JPH02174764A - ベンズイミダゾール―２―カルボン酸アニリド、該アニリドを含有する有機材料用光線防遮剤、該アニリドで安定化した有機材料並びに該有機材料を含有するラッカー - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野１ 本発明は、ベンズイミダゾール−２−カルボン酸アニリ
ド、該アニリドを含６゛する（−Ｔ機材料用光線防遮剤
、該アニリドで安定化した４１機材料並びに該有機材料
を含有するラッカーに関する。

［従来の技術］ 米国特許７３９０７７００号及び同第４０１皿２３６号
明細書から、ベンズイミダゾールをベースとするプラス
デック用光線防遮剤は既に公知である。この場合には、
式（Ｘ）：のＮ−（ベンズイミダゾール−２−イル）−
フェニルカルボキシアミドが該当する。この安定剤は、
一部分費用のかかる方法によってのみ製造可能であるに
すぎない。更に、該安定剤は特に光線に＠感なプラスチ
ック、例えばポリウレタンにおいては不１・分な光線防
遮作用を示す。

更に、これらの化合物は大部分難溶性でありかつ比較的
揮発性である。これらは結晶化及びマイグレーションの
傾向を示す。これらの好ましくない特性はプラスチック
もしくはラッカー例えば自動車ラッカーにおいて使用す
る際には極めてイｆ害である。

今日の要求を満足するためには、該化合物は多数の重合
体基体との十分な相容性ないしは該基体中での高い可溶
性・１１２びに高い熱安定性を（イするべきである。更
に、該化合物は高温加工の際にプラスデックから滲出す
べきでない。特に溶剤分の少ない被覆剤（例えばハイソ
リッドラッカー）はＩＩ応する溶剤中での安定剤の良好
な可溶性を必要とする。更に、ポリウレタンにおいて使
用するためには、特にボリエーテ【１−ルらしくはポリ
エステロール成分中での良好な可溶性が要求される。

［発明の構成］ 本発明の対象は、式Ｉ： ［式中、 Ｒ１及びＲ１は相互に無関係にＨ％ＣＱ％ｃｌ〜Ｃ４−
アルキル基、ＣＩ−ｃ、−アルコキシ基、場合により０
１〜Ｃ４−アルキル基又はＣ，−Ｃ。

コキン基、Ｃ１〜Ｃ１−アルキルカルボニルアミノ基、
Ｃ６〜Ｃ１ｆ−アルカノイルオキノ基、ベンゾイルアミ
ノ基又はベンゾイルオキシ基を表し、 ＸはＣ３〜Ｃ１−アルキレン基を表し、ｎは１又は２を
表し、 ＲＳはａ）ｎ＝１である場合には、 Ｒ３及びＲ４は相互に無関係にＨ，Ｃ，〜ｃ、。

−アルキル基、−〇−によってＩｌａ所以上で中断され
たＣ３〜Ｃ１１ｌ−アルキル基、Ｃ８〜Ｃｌｍ−アルコ
キシ基、−〇−によって１箇所以上で中断された０４〜
Ｃ０−アルコキシ基、場合によりｃＩ〜Ｃ４−アルキル
基又は０１〜ｃ４−アルコキシ基によって置換されたフ
ェニル基、ｃｔ〜ｃＩｓロキシアルキルｉ、ｃ、〜Ｃ４
−ヒドロキシアルを表し、又は ｂ）ｎ＝２である場合には、 式・ の２価の基を表し、上記式中、 ＲｏはＨ１場合により１〜３個の一０１１Ｅ＆又は−０
−ＣＯＲ”によって置換された０１〜Ｃ４−アルキル基
、−０−、−ＮＲ”−によって１箇所以上で中断された
Ｃ３〜Ｃ１，−アルキル基、場合により−ＯＨによって
置換されたＣ１〜ｃ１１−シクロアルキル基、場合によ
り−０１１によって置換されたＣ１〜Ｃ１，−アルケニ
ル基、ｃｔ〜Ｃ１Ｋ−フェニルアルキル基、フェノキシ
エチル基、 を表し、 Ｒ７及びＲ６相互に無関係にＨ％Ｃ１〜Ｃ１゜アルキル
基、　−０−１−１１Ｒ”−によってＩｆａ所以上で中
断された０３〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ５〜ｃ１１−シク
ロアルキル基、フェニル基、ナフチル基Ｃ３〜Ｃ，、−
アルケニル基、Ｃ７〜Ｃ１Ｋ−フェニルアルキル基、Ｃ
３〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル基又は ル基、フェニル基、ナフチル基又は０７〜ＣＩ８フエニ
ルアルキル基を表し、 Ｒ１０は１！、Ｃ３〜Ｃ４−アルキル基、０７〜Ｃ１，
−フェニルアルキル基、場合により置換されたフェニル
基又は−ＣＨ，ＯＲ”を表し、ＲＩＩはＣ＋”−ＣＩ＠
−アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１゜アルケニル基、Ｃ、−Ｃ、
。−シクロアルキル基フェニル基、Ｃ７〜Ｃ＋Ｓ−フェ
ニルアルキル基を表し、 Ｒ”はＣｔ　〜Ｃａ−アルキレン基、Ｃ、〜Ｃ。

アルケニレン基、シクロヘキシレン基、−〇−によって
ＩＧ所以上で中断されたＣ６〜ｃ２．−アルキレン基、 ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基又は
モルホリニル基を表し、 Ｒ８はＨ，Ｃ，〜Ｃ，，−アルキル基、ｃ、〜Ｃ１ｊ−
ンクロアルキル基、ｃｓ〜Ｃ８−アルケニ又は を表し、 Ｒ′３は場合により一〇−によって１箇所以上で中断さ
れたＣ１〜ｃＩｆｆｉ−アルキレン基、シクロヘキシレ
ン基、 又は −Ｎ−Ｒ１３−Ｈ− Ｒ９Ｒ９ 又は２価のピペラジン基を表しかっ Ｒ′４ハＣｆ−ｃ、−アルキレン基、−０−ニょって１
３所以上で中断されたＣ４〜Ｃ１−アルキレン基、■、
３−又は１．４−シクロヘキシレン基、１．３＝又は１
．４−フェニレン基、を表す］で示される化合物である
。

本発明によるｋ（１）の化合物は、６機材料、従って大
多数の重合体のためにａ効な光線防遮剤である。これら
は常法に基づき重合体内に配合することができる。

本発明によるベンズイミダゾール−２−カルボン酸アニ
リド（１）は、合成樹脂及びラッカー結合剤のような重
合体中に良好ないし極めて良好まで可溶性であり、従っ
てこれらの媒体′と極めて相容性である。これらは更に
低い揮発性及び低い結晶化傾向により優れている。該化
合物（１）は更に配合のために必要な温度で安定である
。

ｎｌ及びＲ８のためには、詳細には例えば以ドのものが
挙げられる：水素原子、塩素原子、メチル、エチル、ｎ
−及びｉ−プロピル、ｎブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、メトキン、エトキシ、プ【Ｊボキシ及びブトキシ、
並びにフェニル、ベンジル、α−メチルベンジル及びα
α−ジメチルベンジル。

（ｆ利にはＲ１及びＲ１は水素原子、メチル、メトキシ
及びエトキシを表す。

Ｒ３及びＲ４のためには、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１１−ア
ルキル基、−〇−によって１箇所以上で中断されたＣ、
〜Ｃ１゜−アルキルＭ、ｃ、〜Ｃ１ｆｆ１アルコキシ基
、−〇−によって１箇所以上で中断されたＣ４〜Ｃａｔ
−アルコキシ基、Ｃ７〜Ｃ。

フェニルアルキル基、フェノキシ基、０７〜Ｃ９−フェ
ニルアルフキシフｔ＆、Ｃ，−Ｃ１＊−アルキルカルボ
ニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基Ｃ，−Ｃ，−アルカ
ノイルオキシ基及びベンゾイルオキシ基が有利である。

Ｒ３及びＲ′に関しては、−緒にメチレンジオキシ又は
エチレンジオキシが挙げられる。

Ｒ′及びＲ４に関して萌記の特定の置換基の他に、詳細
には例えば以下の６のが挙げられるα）Ｃ１〜Ｃ１，−
アルキル基例えばメチル、エチル、ｎ−及び１−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｔペンデル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎオク
チル、２−エチル−ヘキシル、ｎ−ノニルｎ−デンル及
びｎ−ドデシル： β）　Ｃｒ　””’　Ｃ１−アルコキン基例えばメトキ
シ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキンｎ−ペン
トキン、ｉ−ペントキシ、ｎ−ヘキソキシ、ｎ−へブト
キシ、ｎ−オクトキン、２エチルヘキソキン、ｎ−ツノ
キシ、ｎ−デコキシ及びｎ−ドデコキシ： γ）フェニルアルコキシ基例えばベンノルオキシ、２−
フェニルエトキシ、３−フェニルプロポキシ。

特に（１゛利であるのは、 Ｒ″が■及び Ｒ４が０１〜ＣＩ−アルキル基、０１〜Ｃアルコキシ基
、フェノキシ基、Ｃｌ−Ｃｌ−アルキルカルボニルアミ
ノ基、ベンゾイルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ１−アルカノイル
オキン括を表す化合物（１）である。

ｘ＋ｊｆｆ利にはメチレン、エチレン、ｎ−プロピレン
、ｎ−ブチレン、ローペンチレン、ｉプロピレン、Ｉ−
メチルプロピレン又は！−メチルブチレン、特にメチレ
ン、エチレン又はプ【１ピレンを表す。

Ｒ″′が表すものは、ｎｂ＜１であるか又は２であるか
に依存する。

Ｉｔ＠１で７　Ｒａ　　ｎ＠　　ｎ１６及びＲ”が表ず
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基としては、例えばメチル、エチ
ル、ｉ〜プロピル、ｎ−ブチル、Ｓブチル、ｔ−ブチル
、【−アミル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ
−オクチル、！。

１．３．３−テトラメチルブチル、ｎ−デシルｎ−ドデ
シル、Ｉ、Ｉ、７．７−チトラメチルオクチル、ｎ−オ
クタデシルが該当する。

ＩＮ”、Ｒ’、　Ｒ”、　Ｉ’ｌ”、　ｒｉＬ’°及び
Ｒ１１が表ずＣ２〜Ｃ１，−シクロアルキル基としては
、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロへブ
チル、ンク【１オクチル又はシクロデシルが挙げられる
。ｌｔ″の場合には、シクロアルキル基は０１１によっ
て置換されていてもよい。

ｒＬ’、Ｒ’及びＲ９は、例えばアリル基、メタリル基
、２−ｎ−へキセニル基、４−ｎ−オクテニル基、オレ
イル基、デセニル基を表すことができる。

Ｒ″′が表ずアルケニル基としては、例えばＲ７Ｒ１及
びＲ″に関して挙げたアルケニル基、更にビニル基、１
Ｏ−ｎ−ウンデセニル基及び９ｎ−オクタデセニル基が
該当し、この際にはＲａに関して挙げた基はＯ１＋基に
よって置換されていてもい。

〇−又は−ＮＲ”−によって中断されかつ場合により０
１１によって置換された０３〜Ｃ１−アルキル基として
は、Ｒａ　Ｒ’及びＲａのためには、例えば詳細には以
Ｆのものが挙げられる・メチルオキシエチル、エトキン
エチル、ブトキシエチル、ブトキシプロピル、Ｃｌｌ５
ＯＣ１ｌ＊ＣＩＬＯＣ１ｌｔＣｌｌ＊　。

Ｃ１１，ＣＩｌ、０Ｃ１１，ＣＩｌ、０ＣＩＩ、Ｃ１１
，−、Ｃ，１１，０Ｃ１１，ＣＩｌ、０ＣＩＩ、ＣＩｌ
。

ドデシルオキシプロビル、２−ヒドロキンエチル、２−
ヒドロキンプロピル、４−ヒドロキシブチル、６−ヒド
ロキシヘキシル、 Ｃ１１，Ｃ１１，−Ｎ１１−Ｃ，ｌｌ。、Ｃｌ１ｔＣＩ
Ｉ＊ＣＩＩ＊　Ｎｌｌ　Ｃ−１１ｔ。

更に、Ｒｓはフェノキシエチルであってもよい。

Ｒ７及び＋１”６４Ｃ，〜Ｃ３−ヒドロキシアルキル基
を表す場合には、以下の基であってよい：ヒドロキシエ
チル、ヒドロキノプロピル、ヒドロキンブチル。

Ｒ７及びＲ１は、例えば場合により以下の０７〜Ｃ＋ｓ
−フェニルアルキル基を表すことができる・ベンノル、
■−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニ
ルプロピル、α、αジメチルベンノル。

ｎ　ｍ、　ｎ　＠、　ｎ　１６及びＩｔ”が表すフェニ
ルアルキル基としては、Ｒ７及びＲ１に関して挙げた基
が該当し、この場合これらの基は同じか又は異なってい
てもよい。

Ｒ’、ｒ（”及びＲｓは、更にフェニル、α−ナフチル
又はβ−ナフチルを表すことかできる。

Ｒ１及びＲ１４が表すＣ１〜Ｃ６−アルキレン基としで
は、例えばエヂレン、プロピレン、ブチレン、ヘキシレ
ン及びオクチレンが該当する。

Ｒ１″に関してはＣ３〜Ｃ１ｆ−アルキレン基としては
、Ｒ′′及びＲ”に関して挙げたアルキレン基及びデシ
レン及びドデンレンが該当Ｖる。

Ｒ１が表すＣ４〜Ｃ，−アルキレン八（としては、例え
ばブチレンが該当する。

Ｒ′″及びＲ”が表す一〇−によって中断された０４〜
Ｃ０−アルキレンとしては、例えば以下のものが挙げら
れるニ ーＣＭ　２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ
２Ｃ）４２−　、−ＣＨ２ＣＨ２０［ｃｓ　７ＣＨ、ｏ
］　ｃｏ　２ＣＨ２−。

−１：Ｈ２ＣＨ２Ｏ［ＣＨ２１Ｊ１２０１ＣＨ２ＣＨ２
−、−ＣＨ２ＣＨ２０［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］Ｃ１ｊ２ＣＨ
２−。

特に有利であるのは、Ｒ’、ｒｌ″、Ｒ’、Ｒ’及びＸ
が前記に有利であるとして挙げた基、及びｎ　ｂ＜１及
び ／Ｒア Ｒ５が−ＯＲ”又は　−Ｎ　　を表し、この場合＼Ｒ８ Ｒｓは直鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ１〜Ｃｌ１−アルキル基
、−〇−によって中断された直鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ３
〜Ｃ１，−アルキル基、フェノキシエチル、シクロヘキ
ンル又は ＣＨ２＜Ｈ−ＱＩＯ Ｈ を表し、 Ｒ７及びＲ１は相互に無関係に直鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ
６〜Ｃ４−アルキル基、−〇−によって中断された直鎖
状又は枝分れ鎖状Ｃ１〜ｃ１．−アルキル基又はシクロ
へキシルを表し、 Ｒ１０は直鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ１〜ｃ１−アルキル基
、又は−ＣＭ、ＯＲ”及び Ｒ”は直鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ１〜Ｃ１ｆ−アルキル基
又はシクロヘキンルを表す、前記式（Ｉ）の化合物であ
る。

更に有利であるのは、Ｒ’、Ｒｓ、Ｒ’、ｒＬ’及びＸ
が前記に有利であるとして挙げた基、及びｎ　ｈ’　２
及び 価の基を表し、この場合 Ｒｓはｔｌ又はＣ１〜Ｃ１−アルキル基、Ｒ１″はＣ１
〜Ｃ，−アルキレン基、−０−によって中断された０４
〜Ｃｌ０−アルキレン基又はＲ１３は直鎖状又は枝分れ
鎖状Ｃ１〜ｃｌｆｆｉ−アルキレン基、及び Ｒ”Ｃ、〜Ｃ６−アルキレン基又は−〇−によって中断
されたＣ４〜ｃ１０−アルキレン基を表しこの場合によ
り一〇−によって中断されたアルキレン基は線状又は枝
分れ鎖状であってよい、１１１ｊ記式（１）の化合物で
ある。

式（１）の本発明による化合物を製造するには、有利に
は式（Ｉｔ）のベンズイミダ−ルー２−カルボン酸アニ
リドから出発する。鎖式（ＩＪ）の化合物の製法は、欧
州特許公開第０２８４８２８号明細書に記載されている
。

Ｒ”＝Ｈである式（１）のペンズイミダールカルホン酸
の合成は、工程ａ）に基づき式（１１１）のハロゲンア
ルキレンカルボン酸と反応させるか又は工程ｂ）に基づ
き、Ｘが例えばＣｔ〜Ｃ，、−アルキレン基例えばエチ
レン、プロピレン、ブチレン又はベンチレンを表す式（
ＩＶ）のラクトンと反応させることにより実施すること
ができるニ ールジエーテル中で柿助塩基、例えばに、ＣＯ，。

ＮａＣ０，、ＫＩＩＣＯ３，Ｎａ１ＩＣＯ３を使用して
、６０−１４０℃、有利には８０〜１２０℃の温度で実
施することができる。

ｂ）に基づく反応は、有利には過剰のラクトン（ＩＶ）
中で塩基性化合物、例えばＮａ０Ｉ１．　ＫＩＩＯ９Ｎ
ａＣＯ３又はに、Ｃｏ、の存在下に、１５０〜２００℃
の温度で実施する。

前記方法に基づき得られるベンズイミダゾールカルボン
ａ　（Ｊ　ａ　）は、以下の方法に基づき化合物１（Ｒ
″≠Ｈ）に転化することができるｌ）カルボン酸（１ａ
）をＲ”０１１（但し、基前記基Ｙは有利にはＢｒ、及
び特にＣｐを表す。

ａ）に基づく反応は、有利には不活性溶剤例えばツメデ
ルホルムアミド、ツメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン又はエチレングリコは除く）のアルコールで、
塩化チオニルの存在下にエステル化する。この場合には
ｎ＝１の化合物が得られる。

ジオール１１０−Ｒ”　−ＯＨ（該式中、Ｒ′１に関し
は、入（： は除く）を使用すると、ｎ＝２９化合物（＋）が得られ
る。

２）以下の反応式に基づくベンズイミダゾールカルボン
酸（Ｉａ）とエポキシド（Ｖ）との反応； ３）ベンズイミダゾールカルボンＨ（Ｉ　ａ　）の公知
方法に基づく式Ｉ　ＣＲ”＝ＣＱ、　ｎ　＝　１　）の
酸塩化物への転化。このためには、相応するベンズイミ
ダゾールカルボン酸（１ａ）を例えばトルエン中で触媒
量のジメチルホルムアミドの存在下に懸濁させ、２．５
倍過剰の塩化チオニルを添加しかっ８０”Ｃで反応が終
了するまで撹拌“４゛る。該酸塩化物を沈殿させかつ吸
引濾過しかつリグ【Ｊインで洗浄する。

その他の化合物（１）を製造するためにの出発化合物と
しては、１１う記ｌ）に基づき得られるベンズイミダゾ
ール−１−アルキルエステル、特に低分子−曾１アルキ
ル基、例えばメチル基及びエチル基を（ｆするものが該
当し、これらはまた以ドの方法に基づき製造することが
できる１ユ）ベンズイミダゾール−２−カルボン酸アニ
リド（ＩＩ）を式（■）： Ｙ−Ｘ−ＣＯＯＲ”　　　（Ｖｌ　） のハロゲンアルキレンカルボン酸エステル又はＸ＝−Ｃ
Ｉｌ、Ｃｌ１１−テある場合ニハ、式（■）＋１．（：
＝Ｃｌｌ−Ｃ０ＯＲ”　　（■）のアクリル酸アルキル
エステルと゛反応させることにより得られる。

そうして得られた低分子１１１ベンズイミダゾルー！＝
カルボン酸エステル（１）は以下の方法に基づき更に反
応させることができる。

４）前記Ｉ）又はｌａ）に基づき得られた、ｎ−１の場
合のベンズイミダゾール−１−カルボン酸−メチルエス
テル（１）を、式：　Ｒ”−０１１のアルコールを用い
たエステル交換触媒、例えばテトラブチロイルオルトチ
タネート、ｌ６１−アミド、Ｎａ−メチラート又は９−
トルエンスルホン酸の存在下で、形成されるメタノール
の留去しながら実施するエステル交換。こうして高分子
量のベンズイミダゾール−１−カルボン酸エステル（１
）が得られる。

類似した彩式で、また０６記１）又はＩλ）に基づき得
られたエステル（１）を式：　１１０−Ｒ”−０１１の
ジオールでエステル交換することもできる、この場合に
はｎ＝２の化合物（１）が得られるジオールのモル量は
反応式に相応して半分に紘少さ仕る。

式１のベンズイミダゾール−１−カルボン酸アミドを製
造するには、以下のように実施するを、場合により触媒
、例えば１６１−アミド又はＮａ−メヂラートの存在下
にアンモニア又は式：の第−又は第二アミンもしくは式
： のジアミンとそれぞれ遊離するアルコールを留去しなが
ら反応させる。第！の場合には、ｎ”１の（＋）が、後
者の場合にはｎ＝２の化合物（１）が得られる。

ベンズイミダゾール−！−カルボン酸アミドのもう１つ
の製造法は、ベンズイミダゾール−２−カルボン酸アニ
リド（ＩＩ）を式（■）：のハロゲンカルボン酸アミド
又は式（■）：５）ベンズイミダゾール−！−カルボン
酸エステル、（ｊ利にはメチル−又はエチルエステルの
ジカルボン酸アミドと反応させることよりなる。（■）
ではｎ＝１の化合物（１）が、（ＩＸ）ではｎ＝２の化
合物が得られる。

式（■）及び（ＩＸ）のアミドは、公知方法にＪｋづき
、例えば相応するハロゲンカルボン酸塩化物を前記の第
−又は第二モノ−又はジアミンと反応させることにより
製造することができる６）ベンズイミダゾール−１−カ
ルボン酸（ｌａ）は、ラッカー内に含（了される結合剤
を介してＰ　Ｅ　Ｓ−樹脂又はエポキシ樹脂中に配合し
かつ固定することができる。該配合は樹脂を製造する際
４（びに焼付は過程でのラッカー樹脂の化学的架橋の際
に実施可能である。

前記配合は、例えば化合物（１）及び場合により別の添
加物を溶融物中に当該技術において常用の方法に基づき
成形の１）η又はその過程で混入するか、又は溶解又は
分散した化合物を重合体に直接的に施すか又は！■重合
体溶液、懸濁液又はエマルジョン中に混入することによ
り実施することができ、この際場合により溶剤は後から
例えば蒸発による除去することができる。

重合体としては、例えば以下のものが該当する：ポリオ
レフィン、ポリスチレン、スイレン市合体、ハ【ｌゲン
含ａビニル重合体、ポリアクリレート、ポリメタクリレ
ート、ポリアクリルアミド、ポリアクリルニトリル、ポ
リビニルアルコール及びそれらのアクリル誘導体、ポリ
アセテート、ポリアルキレンオキシド、ポリフェニレン
オキシド、ポリウレタン及びポリ尿素、ポリスルホン、
ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、アルデ
ヒド及びフェノール、尿素又はメラミンからなる架橋し
たｌｖ、合体、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂
、熱架橋性及び熱可塑性アクリル樹脂。

従って、本発明の対象はまた、式（１）の化合物の１種
以−ヒを０．０５〜１０、ａ利には０゜１〜５重量％（
有機材料に対して）を含１７する安定化された（１機材
料、特に合成重合体である本発明による化合物は、ａ効
な光線防遮剤であるだけではなく、その高温での低い揮
発性に基づきまた、高温で加工しなければならない！■
重合体安定化のためにも極めて好適である。

従って、本発明による化合物（１）は、特にポリエステ
ル例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテ
レフタレート又はそれらの共重合体、ポリアミド例えば
ナイロン−６、ナイロン−６，６、ナイロン−６，１０
等、並びにＭ　Ｉｉ’−及びＵＰ樹脂の共ｉＲ重合体熱
架橋性及び熱可塑性アクリル樹脂及びポリウレタンの安
定化のために好適である。

化合物（１）は前記のような重合体を含有するラッカー
の安定化のために極めて特に好適である。

（１）で安定化された材料は、公知方法に基づき一般的
に適用される型で、シート、繊維、テープ、異形材に、
又はラッカー、接着剤、パテもしくは成形材料のための
結合剤として使用することができる。

実際には、式Ｉの化合物は別の常用の添加物、例えば酸
化防止剤、別の光線防遮剤、又はそれらの混合物と一緒
に適用することができる。

このような常用の添加物は、例えば酸化防止剤、ＵＶ吸
収剤及び光線防遮剤例えば２−（２″ヒドロキシフエニ
ル）−ベンズトリアゾール２．４−ビス−（２′　−ヒ
ドロキシフェニル）−６−アルキル−３−トリアジン、
２−ヒドロキシベンゾフェノン、１．３−ビス−（２′
ヒドロキシベンゾイル）−ベンゼン、場合により置換さ
れた安息香酸のエステル、アクリレート、更にニッケル
化合物、４１体障害アミン、金属不活性化剤、ホスフィ
ツト、過酸化物分解化合物、ポリアミド化合物、塩基性
共安定剤、核剤及びその他の添加物例えば軟化剤、滑剤
、乳化剤、充填剤、カーボンブラック、カオリン、タル
ク、ガラス繊維、顔料、蛍光増白剤、防火剤及び帯電防
止剤である。

式（１）の化合物はまたＡＲ８１合体及び特に、末端位
置のヒドロキシル基及び脂肪族又は芳香族ポリイソシア
ネートからポリエーテル、ポリエステル及びポリブタジ
ェン及び脂肪族又は芳香族ポリイソシアネートから誘導
されるポリウレタン、並びにそれらの先駆物質を熱及び
特に光の作用から保護するためにも好適である改丑され
た安定化作用は、付加的に公知の酸化防止剤、例えば立
体障害フェノール又はｔＭ又は燐を含有する共安定剤を
ベースとする化合物を使用する際に達成される。

このようなフェノール系酸化防止剤としては、例えば２
．６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノール、ｎ−オ
クタデシル−β−（３，５ジーＬ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート、１，１．３−１リス−
（２メチル−４−ヒドロキシ−５−１−ブチルフェニル
）−ブタン、１．３．５−）リメチル２．４．６−−ト
リスー　（３，５−ジー【−ブチル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）−ベンゼン１．３．５−トリス−（ジー　【
−ブチル−４ヒドロキシベンジル）−イソシアネート、
！３．５−）リス−［３，５−ジ−ｔ−ブチル４−ヒド
ロキシフェニル−プロピオニルオキシ−エチル］＝イソ
シアネート、１，３．５トリス−（２，６−ジ−メチル
−３−ヒドロキシ−４−ｔ−ブチルベンジル）−イソシ
アネート、ペンタエリトリプト−テトラキス−［（３５
−ジーＬ−ブチルー４−ヒドロキンーフェニル）−プロ
ピオネート］が該当する。

隣合ａ酸化防止剤としては、例えばトリス（ノニルフェ
ニル）−ホスフィツト、ジステアリルペンタエリトリブ
トジホスフィット、トリス−（２，４−ジ−ｔ−ブチル
−フェニル）ホスフィツト、トリス−（２−ｔ−ブチル
−４メチルフエニル）−ホスフィブト、ビス−（２，４
−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−ペンタエリトリットジホ
スフィブト、テトラキス−（２４−ジ−ｔ−ブチルフェ
ニル）−４，４’ビフエニレンジホスフイツトが挙げら
れる。

Ｋｍを含イｊする酸化防止剤としては、例えばジラウリ
ルチオツブ【１ビオネート、ノミリスチルチオジプロピ
オネート、ジステアリルチオジプロピオネート、ペンタ
エリトリットテトラキス−（β−ラウリルチオジプロピ
オネート）、ペンタエリトリットテトラキス−（β−ヘ
キシル　チオノプロピオネート）が挙げられる。

特に良好な安定化は、式（１）の化合物に尚１体障害ア
ミンの化合物類からなる光線防遮剤の少なくとも１種を
通常の濃度で添加することにより得られる。

立体障害アミンとしては、例えばビス−（２２，６，６
−テトラメチルピベリジル）−セバケート、ビス−（！
、２．２，６．６−ペンタメチルピペリジル）−セバケ
ート、ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペ
リジル）−エステル、■−ヒドロキシエチルー２，２６
．６−テトラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリノンと安
ｎ香酸の縮合生成物、Ｎ、Ｎ’（２，２，６，６−テト
ラメチルピベリジル）へキサメチレンジアミンと４−を
−オクチルアミノル２．６−ジクロル−１，３，５−ト
リアジン、トリス−（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジル）−ニトリロトリアセテート、トリス−（２，
２，６，６−テトラメチル−４ピペリジル）−１，２゜
３．４−ブタン−テトラカルボン酸、ｌ、１′−（１，
２−エタンジイル）−ビス−（３，３，５，５−テトラ
メチルピペラジノン）の縮合生成物、４−アミノ２．２
，６．６−テトラメチルピベリジンとテトラメチロール
アセチレンジ尿素の縮合生成物が該当する。

ポリウレタンを式（１）の化合物、少なくとも１種の１
ｉｉｉ記酸化防止剤及び少なくとも１種の立体障害アミ
ン化合物からなる混合物で安定化すると、ポリウレタン
の特に完全に良好な安定化が達成される。

特にこれらを良好な支持体相容性及び可溶性と組み合わ
せる際の難揮発性が、高温で加工した後ら著しく安定で
ある重合体への本発明による化合物の問題のない配合を
可能にする。

既述の難揮発性と共に本発明による化合物（１）の高い
支持体相容性は、安定化した生成物を高温で加工及び使
用すること、並びに常温での生成物の長期の使用期間を
可能にする。これらの特性により、加工過程での安定剤
の好ましくない滲出が回避される、さもなくばしばしば
生産装置の損傷をもたらず。

〔実施例〕

次に実施例により本発１馨詳細ｅこ読１する。

Ａ）製造幾り例 実施例１ ４′−エトキシーベンズイミタゾール−２−カルボン故
アニリド１１２．４　Ｐ　（０，４％ル）及びに２Ｃ０
゜１６５．６　Ｐをジメチルホルムアミ）　６００−中
ＫＩＴｈＡさせかつ９５〜１ＯＯｃＫ加熱する。この温
にで、１５０分間かけてクロル酢酸５７？馨調加式に反
応混合物中に装入しかつ更に５時間撹拌する。後処理の
ために、反応混合物を水３ノ中に注入する。

ｐＨ値をに２ＣＯ３を添加することによ’）ＩＩＫ＾整
し、不溶成分を態別しかつｍ液を濃塩酸を添加すること
によりｐ１１値１に酸性化する。析出した生成物を吸引
会合しがっ水で十分に洗浄する。融点２３４〜２３６℃
（分Ｐｓ）を有する式：％式％ ＯＭ　ｋ色の固体７８．４　ｙ−が得られる。

分　６ｒ　　　：　　　Ｃ，、Ｈ，、ＩＮ、　　ｕ４　
　（３３９，４）＆Ｉ’に＊　：　Ｃ６３，７２１１５
，０２Ｎ　１１３９　０１８．８７’Ｈ＆ｉｌ’ｍｔ：
　Ｃ６３，４Ｈ５，Ｉ　　Ｎ　１１２　　（Ｊ　１８．
７笑り例２ 実施例１　ｌｉｅ載り方法でりｃＩＡ／酢緻の代りにク
ロルプロピオン酸な使用すると、ｉ！＊点２０５　Ｃ（
分％）を有″ｆる式： の相応するベンズイミダゾール−Ｎ−プロピオン酸が得
られろ。

実施例３ ４′−エトキシ−ベンズイミダゾール−２−カルｔ　ン
酸７　二’）　）’　１４０．５　ｔ　（０，５モル）
　及ヒに２ｃ０゜８２８？をｒ−ブチロラクトン６００
−中に懸濁させかつ１５０Ｃで４時間撹拌する。引続き
、反応混合物を水４１上に注ぎ、活性炭を加えかつ更に
１時間撹拌する。詔ｉ後、水を加えがつ濃塩酸を添加す
る（ｐＨ−２〜３）ことによりカルボン数を沈蒙させ、
ｌ＆ダ１濾過しかつ累で洗浄する。融点１７２〜１７５
シン有する式： の無色の生成物１６２？が単離される。

分析’　Ｃ２）　Ｈ２１Ｎ３０４　（３６７，４）計算
値：　Ｃ６５，３９Ｈ５，７３Ｎ　１１．４４　０１７
．４４実測値：　Ｃ６４，７Ｈ５，９Ｎ　１０．９　０
１Ｂ、３実施例４ ４′−エトキシ−ベンズイミダゾール−２−カルボン酸
アニリド３３８？、Ｋ２ＣＯ３２００Ｆ及びクロル酢酸
メチルエステル１７４？をジメチルホルムアミド８００
−中で撹拌下に９０〜９５℃に７５分間加熱する。次い
で、反応混合物を熱時Ｖｃｇ＆引錦過しかつ熱いジメチ
ルホルムアミド約２００ｆＬｔで後洗浄する。得られた
溶液を活性炭で処理しかつメタノールＩＯＪ中１ｃ撹拌
装入する。析出した沈赦物を赦引謙過し、メタノールで
洗浄しかつ８０Ｌで転球する。融点１４０〜１４１℃を
儒する式：のメチルエステル２５８？が得られる。

分析Ｆ　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ３０４（３５３，４）計算値：
　Ｃ６４，５８Ｈ５，３９Ｎ　１１．９０　０１８．１
３実測値：　Ｃ６４，６０５，６Ｎ　１１．９　０１８
．０実施例５ ４′−エトキシ−ベンズイミダゾール−２−カルボン酸
アニリド１６９９　、　Ｋ２Ｃｏ、１００　Ｐ及びクロ
ルプロピオン酸メチルエステル９８１をジメチルホルム
アミド５０〇−中で９０〜９５℃に３．５時間加熱する
。後処理は実施例４に記載の操作法に基づき行う。生成
物の沈澱はメタノール４７中で氷１ｋｇを添加して行う
。ｇ＆ｌｌ蘭過、洗浄及び転職後、融点１２１〜１２２
℃を有する式： の無色の一体１８８．Ｉ　Ｐが単離される。

分ｊａｒ　：　Ｃ２）Ｉ−１２，Ｎ３０４（３６７，４
）ｉｉｆ’ｌ＃ｍ　：　Ｃ６５，３９Ｈ５，７３Ｎ　１
１．４４　　（Ｊ　１７．４４＊６１１＋ｍ　：　Ｃ６
Ｆ１．５　８５．８　　Ｎ　１１．３　０１７．５案２
１ｆｆｉ例６ クロル７゛ロビオン敞メチルエステルの代りにクロル酢
酸メチルエステルを使用すると、実施例５に記載の操作
法に基づき、融点１ｉｔ）−１１１℃を有する式： のベンズイミダゾール−Ｎ−ｔＭ１酸−メチルエステル
が得られる。

分析：Ｃ２，Ｈ２３Ｎ３０４（３８１，４）計算値！　
Ｃ６６，１４Ｈ６，０４Ｎ　１１．０２　０１６．８０
実測値：　Ｃ６５，８Ｈ６，Ｉ　　Ｎ　１１．１　０１
６．８実Ａ列７〜１４ 実施例４〜５に記載の操作法に類似して、第１表記シ氏
のベンズイミダゾール−１−カルボン故ニスデルがｎ込
された。

ＣＨ２−〇復Ｗ −寓ト Ｉｌｌ　　　　啄 ？＋Ｉ　　　　Ｐ＋Ｉ　　　　Ｎ４　　　Ｆｅ２　　　
　ｍ実施例１５ １−（３−カルポキシグロビル）　−４’−エトキンー
ベンズイミダゾール−２−カルボン酸アニリド（実施例
３かもの化合物）３６．７Ｆを無水エタノール４００−
中にＭ濁させる。−５〜Ｏ℃で、塩化チオニル１３．１
　）を滴加し、室温で２時間、更［４０〜４５Ｃで４時
間撹拌する。該反応混合物を木酢＃１１１ＶＣ注ぎ、か
つＮａ）４ω３で中和する。沈澱した固体′％：吸引濾
過しかつ水で十分に洗浄する。融点９４〜９５℃を有す
る式： 該反ムロ混合吻を蔓温で２時間及び５０〜５５℃で４詩
間撹拌する。ａ懸濁故な吸引濾過し、リグロインで洗浄
し、かつ得られた残分を酢酸エチルエステル５０〇−中
に洛かす。該溶液を飽和ＮａＨＣＯ３ｆ８液で及び水約
５００−で２回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾煉しかつ引
続き活性炭及び漂白土で精製する。

溶剤を留去した後、融点５６〜６０Ｃを有する式：のエ
チルエステル３７．６　Ｐが得られる。

実施例１６ ２−エチルヘキサノール３０〇−中の１−（３−カルポ
キシグロビル）　−４’−エトキシ−ベンズイミダゾー
ル−２−カルボン峡アニリド３６．７Ｆの懸濁液に１塩
化チオニルｌａｌ　Ｐを氷冷下に滴加する。

の無色の生成物４１．０５１’が残留する。

分析：　Ｃ２８Ｈ，Ｎ３０４（３９５，５）計算［：　
Ｃ７０，１４Ｈ７，７３Ｎ　８．７７　０１３．３６実
測値：　Ｃ７０，３Ｈ７，９Ｎ　８．５　０１３．４実
施例１７ １−カルボメトキシメチル−４゛−エトキシ−ベンズイ
ミダゾール−２−カルボン酸アニリド（実施例４からの
化合物）１７．７Ｐをイソブタノール１００−中でナト
リウムメチラート０４ｚを添加して１００〜１０５　Ｃ
に２時間加熱する。過剰のイソブタノールを真望中で留
去し、その残分を水中で撹拌しかつ吸引１ｒ「る。得ら
れた同体をアセトン４００　ｍ中に浴かし、その溶液を
活性炭で精製しかつ氷水１．５１上に注ぐ。吸引４過、
洗浄及び乾￥Ｊ！後に、融点８０〜８４０を有する式： １２０〜１２５’Ｃに７．５時間加熱する。該反応混合
物をトルエン３０〇−中に回収し、水８００−で３回振
り出し、かつトルエン相をＮａ２８０４上で乾様する。

活性炭及び副白土で精製した合、溶液及び過剰のアルコ
ール＆Ａ空中で留去する。式： の無色の生成物１３．５５’が単離される。

分析：　Ｃ２２Ｈ２５Ｎ３０４（３９５，５）計算値：
　Ｃ６６，８３Ｈ６，３３Ｎ　１０．６３　０１６．２
１実測値：　Ｃ６１Ｈ６，５Ｎ　１０．７　０１６．０
実施例１８ １−カルボメトキシメチル−４′−エトキシ−ベンズイ
ミダゾール−２−カルボン酸アニリド（実施例４からの
化合物）１７．７５Ｌを１−オクタツール８０ｍ及びｐ
−）ルエンスルホンＭＩＬと−Ｊ１％にの淡黄色の油状
物２１．２　Ｐが得られ、該油状物は長時間放置すると
ろう状に凝固する（融点８０〜８１℃）。

分析：　Ｃ２６Ｈ，Ｎ３０４（４５１，，６）計算値：
　Ｃ６９，１８Ｈ７，３２Ｎ　９．３１　０１４．１９
央釧値：　Ｃ６９，Ｉ　　Ｈ７，２Ｎ　８．９　０１４
．０実施例１９〜２３ 実施例１８に類似して、相応するベンズイミダゾール−
１−カルボン酸メチルエステルを相応するアルコールと
反応させることにより以下の本発明によるエステルが製
造された： 実施例１９ 紺色のろう状、醗［点：４８−５１℃０分ｕｔ　：　Ｃ
２６Ｈ３３Ｎ３０４（４５１，６）計算ｕ　：　Ｃ６９
，１８Ｈ７，３２Ｎ　９．３１　０１４．１９実廁値：
　Ｃ６９，２Ｈ’７．５　　　Ｎ　８．７　　０１４．
０実施例２０ 融点ニア７−７９℃。

分析：　Ｃ２７１１３５Ｎ３０４（４６５，７）計算値
＋　０６９．６７　８７．５３　　Ｎ　９．０３央測値
：　Ｃ６９，４Ｈ７，７Ｎ　８．８実施例２１ １３．７７ １３．６ 散点　：６７−６９　　℃。

分析：　Ｃ２７Ｈ３５Ｎ３０４（４６！’；、７）＊１
ｍ　：　　Ｃ６９，６７Ｈ７，５３Ｎ　９．０３芙御」
値　：　Ｃ６９，５Ｈ７，７Ｎ８．９実施例２２ ０　１３．７７ 融点：　１０Ｂ　−１０９℃。

分析：　Ｃ２２１−１２５Ｎ３０４（３９５，５）計′
Ｎ値：　Ｃ６６，８２Ｈ６３７Ｎ　１０．６３　０１６
．１８実測値：　Ｃ６６，９Ｈ６，４Ｎ　１（１，６０
１６，０実施例２３ 使用アルコール−イソブタノールとｎ−ブタノールの１
＝１混合物 １：１混合物（Ｈ−〜■←分析） 分析：　Ｃ２４Ｈ２９Ｎ、　０４（４２３，６）計算値
：　Ｃ６８，０８Ｈ６，８６Ｎ　９．９３　０１５．１
３実６１１１値Ｆ　Ｃ６８，０）１７．ＯＮ　９．９　
０１５．１実施例２４ １−カルボメトキシメチル−４′−エトキシ−ベンズイ
ミダゾール−２−カルボン酸アニリド１７．７１及びｐ
−）ルエンスルホン［６５”ｋベンジルアルコール６〇
−中で１３５〜１４０℃に４時間加熱する。該反応混合
物を５０ＣＫ冷却しかつメタノール約５００−中釦加え
る。氷水２５０　ｔＪを徐々に添加することにより、ベ
ンジルエステルを沈澱さセカつ更忙１５分間撹拌する。

無色の生成物を吸引濾過し、メタノール及びリグロイン
で洗浄する。融点１３０〜１３１　Ｃを有する式： ％式％ 実施例２４に記載の操作法に基づき、２−フェニルｘ、
　ｐ　／−ル、２−フェノキシエタノール、エチレング
リコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチル
エーテル及びジエチレングリコールメチルエーテルを使
用することにより以下の本発明によるベンズイミダゾー
ルー１−カルボン酸エステルがＩＭ造された： 実施例　Ｒ６ 分　　　析 融瓜ｔｌ：１ｃＨＮ０ の固体物質１６．３９−が得られる。

分析：　Ｃ２５Ｈ２３Ｎ、　０４（４２９，６）計算値
：　Ｃ６９，９３１１５，３７Ｎ　９．７９　０１４．
９１実測値Ｆ　Ｃ７０，Ｉ　　Ｈ５，６Ｎ　９．７　０
１４．５−噂閉直　図、；ｉ　　／、１　　５．Ｃ）Ｌ
ソ、υ 実施例３０ １−カルボキシメチル−４′−エトキシ−ベンズイミダ
ゾール−２−カルボン酸アニリド（実施例工かう）１７
．（ｌ及びジエチレングリコール２７？をｐ−）ルエン
スルホン酸５Ｌ？を添加してトルエン２００−中で１６
時間還流加熱する。溶剤を真空中で留去し、その残分を
メタノール５００−中に熱時に溶かしかつ活性炭で精製
する。氷水４００　ｇＬｔを添加して、生成物を沈澱さ
せ、吸引濾過しかつ水で洗浄する。融点１６０　Ｃを有
する式：ベンズイミダゾール−２−カルボン酸アニリド
（実施例６からの化合物）　３８．１５’及びｐ−トル
エンスルホン［１２”＆）リエチｔ／ングリコール１０
〇−内で１４０〜１４５℃に４．５時間加熱する。引続
さ、反応混合物を氷水１／上に注ぎかつ水相を酢酸エス
テル５００−で２回抽比する。有機相を水で洗浄し、Ｎ
ａ２ＳＯ４上で乾煉しかつ活性炭で精製する。

溶剤を真空中で留去した後に、式： の淡黄色の生成物１０．５９が単離される。

分析：　Ｃ，Ｈ，Ｎ、　０．　（７４８，９）計算値：
　Ｃ６４，１７Ｈ５，３５Ｎ　１１．２３　０１９．２
３実測値：　Ｃ６３，９Ｈ５，４Ｎ　１１．３　０１９
．１実施例３１ １−カルボメトキシプロピル−４′−エトキシ−の生成
物４１Ｐが淡黄色の油状物の形で得られる。

分析：　Ｃ２６Ｈ３３Ｎ３０．　（４９９，６）計算値
二〇６λ５２　　Ｈ６，６２Ｎ　８．４２　０２２．４
４実測１ｆ［：　Ｃ［７８６，７Ｎ　８．４　０２２．
５実施例３２〜３６ 実施例３１に類似して、相応するベンズイミダゾール−
カルボン酸メチルエステルをポリグリコール及びグリコ
ールエーテルと反応させることよ９以下の話分子量のベ
ンズイミダゾール−１−カルボン叡エステルが製造され
た： 分析：ＣアＨ３５Ｎ３０６（４９７，６）ＵＶ（Ｃ１１
２Ｃ１，）　：λｍａｘ　（ξ・１Ｏ−３）　−３１２
ｎｒｎ　（２１，６）明黄色の樹脂。

分析”２４　Ｈ２９Ｎ３ 計陣値：　Ｃ６］、１４ 実測値：　ｃ　ａ］、ｘ ０、　　（４７１，５） Ｈ６，１７Ｎ　Ｓ、９１　０２３．７８Ｈ６，２Ｎ９０
　　０２３．９ 僧兵色の油状物 分６ｔ　：　ＣおＨ３３Ｎ、０６（４６７，５）ｆｆｒ
算値：　Ｃ６６，８１Ｈ７，０７Ｎ　８．９９　０１７
．１３冥測愉：　Ｃ６６，４Ｈ７，３Ｎ　９．０　０１
７．５帯黄色の油状物 分析：　Ｃ２５Ｈ，、Ｎ３０．　（４８５，５）ＵＶ（
ＣＨ２Ｃ１２）　：λｍａｘ　（ξ・１０　　）　−３
１２ｎｍ　（２２，４）帯黄色の油状物 黄色の油状物。

分析：Ｃ２８ＨヤＮ３０６（５１１，６）ＵＶ（Ｃ１−
１２ＣＩ２）；λｍａｘ（ξ・１Ｏ−３）　−３１２ｎ
ｍ　（２３，０）実施例３７〜４５ 実施例３１に類似してポリエチレングリコールと反応さ
せることにより、相応するベンズイミダゾール−１−カ
ルボン酸の以下のポリエチレングリコールエステルが得
られ、これらは実施例３１に記＆の方法に基づき明ＶＬ
色の樹脂又は油状物の形で単離されろ。’Ｈ−ＮＭＩＬ
分析ｅこよれば、これらの化合物は殆んど専ら以下の式
のモノエステルとして存在する： 丈Ｐ、ｉ！ｆＪ４Ｇ １−２１　ノｔボットキシメチルー４″−エトキシ−ベ
ンズイミダゾール−２−カルボン酸アニリド（実施例４
からの化合物）３５．３５１をシクロヘキシル７ミン１
３０ｔ＋／と蟹累下で１３０℃に２．５時間加熱する。

この【生成するメタノールは留去する。冷却後、メタノ
ール２５０−で希釈し、沈澱した生成物を吸引蓼過しか
つメタノールで洗浄する。１点２３９℃を有する式： ％式％） の無色の固体２０．３　、Ｐが得られる。

分析：Ｃ２４Ｈ２１Ｎ４０３（４２０，３）Ｊ［算値：
　Ｃ６８，５４Ｈ６，７１Ｎ　１３．３３　０１１．４
２実測＊：Ｃ６８，７Ｈ６，９Ｎ１３．２　０１１．２
ＵＶ（ＣＩ−１２ＣＩ□）　：λｍａｘ　’ξ４０−　
）　−３１４ｎｒｎ　（１９，６）実施例４７ 実施列４６に記載の操作法に基づき、ペンジルアミンを
用いて融点１９８〜２００℃を有する式；の生成物が得
られる。

分析：　Ｃ２５Ｈ２４Ｎ４０３（４２８，５）計算値：
　Ｃ７０，０９Ｈ５，６１Ｎ　１３．０８　０１１．２
２実測値二〇７０゜４　　Ｈ５，８Ｎ　１３．２　０１
０．８実施例４８ 実施例４６に基づき、シクロヘキシルアミンの代りにア
ニリンを使用すると、融点２４６〜２４８℃を有する式
： ％式％ １−カルゆメトキシメチル−４′−エトギシーペンズイ
ミダゾール−２−カルボン酸アニリド（実施例４からの
化合物）３５．３７を３−（２−エチルヘキソキシ）−
プロピルアミン７０ｍ中で１３５〜１４０℃の温度で４
５時間撹拌する。該反応混合物を約８０℃に冷却した後
にメタノール１０００　ｇＬｔ中に注入する。氷水６０
００　ｍを徐々に添加することにより生成物を沈澱させ
、吸引擲過しかつ水で洗浄する。得られた残分な再度メ
タノール５０〇−中に熱時に溶かし、活性炭で処理し、
かつ再び氷水６００ｇＬｌを添加することＫより沈澱さ
せる。吸引挿過、洗浄及び乾ｈＩ後に式： ％式％ ダゾールが得られる。

分析：　Ｃ２４Ｈ２２Ｎ４０．　（４１４，３）及び融
点１４０〜１４１　ｕケ有１−る無色の固体４３．（１
が得られる。

分析：　Ｃ：２ＰＨ４）Ｎ４０４（５０８，７）計算値
：　Ｃ６８，５０Ｈ７，８８Ｎ　１１．０２　　Ｕ　１
２．ｔｉ実１１１１１値：　Ｃ６８，２）ｉ　８．ＯＮ
　１０．９　　（Ｊ　ＩＺ２実施例５０ １−カルボメトキシエチル−４−エトー＋シーベンズイ
ミダゾール−２−刀ルボンｒｆアニリド（実施例５から
）と３−（２−エチルヘキソキシ）−プロピルアミンと
を実施例４９に類似し１反応させろことにより、融点１
１８〜１１９Ｃを有する式：の化合物が得られる。

分析：　Ｃ３，Ｈ４４Ｎ４０４（５２２，７）計算［：
　Ｃ６８，９６Ｈ８，０５Ｎ　１０．７３　０１２６実
測値：　Ｃ６９，Ｉ　　Ｈ８，２Ｎ　１０．６　０１Ｚ
３実施例５１ 実施例４９及び５０に類似して、ｌ−カルポメトキシグ
ロピルー４′−エトキシベンズイミダゾール−２−カル
ボン酸アニリド（実施例６から）から融点１０８〜１１
０　Ｃを有する式：の化合物が得られろ。

分析：　Ｃ，、Ｈ４４Ｎ４０４（５３６，８）計算値：
　Ｃ６９，４０Ｈ８２２Ｎ　１０．４４　０１１．９４
実測値：　Ｃ６９，２Ｈ８，４Ｎ　１０．３　０１１．
９実施例５２ １−カルポメトキシグロビルー４′−エトキシベンズイ
ミダゾール−２−カルボン酸アニリド（実施例６からの
化合物）５７．２′ｙ−及びｐ−）ルエンスルホンＩ￥
Ｌ！１２Ｆをイソ−デカノール２３０−中で１４０℃で
３時間撹拌する。熱い反応混合物を氷水１！中に注入し
かつ引続き酢酸エチルエステル５００　ｍで抽出する。

有機相を水５００−で２　ｔｃＩｊ洗浄しかつ次いで活
性炭及び漂白土でｈ！製する。浴剤を真空中で留去しか
つ淡黄色の油状物６９？が得られ、該生成物は式： ＮａＨＣＯ３でｐＨ７〜８に画盤しかつ酢酸エチルエス
テル５００−で３回抽出する。合した有機相を水５０〇
−で洗浄し、Ｎａ　２　ＳＯ４上で転像しかつ活性炭及
び漂白土で精製する。真空中で濃縮した後、形成された
油状物１０５？が残留し、該油状物は式：を有する物質
に一蚊する。

Ｃ３ｏＨ４，Ｎ、０４（５０９，４） ＵＶ　（ＣＨ２Ｃ１，）：λｍａｘ、　’ξ−１０−３
）　−３１３ｎｍ　（２０，８）。

実施例５３ １−（３−カルポキシグロボキシグロビル）−４′−エ
トキシ−ベンズイミダゾール−２−カルボン酸アニリド
（実施例３からの化合物）　７３．４　Ｐ及びｎ−プチ
ルトリダリコール４００　ｇＬｔからなる１Ｌ４ｉｆｒ
ｉ液に、−５〜θ℃で塩化チオニル２６．２　Ｐを滴加
する。該反応混合物を室温で０５時間及び８０’Ｃで２
．５時間撹拌しかつ引εシき氷水１．５１を加える。

の物質に相当する。

Ｃ３）Ｈ４，Ｎ、０４（５５５，３） ＵＶ　（ＣＩ−４Ｃ１２）　：λｍａｘ、　（ξ・１Ｏ
−３）−３１３ｎｍ　（１９，１）。

実施例５４ 実施列６からの生成物３８．１５’をｎ−オクチルアミ
ン１００１ｔｔ中で１４０〜１４５℃に加熱する。ｎ−
オクチルアミン約２０−の留去後に、該反応混合物にリ
グロイン７００−を加え、析出した沈澱物を吸引時過し
、リグロインで洗浄しかつ乾珈する。式：の化合物４１
４１が、融点１３７〜１３８　Ｕを有する無色のｂｖ体
とし１得られる□ 分析：　Ｃ２１Ｈ３８Ｎ４０．（４７＆３）Ｂｒｕｂ　
：　Ｃ７０，２５ｆ−１８，０１Ｎ　１１．７１　０１
０．０３実側饋：　Ｃ７０，１１−１８，３Ｎ　１１．
８　０１０．２実施例５５ 実鰹例６からの生成物３０．１をオレイルアミン１００
耐中テ１４０〜１４５℃Ｉｃ　１３　Ｂ）間加熱すル。

７０℃に冷却した後に、吸引濾過し、メタノールで洗浄
しかつ真空中５０℃で乾燥する。式：トルエン１８０−
中の実施例３からの生成’ｍ１８．４？及びジ−ｎ−ブ
チルアミン１４．２Ｐの浴版中に、塩化チオニルをｌＯ
〜１５Ｃで尚加する。４００で１．５時間及び８０℃で
６時間後に、氷水３００−と１０鳥の塩＃１００ｇＬｔ
の混合物を注入する。分離した有機相な１０％の塩酸３
００−１引続き飽和炭酸水素ナトリウムｆ＆液で脂９出
す。有機相を夫々活性炭７．５？及び漂白土７．５？と
一緒に１時間２回煮沸する。濾過後、溶剤を水噴射真空
中で留去しかつその残留分をリグロイン４５０−から再
結晶させる。吸引′Ｒ過及び乾燥後に、式；の化合物２
５．５Ｐが融点１１４〜１１６℃を有する無色の面体と
して得られる。

の化合物１３．３Ｐが融点７８〜８０℃を有する無色の
固体として得られる。

実方例５８Ｐ−６４ 実施例５７に類似して、実施例３からの生成物をトルエ
ン中でアミン及び塩化チオニルと反応させろこと釦より
以下の式のアミドが倚られる。

Ｂ）　過＃３実Ｍｑ　＠＋ 適用実施例１（ホリウレタン中での耐光性作用）ポリウ
レタンからの脳光試料の製造 プロピレンオキシド及びエチレンオキシドを１０ピレン
グリコールに句加させることに得られかつ第一ヒドロキ
シル基約８４％を有するＯＨｆＭ２９．０のホリエーテ
ロール４１．９部、及びプロピレンオキシド及びエチレ
ンオキシドをトリメチロールプロパンに付加させろこと
により得られかつ第一ヒドロキシ基約８８％を臂するＯ
Ｈ価２７．０のポリニーチロール４２．５部、及び１，
４−ブタンジオール８．１部、及び１，４−ブタンジオ
ール中のジアザビシクロオクタンの２５％Ｗ　Ｎ　１．
７２４　ｉ　、及びジプチル鋤ジラウレート０．０１６
部、及びバイヤー社（ＦｉｒｍａＢａｙｅｒ　）のシリ
コーン安定剤Ｌ）　Ｓ　７１００．１　ｆｆ１ｌ及び７
リゲン（Ｆ’ｒｉｇｅｎ　）　１１　５．４９　）５１
５及び水０．１７ｍからなる組成を有するポリオール成
分に、前記安定剤を加えかつ混合比１００７４８．５で
２３゜θ％イソシアネート蟇含：ｕ　’ｌ）Ｊ　１９１
　Ｎ合体と一緒に成分及び工具温［２５Ｃで試験板に発
泡させた。ＮＧＯ初期重合体は、４　、４’−ジフェニ
ルメタンジイソシアネート８７．１７　Ｂ、　及びプロ
ピレンオキシドをプロピレングリフールＶｃｆｌ加させ
ることＫより得られた０８価２５０のポリエ「チロール
４．８３部及びジプロピレングリコール８．０　！ｉｌ
ｉからに戯した。

前記試料をＸｅｎｏｔｅｓｔ■４５０内で露光しかつ試
料についてＡｓＴＭ　Ｄ　１９２５に基づき黄色度指数
（ＹＩ　）を測定した。結果は第２表忙まとめて示す。

第２表 ２、、ｌ　Ｏ（対［、）　　　−１，４３１，７（実施
例９） ＋Ａ本） ０．５ λ７ ２３．２ 実施列２ 以下の第３表に示した試料は、適用実施例ＩＫ類似し゛
〔調製しかつに挾した。

第３表 ３．１　０　　　　　　　　　　（対照）３．２実施例
２７からの化合物 ふＡ 十　８本本） ３．３実施例１勅ちの化合物 十人 十　Ｂ＊本） ３．４実施し１１２８からの化合物 十人 ＋　Ｂ本＊） ３．５実施例１０からの化合物 ＋Ａ 十Ｂ 率本）　Ｂ　： α−トコフェロール１ｌｌｉ１部とトリス（ノニルーフ
ェニル）ホスファイト１０重ｔＭの混合物 ０．５ ０．５ ０．５ ０．２５ ０．５ ０．５ ０．２５ ５．０ ４．２ ５．９ ５．０ ３．２ ３ユ５ ２１．１ ２０．６ ２２．８ １６．２ 適用実施例３ ］用実施例１に記載の方法に基づき、ｍ４表に６Ｃ載の
試料を袈ａしかつ露光した。安定−化のために、夫々Ｕ
Ｖ＠収体０．５　％　、立体障害アミン（適用実施例１
からの化合物Ａ　）　０．５％及び酸化防止Ａ１１（）
リエチレンダリコールービスー３−（３−１−フチルー
４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−プロピオネー
ト１０．２５％から成る混合物を使用した。

第４表 ＵＶ−吸収体　　　　　　　ＡＳＴＭ　Ｄ　１９２５向
づ＜ＹＩＯｈ後　　　９６ｈ後 定定化していない試料 実施例３７からの化合物 実施例３１からの化合物 実施例３９からの化合物 実施例４０からの化合物 実施例４２からの化合物 突＆例４４からの化合物 Ｃ車本り ９．６　　　　　　　　５５．５ ５、７　　　　　　　　２２．４ ６．３　　　　　　　　２１．９ ５、５　　　　　　　　１Ｂ、　３ ６．８　　　　　　　２ｚ４ ５．０　　　　　　　　２１．７ Ｆ１．６　　　　　　　　２１．　ｓ ５．７　　　　　　　　２１．７ 傘＊本） 平均分子ｉ　３００を有する、 式： の化合物とポリエチレングリコールとの反応生成物 適用実施例４ ２層メタリック系のクリヤラッカー中での安定剤の挿発
性 夫々第５表に記載の安全剤０．４１を、アクリレート糸
焼Ｕ６プラツカー１５００部及びキシレン１６７部から
なるスプレー可能なりリヤラッカー５５．６Ｐ内ＴＩＣ
光全に浴液になるまで撹拌混入した。

完成したラッカー溶液を石英ガラス上にドクター振売し
く層厚さ約４０μｍ）かつ１４０℃で５時間焼付けた。

焼付は工程のＵＶ吸収体の損失を測定するために１焼付
けの前と後に吸収スペクトルを記録しかつ吸収ビークに
おける光字１１１にの低下から損失な沖Ｉ足した。

第５表 安定剤 ５．１　実施例６からの化合物 ５．２　実施例２０からの化合物 ５．３　実施例２５がらの化合物 ５．４　　実施例３２からの化合物 ５．５　実施例３４からの化合物 ５．６　実乃例３６からの化合物 ５．７　　？！施例３９からの化合物 ５．８　！ｊｌ！施例４０からの化合物５．９　夫’ｂ
’ｆＭ　ｆｌ１４２からの化合物５．１０実り例５１か
らの化合物

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は相互に無関係にＨ、Ｃｌ、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、
   場合によりＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基又はＣ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルコキシ基によって置換されたフェニル基又は
   Ｃ＿７〜Ｃ＿８−フェナルキル基を表し、 Ｒ＾３及びＲ＾４は相互に無関係にＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿１
   ＿８−アルキル基、−Ｏ−によって１箇所以上で中断さ
   れたＣ＿３〜Ｃ＿１＿８−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１
   ＿８−アルコキシ基、−Ｏ−によって１箇所以上で中断
   されたＣ＿４〜Ｃ＿１＿３アルコキシ基、場合によりＣ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
   キシ基によって置換されたフェニル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿１
   ＿５−フェニルアルキル基、フェノキシ基、Ｃ＿７〜Ｃ
   ＿１＿５−フェニルアルキルオキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −ヒドロキシアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ヒドロキシ
   アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキルカルボニ
   ルアミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルカノイルオキシ
   基、ベンゾイルアミノ基又はベンゾイルオキシ基を表し
   、 ＸはＣ＿１〜Ｃ＿５−アルキレン基を表し、ｎは１又は
   ２を表し、 Ｒ＾５はａ）ｎ＝１である場合には、 Ｃｌ、−ＯＲ＾６又は▲数式、化学式、表等があります
   ▼ を表し、又は ｂ）ｎ＝２である場合には、 式： −Ｏ−Ｒ＾１＾２−Ｏ−又は▲数式、化学式、表等があ
   ります▼ の２価の基を表し、上記式中、 Ｒ＾６はＨ、場合により１〜３個の−ＯＨ基又は−Ｏ−
   ＣＯＲ＾８によって置換されたＣ＿１〜Ｃ＿１＿８−ア
   ルキル基、−Ｏ−、−ＨＲ＾８−によって１箇所以上で
   中断されたＣ＿３〜Ｃ＿１＿８−アルキル基、場合によ
   り−ＯＨによって置換されたＣ＿５〜Ｃ＿１＿２−シク
   ロアルキル基、場合により−ＯＨによって置換されたＣ
   ＿２〜Ｃ＿１＿８−アルケニル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿１＿５
   −フェニルアルキル基、フェノキシエチル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ を表し、 Ｒ＾７及びＲ＾８は相互に無関係にＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿１
   ＿８−アルキル基、−Ｏ−、−ＮＲ＾８−によって１箇
   所以上で中断されたＣ＿３〜Ｃ＿１＿８−アルキル基、
   Ｃ＿５〜Ｃ＿１＿２−シクロアルキル基、フェニル基、
   ナフチル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿８アルケニル基、Ｃ＿７
   〜Ｃ＿１＿５−フェニルアルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−
   ヒドロキシアルキル基又は ▲数式、化学式、表等があります▼ ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基又は
   モルホリニル基を表し、 Ｒ＾９はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル基、Ｃ＿５
   〜Ｃ＿１＿２−シクロアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−ア
   ルケニル基、フェニル基、ナフチル基又はＣ＿７〜Ｃ＿
   １＿５−フェニルアルキル基を表し、 Ｒ＾１＾０はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル基、Ｃ
   ＿７〜Ｃ＿１＿５−フェニルアルキル基、場合により置
   換されたフェニル基又は−ＣＨ＿２ＯＲ＾１＾１を表し
   、Ｒ＾１＾１はＣ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル基、Ｃ＿
   ３〜Ｃ＿１＿８−アルケニル基、Ｃ＿５〜Ｃ＿１＿０−
   シクロアルキル基、フェニル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿１＿５−
   フェニルアルキル基を表し、 Ｒ＾１＾２はＣ＿２〜Ｃ＿６−アルキレン基、Ｃ＿４〜
   Ｃ＿８−アルケニレン基、シクロヘキシレン基、−Ｏ−
   によって１箇所以上で中断されたＣ＿４〜Ｃ＿１＿３−
   アルキレン基、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し、 Ｒ＾１＾３は場合により−Ｏ−によって１箇所以上で中
   断されたＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキレン基、シクロヘ
   キシレン基、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼ 又は２価のピペラジン基を表しかつ Ｒ＾１＾４はＣ＿２〜Ｃ＿８−アルキレン基、−Ｏ−に
   よって１箇所以上で中断されたＣ＿４〜Ｃ＿１＿３−ア
   ルキレン基、１，３−又は１，４−シクロヘキシレン基
   、１，３−又は１，４−フェニレン基、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ を表す］で示されるベンズイミダゾール−２−カルボン
   酸アニリド。 ２、Ｒ＾１及びＲ＾２が相互に無関係にＨ、Ｃｌ、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
   基、Ｃ＿７〜Ｃ＿９−フェニルアルキル基を表し、Ｒ＾
   ３及びＲ＿４が相互に無関係にＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２
   −アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルコキシ基、−
   Ｏ−によって１箇所以上で中断されたＣ＿３〜Ｃ＿１＿
   ６−アルキル基又はＣ＿３〜Ｃ＿１＿０−アルコキシ基
   、Ｃ＿７〜Ｃ＿９−フェニルアルキル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿
   ９−フェニルアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿１＿２−アルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオ
   キシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキルカルボニルアミ
   ノ基、ベンゾイルアミノ基を表し、 ＸがＣ＿１〜Ｃ＿５−アルキレン基を表す請求項１記載
   の化合物。 ３、ｎが１でありかつ Ｒ＾５が −ＯＲ＾６又は▲数式、化学式、表等があります▼ を表し、上記式中、 Ｒ＾６はＨ、場合により−ＯＨ又は−Ｏ−ＣＯＲ＾９に
   よって置換されたＣ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル基、−
   Ｏ−によって１箇所以上で中断されたかつ場合により−
   ＯＨによって置換されたＣ＿３〜Ｃ＿１＿８−アルキル
   基、場合により−ＯＨによって置換されたＣ＿５〜Ｃ＿
   １＿２−シクロアルキル基又はＣ＿２〜Ｃ＿１＿８−ア
   ルケニル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿１＿５−フェニルアルキル基
   、フェノキシエチル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ を表し、 Ｒ＾７及びＲ＾８は相互に無関係にＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿１
   ＿２−アルキル基、−Ｏ−、−ＮＲ＾９−によって１箇
   所以上で中断されたＣ＿３〜Ｃ＿１＿８−アルキル基、
   Ｃ＿５〜Ｃ＿１＿２−シクロアルキル基、場合によりＣ
   ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基又はＣ＿１〜Ｃ＿６−アルコ
   キシ基によって置換されたフェニル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿１
   ＿５−フェニルアルキル基又はＣ＿２〜Ｃ＿４−ヒドロ
   キシアルキル基又は ▲数式、化学式、表等があります▼ ピロリジン基、ピペリジン基、ピペラジン基又はモルホ
   リン基を表し、 Ｒ＾９はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿５〜Ｃ
   ＿１＿２−シクロアルキル基、フェニル基又はベンジル
   基を表し、 Ｒ＾１＾０はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基又は
   −ＣＨ＿２ＯＲ＾１＾１を表し、かつ Ｒ＾１＾１はＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、Ｃ＿５
   〜Ｃ＿１＿０−シクロアルキル基、フェニル基、Ｃ＿７
   〜Ｃ＿９−フェニルアルキル基を表す請求項２記載の化
   合物。 ４、ｎが２を表しかつ Ｒ＾５が式： ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ の２価の基を表し、該式中、 Ｒ＾９はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル基、シクロ
   ヘキシル基を表し、 Ｒ＾１＾２はＣ＿２〜Ｃ＿６−アルキレン基、−Ｏ−に
   よって１箇所以上で中断されたＣ＿４〜Ｃ＿１＿８−ア
   ルキレン基又は ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し、 Ｒ＾１＾３は場合により−Ｏ−によって１箇所以上で中
   断されたＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキレン基、シクロヘ
   キシレン基、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ を表し、かつ Ｒ＾１＾４はＣ＿２〜Ｃ＿８−アルキレン基、−Ｏ−に
   よって１箇所以上で中断されたＣ＿４〜Ｃ＿１＿８−ア
   ルキレン基、１，３−又は１，４−シクロヘキシレン基
   、１，３−又は１，４−フェニレン基、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ を表す］で示される請求項２記載の化合物。 ５、Ｒ＾１及びＲ＾２が相互に無関係にＨ、Ｃｌ、メチ
   ル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ベンジル基
   、メチルベンジル基又はα，α−ジメチルベンジル基を
   表し、 Ｒ＾３及びＲ＾４が相互に無関係にＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿８
   −アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルコキシ基、Ｃ＿７
   〜Ｃ＿９−フェニルアルキル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿９−フェ
   ニルアルコキシ基、フェノキシ基、ベンゾイルオキシ基
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルカノイルオキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿６−アルカノイルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を
   表し、 ＸはＣ＿１〜Ｃ＿５−アルキレン基を表し、ｎは１を表
   し、かつ Ｒ＾５は −ＯＲ＾６又は▲数式、化学式、表等があります▼ を表し、上記式中、 Ｒ＾６はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル基、−Ｏ−
   によって１箇所以上で中断されかつ場合により−ＯＨに
   よって置換されたＣ＿３〜Ｃ＿１＿８アルキル基、場合
   により−ＯＨによって置換されたＣ＿５〜Ｃ＿１＿２−
   シクロアルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルケニル基
   、Ｃ＿７〜Ｃ＿９−フェニルアルキル基、フェノキシエ
   チル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ の基を表し、 基Ｒ＾７及びＲ＾８の一方はＨ、及び基基Ｒ＾７及びＲ
   ＾８の他方はＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、−Ｏ−
   、−ＮＲ＾９−によって１箇所以上で中断されたＣ＿３
   〜Ｃ＿１＿８−アルキル基、Ｃ＿５〜Ｃ＿１＿２−シク
   ロアルキル基、場合によりＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基
   又はＣ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ基によって置換された
   フェニル基、Ｃ＿９−フェニルアルキル基又はＣ＿２〜
   Ｃ＿４−ヒドロキシアルキル基を表し、Ｒ＾９はＨ又は
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表しＲ＾１＾０はＨ、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基又は−ＣＨ＿２ＯＲ＾１
   ＾１を表し、かつ Ｒ＾１＾１はＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、Ｃ＿２
   〜Ｃ＿４−アルケニル基、シクロヘキシル基、フェニル
   基、Ｃ＿７〜Ｃ＿９−フェニルアルキル基を表す請求項
   １記載の化合物。 ６、Ｒ＾１及びＲ＾２が相互に無関係にＨ、Ｃｌ、メチ
   ル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ベンジル基
   、メチルベンジル基又はα，α−ジメチルベンジル基を
   表し、 Ｒ＾３及びＲ＾４が相互に無関係にＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６
   −アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ基、Ｃ＿７
   〜Ｃ＿９−フェニルアルキル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿９−フェ
   ニルアルコキシ基、フェノキシ基、ベンゾイルオキシ基
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルカノイルオキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿６−アルカノイルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を
   表し、 ＸがＣ＿１〜Ｃ＿５−アルキレン基を表し、ｎは２を表
   し、かつ Ｒ＾５は −Ｏ−Ｒ＾１＾２−Ｏ−又は▲数式、化学式、表等があ
   ります▼ の２価の基を表し、上記式中、 Ｒ＾９はＨ又はＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基又はシクロ
   ヘキシル基を表し、 Ｒ＾１＾２はＣ＿２〜Ｃ＿６−アルキレン基又は−Ｏ−
   によって１箇所以上で中断されたＣ＿４〜Ｃ＿１＿３−
   アルキレン基を表し、かつ Ｒ＾１＾３は場合により−Ｏ−によって１箇所以上で中
   断されたＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキレン基又はシクロ
   ヘキシレン基を表す請求項１記載の化合物。 ７、請求項１、２、３、４、５又は６記載の化合物より
   なる有機材料用光線防遮剤。 ８、請求項１、２、３、４、５又は６記載の化合物の１
   種以上を有機材料に対して０．０５〜１０重量％含有す
   る、安定化された有機材料用光線防遮剤。 ９、材料が合成重合体である請求項８記載の安定化され
   た有機材料。 １０、重合体がポリエステル、ポリアミド、熱架橋性ア
   クリル樹脂、熱可塑性アクリル樹脂、ＭＦ又はＵＦ樹脂
   、ＡＢＳ又はポリウレタンである請求項９記載の安定化
   された有機材料。 １１、請求項１０記載の安定化された有機材料を含有す
   るラッカー。