JPH02180980A - フイルム接着剤 - Google Patents
フイルム接着剤Info
- Publication number
- JPH02180980A JPH02180980A JP22689A JP22689A JPH02180980A JP H02180980 A JPH02180980 A JP H02180980A JP 22689 A JP22689 A JP 22689A JP 22689 A JP22689 A JP 22689A JP H02180980 A JPH02180980 A JP H02180980A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyimide resin
- film
- diamine
- group
- adhesive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 26
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims abstract description 37
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 claims abstract description 27
- -1 aromatic tetracarboxylic acid Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 4
- UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxybenzoyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- IPZJQDSFZGZEOY-UHFFFAOYSA-N dimethylmethylene Chemical compound C[C]C IPZJQDSFZGZEOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 1
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 8
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 3
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 3
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)(F)F NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 244000182067 Fraxinus ornus Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 238000006210 cyclodehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Manufacturing Of Printed Wiring (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的１
（産業上の利用分野）
本発明は、耐熱性、接着性、可視性に優れたポリイミド
樹脂からなる回路板用等に好適なフィルム状の接着剤に
関する。
樹脂からなる回路板用等に好適なフィルム状の接着剤に
関する。
（従来の技術）
従来、回路板、あるいはその素材である回路基板の銅箔
と基板を接着するフィルム状の接着剤（以下、フィルム
接着剤という）は、ポリエステル樹脂系又はエポキシ樹
脂系のものがほとんどであった。
と基板を接着するフィルム状の接着剤（以下、フィルム
接着剤という）は、ポリエステル樹脂系又はエポキシ樹
脂系のものがほとんどであった。
しかし、ポリエステル系樹脂のフィルム接着剤は耐熱性
が低いため、回路板用としては多くの場合に不適である
。 また、エポキシ樹脂系のフイルム接着剤は可撓性、
低誘電特性に劣るという欠点がある。 ポリイミド前駆
体であるポリアミド酸樹脂溶液を塗布してフィルム化し
、高温でイミド化して接着させる回路基板は、ポリイミ
ド前駆体の組成によっては、生成ポリイミド膜と金属箔
またはベース板との接着力が不十分となり、回路パター
ン形成時にいずれかの接着面で剥離現象が生じ、不良の
原因となる欠点があった。
が低いため、回路板用としては多くの場合に不適である
。 また、エポキシ樹脂系のフイルム接着剤は可撓性、
低誘電特性に劣るという欠点がある。 ポリイミド前駆
体であるポリアミド酸樹脂溶液を塗布してフィルム化し
、高温でイミド化して接着させる回路基板は、ポリイミ
ド前駆体の組成によっては、生成ポリイミド膜と金属箔
またはベース板との接着力が不十分となり、回路パター
ン形成時にいずれかの接着面で剥離現象が生じ、不良の
原因となる欠点があった。
（発明が解決しようとする課題）
本発明は、上記の事情に鑑みてなされたもので、耐熱性
、接着性、可撓性に優れ、回路基板の生産性、経済性の
よい新規なフィルム接着剤を提供しようとするものであ
る。
、接着性、可撓性に優れ、回路基板の生産性、経済性の
よい新規なフィルム接着剤を提供しようとするものであ
る。
［発明の構成］
（課題を解決するための手段）
本発明者は、上記の目的を達成しようと鋭意研究を重ね
た結果、有機溶剤可溶性の特定のポリイミド樹脂による
フィルムが上記目的を達成することを見いだし、本発明
を完成したものである。
た結果、有機溶剤可溶性の特定のポリイミド樹脂による
フィルムが上記目的を達成することを見いだし、本発明
を完成したものである。
すなわち、本発明は、
（Ａ） ３．３′、 ４．４′−ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸くその無水物及び低級アルキルエステルを
含む）を９５モル％以上の主成分として含む芳香族テト
ラカルボン酸と、 ＣＢ）−数式（Ｉ）又は（ＩＩ） （但し、式中Ｘは、ＣＨ２，０，３０２、Ｃ（ＣＨ，）
２．Ｃ（ＣＦ□）２又はＳの２価の基を２Ｒｌ 、 Ｒ
２は、ＣＨｌ 、 Ｃ２Ｈ５，ＯＣＨｘ又はＱＣ２Ｈ５
の１価の基を、Ｒ’ 、Ｒ’はＣ２Ｈ。
ラカルボン酸くその無水物及び低級アルキルエステルを
含む）を９５モル％以上の主成分として含む芳香族テト
ラカルボン酸と、 ＣＢ）−数式（Ｉ）又は（ＩＩ） （但し、式中Ｘは、ＣＨ２，０，３０２、Ｃ（ＣＨ，）
２．Ｃ（ＣＦ□）２又はＳの２価の基を２Ｒｌ 、 Ｒ
２は、ＣＨｌ 、 Ｃ２Ｈ５，ＯＣＨｘ又はＱＣ２Ｈ５
の１価の基を、Ｒ’ 、Ｒ’はＣ２Ｈ。
基を、Ｒ１１はＣ６Ｈ，基又はシクロヘキシル基をそれ
ぞれ表し、そしてＲ１−Ｒ４はいずれもＲ５に関してア
ミン基のオルソ位に置換されている）で示される芳香族
ジアミンを９０モル％以上の主成分として含むジアミン
とを、反応させたポリイミド樹脂からなる回路板用のフ
ィルム接着剤である。
ぞれ表し、そしてＲ１−Ｒ４はいずれもＲ５に関してア
ミン基のオルソ位に置換されている）で示される芳香族
ジアミンを９０モル％以上の主成分として含むジアミン
とを、反応させたポリイミド樹脂からなる回路板用のフ
ィルム接着剤である。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明に用いる（Ａ）芳香族テトラカルボン酸に含まれ
る３、３’−４，４′−ベンゾフェノンテトラカルボン
酸（その無水物及び低級アルキルエステルを含む）は、
３．３′、 ４．４′−ベンゾフエノンテトラカボン酸
が全量であることが望ましいが、それ以外の芳香族テト
ラカルボン酸を５モル％未満含んでもよい。
る３、３’−４，４′−ベンゾフェノンテトラカルボン
酸（その無水物及び低級アルキルエステルを含む）は、
３．３′、 ４．４′−ベンゾフエノンテトラカボン酸
が全量であることが望ましいが、それ以外の芳香族テト
ラカルボン酸を５モル％未満含んでもよい。
本発明に用いる（Ｂ）ジアミンに含まれる前記−数式（
Ｉ）、また（ＩＩ）で示される芳香族ジアミンとしては
、３．３′−ジメチル−５，５′−ジエチル−４゜４′
−ジアミノジフェニルメタン、３．３’、 ５．５′
−テトラエチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタン
、３３′−ジメチル−４，４′−ジアミノジシクロヘキ
シルメタン、３，３′−ジメトキシ−４，４′−ジアミ
ノジフェニルメタン、３．３′−ジェトキシ−４，４′
−ジアミノジフェニルメタン、３．３′−ジエチル−４
，４′−ジアミノジフェニルエーテル、３，３′−ジェ
トキシ−４，４′−ジアミノジフェニルエーテル、３．
３′−ジメチル−４，４’−ジアミノジフェニルスルホ
ン、３．３′−ジエチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ルスルホン、３，３′−ジメトキシ−４，４′−ジアミ
ノジフェニルスルホン、３．３’−ジェトキシ−４，４
′−ジアミノジフェニルスルホン、３．３′−ジメチル
−４，４′−ジアミノジフェニルプロパン、３．３′−
ジエチル−４，４′−ジアミノジフェニルプロパン、３
，３′−ジメトキシ−４，４′−ジアミノジフェニルプ
ロパン、３，３′−ジェトキシ−４，４′−ジアミノジ
フェニルプロパン、３．３′−ジメチル−４，４′−ジ
アミノジフェニルスルファイド、３．３′−ジエチル−
４４′−ジアミノジフェニルスルファイト、３．３′−
ジメトキシ−４，４′−ジアミノジフェニルスルファイ
ド、３．３′−ジェトキシ−４，４′−ジアミノジフェ
ニルスルファイド、４．４′−ジメチル−５，５′−ジ
アミノジフェニルへキサフルオロプロパン等が挙げられ
、これらは単独又は２種以上混合して使用することがで
きる。 また、この芳香族ジアミンの他に１０モル％未
満の他のジアミンを配合することができる。
Ｉ）、また（ＩＩ）で示される芳香族ジアミンとしては
、３．３′−ジメチル−５，５′−ジエチル−４゜４′
−ジアミノジフェニルメタン、３．３’、 ５．５′
−テトラエチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタン
、３３′−ジメチル−４，４′−ジアミノジシクロヘキ
シルメタン、３，３′−ジメトキシ−４，４′−ジアミ
ノジフェニルメタン、３．３′−ジェトキシ−４，４′
−ジアミノジフェニルメタン、３．３′−ジエチル−４
，４′−ジアミノジフェニルエーテル、３，３′−ジェ
トキシ−４，４′−ジアミノジフェニルエーテル、３．
３′−ジメチル−４，４’−ジアミノジフェニルスルホ
ン、３．３′−ジエチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ルスルホン、３，３′−ジメトキシ−４，４′−ジアミ
ノジフェニルスルホン、３．３’−ジェトキシ−４，４
′−ジアミノジフェニルスルホン、３．３′−ジメチル
−４，４′−ジアミノジフェニルプロパン、３．３′−
ジエチル−４，４′−ジアミノジフェニルプロパン、３
，３′−ジメトキシ−４，４′−ジアミノジフェニルプ
ロパン、３，３′−ジェトキシ−４，４′−ジアミノジ
フェニルプロパン、３．３′−ジメチル−４，４′−ジ
アミノジフェニルスルファイド、３．３′−ジエチル−
４４′−ジアミノジフェニルスルファイト、３．３′−
ジメトキシ−４，４′−ジアミノジフェニルスルファイ
ド、３．３′−ジェトキシ−４，４′−ジアミノジフェ
ニルスルファイド、４．４′−ジメチル−５，５′−ジ
アミノジフェニルへキサフルオロプロパン等が挙げられ
、これらは単独又は２種以上混合して使用することがで
きる。 また、この芳香族ジアミンの他に１０モル％未
満の他のジアミンを配合することができる。
（Ａ）の芳香族テトラカルボン酸と（Ｂ）のジアミンの
反応は、略等モルを有機溶媒中で３０°Ｃ以下、好まし
くは０℃以下の反応温度下に３・〜１２時間付加反応さ
せた後、脱水剤を加えて１００°Ｃで脱水環化すれば、
次の構造式のポリイミド樹脂が得られる。
反応は、略等モルを有機溶媒中で３０°Ｃ以下、好まし
くは０℃以下の反応温度下に３・〜１２時間付加反応さ
せた後、脱水剤を加えて１００°Ｃで脱水環化すれば、
次の構造式のポリイミド樹脂が得られる。
・・・・・・（ＩＩ［）
・・・・・・（ＩＶ）
（但し、式中Ｘは、ＣＨ２、Ｏ，ＳＯ２、Ｃ（ＣＨ３）
２．０ （ＣＦ３ ）２又はＳの２価の基を、Ｒ’ 、
Ｒ２は、ＣＨ３，Ｃ２Ｈｓ 、０ＣＨｚ又はＱＣ２Ｈ，
の１価の基を、Ｒ３，Ｒ’はＣ２Ｈ５基を、Ｒ５はＣ６
Ｈ，基又はシクロヘキシル基をそれぞれ表し、そしてＲ
１−Ｒ４はいずれもＲ’に関してアミン基のオルン位に
置換されている）この付加重合反応において用いる有機
溶媒としては、例えばＮ、Ｎ−ジメチルスルホオキシド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルホ
ルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアセトアミド、Ｎ〜メチル−２−ピロリドン、
ヘキサメチレンホスホアミド等が挙げられ、これらは単
独又は２種以上混合して使用することができる。
２．０ （ＣＦ３ ）２又はＳの２価の基を、Ｒ’ 、
Ｒ２は、ＣＨ３，Ｃ２Ｈｓ 、０ＣＨｚ又はＱＣ２Ｈ，
の１価の基を、Ｒ３，Ｒ’はＣ２Ｈ５基を、Ｒ５はＣ６
Ｈ，基又はシクロヘキシル基をそれぞれ表し、そしてＲ
１−Ｒ４はいずれもＲ’に関してアミン基のオルン位に
置換されている）この付加重合反応において用いる有機
溶媒としては、例えばＮ、Ｎ−ジメチルスルホオキシド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルホ
ルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアセトアミド、Ｎ〜メチル−２−ピロリドン、
ヘキサメチレンホスホアミド等が挙げられ、これらは単
独又は２種以上混合して使用することができる。
ポリイミド樹脂からフィルムを製造する場合は、雌型紙
又は離型フィルムにポリイミドａ液をコーティングした
後剥離してつくる。 この場合ポリイミド溶液は、ポリ
イミド樹脂５〜４０重量％溶液、好ましくは１０〜３０
重量％溶液とし、かつ固有粘度が０．５〜６ ｄｌ／ｇ
、特に０．１〜４旧／ｇである溶液を用いることが、ポ
リイミドの物性及び塗布・乾燥工程での経済性から好ま
しい、 ポリイミド溶液を離型紙または対型フィルムに
コーティングする一操作は流延塗布して行われるが、具
体的には次のような方法で行う、 Ｍ型紙又は雌型フィ
ルムにポリイミド溶液を製膜用スリットから吐出させて
均一な厚さく一般的には１０〜３００μｍとなるように
調節される）の塗ＷＡ層を形成させる。
又は離型フィルムにポリイミドａ液をコーティングした
後剥離してつくる。 この場合ポリイミド溶液は、ポリ
イミド樹脂５〜４０重量％溶液、好ましくは１０〜３０
重量％溶液とし、かつ固有粘度が０．５〜６ ｄｌ／ｇ
、特に０．１〜４旧／ｇである溶液を用いることが、ポ
リイミドの物性及び塗布・乾燥工程での経済性から好ま
しい、 ポリイミド溶液を離型紙または対型フィルムに
コーティングする一操作は流延塗布して行われるが、具
体的には次のような方法で行う、 Ｍ型紙又は雌型フィ
ルムにポリイミド溶液を製膜用スリットから吐出させて
均一な厚さく一般的には１０〜３００μｍとなるように
調節される）の塗ＷＡ層を形成させる。
他のコーティング手段としては、ロールコータ−ナイフ
コーター、コンマコーター ドクターブレード、フロー
コーターなどの公知の手段を利用することも可能である
。 このように調製されたポリイミド塗布層を加熱して
脱溶媒を行う、 加熱温度の範囲は、−数的に１００〜
２００°Ｃで、好ましくは１００〜１８０℃である。
このようにして離型紙又は離型フィルム上にポリイミド
樹脂フィルムを形成し、その後備型紙や離型フィルムを
剥がして、ポリイミド樹脂フィルムを得る。
コーター、コンマコーター ドクターブレード、フロー
コーターなどの公知の手段を利用することも可能である
。 このように調製されたポリイミド塗布層を加熱して
脱溶媒を行う、 加熱温度の範囲は、−数的に１００〜
２００°Ｃで、好ましくは１００〜１８０℃である。
このようにして離型紙又は離型フィルム上にポリイミド
樹脂フィルムを形成し、その後備型紙や離型フィルムを
剥がして、ポリイミド樹脂フィルムを得る。
このポリイミド樹脂のフィルムは、銅箔、アルミニウム
箔、ニッケル箔、金属板等に加熱加圧接着するフィルム
接着剤として使用する。 加熱・加圧接着する方法は、
金属箔や金属板上にフィルムを直接重ねた後、加熱加圧
してポリイミドフィルムを融着させる。 この時の温度
範囲は２００〜３００℃、好ましくは１５０〜２９０℃
である。 金属箔や金属板は、このフィルム接着剤を間
に介して多層化することもできる。
箔、ニッケル箔、金属板等に加熱加圧接着するフィルム
接着剤として使用する。 加熱・加圧接着する方法は、
金属箔や金属板上にフィルムを直接重ねた後、加熱加圧
してポリイミドフィルムを融着させる。 この時の温度
範囲は２００〜３００℃、好ましくは１５０〜２９０℃
である。 金属箔や金属板は、このフィルム接着剤を間
に介して多層化することもできる。
（作用）
本発明のフィルム接着剤は、上述した特定のポリイミド
樹脂フィルムであるため、良好な耐熱性、接着性が得ら
れる。 また、ポリイミド樹脂の構造上からみて直線状
となるために潰れた可視性が得られる。
樹脂フィルムであるため、良好な耐熱性、接着性が得ら
れる。 また、ポリイミド樹脂の構造上からみて直線状
となるために潰れた可視性が得られる。
（実施例）
次に、本発明を実施例によって具体的に説明する。
実施例 １
三ロフラスコに乾燥した窒素を通じてフラスコ内を置換
した後、３．３′、 ５．５’−テトラエチル−４゜４
′−ジアミノジフェニルメタン３１０（ｌを仕込み？こ
れにＮ−メチル−２−ピロリドン２５３０１１１１を加
えて溶解した。 溶解後、０℃に冷却し攪拌しながら３
３ ′、 ４．４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
無水物３２２ｇを加えた。 反応による発熱を氷水中で
抑えながら６時間攪拌を続は反応させた。 次いで反応
溶液に脱水剤である無水酢酸４０８１′！＋ Ｊ２とピ
リジン４０１１ｉとを加え、１００℃で酢酸を留出させ
なから閉環反応を３時間行い、さらに無水酢酸／ピリジ
ンを減圧下で留出除去させてイミド化を完結させた。
その後、イミド化反応溶液をメタノールと水の混合溶液
に投入してポリイミド樹脂を析出させ、析出物を乾燥し
て黄色のポリイミド樹脂粉末（固有粘度２．５ｄｌ／Ｑ
） ５９０ｇを得た。 得られたポリイミド樹脂粉末
１５０Ｑをシクロヘキサノン８５０ｎ Ｊに溶解し、離
型フィルム上に流延塗布によって厚さ３５μＩに均一に
コーティングし、 １８０°Ｃで加熱乾燥してポリイミ
ド樹脂のフィルム接着剤を製造した。
した後、３．３′、 ５．５’−テトラエチル−４゜４
′−ジアミノジフェニルメタン３１０（ｌを仕込み？こ
れにＮ−メチル−２−ピロリドン２５３０１１１１を加
えて溶解した。 溶解後、０℃に冷却し攪拌しながら３
３ ′、 ４．４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
無水物３２２ｇを加えた。 反応による発熱を氷水中で
抑えながら６時間攪拌を続は反応させた。 次いで反応
溶液に脱水剤である無水酢酸４０８１′！＋ Ｊ２とピ
リジン４０１１ｉとを加え、１００℃で酢酸を留出させ
なから閉環反応を３時間行い、さらに無水酢酸／ピリジ
ンを減圧下で留出除去させてイミド化を完結させた。
その後、イミド化反応溶液をメタノールと水の混合溶液
に投入してポリイミド樹脂を析出させ、析出物を乾燥し
て黄色のポリイミド樹脂粉末（固有粘度２．５ｄｌ／Ｑ
） ５９０ｇを得た。 得られたポリイミド樹脂粉末
１５０Ｑをシクロヘキサノン８５０ｎ Ｊに溶解し、離
型フィルム上に流延塗布によって厚さ３５μＩに均一に
コーティングし、 １８０°Ｃで加熱乾燥してポリイミ
ド樹脂のフィルム接着剤を製造した。
実施例 ２
三ロフラスコに乾燥窒素を通じてフラスコ内を置換した
後、４．４′−ジメチル−５，５′−ジアミノジフェニ
ルへキサフルオロプロパン３６２ｇを仕込み、これにＮ
−メチル−２−ピロリドン３４２０ ｍｌを加えて溶解
した。 溶解後、０℃に冷却し撹拌しながら３．３ ′
、 ４．４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水
物３２２ｇを加えた。 氷水中で反応熱を抑えながら６
時間撹拌を続は反応させた。 次いで、反応溶液に脱水
剤である無水酢酸４０８１４とピリジンを４０１Ｊとを
加え、 １００°Ｃで＃酸を留出させながら３時開閉環
反応を行い、さらに無水酢酸／ピリジンを減圧下で留出
除去させてイミド化を完結させた。 イミド化反応後、
反応溶液をメタノールと水の混合溶液に投入してポリイ
ミド樹脂を析出させ、析出物を乾燥して黄色のポリイミ
ド樹脂粉末（固有粘度３．４４ ｄｌ／ｑ ） ６４０
ｇを得た。 得られたポリイミド樹脂粉末７５０ｇをシ
クロヘキサノン８５０ｒａ Ｉに溶解し、離型フィルム
上に流延塗布によって厚さ３５μｆに均一にコーティン
グし、１８０℃に加熱乾燥してポリイミド樹脂のフィル
ム接着剤を製造した。
後、４．４′−ジメチル−５，５′−ジアミノジフェニ
ルへキサフルオロプロパン３６２ｇを仕込み、これにＮ
−メチル−２−ピロリドン３４２０ ｍｌを加えて溶解
した。 溶解後、０℃に冷却し撹拌しながら３．３ ′
、 ４．４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水
物３２２ｇを加えた。 氷水中で反応熱を抑えながら６
時間撹拌を続は反応させた。 次いで、反応溶液に脱水
剤である無水酢酸４０８１４とピリジンを４０１Ｊとを
加え、 １００°Ｃで＃酸を留出させながら３時開閉環
反応を行い、さらに無水酢酸／ピリジンを減圧下で留出
除去させてイミド化を完結させた。 イミド化反応後、
反応溶液をメタノールと水の混合溶液に投入してポリイ
ミド樹脂を析出させ、析出物を乾燥して黄色のポリイミ
ド樹脂粉末（固有粘度３．４４ ｄｌ／ｑ ） ６４０
ｇを得た。 得られたポリイミド樹脂粉末７５０ｇをシ
クロヘキサノン８５０ｒａ Ｉに溶解し、離型フィルム
上に流延塗布によって厚さ３５μｆに均一にコーティン
グし、１８０℃に加熱乾燥してポリイミド樹脂のフィル
ム接着剤を製造した。
実施例 ３
三ロフラスコに乾燥窒素を通じてフラスコ内を置換した
後、３．３′−ジメチル−５，５′−ジエチル−４゜４
′−ジアミノジフェニルメタン２８２ｇを仕込み、これ
にＮ−メチル−２−ピロリドン２４２０ｍｊｊを加え溶
解した。 溶解後、０°Ｃに冷却し攪拌しながら３３′
、 ４．４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物
３２２ｇを加えた。 氷水中で反応熱を抑えながら６時
間撹拌を続は反応させた。 次いで、反応溶液に脱水剤
である無水酢酸４０８ ｌｉとピリジン４０ｍＡを加え
、１００°Ｃで酢酸を留出させながら３時間閉環反応を
行い、さらに無水酢酸／ピリジンを減圧下で留出除去さ
せてイミド化を完結させた。
後、３．３′−ジメチル−５，５′−ジエチル−４゜４
′−ジアミノジフェニルメタン２８２ｇを仕込み、これ
にＮ−メチル−２−ピロリドン２４２０ｍｊｊを加え溶
解した。 溶解後、０°Ｃに冷却し攪拌しながら３３′
、 ４．４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物
３２２ｇを加えた。 氷水中で反応熱を抑えながら６時
間撹拌を続は反応させた。 次いで、反応溶液に脱水剤
である無水酢酸４０８ ｌｉとピリジン４０ｍＡを加え
、１００°Ｃで酢酸を留出させながら３時間閉環反応を
行い、さらに無水酢酸／ピリジンを減圧下で留出除去さ
せてイミド化を完結させた。
イミド化反応後、反応溶液をメタノールと水の混合溶液
に投入してポリイミド樹脂を析出させ、析出物を乾燥し
て黄色のポリイミド樹脂粉末（固有粘度２．３３ ｄｌ
／Ｑ ） ５６４ｇを得た。 得られたポリイミド樹脂
粉末１５０ｇをシクロヘキサノン８５０ｔｍ ｌｌに溶
解し、離型フィルム上に流延塗布によって厚さ３５μｍ
に均一にコーティングし、１８０℃で加熱乾燥してポリ
イミド樹脂のフィルム接着剤を製造した。
に投入してポリイミド樹脂を析出させ、析出物を乾燥し
て黄色のポリイミド樹脂粉末（固有粘度２．３３ ｄｌ
／Ｑ ） ５６４ｇを得た。 得られたポリイミド樹脂
粉末１５０ｇをシクロヘキサノン８５０ｔｍ ｌｌに溶
解し、離型フィルム上に流延塗布によって厚さ３５μｍ
に均一にコーティングし、１８０℃で加熱乾燥してポリ
イミド樹脂のフィルム接着剤を製造した。
比較例
比較例として市販のアクリルゴム系のフィルム接着剤を
使用した。
使用した。
実施例１〜３及び比較例のフィルム接着剤を用いて銅箔
と加圧接着させ耐半田性、接着力を試験したので、その
結果を第１表に示した。 本発明のフィルム接着剤は従
来品間等、又はより以上の特性を示し、本発明の効果が
確認された。
と加圧接着させ耐半田性、接着力を試験したので、その
結果を第１表に示した。 本発明のフィルム接着剤は従
来品間等、又はより以上の特性を示し、本発明の効果が
確認された。
第１表
（単位）
ネ１ ：ＪＪＳ−Ｃ−６４８１に準じて試験した。
○印・・・外観異常なし、×印・・・外観変色有り＊２
：ＡＳＴＭ−Ｄ−１８７５に準じて試験した。
：ＡＳＴＭ−Ｄ−１８７５に準じて試験した。
加圧接着条件は次のとおり
実施例 ５〜１０ｋｇ／ａｌ１２２９０’Ｃ１０分比較
例 ０．７ｋｇ／ ｃ１１’ 室温 １０分［発
明の効果］ 以上の説明および第１表から明らかなように、本発明の
フィルム接着剤は、特定のポリイミド樹脂であり、また
他の接着剤のように劣化が少ないなめ耐熱性に優れ、接
着性、可撓性のよく経済的にも優れており、回路板用等
に好適なものである。
例 ０．７ｋｇ／ ｃ１１’ 室温 １０分［発
明の効果］ 以上の説明および第１表から明らかなように、本発明の
フィルム接着剤は、特定のポリイミド樹脂であり、また
他の接着剤のように劣化が少ないなめ耐熱性に優れ、接
着性、可撓性のよく経済的にも優れており、回路板用等
に好適なものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （Ａ）３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸（その無水物及び低級アルキルエステルを含
む）を９５モル％以上の主成分として含む芳香族テトラ
カルボン酸と、 （Ｂ）一般式（ I ）又は（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・・・・（
I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・・・・（I
I） （但し、式中Ｘは、ＣＨ＿２，Ｏ，ＳＯ＿２，Ｃ（ＣＨ
＿３）＿２，Ｃ（ＣＦ＿３）＿２又はＳの２価の基を、
Ｒ＾１，Ｒ＾２は、ＣＨ＿３，Ｃ＿２Ｈ＿５，ＯＣＨ＿
３又はＯＣ＿２Ｈ＿５の１価の基を、Ｒ＾３，Ｒ＾４は
Ｃ＿２Ｈ＿５基を、Ｒ＾５はＣ＿５Ｈ＿５基又はシクロ
ヘキシル基をそれぞれ表し、そしてＲ＾１〜Ｒ＾４はい
ずれもＲ＾５に関してアミノ基のオルソ位に置換されて
いる）で示される芳香族ジアミンを９０モル％以上の主
成分として含むジアミンとを、 反応させたポリイミド樹脂からなる回路板用のフィルム
接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22689A JPH02180980A (ja) | 1989-01-04 | 1989-01-04 | フイルム接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22689A JPH02180980A (ja) | 1989-01-04 | 1989-01-04 | フイルム接着剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02180980A true JPH02180980A (ja) | 1990-07-13 |
Family
ID=11468046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22689A Pending JPH02180980A (ja) | 1989-01-04 | 1989-01-04 | フイルム接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02180980A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0455432A (ja) * | 1990-06-25 | 1992-02-24 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 溶剤可溶性ポリイミドオリゴマー及びそれを含有する組成物 |
| JPH0641305A (ja) * | 1991-10-25 | 1994-02-15 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | フッ素化された反応体からのポリアミド酸およびポリイミド |
| JP2001064618A (ja) * | 1999-08-25 | 2001-03-13 | Hitachi Chem Co Ltd | 半導体用接着フィルム、半導体用接着フィルム付きリードフレーム及びこれを用いた半導体装置 |
| WO2009037834A1 (ja) * | 2007-09-20 | 2009-03-26 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 半導体装置用プライマー樹脂及び半導体装置 |
| US8080319B2 (en) | 2005-10-21 | 2011-12-20 | Kippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Thermosetting resin composition and use thereof |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59219330A (ja) * | 1983-05-18 | 1984-12-10 | オーシージー マイクロエレクトロニク マテリアルズ インク． | ポリイミド、その製造方法および用途 |
| JPS62266540A (ja) * | 1986-05-14 | 1987-11-19 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 平坦化パタ−ンの形成方法 |
-
1989
- 1989-01-04 JP JP22689A patent/JPH02180980A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59219330A (ja) * | 1983-05-18 | 1984-12-10 | オーシージー マイクロエレクトロニク マテリアルズ インク． | ポリイミド、その製造方法および用途 |
| JPS62266540A (ja) * | 1986-05-14 | 1987-11-19 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 平坦化パタ−ンの形成方法 |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0455432A (ja) * | 1990-06-25 | 1992-02-24 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 溶剤可溶性ポリイミドオリゴマー及びそれを含有する組成物 |
| JPH0641305A (ja) * | 1991-10-25 | 1994-02-15 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | フッ素化された反応体からのポリアミド酸およびポリイミド |
| JPH07233325A (ja) * | 1991-10-25 | 1995-09-05 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 放射線反応性組成物 |
| US5780199A (en) * | 1991-10-25 | 1998-07-14 | International Business Machines Corporation | Polyamic acid and polyimide from fluorinated reactant |
| JP2001064618A (ja) * | 1999-08-25 | 2001-03-13 | Hitachi Chem Co Ltd | 半導体用接着フィルム、半導体用接着フィルム付きリードフレーム及びこれを用いた半導体装置 |
| US8080319B2 (en) | 2005-10-21 | 2011-12-20 | Kippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Thermosetting resin composition and use thereof |
| WO2009037834A1 (ja) * | 2007-09-20 | 2009-03-26 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 半導体装置用プライマー樹脂及び半導体装置 |
| US8410620B2 (en) | 2007-09-20 | 2013-04-02 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Primer resin for semiconductor device and semiconductor device |
| JP5486309B2 (ja) * | 2007-09-20 | 2014-05-07 | 日本化薬株式会社 | 半導体装置用プライマー樹脂及び半導体装置 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5689004A (en) | Diamines containing pendent phenylethynyl groups | |
| CN101203490B (zh) | 反应性单体及含有该单体的树脂组合物 | |
| CN102408564A (zh) | 热塑性聚酰亚胺及使用其的二层法无胶双面挠性覆铜板的制作方法 | |
| CN109734910A (zh) | 一种聚酰亚胺及其制备方法和应用 | |
| EP0393638B1 (en) | Thermosetting resin compostion and thermosetting dry film | |
| US4963645A (en) | Terminal-modified imide oligomer and solution composition of the same | |
| KR100714952B1 (ko) | 박리 강도가 개선된 폴리이미드 조성물 | |
| JP4428491B2 (ja) | 電着用ポリイミド樹脂組成物、その製造方法、電着成形体及びその製造方法 | |
| JPH1036506A (ja) | 新規なポリイミド組成物及びポリイミドフィルム | |
| JPH02180980A (ja) | フイルム接着剤 | |
| DE69821664T2 (de) | Wärmehärtbare Harzzusammensetzung | |
| JP2004285364A (ja) | フレキシブルプリント基板用ベースフィルム、ｔａｂ用キャリアテープに用いられるポリイミドフィルム | |
| JPS61141732A (ja) | 透明な芳香族ポリイミドおよび組成物 | |
| JP3681083B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
| JPS63170420A (ja) | 無色透明ポリイミド成形体およびその製法 | |
| JPH02198837A (ja) | 回路基板の製造方法 | |
| JPH07316294A (ja) | ポリイミド共重合体及びその製造方法 | |
| JPS62235383A (ja) | 熱硬化性接着フイルム | |
| JP2603927B2 (ja) | 新規なポリイミド樹脂の製造方法 | |
| JPH03252478A (ja) | フイルム接着剤 | |
| JPS62185715A (ja) | 無色ポリイミドフイルム | |
| JP4017034B2 (ja) | 新規なポリイミドフィルム | |
| JP3456256B2 (ja) | ポリイミド共重合体及びその製造方法 | |
| JP3197226B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
| JPH07119087B2 (ja) | フレキシブル両面金属張り積層板の製造法 |