JPH02167050A - 食品旨味成分保存料 - Google Patents
食品旨味成分保存料Info
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- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Seasonings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、食品中の核酸系旨味成分を分解する酵素であ
るフォスファターゼの活性を阻害することにより、食品
の旨味を安定的に保有させる食品旨味成分保存料に関す
る。
るフォスファターゼの活性を阻害することにより、食品
の旨味を安定的に保有させる食品旨味成分保存料に関す
る。
また本発明は、上記の食品旨味成分保存料を利用した、
呈味力の安定な調味料に関する。
呈味力の安定な調味料に関する。
食品の旨味成分であるヌクレオシド−5′−リン酸エス
テル類(以下、5′−ヌクレオチド類ともいう)は、通
常物理的、化学的にはほとんど分解しないが、生鮮食品
中に広く分布する酵素フォスファターゼにより分解され
、苦味物質であるイノシン、ヒボキサンチン、及びグア
ノシン、グアニン等になることが知られている。
テル類(以下、5′−ヌクレオチド類ともいう)は、通
常物理的、化学的にはほとんど分解しないが、生鮮食品
中に広く分布する酵素フォスファターゼにより分解され
、苦味物質であるイノシン、ヒボキサンチン、及びグア
ノシン、グアニン等になることが知られている。
現在この5′−ヌクレオチド類は、食品の調味料として
食品工業全般において使用されているが、安定性の面か
ら使用に当っては種々の工夫が必要とされ、又添加が祈
念されている食品もある。そこで5′−ヌクレオチド類
を使用するにあたり、従来法の様な方法が用いられて来
た。
食品工業全般において使用されているが、安定性の面か
ら使用に当っては種々の工夫が必要とされ、又添加が祈
念されている食品もある。そこで5′−ヌクレオチド類
を使用するにあたり、従来法の様な方法が用いられて来
た。
■ 食品をあらかじめ加熱してフォスファターゼを失活
させる方法。
させる方法。
■ 5′−ヌクレオチド類を添加した後、加熱処理する
方法。
方法。
■ フォスファターゼ阻害剤を添加する方法。
ここで■の方法は、食品によっては、充分な加熱処理を
行なうと食品本来の風味が消失したり、悪臭を生成し、
さらには色調も悪化されるなどの問題があった。また加
熱後に物質を添加することは、食品衛生上微生物による
汚染を招く恐れがあった。
行なうと食品本来の風味が消失したり、悪臭を生成し、
さらには色調も悪化されるなどの問題があった。また加
熱後に物質を添加することは、食品衛生上微生物による
汚染を招く恐れがあった。
■の方法は、最近各種の食品において密封包装後、加熱
殺菌する製品が多くなったため、よく用いられる方法で
あるが、製造工程で添加された5′−ヌクレオチド類は
、この加熱を施すまでに、あるいは加熱中にフォスファ
ターゼによる分解を受けてしまうという問題があった。
殺菌する製品が多くなったため、よく用いられる方法で
あるが、製造工程で添加された5′−ヌクレオチド類は
、この加熱を施すまでに、あるいは加熱中にフォスファ
ターゼによる分解を受けてしまうという問題があった。
■の方法に用いるフォスファターゼ阻害剤としては、フ
ッ化ナトリウム、ヒ酸ナトリウム、金属キレート等が知
られているが食品としては使用できない。また阻害剤と
して生薬中の粗精製品が有効であるとの報告もあるが、
コストの高いものであった。
ッ化ナトリウム、ヒ酸ナトリウム、金属キレート等が知
られているが食品としては使用できない。また阻害剤と
して生薬中の粗精製品が有効であるとの報告もあるが、
コストの高いものであった。
更にフォスファターゼによって分解されてしまうという
理由から5′−ヌクレオチドなどの核酸系調味料の添加
が断念された食品分野としては、生鮮物を使う漬物が上
げられる。
理由から5′−ヌクレオチドなどの核酸系調味料の添加
が断念された食品分野としては、生鮮物を使う漬物が上
げられる。
漬物分野では、近年低塩化(減塩化)により、「低塩味
ボケ」現象が生じた。その解決策としてグルタミン酸ソ
ーダが多量に添加され、一定の効果が得られた。しかし
、グルタミン酸ソーダの多用は、チャイニーズレストラ
ン症と呼ばれる症状を引き起こすため、健康上の理由か
ら問題視されている。またpHの低い梅干や梅漬、酢漬
では多用すると漬物表面に析出してしまうという問題が
あった。
ボケ」現象が生じた。その解決策としてグルタミン酸ソ
ーダが多量に添加され、一定の効果が得られた。しかし
、グルタミン酸ソーダの多用は、チャイニーズレストラ
ン症と呼ばれる症状を引き起こすため、健康上の理由か
ら問題視されている。またpHの低い梅干や梅漬、酢漬
では多用すると漬物表面に析出してしまうという問題が
あった。
そこで、5′−ヌクレオチド類を、フォスファターゼに
よって分解されない形で添加する技術ができれば、グル
タミン酸ソーダとの相乗効果を期待してそれを添加する
ことにより、グルタミン酸ソーダの添加量を減少させる
ことができると考えられている。
よって分解されない形で添加する技術ができれば、グル
タミン酸ソーダとの相乗効果を期待してそれを添加する
ことにより、グルタミン酸ソーダの添加量を減少させる
ことができると考えられている。
〔発明が解決しようとする課題]
そこで本発明の課題は、安全な天然物質であり、安価に
製造することのできるフォスファターゼ阻害剤を、食品
旨味成分保存料として提供することにある。
製造することのできるフォスファターゼ阻害剤を、食品
旨味成分保存料として提供することにある。
また本発明のもう一つの課題は、食品中のフォスファタ
ーゼにあまり影響されずに、経時的に安定した旨味を食
品に付与することのできる核酸系調味料を提供すること
にある。
ーゼにあまり影響されずに、経時的に安定した旨味を食
品に付与することのできる核酸系調味料を提供すること
にある。
本発明は下記の理化学的性質を有する、NF−861、
NF−86II、NPF−861A。
NF−86II、NPF−861A。
NPF−86I BSNPF−86nAおよびNPF−
8611Bからなる群より選ばれる物質を有効成分とす
る食品旨味成分保存料を提供するものである。
8611Bからなる群より選ばれる物質を有効成分とす
る食品旨味成分保存料を提供するものである。
(NF−861)
(i)形状:淡黄褐色粉末。
(ii)融点:明瞭な融点、分解点を示さない。
(iii )元素分析:炭素 56.30%水素 4
.61% 窒素 0.2%以下 灰分 0.3%以下 (iv)分子量: 1.000〜10,000(透析チ
ューブによる) (v)赤外線吸収スペクトル(第5図参照):1440
.1370.1280.1110.1060、800 (vi)紫外線吸収スペクトル: (第7図及び第9図を参照): 290肩(291,2)、 420肩(96,4)、 500肩(60,6)、 (vii)溶解性:水、メタノール、エタノールに可溶
。ヘキサン、エーテル、酢酸エ チル、クロロホルムに不溶。
.61% 窒素 0.2%以下 灰分 0.3%以下 (iv)分子量: 1.000〜10,000(透析チ
ューブによる) (v)赤外線吸収スペクトル(第5図参照):1440
.1370.1280.1110.1060、800 (vi)紫外線吸収スペクトル: (第7図及び第9図を参照): 290肩(291,2)、 420肩(96,4)、 500肩(60,6)、 (vii)溶解性:水、メタノール、エタノールに可溶
。ヘキサン、エーテル、酢酸エ チル、クロロホルムに不溶。
(7m)呈色反応:
塩化第2鉄反応 陽性
ニンヒドリン反応 陰性
p−アニシジン−フタル酸反応 陰性
アニリン−ジフェニルアミン
反応 陰性
ドラーゲンドルフ反応 陰性
(ix)安定性:粉末状態では安定。
(NF−8611)
(i)形状:淡黄褐色粉末。
(ii )融点:明瞭な融点、分解点を示さない。
(iii )元素分析:炭素 56.64%水素 4
.59% 窒素 0.2%以下 灰分 0.3%以下 (iv)分子量:10,000以上(透析チューブによ
る) (v)赤外線吸収スペクトル(第6図参照):1450
.1370.1290.1110.1060、800、
500 (vl)紫外線吸収スペクトル: (第8図及び第10図参照): 290肩(306,1)、 415肩(100,0)、 505肩 (61,2) (vii)溶解性:水、メタノール、エタノールに可溶
。ヘキサン、エーテル、酢酸エ チル、クロロホルムに不溶。
.59% 窒素 0.2%以下 灰分 0.3%以下 (iv)分子量:10,000以上(透析チューブによ
る) (v)赤外線吸収スペクトル(第6図参照):1450
.1370.1290.1110.1060、800、
500 (vl)紫外線吸収スペクトル: (第8図及び第10図参照): 290肩(306,1)、 415肩(100,0)、 505肩 (61,2) (vii)溶解性:水、メタノール、エタノールに可溶
。ヘキサン、エーテル、酢酸エ チル、クロロホルムに不溶。
−(viii)呈色反応:
塩化第2鉄反応 陽性
ニンヒドリン反応 陰性
p−アニシジン−フタル酸反応 陰性
アニリン−ジフェニルアミン
反応 陰性
ドラーゲンドルフ反応 陰性
(ix)安定性:粉末状態では安定。
(NPF−861A)
(i)形状:淡黄褐色粉末。
(+1)融点:明瞭な融点、分解点を示さない。
(iii )元素分析:炭素 54.82%水素 4
.52% 酸素 37.93% 窒素 0.2%以下 灰分 0.2%以下 (iv)分子量:5,620(ポリエチレングリコール
を標準とした、ゲル浸透クロマ トグラフィーによる。) (v)赤外線吸収スペクトル(第1図参照)コ1440
.1380.1280.1260.1210.1160
. 1100.1060.820、800 (vl)紫外線吸収スペクトル; 水 λ、、、 nm279 (vj)溶解性:水、メタノール、エタノールに可溶。
.52% 酸素 37.93% 窒素 0.2%以下 灰分 0.2%以下 (iv)分子量:5,620(ポリエチレングリコール
を標準とした、ゲル浸透クロマ トグラフィーによる。) (v)赤外線吸収スペクトル(第1図参照)コ1440
.1380.1280.1260.1210.1160
. 1100.1060.820、800 (vl)紫外線吸収スペクトル; 水 λ、、、 nm279 (vj)溶解性:水、メタノール、エタノールに可溶。
ヘキサン、エーテル、酢酸エ
チル、クロロホルムに不溶。
(viii)呈色反応:
塩化第2鉄反応 陽性
ニンヒドリン反応 陰性
p−アニシジン−フタル酸反応 陰性
アニリン−ジフェニルアミン
反応 陰性
ドラーゲンドルフ反応 陰性
(IX)安定性;粉末状態では安定。
(NPF−861B)
(i)形状:淡黄褐色粉末。
(ii )融点:明瞭な融点、分解点を示さない。
(iii )元素分析:炭素 57.09%水素 4
.45% 酸素 35.03% 窒素 0.2%以下 灰分 0.2%以下 (iv>分子量+5.()DO(ポリエチレングリコー
ルを標準とした、ゲル浸透クロマ トグラフィーによる。) (v)赤外線吸収スペクトル(第2図参照):1440
.1360.1280.1250.1200.1160
.1100. 1060、(vi)紫外線吸収スペクト
ル: 水 λ、、、 nm279 (vii)溶解性:水、メタノール、エタノールに可溶
。ヘキサン、エーテル、酢酸工 チル、クロロホルムに不溶。
.45% 酸素 35.03% 窒素 0.2%以下 灰分 0.2%以下 (iv>分子量+5.()DO(ポリエチレングリコー
ルを標準とした、ゲル浸透クロマ トグラフィーによる。) (v)赤外線吸収スペクトル(第2図参照):1440
.1360.1280.1250.1200.1160
.1100. 1060、(vi)紫外線吸収スペクト
ル: 水 λ、、、 nm279 (vii)溶解性:水、メタノール、エタノールに可溶
。ヘキサン、エーテル、酢酸工 チル、クロロホルムに不溶。
(viii)呈色反応:
塩化第2鉄反応 陽性
ニンヒドリン反応 陰性
p−アニシジン−フタル酸反応 陰性
アニリン−ジフェニルアミン
反応 陰性
ドラーゲンドルフ反応 陰性
(ix)安定性:粉末状態では安定。
(NPF−86[[A)
(i)形状:淡黄褐色粉末。
(ii)融点:明瞭な融点、分解点を示さない。
(iii )元素分析:炭素 51.44%水素 4
.44% 窒素 0.1%以下 灰分 0.2%以下 (iv)分子量:29,400(ポリエチレングリコー
ルを標準とした、ゲル浸透クロ マトグラフィーによる。) (v)赤外線吸収スペクトル(第3図参照):1440
.1370.1280.1250.1210.1160
.1100.1060.820、800 (vi)紫外線吸収スペクトル: 水 λ1、nm279 (vj)溶解性:水、メタノール、エタノールに可溶。
.44% 窒素 0.1%以下 灰分 0.2%以下 (iv)分子量:29,400(ポリエチレングリコー
ルを標準とした、ゲル浸透クロ マトグラフィーによる。) (v)赤外線吸収スペクトル(第3図参照):1440
.1370.1280.1250.1210.1160
.1100.1060.820、800 (vi)紫外線吸収スペクトル: 水 λ1、nm279 (vj)溶解性:水、メタノール、エタノールに可溶。
ヘキサン、エーテル、酢酸エ
チル、クロロホルムに不溶。
(V瓜)呈色反応:
塩化第2鉄反応 陽性
ニンヒドリン反応 陰性
p−アニシジン−フタル酸反応 陰性
アニリン−ジフェニルアミン
反応 陰性
ドラーゲンドルフ反応 陰性
(ix)安定性:粉末状態では安定。
(NPF−86IIB)
(i)形状:淡黄褐色粉末。
(ii )融点:明瞭な融点、分解点を示さない。
(iii )元素分析:炭素 52.46%水素 4
.42% 窒素 −0,1%以下 灰分 0.2%以下 (1v)分子量:8,610(ポリエチレングリコール
を標準とした、ゲル浸透クロマ トグラフィーによる。) (v)赤外線吸収スペクトル(第4図参照):1440
.1370.1280.1250.1200.1160
.1100.1060、水 (■1)紫外線吸収スペクトル; λwax nm2.
79(vii)溶解性:水、メタノール、エタノールに
可溶。ヘキサン、エーテル、酢酸エ チル、クロロホルムに不溶。
.42% 窒素 −0,1%以下 灰分 0.2%以下 (1v)分子量:8,610(ポリエチレングリコール
を標準とした、ゲル浸透クロマ トグラフィーによる。) (v)赤外線吸収スペクトル(第4図参照):1440
.1370.1280.1250.1200.1160
.1100.1060、水 (■1)紫外線吸収スペクトル; λwax nm2.
79(vii)溶解性:水、メタノール、エタノールに
可溶。ヘキサン、エーテル、酢酸エ チル、クロロホルムに不溶。
(vii)呈色反応:
塩化第2鉄反応 陽性
ニンヒドリン反応 陰性
p−アニシジン−フタル酸反応 陰性
アニリン−ジフェニルアミン
反応 陰性
ドラーゲンドルフ反応 陰性
(ix)安定性:粉末状態では安定。
また本発明は、下記の理化学的性質を有するNPF−8
7KAN−I及びN P F−87K A N■、NP
F−87KAN−IA及びNPF37KAN−I B、
NPF−87KAN−HA。
7KAN−I及びN P F−87K A N■、NP
F−87KAN−IA及びNPF37KAN−I B、
NPF−87KAN−HA。
及びNPF−87KAN−I[Bからなる群より選ばれ
る物質を有効成分とする食品旨味成分保存料を提供する
ものである。
る物質を有効成分とする食品旨味成分保存料を提供する
ものである。
(NPF−87KAN−1)
(i)形状:淡褐色粉末。
(ii )融点:明瞭な融点、分解点を示さない。
( iii )
元素分析:
(vj)
溶解性:水、
メタノール、
エタノールに可
溶。
ヘキサン、
エーテル、
酢酸エ
チル、
クロロホルムに不溶。
(viii)
呈色反応:
(iv)
分子最: i. o o o〜10.0(透析チュ
一ブによる)
(v)赤外線吸収スペクトル= (第2図参照):l4
43、 l375、 1284、 l245、 (NPF−8 7 KAN−II) 1l03、 1067、 (i)形状:淡褐色粉末 (vi) 紫外線吸収スベク トルコ ( ii ) 融点:明瞭な融点、 分解点を示さない。
43、 l375、 1284、 l245、 (NPF−8 7 KAN−II) 1l03、 1067、 (i)形状:淡褐色粉末 (vi) 紫外線吸収スベク トルコ ( ii ) 融点:明瞭な融点、 分解点を示さない。
( iii )
元素分析:
(73.4)
(iv)
分子量:
10,0
0以上
(透析チューブに
305肩(107.7)
よる》
■
0肩
(21.6)
(v)赤外線吸収スペクトル(第15図):?■、Cm
”” ; 3422、 2926、 l609、 1518、 (NPF−8 7KAN−I A) 1441, 1392、 1286、 1241、 (i)形状:淡褐色粉末 1103、 l063、 ( ii ) 融点:明瞭な融点、 分解点を示さない。
”” ; 3422、 2926、 l609、 1518、 (NPF−8 7KAN−I A) 1441, 1392、 1286、 1241、 (i)形状:淡褐色粉末 1103、 l063、 ( ii ) 融点:明瞭な融点、 分解点を示さない。
(vi)
紫外線吸収スペク
トル:
( iii )
元素分析:
(128.1)
(iv)
分子量:
8. 1
(ポリエチレングリコールを基準
■
0肩
(25.5>
としたゲル浸透クロマトグラフ
(vj)
溶解性:水、
メタノール、
エタノールに可
ィーによる)
溶。
ヘキサン、
エーテル、
酢酸エ
<v)
赤外線吸収スペク
トル:
チル、
クロロホルムに不溶。
(vni)
呈色反応:
1445、
1384、
1259、
l114、
1067、
802、
(vi)
紫外線吸収スペク
トル:
(vii)
溶解性:
としたゲル浸透クロマトグラフ
水、
メタノール、
エタノールに可溶。
イーによる)
キサン、
エーテル、
酢酸エチル、
クロロ
(v)
赤外線吸収スペク
トル:
ホルム不溶。
(viii)
呈色反応:
1442.
1284.
1262.
1206.
1157.
1113.
1067、
(vi)
紫外線吸収スペク
トル:
(vj)
溶解性:
(NPF
87 KAN−1
B)
水、
メタノール、
エタノールに可溶。
(i)形状:淡褐色粉末
キサン、
エーテル、
酢酸エチル、
クロロ
(jl)
融点:明瞭な融点、
分解点を示さない。
ホルム不溶。
(iii )
元素分析:
(viii)
呈色反応:
(iv)
分子量:
4、900
(ポリエチレングリコールを基準
(N P F −8
7KAN−IIA)
(vj)
溶解性二
(i)形状:淡褐色粉末
水、
メタノール、
エタノールに可溶。
(ii)
融点:明瞭な融点、分解点を示さない。
牛サン、
エーテル、
酢酸エチル、
クロロ
(iii )
元素分析:
ホルム不溶。
(vi)
呈色反応:
(iv)
分子量:
12.80
(ポリエチレングリコールを基準
としたゲル浸透クロマトグラフ
(NPF−87KAN−IIB)
イーによる)
(i)形状:淡褐色粉末
(v)
赤外線吸収スペク
トル:
(ii )
融点:明瞭な融点、
分解点を示さない。
(iii )
元素分析:
1372.
1283.
1205.
1113、
(vi)
紫外線吸収スベク
トルコ
(iv)
分子量:
9.4
(ポリエチレングリコールを基準
としたゲル浸透クロマトグラフ
イーによる)
(v)赤外線吸収スペクトル:
1445.1379.1285.1261.1202.
1096、802 (vi)紫外線吸収スペクトル: (vii)溶解性: 水、メタノール、エタノールに可溶。ヘキサン、エーテ
ル、酢酸エチル、クロロホルム不溶。
1096、802 (vi)紫外線吸収スペクトル: (vii)溶解性: 水、メタノール、エタノールに可溶。ヘキサン、エーテ
ル、酢酸エチル、クロロホルム不溶。
(vii)呈色反応:
また本発明は貫衆の親水性溶媒抽出物を有効成分とする
食品旨味成分保存料を提供するものである。
食品旨味成分保存料を提供するものである。
更に本発明は、上記の食品旨味成分保存料と、ヌクレオ
シド−5′−リン酸エステル類とを有効成分とする調味
料を提供するものである。
シド−5′−リン酸エステル類とを有効成分とする調味
料を提供するものである。
以下、本発明について、更に詳細に説明する。
■、原料
本発明の食品旨味成分保存料の原料としては、ビンロウ
ジ及び貫衆を用いることができるが、加工・抽出しやす
いように、乾燥、粗砕、粉砕などの処理をしたものを用
いることが好ましい。また市販されている生薬の形態の
ものを用いることが簡便である。
ジ及び貫衆を用いることができるが、加工・抽出しやす
いように、乾燥、粗砕、粉砕などの処理をしたものを用
いることが好ましい。また市販されている生薬の形態の
ものを用いることが簡便である。
ビンロウジは東南アジア各地等に産するビンロウシュ〔
アレ力・カテチュ・リンネ(Arecacatechu
L、) ) (ヤシ科)の果皮を除いた種子であり
、収れん、唾液分泌促進薬、条虫駆除薬などとして、ま
た縮瞳薬臭化水素酸アレコリンの原料として知られてい
る。
アレ力・カテチュ・リンネ(Arecacatechu
L、) ) (ヤシ科)の果皮を除いた種子であり
、収れん、唾液分泌促進薬、条虫駆除薬などとして、ま
た縮瞳薬臭化水素酸アレコリンの原料として知られてい
る。
一方、貫衆については次のようなことが知られている。
すなわち、貫衆の煎剤は條虫、豚回虫、ミミズ、ヒル等
に対し試験管内において顕著な殺虫効果がある。またこ
の煎剤は腸管及び子宮収縮作用が強く、初期に呼吸中枢
興奮作用があり、しばらくの後心臓の活動を抑制し、血
圧を下げる作用がある。
に対し試験管内において顕著な殺虫効果がある。またこ
の煎剤は腸管及び子宮収縮作用が強く、初期に呼吸中枢
興奮作用があり、しばらくの後心臓の活動を抑制し、血
圧を下げる作用がある。
抗皮膚真菌作用や、わずかではあるが、血管を収縮させ
る作用があることも知られている。
る作用があることも知られている。
更に貫衆の煎剤は獣医方面において生類の肝蛭病やその
他寄生虫病に対し治癒効果があることが知られており、
その煎剤は1/3000に希釈しても家兎の摘出子宮に
対して強い収縮作用がある。
他寄生虫病に対し治癒効果があることが知られており、
その煎剤は1/3000に希釈しても家兎の摘出子宮に
対して強い収縮作用がある。
貫衆は貫仲とも言い、各種の原植物を原料とした生薬で
あるが、現在日本、中国、朝鮮半島での市場品において
は、次のような原植物及び産地が確S忍されている。
あるが、現在日本、中国、朝鮮半島での市場品において
は、次のような原植物及び産地が確S忍されている。
(基原) ■)オシダ科(Aspidiaceae)の
オシダDryopteris crassirhizo
ma NAllAl、 2 )オシダ科(Aspid
iaceae)のハタモウイノデ(ミャマシケシダ)
Athyrium pycnosorumC旧■sr、
(=A、acrostichoides DrEt
s、=Lunathyrium pycnosorum
Ko+oz、)、 エゾメシダ(メシダ、コウライ
メシダ) A、 brevifrons NAMAI eX
にITA[+AVAI3)シシガシラ科(Blech
naceae)のヒリュウシダ旧eehum orie
ntale L、、 4 )シシガシラ科(B 1e
chnaceae)のハイコモチシダWoodward
ia unige+++mata NAKAI、 コモ
チシダW、 orientalis 5w15)ゼンマ
イ科(Osmundaceae)のゼンマイ Osmu
nda japonicaTllu=s、 、 6
)オシダ科(Aspidiaceae)のクサソテツ
Meij61CCia3truthiopterisT
ODARO(以上中国産)。7)シシガシラ科(Ble
chnaceae)のシシガシラ(ヒメシシガシラ)
5truthiopteris n1pponica
(KUIIZE)NAKAI (日本産)、以上の植物
の根茎を乾燥したもの。
オシダDryopteris crassirhizo
ma NAllAl、 2 )オシダ科(Aspid
iaceae)のハタモウイノデ(ミャマシケシダ)
Athyrium pycnosorumC旧■sr、
(=A、acrostichoides DrEt
s、=Lunathyrium pycnosorum
Ko+oz、)、 エゾメシダ(メシダ、コウライ
メシダ) A、 brevifrons NAMAI eX
にITA[+AVAI3)シシガシラ科(Blech
naceae)のヒリュウシダ旧eehum orie
ntale L、、 4 )シシガシラ科(B 1e
chnaceae)のハイコモチシダWoodward
ia unige+++mata NAKAI、 コモ
チシダW、 orientalis 5w15)ゼンマ
イ科(Osmundaceae)のゼンマイ Osmu
nda japonicaTllu=s、 、 6
)オシダ科(Aspidiaceae)のクサソテツ
Meij61CCia3truthiopterisT
ODARO(以上中国産)。7)シシガシラ科(Ble
chnaceae)のシシガシラ(ヒメシシガシラ)
5truthiopteris n1pponica
(KUIIZE)NAKAI (日本産)、以上の植物
の根茎を乾燥したもの。
(産地)1)中国東北諸省、朝鮮半島に産し、東北、北
東、大津、洗場(旧奉天)、旅人(旧大連)、ソウル(
旧京城)市場に出まわる。2)華北、葉中に産し、当該
地区で消費されるほか、宣北、北東市場に出まわる。3
)華南に産し、広東市場に出まわる。
東、大津、洗場(旧奉天)、旅人(旧大連)、ソウル(
旧京城)市場に出まわる。2)華北、葉中に産し、当該
地区で消費されるほか、宣北、北東市場に出まわる。3
)華南に産し、広東市場に出まわる。
4)草束、華南、四用省−帯に産す。5)草束、葉中、
阿南−帯に産し、当該地区で消費される。上海市場品は
水晶である。
阿南−帯に産し、当該地区で消費される。上海市場品は
水晶である。
6)河北、華北諸省に産し、北東等の市場に出まわる。
7)日本各地に産す。
■、抽出
a)NF−861及びNF−86[
本発明に用いるNF−86I及びNF−86IIはフェ
ノール性物質であり、フォスファターゼ阻害活性によっ
て特徴づけられるので、水、有機溶媒、遠心分離や濾過
などによって、これらの阻害活性を指標として適当な精
製手段を適用して単離・精製することができる。これら
の方法は必要に応じて単独あるいは任意の順序に組合せ
、または反覆して適用できる。以下にNF−861及び
NF−86nの抽出方法の1例を説明する。
ノール性物質であり、フォスファターゼ阻害活性によっ
て特徴づけられるので、水、有機溶媒、遠心分離や濾過
などによって、これらの阻害活性を指標として適当な精
製手段を適用して単離・精製することができる。これら
の方法は必要に応じて単独あるいは任意の順序に組合せ
、または反覆して適用できる。以下にNF−861及び
NF−86nの抽出方法の1例を説明する。
(イ)へキサン、エーテルなどの脱脂溶媒を用いて、室
温で、又は加熱してビンロウジを脱脂する。
温で、又は加熱してビンロウジを脱脂する。
(ロ)へキサン、エーテルなどの脱脂溶媒可溶部分を抽
出除去したビンロウジを風乾又は真空乾燥して、脱脂溶
媒を除去する。
出除去したビンロウジを風乾又は真空乾燥して、脱脂溶
媒を除去する。
(ハ)次いでメタノールを風乾したビンロウジに加えて
常法に従い抽出処理する。通常は沸騰下で抽出するが、
4℃の低温室にて抽出を行っても、活性成分が得られる
。
常法に従い抽出処理する。通常は沸騰下で抽出するが、
4℃の低温室にて抽出を行っても、活性成分が得られる
。
(ニ)得られたメタノール抽出液を濃縮乾固した後、水
で抽出する。具体的には水を加えて懸濁し、不溶物を濾
別し、さらに不溶物に水を加え、よく撹拌した後濾過し
、前の濾液とあわせる。
で抽出する。具体的には水を加えて懸濁し、不溶物を濾
別し、さらに不溶物に水を加え、よく撹拌した後濾過し
、前の濾液とあわせる。
(ホ)この水溶液に等量の酢酸エチル又はクロロホルム
等の非親水性有機溶媒を加え、有機溶媒可溶部分を除去
する。
等の非親水性有機溶媒を加え、有機溶媒可溶部分を除去
する。
(へ)非親水性有機溶媒可溶部分を除去した水層を分画
分子Nil、 Q 00の透析チューブ(スペクトラ/
ボア6;スペクトラムメディカルインダストリー社製)
に入れ、水にて透析し、内液と外液に分画する。
分子Nil、 Q 00の透析チューブ(スペクトラ/
ボア6;スペクトラムメディカルインダストリー社製)
に入れ、水にて透析し、内液と外液に分画する。
(ト)分画分子量1.000の透析チューブにて分画し
た透析内液をさらに、分画分子量10.000の透析チ
ューブ(スペクトラ/ボア6:スペクトラムメディカル
インダストリー社製)に入れ、水にて透析し、内液と外
液に分画する。
た透析内液をさらに、分画分子量10.000の透析チ
ューブ(スペクトラ/ボア6:スペクトラムメディカル
インダストリー社製)に入れ、水にて透析し、内液と外
液に分画する。
(チ)このように分画した、分子11.000〜to、
ooo及びio、ooo以上の両分は強い阻害活性を示
す。これらの両分はさらに凍結乾燥などの操作により、
それぞれ淡褐色の粉末として得ることができる。
ooo及びio、ooo以上の両分は強い阻害活性を示
す。これらの両分はさらに凍結乾燥などの操作により、
それぞれ淡褐色の粉末として得ることができる。
本発明者は分子量1.000〜10.000及びto、
000以上に分画された有効物質を各々NF36I及び
NF−86IIと命名した。
000以上に分画された有効物質を各々NF36I及び
NF−86IIと命名した。
b)NPF−86IA、NPF−86IB、NPF−8
6IIA及びNPF−86IIBこのように、透析チュ
ーブにて分画してきたNF−861及びNF−86It
は、さらにそれぞれ2つの画分に分離できる。すなわち
NF−86Iは、分子量5.620の画分(NPF−8
6IA)と分子量5.000の両分(NPF−861B
)より、またNF−86IIは分子量29,400の両
分(NP F−86I[A)と分子量8,610(7)
画分(NPF−86nB)より構成されている(第11
図参照)。
6IIA及びNPF−86IIBこのように、透析チュ
ーブにて分画してきたNF−861及びNF−86It
は、さらにそれぞれ2つの画分に分離できる。すなわち
NF−86Iは、分子量5.620の画分(NPF−8
6IA)と分子量5.000の両分(NPF−861B
)より、またNF−86IIは分子量29,400の両
分(NP F−86I[A)と分子量8,610(7)
画分(NPF−86nB)より構成されている(第11
図参照)。
これら4種の物質(NPF−861A、NPF−86I
B、NPF−86nA及びNPF−86IIB)の分離
精製は、種々の公知の方法によって行うことができるが
、以下の条件で高速液体クロマトグラフを用いて行うこ
とが好ましい。
B、NPF−86nA及びNPF−86IIB)の分離
精製は、種々の公知の方法によって行うことができるが
、以下の条件で高速液体クロマトグラフを用いて行うこ
とが好ましい。
(i)分離カラム
この際分離カラムとしては、分配・吸着型樹脂、イオン
交換樹脂、ゲル濾過型の分離剤等を詰めたものを用いる
ことができる。また付属的に自動注入や自動分取を行う
装置を使用することも好ましい。
交換樹脂、ゲル濾過型の分離剤等を詰めたものを用いる
ことができる。また付属的に自動注入や自動分取を行う
装置を使用することも好ましい。
(ii)溶離剤
溶離剤としては、水−メタノール系の他、水、アセトニ
トリル、ジメチルホルムアミド、酢酸、ブタノール、ヘ
キサンその他の各種緩衝溶液を単独で、又は任意の比率
で混合して、用いることができる。
トリル、ジメチルホルムアミド、酢酸、ブタノール、ヘ
キサンその他の各種緩衝溶液を単独で、又は任意の比率
で混合して、用いることができる。
(iii )指標
本発明の有効物質を検出するための指標としては、28
0nmの波長の吸光度及びフォスファターゼ阻害活性を
用いることができる。
0nmの波長の吸光度及びフォスファターゼ阻害活性を
用いることができる。
(iv)処理方式
処理方式としては、オーブンカラム、中圧又は高圧方式
を用いることができる。
を用いることができる。
NPF−861ASNPF−861B。
NPF−86IIA及びNPF−86IIBは、前記高
速液体クロマトグラフでそれぞれ単一のピークを示し、
フォスファターゼ阻害活性が一致する。
速液体クロマトグラフでそれぞれ単一のピークを示し、
フォスファターゼ阻害活性が一致する。
また、本物質の分子量を測定するために行なったゲル浸
透クロマトグラフにても単一ピークを示す。
透クロマトグラフにても単一ピークを示す。
各種ポリエチレングリコールの標準分子Iにて検討した
ところNPF−861Aの分子量は5.620、NPF
−861Bは5. OQ 01NPF−8611Aは2
9,400そしてNPF−86nBは8.610と決定
した。
ところNPF−861Aの分子量は5.620、NPF
−861Bは5. OQ 01NPF−8611Aは2
9,400そしてNPF−86nBは8.610と決定
した。
以上述べてきたようにNF−86Iは、NPF−861
AとNPF−861Bの混合物で、一方NF−86nは
NPF−86IIAとNPF−86IIBの混合物であ
る。高速液体クロマトグラフの解析により、NF−86
1は、NPF−86IAとNPF−86IBの約1対3
の混合物であることが、一方NF−86IIは、NPF
−86IIAとNPF−86I[Bの約1対1の混合物
であることが認められた。
AとNPF−861Bの混合物で、一方NF−86nは
NPF−86IIAとNPF−86IIBの混合物であ
る。高速液体クロマトグラフの解析により、NF−86
1は、NPF−86IAとNPF−86IBの約1対3
の混合物であることが、一方NF−86IIは、NPF
−86IIAとNPF−86I[Bの約1対1の混合物
であることが認められた。
後で述べるが、フォスファターゼ阻害活性に関しては、
NPF−861A、NPF−861B。
NPF−861A、NPF−861B。
NPF−86I[A、NPF−86nBさらにNF−8
61,NF−86nはほぼ同程度の効果が認められる。
61,NF−86nはほぼ同程度の効果が認められる。
尚、有効物質は、メタノール、エタノール、水に可溶で
あるため、前述の抽出方法は、原料のメタノール抽出物
より出発しているが、高価な有機溶媒を節約するために
はまず大量の水または熱湯にて抽出した後、同様の操作
を行ってもよい。
あるため、前述の抽出方法は、原料のメタノール抽出物
より出発しているが、高価な有機溶媒を節約するために
はまず大量の水または熱湯にて抽出した後、同様の操作
を行ってもよい。
また前記の紫外線吸収スペクトルでもあきらかなように
、アルカリ性にすると、本発明の物質はいずれも黄褐色
から赤褐色に着色するので、抽出過程全体を鉱酸や有機
酸を用いて弱酸性下で行うことも有効な抽出手段である
。
、アルカリ性にすると、本発明の物質はいずれも黄褐色
から赤褐色に着色するので、抽出過程全体を鉱酸や有機
酸を用いて弱酸性下で行うことも有効な抽出手段である
。
阻害活性は、メタノール抽出物など粗抽出物でも効果が
ある。
ある。
しかし、前述の抽出方法は原植物特有の香、色を除去し
、より効果の高い物質を得る方法として最適である。さ
らに非親水性有機溶媒可溶部分を除く操作を行っている
ため、水溶液としても均一に透明に溶解させることがで
きるのでなお好ましい。
、より効果の高い物質を得る方法として最適である。さ
らに非親水性有機溶媒可溶部分を除く操作を行っている
ため、水溶液としても均一に透明に溶解させることがで
きるのでなお好ましい。
c)NPF−87KAN−1及びNPF−87AN−I
I また、本発明に用いるNPF−87KAN−1及びNP
F−87KAN−IIもフェノール性物質であり、フォ
スファターゼ阻害活性によって特徴づけられるので、水
、有機溶媒による抽出、遠心分離や濾過などによって、
これらの阻害活性を指標として適当な精製手段を適用し
て、単離・精製することができる。
I また、本発明に用いるNPF−87KAN−1及びNP
F−87KAN−IIもフェノール性物質であり、フォ
スファターゼ阻害活性によって特徴づけられるので、水
、有機溶媒による抽出、遠心分離や濾過などによって、
これらの阻害活性を指標として適当な精製手段を適用し
て、単離・精製することができる。
これらの方法は、必要に応じて単独あるいは任意の順序
に組合せ、または反覆して適用できる。
に組合せ、または反覆して適用できる。
以下にNPF−87KAN−1及びNPF−87KAN
−nの抽出方法の1例を説明する。
−nの抽出方法の1例を説明する。
イ) へキサン、エーテルなどの脱脂溶媒を用いて、室
温で、または加熱して貫衆のヘキサン、エーテル可溶部
分を抽出除去する。
温で、または加熱して貫衆のヘキサン、エーテル可溶部
分を抽出除去する。
口)へキサン又はエーテル等の脱脂溶媒可溶部分を抽出
除去した貫衆は、風乾又は真空乾燥して、溶媒を除去す
る。
除去した貫衆は、風乾又は真空乾燥して、溶媒を除去す
る。
ハ)次いでメタノールを風乾した貫衆に加えて常法に従
い抽出処理する。通常は沸騰下で抽出するが、室温、4
℃の低温室にて抽出を行なっても、活性成分が得られる
。
い抽出処理する。通常は沸騰下で抽出するが、室温、4
℃の低温室にて抽出を行なっても、活性成分が得られる
。
二)得られたメタノール抽出液を濃縮乾固した後、水で
抽出する。具体的には水を加えて懸濁し、不溶物を濾別
し、さらに不溶物に水を加えて、よく撹拌した後濾過し
、前の液とあわせる。
抽出する。具体的には水を加えて懸濁し、不溶物を濾別
し、さらに不溶物に水を加えて、よく撹拌した後濾過し
、前の液とあわせる。
ネ) この水溶液に等量の酢酸エチル又はクロロホルム
等の非親水性有機溶媒を加え、有機溶媒可溶部分を除去
する。
等の非親水性有機溶媒を加え、有機溶媒可溶部分を除去
する。
へ)非親水性有機溶媒可溶部分を除去した水層を分画分
子it、 000の透析チューブ(スペクトラ/ボア6
;スペクトラムメディカルインダストリー社製)に入れ
、水にて透析し、内液と外液に分画する。
子it、 000の透析チューブ(スペクトラ/ボア6
;スペクトラムメディカルインダストリー社製)に入れ
、水にて透析し、内液と外液に分画する。
ト)分画分子1tl、 000の透析チューブにて分画
した透析内液をさらに、分画分子量10,000の透析
チューブ(スペクトラ/ボア6;スペクトラムメディカ
ルインダストリー社製)に入れ、水にて透析し、内液と
外液に分画する。
した透析内液をさらに、分画分子量10,000の透析
チューブ(スペクトラ/ボア6;スペクトラムメディカ
ルインダストリー社製)に入れ、水にて透析し、内液と
外液に分画する。
チ) このように分画した分子Ml、 000〜10.
000及び10.000以上の両分は強い阻害活性を示
す。これらの両分はさらに凍結乾燥等の操作により、各
々淡褐色の粉末として得ることができる。
000及び10.000以上の両分は強い阻害活性を示
す。これらの両分はさらに凍結乾燥等の操作により、各
々淡褐色の粉末として得ることができる。
本発明者は、分子量1.000〜10,000及び10
.000以上に分画された有効物質を各々NPF−87
KAN−1及びNPF−87KAN−■と命名した。
.000以上に分画された有効物質を各々NPF−87
KAN−1及びNPF−87KAN−■と命名した。
d)NPF−87KAN−IASNPF−87KAN−
IBSNPF−87KAN−IIA。
IBSNPF−87KAN−IIA。
及びNPF−87KAN−nB
この様に、透析チューブにて分画してきたNPF−87
KAN−1及びNPF−87KAN−■は、さらにそれ
ぞれ2つの両分に分類できる。
KAN−1及びNPF−87KAN−■は、さらにそれ
ぞれ2つの両分に分類できる。
すなわちNPF−87KAN−Iは分子量8、100の
両分(NPF−87KAN−IA)と分子量4.900
の両分(NPF−87KAN−IB)より、またNPF
−87KAN−IIは分子量12.800の画分(NP
F−87KAN−IIA)と分子量肌400の画分(N
PF−87KAN−IIB)より構成されている。(第
22図参照)これら4種(NPF−87KAN−I A
。
両分(NPF−87KAN−IA)と分子量4.900
の両分(NPF−87KAN−IB)より、またNPF
−87KAN−IIは分子量12.800の画分(NP
F−87KAN−IIA)と分子量肌400の画分(N
PF−87KAN−IIB)より構成されている。(第
22図参照)これら4種(NPF−87KAN−I A
。
NPF−87KAN−IB、NPF−87KAN−I[
A、及びNPF−87KAN−I[B)の物質の分離精
製は、種々の公知の方法によって行うことができるが、
以下の条件で高速液体クロマトグラフを用いて行うこと
が好ましい。
A、及びNPF−87KAN−I[B)の物質の分離精
製は、種々の公知の方法によって行うことができるが、
以下の条件で高速液体クロマトグラフを用いて行うこと
が好ましい。
(i)分離カラム
この際分離カラムとしては、分配・吸着型樹脂、イオン
交換樹脂、ゲル濾過型の分離剤等を充填したものを用い
ることができる。また付属的に自動注入や自動分取を行
う装置を使用することも好ましい。
交換樹脂、ゲル濾過型の分離剤等を充填したものを用い
ることができる。また付属的に自動注入や自動分取を行
う装置を使用することも好ましい。
(ii)溶離前1
溶離剤としては、水−メタノール系の他、水、アセトニ
トリル、ジメチルホルムアミド、酢酸、ブタノール、ヘ
キサンその他の各種緩衝溶液を単独で、又は任意の比率
で混合して、用いることができる。
トリル、ジメチルホルムアミド、酢酸、ブタノール、ヘ
キサンその他の各種緩衝溶液を単独で、又は任意の比率
で混合して、用いることができる。
(iii )指標
本発明の有効物質を検出するための指標としては、28
0nmの波長の吸光度及びフォスファターゼ阻害活性を
用いることができる。
0nmの波長の吸光度及びフォスファターゼ阻害活性を
用いることができる。
(iv)処理方式
処理方式としては、オープンカラム、中圧又は高圧方式
を用いることができる。
を用いることができる。
NPF−87KAN−IAS NPF−87KAN−I
B : NPF−87KAN−IIAl及びNPF−
87KAN−nBは、前記高速液体クロマトグラフでそ
れぞれ単一のピークを示し、フォスファターゼ阻害活性
が一致する。
B : NPF−87KAN−IIAl及びNPF−
87KAN−nBは、前記高速液体クロマトグラフでそ
れぞれ単一のピークを示し、フォスファターゼ阻害活性
が一致する。
また、本物質の分子量を測定するために行なったゲル浸
透クロマトグラフにても単一ピークを示す。
透クロマトグラフにても単一ピークを示す。
各種ポリエチレングリコールの標準分子量にて検討した
ところNPF−87KAN−IAの分子量は8. l
O01NPF−87KANIBは4,900、NPF−
=87KAN−IfAは12.800そしてNPF−8
7KANIIBは9.400と決定した。
ところNPF−87KAN−IAの分子量は8. l
O01NPF−87KANIBは4,900、NPF−
=87KAN−IfAは12.800そしてNPF−8
7KANIIBは9.400と決定した。
以上述べてきたようにNPF−87KAN−1は、NP
F−87KAN−IAとN P F −87KAN−I
Bの混合物で、一方NPF−87KAN−にはNPF
−87にΔN−IIAとNPF−87KAN−nBの混
合物であった。高速液体クロマトグラムの解析により、
NPF−87KAN−Iは、NPF−87KAN−IA
とNPF−87KAN−IBの約1対6の混合物である
ことが、一方NPF−87KAN−nはPF87KAN
−IIAとPF−87KAN−nBの約1対4の混合物
であることが3忍められた。
F−87KAN−IAとN P F −87KAN−I
Bの混合物で、一方NPF−87KAN−にはNPF
−87にΔN−IIAとNPF−87KAN−nBの混
合物であった。高速液体クロマトグラムの解析により、
NPF−87KAN−Iは、NPF−87KAN−IA
とNPF−87KAN−IBの約1対6の混合物である
ことが、一方NPF−87KAN−nはPF87KAN
−IIAとPF−87KAN−nBの約1対4の混合物
であることが3忍められた。
後で述べるがフォスターゼ阻害活性に関してはNPF−
87KAN−IA、NPF−87KAN−IB、NPF
−87KAN−■ASNPF−87KAN−IIBさら
にはNPF−87KAN1、NPF−87KAN−II
にはほぼ同程度の効果がδ忍められる。
87KAN−IA、NPF−87KAN−IB、NPF
−87KAN−■ASNPF−87KAN−IIBさら
にはNPF−87KAN1、NPF−87KAN−II
にはほぼ同程度の効果がδ忍められる。
尚、有効物質は、メタノール、水に可溶であるため、前
述の抽出方法は、原料のメタノール抽出物より出発して
いるが、高価な有機溶媒を節約するためにはまず大量の
水または熱湯にて抽出した後、同様の操作を行ってもよ
い。
述の抽出方法は、原料のメタノール抽出物より出発して
いるが、高価な有機溶媒を節約するためにはまず大量の
水または熱湯にて抽出した後、同様の操作を行ってもよ
い。
また前記の紫外線吸収スペクトルでもあきらかなように
、アルカリ性にすると、本発明の物質はいずれも黄褐色
から赤褐色に着色するので、抽出過程全体を鉱酸や有機
酸を用いて弱酸性下で行うことも有効な抽出手段である
。
、アルカリ性にすると、本発明の物質はいずれも黄褐色
から赤褐色に着色するので、抽出過程全体を鉱酸や有機
酸を用いて弱酸性下で行うことも有効な抽出手段である
。
フォスファターゼ阻害活性は、メタノール抽出物など粗
抽出物でも効果がある。しかし前述の抽出方法は原植物
特有の香、色を除去し、より阻害活性の強い物質を得る
方法として最適である。
抽出物でも効果がある。しかし前述の抽出方法は原植物
特有の香、色を除去し、より阻害活性の強い物質を得る
方法として最適である。
さらに、非親水性有機溶媒可溶部分を除く操作を行って
いるため、水溶液として均一に透明に溶解させることが
できるのでな右好ましい。
いるため、水溶液として均一に透明に溶解させることが
できるのでな右好ましい。
■、毒性
NPF−86IA、 NPF−86IB、 NPF36
nA、 NPF−86nB、 NF−86I及びNF
−86nをマウスに3g/kg経口投与したが、毒性を
示さなかった。また腹腔内投与では30 mg/ kg
/ dayで10日間連続投与したが毒性を示さなかっ
た。
nA、 NPF−86nB、 NF−86I及びNF
−86nをマウスに3g/kg経口投与したが、毒性を
示さなかった。また腹腔内投与では30 mg/ kg
/ dayで10日間連続投与したが毒性を示さなかっ
た。
NPF−87KAN−I、NPF−87KAN■、NP
F−87KAN−IASNPF−87KAN−IB :
NPF−87KAN−nA。
F−87KAN−IASNPF−87KAN−IB :
NPF−87KAN−nA。
NPF−87KAN−nBをICR雄マウマウス腔内投
与したところ、NPF−87KAN−1、NPF−87
KAN−IA及びNPF−L87KAN−I BのLD
soは200 mg/kgで、NPF−87KAN−I
I、NPF−87KAN−IIA及びNPF−87KA
N−IIBのLD3.は400mg/kg以上であった
。
与したところ、NPF−87KAN−1、NPF−87
KAN−IA及びNPF−L87KAN−I BのLD
soは200 mg/kgで、NPF−87KAN−I
I、NPF−87KAN−IIA及びNPF−87KA
N−IIBのLD3.は400mg/kg以上であった
。
■8食品旨味成分保存料
☆本発明の食品旨味成分保存料は、前記のNPF36
IA、NPF−86IB、NPF−86IIASNPF
−86IIB、NF−861,NF36II、NPF−
87KAN−IA、NPF−87KAN−IBSNPF
−87KAN−IIA、NPF−87KAN−IIB、
NPF−87KANI及びNPF−87KAN−IIの
単品または任意の混合物を粉末のまま用いてもよく、ま
た水その他の溶媒に溶解して用いてもよい。更に、ビン
ロウジまたは貫衆の親水性溶媒抽出物を、精製すること
なくそのまま用いてもよいし、それを粉末化して用いて
もよい。
IA、NPF−86IB、NPF−86IIASNPF
−86IIB、NF−861,NF36II、NPF−
87KAN−IA、NPF−87KAN−IBSNPF
−87KAN−IIA、NPF−87KAN−IIB、
NPF−87KANI及びNPF−87KAN−IIの
単品または任意の混合物を粉末のまま用いてもよく、ま
た水その他の溶媒に溶解して用いてもよい。更に、ビン
ロウジまたは貫衆の親水性溶媒抽出物を、精製すること
なくそのまま用いてもよいし、それを粉末化して用いて
もよい。
本発明の食品旨味成分保存料は、フォスファターゼを含
有する食品、たとえば味噌、しょう油、もろみ、などの
微生物由来フォスファターゼ含有食品、野菜(キュウリ
、ウリ、ナス、ショウガ、白菜等)、小麦粉製品、およ
び魚肉、畜肉、さらにこれらの練製品など各種の食品に
適用できる。
有する食品、たとえば味噌、しょう油、もろみ、などの
微生物由来フォスファターゼ含有食品、野菜(キュウリ
、ウリ、ナス、ショウガ、白菜等)、小麦粉製品、およ
び魚肉、畜肉、さらにこれらの練製品など各種の食品に
適用できる。
添加量は使用する原料の種類、対象物、目的、処理法な
どによって異なるが、普通食品に対して0.01〜5.
0重量%程度で本発明の目的を達成しつる。場合によっ
ては、目的を達成しつる限り上記の中以下又はそれ以上
を使用してもよい。
どによって異なるが、普通食品に対して0.01〜5.
0重量%程度で本発明の目的を達成しつる。場合によっ
ては、目的を達成しつる限り上記の中以下又はそれ以上
を使用してもよい。
また、L−グルタミン酸ナトリウム、食塩その他の調味
料と混合したものを食品旨味成分保存料としてもよい。
料と混合したものを食品旨味成分保存料としてもよい。
■、調味料
本発明の調味料に用いる食品旨味成分保存料及びヌクレ
オシド−5′−リン酸エステル類は、粉末、液体等いず
れの形態でもよいが、粉末であることが好ましく、必要
に応じて他の公知の色々な調味料を添加し、混合して調
味料とすることができる。
オシド−5′−リン酸エステル類は、粉末、液体等いず
れの形態でもよいが、粉末であることが好ましく、必要
に応じて他の公知の色々な調味料を添加し、混合して調
味料とすることができる。
本発明の調味料に用いるヌクレオシド−5′リン酸エス
テル類としては、公知のいかなるものを用いてもよいが
、次のようなものを例示することができる。
テル類としては、公知のいかなるものを用いてもよいが
、次のようなものを例示することができる。
アデノシン、グアノシン、イノシン、シチジン、ウリジ
ン、キサントシン等のりボヌクレオシド又はそれらのデ
オキシ体の、5′−位におけるモノリン酸エステル、シ
リン酸エステル、トリリン酸エステル等のポリリン酸エ
ステルを挙げることができる。またこれらのナトリウム
塩、カリウム塩、カルシウム塩、アミノ酸塩等の無機又
は有機の塩を用いることができる。
ン、キサントシン等のりボヌクレオシド又はそれらのデ
オキシ体の、5′−位におけるモノリン酸エステル、シ
リン酸エステル、トリリン酸エステル等のポリリン酸エ
ステルを挙げることができる。またこれらのナトリウム
塩、カリウム塩、カルシウム塩、アミノ酸塩等の無機又
は有機の塩を用いることができる。
本発明の食品旨味成分保存料を食品に添加することによ
り、フォスファターゼの57−ヌクレオチド類分解活性
が阻害され、5′−イノシン酸、5′−グアニル酸また
はそれらの可食性塩等の5′−ヌクレオチド類の残存率
が高くなり、食品の旨味が保存される。
り、フォスファターゼの57−ヌクレオチド類分解活性
が阻害され、5′−イノシン酸、5′−グアニル酸また
はそれらの可食性塩等の5′−ヌクレオチド類の残存率
が高くなり、食品の旨味が保存される。
また本発明の調味料は、従来使用されてきたヌクレオシ
ド−5′−リン酸エステル類を含有する調味料に比べて
安定した呈味力を有する。
ド−5′−リン酸エステル類を含有する調味料に比べて
安定した呈味力を有する。
以下、実施例により、本発明を更に詳細に説明する。
実施例1:有効物質の抽出
イ)粗砕・乾燥したビンロウジ100gをヘキサン30
0mj’中に浸漬し24時間室温で放置した後、濾過に
よりヘキサンを除去した。この操作を3回行い、脱脂し
た。
0mj’中に浸漬し24時間室温で放置した後、濾過に
よりヘキサンを除去した。この操作を3回行い、脱脂し
た。
口)脱脂したビンロウジを30分間風乾した。
ハ)風乾したビンロウジをメタノール300−中に浸漬
し、沸騰下3時間抽出した。この操作を3回行い、抽出
液を集めた。
し、沸騰下3時間抽出した。この操作を3回行い、抽出
液を集めた。
二) 得られたメタノール抽出液をエバポレーターにて
25℃で濃縮し、真空下で乾燥した(収量6.86g)
、これに水150m1を加え、撹拌した後濾過した。不
溶物に水100rnlを加えて撹拌後濾過し、濾液を集
めた。
25℃で濃縮し、真空下で乾燥した(収量6.86g)
、これに水150m1を加え、撹拌した後濾過した。不
溶物に水100rnlを加えて撹拌後濾過し、濾液を集
めた。
ネ) この水溶液に250mj2の酢酸エチルを加えて
抽出した。この操作を3回行い、酢酸エチル可溶部分を
除去した。不溶物は1.85g残り、酢酸エチル抽出物
0.61g1水抽出物4.01gを得た。
抽出した。この操作を3回行い、酢酸エチル可溶部分を
除去した。不溶物は1.85g残り、酢酸エチル抽出物
0.61g1水抽出物4.01gを得た。
へ)非親水性有機溶媒可溶部分を除去した水抽出物を分
画分子量1.000の透析チューブ(スペクトラ/ボア
6;スベクトラムメディカルインダス) IJ−社i!
りに入れ、水にて4℃で透析し、内液と外液に分画した
。
画分子量1.000の透析チューブ(スペクトラ/ボア
6;スベクトラムメディカルインダス) IJ−社i!
りに入れ、水にて4℃で透析し、内液と外液に分画した
。
ト)分画分子I!、 000の透析チューブにて分画し
た透析内液をさらに、分画分子110.000の透析チ
ューブ(スペクトラ/ポア6;スベクトラムメディカル
インダス) IJ−社製)に入れ、水にて4℃で透析し
、内液と外液に分画した。
た透析内液をさらに、分画分子110.000の透析チ
ューブ(スペクトラ/ポア6;スベクトラムメディカル
インダス) IJ−社製)に入れ、水にて4℃で透析し
、内液と外液に分画した。
チ) このように分画したところ、分子量1.000〜
10,000及び10.000以上の分画部分に目的と
するフォスファターゼ阻害活性を認め、凍結乾燥により
、各々淡褐色の粉末として得ることができた。分子11
.000〜10.000の両分(NF−86I)は、0
.50 gを得ることができた。分子量10,000以
上の両分(NF−86n)は、0.75 g得ることが
できた。分子量1. OOO以下の両分は、2.76
g得ることができたがフォスファターゼ阻害活性はNF
−861及びNF−86IIに比べて非常に弱かった。
10,000及び10.000以上の分画部分に目的と
するフォスファターゼ阻害活性を認め、凍結乾燥により
、各々淡褐色の粉末として得ることができた。分子11
.000〜10.000の両分(NF−86I)は、0
.50 gを得ることができた。分子量10,000以
上の両分(NF−86n)は、0.75 g得ることが
できた。分子量1. OOO以下の両分は、2.76
g得ることができたがフォスファターゼ阻害活性はNF
−861及びNF−86IIに比べて非常に弱かった。
実施例2:有効物質の抽出
NF−861及びNF−86I[よりNPF−86IA
、NPF−86IB、NPF−8611A及びNPF−
86nBの分離・精製を高速液体クロマトグラフにて行
なった。条件は次のとおりである。
、NPF−86IB、NPF−8611A及びNPF−
86nBの分離・精製を高速液体クロマトグラフにて行
なった。条件は次のとおりである。
分離カラム:吸着・分配型樹脂をつめたもの(Shod
ex R3−pack、 D E −613:昭和電工
社製) 溶 離 液:水:メタノール−1:9 検 出 器:紫外分光検出器(日本分光工業■製)28
0nm NF−861,500mgよりNPF−86IA3ff
、’7mg、 NPF−86I B244.2mgを得
た。
ex R3−pack、 D E −613:昭和電工
社製) 溶 離 液:水:メタノール−1:9 検 出 器:紫外分光検出器(日本分光工業■製)28
0nm NF−861,500mgよりNPF−86IA3ff
、’7mg、 NPF−86I B244.2mgを得
た。
またNF−86II 250mgより、NPF−86I
IA68.8mg、NPF−86IIB88.0mgを
得た。
IA68.8mg、NPF−86IIB88.0mgを
得た。
実施例3:有効物質の抽出
イ) 粗砕・乾燥した貫衆〔発売元:@Jウチダ和漢薬
1500gをヘキサン1,500mf中に浸漬し24時
間室温で放置した後、濾過によりヘキサンを除去した。
1500gをヘキサン1,500mf中に浸漬し24時
間室温で放置した後、濾過によりヘキサンを除去した。
この操作を3回行い、脱脂した。
ヘキサン可溶部分の収攬は1.11gであった。
口)脱脂した貫衆を1日間風乾した。
ハ)風乾した貫衆をメタノール1.000−中に浸漬し
、沸騰下3時間抽出した。この操作を3回行ない、抽出
液を集めた。
、沸騰下3時間抽出した。この操作を3回行ない、抽出
液を集めた。
二)得られた抽出液を集め、エバポレーターにて水浴4
0℃で減圧下濃縮し、真空下で乾燥した(収量26.5
g)。
0℃で減圧下濃縮し、真空下で乾燥した(収量26.5
g)。
これに水500m1’を加え、撹拌後濾過した。
不溶物はさらに水200−を加えて撹拌後濾過し、濾液
を集めた。
を集めた。
ネ) この水溶液に500rnlの酢酸エチルを加えて
抽出した。この操作を3回行ない、酢酸エチル可溶部分
を除去した。酢酸エチル抽出物1.03gを得た。
抽出した。この操作を3回行ない、酢酸エチル可溶部分
を除去した。酢酸エチル抽出物1.03gを得た。
へ)非親水性有機溶媒可溶部分を除去した水抽出物を分
画分子量1.000の透析チューブ(スペクトラ/ポア
6;スペクトラムメディカルインダス) U−社製)に
入れ、水にて4℃で透析し、内液と外液に分画した。
画分子量1.000の透析チューブ(スペクトラ/ポア
6;スペクトラムメディカルインダス) U−社製)に
入れ、水にて4℃で透析し、内液と外液に分画した。
ト)分画分子量1. OOOの透析チューブにて分画し
た透析内液をさらに、分画分子量to、oo。
た透析内液をさらに、分画分子量to、oo。
の透析チューブ(スペクトラ/ボア6;スペクトラムメ
ディカルインダストリー社製)に入れ、水にて4℃で透
析し、内液と外液に分画した。
ディカルインダストリー社製)に入れ、水にて4℃で透
析し、内液と外液に分画した。
チ) このように分画したところ、分子量1.000〜
io、oooおよびio、ooo以上の分画部分に目的
とするフォスファターゼ阻害活性を認め、凍結乾燥によ
り、有効物質を2種とも淡褐色の粉末として得ることが
できた。分子:!kl、 o o 。
io、oooおよびio、ooo以上の分画部分に目的
とするフォスファターゼ阻害活性を認め、凍結乾燥によ
り、有効物質を2種とも淡褐色の粉末として得ることが
できた。分子:!kl、 o o 。
〜10.000の画分(NPF−87KAN−1)は、
1.73 g得ることができた。分子量10.000以
上の両分(NPF−87KAN−II)は、II、8
g得ることができた。
1.73 g得ることができた。分子量10.000以
上の両分(NPF−87KAN−II)は、II、8
g得ることができた。
分子量1.000以下の両分は、7.92 g得ること
ができたが、フォスファターゼ阻害活性はNPF−87
KAN−IおよびNPF−87KAN−IIに比べて非
常に弱かった。
ができたが、フォスファターゼ阻害活性はNPF−87
KAN−IおよびNPF−87KAN−IIに比べて非
常に弱かった。
実施例4:有効物質の抽出
イ)粗砕・乾燥した貫衆〔発売元:@紀伊国屋漢薬局〕
50gをヘキサン150−中に浸漬し、24時間室温で
放置した後、濾過によりヘキサンを除去した。この操作
を3回行い、脱脂した。
50gをヘキサン150−中に浸漬し、24時間室温で
放置した後、濾過によりヘキサンを除去した。この操作
を3回行い、脱脂した。
ヘキサン可溶部分の収量は0. l Ogであった。
口)脱脂した貫衆を1日間風乾した。
ノリ 風乾した貫衆をメタノール100d中に浸漬し、
沸騰下3時間抽出した。この操作を3回行い、抽出液を
集めた。
沸騰下3時間抽出した。この操作を3回行い、抽出液を
集めた。
二)得られた抽出液を集めエバポレーターにて水浴40
℃で減圧下濃縮し、真空下で乾燥した(収量2.07g
)。
℃で減圧下濃縮し、真空下で乾燥した(収量2.07g
)。
実施例5:有効物質の抽出
NPF−87KAN−I及びNPF−87KAN−II
、NPF−87KAN−IA、NPF−87KAN−I
BS NPF−87KAN−nA及びNPF−87KA
N−IIBの分離・精製を高速液体クロマトグラフにて
行なった。条件は次のとおりである。
、NPF−87KAN−IA、NPF−87KAN−I
BS NPF−87KAN−nA及びNPF−87KA
N−IIBの分離・精製を高速液体クロマトグラフにて
行なった。条件は次のとおりである。
分離カラム:逆相分配型充填剤をつめたもの(TSKg
el ODS 80TM :東ソー@製) 溶 離 液:メタノール(1%酢酸を含む)検 出 器
二紫外分光検出器(日本分光工業■製)280nm NPF−87KAN−1500mgよりNPF−87K
AN−IA 49.5mg5NPF−87KAN −
I B 280mgを得た。またNPF−87KAN
−I[250mgより、NPF−87KAN−にA
37.1mg5NPF−87KAN−IIB 181
mgを得た。
el ODS 80TM :東ソー@製) 溶 離 液:メタノール(1%酢酸を含む)検 出 器
二紫外分光検出器(日本分光工業■製)280nm NPF−87KAN−1500mgよりNPF−87K
AN−IA 49.5mg5NPF−87KAN −
I B 280mgを得た。またNPF−87KAN
−I[250mgより、NPF−87KAN−にA
37.1mg5NPF−87KAN−IIB 181
mgを得た。
実方缶例 6
実施例1.2.3.4.5で得られた有効物質のキュウ
リ由来フォスファターゼ阻害活性を以下の方法で検定し
た。
リ由来フォスファターゼ阻害活性を以下の方法で検定し
た。
検定方法
基質溶液としては2mMのp−ニトロフェニルリン酸を
含む55mMのトリス塩酸緩衝溶液(pH8,5)を用
いた。酵素液としては、市販キュウリ30gを水30m
1にてホモジナイズした後、遠心し、その上清を使用し
た。
含む55mMのトリス塩酸緩衝溶液(pH8,5)を用
いた。酵素液としては、市販キュウリ30gを水30m
1にてホモジナイズした後、遠心し、その上清を使用し
た。
反応は30℃にて行ない、酵素分解により生成するパラ
ニトロフェノールの黄色を410nmで測定し求めた。
ニトロフェノールの黄色を410nmで測定し求めた。
結果を表1に示す。
表 1
実施例7
キュウリの野菜ジュース
キュウリ100gを細かく切り、ミキサーの中に入れる
。これに各有効物質0.5g、イノシン酸ナトリウム0
.8gを水100m1に溶解したものを添加し、さらに
、塩、砂糖を適当量加え、ジュースとした。
。これに各有効物質0.5g、イノシン酸ナトリウム0
.8gを水100m1に溶解したものを添加し、さらに
、塩、砂糖を適当量加え、ジュースとした。
これを37℃にて2時間放置し、イノシン酸の残存率を
測定した。定量は高速液体クロマトグラフィーにて、イ
ノシン酸及び分解生成したイノシンの量を測定すること
により検定した。
測定した。定量は高速液体クロマトグラフィーにて、イ
ノシン酸及び分解生成したイノシンの量を測定すること
により検定した。
結果は表2のとおりで本発明の食品旨味成分保存料が有
効であることが明らかである。
効であることが明らかである。
表 2
下のとおりであった。
条件 力ラム:リクロカー) Lichrospher
RP−18(関東化学側製) 移動相:0.03Mリン酸−カリウム水溶液(pH4,
5) 検出器:紫外分光検出器(日本分光工業■製)254n
m 実施例8 キュウリと同量の水をホモジナイズし、これを濾過する
ことにより上清を得た。この上清125−に、有効物質
625mg(キュウリに対し0.5%)を50m1の水
に溶かしたものを加えた。
RP−18(関東化学側製) 移動相:0.03Mリン酸−カリウム水溶液(pH4,
5) 検出器:紫外分光検出器(日本分光工業■製)254n
m 実施例8 キュウリと同量の水をホモジナイズし、これを濾過する
ことにより上清を得た。この上清125−に、有効物質
625mg(キュウリに対し0.5%)を50m1の水
に溶かしたものを加えた。
この中にイノシン酸ナトリウム1gを加え、2時間後及
び−夜室温で放置した後のイノシン酸残存率を測定した
。残存率の測定はイノシン酸の酵素分解により生成した
リン酸をキングの方法で定量することにより求めた(E
、J、King、 Biochem、 J、。
び−夜室温で放置した後のイノシン酸残存率を測定した
。残存率の測定はイノシン酸の酵素分解により生成した
リン酸をキングの方法で定量することにより求めた(E
、J、King、 Biochem、 J、。
26.297 (1932) )。
結果を表3に示す。
尚、高速液体クロマトグラフィーの条件は、以表
次いでイノシン酸ナトリウム8mgを均一に添加した後
、約37℃中に保存し、15分、30分、60分後の残
存率を測定した。結果を表4に示す。
、約37℃中に保存し、15分、30分、60分後の残
存率を測定した。結果を表4に示す。
表 4
実施例9
小麦粉1gに水2.5rnlを加え均一に混和した後、
有効物質5mgを加え均一に撹拌した。
有効物質5mgを加え均一に撹拌した。
実施例10
粉末のイノシン酸ナトリウムとNF−861を同量ずつ
混合し、本発明の調味料を製造した。比較のため、イノ
シン酸す) IJウムのみの調味料を用意した。
混合し、本発明の調味料を製造した。比較のため、イノ
シン酸す) IJウムのみの調味料を用意した。
一夜漬けのキュウリの漬物を各3切れずつ小皿にとり、
40皿用意した。そのうち20皿の漬物に本発明の調味
料を各100mgずつ添加し、同様にして、他の20皿
の漬物に比較の調味料を添加した。
40皿用意した。そのうち20皿の漬物に本発明の調味
料を各100mgずつ添加し、同様にして、他の20皿
の漬物に比較の調味料を添加した。
次いで調味料添加2時間後、20名の30代の女性パネ
ラ−にそれぞれ上記の2種類の漬物を一皿ずつブライン
ドテストで試食させて、相対的に旨味のある漬物の皿を
選ばせたところ、17名が本発明の調味料を添加した漬
物の皿を選んだ。
ラ−にそれぞれ上記の2種類の漬物を一皿ずつブライン
ドテストで試食させて、相対的に旨味のある漬物の皿を
選ばせたところ、17名が本発明の調味料を添加した漬
物の皿を選んだ。
第1図はNPF−861Aの赤外線吸収スペクトルを示
す。 第2図はNPF−861Bの赤外線吸収スペクトルを示
す。 第3図はNPF−86IIAの赤外線吸収スペクトルを
示す。 第4図はNPF−86I[Bの赤外線吸収スペクトルを
示す。 第5図はNF−86Iの赤外線吸収スペクトルを示す。 第6図はNF−86I[の赤外線吸収スペクトルを示す
。 第7図はNF−861の0.1規定塩酸及び水溶媒を用
いた紫外線吸収スペクトルを示す。 第8図はNF−86nの0.1規定塩酸及び水溶媒を用
いた紫外線吸収スペクトルを示す。 第9図はNF−86Iの0.IN水酸化ナトリウム溶媒
を用いた紫外線吸収スペクトルを示す。 第10図はNF−86IIの0.IN水酸化ナトリウム
溶媒を用いた紫外線吸収スペクトルを示す。 第11図はNF−86I及びNF−86IIの高速液体
クロマトグラフを示す。 第12図はNPF−87KAN−Iの赤外線吸収スペク
トルを示す。 第13図はNPF−87KAN−Iの水及び0.1規定
塩酸溶媒を用いた紫外線吸収スペクトルを示す。 第14図はNPF−87KAN−1の0.1規定水酸化
ナトリウム溶媒を用いた紫外線吸収スペクトルを示す。 第15図はNPF−87KAN−IIの赤外線吸収スペ
クトルを示す。 第16図はNPF−87KAN−IIの水及び0.1規
定塩酸溶媒を用いた紫外線吸収スペクトルを示す。 第17図はNPF−87KAN−nの0.1規定水酸化
ナトリウム溶媒を用いた紫外線吸収スペクトルを示す。 第18図はNPF−87KAN−IAの赤外線吸収スペ
クトルを示す。 第19図はNPF−87KAN−IBの赤外線吸収スペ
クトルを示す。 第20図はNPF−87KAN−IIAの赤外線吸収ス
ペクトルを示す。 第21図はNPF−87KAN−IIBの赤外線吸収ス
ペクトルを示す。 第22図はNPF−87KAN−I及びNPF−87K
AN−IIの高速液体クロマトグラムを示す。 汲長(nm) 1長 (nm) (A) (NPF−87にAN−1) NPF−87にANJA 保拉竹闇(分) 第22 (B) (NPF−87にAN−II) NPF−87にAN−IIA 保狩時間(分)
す。 第2図はNPF−861Bの赤外線吸収スペクトルを示
す。 第3図はNPF−86IIAの赤外線吸収スペクトルを
示す。 第4図はNPF−86I[Bの赤外線吸収スペクトルを
示す。 第5図はNF−86Iの赤外線吸収スペクトルを示す。 第6図はNF−86I[の赤外線吸収スペクトルを示す
。 第7図はNF−861の0.1規定塩酸及び水溶媒を用
いた紫外線吸収スペクトルを示す。 第8図はNF−86nの0.1規定塩酸及び水溶媒を用
いた紫外線吸収スペクトルを示す。 第9図はNF−86Iの0.IN水酸化ナトリウム溶媒
を用いた紫外線吸収スペクトルを示す。 第10図はNF−86IIの0.IN水酸化ナトリウム
溶媒を用いた紫外線吸収スペクトルを示す。 第11図はNF−86I及びNF−86IIの高速液体
クロマトグラフを示す。 第12図はNPF−87KAN−Iの赤外線吸収スペク
トルを示す。 第13図はNPF−87KAN−Iの水及び0.1規定
塩酸溶媒を用いた紫外線吸収スペクトルを示す。 第14図はNPF−87KAN−1の0.1規定水酸化
ナトリウム溶媒を用いた紫外線吸収スペクトルを示す。 第15図はNPF−87KAN−IIの赤外線吸収スペ
クトルを示す。 第16図はNPF−87KAN−IIの水及び0.1規
定塩酸溶媒を用いた紫外線吸収スペクトルを示す。 第17図はNPF−87KAN−nの0.1規定水酸化
ナトリウム溶媒を用いた紫外線吸収スペクトルを示す。 第18図はNPF−87KAN−IAの赤外線吸収スペ
クトルを示す。 第19図はNPF−87KAN−IBの赤外線吸収スペ
クトルを示す。 第20図はNPF−87KAN−IIAの赤外線吸収ス
ペクトルを示す。 第21図はNPF−87KAN−IIBの赤外線吸収ス
ペクトルを示す。 第22図はNPF−87KAN−I及びNPF−87K
AN−IIの高速液体クロマトグラムを示す。 汲長(nm) 1長 (nm) (A) (NPF−87にAN−1) NPF−87にANJA 保拉竹闇(分) 第22 (B) (NPF−87にAN−II) NPF−87にAN−IIA 保狩時間(分)
Claims (4)
- (1)下記の理化学的性質を有する、NF−86 I 、
NF−86II、NPF−86 I A、NPF−86 I B
、NPF−86IIAおよびNPF−86IIBからなる群
より選ばれる物質を有効成分とする食品旨味成分保存料
。 (NF−86 I ) (i)形状:淡黄褐色粉末。 (ii)融点:明瞭な融点、分解点を示さない。 (iii)元素分析:炭素56.30% 水素4.61% 窒素0.2%以下 灰分0.3%以下 (iv)分子量:1,000〜10,000(透析チュ
ーブによる) (v)赤外線吸収スペクトル: ν^K^B^r_m_a_xcm^−^1;3430、
2940、1610、1520、1440、1370、
1280、1110、1060、800 (vi)紫外線吸収スペクトル: 水1% λ_m_a_xnm(E1cm)279(135.7)
塩酸1% λ_m_a_xnm(E1cm)279(134.5)
水酸化ナトリウム1% λ_m_a_xnm(E1cm) 290肩(291.2)、 420肩(96.4)、 500肩(60.6)、 (vii)溶解性:水、メタノール、エタノールに可溶
。ヘキサン、エーテル、酢 酸エチル、クロロホルムに不溶。 (viii)呈色反応: 塩化第2鉄反応 陽性 ニンヒドリン反応 陰性 p−アニシジン−フタル酸反応 陰性 アニリン−ジフェニルアミン 反応 陰性 ドラーゲンドルフ反応 陰性 (ix)安定性:粉末状態では安定。 (NF−86II) (i)形状:淡黄褐色粉末。 (ii)融点:明瞭な融点、分解点を示さない。 (iii)元素分析:炭素56.64% 水素4.59% 窒素0.2%以下 灰分0.3%以下 (iv)分子量:10,000以上(透析チューブによ
る) (v)赤外線吸収スペクトル: ν^K^B^r_m_a_xcm^−^1;3400、
2940、1610、1520、1450、1370、
1290、1110、1060、800、500 (vi)紫外線吸収スペクトル: 水1% λ_m_a_xnm(E1cm)280(145.3)
塩酸1% λ_m_a_xnm(E1cm)279(142.1)
水酸化ナトリウム1% λ_m_a_xnm(E1cm) 290肩(306.1)、 415肩(100.0)、 505肩(61.2) (vii)溶解性:水、メタノール、エタノールに可溶
。ヘキサン、エーテル、酢 酸エチル、クロロホルムに不溶。 (viii)呈色反応: 塩化第2鉄反応 陽性 ニンヒドリン反応 陰性 p−アニシジン−フタル酸反応 陰性 アニリン−ジフェニルアミン 反応 陰性 ドラーゲンドルフ反応 陰性 (ix)安定性:粉末状態では安定。 (NPF−86 I A) (i)形状:淡黄褐色粉末。 (ii)融点;明瞭な融点、分解点を示さない。 (iii)元素分析:炭素54.82% 水素4.52% 酸素37.93% 窒素0.2%以下 灰分0.2%以下 (iv)分子量:5,620(ポリエチレングリコール
を標準としたゲル浸透クロ マトグラフィーによる。) (v)赤外線吸収スペクトル: ν^K^B^r_m_a_xcm^−^1;3400、
2940、1610、1520、1440、1380、
1280、1260、1210、1160、1100、
1060、820 800 (vi)紫外線吸収スペクトル: 水 λ_m_a_xnm279 (vii)溶解性:水、メタノール、エタノールに可溶
。ヘキサン、エーテル、酢 酸エチル、クロロホルムに不溶。 (viii)呈色反応: 塩化第2鉄反応 陽性 ニンヒドリン反応 陰性 p−アニシジン−フタル酸反応 陰性 アニリン−ジフェニルアミン 反応 陰性 ドラーゲンドルフ反応 陰性 (ix)安定性:粉末状態では安定。 (NPF−86 I B) (i)形状:淡黄褐色粉末。 (ii)融点:明瞭な融点、分解点を示さない。 (iii)元素分析:炭素57.09% 水素4.45% 酸素35.03% 窒素0.2%以下 灰分0.2%以下 (iv)分子量:5,000(ポリエチレングリコール
を標準とした、ゲル浸透ク ロマトグラフィーによる。) (v)赤外線吸収スペクトル: ν^K^B^r_m_a_xcm^−^1;3400、
2930、1610、1520、1440、1360、
1280、1250、1200、1160、1100、
1060、800 (vi)紫外線吸収スペクトル: 水 λ_m_a_xnm279 (vii)溶解性:水、メタノール、エタノールに可溶
。ヘキサン、エーテル、酢 酸エチル、クロロホルムに不溶。 (viii)呈色反応: 塩化第2鉄反応 陽性 ニンヒドリン反応 陰性 p−アニシジン−フタル酸反応 陰性 アニリン−ジフェニルアミン 反応 陰性 ドラーゲンドルフ反応 陰性 (ix)安定性:粉末状態では安定。 (NPF−86IIA) (i)形状:淡黄褐色粉末。 (ii)融点:明瞭な融点、分解点を示さない。 (iii)元素分析:炭素51.44% 水素4.44% 窒素0.1%以下 灰分0.2%以下 (iv)分子量:29,400(ポリエチレングリコー
ルを標準とした、ゲル浸透 クロマトグラフィーによる。) (v)赤外線吸収スペクトル: ν^K^B^r_m_a_xcm^−^1;3400、
2950、1610、1520、1440、1370、
1280、1250、1210、1160、1100、
1060、820、800 (vi)紫外線吸収スペクトル: 水 λ_m_a_xnm279 (vii)溶解性:水、メタノール、エタノールに可溶
。ヘキサン、エーテル、酢 酸エチル、クロロホルムに不溶。 (viii)呈色反応: 塩化第2鉄反応 陽性 ニンヒドリン反応 陰性 p−アニシジン−フタル酸反応 陰性 アニリン−ジフェニルアミン 反応 陰性 ドラーゲンドルフ反応 陰性 (ix)安定性:粉末状態では安定。 (NPF−86IIB) (i)形状:淡黄褐色粉末。 (ii)融点:明瞭な融点、分解点を示さない。 (iii)元素分析:炭素52.46% 水素4.42% 窒素0.1%以下 灰分0.2%以下 (iv)分子量:8,610(ポリエチレングリコール
を標準とした、ゲル浸透 クロマトグラフィーによる。) (v)赤外線吸収スペクトル: ν^K^B^r_m_a_xcm^−^1;3400、
2930、1610、1520、1440、1370、
1280、1250、1200、1160、1110、
1060、800 (vi)紫外線吸収スペクトル: 水 λ_m_a_xnm279 (vii)溶解性:水、メタノール、エタノールに可溶
。ヘキサン、エーテル、酢 酸エチル、クロロホルムに不溶。 (viii)呈色反応: 塩化第2鉄反応 陽性 ニンヒドリン反応 陰性 p−アニシジン−フタル酸反応 陰性 アニリン−ジフェニルアミン 反応 陰性 ドラーゲンドルフ反応 陰性 (ix)安定性:粉末状態では安定。 - (2)下記の理化学的性質を有するNPF−87KAN
− I 、NPF−87KAN−II、 NPF−87KAN− I A、NPF−87KAN− I
B、NPF−87KAN−IIA、NPF−87KAN
−IIBからなる群より選ばれる物質を有効成分とする食
品旨味成分保存料。 (NPF−87KAN− I ) (i)形状:淡褐色粉末。 (ii)融点:明瞭な融点、分解点を示さない。 (iii)元素分析: 〔C:49.14% H:5.42% N0<0.5% 灰分:<0.9%〕 (iv)分子量:1,000〜10,000(透析チュ
ーブによる) (v)赤外線吸収スペクトル: ν^K^B^r_m_a_x^−^1;3394、29
38、1617、1521、1443、1375、12
84、1245、1103、1067、779 (vi)紫外線吸収スペクトル: 水 λ_m_a_xnm(E^1^%_1_c_m)280
(74.2)_0_._1規定塩酸 λ_m_a_xnm(E^1^%_1_c_m)280
(73.4) _0_._1規定水酸化ナトリウム λ_m_a_xnm(E^1^%_1_c_m)305
肩(107.7)、 510肩(21.6)、 (vii)溶解性:水、メタノール、エタノールに可溶
。ヘキサン、エーテル、酢 酸エチル、クロロホルムに不溶。 (viii)呈色反応: 〔塩化第2鉄 陽性 ニンヒドリン 陰性 p−アニシジン−フタル酸 〃 アニシジン−ジフェニルアミン 〃 ドラーゲンドルフ 〃〕 (NPF−87KAN−II) (i)形状:淡褐色粉末 (ii)融点:明瞭な融点、分解点を示さない。 (iii)元素分析: 〔C:53.58% H:4.55% N:<0.3% 灰分:<0.3%〕 (iv)分子量:10,000以上(透析チューブによ
る) (v)赤外線吸収スペクトル: ν^K^B^r_m_a_xcm^−^1;3422、
2926、1609、1518、1441、1392、
1286、1241、1103、1063、789 (vi)紫外線吸収スペクトル: 水 λ_m_a_xnm(E^1^%_1_c_m)280
(129.4)_0_._1規定塩酸 λ_m_a_xnm(E^1^%_1_c_m)280
(128.1) _0_._1規定水酸化ナトリウム λ_m_a_xnm(E^1^%_1_c_m)510
肩(25.5) (vii)溶解性: 水、メタノール、エタノールに可溶。ヘ キサン、エーテル、酢酸エチル、クロロ ホルム不溶。 (viii)呈色反応: 〔塩化第2鉄 陽性 ニンヒドリン 陰性 p−アニシジン−フタル酸 〃 アニシジン−ジフェニルアミン 〃 ドラーゲンドルフ 〃〕 (NPF−87KAN− I A) (i)形状:淡褐色粉末 (ii)融点:明瞭な融点、分解点を示さない。 (iii)元素分析: 〔C:37.71% H:3.97% N:2.83% 灰分:16.48%〕 (iv)分子量:8.100 (ポリエチレングリコールを基準 としたゲル浸透クロマトグラフ ィーによる) (v)赤外線吸収スペクトル: ν^K^B^r_m_a_xcm^−^1;3426、
2920、2852、1620、1445、1384、
1259、1114、1067、802、 (vi)紫外線吸収スペクトル: 水 λ_m_a_xnm(E^1^%_1_c_m)280
(vii)溶解性: 水、メタノール、エタノールに可溶。ヘ キサン、エーテル、酢酸エチル、クロロ ホルム不溶。 (viii)呈色反応: 〔塩化第2鉄 陽性 ニンヒドリン 陰性 p−アニシジン−フタル酸 陰性 アニシジン−ジフェニルアミン 陰性 ドラーゲンドルフ 陰性〕 (NOF−87KAN− I B) (i)形状:淡褐色粉末 (ii)融点:明瞭な融点、分解点を示さない。 (iii)元素分析: 〔C:45.78% H:4.45% N:0.71% 灰分:10.45%〕 (iv)分子量:4,900 (ポリエチレングリコールを基準 としたゲル浸透クロマトグラフ ィーによる) (v)赤外線吸収スペクトル: ν^K^B^r_m_a_xcm^−^1;3410、
2964、1609、1527、1442、1284、
1262、1206、1157、1113、1067、
803 (vi)紫外線吸収スペクトル: 水 λ_m_a_xnm(E^1^%_1_c_m)280
(vii)溶解性: 水、メタノール、エタノールに可溶。ヘ キサン、エーテル、酢酸エチル、クロロ ホルム不溶。 (viii)呈色反応: 〔塩化第2鉄 陽性 ニンヒドリン 陰性 p−アニシジン−フタル酸 陰性 アニシジン−ジフェニルアミン 陰性 ドラーゲンドルフ 陰性〕 (NPF−87KAN−IIA) (i)形状:淡褐色粉末 (ii)融点:明瞭な融点、分解点を示さない。 (iii)元素分析: 〔C:38.66% H:3.67% N:1.58% 灰分:22.94%〕 (iv)分子量:12,800 (ポリエチレングリコールを基準 としたゲル浸透クロマトグラフ ィーによる) (v)赤外線吸収スペクトル: ν^K^B^r_m_a_xcm^−^1;3402、
1611、1521、1442、1372、1283、
1205、1113、(vi)紫外線吸収スペクトル: 水 λ_m_a_xnm(E^1^%_1_c_m)280
(vii)溶解性: 水、メタノール、エタノールに可溶。ヘ キサン、エーテル、酢酸エチル、クロロ ホルム不溶。 (viii)呈色反応: 〔塩化第2鉄 陽性 ニンヒドリン 陰性 p−アニシジン−フタル酸 陰性 アニシジン−ジフェニルアミン 陰性 ドラーゲンドルフ 陰性〕 (NPF−87KAN−IIB) (i)形状:淡褐色粉末 (ii)融点:明瞭な融点、分解点を示さない。 (iii)元素分析: 〔C:44.97% H:4.44% N:0.79% 灰分:14.32%〕 (iv)分子量:9,400 (ポリエチレングリコールを基準 としたゲル浸透クロマトグラフ ィーによる) (v)赤外線吸収スペクトル: ν^K^B^r_m_a_x^−^1;3388、29
64、1611、1519、1445、1379、12
85、1261、1202、1096、802 (vi)紫外線吸収スペクトル: 水 λ_m_a_xnm(E^1^%_1_c_m)280
(vii)溶解性: 水、メタノール、エタノールに可溶。ヘ キサン、エーテル、酢酸エチル、クロロ ホルム不溶。 (viii)呈色反応: 〔塩化第2鉄 陽性 ニンヒドリン 陰性 p−アニシジン−フタル酸 陰性 アニシジン−ジフェニルアミン 陰性 ドラーゲンドルフ 陰性〕 - (3)貫衆の親水性溶媒抽出物を有効成分とする食品旨
味成分保存料 - (4)請求項(1)、(2)、又は(3)記載の食品旨
味成分保存料とヌクレオシド−5−リン酸エステル類と
を有効成分とする調味料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1214701A JPH02167050A (ja) | 1988-08-25 | 1989-08-21 | 食品旨味成分保存料 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63-211487 | 1988-08-25 | ||
JP21148788 | 1988-08-25 | ||
JP1214701A JPH02167050A (ja) | 1988-08-25 | 1989-08-21 | 食品旨味成分保存料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02167050A true JPH02167050A (ja) | 1990-06-27 |
Family
ID=26518678
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1214701A Pending JPH02167050A (ja) | 1988-08-25 | 1989-08-21 | 食品旨味成分保存料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02167050A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995004481A1 (fr) * | 1993-08-05 | 1995-02-16 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Inhibiteur de phosphatase et assaisonnement et produit alimentaire utilisant cet inhibiteur |
-
1989
- 1989-08-21 JP JP1214701A patent/JPH02167050A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995004481A1 (fr) * | 1993-08-05 | 1995-02-16 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Inhibiteur de phosphatase et assaisonnement et produit alimentaire utilisant cet inhibiteur |
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