JPH02187471A - 水性及び非水性液体の着色に有用な染料組成物 - Google Patents
水性及び非水性液体の着色に有用な染料組成物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0083—Solutions of dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
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- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、水性及び非水性液体系を着色するのに有用な
重合体状染料組成物に関する。特に、本発明は非汚染性
、水洗性、無害性及びバイオ崩壊性である液体着色用重
合体状染料組成物に関する。
重合体状染料組成物に関する。特に、本発明は非汚染性
、水洗性、無害性及びバイオ崩壊性である液体着色用重
合体状染料組成物に関する。
［従来の技術］
典型的には、染料及び顔料からなる広範囲の着色剤は工
業用途に現在利用されている。着色剤は、化粧品、イン
ク、紙製品、クリーニング溶液、洗浄剤、除草剤溶液、
ガソリン、モータ油製品、不凍剤、塗料、プラスチック
、織物工業、及び電子工業（液晶デイスプレィの形態で
）を含む水性及び非水性製品のような消費者製品に用い
られている。
業用途に現在利用されている。着色剤は、化粧品、イン
ク、紙製品、クリーニング溶液、洗浄剤、除草剤溶液、
ガソリン、モータ油製品、不凍剤、塗料、プラスチック
、織物工業、及び電子工業（液晶デイスプレィの形態で
）を含む水性及び非水性製品のような消費者製品に用い
られている。
現在では、通常は染料は液体系用に選択する着色剤であ
る。顔料は典型的には液体系に用いる溶解度の要件を欠
くからである。着色剤は、視覚的な訴え、識別性（透明
液体と対照して）のような広範囲の理由から、及び種々
の対応色を用いて種々の透明液体を特定する色コードの
ために、液体系で提供される。
る。顔料は典型的には液体系に用いる溶解度の要件を欠
くからである。着色剤は、視覚的な訴え、識別性（透明
液体と対照して）のような広範囲の理由から、及び種々
の対応色を用いて種々の透明液体を特定する色コードの
ために、液体系で提供される。
然し、最近、多くの染料が有害（ｈａｚａｒｄｒｏｕｓ
）であるとされ、消費者製品へのその使用は制限される
か又は全く排除された。このような環境及び安全への関
心は色材工業に作業場で安全であり、かつ環境に無害で
ある新規着色剤の製造を求めている。特に、農業及び林
業では、多くの染料の使用が禁止されている。これらの
産業では、特に除草剤及び殺虫剤を着色する着色の使用
が、色コードの目的及び噴霧パターン指示体として望ま
れている。然しながら、これらの組成物が芝生又は森林
に噴霧された場合に、野生生物及び地下水を保護するた
め環境的に安全でなければならない。
）であるとされ、消費者製品へのその使用は制限される
か又は全く排除された。このような環境及び安全への関
心は色材工業に作業場で安全であり、かつ環境に無害で
ある新規着色剤の製造を求めている。特に、農業及び林
業では、多くの染料の使用が禁止されている。これらの
産業では、特に除草剤及び殺虫剤を着色する着色の使用
が、色コードの目的及び噴霧パターン指示体として望ま
れている。然しながら、これらの組成物が芝生又は森林
に噴霧された場合に、野生生物及び地下水を保護するた
め環境的に安全でなければならない。
農業及び林業に用いられる液体組成物は水性及び非水性
液体系の両者を含む。水性液体系は、現在、色コードの
目的で広範囲の水溶性染料を用いている。ディーゼル燃
料、基油（ｂａｓａｌ ｏｉｌ） 、ケトン、芳香族溶
剤及びケロセンのような非水性又は有機液体系は、有機
溶媒に可溶性の染料で現在着色されている。然し、これ
らの有機溶媒可溶性染料は、該液体系の利用者及び環境
の面から考えられる最終用途において多くの欠点がある
とされている。これら染料は典型的には適用器具、作業
者の衣服及び皮膚自体のような接触するものは何でも視
覚的に汚す。更に、これら染料は典型的には水で洗落せ
ない。これら有機溶媒可溶性染料は毒性であることが多
く、非水性液体系の１以上の成分と非混和性であること
がある。有機溶媒可溶性染料は、典型的にはバイオ崩壊
性でないので、環境の視点から排除されることが多い。
液体系の両者を含む。水性液体系は、現在、色コードの
目的で広範囲の水溶性染料を用いている。ディーゼル燃
料、基油（ｂａｓａｌ ｏｉｌ） 、ケトン、芳香族溶
剤及びケロセンのような非水性又は有機液体系は、有機
溶媒に可溶性の染料で現在着色されている。然し、これ
らの有機溶媒可溶性染料は、該液体系の利用者及び環境
の面から考えられる最終用途において多くの欠点がある
とされている。これら染料は典型的には適用器具、作業
者の衣服及び皮膚自体のような接触するものは何でも視
覚的に汚す。更に、これら染料は典型的には水で洗落せ
ない。これら有機溶媒可溶性染料は毒性であることが多
く、非水性液体系の１以上の成分と非混和性であること
がある。有機溶媒可溶性染料は、典型的にはバイオ崩壊
性でないので、環境の視点から排除されることが多い。
水性及び非水性液体系の両者の着色に関連する上記の問
題点を本発明で解決し得る。即ち、本発明によって、該
組成物を適用しようとする基体及び作業者の衣服、手、
適用器具などの該組成物が接触し得る他の区域の永続的
汚染を避けるか又は最小にすることができる。更に、本
発明によって、非水性液体系に用いられる成分と混和性
（ｃｏＢａＮｂｌｅ）の着色剤が提供される。更に、着
色剤は一般に無毒性、バイオ崩壊性であり、従って環境
に無害である。
題点を本発明で解決し得る。即ち、本発明によって、該
組成物を適用しようとする基体及び作業者の衣服、手、
適用器具などの該組成物が接触し得る他の区域の永続的
汚染を避けるか又は最小にすることができる。更に、本
発明によって、非水性液体系に用いられる成分と混和性
（ｃｏＢａＮｂｌｅ）の着色剤が提供される。更に、着
色剤は一般に無毒性、バイオ崩壊性であり、従って環境
に無害である。
［発明の概要コ
本発明の染料（ｔｉｎｔ）組成物は、２の必須成分であ
る着色剤成分及び希釈剤成分を包含する。該着色剤成分
は発色団基及び１以上の重合体基を含むと説明できる。
る着色剤成分及び希釈剤成分を包含する。該着色剤成分
は発色団基及び１以上の重合体基を含むと説明できる。
該着色剤の発色団は、トリフェニルメタンタイプ（ＴＰ
Ｍ）、ジアゾ、ジアリールメタン、アクリジン、メチン
、チアゾール、インダミン、オキサジン、又はアントラ
キノン群から選ばれる。該着色剤成分の重合体基は混合
エチレンオキシ−プロピレンオキシ鎖である。
Ｍ）、ジアゾ、ジアリールメタン、アクリジン、メチン
、チアゾール、インダミン、オキサジン、又はアントラ
キノン群から選ばれる。該着色剤成分の重合体基は混合
エチレンオキシ−プロピレンオキシ鎖である。
該染料組成物の第２成分はアルコキシル化脂肪酸又はア
ルコキシ化長鎖アルコールのような希釈剤溶剤（水の必
要性をなくす）である。脂肪酸のアルコキシレートは向
日葵（ｓｕｎｆ’ ｌｏｗｅｒ）油、ココナラ油、牛脂
（ｔａｌ ｌｏｗ）、トール（ｔａｌ ｌ）油、及び植
物脂肪酸のような脂肪酸からなり得る。アルコールのア
ルコキシレートは、直鎖及び分枝鎖アルコールの両者及
びその異性体を含む０８〜Ｃ２０の炭素単位を有するア
ルコールからなり得る。
ルコキシ化長鎖アルコールのような希釈剤溶剤（水の必
要性をなくす）である。脂肪酸のアルコキシレートは向
日葵（ｓｕｎｆ’ ｌｏｗｅｒ）油、ココナラ油、牛脂
（ｔａｌ ｌｏｗ）、トール（ｔａｌ ｌ）油、及び植
物脂肪酸のような脂肪酸からなり得る。アルコールのア
ルコキシレートは、直鎖及び分枝鎖アルコールの両者及
びその異性体を含む０８〜Ｃ２０の炭素単位を有するア
ルコールからなり得る。
着色剤と希釈剤溶剤との重量比は典型的には染料１部に
対し希釈剤溶剤２．５〜５．０部である。
対し希釈剤溶剤２．５〜５．０部である。
希釈剤が２．５部未満であると炭化水素中の本発明の分
散液を不安定にする。更に、市場でのコスト競争力と噴
霧性炭化水素混合物に対するレオロジ効果を防ぐために
、本発明の染料組成物の最大僅か４％を炭化水素溶液に
添加する。従って、着色剤は、本発明の染料組成物を２
〜４％のレベルで加えた場合に炭化水素最終用途での適
当な着色を与えるために、２．５〜５．０部の希釈剤で
希釈した場合に充分な収量（ｙｔｅ＋ａ）及び色強度（
ｃｏｌｏｒ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）のものでなければなら
ない。
散液を不安定にする。更に、市場でのコスト競争力と噴
霧性炭化水素混合物に対するレオロジ効果を防ぐために
、本発明の染料組成物の最大僅か４％を炭化水素溶液に
添加する。従って、着色剤は、本発明の染料組成物を２
〜４％のレベルで加えた場合に炭化水素最終用途での適
当な着色を与えるために、２．５〜５．０部の希釈剤で
希釈した場合に充分な収量（ｙｔｅ＋ａ）及び色強度（
ｃｏｌｏｒ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）のものでなければなら
ない。
［発明の具体的構成］
上述したように、本発明の染料組成物は、本質的に２成
分、着色剤成分及びアルコキシル化脂肪酸又はアルコキ
シ化長鎖アルコールを包含する。
分、着色剤成分及びアルコキシル化脂肪酸又はアルコキ
シ化長鎖アルコールを包含する。
本発明の着色剤は、アルキレンオキシ置換易退色性染料
（ｆｕｇｌｔｌｖｅ ｔｉｎｔｓ）として知られる着色
剤の広いカテゴリーに属する。染料の該カテゴリーは以
前から知られ初期段階で開示された。例えば、ミリケン
リサーチ社の米国特許第３，１５７．８３３号（Ｋｕ
ｈｎ、以下クーンの°８３３特許という）である。
（ｆｕｇｌｔｌｖｅ ｔｉｎｔｓ）として知られる着色
剤の広いカテゴリーに属する。染料の該カテゴリーは以
前から知られ初期段階で開示された。例えば、ミリケン
リサーチ社の米国特許第３，１５７．８３３号（Ｋｕ
ｈｎ、以下クーンの°８３３特許という）である。
クーンの°８３３特許は、窒素原子を介して１以上のポ
リエチレンオキシ基に結合した染料基（トリアリールメ
タン、ジアゾ、及びメチン染料が指摘されている）を含
む織物材料の易退色性染色に本質的に設計された染料を
説明している。
リエチレンオキシ基に結合した染料基（トリアリールメ
タン、ジアゾ、及びメチン染料が指摘されている）を含
む織物材料の易退色性染色に本質的に設計された染料を
説明している。
その後にミリケンリサーチ社に付与された特許、即ち、
米国特許第３．９２７．０４４号（Ｆｏｓｔｅｒ ｅｔ
ａｌ、。
米国特許第３．９２７．０４４号（Ｆｏｓｔｅｒ ｅｔ
ａｌ、。
以下フォスター特許という）には、エチレンオキシ置換
トリフェニルメタンタイプの発色団を含むアルカリ安定
性易退色性染料が開示されている。
トリフェニルメタンタイプの発色団を含むアルカリ安定
性易退色性染料が開示されている。
この時まで及びこの分野でのミリケン リサーチ社の米
国特許第４，１０２．６４４号（Ｈａｕｓｅｒ ｅｔ
ａｌ、、以下ハウサー特許という）のような後の特許で
も重要なことは、水晶退色性は究辱の目的で、このよう
な易退色性一般に発色団にエチレンオキシ鎖を与えるこ
とで達成されたのである。
国特許第４，１０２．６４４号（Ｈａｕｓｅｒ ｅｔ
ａｌ、、以下ハウサー特許という）のような後の特許で
も重要なことは、水晶退色性は究辱の目的で、このよう
な易退色性一般に発色団にエチレンオキシ鎖を与えるこ
とで達成されたのである。
然しながら、すべての織物仕上げ作業が水系を用いるも
のではない。非水性系が用いられる場合、非水性仕上げ
処理で染料を除くことはできない。
のではない。非水性系が用いられる場合、非水性仕上げ
処理で染料を除くことはできない。
該染料は水溶性であり、必ずしも非水性液体に可溶でな
いからである。従って、１９７８年に付与されたミリケ
ン リサーチ社の米国特許第４．１１３．７２１号（Ｉ
ｌａｕｓｅｒ、以下ハウサーの゛７２１特許という）で
は、水及び非極性溶剤で退色する易退色性染料が開示さ
れた。これらの染料は、エチレンオキシ−、プロピレン
オキシ重合体鎖、エチレンオキシ−プロピレンオキシ共
重合体、ブロック重合体又はグラフト重合体、などで置
換され、該エチレンオキシ単位は該鎖の約４０〜６０モ
ル％を包含し残りがプロピレンオキシ単位であるものと
して説明される（第１欄、第５４〜６０行参照）。本発
明の組成物で用いる着色剤は上記特許で言及された染料
の広いカテゴリから選ばれるものではあるが、本発明の
着色剤は発色団の特別のカテゴリで特徴付けられ、その
重合体鎖は一般に狭く定義された、エチレンオキサイド
とプロピレンオキサイドとの比で表された長さ及び組成
を有する。
いからである。従って、１９７８年に付与されたミリケ
ン リサーチ社の米国特許第４．１１３．７２１号（Ｉ
ｌａｕｓｅｒ、以下ハウサーの゛７２１特許という）で
は、水及び非極性溶剤で退色する易退色性染料が開示さ
れた。これらの染料は、エチレンオキシ−、プロピレン
オキシ重合体鎖、エチレンオキシ−プロピレンオキシ共
重合体、ブロック重合体又はグラフト重合体、などで置
換され、該エチレンオキシ単位は該鎖の約４０〜６０モ
ル％を包含し残りがプロピレンオキシ単位であるものと
して説明される（第１欄、第５４〜６０行参照）。本発
明の組成物で用いる着色剤は上記特許で言及された染料
の広いカテゴリから選ばれるものではあるが、本発明の
着色剤は発色団の特別のカテゴリで特徴付けられ、その
重合体鎖は一般に狭く定義された、エチレンオキサイド
とプロピレンオキサイドとの比で表された長さ及び組成
を有する。
本発明に用いられる着色剤成分は、次の式で特徴付けら
れる。
れる。
（式中、Ｘはスルフォン酸、スルフォン酸塩、スルフォ
ンアミド、フルフォネート、カルボン酸、カルボン酸塩
、カルボン酸アミド、カルボキシリックアルデヒド、カ
ルボン酸エステル、尿素、チオ尿素、ニトロ基、水酸基
、ポリエーテル、及びヒドロキシアルキルエーテルから
なる群から選ばれる極性基であり、 Ｒ１は窒素、酸素、硫黄から選ばれるか、又は硫黄又は
硫黄含有２価連結基であり、 Ｒ２は水素又は低級アルキル基であり、ａは２〜１０の
整数であり、 ｂは２〜１０の整数であり、 Ｃ及びｄはそれぞれ独立に１又は２から選ばれ、Ａはニ
トロ、ニトロソ、モノアゾ、ジアゾ、ジアリールメタン
、トリアリールメタン、アクリジン、メチン、チアゾー
ル、インダミン、オキサジン又はアントラキノンから選
ばれる発色団であり、Ｂは−Ｈ１−アルキル、又は−ア
ルキルカルボキシレートである。） 着色剤自体は極めて粘稠な物質で炭化水素媒体に対する
溶解性がかなり低いので、炭化水素媒体に混和性を持た
せるためには希釈剤溶剤に該着色剤を溶解することが必
要である。これらの希釈剤溶剤は本発明の組成物の第２
成分である。アルコキシル化脂肪酸及び長鎖アルコール
からなる希釈剤は該着色剤に対する優れた溶剤であり、
染料の粘度を低下させ、該着色剤の処理性を改良する。
ンアミド、フルフォネート、カルボン酸、カルボン酸塩
、カルボン酸アミド、カルボキシリックアルデヒド、カ
ルボン酸エステル、尿素、チオ尿素、ニトロ基、水酸基
、ポリエーテル、及びヒドロキシアルキルエーテルから
なる群から選ばれる極性基であり、 Ｒ１は窒素、酸素、硫黄から選ばれるか、又は硫黄又は
硫黄含有２価連結基であり、 Ｒ２は水素又は低級アルキル基であり、ａは２〜１０の
整数であり、 ｂは２〜１０の整数であり、 Ｃ及びｄはそれぞれ独立に１又は２から選ばれ、Ａはニ
トロ、ニトロソ、モノアゾ、ジアゾ、ジアリールメタン
、トリアリールメタン、アクリジン、メチン、チアゾー
ル、インダミン、オキサジン又はアントラキノンから選
ばれる発色団であり、Ｂは−Ｈ１−アルキル、又は−ア
ルキルカルボキシレートである。） 着色剤自体は極めて粘稠な物質で炭化水素媒体に対する
溶解性がかなり低いので、炭化水素媒体に混和性を持た
せるためには希釈剤溶剤に該着色剤を溶解することが必
要である。これらの希釈剤溶剤は本発明の組成物の第２
成分である。アルコキシル化脂肪酸及び長鎖アルコール
からなる希釈剤は該着色剤に対する優れた溶剤であり、
染料の粘度を低下させ、該着色剤の処理性を改良する。
該アルコキシル化脂肪酸及び長鎖アルコールは重合体着
色剤に対する溶剤であるので、水性又は有機媒体に可溶
性で炭化水素媒体に分散性である着色剤の濃厚溶液を製
造することができる。上述したように、該染料組成物の
第２成分に関して、該成分はアルコキシル化脂肪酸及び
長鎖アルコールとして広く説明できる。脂肪酸の例には
、ココナツ油、牛脂、トール油、及び向日葵油がある。
色剤に対する溶剤であるので、水性又は有機媒体に可溶
性で炭化水素媒体に分散性である着色剤の濃厚溶液を製
造することができる。上述したように、該染料組成物の
第２成分に関して、該成分はアルコキシル化脂肪酸及び
長鎖アルコールとして広く説明できる。脂肪酸の例には
、ココナツ油、牛脂、トール油、及び向日葵油がある。
アルコキシル化長鎖アルコールの例には、０８〜Ｃ２０
の炭素単位を有する直鎖及び分枝鎖アルコール及びその
全ての異性体がある。アルコキシル化脂肪酸と着色剤と
の重量比は、炭化水素媒体への適切な分散性を達成する
ために１部の着色剤に対し約２．５〜約５．０部の希釈
剤、好ましくは約３．５〜約５．０部の希釈剤である。
の炭素単位を有する直鎖及び分枝鎖アルコール及びその
全ての異性体がある。アルコキシル化脂肪酸と着色剤と
の重量比は、炭化水素媒体への適切な分散性を達成する
ために１部の着色剤に対し約２．５〜約５．０部の希釈
剤、好ましくは約３．５〜約５．０部の希釈剤である。
本発明の組成物は、広い種類の溶剤系に極めて安定であ
り、噴霧性溶液に２〜４％レベルで該組成物を配合した
場合に優れた噴霧パターン特定を提供することが見出だ
された。本発明の組成物は水分散性であるだけではなく
、広範囲の有機溶剤、特に芳香族及び塩素化溶剤に可溶
であり、かつ炭化水素溶剤適用に分散性である。
り、噴霧性溶液に２〜４％レベルで該組成物を配合した
場合に優れた噴霧パターン特定を提供することが見出だ
された。本発明の組成物は水分散性であるだけではなく
、広範囲の有機溶剤、特に芳香族及び塩素化溶剤に可溶
であり、かつ炭化水素溶剤適用に分散性である。
典型的には、本発明の染料組成物は、水性溶液、基油と
ディーゼル油の組合せ、及びディーゼル油／除草剤又は
基油／除草剤混合物に溶解又は分散できる。本発明の染
料組成物は、典型的には炭化水素燃料の上記組合せに、
約２〜４％、好ましくは約３％の量を加えて適当な色の
安定な道孔濁液を形成することができる。本発明の染料
組成物は、さらに低分子量芳香族、塩素化、及びケトン
溶剤に極めて可溶性であり、また水性媒体にも可溶性で
ある。本発明の染料組成物により、極めて明るい指示体
溶液が製造でき、これは該組成物の適用箇所が決定すべ
き各種の最終用途への利用に極めて有用である。本発明
の染料組成物は、色コード用途、特に、例えば農業又は
芝生の手入れ作業にしばしば用いられる炭化水素燃料、
又は他の低分子量、有機及び水性媒体の色コード化に用
いることができる。
ディーゼル油の組合せ、及びディーゼル油／除草剤又は
基油／除草剤混合物に溶解又は分散できる。本発明の染
料組成物は、典型的には炭化水素燃料の上記組合せに、
約２〜４％、好ましくは約３％の量を加えて適当な色の
安定な道孔濁液を形成することができる。本発明の染料
組成物は、さらに低分子量芳香族、塩素化、及びケトン
溶剤に極めて可溶性であり、また水性媒体にも可溶性で
ある。本発明の染料組成物により、極めて明るい指示体
溶液が製造でき、これは該組成物の適用箇所が決定すべ
き各種の最終用途への利用に極めて有用である。本発明
の染料組成物は、色コード用途、特に、例えば農業又は
芝生の手入れ作業にしばしば用いられる炭化水素燃料、
又は他の低分子量、有機及び水性媒体の色コード化に用
いることができる。
［実施例］
次に実施例を示して本発明の詳細な説明する。
然しなから、これらの例は説明のためのみのものであり
、本発明の範囲を不当に限定するものではない。特に断
らない限り（次の各例及び本明細書の全てにおいて）、
全ての部及びパーセントは重量基準である。
、本発明の範囲を不当に限定するものではない。特に断
らない限り（次の各例及び本明細書の全てにおいて）、
全ての部及びパーセントは重量基準である。
例Ｉ
Ｎ、Ｎ−ビスヒドロキシエチルポリオキシエチレンアニ
リン（Ｉ）の合成 染料中間体（Ｉ）を周知のエトキシル化方法に従って水
酸化カリウム触媒の存在下で１９０ｇのＮ、Ｎ−ジヒド
ロキシエチルアニリン中に１３６ｇのエチレンオキサイ
ドを泡出して製造する。アニリン１モルに対してエチレ
ンオキサイド５モルの理論比が達成されるまで、混合物
を反応させる。この点で、エチレンオキサイドに続いて
３０３ｇのプロピレンオキサイドを加え、同一温度で重
合させて、重合体組成の全体割合がアニリン１モル、エ
チレンオキサイド５モル及びブロビレンオキサイド５モ
ルとなるようにする。
リン（Ｉ）の合成 染料中間体（Ｉ）を周知のエトキシル化方法に従って水
酸化カリウム触媒の存在下で１９０ｇのＮ、Ｎ−ジヒド
ロキシエチルアニリン中に１３６ｇのエチレンオキサイ
ドを泡出して製造する。アニリン１モルに対してエチレ
ンオキサイド５モルの理論比が達成されるまで、混合物
を反応させる。この点で、エチレンオキサイドに続いて
３０３ｇのプロピレンオキサイドを加え、同一温度で重
合させて、重合体組成の全体割合がアニリン１モル、エ
チレンオキサイド５モル及びブロビレンオキサイド５モ
ルとなるようにする。
例２
Ｎ、Ｎ−ビスヒドロキシエチルポリオキシエチレンアニ
リン（ｎ）の合成 染料中間体（ＩＩ）を周知のエトキシル化方法に従って
水酸化カリウム触媒の存在下で３５０ｇのＮ、Ｎ−ジヒ
ドロキシエチルアニリン中に６８０ｇのエチレンオキサ
イドを泡出して製造する。アニリン１モルに対してエチ
レンオキサイド１０モルの理論比が達成されるまで、混
合物を反応させる。この点で、エチレンオキサイドに続
いて１．１２５ｇのプロピレンオキサイドを加え、同一
温度で重合させて、重合体組成の全体割合がアニリン１
モル、エチレンオキサイド１０モル及びプロピレンオキ
サイド１０モルとなるようにする。
リン（ｎ）の合成 染料中間体（ＩＩ）を周知のエトキシル化方法に従って
水酸化カリウム触媒の存在下で３５０ｇのＮ、Ｎ−ジヒ
ドロキシエチルアニリン中に６８０ｇのエチレンオキサ
イドを泡出して製造する。アニリン１モルに対してエチ
レンオキサイド１０モルの理論比が達成されるまで、混
合物を反応させる。この点で、エチレンオキサイドに続
いて１．１２５ｇのプロピレンオキサイドを加え、同一
温度で重合させて、重合体組成の全体割合がアニリン１
モル、エチレンオキサイド１０モル及びプロピレンオキ
サイド１０モルとなるようにする。
例３
Ｎ、Ｎ−ビスヒドロキシエチルポリオキシエチレンアニ
リン（ＩＩＩ）の合成 染料中間体（ＩＩＩ）を周知のエトキシル化方法に従っ
て水酸化カリウム触媒の存在下で２５０ｇのＮ、Ｎ−ジ
ヒドロキシエチルアニリン中に９７ｇのエチレンオキサ
イドを泡出して製造する。アニリン１モルに対してエチ
レンオキサイド３モルの理論比が達成されるまで、混合
物を反応させる。この点で、エチレンオキサイドに続い
て９０４ｇのプロピレンオキサイドを加え、同一温度で
重合させて、重合体組成の全体割合がアニリン１モル、
エチレンオキサイド３モル及びプロピレンオキサイド７
モルとなるようにする。
リン（ＩＩＩ）の合成 染料中間体（ＩＩＩ）を周知のエトキシル化方法に従っ
て水酸化カリウム触媒の存在下で２５０ｇのＮ、Ｎ−ジ
ヒドロキシエチルアニリン中に９７ｇのエチレンオキサ
イドを泡出して製造する。アニリン１モルに対してエチ
レンオキサイド３モルの理論比が達成されるまで、混合
物を反応させる。この点で、エチレンオキサイドに続い
て９０４ｇのプロピレンオキサイドを加え、同一温度で
重合させて、重合体組成の全体割合がアニリン１モル、
エチレンオキサイド３モル及びプロピレンオキサイド７
モルとなるようにする。
例４
Ｎ、Ｎ−ビスヒドロキシエチルポリオキシエチレンアニ
リン（ＩＶ）の合成 染料中間体（ＩＶ）を周知のエトキシル化方法に従って
水酸化カリウム触媒の存在下で２５０ｇのＮ、Ｎ−ジヒ
ドロキシエチルアニリン中に１９５ｇのエチレンオキサ
イドを泡出して製造する。アニリン１モルに対してエチ
レンオキサイド４モルの理論比が達成されるまで、混合
物を反応させる。この点で、エチレンオキサイドに続い
て３０３ｇのプロピレンオキサイドを加え、同一温度で
重合させて、重合体組成の全体割合がアニリン１モル、
エチレンオキサイド４モル及びプロピレンオキサイド６
モルとなるようにする。
リン（ＩＶ）の合成 染料中間体（ＩＶ）を周知のエトキシル化方法に従って
水酸化カリウム触媒の存在下で２５０ｇのＮ、Ｎ−ジヒ
ドロキシエチルアニリン中に１９５ｇのエチレンオキサ
イドを泡出して製造する。アニリン１モルに対してエチ
レンオキサイド４モルの理論比が達成されるまで、混合
物を反応させる。この点で、エチレンオキサイドに続い
て３０３ｇのプロピレンオキサイドを加え、同一温度で
重合させて、重合体組成の全体割合がアニリン１モル、
エチレンオキサイド４モル及びプロピレンオキサイド６
モルとなるようにする。
例５
Ｎ、Ｎ−ビスヒドロキシエチルポリオキシエチレンアニ
リン（Ｖ）の合成 染料中間体（Ｖ）を周知のエトキシル化方法に従って水
酸化カリウム触媒の存在下で８９５ｇのＮ、Ｎ−ジヒド
ロキシエチルアニリン中に６５５ｇのエチレンオキサイ
ドを泡出して製造する。アニリン１モルに対してエチレ
ンオキサイド５モルの理論比が達成されるまで、混合物
を反応させる。この点で、エチレンオキサイドに続いて
３０３ｇのプロピレンオキサイドを加え、同一温度で重
合させて、重合体組成の全体割合がアニリン１モル、エ
チレンオキサイド５モル及びプロピレンオキサイド４モ
ルとなるようにする。
リン（Ｖ）の合成 染料中間体（Ｖ）を周知のエトキシル化方法に従って水
酸化カリウム触媒の存在下で８９５ｇのＮ、Ｎ−ジヒド
ロキシエチルアニリン中に６５５ｇのエチレンオキサイ
ドを泡出して製造する。アニリン１モルに対してエチレ
ンオキサイド５モルの理論比が達成されるまで、混合物
を反応させる。この点で、エチレンオキサイドに続いて
３０３ｇのプロピレンオキサイドを加え、同一温度で重
合させて、重合体組成の全体割合がアニリン１モル、エ
チレンオキサイド５モル及びプロピレンオキサイド４モ
ルとなるようにする。
例６
Ｎ、Ｎ−ビスヒドロキシエチルポリオキシエチレンアニ
リン（Ｖｌ）の合成 染料中間体（Ｖｌ）を周知のエトキシル化方法に従って
水酸化カリウム触媒の存在下で３００ｇのＮ、Ｎ−ジヒ
ドロキシエチルアニリン中に１５０ｇのエチレンオキサ
イドを泡出して製造する。アニリン１モルに対してエチ
レンオキサイド４モルの理論比が達成されるまで、混合
物を反応させる。この点で、エチレンオキサイドに続い
て３０３．のプロピレンオキサイドを加え、同一温度で
重合させて、重合体組成の全体割合がアニリン１モル、
エチレンオキサイド６モル及びプロピレンオキサイド４
モルとなるようにする。
リン（Ｖｌ）の合成 染料中間体（Ｖｌ）を周知のエトキシル化方法に従って
水酸化カリウム触媒の存在下で３００ｇのＮ、Ｎ−ジヒ
ドロキシエチルアニリン中に１５０ｇのエチレンオキサ
イドを泡出して製造する。アニリン１モルに対してエチ
レンオキサイド４モルの理論比が達成されるまで、混合
物を反応させる。この点で、エチレンオキサイドに続い
て３０３．のプロピレンオキサイドを加え、同一温度で
重合させて、重合体組成の全体割合がアニリン１モル、
エチレンオキサイド６モル及びプロピレンオキサイド４
モルとなるようにする。
例７
バラーフオルミルーＮ、Ｎ−ポリオキシエチレンアニリ
ンジアセテート（■）の合成 中間体（１）を米国特許箱４．５９８，４５４号明細書
に示された条件に従ってアセチル化し製造（ｆ’ｏｒｓ
ｕｌａｔｅ）する。回収中間体は全組成物の重量の２０
％の不揮発分を含む。
ンジアセテート（■）の合成 中間体（１）を米国特許箱４．５９８，４５４号明細書
に示された条件に従ってアセチル化し製造（ｆ’ｏｒｓ
ｕｌａｔｅ）する。回収中間体は全組成物の重量の２０
％の不揮発分を含む。
例８
トリフェニルメタン染料（■）の合成
例９
トリフェニルメタン染料（ＩＸ）の合成ａ＝ｓ ｂ
：ｓ 中間体１（１５０ｇ）、オルトフォルミルベンゼンスル
フォン酸（１４，４ｇ） 硫酸９８％Ｃ５，３ｇ）、
尿素（２，６ｇ）、及び水（３０ｇ）の混合物を、攪拌
機、温度計、及びコンデンサを備えたフラスコ中で９５
℃で３時間加熱する。
：ｓ 中間体１（１５０ｇ）、オルトフォルミルベンゼンスル
フォン酸（１４，４ｇ） 硫酸９８％Ｃ５，３ｇ）、
尿素（２，６ｇ）、及び水（３０ｇ）の混合物を、攪拌
機、温度計、及びコンデンサを備えたフラスコ中で９５
℃で３時間加熱する。
３時間の終に、反応混合物を常法で酸化して暗青色にす
る。染料のｐＨを水酸化ナトリウムの５０％溶液で中和
する。中和染料を１００ｇの水に分散し、分離漏斗に加
えて、染料を３００ｇの塩化メチレンで水性塩層から抽
出する。染料は回転蒸発器上で乾燥して粘稠液体とする
。
る。染料のｐＨを水酸化ナトリウムの５０％溶液で中和
する。中和染料を１００ｇの水に分散し、分離漏斗に加
えて、染料を３００ｇの塩化メチレンで水性塩層から抽
出する。染料は回転蒸発器上で乾燥して粘稠液体とする
。
畠：１・ ｂ＝１０
中間体ＩＩ（１５０ｇ）、オルトフォルミルベンゼンス
ルフォン酸（２４，７ｇ） ｉ酸９８％（９，３ｇ）
、尿素（４，６ｇ）、及び水（３０ｇ）の混合物を、攪
拌機、温度計、及びコンデンサを備えたフラスコ中で９
５℃で３時間加熱する。
ルフォン酸（２４，７ｇ） ｉ酸９８％（９，３ｇ）
、尿素（４，６ｇ）、及び水（３０ｇ）の混合物を、攪
拌機、温度計、及びコンデンサを備えたフラスコ中で９
５℃で３時間加熱する。
３時間の終に、反応混合物を常法で酸化して暗青色にす
る。染料のｐＨを水酸化ナトリウムの５０％溶液で中和
する。中和染料を１００ｇの水に分散し、分Ｍ漏斗に加
えて、染料を３００ｇの塩化メチレンで水性塩層から抽
出する。染料は回転蒸発器上で乾燥して粘稠液体とする
。
る。染料のｐＨを水酸化ナトリウムの５０％溶液で中和
する。中和染料を１００ｇの水に分散し、分Ｍ漏斗に加
えて、染料を３００ｇの塩化メチレンで水性塩層から抽
出する。染料は回転蒸発器上で乾燥して粘稠液体とする
。
１Ｊ１０
トリフェニルメタン染料（Ｘ）の合成
例１１
トリフェニルメタン染料（ＸＩ）の合成ａ：３ ｂ
：を 中間体ｍ （１４０ｇ） 、オルトフォルミルベンゼン
スルフォン酸（２５，４ｇ） 、硫酸９８％（９，５ｇ
）、尿素（４，６ｇ） 、及び水（３０ｇ）の混合物を
、攪拌機、温度計、及びコンデンサを備えたフラスコ中
で９５℃で３時間加熱する。
：を 中間体ｍ （１４０ｇ） 、オルトフォルミルベンゼン
スルフォン酸（２５，４ｇ） 、硫酸９８％（９，５ｇ
）、尿素（４，６ｇ） 、及び水（３０ｇ）の混合物を
、攪拌機、温度計、及びコンデンサを備えたフラスコ中
で９５℃で３時間加熱する。
３時間の終に、反応混合物を常法で酸化して暗青色にす
る。染料のｐＨを水酸化ナトリウムの５０％溶液で中和
する。中和染料を１００ｇの水に分散し、分離漏斗に加
えて、染料を３００ｇの塩化メチレンで水性塩層から抽
出する。染料は回転蒸発器上で乾燥して粘稠液体とする
。
る。染料のｐＨを水酸化ナトリウムの５０％溶液で中和
する。中和染料を１００ｇの水に分散し、分離漏斗に加
えて、染料を３００ｇの塩化メチレンで水性塩層から抽
出する。染料は回転蒸発器上で乾燥して粘稠液体とする
。
中間体ＩＶ（１５０ｇ）、オルトフォルミルベンゼンス
ルフォン酸（２７，９ｇ） 、硫Ｍ９８％（１０，５ｇ
）、尿素（５，２ｇ）、及び水（３０ｓｒ）の混合物を
、攪拌機、温度計、及びコンデンサを備えたフラスコ中
で９５℃で３時間加熱する。３時間の終に、反応混合物
を常法で酸化して暗青色にする。染料のｐＨを水酸化ナ
トリウムの５０％溶液で中和する。中和染料を１００ｇ
の水に分散し、分離漏斗に加えて、染料を３００ｇの塩
化メチレンで水性塩層から抽出する。染料は回転蒸発器
上で乾燥して粘稠液体とする。
ルフォン酸（２７，９ｇ） 、硫Ｍ９８％（１０，５ｇ
）、尿素（５，２ｇ）、及び水（３０ｓｒ）の混合物を
、攪拌機、温度計、及びコンデンサを備えたフラスコ中
で９５℃で３時間加熱する。３時間の終に、反応混合物
を常法で酸化して暗青色にする。染料のｐＨを水酸化ナ
トリウムの５０％溶液で中和する。中和染料を１００ｇ
の水に分散し、分離漏斗に加えて、染料を３００ｇの塩
化メチレンで水性塩層から抽出する。染料は回転蒸発器
上で乾燥して粘稠液体とする。
例１２
トリフェニルメタン染料（Ｘ ＩＩ）の合成例１３
トリフェニルメタン染料（Ｘｍ）の合成ａ＝５ ｂ
：ｎ 中間体Ｖ Ｃ１Ｃ１５Ｏ、オルトフォルミルベンゼンス
ルフォン酸（１８，４ｇ＞ 硫酸９８％（６，９ｇ）
、尿素（３，５ｇ）、及び水（３０ｇ）の混合物を、攪
拌機、温度計、及びコンデンサを備えたフラスコ中で９
５℃で３時間加熱する。
：ｎ 中間体Ｖ Ｃ１Ｃ１５Ｏ、オルトフォルミルベンゼンス
ルフォン酸（１８，４ｇ＞ 硫酸９８％（６，９ｇ）
、尿素（３，５ｇ）、及び水（３０ｇ）の混合物を、攪
拌機、温度計、及びコンデンサを備えたフラスコ中で９
５℃で３時間加熱する。
３時間の終に、反応混合物を常法で酸化して暗青色にす
る。染料のｐＨを水酸化ナトリウムの５０％溶液で中和
する。中和染料を１００ｇの水に分散し、分離漏斗に加
えて、染料を３００ｇの塩化メチレンで水性塩層から抽
出する。染料は回転蒸発器上で乾燥して粘稠液体とする
。
る。染料のｐＨを水酸化ナトリウムの５０％溶液で中和
する。中和染料を１００ｇの水に分散し、分離漏斗に加
えて、染料を３００ｇの塩化メチレンで水性塩層から抽
出する。染料は回転蒸発器上で乾燥して粘稠液体とする
。
１；・ ｂ：４
中間体■（１４０ｇ）、オルトフォルミルベンゼンスル
フォン酸（２３，６ｇ） 硫酸９８％（８，９ｇ）、
尿素（４，４ｇ）、及び水（３０ｇ）の混合物を、攪拌
機、温度計、及びコンデンサを備えたフラスコ中で９５
℃で３時間加熱する。
フォン酸（２３，６ｇ） 硫酸９８％（８，９ｇ）、
尿素（４，４ｇ）、及び水（３０ｇ）の混合物を、攪拌
機、温度計、及びコンデンサを備えたフラスコ中で９５
℃で３時間加熱する。
３時間の終に、反応混合物を常法で酸化して深青色にす
る。染料のｐＨを水酸化ナトリウムの５０％溶液で中和
する。中和染料を８０ｇの水に分散し、分Ｍ漏斗に加え
て、染料を２５０ｇの塩化メチレンで水性塩層から抽出
する。染料は回転蒸発器上で乾燥して粘稠液体とする。
る。染料のｐＨを水酸化ナトリウムの５０％溶液で中和
する。中和染料を８０ｇの水に分散し、分Ｍ漏斗に加え
て、染料を２５０ｇの塩化メチレンで水性塩層から抽出
する。染料は回転蒸発器上で乾燥して粘稠液体とする。
例１４
ジアゾ染料（ＸＩＶ）の合成
（１００ｇ）に分散し、分離漏斗に入れる。塩化メチレ
ン（３００ｇ）を加えて水性塩層から染料を抽出する。
ン（３００ｇ）を加えて水性塩層から染料を抽出する。
回収後、深赤色染料を回転蒸発器で乾燥する。
例１５
ジアゾ染料（ＸＶ）の合成
ニトロシル硫酸（３３，５ｇ）を冷却及び攪拌能力を備
えたフラスコに加える。５℃未満に冷却後、２−アミノ
−６−メトキシベンゾチアゾール（１８ｇ）を徐々に加
える。添加の間、温度が５℃を越えないようにする。全
体で２ｇの濃硫酸をも加えて混合物の粘度を低下させる
。
えたフラスコに加える。５℃未満に冷却後、２−アミノ
−６−メトキシベンゾチアゾール（１８ｇ）を徐々に加
える。添加の間、温度が５℃を越えないようにする。全
体で２ｇの濃硫酸をも加えて混合物の粘度を低下させる
。
３時間の終に、Ｉ （６１，８ｇ＞を水（４０ｇ）に溶
解し、冷却能力及び攪拌能力を備えた容器に入れる。混
合物を０〜５℃に冷却し、２−アミノ−Ｂ−メトキシベ
ンゾチアゾールのジアゾニウム塩を３０分間に亘って加
える。次いで、混合物を５℃以下の温度で２時間カップ
リングさせる。ｐＨを５０％カセイでｐＨ７に調整し、
暗赤色染料を水ニトロシル硫酸（３３，３ｇ）を冷却及
び攪拌能力を備えたフラスコに加える。５℃未満に冷却
後、２−アミノチアゾール（１０ｓｒ）を徐々に加える
。添加の間、温度が５℃を越えないようにする。
解し、冷却能力及び攪拌能力を備えた容器に入れる。混
合物を０〜５℃に冷却し、２−アミノ−Ｂ−メトキシベ
ンゾチアゾールのジアゾニウム塩を３０分間に亘って加
える。次いで、混合物を５℃以下の温度で２時間カップ
リングさせる。ｐＨを５０％カセイでｐＨ７に調整し、
暗赤色染料を水ニトロシル硫酸（３３，３ｇ）を冷却及
び攪拌能力を備えたフラスコに加える。５℃未満に冷却
後、２−アミノチアゾール（１０ｓｒ）を徐々に加える
。添加の間、温度が５℃を越えないようにする。
全体で２ｇの濃硫酸をも加えて混合物の粘度を低下させ
る。
る。
３時間の終に、Ｉ （５９，９ｇ）を水（４０ｇ）に溶
解し、冷却能力及び攪拌能力を備えた容器に入れる。混
合物を０〜５℃に冷却し、２−アミノチアゾールのジア
ゾニウム塩を３０分間に亘って加える。次いで、混合物
を５℃以下の温度で３〜２時間カップリングさせる。ｐ
Ｈを５０％カセイでｐＨ７に調整する。暗オレンジ色染
料を水（１００ｇ）に分散し、分離漏斗に入れる。塩化
メチレンを加えて水性塩層から染料を抽出する。
解し、冷却能力及び攪拌能力を備えた容器に入れる。混
合物を０〜５℃に冷却し、２−アミノチアゾールのジア
ゾニウム塩を３０分間に亘って加える。次いで、混合物
を５℃以下の温度で３〜２時間カップリングさせる。ｐ
Ｈを５０％カセイでｐＨ７に調整する。暗オレンジ色染
料を水（１００ｇ）に分散し、分離漏斗に入れる。塩化
メチレンを加えて水性塩層から染料を抽出する。
回収後、染料を回転蒸発器で乾燥する。
例１６
ヘミシアニン染料（ＸＶＩ）の合成
フィシャー塩基（２６，２ｇ）を触媒として酢酸（５ｇ
）を用いて８５℃で■（１００ｇ）と縮合させる。最大
色収量は３時間後に達する。その時に、真空を適用して
全ての揮発成分を除く。深赤色着色剤が粘稠液体として
回収される。
）を用いて８５℃で■（１００ｇ）と縮合させる。最大
色収量は３時間後に達する。その時に、真空を適用して
全ての揮発成分を除く。深赤色着色剤が粘稠液体として
回収される。
例１７
メチン染料（Ｘ■）の合成
エチルシアノアセテート（１９，６ｇ）を触媒としてモ
ルフォリン（１ｇ）を用いて８５℃で２時間■（１１４
，５ｇ）と縮合させる。最大色収量は４時間後に達する
。その時に、真空を適用して全ての揮発成分を除く。深
黄色染料が粘稠液体として回収される。
ルフォリン（１ｇ）を用いて８５℃で２時間■（１１４
，５ｇ）と縮合させる。最大色収量は４時間後に達する
。その時に、真空を適用して全ての揮発成分を除く。深
黄色染料が粘稠液体として回収される。
例１８
ジアゾ染料（Ｘ■）の合成
アニリン−２，５−ジスルフォン酸（３１，９ｇ）を水
（１６０ｇ）に分散し、２．５当量の３７％塩酸を加え
る（３１．３０ｇ）。混合物を５℃未満に冷却し、亜硝
酸ナトリウム（８，９８ｇ）の濃水溶液を徐々に加える
。混合物を、カリウム沃素−澱粉試験紙で３０分後に過
剰の亜硝酸塩についてチエツクする。試験が陰性である
ときには、亜硝酸ナトリウムを、過剰の亜硝酸塩につい
ての試験が陽性になるまで０．５ｇ増量分で加える。
（１６０ｇ）に分散し、２．５当量の３７％塩酸を加え
る（３１．３０ｇ）。混合物を５℃未満に冷却し、亜硝
酸ナトリウム（８，９８ｇ）の濃水溶液を徐々に加える
。混合物を、カリウム沃素−澱粉試験紙で３０分後に過
剰の亜硝酸塩についてチエツクする。試験が陰性である
ときには、亜硝酸ナトリウムを、過剰の亜硝酸塩につい
ての試験が陽性になるまで０．５ｇ増量分で加える。
反応を３時間継続させる。
３時間の終に、Ｉ （７８，２ｇ）を水（４０ｇ）に溶
解し、冷却能力と攪拌能力を備えた容器に入れる。次い
で、混合物を０〜５℃に冷却し、アニリン−２，５−ジ
スルフォン酸のジアゾニウム塩を３０分間に亘って加え
る。その後、混合物を５℃以下の温度で２時間カップリ
ングさせる。次いでｐＨを５０％カセイでｐＨ７に調整
し、回転蒸発器で暗黄色染料から水を除く。染料は、染
料を塩化メチレンに溶解し、微細焼結ガラスフィルタで
濾過することによって塩から分離する。回収後、暗黄色
染料を回転蒸発器で乾燥する。
解し、冷却能力と攪拌能力を備えた容器に入れる。次い
で、混合物を０〜５℃に冷却し、アニリン−２，５−ジ
スルフォン酸のジアゾニウム塩を３０分間に亘って加え
る。その後、混合物を５℃以下の温度で２時間カップリ
ングさせる。次いでｐＨを５０％カセイでｐＨ７に調整
し、回転蒸発器で暗黄色染料から水を除く。染料は、染
料を塩化メチレンに溶解し、微細焼結ガラスフィルタで
濾過することによって塩から分離する。回収後、暗黄色
染料を回転蒸発器で乾燥する。
例１９
ジアゾ染料（Ｘ Ｉ Ｘ）の合成
ニトロシル硫酸（３９，０ｇ）を冷却能力及び攪拌能力
を備えたフラスコに加える。５℃未満に冷却の後、２−
アミノートベンゾチアゾールスルフォン酸を徐々に加え
る。添加の間、温度が５℃を越えないようにする。全体
で５ｇの８５％燐酸をも加えて混合物の粘度を低下させ
る。
を備えたフラスコに加える。５℃未満に冷却の後、２−
アミノートベンゾチアゾールスルフォン酸を徐々に加え
る。添加の間、温度が５℃を越えないようにする。全体
で５ｇの８５％燐酸をも加えて混合物の粘度を低下させ
る。
反応を、３０分後に過剰の亜硝酸塩についてチエツクす
る。試験が陽性であるときには、過剰の亜硝酸ナトリウ
ムを消すため、水を１ｇ増量分で徐々に加える。過剰の
亜硝酸塩が消失した後、１ （７３，８ｇ）を水（４０
ｇ）に溶解し、冷却能力と攪拌能力を備えた容器に入れ
る。混合物を０〜５℃に冷却し、２−アミノ−６−ベン
ゾチアゾールスルフォン酸のジアゾニウム塩を３０分間
に亘って加える。その後、混合物を５℃以下の温度でう
時間カップリングさせる。ｐＨを５０％カセイでｐＨ７
に調整した後、暗赤色染料を水（１００ｇ）に分散し、
分離漏斗に加える。塩化メチレン（３００ｇ）を加えて
、水性塩層から染料を抽出する。回収後、赤色染料を回
転蒸発器で乾燥する。
る。試験が陽性であるときには、過剰の亜硝酸ナトリウ
ムを消すため、水を１ｇ増量分で徐々に加える。過剰の
亜硝酸塩が消失した後、１ （７３，８ｇ）を水（４０
ｇ）に溶解し、冷却能力と攪拌能力を備えた容器に入れ
る。混合物を０〜５℃に冷却し、２−アミノ−６−ベン
ゾチアゾールスルフォン酸のジアゾニウム塩を３０分間
に亘って加える。その後、混合物を５℃以下の温度でう
時間カップリングさせる。ｐＨを５０％カセイでｐＨ７
に調整した後、暗赤色染料を水（１００ｇ）に分散し、
分離漏斗に加える。塩化メチレン（３００ｇ）を加えて
、水性塩層から染料を抽出する。回収後、赤色染料を回
転蒸発器で乾燥する。
例２０
ジアゾ染料（ＸＸ）の合成
Ｈ酸又は１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスル
フオン酸（３０，０ｇ）を水（５０ｇ）に分散し、２．
５当量の３７％塩酸を加える（２０．１ｇ）。
フオン酸（３０，０ｇ）を水（５０ｇ）に分散し、２．
５当量の３７％塩酸を加える（２０．１ｇ）。
混合物を５℃未満に冷却し、亜硝酸ナトリウム（５，８
ｇ）の濃水溶液を徐々に加える。混合物を、カリウム沃
素−澱粉試験紙で３０分後に過剰の亜硝酸塩についてチ
エツクする。試験が陰性であるときには、亜硝酸ナトリ
ウムを、過剰の亜硝酸塩についての試験が陽性になるま
で０．５ｇ増量分で加える。反応を１時間継続させる。
ｇ）の濃水溶液を徐々に加える。混合物を、カリウム沃
素−澱粉試験紙で３０分後に過剰の亜硝酸塩についてチ
エツクする。試験が陰性であるときには、亜硝酸ナトリ
ウムを、過剰の亜硝酸塩についての試験が陽性になるま
で０．５ｇ増量分で加える。反応を１時間継続させる。
１時間の終に、Ｉ （５１，２ｇ＞を水（２５ｇ）に溶
解し、冷却能力と攪拌能力を備えた容器に入れる。次い
で、混合物を０〜５℃に冷却し、ジアゾ生成物を３０分
間に亘って加える。カップリングの間、混合物のｐＨを
３．８〜４．２のｐＨ範囲に維持する。これは、酢酸ナ
トリウムの濃溶液で行う。次いで混合物を５℃未満の温
度で２時間カップリングさせる。次いでｐＨを５０％カ
セイでｐＨ８に調整し、回転蒸発器で暗黄色染料から水
を除く。染料は、染料を塩化メチレンに溶解し、微細焼
結ガラスフィルタで濾過することによって塩から分離す
る。回収後、染料を回転蒸発器で乾燥する。
解し、冷却能力と攪拌能力を備えた容器に入れる。次い
で、混合物を０〜５℃に冷却し、ジアゾ生成物を３０分
間に亘って加える。カップリングの間、混合物のｐＨを
３．８〜４．２のｐＨ範囲に維持する。これは、酢酸ナ
トリウムの濃溶液で行う。次いで混合物を５℃未満の温
度で２時間カップリングさせる。次いでｐＨを５０％カ
セイでｐＨ８に調整し、回転蒸発器で暗黄色染料から水
を除く。染料は、染料を塩化メチレンに溶解し、微細焼
結ガラスフィルタで濾過することによって塩から分離す
る。回収後、染料を回転蒸発器で乾燥する。
例２１
ジアゾ染料（ＸＸＩ）の合成
バラ−アミノ安息香酸（３１，９ｇ）を水（４００ｇ）
に分散し、２．５当量の３７％塩酸を加える（７２．９
４ｇ）。混合物を５℃未満に冷却し、亜硝酸ナトリウム
（２０，４ｇ−）の濃水溶液を徐々に加える。混合物を
、カリウム沃素−澱粉試験紙で３０分後に過剰の亜硝酸
塩についてチエツクする。試験が陰性であるときには、
亜硝酸ナトリウムを、過剰の亜硝酸塩についての試験が
陽性になるまで０．５ｇ増量分で加える。反応を３時間
継続させる。
に分散し、２．５当量の３７％塩酸を加える（７２．９
４ｇ）。混合物を５℃未満に冷却し、亜硝酸ナトリウム
（２０，４ｇ−）の濃水溶液を徐々に加える。混合物を
、カリウム沃素−澱粉試験紙で３０分後に過剰の亜硝酸
塩についてチエツクする。試験が陰性であるときには、
亜硝酸ナトリウムを、過剰の亜硝酸塩についての試験が
陽性になるまで０．５ｇ増量分で加える。反応を３時間
継続させる。
３時間の終に、Ｉ （７２，９ｇ）を水（４０ｇ）に溶
解し、冷却能力と攪拌能力を備えた容器に入れる。次い
で、混合物を０〜５℃に冷却し、ジアゾ生成物を３０分
間に亘って加える。力・ンブリング反応の間、混合物の
ｐＩ（を３，５〜４．３のｐＨ範囲に維持する。これは
、酢酸ナトリウムの濃溶液で行う。次いで混合物を５℃
未満の温度で２時間カップリングさせる。次いでｐＨを
５０％カセイでｐＨ８に調整し、回転蒸発器で暗黄色染
料から水を除く。染料は、染料を塩化メチレンに溶解し
、微細焼結ガラスフィルタで濾過することによって塩か
ら分離する。回収後、染料を回転蒸発器で乾燥する。
解し、冷却能力と攪拌能力を備えた容器に入れる。次い
で、混合物を０〜５℃に冷却し、ジアゾ生成物を３０分
間に亘って加える。力・ンブリング反応の間、混合物の
ｐＩ（を３，５〜４．３のｐＨ範囲に維持する。これは
、酢酸ナトリウムの濃溶液で行う。次いで混合物を５℃
未満の温度で２時間カップリングさせる。次いでｐＨを
５０％カセイでｐＨ８に調整し、回転蒸発器で暗黄色染
料から水を除く。染料は、染料を塩化メチレンに溶解し
、微細焼結ガラスフィルタで濾過することによって塩か
ら分離する。回収後、染料を回転蒸発器で乾燥する。
調合Ａ
ＴＰＭを含む染料−乳化剤組成物
染料／乳化剤組成物を、■（５０ｇ）を２４０ｇのエト
キシル化ココナツ脂肪酸（Ｔｒｙｄｅｔ ＬＡ−５とし
て知られる）に溶解して調製する。該組成物（調合Ａ）
は、凍結−融解サイクル（ｆ’ ｒｅｅｚｅ−ｔｈａｗ
ｃｙｃｌｅｓ）及び１４０＠Ｆでの１か月熱安定性の
両者で安定である。溶液の粘度は１８０ ＣＰＳである
。該組成物は、色吸収性（ａｄｓｏｒｐｔｌｖｉｔｙ）
における移動（ｄｒｉｆｔ）を示さないし、試験期間中
に沈殿を生じない。
キシル化ココナツ脂肪酸（Ｔｒｙｄｅｔ ＬＡ−５とし
て知られる）に溶解して調製する。該組成物（調合Ａ）
は、凍結−融解サイクル（ｆ’ ｒｅｅｚｅ−ｔｈａｗ
ｃｙｃｌｅｓ）及び１４０＠Ｆでの１か月熱安定性の
両者で安定である。溶液の粘度は１８０ ＣＰＳである
。該組成物は、色吸収性（ａｄｓｏｒｐｔｌｖｉｔｙ）
における移動（ｄｒｉｆｔ）を示さないし、試験期間中
に沈殿を生じない。
調合Ａと溶剤とのブレンド
Ａ 調合Ａ （２ｇ）を基油（５０ｇ）に加え、振盪す
る。安定な青色分散液が形成され、３日間に亘り沈殿を
示さない。この混合物は冷水道水で手から容易に洗落せ
る。調合Ａはマルチファイバ織物＃４３への汚れ（ｓｔ
ａｉｎｉｎｇ）についても試験した。試験織物を調合Ａ
の２％溶液に浸漬し、２時間空気乾燥し、水道水に２時
間浸漬した。試験片の織物の１３試料のうち、羊毛とビ
スコースだけが汚された。試験織物には、アセテート、
ＳＥＰ、アーネル（ａｒｎｅｌ） 、漂白木綿、クレス
テン（Ｃｒｅｓｌａｎ） ６１、ダクロン５４、ダクロ
ン６４、ナイロン６．６、オーロン７５、スパンシルク
、ポリプロピレン、ビスコース、及び羊毛が含まれる。
る。安定な青色分散液が形成され、３日間に亘り沈殿を
示さない。この混合物は冷水道水で手から容易に洗落せ
る。調合Ａはマルチファイバ織物＃４３への汚れ（ｓｔ
ａｉｎｉｎｇ）についても試験した。試験織物を調合Ａ
の２％溶液に浸漬し、２時間空気乾燥し、水道水に２時
間浸漬した。試験片の織物の１３試料のうち、羊毛とビ
スコースだけが汚された。試験織物には、アセテート、
ＳＥＰ、アーネル（ａｒｎｅｌ） 、漂白木綿、クレス
テン（Ｃｒｅｓｌａｎ） ６１、ダクロン５４、ダクロ
ン６４、ナイロン６．６、オーロン７５、スパンシルク
、ポリプロピレン、ビスコース、及び羊毛が含まれる。
これは、各種織物からの洗浄性に関して印象的な成果で
ある。
ある。
Ｂ 調合Ａ（３ｇ）を基油（２７ｇ）及びディーゼル燃
料（７０ｇ）の混合物に加え、振盪する。
料（７０ｇ）の混合物に加え、振盪する。
この青色分散液は、沈殿が認められるまで４時間の間安
定である。−旦沈殿すると、抜色は再攪拌でき、さらに
４時間懸濁状態になる。
定である。−旦沈殿すると、抜色は再攪拌でき、さらに
４時間懸濁状態になる。
Ｃ調合Ａ （５ｇ）を市販の除草剤／乳化剤組成物であ
るガーロン（Ｇａｒｌｏｎ、 ９５ ｚ ）に分散させ
る。１週間に亘り優れた溶液安定性が得られる。
るガーロン（Ｇａｒｌｏｎ、 ９５ ｚ ）に分散させ
る。１週間に亘り優れた溶液安定性が得られる。
試験期間中に沈殿は認められない。
Ｄ 調合Ａの多くの溶剤の５重量％濃度の溶液は試験の
５日間安定である。これらの溶剤には、水、アセトン、
ＭＥＫ、ＭＩＢＫのようなケトン、クロロフォルム、ジ
クロロエタン、モノクロロベンゼンのような塩素化溶剤
、ベンゼン、トルエン、及びキシレンのような芳香族が
ある。
５日間安定である。これらの溶剤には、水、アセトン、
ＭＥＫ、ＭＩＢＫのようなケトン、クロロフォルム、ジ
クロロエタン、モノクロロベンゼンのような塩素化溶剤
、ベンゼン、トルエン、及びキシレンのような芳香族が
ある。
調合Ｂ
ＴＰＭを含む染料−乳化剤組成物
染料／乳化剤組成物を、Ｉ Ｘ （５０ｇ）を１２５ｇ
のエトキシル化ココナツ脂肪酸（ＴｒｙｄｅｔＬＡ−５
）に溶解して調製する。
のエトキシル化ココナツ脂肪酸（ＴｒｙｄｅｔＬＡ−５
）に溶解して調製する。
該組成物（調合Ｂ）は、凍結−融解サイクル及び１４０
’ Ｆでの１か月熱安定性の両者で安定である。ＩＸの
分子量は■の２倍であるので、Ｔｒｙｄｅｔ ＬＡ−５
は半量を用いて調合Ａと同一色強度に染料を希釈する。
’ Ｆでの１か月熱安定性の両者で安定である。ＩＸの
分子量は■の２倍であるので、Ｔｒｙｄｅｔ ＬＡ−５
は半量を用いて調合Ａと同一色強度に染料を希釈する。
混合物の粘度は３００ ＣＰＳであり、粘稠で攪拌が困
難である。該混合物は真の溶液を達成するのに長い攪拌
時間を要する。溶液が達成された後、調合Ｂは色吸収性
における移動を示さないし、試験期間中に沈殿を生じな
い。
難である。該混合物は真の溶液を達成するのに長い攪拌
時間を要する。溶液が達成された後、調合Ｂは色吸収性
における移動を示さないし、試験期間中に沈殿を生じな
い。
調合Ｂと溶剤とのブレンド
Ａ 調合Ｂ（２ｇ）を基油（５０ｇ）に加え、振盪する
。沈殿が認められるまで１日間安定な青色分散液が形成
される。この混合物は冷水道水で手から容品に洗落せる
。
。沈殿が認められるまで１日間安定な青色分散液が形成
される。この混合物は冷水道水で手から容品に洗落せる
。
Ｂ 調合Ｂ （３ｇ）を基油（２７ｇ）及びディーゼル
燃料（７０ｇ）の混合物に加え、振盪する。
燃料（７０ｇ）の混合物に加え、振盪する。
この青色分散液は、沈殿が認められるまで３０分間の間
安定である。
安定である。
Ｃ調合Ｂを市販の除草剤／乳化剤組成物であるガーロン
（９５ｇ）に分散させる。沈殿の徴候が認められるまで
数日間の安定性が得られる。
（９５ｇ）に分散させる。沈殿の徴候が認められるまで
数日間の安定性が得られる。
Ｄ 調合Ａの多くの溶剤の５重量％濃度の溶液は試験の
５日間安定である。これらの溶剤には、水、アセトン、
ＭＥＫ、ＭＩＢＫのようなケトン、クロロフォルム、ジ
クロロエタン、モノクロロベンゼンのような塩素化溶剤
、ベンゼン、トルエン、及びキシレンのような芳香族が
ある。
５日間安定である。これらの溶剤には、水、アセトン、
ＭＥＫ、ＭＩＢＫのようなケトン、クロロフォルム、ジ
クロロエタン、モノクロロベンゼンのような塩素化溶剤
、ベンゼン、トルエン、及びキシレンのような芳香族が
ある。
調合Ｃ
ＴＰＭを含む染料−乳化剤組成物
染料／乳化剤組成物（調合Ｃ）を、■（５０ｇ）を２４
０ｇのエトキシル化ラウリルアルコール（乳化剤ＤＧと
して知られる）に溶解して調製する。該溶液の粘度は１
００ ＣＰＳである。該組成物は、凍結−融解サイクル
及び１４０°Ｆでの１か月熱安定性の両者で安定である
。該組成物は色吸収性における移動を示さないし、試験
期間中に沈殿を生じない。
０ｇのエトキシル化ラウリルアルコール（乳化剤ＤＧと
して知られる）に溶解して調製する。該溶液の粘度は１
００ ＣＰＳである。該組成物は、凍結−融解サイクル
及び１４０°Ｆでの１か月熱安定性の両者で安定である
。該組成物は色吸収性における移動を示さないし、試験
期間中に沈殿を生じない。
調合Ｃと溶剤とのブレンド
Ａ 調合Ｃ（２ｇ）を基油（５０ｇ）に加え、振盪する
。安定な青色分散液が形成され、１が月間に亘り沈殿を
示さない。この混合物は冷水道水で手から容易に洗落せ
る。
。安定な青色分散液が形成され、１が月間に亘り沈殿を
示さない。この混合物は冷水道水で手から容易に洗落せ
る。
調合Ｃはマルチファイバ織物＃４３への汚れについても
試験した。試験織物を調合Ｃの２％溶液に浸漬し、２時
間空気乾燥し、水道水に２時間浸漬した。試験片の織物
の１３試料のうち、羊毛とビスコースだけが汚された。
試験した。試験織物を調合Ｃの２％溶液に浸漬し、２時
間空気乾燥し、水道水に２時間浸漬した。試験片の織物
の１３試料のうち、羊毛とビスコースだけが汚された。
試験織物には、アセテート、ＳＥＰ、アーネル、漂白木
綿、クレステン６１、ダクロン５４、ダクロン６４、ナ
イロン６．８、オーロン７５、スパンシルク、ポリプロ
ピレン、ビスコース、及び羊毛が含まれる。調合Ｃも水
道水で手から容易に洗落せる。
綿、クレステン６１、ダクロン５４、ダクロン６４、ナ
イロン６．８、オーロン７５、スパンシルク、ポリプロ
ピレン、ビスコース、及び羊毛が含まれる。調合Ｃも水
道水で手から容易に洗落せる。
Ｂ 調合Ｃ（３ｇ）を基油（２７ｇ）及びディーゼル燃
料（７０ｇ）の混合物に加え、振盪する。
料（７０ｇ）の混合物に加え、振盪する。
この青色分散液は、沈殿が認められるまで３日間の間安
定である。−旦沈殿すると、抜色は再攪拌でき、再び混
合物中に懸濁できる。
定である。−旦沈殿すると、抜色は再攪拌でき、再び混
合物中に懸濁できる。
Ｃ調合Ｃ（５ｇ）を市販の除草剤／乳化剤組成物である
ガーロン（９５ｇ）に分散させる。１か月間に亘り優れ
た溶液安定性が得られる。この試験期間中に沈殿は認め
られない。
ガーロン（９５ｇ）に分散させる。１か月間に亘り優れ
た溶液安定性が得られる。この試験期間中に沈殿は認め
られない。
Ｄ 調合Ｃの多くの溶剤の５重量％濃度の溶液は試験の
５日間安定である。これらの溶剤には、水、アセトン、
ＭＥＫ、ＭＩＢＫのようなケトン、クロロフォルム、ジ
クロロエタン、モノクロロベンゼンのような塩素化溶剤
、ベンゼン、トルエン、及びキシレンのような芳香族が
ある。
５日間安定である。これらの溶剤には、水、アセトン、
ＭＥＫ、ＭＩＢＫのようなケトン、クロロフォルム、ジ
クロロエタン、モノクロロベンゼンのような塩素化溶剤
、ベンゼン、トルエン、及びキシレンのような芳香族が
ある。
Ｘ５ＸＩ、Ｘｎ、ｘｍ、及びＸＩＶを含む染料−乳化剤
組成物 残りのトリフェニレンメタン染料を含む試験組成物を、
Ｔｒｙｄｅｔ ＬＡ−５（２２５ｇ ）と５０ｇのＸ１
ＸＩ、Ｘｎ、及びＸｍをそれぞれ混合して調製する。こ
れらの組成物は、凍結−融解試験及び１週間に亘る室温
での貯蔵安定性に対して安定である。
組成物 残りのトリフェニレンメタン染料を含む試験組成物を、
Ｔｒｙｄｅｔ ＬＡ−５（２２５ｇ ）と５０ｇのＸ１
ＸＩ、Ｘｎ、及びＸｍをそれぞれ混合して調製する。こ
れらの組成物は、凍結−融解試験及び１週間に亘る室温
での貯蔵安定性に対して安定である。
色強度は試験期間中変化しない。上記組成物の基油中２
％溶液も安定性試験のために調整する。■及び■で合成
された染料を含むこれらの基油混合物は３日間の試験期
間中に良好な安定性を示す。
％溶液も安定性試験のために調整する。■及び■で合成
された染料を含むこれらの基油混合物は３日間の試験期
間中に良好な安定性を示す。
これらの試料は調合Ａより手を汚した。
■及び■で合成された染料を含むこれらの基油混合物は
１日の試験の後沈殿を示す。この試料は調合Ａに比較で
きる手の洗浄性を示した。
１日の試験の後沈殿を示す。この試料は調合Ａに比較で
きる手の洗浄性を示した。
トリフェニルメタン染料及び希釈剤溶剤を含む組成物の
要約 各種溶剤中にトリフェニルメタン染料を含む調合の安定
性を検討した結果、幾つかの結論が導かれる。本発明が
非実際的になる粘度限界がある。
要約 各種溶剤中にトリフェニルメタン染料を含む調合の安定
性を検討した結果、幾つかの結論が導かれる。本発明が
非実際的になる粘度限界がある。
高分子染料（１ｘ）の粘度は、溶液を達成するのに長い
攪拌時間を要するために該溶液を調製することは困難で
ある（例、調合Ｂ）。ＩＸより高分子量では、混合物の
粘度が高いため溶液の達成が極めて困難となる。調合Ａ
及びＣの粘度は、処理要件及び最終用途利用（注ぎ及び
秤量）に関してより好ましい。
攪拌時間を要するために該溶液を調製することは困難で
ある（例、調合Ｂ）。ＩＸより高分子量では、混合物の
粘度が高いため溶液の達成が極めて困難となる。調合Ａ
及びＣの粘度は、処理要件及び最終用途利用（注ぎ及び
秤量）に関してより好ましい。
一般的に、色収量（ｃｏｌｏｒ ｙｉｅｌｄ）は分子量
が増大すると低下する。粘度も得られる染料の分子量及
び色強度の関数である。染料はすべて同一色強度に希釈
されるので、高分子量中間体は分子の色強度を低下させ
、それによって添加し得る希釈剤溶剤の量を減少させ、
粘度を増大させる。例えば、調合Ａに用いた■の分子量
は調合Ｂに用いたＸＩＶの分子量の半分である。この事
実から、調合Ｂは低い色収量を有し、調合Ａと同一色強
度に達するのに少ない希釈剤を用いる。調合Ａの色強度
は、２〜４％レベルで炭化水素混合物に加えた場合に適
当な噴霧パターンが認められるものである。
が増大すると低下する。粘度も得られる染料の分子量及
び色強度の関数である。染料はすべて同一色強度に希釈
されるので、高分子量中間体は分子の色強度を低下させ
、それによって添加し得る希釈剤溶剤の量を減少させ、
粘度を増大させる。例えば、調合Ａに用いた■の分子量
は調合Ｂに用いたＸＩＶの分子量の半分である。この事
実から、調合Ｂは低い色収量を有し、調合Ａと同一色強
度に達するのに少ない希釈剤を用いる。調合Ａの色強度
は、２〜４％レベルで炭化水素混合物に加えた場合に適
当な噴霧パターンが認められるものである。
乳化剤と染料との比が染料１部に対し乳化剤２．５部未
満であると、組成物は染料自体のような粘度特性を示し
、極めて粘稠である。■、Ｘ１ＸＩ、ＸＩＩ及びＸｍの
ように、低分子量、従って色収量が高く、希釈剤含量が
増加した染料は、炭化水素混合物中での粘度の低下及び
安定性の増大の面から好ましい。■より大きい分子量を
有する染料の色収量は、乳化剤と染料との比が染料１部
に対し乳化剤２．５部未満のようになる。
満であると、組成物は染料自体のような粘度特性を示し
、極めて粘稠である。■、Ｘ１ＸＩ、ＸＩＩ及びＸｍの
ように、低分子量、従って色収量が高く、希釈剤含量が
増加した染料は、炭化水素混合物中での粘度の低下及び
安定性の増大の面から好ましい。■より大きい分子量を
有する染料の色収量は、乳化剤と染料との比が染料１部
に対し乳化剤２．５部未満のようになる。
染料中間体にプロピレンオキサイドの量が増加したもの
（Ｘ及びＸＩ）を含む染料／乳化剤組成物は、上記調合
Ａに比較できる基油中での高い安定性を示す。この染料
はエチレンオキサイド含量が増加した染料（Ｘｎ及びＸ
ｍ）より手を汚す程度が多かった。中間体Ｘ■及びＸｍ
を含む染料／乳化剤組成物は、調合Ａに比べて基油中で
の低い安定性を示した。これらの染料／乳化剤組成物は
調合Ａに比較できる手洗注性を示した。
（Ｘ及びＸＩ）を含む染料／乳化剤組成物は、上記調合
Ａに比較できる基油中での高い安定性を示す。この染料
はエチレンオキサイド含量が増加した染料（Ｘｎ及びＸ
ｍ）より手を汚す程度が多かった。中間体Ｘ■及びＸｍ
を含む染料／乳化剤組成物は、調合Ａに比べて基油中で
の低い安定性を示した。これらの染料／乳化剤組成物は
調合Ａに比較できる手洗注性を示した。
エトキシル化ラウリルアルコールは染料／炭化水素混和
性に関して良好な希釈剤乳化剤であることも明らかであ
る。それぞれの場合、各染料／乳化剤ＤＧ組成物は基油
及び基油／炭化水素混合物中で高い安定性を示した。
性に関して良好な希釈剤乳化剤であることも明らかであ
る。それぞれの場合、各染料／乳化剤ＤＧ組成物は基油
及び基油／炭化水素混合物中で高い安定性を示した。
ジアゾ及びメチン染料を含む染料／乳化剤組成物
調合り
染料／乳化剤組成物（調合Ｄ）を、ＸＩＶ（５０ｇ）を
１４２ｇののエトキシル化ラウリルアルコール（乳化剤
ＤＧとして知られる）に溶解して調製する。該組成物は
１週間の試験期間中に沈殿の徴候を示さない。
１４２ｇののエトキシル化ラウリルアルコール（乳化剤
ＤＧとして知られる）に溶解して調製する。該組成物は
１週間の試験期間中に沈殿の徴候を示さない。
Ａ 調合Ｄ （２ｇ）を基油（５０ｇ）に加え、振盪す
る。安定な赤色分散液が形成され、１週間に亘り沈殿を
示さない。調合りはマルチファイバ織物＃４３への汚れ
についても試験した。試験織物を調合りの２％溶液に浸
漬し、２時間空気乾燥し、水道水に２時間浸漬した。調
合りはすべての織物試験試料を汚した。調合りも手を容
易に汚し、冷水道水で洗落せなかった。
る。安定な赤色分散液が形成され、１週間に亘り沈殿を
示さない。調合りはマルチファイバ織物＃４３への汚れ
についても試験した。試験織物を調合りの２％溶液に浸
漬し、２時間空気乾燥し、水道水に２時間浸漬した。調
合りはすべての織物試験試料を汚した。調合りも手を容
易に汚し、冷水道水で洗落せなかった。
Ｂ 調合Ｄ （３ｇ）を基油（２７ｇ）及びディーゼル
燃料（７０ｇ）の混合物に加え、振盪する。
燃料（７０ｇ）の混合物に加え、振盪する。
この赤色分散液は、沈殿が認められるまで１日間の間安
定である。−旦沈殿すると、数色は再攪拌でき、再び混
合物中に懸濁できる。
定である。−旦沈殿すると、数色は再攪拌でき、再び混
合物中に懸濁できる。
Ｃ調合Ｄ （５ｇ）を市販の除草剤／乳化剤組成酸物で
あるガーロン（９５ｇ）に分散させる。１週間に亘り優
れた溶液安定性が得られる。
あるガーロン（９５ｇ）に分散させる。１週間に亘り優
れた溶液安定性が得られる。
Ｄ 調合りの多くの溶剤の５重量％濃度の溶液は試験の
５日間安定である。これらの溶剤には、水、アセトン、
ＭＥＫ、ＭＩ ＢＫのようなケトン、クロロフォルム、
ジクロロエタン、モノクロロベンゼンのような塩素化溶
剤、ベンゼン、トルエン、及びキシレンのような芳香族
がある。
５日間安定である。これらの溶剤には、水、アセトン、
ＭＥＫ、ＭＩ ＢＫのようなケトン、クロロフォルム、
ジクロロエタン、モノクロロベンゼンのような塩素化溶
剤、ベンゼン、トルエン、及びキシレンのような芳香族
がある。
調合Ｅ
染料／乳化剤組成物（調合Ｅ）を、ＸＶ（５０ｇ）を１
２５ｇののエトキシル化ラウリルアルコール（乳化剤Ｄ
Ｇとして知られる）に溶解して調製する。該組成物は１
週間の試験期間中に沈殿の徴候を示さない。
２５ｇののエトキシル化ラウリルアルコール（乳化剤Ｄ
Ｇとして知られる）に溶解して調製する。該組成物は１
週間の試験期間中に沈殿の徴候を示さない。
調合りと溶剤とのブレンド
Ａ 調合Ｄ （２ｇ）を基油（５０ｇ）に加え、振盪す
る。安定なオレンジ色分散液が形成され、１週間に亘り
沈殿を示さない。調合Ｅはマルチファイバ織物＃４３へ
の汚れについても試験した。
る。安定なオレンジ色分散液が形成され、１週間に亘り
沈殿を示さない。調合Ｅはマルチファイバ織物＃４３へ
の汚れについても試験した。
試験織物を調合りの２％溶液に浸漬し、２時間空気乾燥
し、水道水に２時間浸漬した。調合Ｅはすべての織物試
験試料を汚した。該染料は手を容易に汚し、冷水道水で
洗落せなかった。
し、水道水に２時間浸漬した。調合Ｅはすべての織物試
験試料を汚した。該染料は手を容易に汚し、冷水道水で
洗落せなかった。
Ｂ 調合Ｅ （３ｇ）を基油（２７ｇ）及びディーゼル
燃料（７０ｇ）の混合物に加え、振盪する。
燃料（７０ｇ）の混合物に加え、振盪する。
このオレンジ色分散液は、沈殿が認められるまで１日間
の間安定である。
の間安定である。
Ｃ調合Ｅ （５ｇ）を市販の除草剤／乳化剤組成物であ
るガーロン（９５ｇ）に分散させる。１週間に亘り優れ
た溶液安定性が得られる。
るガーロン（９５ｇ）に分散させる。１週間に亘り優れ
た溶液安定性が得られる。
Ｄ 調合Ｅの多くの溶剤の５重量％濃度の溶液は試験の
５日間安定である。これらの溶剤には、水、アセトン、
ＭＥＫＳＭＩＢＫのようなケトン、クロロフォルム、ジ
クロロエタン、モノクロロベンゼンのような塩素化溶剤
、ベンゼン、トルエン、及びキシレンのような芳香族が
ある。
５日間安定である。これらの溶剤には、水、アセトン、
ＭＥＫＳＭＩＢＫのようなケトン、クロロフォルム、ジ
クロロエタン、モノクロロベンゼンのような塩素化溶剤
、ベンゼン、トルエン、及びキシレンのような芳香族が
ある。
調合Ｆ
染料／乳化剤組成物（調合Ｆ）を、ＸＶＩ（５０ｇ）を
１４２ｇののエトキシル化ラウリルアルコール（乳化剤
ＤＧとして知られる）に溶解して調製する。該組成物は
１週間の試験期間中に沈殿の徴候を示さない。
１４２ｇののエトキシル化ラウリルアルコール（乳化剤
ＤＧとして知られる）に溶解して調製する。該組成物は
１週間の試験期間中に沈殿の徴候を示さない。
調合Ｆと溶剤とのブレンド
Ａ 調合Ｆ （２ｇ）を基油（５０ｇ）に加え、振盪す
る。安定な赤色分散液が形成され、１週間に亘り沈殿を
示さない。調合Ｆはマルチファイバ織物＃４３への汚れ
についても試験した。試験織物を調合Ｆの２％溶液に浸
漬し、２時間空気乾燥し、水道水に２時間浸漬した。調
合Ｅはすべての織物試験試料を汚した。該組成物も手を
容易に汚し、冷水道水で洗落せなかった。
る。安定な赤色分散液が形成され、１週間に亘り沈殿を
示さない。調合Ｆはマルチファイバ織物＃４３への汚れ
についても試験した。試験織物を調合Ｆの２％溶液に浸
漬し、２時間空気乾燥し、水道水に２時間浸漬した。調
合Ｅはすべての織物試験試料を汚した。該組成物も手を
容易に汚し、冷水道水で洗落せなかった。
Ｂ 調合Ｆ （３ｇ）を基油（２７ｇ）及びディーゼル
燃料Ｃ７０ｇ）の混合物に加え、振盪する。
燃料Ｃ７０ｇ）の混合物に加え、振盪する。
この赤色分散液は、沈殿が認められるまで１日間の間安
定である。−旦沈殿すると、数色は再攪拌でき、再び混
合物中に懸濁できる。
定である。−旦沈殿すると、数色は再攪拌でき、再び混
合物中に懸濁できる。
Ｃ調合Ｆ Ｃ５ｇ）を市販の除草剤／乳化剤組成物であ
るガーロン（９５ｇ）に分散させる。１週間に亘り優れ
た溶液安定性が得られる。
るガーロン（９５ｇ）に分散させる。１週間に亘り優れ
た溶液安定性が得られる。
Ｄ 調合Ｆの多くの溶剤の５重量％濃度の溶液は試験の
５日間安定である。これらの溶剤には、水、アセトン、
ＭＥＫ、ＭＩ ＢＫのようなケトン、クロロフォルム、
ジクロロエタン、モノクロロベンゼンのような塩素化溶
剤、ベンゼン、トルエン、及びキシレンのような芳香族
がある。
５日間安定である。これらの溶剤には、水、アセトン、
ＭＥＫ、ＭＩ ＢＫのようなケトン、クロロフォルム、
ジクロロエタン、モノクロロベンゼンのような塩素化溶
剤、ベンゼン、トルエン、及びキシレンのような芳香族
がある。
調合Ｇ
染料／乳化剤組成物（調合Ｇ）を、Ｘ■（５０ｇ）を１
２５ｇののエトキシル化ラウリルアルコール（乳化剤Ｄ
Ｇとして知られる）に溶解して調製する。該組成物は１
週間の試験期間中に沈殿の徴候を示さない。
２５ｇののエトキシル化ラウリルアルコール（乳化剤Ｄ
Ｇとして知られる）に溶解して調製する。該組成物は１
週間の試験期間中に沈殿の徴候を示さない。
調合Ｇと溶剤とのブレンド
Ａ ：Ａ合Ｇ （２ｇ）を基油（５０ｇ）に加え、振盪
する。安定な黄色分散液が形成され、１週間に亘り沈殿
を示さない。調合Ｇはマルチファイバ織物＃４３への汚
れについても試験した。試験織物を調合Ｇの２％溶液に
浸漬し、２時間空気乾燥し、水道水に２時間浸漬した。
する。安定な黄色分散液が形成され、１週間に亘り沈殿
を示さない。調合Ｇはマルチファイバ織物＃４３への汚
れについても試験した。試験織物を調合Ｇの２％溶液に
浸漬し、２時間空気乾燥し、水道水に２時間浸漬した。
調合Ｇはすべての織物試験試料を汚した。該組成物は手
も容易に汚した。該染料は冷水道水で洗落せなかった。
も容易に汚した。該染料は冷水道水で洗落せなかった。
Ｂ 調合Ｇ（３ｇ）を基油（２７ｇ）及びディーゼル燃
料（７０ｇ）の混合物に加え、振盪する。
料（７０ｇ）の混合物に加え、振盪する。
この黄色分散液は１日の試験期間の間安定である。
Ｃ調合Ｇ（５ｇ）を市販の除草剤／乳化剤組成物である
ガーロン（９５ｇ）に分散させる。１週間に亘り優れた
溶液安定性が得られる。
ガーロン（９５ｇ）に分散させる。１週間に亘り優れた
溶液安定性が得られる。
Ｄ 調合Ｇの多くの溶剤の５重量％濃度の溶液は試験の
５日間安定である。これらの溶剤には、水、アセトン、
ＭＥＫ、ＭＩ ＢＫのようなケトン、クロロフォルム、
ジクロロエタン、モノクロロベンゼンのような塩素化溶
剤、ベンゼン、トルエン、及びキシレンのような芳香族
がある。
５日間安定である。これらの溶剤には、水、アセトン、
ＭＥＫ、ＭＩ ＢＫのようなケトン、クロロフォルム、
ジクロロエタン、モノクロロベンゼンのような塩素化溶
剤、ベンゼン、トルエン、及びキシレンのような芳香族
がある。
調合Ｈ
染料／乳化剤組成物（調合Ｈ）を、Ｘ■（５０ｇ）を１
４２ｇののエトキシル化ラウリルアルコール（乳化剤Ｄ
Ｃとして知られる）に溶解して調製する。該組成物は１
週間の試験期間中に沈殿を示さない。
４２ｇののエトキシル化ラウリルアルコール（乳化剤Ｄ
Ｃとして知られる）に溶解して調製する。該組成物は１
週間の試験期間中に沈殿を示さない。
調合Ｈと溶剤とのブレンド
Ａ 調合Ｈ（２ｇ）を基油（５０ｇ）に加え、振盪する
。黄色分散液が形成され、３日後に沈殿を示す。調合Ｈ
はマルチファイバ織物＃４３への汚れについても試験し
た。試験織物を調合Ｈの２％溶液に浸漬し、２時間空気
乾燥し、水道水に２時間浸漬した。試験片の織物の１３
試料のうち、羊毛とビスコースだけが汚された。調合Ｈ
は冷水道水で手から容易に洗落せた。
。黄色分散液が形成され、３日後に沈殿を示す。調合Ｈ
はマルチファイバ織物＃４３への汚れについても試験し
た。試験織物を調合Ｈの２％溶液に浸漬し、２時間空気
乾燥し、水道水に２時間浸漬した。試験片の織物の１３
試料のうち、羊毛とビスコースだけが汚された。調合Ｈ
は冷水道水で手から容易に洗落せた。
Ｂ 調合Ｈ（３ｇ）を基油（２７ｇ）及びディーゼル燃
料（７０ｇ）の混合物に加え、振盪する。
料（７０ｇ）の混合物に加え、振盪する。
この黄色分散液は、沈殿が認められるまで６時間の間安
定である。−旦沈殿すると、数色は再攪拌でき、再び混
合物中に懸濁できる。
定である。−旦沈殿すると、数色は再攪拌でき、再び混
合物中に懸濁できる。
Ｃ調合Ｈ（５ｇ）を市販の除草剤／乳化剤組成物である
ガーロン（９５ｇ）に分散させる。１週間に亘り優れた
溶液安定性が得られる。
ガーロン（９５ｇ）に分散させる。１週間に亘り優れた
溶液安定性が得られる。
調合Ｈの多くの溶剤の５重量％濃度の溶液は試験の５日
間安定である。これらの溶剤には、水、アセトン、ＭＥ
ＫＳＭＩ ＢＫのようなケトン、クロロフォルム、ジク
ロロエタン、モノクロロベンゼンのような塩素化溶剤、
ベンゼン、トルエン、及びキシレンのような芳香族があ
る。
間安定である。これらの溶剤には、水、アセトン、ＭＥ
ＫＳＭＩ ＢＫのようなケトン、クロロフォルム、ジク
ロロエタン、モノクロロベンゼンのような塩素化溶剤、
ベンゼン、トルエン、及びキシレンのような芳香族があ
る。
調合！
染料／乳化剤組成物（調合Ｉ）を、ＸＩＸ（５０ｇ）を
１２５ｇののエトキシル化ラウリルアルコール（乳化剤
ＤＣとして知られる）に溶解して調製する。該組成物は
１週間の試験期間中に沈殿を示さない。
１２５ｇののエトキシル化ラウリルアルコール（乳化剤
ＤＣとして知られる）に溶解して調製する。該組成物は
１週間の試験期間中に沈殿を示さない。
調合Ｉと溶剤とのブレンド
Ａ 調合Ｉ （２ｇ）を基油（５０ｇ）に加え、振盪す
る。安定な赤色分散液が形成され、１週間に亘り沈殿を
示さない。調合Ｉはマルチファイバ織物＃４３への汚れ
についても試験した。試験織物を調合工の２％溶液に浸
漬し、２時間空気乾燥し、水道水に２時間浸漬した。試
験片の織物の１３試料のうち、羊毛とビスコースだけが
汚される。該染料は冷水道水で手から容易に洗落せる。
る。安定な赤色分散液が形成され、１週間に亘り沈殿を
示さない。調合Ｉはマルチファイバ織物＃４３への汚れ
についても試験した。試験織物を調合工の２％溶液に浸
漬し、２時間空気乾燥し、水道水に２時間浸漬した。試
験片の織物の１３試料のうち、羊毛とビスコースだけが
汚される。該染料は冷水道水で手から容易に洗落せる。
Ｂ 調合１ （３ｇ）を基油（２７ｇ）及びディーゼル
燃料（７０ｇ）の混合物に加え、振盪する。
燃料（７０ｇ）の混合物に加え、振盪する。
この黄色分散液は、６時間の試験期間中安定である。
Ｃ調合Ｉ （５ｇ）を市販の除草剤／乳化剤組成物であ
るガーロン（９５ｇ）に分散させる。１週間に亘り優れ
た溶液安定性が得られる。
るガーロン（９５ｇ）に分散させる。１週間に亘り優れ
た溶液安定性が得られる。
Ｄ 調合Ｉの多くの溶剤の５重量％濃度の溶液は試験の
５日間安定である。これらの溶剤には、水、アセトン、
ＭＥＫ、ＭＩ ＢＫのようなケトン、クロロフォルム、
ジクロロエタン、モノクロロベンゼンのような塩素化溶
剤、ベンゼン、トルエン、及びキシレンのような芳香族
がある。
５日間安定である。これらの溶剤には、水、アセトン、
ＭＥＫ、ＭＩ ＢＫのようなケトン、クロロフォルム、
ジクロロエタン、モノクロロベンゼンのような塩素化溶
剤、ベンゼン、トルエン、及びキシレンのような芳香族
がある。
調合Ｊ
染料／乳化剤組成物（ｍ合Ｊ）を、ＸＸ（５０ｇ）を１
４２ｇののエトキシル化ラウリルアルコール（乳化剤Ｄ
Ｇとして知られる）に溶解して調製する。該組成物は１
週間の試験期間中に沈殿を示さない。
４２ｇののエトキシル化ラウリルアルコール（乳化剤Ｄ
Ｇとして知られる）に溶解して調製する。該組成物は１
週間の試験期間中に沈殿を示さない。
調合Ｊと溶剤とのブレンド
Ａ 調合Ｊ （２ｇ）を基油（５０ｇ）に加え、振盪す
る。赤色分散液が形成され、３日後に沈殿を示す。調合
Ｊはマルチファイバ織物＃４３への汚れについても試験
した。試験織物を調合Ｊの２％溶液に浸漬し、２時間空
気乾燥し、水道水に２時間浸漬した。試験片の織物の１
３試料のうち、羊毛とビスコースだけが汚された。該組
成物は冷水道水で手から容易に洗落せる。
る。赤色分散液が形成され、３日後に沈殿を示す。調合
Ｊはマルチファイバ織物＃４３への汚れについても試験
した。試験織物を調合Ｊの２％溶液に浸漬し、２時間空
気乾燥し、水道水に２時間浸漬した。試験片の織物の１
３試料のうち、羊毛とビスコースだけが汚された。該組
成物は冷水道水で手から容易に洗落せる。
Ｂ 調合Ｊ （３ｇ）を基油（２７ｇ）及びディーゼル
燃料（７０ｇ）の混合物に加え、振盪する。
燃料（７０ｇ）の混合物に加え、振盪する。
この赤色分散液は、沈殿が認められるまで６時間の間安
定である。−旦沈殿すると、誤色は再攪拌でき、再び混
合物中に懸濁できる。
定である。−旦沈殿すると、誤色は再攪拌でき、再び混
合物中に懸濁できる。
Ｃ：Ａ合Ｊ （５ｇ）を市販の除草剤／乳化剤組成物で
あるガーロン（９５ｇ）に分散させる。１週間に亘り優
れた溶液安定性が得られる。
あるガーロン（９５ｇ）に分散させる。１週間に亘り優
れた溶液安定性が得られる。
Ｄ 調合Ｊの多くの溶剤の５重量％濃度の溶液は試験の
５日間安定である。これらの溶剤には、水、アセトン、
ＭＥＫ、ＭＩ ＢＫのようなケトン、クロロフォルム、
ジクロロエタン、モノクロロベンゼンのような塩素化溶
剤、ベンゼン、トルエン、及びキシレンのような芳香族
がある。
５日間安定である。これらの溶剤には、水、アセトン、
ＭＥＫ、ＭＩ ＢＫのようなケトン、クロロフォルム、
ジクロロエタン、モノクロロベンゼンのような塩素化溶
剤、ベンゼン、トルエン、及びキシレンのような芳香族
がある。
調合に
染料／乳化剤組成物（調合Ｋ）を、ＸＩＸ（５０ｇ）を
１２５ｇののエトキシル化ラウリルアルコール（乳化剤
ＤＧとして知られる）に溶解して調製する。該組成物は
１週間の試験期間中に沈殿を示さない。
１２５ｇののエトキシル化ラウリルアルコール（乳化剤
ＤＧとして知られる）に溶解して調製する。該組成物は
１週間の試験期間中に沈殿を示さない。
調合にと溶剤とのブレンド
Ａ 調合Ｋ（２ｇ）を基油（５０ｇ）に加え、振盪する
。安定な黄色分散液が形成され、１週間に亘り沈殿を示
さない。調合にはマルチファイバ織物＃４３への汚れに
ついても試験した。試験織物を調合にの２％溶液に浸漬
し、２時間空気乾燥し、水道水に２時間浸漬した。試験
片の織物の１３試料のうち、羊毛とビスコースだけが汚
された。調合Ｈは冷水道水で手から容易に洗落せる。
。安定な黄色分散液が形成され、１週間に亘り沈殿を示
さない。調合にはマルチファイバ織物＃４３への汚れに
ついても試験した。試験織物を調合にの２％溶液に浸漬
し、２時間空気乾燥し、水道水に２時間浸漬した。試験
片の織物の１３試料のうち、羊毛とビスコースだけが汚
された。調合Ｈは冷水道水で手から容易に洗落せる。
Ｂ 調合Ｋ （３ｇ）を基油（２７ｇ）及びディーゼル
燃料（７０ｇ’）の混合物に加え、振盪する。
燃料（７０ｇ’）の混合物に加え、振盪する。
この黄色分散液は、６時間の試験期間中安定である。
Ｃ調合Ｋ （５ｇ）を市販の除草剤／乳化剤組成物であ
るガーロン（９５ｇ）に分散させる。１週間に亘り優れ
た溶液安定性が得られる。
るガーロン（９５ｇ）に分散させる。１週間に亘り優れ
た溶液安定性が得られる。
Ｄ 調合にの多くの溶剤の５重量％濃度の溶液は試験の
５日間安定である。これらの溶剤には、水、アセトン、
ＭＥＫ、ＭＩＢＫのようなケトン、クロロフォルム、ジ
クロロエタン、モノクロロベンゼンのような塩素化溶剤
、ベンゼン、トルエン、及びキシレンのような芳香族が
ある。
５日間安定である。これらの溶剤には、水、アセトン、
ＭＥＫ、ＭＩＢＫのようなケトン、クロロフォルム、ジ
クロロエタン、モノクロロベンゼンのような塩素化溶剤
、ベンゼン、トルエン、及びキシレンのような芳香族が
ある。
メチン及びジアゾ染料を含む組成物の要約安定性の観点
から、スルフォン酸及びカルボン酸のような極性基を持
たない染料は炭化水素混合物（例えば、３０％基油／７
０％ディーゼル）中でより安定である。然しなから、こ
れらのスルフオン酸及びカルボン酸基を持たない染料は
衣服及び手をひどく汚す。極性基を持つ染料はここに示
した例の殆どにおいて良好な安定性を示し、優れた洗浄
性を有する。−時的安定性が示された例において、染料
混合物は再攪拌することもでき、長期間懸濁させること
ができる。この特性は、混合物が絶えず振盪される最終
用途での利用において染料を有用にする。
から、スルフォン酸及びカルボン酸のような極性基を持
たない染料は炭化水素混合物（例えば、３０％基油／７
０％ディーゼル）中でより安定である。然しなから、こ
れらのスルフオン酸及びカルボン酸基を持たない染料は
衣服及び手をひどく汚す。極性基を持つ染料はここに示
した例の殆どにおいて良好な安定性を示し、優れた洗浄
性を有する。−時的安定性が示された例において、染料
混合物は再攪拌することもでき、長期間懸濁させること
ができる。この特性は、混合物が絶えず振盪される最終
用途での利用において染料を有用にする。
スルフォン酸のような極性基を有する染料は、一般に、
本発明に特異性を与える特性のバランスを提供する。該
染料は水で洗落せるし、最終用途への利用のために炭化
水素に分散する。該染料は、広範囲の溶剤、水及び有機
物に可溶であるので、他の溶剤中でも利用できる。
本発明に特異性を与える特性のバランスを提供する。該
染料は水で洗落せるし、最終用途への利用のために炭化
水素に分散する。該染料は、広範囲の溶剤、水及び有機
物に可溶であるので、他の溶剤中でも利用できる。
本発明の野外利用
林業で用いられる標準３ガロン背負い噴霧器で野外試験
利用を行った。
利用を行った。
６オンスの調合Ｃを背負い中の３ガロンの基油に分散し
た。背負いを穏やかに振盪し着色剤と炭化水素溶剤とを
混合した。この混合物を広葉樹及び松の木の基底部又は
樹皮部及び周囲の芝生に噴霧した。
た。背負いを穏やかに振盪し着色剤と炭化水素溶剤とを
混合した。この混合物を広葉樹及び松の木の基底部又は
樹皮部及び周囲の芝生に噴霧した。
該着色剤を基油に添加した効果は劇的である。
該着色剤は樹皮及び周囲の芝生に混合物が噴霧された場
所を指摘した。噴霧位置又はパターンの特定は基油単独
に対して着色剤の使用で明確に識別された。基油の対照
試料は種々の樹皮及び芝生背景で見ることが極めて困難
であった。着色剤の使用は、噴霧パターンを明確に特定
することによって噴霧性溶液の制御された適用を著しく
高めた。
所を指摘した。噴霧位置又はパターンの特定は基油単独
に対して着色剤の使用で明確に識別された。基油の対照
試料は種々の樹皮及び芝生背景で見ることが極めて困難
であった。着色剤の使用は、噴霧パターンを明確に特定
することによって噴霧性溶液の制御された適用を著しく
高めた。
出願人代理人 弁理士 鈴江武彦
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）第１成分として、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはスルフォン酸、スルフォン酸塩、スルフォ
ンアミド、フルフォネート、カルボン酸、カルボン酸塩
、カルボン酸アミド、カルボキシリックアルデヒド、カ
ルボン酸エステル、尿素、チオ尿素、ニトロ基、水酸基
、ポリエーテル、及びヒドロキシアルキルエーテルから
なる群から選ばれる極性基であり、 Ｒ＿１は窒素、酸素、硫黄から選ばれるか、又は硫黄又
は硫黄含有２価連結基であり、 Ｒ２は水素又は低級アルキル基であり、 ａは２〜１０の整数であり、 ｂは２〜１０の整数であり、 ｃ及びｄはそれぞれ独立に１又は２から選ばれ、Ａはニ
トロ、ニトロソ、モノアゾ、ジアゾ、ジアリールメタン
、トリアリールメタン、アクリジン、メチン、チアゾー
ル、インダミン、オキサジン又はアントラキノンから選
ばれる発色団であり、Ｂは−Ｈ、−アルキル、又は−ア
ルキルカルボキシレートである。） で表される着色剤、及び 第２成分としてアルコキシル化脂肪酸及び長鎖アルコー
ルから選ばれる希釈剤を包含し、希釈剤と着色剤との重
量比が着色剤１部に対し希釈剤約２．５〜約５部である
２成分染料組成物。 ２）該脂肪酸がココナツ油、牛脂及び向日葵油から選ば
れる請求項１に記載の組成物。 ３）該アルコキシル化長鎖アルコールが炭素原子数が８
〜約２０の線状及び分枝アルコールから選ばれる請求項
１に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US261.205 | 1988-10-24 | ||
| US07/261,205 US4871371A (en) | 1988-10-24 | 1988-10-24 | Tint compositions useful for providing coloration to aqueous and non-aqueous liquids |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02187471A true JPH02187471A (ja) | 1990-07-23 |
| JP2783432B2 JP2783432B2 (ja) | 1998-08-06 |
Family
ID=22992332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1275108A Expired - Lifetime JP2783432B2 (ja) | 1988-10-24 | 1989-10-24 | 水性及び非水性液体の着色に有用な染料組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4871371A (ja) |
| EP (1) | EP0369599A1 (ja) |
| JP (1) | JP2783432B2 (ja) |
| CA (1) | CA2000563C (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005508431A (ja) * | 2001-11-03 | 2005-03-31 | ミリケン・アンド・カンパニー | 新規の短鎖ポリマー黄色シアノエステル誘導体の着色剤およびその着色剤を含む物品 |
| JP2009523903A (ja) * | 2006-01-23 | 2009-06-25 | ミリケン・アンド・カンパニー | チアゾリウム色素を有する洗濯ケア組成物 |
| JP2010519365A (ja) * | 2007-03-20 | 2010-06-03 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 液体処理組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| US5240464A (en) * | 1990-03-09 | 1993-08-31 | Milliken Research Corporation | Organic materials having sulfonamido linked poly(oxyalkylene) moieties and their preparation |
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