JPH02174707A - 植物保護剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は殺虫効果を有するチオ燐酸エステル或はベンゾ
イルフェニルウレア誘導体を作用物質として、ならびに
その作用増強添加物を含有する植物保護剤に関する。

（従来技術） 作用物質は通常配合物製品として、すなわち界面活性剤
のような助剤を添加せしめて提供されており、上記作用
物質および配合助剤を含有する上記保護剤は慣用の方法
で処理され得る。

周知のようにポリエトキシル化された獣脂脂肪族アミン
は除草剤活性増強性を有し、より少ない用量で同様の除
草効果を得ることができる。しかしながら、このような
界面活性剤製造業者はこのようなことに関して一般化は
なし得ないことを指摘している。２，３の例で殺菌剤の
作用を増強することが知られている。西独特許出願第３
６４３２４６号公開公報にはエトキシル化された獣脂脂
肪族アミンは植物の部分離脱における、ある種のウレア
誘導体の作用を増強することが開示されている。

植物保護剤および植物処置剤において、その特性効果お
よび確実性を高めることは一般的願望である。

（発明の要約） 本願発明の目的は可能なかぎり毒性が少なく、殺虫剤と
してのチオ燐酸エステル或はヘンゾールフェニルウレア
を作用物質として含有し、かつその作用を高めて、害虫
駆除に要する上記作用物質の用量を減じ得る植物保護剤
を提供することである。

本発明者らはこの目的が配合助剤として公知の非イオン
性界面活性剤がことの他上記物質の作用を高めかつ上記
確実性を改善することにより達成されることを見い出し
た。

すなわち本発明は殺虫剤有効量のチオ％ｊ　％エステル
或はヘンジイルフェニルウレア誘導体を作用物質として
含有し、かつその作用増強剤として式％式％） （式中Ｒは炭素原子１０〜２０個、ことに１１〜２０個
を有する脂肪アルコールのアルキル基を、ＥＯはエチレ
ンオキシ基、ＰＯはプロピレンオキシ基、ＸおよびＹは
互いに独立に２〜１２の数を表わし、但しくＥＯ）およ
び（ＰＯ）の単位の配列は任意になしえる）で通常表わ
される脂肪アルコールアルコキシラートを上記作用物質
重量基準で少なくとも１重量％含有する植物保護剤を提
供する。

（発明の構成） 多くの場合、１６〜１８個の炭素原子を有する脂肪アル
コール（例えば獣脂脂肪アルコール類、オキソアルコー
ル類）から構成される、式■の脂肪アルコールであり、
かつ（ＥＯ）／　（ＰＯ）ブロックの重合体が、ことに
有利な上記作用増強剤である。

い・て胎へ（工へ） Ｈ−（ＣＨｚ）＋６−＋ａ−０−（ＥＯ）　　ｔ−ｂ−
（ＰＯ）２−＋ｏ−Ｈ（Ｉａ）（式中ＥＯおよびＰＯは
前記と同様の意味を表わす）で表わされる脂肪アルコー
ルアルコキシラートがことに好ましい。

本発明によるアルコキシル化脂肪アルコールは種々の目
的に応じて推薦される、商業的に購買し得る薬剤中に在
り、又これらの薬剤は対応するアルコキシル化脂肪アル
コールを含有している。これらは副作用を無視し得るほ
どにしか、あるいはほとんど有さない。ＢＡＳＦ社製Ｐ
ＬｕｒｏｎｉｃθおよびＰＬｕｒａｆａｃｅ系列の製品
のように手軽に使用し得、かつこれといった説明を必要
としないものが適切である。

本発明による上記脂肪アルコールアルコキシラートは作
用物質に比してその少なくとも１重量％力く上記作用物
質に添加される。好ましくは上記作用物質重量に対して
０．０５〜ｌＯ倍量、ことに０．１〜５倍量、ことに好
ましくは０．３〜２倍量が添加される。該助剤は上述の
配合混合期間中或はタンク混合に移行する前まで添加し
得る。

上記脂肪アルコールアルコキシラートの製造方法は従来
技術に属し、かつ通常、エチレンオキシド或はプロピレ
ンオキシドを用いた脂肪アルコールの塩基触媒アルコキ
シル化を生ぜしめる。

チオ燐酸エステルとしてはに、Ｈ，プッヒエル著［植物
保護および害虫駆除剤Ｊ　、１９７７年、Ｇ。

Ｔｈｉｅｍｅ刊、シュトソトガルト、２６〜４０頁に記
述されている殺虫剤が使用し得る。ことに、０．０ジメ
チル−８−（２−メチルアミノ）２−オキソエチル）ジ
チオフォスフアート（ジメトアート、Ｒｏｍｐｐｓ　Ｃ
ｈｅｍｉｅ−Ｌｅｘｉｏｒ、第８版、９６４−９６５頁
を参照）が好ましい。

ベンゾイルフェニルウレアとしては例えば西独特許公開
公報第２１２３２３６号、ヨーロッパ特許公告公報第１
０１９９０、同５７８８８　、同５６１２４号、同公開
公報第１６１０１９、同１４２６６７号および同第２２
４２１９号ならびにタカシ　ミツイ著日本害虫駆除情報
（ＪａｐｐａｎＰｅｓｔｉｃｉｄｅ　ｉｎｆｏｒｍａｔ
ｉｏｎ　）　Ｎ１１４７　　（Ｉ９８５年）、３〜７頁
、１．　ｌ５ｈａａｙａら著「植物保護Ｊ　　（Ｃｒｏ
ｐ　Ｐｒｏ−ｔｅｃｔｉｏｎ）　５　（Ｉ９８６年）、
３８５〜３８８頁、及びＭ、アンダーソンら著Ｂｒ１ｔ
ｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　ＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｎｆｅｒ
ｅｎｃｅ−Ｐｅｓｔｓ　ａｎｄ　Ｄｉｓｅａｓｅｓ、　
２Ｂ−１，（Ｉ９８６年）８９〜９６頁に記載されてい
る置換ベンゾイルフェニルウレアが使用し得る。ことに
式■ （式中、Ｒ１及びＲ２は水素、塩素、弗素、Ｒ３Ｒ’、
Ｒ’は水素、弗素、塩素或は臭素のようなハロゲン、こ
とに塩素Ｒ６は弗素、塩素、或は臭素のようなハロゲン
、ことに弗素或は塩素、例えば弗素或はトリフルオルメ
チル或は基 Ｈ２Ｃ−ＣＨ２ のようなハロゲンのように不活性な置換基を有していて
もよいメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル或はｓｅｃ、−ブチルのような０１〜Ｃ
４アルキル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−
プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキシルオキシ、
ヘプチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ或はドデ
シルオキシ或はそれらの異性体のようなＣＩ　　　ＣＩ
２アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ、ことにトリ
フルオロエトキシ、１，２ジフルオロエトキシ或はｌ、
１，２．２テトラフルオロエトキシのようなＣ１或はＣ
２フルオロアルコキシ、ハロゲンのような不活性置換基
、例えば弗素、塩基或は臭素、トリフルオロメチル基或
はメチル基１個或は２個でフェニル環が置換されていて
もよいフェノキシ、ピリジン２−イル、ピリジン−３−
イル、ピリジン−４イル、ピリミジン−２−イル、ピリ
ミジン−４イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−
３イル、ピリダジン−４−イル、ピラジン−２−イル、
ピラジン−３−イル或はｓ−トリアジン−２イル、こと
に好ましくはピリジン−２−イル、ピリミジン−２−イ
ル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル
、ビラゾール−１−イル或はピロール−１−イルのよう
な、５員環或は６員環であって、かつｌ、２或は３個の
窒素原子を有するヘテロ芳香族〔ただし、弗素、塩素、
臭素、トリフルオロメチル或はメチル或は基Ｃ０ＯＲ’
　　（ここでＲ７はメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、ノニ
ル、デシル或はそれらの異性体のように、分岐していて
もよいＣｒ　　　Ｃｒ。アルキルを意味する）のような
適切な置換基を有していてもよい〕を意味する）で表わ
される化合物が好ましい。

ことに以下の構造を有するベンゾイルフェニルウレアが
好ましい。

しｙ しＥ ＣＦ。

本発明による添加物は公知の製剤をかなり改善する。上
記強調した作用物質の効力および信頬性の改善には目を
見張るものがある。ことに、ある種の脂肪族アミンを低
用量で使用したにもかかわらず葉にネクローシスを観察
するなど、他の界面活性剤が、時々強い副作用をもたら
すことが示されて以来、なおさらの感がある。

適用性に関する限り、本発明による製剤は従来のものと
同類である。しかしながら、作用物質の低用量化が達成
されたことにより重要な経済的生態学的優位性がもたら
される。

上記助剤を添加した作用物質は、噴霧、粉末化、散布或
は水化することにより、例えば直接的噴霧溶液、粉末、
懸濁液或は分散液、乳濁液、オイル分散体、ペースト、
ダスト、散布剤或は粒状体のような配合物製品或はそれ
らを調製して得た使用形として供給され得る。該使用形
はまったくその使用目的に依るものであるが、本発明に
よる作用物質はどのような場合にも可能な限り超微粒子
分散形態を保証されるべきである。

直接的噴霧溶液、乳濁液、ペースト或はオイル分散体製
造用には灯油或はディーゼル油さらにコールタール油及
び野菜或は動物油のような沸点の中高範囲のミネラルオ
イル留分、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、パラ
フィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル化ナフタリ
ン或はそれらの誘導体のような脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素、エタノール、プロパツール、ブタノール、ク
ロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロ
ヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン及び例えばジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチ
ルピロリドン及び水のような強極性溶媒が好ましい。

水性使用形体は水を添加して、乳濁液濃縮物ペースト及
び可湿粉末（再噴霧粉末、オイル分散体）として調製さ
れ得る。乳濁液、ペースト或はオイル分散体を提供する
ために、上述の或はオイル又は溶媒に溶解せしめたもの
は、湿潤剤、被着剤、分散剤或は乳化剤の添加によって
水中に均質化され得る。しかしながら、又、水希釈に適
する濃縮物は作用物質、湿潤剤、被着剤、分散剤或は乳
化剤および必要とあらば溶媒或はオイルから構成される
濃縮物も製造し得る。

界面活性剤としてはアルキルアリールスルホナ−ト、ア
ルキルスルフアート、アルキルスルホナート、リグニン
スルホン酸、ナフタリンスルホン酸、フェノールスルホ
ン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアン
モニウム塩、ラウリルエーテルスルフアート、脂肪アル
コールスルフアート、ジブチルナフタリンスルホン酸の
アルカリ及びアルカリ土類金属塩、脂肪酸のアルカリ金
属塩及びアルカリ土類金属塩、硫酸化ヘキサデカノール
、ヘプタデカノール及びオクタデカノール塩、硫酸化脂
肪アルコール、グリコールエーテル塩、硫酸化ナフタリ
ン及びホルムアルデヒドを有する硫酸化ナフタリン誘導
体の縮合生成物、フェノール及びホルムアルデヒドを有
するナフタリンスルホン酸或はナフタリンの縮合生成物
、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エ
トキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノー
ル、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコ
ールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエー
テル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソ
トリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキ
シド−縮合体、エトキシル化カスターオイル、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、エトキシ化ポリオキシプ
ロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテル
アセクール、ソルビトールエステル、リグニン亜硫酸廃
液及びメチルセルロースが挙げられる。

粉末、散布剤およびダストは作用物質を固形担体と混合
或は混練することにより調製し得る。

例えば被覆、浸潤せしめた一様の粒子体等は作用物質を
固形担体に結合せしめることにより調製し得る。固形担
体としては、例えばシリカゲル、珪酸、ケイ酸塩、タル
ク、カオリン、アクツクレイ　（ａｔＬａｃｌａｙ）　
、石灰岩、石灰、白亜、膠塊粘土、黄土、粘土、白雲面
、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マ
グネシウム、磨砕プラスチ・／クス、例えばアンモニウ
ムスルフアート、アンモニウムスルアート、アンモニウ
ムニドラード、尿素及び穀物製粉、バルクミール、ウッ
ドミール及ヒナソトシェルミール、セルロース１ＬＪＥ
のような肥料のような鉱物上及びその他の固形担体が挙
げられる。

成形品は一般に０．１乃至９５重四％、好ましくは０．
５乃至９０重量％の作用物質及び脂肪アルコールアルコ
キシラートＩを合わせもつ。

上記成形体は前混合として慣用助剤を混合せしめて使用
し得る。同様にアジュバントの形において、すなわちタ
ンク混合方式を採用して上記成形品を用いることも可能
である。このためには上記アジュバントを予備混合の形
で調製し上記タンク混合において物理的分散均一化を成
さしめることが必要であろう。

以下の実施例は本発明を具体的に説明する。

脂肪族アルコールアルコキシラートＩの一般的調製法。

後掲する表の製品隘３の調製。

１ＯＮのスチールケラトルで１６０２　ｇの飽和脂肪ア
ルコールＨＹＤＲＥＮＯＬ　Ｄ　ｅ（）Ｉｅｎｋｅ　１
社製、約１７３・・・炭素数１６個、約２７３・・・炭
素数１８個）及び１９．４　ｇの４５％強カリウムヒド
ロキシド溶液を減圧下、１００℃にて１時間撹拌する。

次いでエチレンオキシドガス１１８８ｇ　（４，５当量
）を導入し１１０℃で１時間にエリ、６．０バールの一
定圧力下に置く。上記エチレンオキシド全反応後（Ｉ，
５時間後３．３バールに減圧）、４．５当星のプロピレ
ンオキシドガス１５６９　ｇを１１０°Ｃ１３，５バー
ルで、２時間導入せしめる。付加終了後、該混合物を１
１０°Ｃで更に５時間撹拌する。慣用の動作および酢酸
を用いた中和により次に示す表中の上記（３のブロック
ポリマーを定量的に得る。

以下の表１に掲げる化合物は同様に調製し得、或は商業
的に購買し得る。

（実施例） 配合実施例 次の配合物を以下の使用実施例用に選択した。

１．１５０〜２５０ｇ／ｆのジメトアート３０〜５００
ｇ／＆の第１表の脂肪アルコールアルコキシラート ５０　ｇ　／　ｌのキシレン ８０　ｇ／ｌの乳化剤としてのカスターオイルエトキシ
シラートを １０００ｎ１の）８媒としてのシクロヘキサノンに添加
し、 １１．５０ｇ／ＩｌのベンゾイルウレアＡ或は８１５０
〜３００　ｇ／ｌの第１表の脂肪アルコールアルコキシ
ラート ２８ｇ／ｌの乳化剤としてのカルシウムドデシルベンゼ
ンスルホナート ４２　ｇ／ｌの乳化剤としてのイソオクチルフェノール
アルコキシラードを １０００ｍｌの溶媒シクロヘキサノンに添加する。

（使用実施例） 以下の実施例において商慣例の脂肪アルコールアルコキ
シラート（ＦＡＡ）及び上記通常の式Ｒ−０（ＥＯ）ａ
、ｓ　　　（ＰＯ）＊、ｂ−Ｈと、種々の作用物質との
混合物を調査した。これら実施例で使用された作用物質
は、 作用物質Ａ： Ｎ−２，６−シフルオロペンゾイルーＮ’−（３，５＝
ジクロロ−４−（４−クロロフェノキシ）〕フェニルウ
レア 作用物質Ｂ： Ｎ−２，６−シフルオロベンゾイルーＮ　’　−（３，
５−ジクロロ−４−（４−ブロモフェノキシ）〕フェニ
ルウレア 作用物質Ｃニ ジメトアート （実施例１） トマトのケイフェリア・リコペルシセラ（にｅｉｆ−ｅ
ｖｉａ　Ｌｙｃｏｐｅｖｓｉｃｅｌｌａ）　（）マドぎ
ょう虫）（グリーンハウス、処置後１８日Ｉ２１群（プ
ロソト）９本、１ヘクタール当り１２００／使用；早期
治癒的処置：成虫導入後７日目） 作用物質 作用物質（ｇ） ／ヘクタール 損失 （％） 未処置コントロール　　　　　　　　　　８５Ａ　　　
　　　　　　　　　　８０　　　　　２４Ａ＋ＦＡＡ　
　　　　　　　　　８０＋１５００　　　　１７Ｂ　　
　　　　　　　　　　　８０　　　　　４５Ｂ＋ＦＡＡ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８０＋１５
００　　　　　　　　　９Ａ　　　　　　　　　　　　
　２００　　　　　２４Ａ＋ＦＡＡ　　　　　　　　　
１００＋１５００　　　　１０Ｂ　　　　　　　　　　
　　　２００　　　　　３０（実施例３） 豆のりリオミザ・サティヴアエ ５ａｔｉｖａｅ　）　　（野菜葉もぐり虫）（グリーン
ハウス、４反復、４０ ル、早期治癒的処置） Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ７！／ヘクター （実施例２） トマトのケイフェリア・リコベルシセラ（Ｋｅｉｆｅｖ
ｉａ　Ｌｙｃｏｐｅｖｓｉｃｅｌｌａ）　（）マドぎょ
う虫）（フィールドプロットにおける１ケージ１．５×
０．７５　Ｘ　１．２ｍ、　２回反復　１ヘクタール当
り１．１００１使用、予防処置：成虫導入１日前）（実
施例４） 豆のりリオミザ・サティヴアエ ５ａｔｉｖａｅ　）　　（野菜葉もぐり虫）（グリーン
ハウス、４反復、４０ ル、早期治癒的処置） Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｌ／ヘクタ− シロマチン（Ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ　）は今までに開発
された、野菜もぐり虫及びアバメクチン（ａｂａｍｅｃ
ｔｉｎ　）に対する卓越した作用を有する疎害剤であり
、リリオミザ・サティヴアエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　５
ａｔｉｖａｅ）／　Ｌ、ｔｒｉｆｏｌｉｉに対して良好
な作用を有する唯一の殺虫剤である。

（実施例５） 豆のりリオミザ・サティヴアエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｓ
ａｔｉｖａｅ　）　　（グリーンハウス、４反復、４０
０７！／ヘクタール、子葉段階での予防処置）；植物毒
性の特徴をもふまえた評価 （実施例６） ケイフエリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅνｉａ　Ｌ
ｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）　　；実施例５と同様の
実験手順による。

（実施例７） ネホテソティクス・シンクティペス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔ
ｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｐｅｓ）　（グリーンライスリー
フホッパー）、接触、噴霧実験 実験手順 プラスチックポット（径９ＣＩ！１）の稲（丈約８ω）
を噴霧用キャビンにおいて水性作用物質をしたたるほど
に噴霧し、乾燥後、径１２ｃｍ、高さ２０ｃｍのプラス
チックシリンダー内に置き、１０匹のリーフホッパーを
入れて、そのシリンダーをゴースを用いて閉鎖した。

生存率を４８時間後、％で測定した。

Ｃ＋ＦＡＡ　（Ｉ：０．３） Ｃ＋ＦＡＡ　（Ｉ：　ｌ） 未処置コントロール ０．０１ ０．００４ ０．００２ ０．００１約 ０．０００４約 ＡＡ ０．０００２ ０．０１ ０．００４ ０．００２ ０．００１ ０．０００４ ０．０００２ ０．０１ ０．００４ ０．００２ ０．００１ ０．０００４ ０．０００２ ０．０１　　から ０．０００２ 約８０ 約８０ 約８０ 約８０ 約６０ 約６０ １）作用物質の濃度 （実施例８） アフィス・ファブアエ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ　）、
接触作用、噴霧試験 実験手順 豆アブラムシの大コロニーがはびこった若い豆植物（Ｖ
ｉｃｉａ　ｆａｂａ　）が実験水性剤での処置に付され
た。このため、上記植物は噴霧用キャビネットのターン
テーブル上に置かれ、上記剤５０ｍｊ！で各方面から約
２０秒間噴霧され、２４時間後の生存率が測定された。

未処置コントロール Ｃ＋ＦＡＡ（Ｉ：１） Ｃ＋ＦＡＡ（Ｉ：５） ０．０１ ０．００４ ０．００２ ０．００１ ０．０１ ０．００４ ０．００２ ０．００１ ０．０１ ０．００４ ＡＡ ０．００２　　約８０ ０．００１　　約６０ ０．０１　　から ０．０００１　　　　　　　　０ １作用物質の濃度 （実施例９） メゴウラ・ビシアエ（Ｍｅｇｏｕｒａ　ｖｉｃｉａｃ　
）　　（からすのえんどうブラムシ）、接触作用、実験
手順 はち植豆植物（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ　）に噴霧用キャ
ビンにおいて、５０ｍｊ！の水性作用物質をしたたるほ
ど噴霧した。１濃度１植物で処置し、試験に供した。噴
霧表面乾燥後、上記植物に３０〜４０匹のアブラムシを
移した。径１２ｃｍの透明なプラスチックチューブの上
端をフルオンで処理して、アブラムシの逃避を防いだ。

その上に死んだアブラムシを容易にカウントし得る１枚
の白紙を上記植物の下に置いた。上記アブラムシを導入
して２４時間後の生存率を測定した。

手 続 補 正 書 補正によ り増加する請求項の数 補正の対象 平成１年１１月２２日 明細書の 「特許請求の範囲」 の欄。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）殺虫剤有効量のチオ燐酸エステル或はベンゾイルフ
   ェニルウレア誘導体を作用物質として、および式 I Ｒ−Ｏ−〔ＥＯ）＿ｘ−〔ＰＯ〕＿ｙ−Ｈ（ I ）（式
   中Ｒは炭素原子１０〜２０個を有する脂肪アルコールの
   アルキル基、ＥＯはエチレンオキシ基、ＰＯはプロピレ
   ンオキシ基およびＸ、Ｙは互いに独立に２〜１２の数を
   意味し、ただし単位〔ＥＯ〕および〔ＰＯ〕の順序は任
   意である）で平均的に表示される脂肪アルコールアルコ
   キシラートを作用増強添加物として、上記作用物質の少
   なくとも１重量％含有する植物保護剤。 ２）ジメトアート或は式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は水素、塩素、弗素Ｒ＾３〜Ｒ
   ＾５は水素、ハロゲンを表わす）で表わされるベンゾイ
   ルフェニルウレアを含有する請求項１の植物保護剤。