JPH02151662A - ジスチリルビフエニル化合物 - Google Patents

ジスチリルビフエニル化合物

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JPH02151662A
JPH02151662A JP1265344A JP26534489A JPH02151662A JP H02151662 A JPH02151662 A JP H02151662A JP 1265344 A JP1265344 A JP 1265344A JP 26534489 A JP26534489 A JP 26534489A JP H02151662 A JPH02151662 A JP H02151662A
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Kurt Weber
クルト　ウエーバー
Claude Eckhardt
クラウド　エクハート
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なジスチリルビフェニル化合物、新規な中
間体を含むその製造方法ならびにその使用に関する。
液体洗剤の中に螢光増白剤を使用することは一般に公知
である。洗濯処理の間にこの螢光増白剤が洗濯物に染着
し、そしてその特別の光吸収／発光特性によって洗濯物
の元の白さを維持し、またはその白色度を高める効果を
有する。
しかしながら、この効果は、繊維織物がたとえば前処理
の際に直接にその液体洗剤と接触した場合に、白斑（ｂ
ｌｅａｃｈ　５ｐｏｔｓ）を生じさせることにもなる。
このため、欧州特許出願第１６７２０５号では、この問
題を解決するために特定のスチルベントリアゾリル、ス
チルベントリアジンまたはジスチリルビフェニル系の螢
光増白剤を使用することを提案している。
誠に驚くべきことながら、今回本発明によって、下記式
の新規化合物を使用することによって前記のごとき白斑
の発生が防止され、しかも同時に優秀な増白効果が達成
されることが見い出された。
式中、 ＲｔとＰ、とは互いに独立的に水素、ハロゲン、Ｃ１−
Ｃ＃−アルキルまたはシアノ、 Ｒ８とＲオとは互いに独立的にハロゲン、Ｃｍ　　Ｃｍ
−アルキルまたはシアノを意味し、 Ｈは塩形成陽イオンである。
適当なハロゲン置換骨はフッ素、塩素、臭素であり、塩
素が特に好ましい。
適当なＣ，−Ｃ４−アルキル基はメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ　−、５ｅｃ−またはｔａ
ｒｔ−ブチルのごとき直鎖状または分枝状アルキル基で
ある。これらのＣｍ　　Ｃｍ−アルキル基はまた、たと
えばフェニルまたはナフチルのごときアリール、Ｃ，−
Ｃ，−アルキル、ｃ、−ｃ、−アルコキシ、ヒドロキシ
ルまたはシアノ基によって置換されることもできる。
塩形成陽イオンＨの例はアルカリ金属イオン、アンモニ
ウムイオンまたはアミン塩イオンである。
好ましいアミン塩イオンは、式　ＨＮＲＩＲ９ＲＩ・の
アミン塩イオンである。ここで、Ｒ１、Ｒ９、Ｒ８゜は
互いに独立的に水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキ
シアルキル、シアノアルキル、ハロアルキルまたはフェ
ニルアルキルを意味するか、あるいはＲ１とＲ，とは両
者−緒で１、場合によっては環員としてさらに１つの窒
素原子または酸素原子を含有することができる５員乃至
７員の飽和含窒複素環、たとえばピペリジン環、ピペラ
ジン環、ピロリジン環、イミダプリン環またはモルホリ
ン環を形成し、そしてＲＩＧは水素を意味する。
陽イオンｎがアルカリ金属イオン、アンモニウムイオン
またはアミンイオンを意味する式■のジスチリルビフェ
ニル化合物が好ましく、特に実用的な理由から、陽イオ
ンがナトリウムまたはカリウムであるものが好ましい。
中でも特に興味あるものは、Ｒ１とＲ１とが好ましくは
水素である、対称形の式■の化合物である。
とりわけ、Ｒ１とＲ４とがＣｒ　−Ｃ＊−アルキル好ま
しくはメチルまたは塩素であるものが好ましい、特別に
推奨されるのは下記式■の化合物である。
式中、ＲｔとＲオとは式■において記載した意味を存す
る。
有用な化合物は下記式のごときパラＷ換化合物である。
式中、「　はナトリウムまたはカリウムである。
本発明によるジスチリルビフェニル化合°物は下記の２
つの経路（方法Ａと方法Ｂ）によって都合よく製造する
ことができる。方法Ａは対称形および非対称形化合物の
製造に適し、そして方法Ｂは対称形化合物の製造に好適
である。
方法Ａ。
この方法によれば、式！の化合物は、式の化合物の少な
くとも１モルと、式 の化合物の２１モルが塩基と極性溶媒中で反応させられ
て、式 の化合物の１モル、ならびに 式 の対称形化合物が生成される。
式（ＸＸ） の化合物の１モルから出発し、これらを極性溶剤−中、
強塩基の存在下において反応させることによって製造さ
れる。
方法Ｂ。
この方法では、Ｐｄ／Ｃの存在下において、式（式中、 Ｒ６とＲ７とはハロゲン、水素、Ｃ＋　　Ｃａ−アルキ
ルまたはシアノ、 Ｘはハロゲン、 ■ 門は塩形成陽イオン）の出発スチルベンは、新規化合物
である。ただし、れが水素、Ｐ、がスチルベン基に対し
てバラ位置に存在する塩素、そしてＸが塩素である化合
物は除外する。
特に重要な式（ＸＸ）のスチルベンは、ｈがアルカリ金
属イオン、アンモニウムイオンまたはアミンイオンであ
る化合物であり、とりわけＨがナトリウムまたはカリウ
ムであるものが好ましい。
式Ｉの化合物への式（Ｘ　Ｘ）のスチルベンの反応の点
からして、Ｘが塩素である化合物が好ましい。
Ｒ１が水素である式（ＸＸ）の化合物が格別に好ましい
。
式 Ｘが塩素、Ｒ，ＩがＣ，−Ｃ，−アルキル、そしてＨ２
Ｏがアルカリ金属イオン、アンモニウムイオンまたはア
ミンイオンである式（ＸＸＩ）の化合物が特に重要であ
る。
特に、式 （式中、Ｆｉｌｌはナトリウムまたはカリウムである）
の化合物が特に好ましい。
式（Ｘ　Ｘ）新規化合物は、それ自体公知の方法によっ
て、式 のモノ置換化合物中では、Ｒｂ／がＣ，−Ｃ，−アルキ
ル特にメチル、またはシアノを意味する化合物が特に好
ましい。
ベンジルホスホナートを、 式 のアルデヒドと強塩基の存在下において極性溶剤中で反
応させることによって製造することができる。
前記各式中、Ｒ，、Ｉｈ、ＲいＲ７は互いに独立的にハ
ロゲン、水素、Ｃ，Ｃａ−アルキルまたはシアノ、Ｒ８
とＲ９とは互いに独立的にハロゲン、Ｃｔ　　Ｃｔ−ア
ゲンおよびアルキル基の例は前記したものが該当する。
適当な掻性溶剤の例は次のものである。アルコール類た
とえばメタノール、エタノール、イソプロパツール、ブ
タノール、グリコール、グリコールエーテルたとえば２
−メトキシエタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノ
ール、オクタツール、エーテル類たとえばジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、さらに
はジメチルスルホキシド、ホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシ
ドのごとき極性有機溶剤が特に適当である。
また反応の多くは水性溶液中でも実施することができる
。
適当な強塩基の例としてはアルカリ金属の水酸化物、ア
ミド、アルコラード（好ましくは１乃至４個の炭素原子
を有する第１アルコールのアルコラード）が考慮される
。経済的な理由からリチウム、ナトリウムおよびカリウ
ムの水酸化物、アミドまたはアルコラードが好ましい。
しかし原則的にはそして特定の場合には、有利にアルカ
リ金属硫化物、アルカリ金属炭酸塩、アリールアルカリ
化合物たとえばフェニルリチウム、あるいは強塩基性ア
ミン（アンモニウム塩基を含む）たとえばトリアルキル
アンモニウム水酸化物などを使用することもできる。
反応が実施される温度は広い範囲から選択することがで
きる。特に下記を考慮して決定される。
α）反応体特に強塩基アルカリ化合物に対する使用溶剤
の耐性、 β）縮合反応体の反応性、 Ｔ）溶剤／縮合剤としての塩基の組合せの効力。
したがって実際面では、温度は通常約ｌＯ℃から１００
℃までの範囲が適当であり、特に使用溶剤がジメチルホ
ルムアミドまたはジメチルスルホキシドである場合には
この温度範囲が適当である。
好ましい温度範囲は２０乃至７０℃である。
式■の化合物は繊維材料、特にポリアミド、ウール、木
綿の増白のため、さらにまた紙の増白のために使用され
る。
いま１つの用途は固体、ゲル状または液状の洗剤調合物
の製造における使用である。この点では、式Ｉの化合物
は非常に優れた増白効果および白斑の心配が少ないとい
う特徴を有する。
本発明による粉末洗剤は、たとえば下記のごとき活性洗
剤物質の公知混合物を含有する。チップ状または粉末状
のセッケン、合成セッケン、高級脂肪アルコールのスル
ホン酸半エステルの可溶性塩、高級および／またはポリ
アルキル化アリールスルホン酸の可溶性塩、中級乃至高
級アルコールのスルホカルボキシレート、脂肪酸アシル
アミノアルキルまたは脂肪酸アミノアリールグリセリン
スルホナート、脂肪アルコールのリン酸エステルなど、
ビルダーとして配合するのに適当な物質の例は、カルボ
キシメチルセルロースのアルカリ金属塩およびその他の
再汚染防止剤、さらにはアルカリ金属ケイ酸塩、アルカ
リ金属炭酸塩、アルカリ金属ホウ酸塩、アルカリ金属過
炭酸塩、ニトリロトリ酢酸、エチレンジアミンテトラ酢
酸、泡安定剤たとえば高級脂肪酸のアルカノールアミド
。
洗剤はさらに、たとえば静電気防止剤、過脂肪皮膚保護
剤たとえばリノリン、殺菌剤、香料、その他の螢光増白
剤、さらには漂白剤、たとえば単独または　ＴＡＥＤ、
　ＴＡＧＵ、　Ｎ０ＢＳ等の活性化剤と組合せた過ホウ
酸塩、過炭酸塩または過酸、あるいは光漂白剤たとえば
スルホン化亜鉛またはアルミニウムフタロシアニンを含
有しうる。
本発明による粉末洗剤は、たとえば陰イオン、非イオン
、半極性、両性および／または双性イオン界面活性剤を
１０乃至５０重量％、ビルダー塩を０乃至８０重量％、
漂白剤または漂白剤系および前記のごときその他の常用
任意洗剤成分を０乃至３０重量％含有する。
前記の粉末洗剤にはさらに界面活性剤を配合することが
できる。適当な界面活性剤の例を示せば次のものである
。水溶性アルキルベンゼンスルホナート１、アルキル硫
酸エステル、エトキシル化アルキルエーテルスルフアー
ト、パラフィンスルホナート、α−オレフィンスルホナ
ート、α−スルホカルボン酸およびその塩ならびにエス
テル、アルキルグリセリルエーテルスルホナート、脂肪
酸モノグリセリドスルフアートまたはスルホナート、ア
ルキルフェノールポリエトキシエーテルスルフアート、
２−アシルオキシアルカンスルホナート、β−フルコキ
シアルカンスルホナート、セッケン、エトキシル化脂肪
アルコール、アルキルフェノール、ポリプロポキシグリ
コール、ポリブロボキシエチレンジア、ミン、アミンオ
キシド、ホスフィンオキシト、スルホキシド、脂肪族第
二および第三アミン、脂肪族第四アンモニウム、ホスホ
ニウム化合物、スルホニウム化合物またはこれらの物質
の混合物。
粉末洗剤に、たとえば１０乃至６０重量％の量で含有さ
れうるアルカリ性ビルグー塩の例を挙げれば、アルカリ
金属の水溶性炭酸塩、ホウ酸塩、リン酸塩、ポリリン酸
塩、重炭酸塩およびケイ酸塩、水溶性アミノポリカルボ
キシレート、フィテー）　（Ｐｈｙｔａｔｅｓ）　、ポ
リスルホナート、ポリカルボキシラードならびに非水溶
性ケイ酸アルミニウムなどである。
顆粒状洗剤は噴霧乾燥によって都合よく製造することが
できる。
６および／またはＲ４が水素である化合物を含む式１の
化合物は、液体洗剤組成物中の螢光増白剤として使用す
るのに特に好適である。
ここで液体洗剤組成物とは、たとえば欧州特許出願第１
６７２０５号明細書または米国特許第４５０７２１９号
明細書に開示されているような公知かつ市場で入手可能
な洗剤組成物を意味するものと理解されたい。
かかる液体洗剤組成物は、好ましくは弐■の螢光増白剤
０．Ｏｌ乃至１％、好ましくは０．０５乃至０．２％の
ほかに、１乃至６０％の陰イオン、非イオン、双性イオ
ンまたは場合によっては陽イオン性の界面活性剤ならび
に２５乃至６５％好ましくは４０乃至５５％の水を含有
する。
より詳細には、本発明の液体洗剤組成物は螢光増白剤の
ほかに陰イオン界面活性剤を３乃至５０％好ましくは１
５乃至２５％、非イオン界面活性剤を２乃至３０％好ま
しくは４乃至１５％、エトキシル化または非エトキシル
化Ｃ，。−ＣＩ４脂肪酸たとえばカプリン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、やし油脂肪酸、パーム核油脂肪酸あ
るいはこれらの混合物を３乃至３０％好ましくは５乃至
２０％、洗剤ビルダーを１乃至２５％好ましくは１乃至
１０％、さらには場合によっては双性イオン界面活性剤
を１乃至ｌＯ％好ましくは１乃至５％、第四アンモニウ
ム、アミンまたはアミンオキシド界面活性剤を０．５乃
至３％好ましくは０．７乃至２％、さらには常用洗剤添
加物たとえば酵素、酵素安定剤、酸化防止剤、保存剤、
殺菌剤、芳香剤、染料、錯形成剤または金属イオン封鎖
剤、溶剤などを１乃至１０％含有する。
有用な界面活性剤は、たとえば米国特許第４２８５８４
１号、同第３９２９６７８号、同第４２８４５３２号各
明細書および英国特許第２０４１９８６号明細書に記載
されている。欧州特許第１６７２０５号明細書に記載さ
れている界面活性剤が特に好ましく使用される。しかし
、最も好ましい陰イオン界面活性剤はエトキシル化され
たまたはエトキシル化されていない、たとえばトリエタ
ノールアミン塩の形のＣ１゜−Ｃ１，−アルキルスルフ
アート、Ｃ１゜−ｃｐｓ−アルキルベンゼンスルホナー
トまたはこれらの混合物であり、そして特に好ましい非
イオン界面活性剤はＣ１゜ＣＩ５脂肪アルコールの１モ
ルと３乃至８モルの酸化エチレンとの縮合生成物である
。
洗剤ビルダーとしては、米国特許第４３２１１６５号お
よび同第４２８４５３２号明細書に記載されているポリ
カルボキシル化化合物たとえばクエン酸が好ましい。
式 のが特に好ま、しい。
対称形の弐■の化合物が特に重要であり、しかもＲ３と
Ｒ１とが水素であるもの（Ｖｌａ）が特に好ましい、と
りわけ、Ｒ４とＲ１とがＣ１−Ｃｔ−アルキル好ましく
はメチルまたは塩素であるものが好ましい。
下記式（Ｕ　ａ）の化合物が好ましい。
（式中、 Ｒ＋、　Ｒ，Ｉ、　ＲいＲ１は互いに独立的にハロゲン
、水素、Ｃｔ　　Ｃｔ−アルキルまたはシアノを意味し
、Φ 杓は塩形成陽イオンを意味を有する）の化合物を使用す
ると、得られる液体洗剤組成物は優れた増白特性、貯蔵
安定性および白斑の低い発生を示す。
弐■の化合物の中でも、ｈがアルカリ金属イオン、アン
モニウムイオンまたはアミンイオンであるジスチリルビ
フェニル化合物が好ましい。実用的理由から６がカリウ
ムまたはナトリウムである（式中、れとＲ？とは式■に
おいて定義した意味を有する）。
特に育用な化合物を示せば下記式の化合物である。
（式中、 Ｒ６・・とＲ，・・とは塩素またはメチル、ＦＩＩＩは
ナトリウムまたはカリウムである）。
以下、本発明をさらに実施例によって説明する。
実施例中の部は重量部、パーセントは重量パーセントで
ある。
斑点試験の方法は以下の通りである。
ａ）螢光増白剤または螢光増白剤混合物（有効物質１０
０％）の０．１％を液体洗剤組成物に溶解する。この螢
光増白剤または螢光増白剤混合物を含有している洗剤組
成物（Ａ）の０．６ｇを４００ｔａｌ！の水（１０°乃
至１２°　ドイツ硬度）で３０℃の温度において希釈す
る（洗剤液Ｂ）。
ｂ）漂白した木綿布（２０ｇ）をテンターにクランプで
とめる。
Ｃ）この木綿布の予じめマークした円形領域（直径５Ｃ
１１）にピペットを使用して洗剤組成物（Ａ）の０．６
ａ＋１を均等に付与し、３０秒の処理時間経過後、この
布を洗剤液（Ｂ）に入れて３０℃で１５分間洗濯する。
このあと、洗濯された木綿布を冷水ですすぎ洗いし、７
０℃で乾燥する。
ｄ）処理を受けた円形領域とその周囲領域とのカンフ（
Ｇａｎｚ）による白色度の差異がいわゆるシミ発生（白
斑形成）傾向の尺度である。この白色度の差異はツアイ
ス（Ｚｅｉｓｓ）　ＲＦ　Ｃ−３光度計で測定して測定
する。
裏血貫上 ジメチルホルムアミドの１２０＋ｗｌに、４０℃で４．
４′−ビス（ホルミル）−ジフェニル−３゜３′−ジス
ルホン酸のカリウム塩８．９ｇと１−ジエチルホスホノ
メチル−４−クロロベンゼンの１０、５　ｇとを加える
０次に水酸化カリウム粉末（８９％）２．７ｇを添加し
、この混合物を６５℃までに加熱し、そして４時間攪拌
する。室温まで冷却後、蒸留水１２０＊ｊ！を加え、こ
の反応混合物を９０℃に加熱し、そして清澄濾過する。
濾液を室温に冷却し、そして結晶した生成物を吸引濾過
する。濾過生成物を、蒸留水５０ｍ１とジメチルホルム
アミドの５０＋１１との混合物から再結晶して真空乾燥
して、下記式の化合物１．５ｇを得る。
本生成物は緑黄色の結晶粉末の形状を呈すケ。
紫外線スペクトル： λｓａｗ　−３５７ｎｍ　、　　ｇ　−６９００７（Ｄ
ＭＦ／ＨｚＯ１：　１中）。
１隻Ｍ１ 実施例１に記載した方法に従ってさらに下記化合物を得
た。
４．４′−ビス（ホルミル）−ジフェニル−３゜３゛−
ジスルホン酸のナトリウム塩２．７　ｇ　（０，００７
モル）と１−ジエチルホスホノメチルベンゼンの２．９
６　ｇ　（０，０１２モル）との懸濁液を空気を遮断し
て攪拌しなからジメチルホルムアミドの４０１ＩＩｌ中
の水酸化カリウム粉末（８９％）１３．２ｇを懸濁物に
５分間で添加する。この反応混合物を４０乃至４５℃で
５時間攪拌し、７０℃の蒸留水３５０ｓｉの中に注入す
る。この溶液に塩化ナトリウムの１５０ｇと氷１５０ｇ
とを加えて一晩攪拌し、そのあと吸引濾過する。濾過ケ
ーキを２０５食塩水５００ｍ７！で洗い、蒸留水１４０
ｍｊｊ中に加熱溶解する。この溶液を２ｇの活性炭で処
理し、濾液を放置して結晶させる。この結晶生成物を吸
引濾過し、８０乃至８５℃で真空乾燥する。
しかして、下記式の化合物０．２３　ｇを得る。
える。次に水酸化カリウムの１２．５　ｇを添加し、こ
の反応混合物を４０℃で１．５時間攪拌する。水３５０
ｍｊ！を添加後、この反応混合物を酢酸で中和し、そし
て清澄濾過する。この濾液を蒸発乾固し、その残留物を
２００ａ＋＃の水から再結晶して、下記式の化合物２７
ｇを得る。
本生成物は淡黄色の結晶粉末の形状を呈する。
融点：＞３００℃。
実施■土 ４−クロロベンズアルデヒド−２−スルホン酸（７０％
）のカリウム塩４５．６ｇ（０，１２モル）と１−ジエ
チルホスホノメチル−４−メチルベンゼンの３０．５ｇ
（０，１２モル）とを攪拌しながらジメチルホルムアミ
ドの３００ｍｆＬ中に４０℃で加本生成物は白色結晶粉
末の形状である。
融点：＞３００℃。
入路■工 実施例４に記載の４−クロロ−４′−メチルスチルベン
−２−スルホン酸のカリウム塩１１．３ｇ（０，０５モ
ル）と水酸化カリウム２．８ｇとを攪拌しながら２００
ａ１の脱イオン水に溶解する。５％Ｐｄ／Ｃの１ｇを添
加した後、メタノールと水との１ｓｔ混合物の８０．４
Ｉｌｌを滴下する。このあと反応混合物を８５乃至９０
℃で１５時間攪拌する。
濾過助材を使用して清澄濾過した後、この反応混合物を
蒸発乾固する。得られた粗生成物を直径１１．５ｃｍの
シリカゲルカラムのクロマトグラフィーにかけ、下記組
成の２種の溶離剤を使用して溶離する。
溶離剤１： イソプロパノール　　　　　　　　ｉｏｏ容量部、トル
エン　　　　　　　　　　　　　３５容量部、アンモニ
ア（２５％）　　　　　　　　２０容量部。
溶離剤２： メチルセロソルブ　　　　　　　　１００容１部、脱イ
オン水　　　　　　　　　　　　８０容量部、アンモニ
ア（２５％）　　　　　　　　２０容量部。
得られた黄色生成物を、少量の水酸化カリウムと活性炭
とを添加して、水２５０ａ＋ｆｆｉとメチルセロソルブ
の５０１ｍ１！との混合物から結晶させる。
得られた結晶生成物を１１０℃で真空乾燥して下記式の
化合物１．５ｇを得た。
本生成物は黄色結晶粉末の形状を呈する。
融点：＞３００℃。
実施■工 叩解機中のセルロースの１００部のバルブに、樹脂サイ
ズの２部を添加した。１０分後に、水２０部に溶解した
実施例５記載の化合物の０．２部を添加し、その１５分
後に硫酸アルミニウムの３部を添加した。このように処
理されたパルプを混合チエストから抄紙機に送り、そこ
で常用方法によって抄紙した。
得られた紙はすばらしい白さを示した。
１上■１ 木綿１００部を、実施例５記載の化合物０．１部とボウ
硝２．５ｇ／ｌを含有している浴に入れて１：２０の浴
比、温度６０℃で２０分間処理した。
処理開始５分後に浴にさらに２．５ｇ／ｌのボウ硝を添
加した。
処理した木綿をすすぎ洗いし、乾燥した。高い白色効果
が得られた。
裏施貫ｌ ポリリン酸塩２ｇと８０％酢酸５　ｍｌとを含有してい
る軟水１１に、実施例５の化合物１ｇを溶解して処理液
を仕立てた。ポリアミド６ベルロン（（Ｐｅｒｌｏｎ）
■トリコット）の試料片をこの処理浴で吸収率１１０％
まで冷パジングし、そして４０秒間１９０℃で熱固着し
た。
このようにして処理された繊維材料は優秀な白色効果を
示した。
裏胤桝ｌ 実施例５の化合物０．１部と安定化ハイドロサルファイ
ドの３ｇ／ｊ！と８０％酢酸１ｍｌ／Ｉｔとを含有して
いる軟水中でポリアミド６６（ナイロントリコット）の
１００部を１：２０の浴比で処理した。この浴を３０分
間で４０℃から９８℃まで加熱した。９８℃に３０分間
保持した後、浴を１５分間で４０℃まで冷却し、処理さ
れた試料を冷水ですすぎ洗いし、乾燥室に入れて６０℃
で乾燥した。美麗な優れた白色効果が得られた。
裏立■工立 水１部と下記の組成を有する洗剤１ｇとからなるスラリ
ーを噴霧乾燥して残存湿分が約５％の顆粒状洗剤組成物
を製造した。
線状ドデシルベンゼンスルホナート８．４ｇ獣脂アルコ
ールテトラデカン エチレングリコールエーテル （酸化エチレンの１４モル）　　　　　　３．１ｇナト
リウムセッケン（主としてベヘン酸とＣｒａ−Ｃｔ。−
酸とからなるもの）　　　　３．７ｇトリリン酸ナトリ
ウム　　　　　　　　　４５．８　ｇケイ酸ナトリウム
　　　　　　　　　　　　７．９ｇケイ酸マグネシウム
　　　　　　　　　　２．０ｇカルボキシメチルセルロ
ース　　　　　　１．２ｇエチレンジアミンテトラ酢酸
　　　　　　０．２ｇ硫酸ナトリウム　　　　　　　　
　　　　２２．２　ｇ式５の化合物　　　　　　　　　
　　　　０．１　ｇこの顆粒状組成物の４部を、ドイツ
硬度１２゜の水１０００部に４０℃の温度で溶解して洗
濯浴を仕立てた。
漂白した木綿布５片（１試料片が１０部に相当）をこの
浴に入れて４０℃の温度で１５分間洗濯した。このあと
冷流水ですすぎ洗いし、回転槽に入れて約１００　Ｏｒ
ｐｍ＋、の回転速度で３０秒間遠心分離脱水した。
以上の洗濯操作を３回実施し、そのあとで各木綿試料片
を乾燥し、ガンツ（Ｇａｎｚ）の方法によってツアイス
（Ｚｅｉｓｓ）　ＲＦ　Ｃ３光度計を使用してそれらの
白色度を測定した。
白色度が２００ユニツトのオーダーの非常に優れた白色
効果が得られた。
斑点試験を、式 の螢光増白剤と下記組成の液体洗剤とを使用して実施し
た。
ＣＩｌ　　ｃｔココ−ルキルベンゼン スルホナート　　　　　　　　　　　　　１５部Ｃ１４
−Ｃｌ５−ポリエトキシ脂肪 アルコール（酸化エチレンの７モル）　　１４部セッケ
ン　　　　　　　　　　　　　　１０部エタノール　　
　　　　　　　　　　　　　　９部クエン酸ナトリウム
　　　　　　　　　　　　４部トリエタノールアミン　
　　　　　　　　　　５部水　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　４３部。
この洗剤組成物への前記螢光増白剤０．１部の配合は容
易に実施でき、配合後の澄明で安定な溶液は数カ月間貯
蔵安定である。
斑点試験の結果は、白斑のきわめて軽微な形成が観察さ
れただけであった。他方、前記洗剤組成物への前記螢光
増白剤０．１部の配合は、低い洗濯温度であっても洗濯
試験において非常に高い増白効果を与えた。たとえば、
洗濯浴１１当り本洗剤調合物３ｇを使用して１：２０の
浴比、３０℃の温度で漂白木綿を１５分間洗濯した場合
、１回目の洗濯後の測定白色度（ガンツの方法により分
光光度計により測定）は約１４０であり、そして５回目
の洗濯後では１７５であった。
大蓋ｔＵ− 実施例１１の操作をくり返し実施した。ただし今回は実
施例５で得られた螢光増白剤を使用した。
白斑の形成は一層軽微であった。そして３０℃での洗濯
試験では、１回目の洗濯後に約１５０の白色度が得られ
、５回目の洗濯後では約１９５の白色度が得られ、６０
℃での洗濯試験では、１回目の洗濯後に約１５５の白色
度が得られ、５回目の洗濯後では約１９５の白色度が得
られた。
各回の洗濯後、木綿試料を２００ラングレーまでの昼光
（欧州地域の乾燥戸外の条件に相当）で乾燥した場合に
おいても、白色度の損失は未露光の試料に比較してほと
んど目視で認識し得ない程度の極めて軽微なものであっ
た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１とＲ＿３とは互いに独立的に水素、ハロゲン、Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４−アルキルまたはシアノ、 Ｒ＿２とＲ＿４とは互いに独立的にハロゲン、Ｃ＿１−
    Ｃ＿４−アルキルまたはシアノ、Ｍ■は塩形成陽イオン
    を意味する）のジスチリルビフェニル化合物。 ２、対称形である請求項１記載のジスチリルビフェニル
    化合物。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｍ′■はアルカリ金属イオン、アンモニウムイ
    オンまたはアミンイオンを意味し、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ
    ＿３、Ｒ＿４は請求項１に記載した意味を有する）の請
    求項１記載のジスチリルビフェニル化合物。 ４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｍ″■はナトリウムまたはカリウムであり、Ｒ
    ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４は請求項１に記載した意
    味を有する）の請求項１記載のジスチリルビフェニル化
    合物。 ５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒ′＿１とＲ′＿３とは水素、そしてＲ＿２、
    Ｒ＿４、Ｍ＾■は請求項１に記載した意味を有する）の
    請求項１記載のジスチリルビフェニル化合物。 ６、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中、 Ｒ′＿２とＲ′＿４とはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルまた
    は塩素、 Ｒ′＿１とＲ′＿３とは水素、 Ｍ＾■は塩形成陽イオンを意味を有する）の請求項１記
    載のジスチリルビフェニル化合物。 ７、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿２、Ｒ＿４およびＭ＾■は請求項１に記載
    した意味を有する）の請求項１記載のジスチリルビフェ
    ニル化合物。 ８、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） （式中、 Ｒ″＿２とＲ″＿４とは塩素またはメチル、Ｍ″＾■は
    ナトリウムまたはカリウムである）の請求項１記載のジ
    スチリルビフェニル化合物。 ９、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸ） （式中、 Ｒ＿６とＲ＿７とは互いに独立的に水素、ハロゲン、Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４−アルキルまたはシアノ、 Ｘはハロゲン、 Ｍ＾■は塩形成陽イオンを意味するが、ただしＲ＿４が
    水素であって、Ｒ＿７がスチルベン基に対してパラ位置
    に存在する塩素、そしてＸが塩素である化合物は除外す
    る）の化合物。 １０、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸII） （式中、Ｍ′＾■はアンモニウムイオン、アミンイオン
    またはアルカリ金属イオンを意味し、Ｒ＿６、Ｒ＿７、
    Ｘは請求項１に記載した意味を有する）の請求項９記載
    の化合物。１１、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸIII） （式中、Ｍ″＾■はナトリウムまたはカリウム、Ｒ＿６
    、Ｒ＿７、Ｘは請求項９に記載した意味を有する）の請
    求項９記載の化合物。 １２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸIV） （式中、Ｘ′は塩素、そしてＲ＿６、Ｒ＿７、Ｍ■は請
    求項９に記載した意味を有する）の請求項９記載の化合
    物。 １３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸ I ） （式中、Ｒ＿６、Ｘ、Ｍ＾■は請求項９に記載した意味
    を有する）の請求項９記載の化合物。 １４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＶ） （式中、 Ｒ′＿６はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、 Ｘ′は塩素、 Ｍ′＾■はアルカリ金属イオン、アンモニウムイオンま
    たはアミンイオンを意味する）の請求項１３記載の化合
    物。 １５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸVI） （式中、 Ｒ″＿６はメチル、 Ｘ′は塩素、 Ｍ″＾■はナトリウムまたはカリウムである）の請求項
    １３記載の化合物。 １６、請求項９記載の式（ＸＸ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸ） の化合物の製造方法において、強塩基および極性溶剤の
    存在下において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸ） の化合物の１モルを、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸ I ） の化合物の少なくとも１モルと反応させることを特徴と
    する方法（なお、前記各式において、Ｒ＿６とＲ＿７と
    は互いに独立的にハロゲン、水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ア
    ルキルまたはシアノを意味し、Ｒ＿５はＣ＿１−Ｃ＿４
    −アルキル、Ｘはハロゲン、そしてＭ＾■は塩形成陽イ
    オンである、ただしＲ＿６が水素、Ｒ＿７がスチルベン
    またはホスホナート基に対してパラ位置に存在する塩素
    そしてＸが塩素である化合物は除外する）。 １７、請求項１記載のジスチリルビフェニル化合物の製
    造方法において、強塩基および極性溶剤の存在下におい
    て、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） の化合物の少なくとも１モルを、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） の化合物の１モルおよび式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） の化合物の１モルと反応させることを特徴とする方法（
    なお、前記各式において、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ
    ＿４およびＭ＾■は請求項１において記載した意味を有
    し、そしてＲ＿５はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル基である
    ）。 １８、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） の対称形ジスチリルビフェニル化合物の製造方法におい
    て、塩基およびＰｄ／Ｃの存在下において極性溶剤中で
    、式（ＸＸ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸ） の化合物の２モルを反応させることを特徴とする方法（
    なお、前記各式において、Ｒ＿１、Ｒ＿３、Ｒ＿６、Ｒ
    ＿７は互いに独立的にハロゲン、水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４
    −アルキルまたはシアノを意味し、Ｍ＾■は塩形成陽イ
    オンそしてＸはハロゲンを意味する）。 １９、請求項１記載のジスチリルビフェニル化合物を繊
    維材料の増白に使用する方法。 ２０、請求項１記載のジスチリルビフェニル化合物を木
    綿、ポリアミドおよびウールの増白に使用する方法。 ２１、請求項１記載のジスチリルビフェニル化合物を紙
    の増白に使用する方法。 ２２、請求項１記載のジスチリルビフェニル化合物を固
    体洗剤組成物中の螢光増白剤として使用する方法。 ２３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿３、Ｒ＿６、Ｒ＿７は互いに独立的にハロ
    ゲン、水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルまたはシアノを
    意味し、 Ｍ＾■は塩形成陽イオンを意味を有する）のジスチリル
    ビフェニル化合物を液体洗剤組成物中の螢光増白剤とし
    て使用する方法。 ２４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿３、Ｒ＿６、Ｒ＿７は互いに独立的にハロ
    ゲン、水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルまたはシアノを
    意味し、 Ｍ＾■は塩形成陽イオンを意味を有する）の対称形置換
    ジスチリルビフェニル化合物を液体洗剤組成物中の螢光
    増白剤として使用する方法。 ２５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IVａ） （式中、 Ｍ′＾■はアルカリ金属イオン、アンモニウムイオンま
    たはアミンイオンを意味し、 Ｒ＿１、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿７は請求項２３に記載し
    た意味を有する）のジスチリルビフェニル化合物を液体
    洗剤組成物中の螢光増白剤として使用する請求項２３記
    載の方法。２６、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖａ） （式中、 Ｍ″＾■はナトリウムまたはカリウムを意味し、Ｒ＿１
    、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿７は請求項２３に記載した意味
    を有する）のジスチリルビフェニル化合物を液体洗剤組
    成物中の螢光増白剤として使用する請求項２３記載の方
    法。 ２７、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VIａ） （式中、Ｒ＿４、Ｒ＿７およびＭ＾■は請求項２３に記
    載した意味を有する）のジスチリルビフェニル化合物を
    液体洗剤組成物中の螢光増白剤として使用する請求項２
    ３記載の方法。 ２８、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VIIａ） （式中、Ｒ＿６°とＲ＿７°とはＣ＿１−Ｃ＿４−アル
    キルまたは塩素を意味し、Ｍ＾■は塩形成陽イオンであ
    る）のジスチリルビフェニル化合物を液体洗剤組成物中
    の螢光増白剤として使用する請求項２３記載の方法。 ２９、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） （式中、Ｒ＿６、Ｒ＿７およびＭ＾■は請求項２４に記
    載した意味を有する）のジスチリルビフェニル化合物を
    液体洗剤組成物中の螢光増白剤として使用する請求項２
    ３記載の方法。 ３０、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） （式中、Ｒ＿６°°とＲ＿７°°とは塩素またはメチル
    を意味し、Ｍ＾■はナトリウムまたはカリウムである）
    のジスチリルビフェニル化合物を液体洗剤組成物中の螢
    光増白剤として使用する請求項２３記載の方法。
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