JPH02169525A - α―オレフィンの製法 - Google Patents
α―オレフィンの製法Info
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- JPH02169525A JPH02169525A JP27833389A JP27833389A JPH02169525A JP H02169525 A JPH02169525 A JP H02169525A JP 27833389 A JP27833389 A JP 27833389A JP 27833389 A JP27833389 A JP 27833389A JP H02169525 A JPH02169525 A JP H02169525A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/02—Alkenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/23—Rearrangement of carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C07C5/25—Migration of carbon-to-carbon double bonds
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、内部オレフィン(internal ole
fins)又は内部オレフィンとα−オレフィンとの混
合物からなるオレフィン反応体から、α−オレフィン含
量の高いオレフィン生成物を製造する方法に関する。
fins)又は内部オレフィンとα−オレフィンとの混
合物からなるオレフィン反応体から、α−オレフィン含
量の高いオレフィン生成物を製造する方法に関する。
多くの工業的方法により、主として内部オレフィンであ
る又はα−オレフィンと内部オレフィンとの混合物であ
るオレフィンが製造される。分子mが同じであるα−オ
レフィンと内部、オレフィンの特性が類似しているため
に、この2つを分離するのはたやすいことではない。オ
レフィンはオイル添加剤及び洗剤の製造の中間体として
よく使用される。使用するオレフィンの分子mが同じで
あっても、α−オレフィンと内部オレフィンとは各々非
常に異なる特性を有する最終製品の製造に使用しうる。
る又はα−オレフィンと内部オレフィンとの混合物であ
るオレフィンが製造される。分子mが同じであるα−オ
レフィンと内部、オレフィンの特性が類似しているため
に、この2つを分離するのはたやすいことではない。オ
レフィンはオイル添加剤及び洗剤の製造の中間体として
よく使用される。使用するオレフィンの分子mが同じで
あっても、α−オレフィンと内部オレフィンとは各々非
常に異なる特性を有する最終製品の製造に使用しうる。
α−オレフィンは特に価値がある。内部オレフィン又は
内部オレフィンとα−オレフィンとの混合物である供給
原料のα−オレフィン含量を高めうる方法は非常に重要
である。
内部オレフィンとα−オレフィンとの混合物である供給
原料のα−オレフィン含量を高めうる方法は非常に重要
である。
1962年9月4日に発行された米国特許用3、052
.737号明綱虐は、アントラセンとビニルシクロヘキ
センとを反応させてアダクトを生成し、次にこれを水素
添加してシクロヘキセン環をシクロヘキサン環に変換し
た後、熱分解してビニルシクロヘキサンとアントラセン
を製造することを開示している。この参考文献は、α−
オレフィン内部線状オレフィンとの分離にアントラセン
が有用であることは示唆していない。
.737号明綱虐は、アントラセンとビニルシクロヘキ
センとを反応させてアダクトを生成し、次にこれを水素
添加してシクロヘキセン環をシクロヘキサン環に変換し
た後、熱分解してビニルシクロヘキサンとアントラセン
を製造することを開示している。この参考文献は、α−
オレフィン内部線状オレフィンとの分離にアントラセン
が有用であることは示唆していない。
本発明は、内部オレフィン又は内部オレフィンとα−オ
レフィンの混合物からなる供給原料からα−オレフィン
含景が高いオレフィン生成物を製造する方法を提供し、
この方法は、 (a) 150〜275℃の範囲の温度で、前記供給
原料をアントラセン及び適宜二重結合異性化触媒と接触
させてアントラセンとの副レフインアダクトを生成し、 (b)ステップ(a)の生成物から前記アダクトを分離
し、 (c)前記分離したアダクトを250〜400℃の範囲
の温度に加熱してアントラセンと、供給原料よりもα−
オレフィン含量の高いオレフィン生成物を生成し、 (d)ステップ(c)の生成物からアントラセンを分離
してα−オレフィン含量の高い前記生成物を製造するこ
とからなる。好ましい供給原料は線状オレフィンである
。
レフィンの混合物からなる供給原料からα−オレフィン
含景が高いオレフィン生成物を製造する方法を提供し、
この方法は、 (a) 150〜275℃の範囲の温度で、前記供給
原料をアントラセン及び適宜二重結合異性化触媒と接触
させてアントラセンとの副レフインアダクトを生成し、 (b)ステップ(a)の生成物から前記アダクトを分離
し、 (c)前記分離したアダクトを250〜400℃の範囲
の温度に加熱してアントラセンと、供給原料よりもα−
オレフィン含量の高いオレフィン生成物を生成し、 (d)ステップ(c)の生成物からアントラセンを分離
してα−オレフィン含量の高い前記生成物を製造するこ
とからなる。好ましい供給原料は線状オレフィンである
。
本発明方法に好適に使用される供給原料オレフィンは、
]ニチレンをオリゴマー化した後に異性化し不均化する
ような工業的方法で製造したオレフィンである。供給原
料にはα−オレフィンを除去したものもありうる。これ
らの供給原料は典型的には実質的に線状オレフィンであ
るが、少量の分校オレフィンが存在してもよい。分校オ
レフィンは線状オレフィンと同様の方法で分離でき、分
離の程度は分校の程度及び位置によって決る。典型的に
は、供給オレフィンの炭素原子数は6〜22個、より好
ましくは8〜18個である。オレフィンの物理特性によ
って使用に適する炭素原子数を決める。
]ニチレンをオリゴマー化した後に異性化し不均化する
ような工業的方法で製造したオレフィンである。供給原
料にはα−オレフィンを除去したものもありうる。これ
らの供給原料は典型的には実質的に線状オレフィンであ
るが、少量の分校オレフィンが存在してもよい。分校オ
レフィンは線状オレフィンと同様の方法で分離でき、分
離の程度は分校の程度及び位置によって決る。典型的に
は、供給オレフィンの炭素原子数は6〜22個、より好
ましくは8〜18個である。オレフィンの物理特性によ
って使用に適する炭素原子数を決める。
反応温度では、分離すべきオレフィンは固体であるより
むしろ液体又は気体の状態であるべきである。炭素数が
18より大ぎく 6より小さいオレフィンも本発明方法
に使用しつるが、工業的実践面では炭素原子数約6〜約
18の範囲の供給原料が最もよく使われる。
むしろ液体又は気体の状態であるべきである。炭素数が
18より大ぎく 6より小さいオレフィンも本発明方法
に使用しつるが、工業的実践面では炭素原子数約6〜約
18の範囲の供給原料が最もよく使われる。
本発明方法ではアントラセンを使用して、主どして供給
原料中のα−オレフィンとのアダクトを形成する。本明
細書で使用されているように、[アントラセン」はC1
4日1o(分子1178.15)並びに未置換アントラ
センと同様の61加特性を有する置換アントラセン、例
えば、1個、2個又はそれ以上の単純な置換基、例えば
、メチル、1チル。
原料中のα−オレフィンとのアダクトを形成する。本明
細書で使用されているように、[アントラセン」はC1
4日1o(分子1178.15)並びに未置換アントラ
センと同様の61加特性を有する置換アントラセン、例
えば、1個、2個又はそれ以上の単純な置換基、例えば
、メチル、1チル。
ブチルのような低級アルキル:クロロ、ブロモ。
フルオロのようなハロ;ニトロ;スルファト;スルフォ
ニルオキシ:カルボキシル シ、カルボエトキシのようなカルボ−低級アルコキシ:
アミノ;メチルアミノ、ジメチルアミノ。
ニルオキシ:カルボキシル シ、カルボエトキシのようなカルボ−低級アルコキシ:
アミノ;メチルアミノ、ジメチルアミノ。
メチルエチルアミノのようなモノ−及びジ−低級アルキ
ルアミノ;アミド;ヒドロキシ;シアノ;メトキシ、エ
トキシのような低級アルコキシ;アセトキシのような低
級アルカノイルオキシ;フェニル、キシリル、トルイル
、ペンシルのような単環アリール等を有するアントラセ
ンを意味している。使用する特定の置換基は、Dial
s−Alder反応を阻害する程の立体障害を付与する
ことのないよう、反応条件下で不活性であり、比較的小
さいものであるべきである。例えば、9−フェニルアン
トラセンは有用であるが、9.10−フェニルアントラ
センはDials−Alder反応を阻害する。ルーチ
ンな実験により好適な置換アントラセンを決めることが
できる。
ルアミノ;アミド;ヒドロキシ;シアノ;メトキシ、エ
トキシのような低級アルコキシ;アセトキシのような低
級アルカノイルオキシ;フェニル、キシリル、トルイル
、ペンシルのような単環アリール等を有するアントラセ
ンを意味している。使用する特定の置換基は、Dial
s−Alder反応を阻害する程の立体障害を付与する
ことのないよう、反応条件下で不活性であり、比較的小
さいものであるべきである。例えば、9−フェニルアン
トラセンは有用であるが、9.10−フェニルアントラ
センはDials−Alder反応を阻害する。ルーチ
ンな実験により好適な置換アントラセンを決めることが
できる。
本発明方法は基本的に3段階法であり、すなわち(a)
適宜オレフィン二重結合異性化触媒の存在下でアントラ
センとオレフィンを反応’t:5 ’t!て主としてα
−オレフィンを有するアダクトを形成し、(b)反応混
合物からアダク.トを分離し、そして(c)アダクトを
熱分解してαーオレフィン含墨の高い生成物を放出させ
、アントラセンを再生する。
適宜オレフィン二重結合異性化触媒の存在下でアントラ
センとオレフィンを反応’t:5 ’t!て主としてα
−オレフィンを有するアダクトを形成し、(b)反応混
合物からアダク.トを分離し、そして(c)アダクトを
熱分解してαーオレフィン含墨の高い生成物を放出させ
、アントラセンを再生する。
(異性化) Diels−Alderアダクト形成反応
は慣用法で実施する。これは攪拌タンク容器内で次のよ
うに連続的に実施できる。すなわち、オレフィン(及び
異性化触媒)とアントラセンどを連続的に攪拌タンクに
加え、反応生成物は攪拌タンクから連続的に取り出され
る。又、バッチ反応器で反応させてもよく、この場合、
オレフィン(及び異性化触媒)とアントラセンをオート
クレーブに入れ、次に反応温度まで加熱し反応を完了さ
せる。
は慣用法で実施する。これは攪拌タンク容器内で次のよ
うに連続的に実施できる。すなわち、オレフィン(及び
異性化触媒)とアントラセンどを連続的に攪拌タンクに
加え、反応生成物は攪拌タンクから連続的に取り出され
る。又、バッチ反応器で反応させてもよく、この場合、
オレフィン(及び異性化触媒)とアントラセンをオート
クレーブに入れ、次に反応温度まで加熱し反応を完了さ
せる。
150〜275℃、好ましくは200〜250℃、最も
好ましくは210〜240℃の範囲の温度で通常は反応
を実施する。圧力は臨界的Cはなく、典型的には大気圧
(1バール)〜100気圧(101バール)の範囲であ
る。供給オレフィンの揮発性に応じて、気相又は液相又
は気体−液体混合相で反応を実施しつる。
好ましくは210〜240℃の範囲の温度で通常は反応
を実施する。圧力は臨界的Cはなく、典型的には大気圧
(1バール)〜100気圧(101バール)の範囲であ
る。供給オレフィンの揮発性に応じて、気相又は液相又
は気体−液体混合相で反応を実施しつる。
化学量論的割合又はオレフィンもしくはアントラセン過
剰でアダクトを形成することができるが、オレフィン過
剰が好ましい。アントラセンに対して約1〜2モルのオ
レフィンという有利な比が好ましい。
剰でアダクトを形成することができるが、オレフィン過
剰が好ましい。アントラセンに対して約1〜2モルのオ
レフィンという有利な比が好ましい。
異性化触媒を使用するときには、重合化又はクランキン
グ活性を全く又はほとんど持たないものが好ましい。好
適例はリン酸、担持及び不担持ボーキサイト、アルミナ
担持酸化コバルト、又は酸化鉄もしく.は酸化マンガン
、アルミナ上のナトリウム及び/又はカリウム、アルミ
ナ上のに2C03のようなアルカリ金属で促進したアル
ミナ、担持プラチナ属金属、酸化マグネシウム及び酸化
カルシウムである。他の好適異性化触媒は、「Revi
cw or 01efin Isomeriz
ation J(H,N、Dunnirtg、Ind
ustrial and En 1neerin
堕憇ハ肛り、旦、551〜564(1953))に開示
されている。
グ活性を全く又はほとんど持たないものが好ましい。好
適例はリン酸、担持及び不担持ボーキサイト、アルミナ
担持酸化コバルト、又は酸化鉄もしく.は酸化マンガン
、アルミナ上のナトリウム及び/又はカリウム、アルミ
ナ上のに2C03のようなアルカリ金属で促進したアル
ミナ、担持プラチナ属金属、酸化マグネシウム及び酸化
カルシウムである。他の好適異性化触媒は、「Revi
cw or 01efin Isomeriz
ation J(H,N、Dunnirtg、Ind
ustrial and En 1neerin
堕憇ハ肛り、旦、551〜564(1953))に開示
されている。
反応器内で供給オレフィン又はアントラセン又はその両
者を溶解するために不活性溶媒を使用しうる。好ましい
溶媒は、反応温度で液体であり、オレフィン、アントラ
セン及びオレフィン−アントラセンアダクトが可溶であ
る炭化水素溶媒である。有用な溶媒の詳細な例には、ペ
ンタン、イソ−ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン及びノナンのようなアルカン;シクロペンタン及びシ
クロヘキサンのようなシクロアルカン;及びベンゼン、
トルエン、エチルベンゼン及びジエチルベンゼンのよう
な芳香族を含んでいる。使用すべき溶媒の量は、反応に
悪影響を及ぼすことなく広い範囲に亘り変化させること
ができる。
者を溶解するために不活性溶媒を使用しうる。好ましい
溶媒は、反応温度で液体であり、オレフィン、アントラ
セン及びオレフィン−アントラセンアダクトが可溶であ
る炭化水素溶媒である。有用な溶媒の詳細な例には、ペ
ンタン、イソ−ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン及びノナンのようなアルカン;シクロペンタン及びシ
クロヘキサンのようなシクロアルカン;及びベンゼン、
トルエン、エチルベンゼン及びジエチルベンゼンのよう
な芳香族を含んでいる。使用すべき溶媒の量は、反応に
悪影響を及ぼすことなく広い範囲に亘り変化させること
ができる。
アントラセン−オレフィンアダクトが形成された後、こ
れを反応混合物から分離する。慣用法で反応混合物から
オレフィン−アントラセンアダクトを分離する。例えば
、オレフィンのフラッシュ蒸留で分離してアダクトを残
することができる。
れを反応混合物から分離する。慣用法で反応混合物から
オレフィン−アントラセンアダクトを分離する。例えば
、オレフィンのフラッシュ蒸留で分離してアダクトを残
することができる。
好ましくはアダクトが晶出するまで反応混合物を冷却し
、次にろ過又は遠心分離して未反応オレフィンを除去す
る。はとんどの場合、未反応のアントラセン及び異性化
触媒がアダクトと共に分離される。
、次にろ過又は遠心分離して未反応オレフィンを除去す
る。はとんどの場合、未反応のアントラセン及び異性化
触媒がアダクトと共に分離される。
アダクトを反応混合物から分離した後、内部オレフィン
と多分少量のα−オレフィンを含有している残留生成物
が残る。この生成物は回収しうる。
と多分少量のα−オレフィンを含有している残留生成物
が残る。この生成物は回収しうる。
又、これを二重結合異性化触媒とアントラセン又はアン
トラセン生独と1回以上追加反応させてからアダクトを
分離してα−オレフィン含…の高い生成物を更に製造す
ることができる。
トラセン生独と1回以上追加反応させてからアダクトを
分離してα−オレフィン含…の高い生成物を更に製造す
ることができる。
本発明の最終段階は、250〜400℃好ましくは30
0〜350℃の範囲の温度で、回収したオレフィン−ア
ントラセンアダクトを加熱又は熱分解することである。
0〜350℃の範囲の温度で、回収したオレフィン−ア
ントラセンアダクトを加熱又は熱分解することである。
この熱分解によりアントラセンからオレフィンを遊離さ
せる。次に、アントラセンを得られた混合物から分離し
、オレフィン供給原料よりもα−オレフィン含聞の多い
第二生成物を得る。この分離は、慣用手段、例えばフラ
ッシュ蒸留、濾過、遠心分離などで実施しうる。この第
二反応生成物を異性化触媒とアントラピン又はアントラ
セン単独と更に1回以上反応させ、次いでアダクトを分
離し、オレフィン−アントラセンアダクトを熱分解させ
て更にα−オレフィン含量の高い生成物を生成すること
ができる。
せる。次に、アントラセンを得られた混合物から分離し
、オレフィン供給原料よりもα−オレフィン含聞の多い
第二生成物を得る。この分離は、慣用手段、例えばフラ
ッシュ蒸留、濾過、遠心分離などで実施しうる。この第
二反応生成物を異性化触媒とアントラピン又はアントラ
セン単独と更に1回以上反応させ、次いでアダクトを分
離し、オレフィン−アントラセンアダクトを熱分解させ
て更にα−オレフィン含量の高い生成物を生成すること
ができる。
以下の実施例により本発明を更に詳しく説明する。
実施例1〜6
100−のParrオートクレープニ0.054モルの
(未置換)アントラセンを入れ、アルゴンで3回パージ
し、密封した。オートクレーブを乾燥した箱内に入れ、
窒素パージした0、212モルのデセン供給物を20m
の乾燥した、窒素パージしたトルエンと共にオートクレ
ーブに加えた。オートクレーブを密封し、乾燥箱から出
し、加熱浴に入れ、220〜230℃で24時間加熱し
た。加熱中、オートクレーブを60Orpmで撹拌した
。オートクレーブを20℃に冷却した。沈殿したアント
ラセン及びドデセン−アントラセンアダクトを反応生成
物からP別した。300〜350℃に加熱した窒素流ポ
ット内で、0.5時間、固体のアントラセン及びドデセ
ン−アントラセンアダクトを熱分解した。熱分解後、ラ
センを分離した。この生成物をガスクロマトグラフィー
及びオゾン分解で分析した。結果を第1表に示す。種々
の置換アントラセンを使用して更に実験を行った。これ
ら実験の結果を第1表に示す。
(未置換)アントラセンを入れ、アルゴンで3回パージ
し、密封した。オートクレーブを乾燥した箱内に入れ、
窒素パージした0、212モルのデセン供給物を20m
の乾燥した、窒素パージしたトルエンと共にオートクレ
ーブに加えた。オートクレーブを密封し、乾燥箱から出
し、加熱浴に入れ、220〜230℃で24時間加熱し
た。加熱中、オートクレーブを60Orpmで撹拌した
。オートクレーブを20℃に冷却した。沈殿したアント
ラセン及びドデセン−アントラセンアダクトを反応生成
物からP別した。300〜350℃に加熱した窒素流ポ
ット内で、0.5時間、固体のアントラセン及びドデセ
ン−アントラセンアダクトを熱分解した。熱分解後、ラ
センを分離した。この生成物をガスクロマトグラフィー
及びオゾン分解で分析した。結果を第1表に示す。種々
の置換アントラセンを使用して更に実験を行った。これ
ら実験の結果を第1表に示す。
!
環
した。加熱中、オートクレーブを600rpmで撹拌し
た。次に、オートクレーブを20℃に冷却した。p性化
触媒、沈殿したアントラセン及びドデセン−アントラセ
ンアダクトを反応生成物からP別したP液を真空蒸留で
ストリップすると11.5gの残漬が残った。0.5時
間、335℃に加熱した窒素流−ポット内でP液を熱分
解した。熱分解後、反応生成物をP遇して異性化触媒と
アントラセンをトチセン浦生成物から分離した。この生
成物をガスクロマトグラフィー及びオゾン分解で分析し
た。結果を第2表に示す。
た。次に、オートクレーブを20℃に冷却した。p性化
触媒、沈殿したアントラセン及びドデセン−アントラセ
ンアダクトを反応生成物からP別したP液を真空蒸留で
ストリップすると11.5gの残漬が残った。0.5時
間、335℃に加熱した窒素流−ポット内でP液を熱分
解した。熱分解後、反応生成物をP遇して異性化触媒と
アントラセンをトチセン浦生成物から分離した。この生
成物をガスクロマトグラフィー及びオゾン分解で分析し
た。結果を第2表に示す。
供給原料
生成物
1−デセン
1.7
13.5
第2表
組成1重量%
2−デセン 3−デセン
40.7 25.8
70.6 9.9
4〜デセン
21.3
に通」コ。
次の実施例は、本発明方法における異性化触媒の使用を
説明している。
説明している。
次の実施例で使用する異性化触媒は、5.8dの水に溶
解した炭酸カリウム2.259をカイザーアルミナ(K
A−201) 12.75gに加えてから乾燥させ、窒
素中、約515℃で18時間■焼することにより製造し
た炭酸カリウム/アルミナ触媒であった。
解した炭酸カリウム2.259をカイザーアルミナ(K
A−201) 12.75gに加えてから乾燥させ、窒
素中、約515℃で18時間■焼することにより製造し
た炭酸カリウム/アルミナ触媒であった。
Claims (10)
- (1)内部オレフィン又は内部オレフィンとα−オレフ
ィンとの混合物からなるオレフィン供給原料からα−オ
レフィン含量が増大したオレフィン生成物を製造する方
法であつて、 (a)150〜275℃の範囲の温度で、前記供給原料
をアントラセン及び適宜二重結合異性化触媒と接触させ
てアントラセンとのオレフィンアダクトを形成し、 (b)ステップ(a)の生成物から前記アダクトを分離
し、 (c)前記分離アダクトを250〜400℃の範囲の温
度に加熱してアントラセンと、供給原料中のα−オレフ
ィン含量よりもα−オレフィン含量が増加したオレフィ
ン生成物とを生成し、 (d)ステップ(c)の生成物からアントラセンを分離
し前記α−オレフィン含量の高い生成物を生成すること
を含む前記方法。 - (2)ステップ(a)を200〜250℃の温度で実施
する請求項1に記載の方法。 - (3)ステップ(a)を210〜240℃の温度で実施
する請求項2に記載の方法。 - (4)ステップ(c)を300〜350℃の温度で実施
する請求項1から3のいずれかに記載の方法。 - (5)ステップ(b)及び(d)で実施する分離を真空
蒸留で行なう請求項1から4のいずれかに記載の方法。 - (6)ステップ(b)及び(d)で実施する分離を先ず
冷却し次にろ過又は遠心することにより実施する請求項
1から5のいずれかに記載の方法。 - (7)供給原料オレフィンの炭素数が6〜22個の範囲
である請求項1から6のいずれかに記載の方法。 - (8)供給原料オレフィンの炭素数が8〜18個の範囲
である請求項7に記載の方法。 - (9)供給原料オレフィンが線状オレフィンを含む請求
項1から8のいずれかに記載の方法。 - (10)内部オレフィンを含む生成物をステップ(b)
の残留生成物から回収する請求項1から9のいずれかに
記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/263,218 US4946560A (en) | 1988-10-27 | 1988-10-27 | Process for separating alpha and internal olefins |
US07/263,225 US4915794A (en) | 1988-10-27 | 1988-10-27 | Process for converting internal olefins to alpha olefins |
US263,218 | 1988-10-27 | ||
US263,225 | 1988-10-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02169525A true JPH02169525A (ja) | 1990-06-29 |
JP2664497B2 JP2664497B2 (ja) | 1997-10-15 |
Family
ID=26949718
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27833389A Expired - Fee Related JP2664497B2 (ja) | 1988-10-27 | 1989-10-25 | α―オレフィンの製法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
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JP (1) | JP2664497B2 (ja) |
CA (1) | CA2001537C (ja) |
DE (1) | DE68904729T2 (ja) |
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---|---|---|---|---|
PE85499A1 (es) * | 1997-06-16 | 1999-09-16 | Shell Int Research | Proceso para separar alfa olefinas lineales de alfa olefinas ramificadas en la posicion 2 y/o 3 |
JPH11183643A (ja) * | 1997-12-25 | 1999-07-09 | Seiko Instruments Inc | パワーリザーブ機構およびパワーリザーブ機構の表示ユニット |
US6727399B1 (en) * | 2002-12-19 | 2004-04-27 | Shell Oil Company | Process for separating linear alpha olefins from saturated hydrocarbons |
WO2018132626A1 (en) | 2017-01-13 | 2018-07-19 | The Procter & Gamble Company | Compositions comprising branched sulfonated surfactants |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3052737A (en) * | 1959-12-21 | 1962-09-04 | Shell Oil Co | Synthesis of alkenyl substituted cycloalkanes |
US3534116A (en) * | 1968-10-11 | 1970-10-13 | Exxon Research Engineering Co | Slurry adduction process |
US3864420A (en) * | 1974-05-02 | 1975-02-04 | Universal Oil Prod Co | Alpha olefin separation process |
-
1989
- 1989-10-25 NO NO894250A patent/NO176756C/no unknown
- 1989-10-25 ES ES89202696T patent/ES2053957T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-10-25 JP JP27833389A patent/JP2664497B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1989-10-25 EP EP19890202696 patent/EP0366211B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-10-25 DE DE1989604729 patent/DE68904729T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-10-26 CA CA 2001537 patent/CA2001537C/en not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Publication date |
---|---|
EP0366211A3 (en) | 1990-12-19 |
NO176756B (no) | 1995-02-13 |
CA2001537C (en) | 1999-03-23 |
EP0366211A2 (en) | 1990-05-02 |
NO894250D0 (no) | 1989-10-25 |
CA2001537A1 (en) | 1990-04-27 |
JP2664497B2 (ja) | 1997-10-15 |
DE68904729T2 (de) | 1993-05-19 |
NO894250L (no) | 1990-04-30 |
NO176756C (no) | 1995-05-24 |
EP0366211B1 (en) | 1993-02-03 |
DE68904729D1 (de) | 1993-03-18 |
ES2053957T3 (es) | 1994-08-01 |
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