JPH0215054A - 液状変性イソシアネート及びその製造方法 - Google Patents
液状変性イソシアネート及びその製造方法Info
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- JPH0215054A JPH0215054A JP1114365A JP11436589A JPH0215054A JP H0215054 A JPH0215054 A JP H0215054A JP 1114365 A JP1114365 A JP 1114365A JP 11436589 A JP11436589 A JP 11436589A JP H0215054 A JPH0215054 A JP H0215054A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
吏栗上■剋■光亘
本発明は、４．４′−ジフェニルメタンジイソシアネー
トを基材としかつ２５℃にて液状である有機イソシアネ
ートに関する。本発明はまた、これらのイソシアネート
を製造する方法に関する。
トを基材としかつ２５℃にて液状である有機イソシアネ
ートに関する。本発明はまた、これらのイソシアネート
を製造する方法に関する。
従来■技術
室温にて液状であるジイソシアネートは、固体状ジイソ
シアネートよりも数多くの利点を有する。
シアネートよりも数多くの利点を有する。
トルエンジイソシアネート又はヘキサメチレンジイソシ
アネートの如き室温にて液状であるジイソシアネートは
一般に、それらの高い蒸気圧のため生理学的に有害であ
る、こういう理由で、室温にて固体状であるジイソシア
ネートから出発してこれらを液状形態に変えるように種
々の試みがなされてきた。
アネートの如き室温にて液状であるジイソシアネートは
一般に、それらの高い蒸気圧のため生理学的に有害であ
る、こういう理由で、室温にて固体状であるジイソシア
ネートから出発してこれらを液状形態に変えるように種
々の試みがなされてきた。
室温にて固体状である最も商業的に重要なジイソシアネ
ートは、４．４′−ジフェニルメタンジイソシアネート
及びその２，４′−異性体であり、それぞれ３９℃及び
３４．５℃にて溶融する。
ートは、４．４′−ジフェニルメタンジイソシアネート
及びその２，４′−異性体であり、それぞれ３９℃及び
３４．５℃にて溶融する。
ジフェニルメタンジイソシアネートの液化に関して数多
くの特許が公表されている。例えば、米国特許第３．１
５２．１６２号、第３．３８４．６５３号、第３．３９
４，１６５号、第３，４４９，２５６号、第３，６４０
，９６６号、第３，６４１，０９３号、第３，６７４．
８２８号、第３，７０１，７９６号、第３，８８３，５
７１号、第４，０１４，９３５号、第４，０５５，５４
８号、第４，０８８，６６５号、第４，０３１，０２６
号、第４，１０２，８３３号、第４，１１５，４２９号
、第４，１１８，４１１号、第４．１５４，７５２号、
第４．１７７、２０５号、第４．２２９，３４７号、第
４，２６１，８５２号、第４，３２Ｌ３３３号、第４，
３３２，７４２号、第４，４９０，３００号、第４，４
９０，３０１号、第４．４９０，３０２号、第４，５３
９．１５６号、第４，５３９．１５７号及び第４．５３
９．１５８号参照。
くの特許が公表されている。例えば、米国特許第３．１
５２．１６２号、第３．３８４．６５３号、第３．３９
４，１６５号、第３，４４９，２５６号、第３，６４０
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９．１５６号、第４，５３９．１５７号及び第４．５３
９．１５８号参照。
室温にて液状である尿素基含有ポリイソシアネート混合
物も知られている。例えば、米国特許第４．６１１，０
８３号参照。かかる混合物は、２〜５の官能価及び２０
〜２５０のアミン価を有するポリオキシアルキレンポリ
アミンをジフェニルメタンジイソシアネートを基材とし
た特定のポリイソシアネートと反応させることにより製
造される。用いられる特定のポリイソシアネートは、（
ｉ）少なくとも１種のジフェニルメタンジイソシアネー
ト異性体及び（ｉｉ）ジフェニルメタンジイソシアネー
トとポリフェニルポリメチレンポリイソシアネートの混
合物であって該ジイソシアネート含有率が５５〜９０重
量パーセントである該混合物、からなる群から選択され
る。
物も知られている。例えば、米国特許第４．６１１，０
８３号参照。かかる混合物は、２〜５の官能価及び２０
〜２５０のアミン価を有するポリオキシアルキレンポリ
アミンをジフェニルメタンジイソシアネートを基材とし
た特定のポリイソシアネートと反応させることにより製
造される。用いられる特定のポリイソシアネートは、（
ｉ）少なくとも１種のジフェニルメタンジイソシアネー
ト異性体及び（ｉｉ）ジフェニルメタンジイソシアネー
トとポリフェニルポリメチレンポリイソシアネートの混
合物であって該ジイソシアネート含有率が５５〜９０重
量パーセントである該混合物、からなる群から選択され
る。
ジフェニルメタンジイソシアネート及びそれらの高級誘
導体は、第１級アミンで末端化されかつ２５〜８５％の
アミノ化度を有する物質と並びに第２級アミンで末端化
されかつ２５〜１００％のアミン化度を有する物質と安
定なプリポリマーを形成し得る、ことも知られている。
導体は、第１級アミンで末端化されかつ２５〜８５％の
アミノ化度を有する物質と並びに第２級アミンで末端化
されかつ２５〜１００％のアミン化度を有する物質と安
定なプリポリマーを形成し得る、ことも知られている。
例えば、米国特許第４，６８６，２４２号参照。
アミンで末端化されたポリエーテルをジフェニルメタン
ジイソシアネートを含めて種々の異なるイソシアネート
と反応させることにより製造されるプレポリマーも知ら
れている。米国特許第４．６８９，３５６号参照。
ジイソシアネートを含めて種々の異なるイソシアネート
と反応させることにより製造されるプレポリマーも知ら
れている。米国特許第４．６８９，３５６号参照。
明が解決しようとする課題
本発明の目的は、２５℃にて液状である改善された有機
イソシアネートを提供することである。
イソシアネートを提供することである。
本発明の更なる目的は、長期間貯蔵してさえ液状のまま
である有機イソシアネートを提供することである。本発
明の更に別の目的は、液状有機イソシアネートを製造す
るための改良方法を提供することである。
である有機イソシアネートを提供することである。本発
明の更に別の目的は、液状有機イソシアネートを製造す
るための改良方法を提供することである。
課題を解ンするための手段
本発明は、（ｉ ） ４．４ −ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、（ｉｉ）２個又はそれ以上の第１級及び
／又は第２級アミン基を含有する有機物質であって、４
．４′−ジフェニルメタンジイソシアネートと反応せし
められた場合２５℃にて固体状である生成物を生成しか
つ生成する該固体状である生成物が１０〜３０重量％の
イソシアネート基含有率を有するようになる量の該有機
物質、及び（ｉｉｉ） （ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉ
ｉ ）の合計重量を基準として１〜６重量％のトリプロ
ピレングリコール、を反応させることによって製造され
た液状変性イソシアネートに向けられる。（ｉ）、（ｉ
ｉ）及び（ｉｉｉ ）の量は、安定でかつ２５℃にて液
状である生じる生成物が約１０重量％ないし約２７重量
％のイソシアネート基含有率を有するようになる量であ
る。
ソシアネート、（ｉｉ）２個又はそれ以上の第１級及び
／又は第２級アミン基を含有する有機物質であって、４
．４′−ジフェニルメタンジイソシアネートと反応せし
められた場合２５℃にて固体状である生成物を生成しか
つ生成する該固体状である生成物が１０〜３０重量％の
イソシアネート基含有率を有するようになる量の該有機
物質、及び（ｉｉｉ） （ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉ
ｉ ）の合計重量を基準として１〜６重量％のトリプロ
ピレングリコール、を反応させることによって製造され
た液状変性イソシアネートに向けられる。（ｉ）、（ｉ
ｉ）及び（ｉｉｉ ）の量は、安定でかつ２５℃にて液
状である生じる生成物が約１０重量％ないし約２７重量
％のイソシアネート基含有率を有するようになる量であ
る。
ここで用いられる用語ｒ４，４’−ジフェニルメタンジ
イソシアネート」は、少なくとも９０重量％の４，４′
−異性体を含有し、残りが２．２′−及び２，４′−異
性体であるジイソシアネートを意味する。トリプロピレ
ングリコールは、イソシアネート（ｉ）とアミノ基含有
有機物質（１１）との反応前、反応中又は反応後添加さ
れ得る。これらの成分の反応は、−ａに約４０℃ないし
約１１０℃好ましくは約４０℃ないし約８０℃最も好ま
しくは約５０℃ないし約７０℃の温度にてかつ生成物が
約１０重世％ないし約２７重量％好ましくは約１５重量
％ないし約２７重量％最も好ましくは約１８重量％ない
し約２５重量％のイソシアネート基含有率を有するよう
な比率にて行われる。本発明はまた、該イソシアネート
を製造するための方法にも向けられる。
イソシアネート」は、少なくとも９０重量％の４，４′
−異性体を含有し、残りが２．２′−及び２，４′−異
性体であるジイソシアネートを意味する。トリプロピレ
ングリコールは、イソシアネート（ｉ）とアミノ基含有
有機物質（１１）との反応前、反応中又は反応後添加さ
れ得る。これらの成分の反応は、−ａに約４０℃ないし
約１１０℃好ましくは約４０℃ないし約８０℃最も好ま
しくは約５０℃ないし約７０℃の温度にてかつ生成物が
約１０重世％ないし約２７重量％好ましくは約１５重量
％ないし約２７重量％最も好ましくは約１８重量％ない
し約２５重量％のイソシアネート基含有率を有するよう
な比率にて行われる。本発明はまた、該イソシアネート
を製造するための方法にも向けられる。
本発明はまた、該アミンと該イソシアネートとの反応生
成物を約８０℃ないし約２００ ”Ｃにて約１分ないし
約９０分間加熱し、生じた生成物を約５５℃まで冷却し
、次いでトリプロピレングリコールを添加することによ
って生成した液状生成物に向けられる。生じた生成物は
、ビウレット基又はビウレット基とアロファネート基の
両方を含有する。
成物を約８０℃ないし約２００ ”Ｃにて約１分ないし
約９０分間加熱し、生じた生成物を約５５℃まで冷却し
、次いでトリプロピレングリコールを添加することによ
って生成した液状生成物に向けられる。生じた生成物は
、ビウレット基又はビウレット基とアロファネート基の
両方を含有する。
２個又はそれ以上の第１級及び／又は第２級アミン基を
含有する実質的にいかなるポリアミンも用いられ得る。
含有する実質的にいかなるポリアミンも用いられ得る。
各アミノ基に対して少なくとも１つのオルト位置が（ｉ
）水素より大きくがっ（ｉｉ ）イソシアネート基に対
して反応性でない基によって占められている芳香族ポリ
アミンが好ましい。
）水素より大きくがっ（ｉｉ ）イソシアネート基に対
して反応性でない基によって占められている芳香族ポリ
アミンが好ましい。
０．５〜４０重量％のイソシアネート基含有率を有する
イソシアネート化合物を加水分解することによって製造
されたポリアミンが最も好ましい。最も好ましいポリア
ミンは、最初に２〜４個のヒドロキシル基を含有するポ
リエーテルを過剰の芳香族ポリイソシアネートと反応さ
せてイソシアネートで末端化されたプレポリマーを生成
させ、次いで加水分解によりイソシアネート基をアミン
基に変換することにより製造される。イソシアネート加
水分解技法を峰で有用なポリアミンを製造する方法は、
米国特許第４，３８６．２１８号、第４，４５６，７３
０号、第４，４７２，５６８号、第４，５０１，８７３
号、第４，５１５，９２３号、第４，５２５，５３４号
、第４，５４０，７２０号、第４，５７８，５００号及
び第４．５６５，６４５号、欧州特許第０．０９７，２
９９号及び独国特許公開明細書第２．９４８，４１９号
に記載されている。同様な生成物はまた、米国特許第４
．５０６，０３９号、第４．５２５．５９０号、第４，
５３２，２６６号及び第４，５３２，３１７号並びに米
国特許出願第４３７，６４１号（出願口１９８２年１０
月１９日）、第７７８，６５６号（出願臼１９８５年９
月２３日）、第８９５．６２９号（出願臼１９８６年８
月１１日）、第９０８，５３５号（出願口１９８６年９
月１６日）及び第９１６，９２３号（出願臼１９８６年
ｌＯ月９日）に記載されている。三量化触媒として作用
する塩基性物質がアミンの加水分解中用いられかつ該塩
基性物質が加水分解反応の完了後除去されない場合は、
アミンをイソシアネートに添加する前又は添加直後酸性
物質例えばベンゾイルクロライドが添加されるべきであ
る。最も好ましいポリアミンは、２〜４個のアミン基を
含有しかつ３５０〜６０００の分子量を有する。
イソシアネート化合物を加水分解することによって製造
されたポリアミンが最も好ましい。最も好ましいポリア
ミンは、最初に２〜４個のヒドロキシル基を含有するポ
リエーテルを過剰の芳香族ポリイソシアネートと反応さ
せてイソシアネートで末端化されたプレポリマーを生成
させ、次いで加水分解によりイソシアネート基をアミン
基に変換することにより製造される。イソシアネート加
水分解技法を峰で有用なポリアミンを製造する方法は、
米国特許第４，３８６．２１８号、第４，４５６，７３
０号、第４，４７２，５６８号、第４，５０１，８７３
号、第４，５１５，９２３号、第４，５２５，５３４号
、第４，５４０，７２０号、第４，５７８，５００号及
び第４．５６５，６４５号、欧州特許第０．０９７，２
９９号及び独国特許公開明細書第２．９４８，４１９号
に記載されている。同様な生成物はまた、米国特許第４
．５０６，０３９号、第４．５２５．５９０号、第４，
５３２，２６６号及び第４，５３２，３１７号並びに米
国特許出願第４３７，６４１号（出願口１９８２年１０
月１９日）、第７７８，６５６号（出願臼１９８５年９
月２３日）、第８９５．６２９号（出願臼１９８６年８
月１１日）、第９０８，５３５号（出願口１９８６年９
月１６日）及び第９１６，９２３号（出願臼１９８６年
ｌＯ月９日）に記載されている。三量化触媒として作用
する塩基性物質がアミンの加水分解中用いられかつ該塩
基性物質が加水分解反応の完了後除去されない場合は、
アミンをイソシアネートに添加する前又は添加直後酸性
物質例えばベンゾイルクロライドが添加されるべきであ
る。最も好ましいポリアミンは、２〜４個のアミン基を
含有しかつ３５０〜６０００の分子量を有する。
米国特許第４，６１１，０８３号及び第４，６８６，２
４２号に記載のポリアミンも有用である。
４２号に記載のポリアミンも有用である。
光里■四来
本発明に従って製造された液状イソシアネートは、低粘
度を有しかつ非常に容易に例えば流延又はポンプでの計
量供給により加工され得る。加えて、それらは非常に低
い藤気圧を有し、それ放生理学的に害が少ない。
度を有しかつ非常に容易に例えば流延又はポンプでの計
量供給により加工され得る。加えて、それらは非常に低
い藤気圧を有し、それ放生理学的に害が少ない。
−ｉに、本方法の生成物のイソシアネート含有率は、約
１０重量％ないし２７重量％好ましくは約１５重量％な
いし約２７重量％最も好ましくは約１８重世％ないし約
２５重量％である。
１０重量％ないし２７重量％好ましくは約１５重量％な
いし約２７重量％最も好ましくは約１８重世％ないし約
２５重量％である。
本発明の生成物は、ラッカー工業及びプラスチツタ工業
において多くの種々の重付加反応のために用いられ得る
。例えば、それらは、ポリウレタンの発泡体及びエラス
トマー例えば反応射出成形（ＲＩＭ）の生成物の製造に
用いられ得る。
において多くの種々の重付加反応のために用いられ得る
。例えば、それらは、ポリウレタンの発泡体及びエラス
トマー例えば反応射出成形（ＲＩＭ）の生成物の製造に
用いられ得る。
実施例
本発明を次の例により更に説明するが本発明をこれらの
例に限定する意図ではない。別設指摘がなければ、これ
らの例において部及び百分率はすべて重量による。これ
らの例において、次の物質が用いられた。
例に限定する意図ではない。別設指摘がなければ、これ
らの例において部及び百分率はすべて重量による。これ
らの例において、次の物質が用いられた。
ＴＰ−Ａ
１当量の２．４−ト）レニンジイソシアネート及び０．
５当量のポリオール（グリセリンと１，２−プロピレン
グリコールとの１：１のモル比の？ｎ 合物ヲプロピレ
ンオキシドと反応させて製造された約３３のＯＨ価を有
するポリオール）から製造されたプレポリマーの加水分
解によって得られた、３２．８のアミン価及び２．５の
官能価を有するアミノ基を末端基としたポリエーテル。
５当量のポリオール（グリセリンと１，２−プロピレン
グリコールとの１：１のモル比の？ｎ 合物ヲプロピレ
ンオキシドと反応させて製造された約３３のＯＨ価を有
するポリオール）から製造されたプレポリマーの加水分
解によって得られた、３２．８のアミン価及び２．５の
官能価を有するアミノ基を末端基としたポリエーテル。
ＴＰ−Ｂ
１当量の２．４−）レニンジイソシアネート及び０．５
当ｔｔのポリオール（グリセリンと１，２−プロピレン
グリコールとの１＝ｌのモル比の混合物ヲプロピレンオ
キシドと反応させて製造された約５０のＯＨ価を有する
ポリオール）から製造されたプレポリマーの加水分解に
よって得られた、４５．０のアミン価及び２．５の官能
価を有するアミン基を末端基としたポリエーテル。
当ｔｔのポリオール（グリセリンと１，２−プロピレン
グリコールとの１＝ｌのモル比の混合物ヲプロピレンオ
キシドと反応させて製造された約５０のＯＨ価を有する
ポリオール）から製造されたプレポリマーの加水分解に
よって得られた、４５．０のアミン価及び２．５の官能
価を有するアミン基を末端基としたポリエーテル。
ＴＰ−Ｃ
１当量の２．４−）レニンジイソシアネート及び０．５
当量のポリオール（グリセリンをプロピレンオキシドと
反応させて製造された約３２のＯＨ価を有するポリオー
ル）から製造されたプレポリマーの加水分解によって得
られた、３０．６のアミン価及び３．０の官能価を有す
るアミノ基を末端基としたポリエーテル。
当量のポリオール（グリセリンをプロピレンオキシドと
反応させて製造された約３２のＯＨ価を有するポリオー
ル）から製造されたプレポリマーの加水分解によって得
られた、３０．６のアミン価及び３．０の官能価を有す
るアミノ基を末端基としたポリエーテル。
ＴＰ−Ｄ
１当量の２．４−１−レニンジイソシアネート及び０．
５当量のポリオール（グリセリンをプロピレンオキシド
と反応させて製造された約５０のＯＨ価を有するポリオ
ール）から製造されたプレポリマーの加水分解によって
得られた、４６．３のアミン価及び３．０の官能価を有
するアミノ基を末端基としたポリエーテル。
５当量のポリオール（グリセリンをプロピレンオキシド
と反応させて製造された約５０のＯＨ価を有するポリオ
ール）から製造されたプレポリマーの加水分解によって
得られた、４６．３のアミン価及び３．０の官能価を有
するアミノ基を末端基としたポリエーテル。
ＴＰ−Ｅ
１当量の２．４−１−レニンジイソシアネート及び０．
５当量のポリオール（１，２−プロピレングリコールを
プロピレンオキシドと反応させて製造された約１１２の
ＯＨ価を有するポリオール）から製造されたプレポリマ
ーの加水分解によって得られた、７７．２のアミン価及
び２．０の官能価を有するアミン基を末端基としたポリ
エーテル。
５当量のポリオール（１，２−プロピレングリコールを
プロピレンオキシドと反応させて製造された約１１２の
ＯＨ価を有するポリオール）から製造されたプレポリマ
ーの加水分解によって得られた、７７．２のアミン価及
び２．０の官能価を有するアミン基を末端基としたポリ
エーテル。
ＴＰ−Ｆ
１当量の２１４−１−／レニンジイソシアネート及び０
．５当量のポリオール（１，２−プロピレングリコール
をプロピレンオキシドと反応させて製造された約２８の
ＯＨ価を有するポリオール）から製造されたプレポリマ
ーの加水分解によって得られた、２５．６のアミン価及
び２．０の官能価を有するアミノ基を末端基としたポリ
エーテル。
．５当量のポリオール（１，２−プロピレングリコール
をプロピレンオキシドと反応させて製造された約２８の
ＯＨ価を有するポリオール）から製造されたプレポリマ
ーの加水分解によって得られた、２５．６のアミン価及
び２．０の官能価を有するアミノ基を末端基としたポリ
エーテル。
ＡＴＰ−Ｇ
１当量の４．４′−ジフェニルメタンジイソシアネート
（Ｍｌ）Ｉ）及び０．５当量のポリオール（１゜２−プ
ロピレングリコールをプロピレンオキシドと反応させて
製造された約２８のＯＨ価を有するポリオール）から製
造されたプレポリマーの加水分解によって得られた、２
３．５のアミン価及び２．０の官能価を有するアミノ基
を末端基としたポリエーテル。
（Ｍｌ）Ｉ）及び０．５当量のポリオール（１゜２−プ
ロピレングリコールをプロピレンオキシドと反応させて
製造された約２８のＯＨ価を有するポリオール）から製
造されたプレポリマーの加水分解によって得られた、２
３．５のアミン価及び２．０の官能価を有するアミノ基
を末端基としたポリエーテル。
Ａ Ｔ Ｐ −Ｈ
末端第１級アミン基を含有しかつ５６．０のアミン価及
び２．０の官能価を有するポリオキシプロピレングリコ
ールである、シェフアミン（Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ）１）
−２０００（テキサコ社から入手できる。）。
び２．０の官能価を有するポリオキシプロピレングリコ
ールである、シェフアミン（Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ）１）
−２０００（テキサコ社から入手できる。）。
ＭＤＩ
９５重世％の４．４′−ジフェニルメタンジイソシアネ
ートを含有しかつ残りの物質が２．４′−及ヒ２，２′
−異性体であるイソシアネート（イソシアネーＩ・含有
率３３．６重量％）。
ートを含有しかつ残りの物質が２．４′−及ヒ２，２′
−異性体であるイソシアネート（イソシアネーＩ・含有
率３３．６重量％）。
ＴＰＧ
トリプロピレングリコール。
例１
５０部のＭＤＩを、反応器に装填しそして５５℃に加熱
した。次いで、かくはんしながら３６．５部のＡＴＰ−
Ａを添加した。１分後０．２部のペンヅイルクロライド
を添加し、そしてこの反応混合物を５０〜６０℃に３０
分間保持した。次いでこの反応混合物を室温まで冷却し
、しかして２４時間内に１８．４％のＮＣＯ含有率を有
する固体状生成物が生成した。
した。次いで、かくはんしながら３６．５部のＡＴＰ−
Ａを添加した。１分後０．２部のペンヅイルクロライド
を添加し、そしてこの反応混合物を５０〜６０℃に３０
分間保持した。次いでこの反応混合物を室温まで冷却し
、しかして２４時間内に１８．４％のＮＣＯ含有率を有
する固体状生成物が生成した。
例２
１００部のＭＤＩを、反応器に装填しそして５５℃に加
熱した。次いで、かくはんしながら３６．５部のＡＴＰ
−Ａを添加した。１分後０．２部のヘンジイルクロライ
ドを添加し、次いで８．８部のＴＰＯを添加した。この
反応混合物を５０〜６０℃に１時間保持し、次いで室温
まで冷却して１９．８％のイソシアネート含有率を有す
る濁った液体が得られた。この生成物は、室温にて１１
７日間貯蔵後、２５℃にて９９２０ ｍＰａ、ｓの粘度
を有する濁った液体のままであった。
熱した。次いで、かくはんしながら３６．５部のＡＴＰ
−Ａを添加した。１分後０．２部のヘンジイルクロライ
ドを添加し、次いで８．８部のＴＰＯを添加した。この
反応混合物を５０〜６０℃に１時間保持し、次いで室温
まで冷却して１９．８％のイソシアネート含有率を有す
る濁った液体が得られた。この生成物は、室温にて１１
７日間貯蔵後、２５℃にて９９２０ ｍＰａ、ｓの粘度
を有する濁った液体のままであった。
ＡＴＰのＢ、Ｃ，Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ及びＨを用いかつ例１
（ＴＰＧを用いない場合）及び例２ （ＴＰＧを用
いる場合）に記載の処理操作と同一の処理操作を用いて
得られた結果を、法要に示す。
（ＴＰＧを用いない場合）及び例２ （ＴＰＧを用
いる場合）に記載の処理操作と同一の処理操作を用いて
得られた結果を、法要に示す。
ＴＰｐｂｗ
あ、４
あ、４
あ、４
３６．５
あ、５
あ、５
部、５
あ、５
部、５
都、９
１５．２
４８．４
１８．６
１２５．９
４０．７
団、５
’ｒｐｃｐ−生成物のＮＣ０％
２４．０
１８．０
８．８ １９．９
努、０
１８．５
８．７ １９．９
２４．０
１８．０
８．７ １９．９
１９．３
４．２ １９．８
１８．６
１８．５ １８．６
１９．９
４．４ ２０．５
１８．９
１５．６ ２２．４
１５．６ １８．４
この表中の１勿はすべて、０．２部のヘンソ゛イルクロ
ライドを含有する。
ライドを含有する。
表（つづき）
固体
固体
濁った液体
固体
固体
濁ったン夜体
固体
固体
）茹ったン夜体
固体
濁った液体
固体
濁ったン夜体
固体
濁ったン夜体
固体
濁ったン夜体
濁った液体
ン弱ったン夜体
８、１８０
濁ったン夜体
１８．７００
濁った液体
１０．６００
濁ったン夜体
１３、庶
濁った液体
４．７７０
濁った液体
３２．３００
６２ 濁った液体 （９）６２
濁った液体 ２，４５０この表中の処方物ばすべ
で、０．２部のベンゾイルクロライドを含有スる。
濁った液体 ２，４５０この表中の処方物ばすべ
で、０．２部のベンゾイルクロライドを含有スる。
例２１
２７５部のＭＤＩを、反応器に装填しそして５５℃に加
熱した。次いで、かくはんしながら９７部のＡＴＰ−Ｂ
を添加した。１背後０．２部のベンゾイルクロライドを
添加し、しかしてこの反応混合物は２３．８％のＮＣＯ
含有率を有することが観察された。次いで、この反応混
合物を５分かけて１２０℃に加熱した。この反応混合物
を、１２０℃に７５分間保持した後５５℃まで冷却し、
しかして２２．７％のＮＣＯ含有率を有することが観察
された。この物質を３つの部分に分けた。それらのうち
の一つの部分を室温まで冷却し、そして３週間１ｊ！ｔ
２０％が固体であった。別の一つの部分を１重量％のＴ
ＰＯと５５℃にて１時間反応させ、次いで室温まで冷却
して２２．０％のＮＧＯ含有率及び２５℃にて１０９０
ｍＰａ、ｓの粘度を有する濁った液体が得られた。この
液体は、室温にて４週間後濁った液体のままであった。
熱した。次いで、かくはんしながら９７部のＡＴＰ−Ｂ
を添加した。１背後０．２部のベンゾイルクロライドを
添加し、しかしてこの反応混合物は２３．８％のＮＣＯ
含有率を有することが観察された。次いで、この反応混
合物を５分かけて１２０℃に加熱した。この反応混合物
を、１２０℃に７５分間保持した後５５℃まで冷却し、
しかして２２．７％のＮＣＯ含有率を有することが観察
された。この物質を３つの部分に分けた。それらのうち
の一つの部分を室温まで冷却し、そして３週間１ｊ！ｔ
２０％が固体であった。別の一つの部分を１重量％のＴ
ＰＯと５５℃にて１時間反応させ、次いで室温まで冷却
して２２．０％のＮＧＯ含有率及び２５℃にて１０９０
ｍＰａ、ｓの粘度を有する濁った液体が得られた。この
液体は、室温にて４週間後濁った液体のままであった。
更に別の一つの部分を３重量％のＴＰＧと上記の如く反
応させて、２０．８重量％のＮＣＯ含有率及び２５゛Ｃ
にて３８８０ｍＰａ、ｓの粘度を有する濁った液体が得
られた。この液体は、室温にて４週間後濁った液体のま
まであった。
応させて、２０．８重量％のＮＣＯ含有率及び２５゛Ｃ
にて３８８０ｍＰａ、ｓの粘度を有する濁った液体が得
られた。この液体は、室温にて４週間後濁った液体のま
まであった。
例２２
２５６部のＭＤＩを、反応器に装填しそして５５℃に加
熱した。次いで、かくはんしながら９４．７部のＡＴＰ
−Ｆを添加した。１背後０．２部のベンゾイルクロライ
ドを添加し、しかしてこの反応混合物は２３．９％のＮ
ＣＯ含有率を有することが観察された。次いで、この反
応混合物を５分かけて１２０℃に加熱した。この反応混
合物を、１２０℃にて５８分間保持した後５５℃まで冷
却し、しかして２３．３％のＮＧＯ含有率を有すること
が観察された。この物質を２つの部分に分けた。
熱した。次いで、かくはんしながら９４．７部のＡＴＰ
−Ｆを添加した。１背後０．２部のベンゾイルクロライ
ドを添加し、しかしてこの反応混合物は２３．９％のＮ
ＣＯ含有率を有することが観察された。次いで、この反
応混合物を５分かけて１２０℃に加熱した。この反応混
合物を、１２０℃にて５８分間保持した後５５℃まで冷
却し、しかして２３．３％のＮＧＯ含有率を有すること
が観察された。この物質を２つの部分に分けた。
それらのうちの一つの部分を室温まで冷却し、そして１
日後５０％が固体であった。別の一つの部分を４重量％
のＴＰＯと５５℃にて３０分間反応させ、次いで室温ま
で冷却して２０．６％のＮＣＯ含存率及び２５℃にて１
８３０ｍＰａ、ｓの粘度を有する濁った液体が得られた
。この液体は、室温にて４週間後濁った液体のままであ
った。
日後５０％が固体であった。別の一つの部分を４重量％
のＴＰＯと５５℃にて３０分間反応させ、次いで室温ま
で冷却して２０．６％のＮＣＯ含存率及び２５℃にて１
８３０ｍＰａ、ｓの粘度を有する濁った液体が得られた
。この液体は、室温にて４週間後濁った液体のままであ
った。
本発明は、次の態様を含む：
（ｉ）４．４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、
（ｉｉ）２個又はそれ以上の第１級及び／又は第２級ア
ミン基を含有する有機物質であって、４．４′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネートと反応せしめられた場合２
５℃にて固体状である生成物を生成しかつ生成する該固
体状である生成物が１０〜３０重量％のイソシアネート
基含有率を有するようになる量の該有機物質、及び （ｉｉｉ） （ｉ）、 （ｉｉ）及び（ｉｉｉ ）
の合計重量を基準として１〜６重量％のトリプロピレン
グリコール を反応させることによって製造されかつ約１０重量％な
いし約２７重量％のイソシアネート基含有率を有する、
液状変性イソシアネート。
ミン基を含有する有機物質であって、４．４′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネートと反応せしめられた場合２
５℃にて固体状である生成物を生成しかつ生成する該固
体状である生成物が１０〜３０重量％のイソシアネート
基含有率を有するようになる量の該有機物質、及び （ｉｉｉ） （ｉ）、 （ｉｉ）及び（ｉｉｉ ）
の合計重量を基準として１〜６重量％のトリプロピレン
グリコール を反応させることによって製造されかつ約１０重量％な
いし約２７重量％のイソシアネート基含有率を有する、
液状変性イソシアネート。
（２）約１５重量％ないし約２７重量％のイソシアネー
ト基含有率を有する、上記（１１の変性イソシアネート
。
ト基含有率を有する、上記（１１の変性イソシアネート
。
（３）約１８重量％ないし約２５重量％のイソシアネー
ト基含有率を有する、上記（２）の変性イソシアネート
。
ト基含有率を有する、上記（２）の変性イソシアネート
。
（４）液状変性イソシアネートの装造方法において、
（ｉ）４．４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、
（ｉｉ）２（Ｉｌｉｌ又はそれ以上の第１級及び／又は
第２級アミン基を含有する有機物質であって、４．４′
ジフエニルメタンジイソシアネ−１・と反応せしめられ
た場合２５℃にて固体状である生成物を生成しかつ生成
する該固体状である生成物が１０〜３０重景％のイソシ
アネート基含有率を有するようになる量の該有機物質、
及び （ｉｉｉ） （ｉ）、 （ｉｉ）及び（ｉｉｉ ）
の合計重量を基準として１〜６重量％のトリプロピレン
グリコール を反応させて約１０重量％ないし約２７重量％のイソシ
ア２−ト基含有率を有する液状変性イソシアネートを製
造する方法であって、しかもこの方法を約４０℃ないし
約１１０℃の温度にて実施する、ことを特徴とする液状
変性イソシアネートの製造方法。
第２級アミン基を含有する有機物質であって、４．４′
ジフエニルメタンジイソシアネ−１・と反応せしめられ
た場合２５℃にて固体状である生成物を生成しかつ生成
する該固体状である生成物が１０〜３０重景％のイソシ
アネート基含有率を有するようになる量の該有機物質、
及び （ｉｉｉ） （ｉ）、 （ｉｉ）及び（ｉｉｉ ）
の合計重量を基準として１〜６重量％のトリプロピレン
グリコール を反応させて約１０重量％ないし約２７重量％のイソシ
ア２−ト基含有率を有する液状変性イソシアネートを製
造する方法であって、しかもこの方法を約４０℃ないし
約１１０℃の温度にて実施する、ことを特徴とする液状
変性イソシアネートの製造方法。
（５）該温度が約４０℃ないし約８０℃である、上記（
４）の方法。
４）の方法。
（６）該温度が約５０℃ないし約７０℃である、上記（
４）の方法。
４）の方法。
（７）液状変性イソシアネートの製造方法において、
（Ａ）（ｉ ）４．４ ’−ジフェニルメタンジイソシ
アネート及び （ｉｉ）２個又はそれ以上の第１級及び／又は第２級ア
ミン基を含有する有機物質であって、４，４′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネートと反応せしめられた場合２
５℃にて固体状である生成物を生成しかつ生成する該固
体状である生成物が１０〜３０重量％のイソシアネート
基含有率を有するようになる量の該有機物質 を反応させ、しかも成分（ｉ）と成分（ｉｉ ）の反応
を約８０℃ないし約２００℃の温度にて約１分ないし約
９０分間行い、 （Ｂ）生じた生成物を約５５℃まで冷却し、そして （Ｃ）トリプロピレングリコールを（ｉＬ（ｉｉ）及び
トリプロピレングリコールの合計重量を基準として１〜
６重量％の量添加して約１０重量％ないし約２７重世％
のイソシアネート基含有率を有する液状変性イソシアネ
ートを製造する、ことを特徴とする液状変性イソシアネ
ートの製造方法。
アネート及び （ｉｉ）２個又はそれ以上の第１級及び／又は第２級ア
ミン基を含有する有機物質であって、４，４′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネートと反応せしめられた場合２
５℃にて固体状である生成物を生成しかつ生成する該固
体状である生成物が１０〜３０重量％のイソシアネート
基含有率を有するようになる量の該有機物質 を反応させ、しかも成分（ｉ）と成分（ｉｉ ）の反応
を約８０℃ないし約２００℃の温度にて約１分ないし約
９０分間行い、 （Ｂ）生じた生成物を約５５℃まで冷却し、そして （Ｃ）トリプロピレングリコールを（ｉＬ（ｉｉ）及び
トリプロピレングリコールの合計重量を基準として１〜
６重量％の量添加して約１０重量％ないし約２７重世％
のイソシアネート基含有率を有する液状変性イソシアネ
ートを製造する、ことを特徴とする液状変性イソシアネ
ートの製造方法。
本発明は説明の目的のために上記に詳述されているけれ
ども、かかる詳述は専ら該目的のためであること、並び
に特許請求の範囲により限定され得る場合を除いて本発
明の精神及び範囲から逸脱することなく種々の変更態様
が当業者によりなされ得ること、が理解されるべきであ
る。
ども、かかる詳述は専ら該目的のためであること、並び
に特許請求の範囲により限定され得る場合を除いて本発
明の精神及び範囲から逸脱することなく種々の変更態様
が当業者によりなされ得ること、が理解されるべきであ
る。
代理人の氏名 川 原 １） −穂
Claims (3)
- （１） （ｉ）４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート、 （ｉｉ）２個又はそれ以上の第１級及び／又は第２級ア
ミン基を含有する有機物質であって、４，４′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネートと反応せしめられた場合２
５℃にて固体状である生成物を生成しかつ生成する該固
体状である生成物が１０〜３０重量％のイソシアネート
基含有率を有するようになる量の該有機物質、及び （ｉｉｉ）（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）の合計重量
を基準として１〜６重量％のトリプロピレングリコール を反応させることによって製造されかつ約１０重量％な
いし約２７重量％のイソシアネート基含有率を有する、
液状変性イソシアネート。 - （２）液状変性イソシアネートの製造方法において、 （ｉ）４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート、 （ｉｉ）２個又はそれ以上の第１級及び／又は第２級ア
ミン基を含有する有機物質であって、４，４′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネートと反応せしめられた場合２
５℃にて固体状である生成物を生成しかつ生成する該固
体状である生成物が１０〜３０重量％のイソシアネート
基含有率を有するようになる量の該有機物質、及び （ｉｉｉ）（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）の合計重量
を基準として１〜６重量％のトリプロピレングリコール を反応させて約１０重量％ないし約２７重量％のイソシ
アネート基含有率を有する、液状変性イソイアネートを
製造する方法であって、しかもこの方法を約４０℃ない
し約１１０℃の温度にて実施する、ことを特徴とする液
状変性イソシアネートの製造方法。 - （３）液状変性イソシアネートの製造方法において、 （Ａ）（ｉ）４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネ
ート及び （ｉｉ）２個又はそれ以上の第１級及び／又は第２級ア
ミン基を含有する有機物質であって、４，４′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネートと反応せしめられた場合２
５℃にて固体状である生成物を生成しかつ生成する該固
体状である生成物が１０〜３０重量％のイソシアネート
基含有率を有するようになる量の該有機物質 を反応させ、しかも成分（ｉ）と成分（ｉｉ）の反応を
約８０℃ないし約２００℃の温度にて約１分ないし約９
０分間行い、 （Ｂ）生じた生成物を約５５℃まで冷却し、そして （Ｃ）トリプロピレングリコールを（ｉ）、（ｉｉ）及
びトリプロピレングリコールの合計重量を基準として１
〜６重量％の量添加して約１０重量％ないし約２７重量
％のイソシアネート基含有率を有する液状変性イソシア
ネートを製造する、 ことを特徴とする液状変性イソシアネートの製造方法。
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|---|---|---|---|
| US193,302 | 1988-05-11 | ||
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| Publication Number | Publication Date |
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| GB1193401A (en) * | 1968-05-14 | 1970-06-03 | Ici Ltd | Liquid diphenylmethane diisocyanate compositions |
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| US4115429A (en) * | 1977-03-18 | 1978-09-19 | Mobay Chemical Corporation | Low-temperature storage stable liquid diphenylmethane diisocyanates |
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| DE3342864A1 (de) * | 1983-11-26 | 1985-06-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fluessige, harnstoffgruppen enthaltende polyisocyanatmischungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zur herstellung von kompakten oder zelligen polyurethan- und/oder polyisocyanurat-kunststoffen, insbesondere polyurethan-weichschaumstoffen |
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| US4539157A (en) * | 1984-12-14 | 1985-09-03 | Mobay Chemical Corporation | Liquid diphenylmethane diisocyanate compositions |
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| DE3526233A1 (de) * | 1985-07-23 | 1987-01-29 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von harnstoff- und/oder biuretgruppen aufweisenden polyisocyanat-zubereitungen, die nach diesem verfahren erhaeltlichen polyisocyanat-zubereitungen und ihre verwendung als isocyanatkomponente bei der herstellung von kunststoffen nach dem isocyanat-polyadditionsverfahren |
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-
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