JPH021495A - 非対称ジスルフィド、該ジスルフィドを含む潤滑剤組成物および圧媒液組成物、並びに該組成物の製造法 - Google Patents

非対称ジスルフィド、該ジスルフィドを含む潤滑剤組成物および圧媒液組成物、並びに該組成物の製造法

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JPH021495A
JPH021495A JP1033496A JP3349689A JPH021495A JP H021495 A JPH021495 A JP H021495A JP 1033496 A JP1033496 A JP 1033496A JP 3349689 A JP3349689 A JP 3349689A JP H021495 A JPH021495 A JP H021495A
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ヘンリ　ドゥバス
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、非対称ジスルフィドを含む組成物、および新
規な非対称ジスルフィドと新規な製造法、並びに該非対
称ジスルフィドの潤滑剤組成物又は圧媒液（ｈｙｄｒａ
ｕｌｉｃ　ｆｌｕｉｄ　）組成物ヘノ使鉱油および合成
又は半合成４１滑剤および圧媒液に、それらの使用性能
を改良するために、−般に種々の添加剤が添加される。
特に、潤滑油を塗る器具を摩擦による摩耗から保護する
ための添加剤が要求されている。かかる摩耗阻止剤は潤
滑剤の耐荷力を増大させそして保護すべき金属成分に腐
食作用を及ぼさないことが要求される。
種々のリン化合物、特に亜鉛ジアルキルジチオホスフェ
ート系化合物が高圧、耐摩耗剤として今日使用されてい
る。金属−そして特に亜鉛−含有化合物は、ガンリンエ
ンジンの排気系中の排気ガス精展触媒の効率に関連して
、エンジンオイル中に使用するのは望ましくない。何故
なら、触媒中に侵入し得るそれらの成分は、触媒の活性
を損うからである。亜鉛を含まない添加剤が例えば欧州
特許出願ＥＰ−Ａ０，１６６．６９６号に既に記載され
ている。
リンチオニル−又はリンスルフィドおよびアンモニウム
チオホスフェートの混合物を添加剤として含むｄ％′】
滑油組成物が更に西独出願ＤＥ−Ａ２．０３１，５０５
号に開示されている。
２Ｎ原子を含むポリスルフィドを潤滑剤添加剤として使
用することは、欧州特許出願ＥＰ−ＡＯ，０７６，７８
４号で知られている。
かかる添加剤を含む潤滑剤の高圧、耐摩耗性はしばしば
充分でない。特に、熱安定性が適当でなく、そして銅お
よび鉄に対して腐食が起り得る。更にいくつかのアルキ
ルアミノジアルコキシホスフィノチオニルジスルフィド
がビーニー、カスキン（Ｂ、Ａ、Ｋｈａｓｋｉｎ　）、
ｚヌ、ニードルマチエバ（Ｎ、Ａ、Ｔｏｌｍａｃｈｅｖ
ａ　）およびグイ。
ケー、プロモネンコフ（Ｖ、に、　Ｉ’ｒｏｍｏｎｅｎ
ｋｏｖ　）　。
によるツアーナル　オプシュキー　キミー（Ｚｈｕｒｎ
ａｌ　０ｂｓｈｃｈｅｉ　Ｋｈｉｍｉｉ　）　、　５０
巻、１２号、２７００〜２７０５頁、１９８０年１２月
、に開示されている。
非常に良い高圧および耐摩耗作用を有し、銅に対しても
低い腐食性を示し、そして亜鉛を含まない組成物および
化合物が見出された。
〔課題　を解決するための手段〕
本発明による潤滑剤組成物又は圧媒液組成物は下記を含
む二 ａ）少なくとも１種の潤滑剤又は少なくとも１種の圧媒
液、および ｂ）少なくとも１種の次式（ｒ）で表わされる化合物： ＼ 上記式中、Ｒ１および几スは同一であるか又は相異しそ
して各々１〜３０個の炭素原子を有するアルキル基、非
置換の又は炭素原子数１ないし８のアルキル基で置換さ
れた５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、
又は非置換の又は炭素原子数１な込し１２のアルキル基
で置換された炭素原子数６ないし１０のアリール基を表
わすか、或いは部と凡２とが一緒になって２〜２０個の
炭素原子を有するアルキレン基又は６〜２０個の炭素原
子を有するアリーレン基を表わし；Ｒ５およびＩＬ６は
同一でちるか又は相異しそして各々１〜３０個の炭素原
子を有するアルキル基を表わすか、或いは几５とＲεと
は一緒になって非置換の又は炭素原子数１ないし１２の
アルキル基で置換された２〜１０個の炭素１京子を有す
るアルキレン基、又は２〜１０個の炭素原子を有しそし
て−（Ｊ−、−８−又は−ＮＢ”−（ここでＲ９はＨ又
は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす）が介在
したアルキレン基を表わし；そしてＸはＯ又はＳを表わ
す。
式（りの化合物はそのまま潤滑剤又は圧媒液に添加する
ことができる。しかしながら、それらの化合物はこの中
でその場で製造することもできる。少なくとも１種の次
式（！［）　二（式中、几ｌおよびＲ”は前に定義した
通シであり；そしてＲ３および几４は同一であるか又は
相異しそしてＲ１又は几２の定義の通りであるか、或い
はＲ３と几４とは一緒になって几ｌとＲ２とが一諸にな
った場合の定義の通りである）の化合物と、少なくとも
１種の次式（Ｉ）： （式中、Ｒ５およびＲ６は前に定義した通シであシ；そ
して几７および几ａは同一であるか又は相異しそしてＲ
ｓ又はＲ６の定義の通りであるか、或いはＲ７とＲ１は
一緒になって、几５とＲ６とが一緒になった場合の定義
の通シである）の化合物との反応生成物として、潤滑剤
又は圧媒液の中でその場で形成された式（ｆ）の化合物
を含む潤滑剤組成物又は圧媒液を特に記述する。
式（ＩＩ）でＲ１とＲ２とが同一でありそしてＲ３と几
４とが同一である場合の式（ＩＩ＞の化合物が有利であ
ることが証明された。式（［で１％ＳがＲ６と同一であ
りそして几７が几８と同一である場合の式（釦の化合物
が有利である。式（ＩＩ）において４個の置換基全部が
同一であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３および凡４が定義した通
シである式（Ｕ）の化合物が特に有利である。
式（１）において４個の置換基全部が同一であシ、Ｂｓ
、Ｈ，ａ、Ｂ、ｔおよび几８が定義した通りである式（
ＩＩＩ）の化合物もまた特に有利であることが証明され
た。
従って置換基ＢｉないしｋＬａは互いに独立して、例え
ば直鎖又は枝分れ鎖のアルキル基、有利には１〜３０個
の炭素原子を有するもの、であることができる。
これらの例はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、第ニブチル、第三ブチル、イノアミ
ル、ｎ−ヘキシル、２−エチルフチル、ペンチル、１−
メチルペンチル、１゜３−ジメチルブチル、１，１，３
．３−テトラメチルブチル、１−メチルヘキシル、イソ
ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、１−メ
チルへ７”チル、１．１　、５−　）　’）メチルへ中
シル、ｎ−テシル、１−メチルウンデシル又ハｎ　−ド
デシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシルお
よびエイコシルである。２−エチルヘキシルが好まＬ’
＜、２−エチルヘキシルはＲ５およびＲ６について非常
に実用的利点がある。
置換基Ｉｌｌないし几４に用いることができる、非置換
の又は炭素原子数１ないし８のアルキル基で置換された
５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基の例は
、シクロペンチル、シクロへ中シル、２−メチルシクロ
ヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、４−メチル７ク
ロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、トリメチルシク
ロヘキシル、第三ブチルシクロヘキシル、シ、クロヘプ
チル、シクロオクチルおよびシクロドデシルである。シ
クロヘキシル基が好ましい。
非置換の又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置
換された炭素原子数６ないし１０のアリール基であるＲ
１ないしＲ４は、例えばフェニル、メチルフェニル、ジ
メチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル
、ジエチルフェニル、インプロピルフェニル、第三ブチ
ルフェニル、ジーｉ三ブチルフェニル又ｉｊ：２，６−
ジー第三ブチル−４−メチルフェニルであることができ
る。フェニル基が好ましい。
Ｒ１とＲ２が一緒になっておよび／またはＲ３と几４が
一緒になって、およびＲ５とＲ６とが一緒になっておよ
び／またはＩｔ７とＲ８とが一緒になって、それぞれ２
ないし２０個の炭素原子、又は２ないし１０個の炭素原
子を有するアルキレン基となることができ、ここで該ア
ルキレン基は非置換であるか又は合計１ないし１２個の
炭素原子を有するアルキル基で置換されている。これら
の基の例は、エチレン、プロピレン、トリメチレン、テ
トラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、オク
タメチレン、デカメチレンおよびドデカメチレンであり
、そして更に２−メチル−２−ｎ−プロピルトリメチレ
ン、２−メチル−２−ｎ−ブチル−トリメチレン、１゜
１−ジメチル−２，２−ジメチルジメチレン、１．１．
２−トリメチル−２−ｎ−プロピルトリメチレン、２−
エチル−２−ｎ−ブチルトリメチレン、１−イングａピ
ル−２，２−ジメチルトリメチレン、１−メチルトリメ
チレン、２，２−ジメチルトリメチレン、１，１．３−
）ジメチルトリメチレンおよび２，２．４−又は２，４
．４−トリメチルへキサメチレンである。トリメチレン
類、そしてその中で２−メチル−２−ｎ−プロピル−又
は２−メチル−２−ｎ−ブチルトリメチレン又は１−イ
ン−プロピル−２，２−ジメチルトリメチレンがｌ（、
ｌおよび几２に対して特に重要である。
几１とＲ２が一緒になった場合および／またはＲ３とＲ
４とが一緒になった場合の６〜２０個の炭素原子を有す
るアリーレン基は、例えば１，２−フェニレン、１．３
−フェニレン又は１．４−フェニレンであることができ
る。
Ｒ５とＲ６は一緒になっておよび／またはＲ７とＲ８は
一緒になって夫々２ないし１０個の炭素原子を有し、そ
して−ｏ−−８−又は−ＮＲ９−が介在したアルキレン
基を形成することができ、ここで几９はＨ又は炭素原子
数１ないし４のアルＣＨ，−で表わされる基が好ましい
。
几５と几６とが、それらを連結するＮ原子と一緒になっ
てモルホリノ基となる化合物もまた実用上非常に有用で
ある。
式（１）および（１）において置換基Ｒ１とＨＥとが同
一でありそして夫々５〜１２個の炭素原子を有するアル
キル基、フェニル基、炭素原子数１な１、−ｉｌ、８の
アルキルで置換されたフェニル基、又は非置換の又は炭
素原子数１ないし１４のアル中ル基で遣換された６〜８
個の炭素原子を有すルシクロアルキル基を表わすか、或
いはｌ（、ｌと■（，２とが一緒になって４〜９個の炭
素原子を有する枝分れアルキレン基を表わす式（１）お
よび（Ｈ）の化合物が好ましい。
式（１）および（夏）の他の好ましい化合物には、置換
基Ｉ（、ＳおよびＩ（，６が同一であυそして好ましく
は５〜１２個の炭素原子を有するアルキル基を表わすか
、或いはＲ５とＲ６とは一緒になって４〜６個の炭素原
子を有するアルキレン基又は４〜６個の炭素原子を有し
、そして−〇−が介在したアルキレン基、そしズ好まし
くは−（ＣＨ２）、−０−ＣＨｌ　　ＣＨ。
（ＣＨ２）２−又は−ＣＨ２−ＣＨ−０−ＣＨ−ＣＩＩ
□−を表わす化合物が含まれる。
好ましい態様には更にＸがＳである式（１１および（Ｉ
Ｉ）の化合物が含まれる。
本発明による式（りの化合物は、非対称ジスルフィドに
関してそれ自体公知の種々の方法で製造できる。
適した製造法は前述したビー６エー、カスキン、エヌ、
ニー、トルマチェバオヨヒクイ、ケ、グロモネンコフニ
ヨルツアーナル　オブシュキー　キミー　５０巻、１２
号、２７００〜２７０５頁、１９８０年１２月、の参考
文献に見られる。この方法は下記に示す一般的形式の式
に従う 上記式中、コノ場合、Ｋｌ　、　Ｒ２，Ｒ５，Ｒ，６オ
！　ヒＸは前に定義した通りであることができる。
別の適した製造法は第二級ジアミノジスルフィドをハロ
ゲン化し、特にブロム化し、そして引続きその場で生成
した夫々アミドスルフェニルハライド又はアミドスルフ
ェニルプロミドをアルカリ金属ジチオホスフェートと反
応させる方法である。
式（ＩＩＩ）の化合物はまた、例えば式（ＩＩ）および
（ＩＩＩ）の化合物の反応により製造でき、ここで式（
ＩＩ）および（１）は前に定義した通りである。該方法
は溶媒、例えばトルエン、中で１１０℃にて約１０〜２
０時間魚節還流することにより実施できる。次に溶媒を
除去し、そして反応混合物をそのまま更に使用すること
ができる。式（ＩＩＩ）の化合物はまた反応混合物から
単離し、次いで更に使用することができる。
従って本発明の組成物は、式（ＩＩ）の化合物と式（Ｉ
ＩＩ）の化合物を混合し、そして反応混合物又は該反応
混合物から単離した式（ＩＩＩ）の化合物を潤滑剤又は
圧媒液と混合することにより製造できる。
本発明による潤滑剤組成物又は圧媒液組成物は、該組成
物を基準にして有効量、有利には（１０１〜１０重量％
、好ましくはα１〜５重量％、そして特に好ましくは１
５〜２重’１％の式（ＩＩＩ）の化合物の１種又はそれ
以上を潤滑剤又は圧媒液に添加することにより得ること
ができる。
本発明はまた、式（りの化合物の少なくとも１種を含む
潤滑剤組成物又は圧媒液組成物の製造法であって、式（
Ｅｌ）の化合物の少なくとも１種および式（ＩＩＩ）の
化合物の少なくとも１種を潤滑剤又は圧媒液に添加し、
そして全成分を混合する（ここで式（ＩＩ）の化合物と
式（ＩＩＩ）の化合物は該組成物を基準にして合わせて
α０１〜１０重Ｎ％の濃度にて混合するのが有利である
）ことによる、上記の製造法に関する。
式ＣＩ＋）および（ＩＩＩ）の化合物は、等モル量で又
は厳格な数学的等モル比から幾分外れた量で使用する、
即ち混合することができる。更に、等モル混合物を目ざ
すことができ、そして更に最終生成物の他の望ましい性
質を達成又は強化するために、式（ｎ）の化合物又は式
（組の化合物のいずれかの、ちる量を添加する、即ち数
学的過剰量にて添加する、ことができる。
従って本発明の潤滑剤組成物又は圧媒液組成物はまた、
式（ＩＩＩ）の化合物と、式（ｎ）および／または式（
ＩＩＩ）の化合物の残りの化合物（式（ＩＩ）および（
ＩＩＩ）の化合物が例えば３：１〜１：３、有利には５
：２〜２：５、そして好ましくは５：４〜４：５のモル
混合比にて用いられている）とを含む上記組成物をも包
含する。
本発明は従って、式（０の化合物に加えて式（りおよび
／または式（ＩＩＩ）の化合物をも含む潤滑剤組成物又
は圧媒液組成物をも包含する。
式（Ｉ）および（ＩＩＩ）の化合物から出発する全ての
製造法は、式（Ｉｆ）の化合物および式＋１）の化合物
の混合物、或かは式（１）および（組の化合物を含む潤
滑剤又は圧媒液を２５〜１５０℃、好ましくは６０〜１
２０℃そして特に好ましくは１００〜１２０℃の温度に
さらして式（ＩＩＩ）の化合物を可能な最大量にて形成
させるのが有利であるという共通の特徴を有する。
式（ＩＩＩ）の化合物を含む潤滑剤組成物又は圧媒液組
成物を製造するには、弐〇Ｖ）　：（式中、Ｒ１、Ｒ２
およびＸは前に定義した通シである）の化合物と式（■
）゛ （式中、Ｒ５およびＩＬ６は前に定義した通シである）
の化合物とを等モル量で混合することからなる方法が好
ましい。
式（Ｉｆ）の化合物、従ってまた式（１’Ｏの化合物は
公知であり、また例えばジアルキル−ジチオリン酸を次
亜塩素酸ナトリウムで酸化する（米画特許出Ａ［Ｊｓ−
Ａ３，８８５，００１４）　こｌｃよ？）得ることがで
きる。式（ＩＩＩ）の化合物、従ってまた式（Ｖ）の化
合物も同様に公知であり、そして水酸化ナトリウムの存
在下にてジアルキルアミンと一塩化イオフ　（８，Ｃ／
ｌ）との反応（欧州特許出願ＥＰ−Ａ７６．７８４号）
により得られる。式（ＩＩＩ）の化合物についての別の
製造法は例えば西独出願ＤＥ−Ｂ２，０５１，５０５号
で知られている。
本発明による式（ＩＩＩ）の化合物は液体又は粘性ない
し固体の粘稠度を有するものである。それらは極めて容
易に非極性有機物質（例えば潤滑油）中に溶解する。
有利な製造法は、式（ＩＩ）および（Ｉｌの化合物を潤
滑剤又は圧媒液と、式（ｆ）の化合物および過剰な式（
（Ｉ）又は（ＩＩＩ）の化合物が該潤滑剤又は該圧媒液
を基準にして合計で１０１〜９９重量％そして好ましく
は１０〜５０重量％となるように混合することからなる
。
次にかかる混合物を更に直接使用するか、或いは改良す
べき潤滑剤又は改良すべき圧媒液に使用直前に所望の量
で添加する、濃縮物とすることができる。本発明による
添加剤の希釈は活性に必要な濃度以下にすべきでなく、
言い換えると本発明の組成物中の式（ＩＩＩ）の化合物
又は式（Ｉ）。
（Ｉｌ）および（ＩＩＩ）の化合物の合計は好ましくは
すぐ使用できる潤滑剤又は圧媒液の少なくともα０１重
量％でなければならない。最後に、原則としてすぐ使用
できる潤滑剤又は圧媒液は、式（ｎ）および／または（
ＩＩＩ）の化合物およびそれらから形成された式（ＩＩ
Ｉ）の化合物を合わせてＱ、０１〜１０重借チ、有利に
はα１〜５重ｆｆｉ％、そして好ましくは０．５〜２重
量％含まなければならない。
式（ＩＩＩ）の化合物は、適当な場合には式（Ｕ）およ
び／または式（創の化合物と混合して５例えば潤滑剤（
例えばエンジンオイル）用の添加剤として使用される。
潤滑剤は油であるか、或いは鉱油又は合成油又はそれら
の混合物を基材としたグリースであることができる。潤
滑剤はまた潤滑化の目的で用いられそして炭化水拭化合
物を基材とした鉱油、および脂肪族又は芳香族カルボン
酸エステル、高分子エステル、ポリアルキレンオキシド
、リン酸エステル、ポリ−α−オレフィンおよびシリコ
ーンを含む系からの合成油をも含む。グリースは金属石
ケン又は同等の増粘剤と混合したこれらの油から得るこ
とができる。これらの化合物は包括的に°シュミアーミ
ブチル　タッシエンプッヒ（Ｓｃｈｍｉｅｒｍｉｔｔｅ
ｌＴａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ　）　’　（ｐ滑剤）・ント
フック）〔ヒュ７スイッグ　フェルラーグ（）ｌｉｉｔ
ｈｉｇ　Ｖｅｒｌａｇ　）、ハイチルベルブ、１９７４
年〕、“ウルマンズエンシクロヘティー　デル　テクニ
ツシェンケミー（Ｖｌｌｍａｎｎｓ　Ｅｎｃｙｃｔｏｐ
ａｄｉｅ　ｄｅｒ　ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉ
ｅ　）”（ウルマンの工業化学百科事典）、１５巻、８
５〜９４頁〔フェルラーグ　ケミ−（Ｖｅｒｌａｇ　Ｃ
ｈｅｒｎｉｅ）、ベインハイム、１９７７年〕、および
デー、クラ？　ン（Ｄ、Ｋｌａｍａｎｎ　）　（ｙ）　
１シ。
ミエルストツフェ　ラント　フェルバントテプロダクテ
（Ｓｃｈｍｉｅｒｓｔｏｆｆｅ　ｕｎｄ　ｖｅｒｗａｎ
ｄｔｅ　Ｐｒｏ−ｄｕｋｔｅ　’　（４滑剤および関連
製品）、１５８〜１７４頁（フェルラーグ　ケミ−、ベ
インハイム、１９８２年）に記載されている。
新規な潤滑剤組成物は潤滑系において高圧および耐摩耗
作用および腐食阻止作用を有する。
式（ＩＩＩ）の化合物の特別々利点は、同様な性質を有
する化合物と対照的に、亜鉛および錫を含まず、従って
灰分を含まない。このことは触媒系における排気ガスの
後燃焼（アフターバーニング）が損われないことを意味
する。更に、該化合物はリンが少なく、従って微生物の
生長に影響されにく込。最後に、該物質を廃棄した場合
に少ししかリン酸塩が生じないが、このことは良く知ら
れた環境問題を回避するのに寄与する。
銅腐食の低減について特に記述する。式（ＩＩＩ）の非
対称生成物中の両方の分子部分は予期に反してそして驚
異的に良く互いに補い合い、そして応答温度が相乗的に
低減され、一方悪い第二の性質、例えば前述したＳ＋、
＋ｌ腐食性並びに式（酊および（りの出発物質の高融点
、は殆んど消失する。
式（ＩＩＩ）の化合物は、適当な場合には式ＣＭ）およ
び／または（ＩＩＩ）の化合物と混合して、鉱油および
／または合成油を基材とした圧媒液にも使用でき、該圧
媒液は種々の量で水を含み得、その場合水中に油又は油
中に水を含むエマルジョンが適した使用形体となり得る
。
潤滑剤および圧媒液は、潤滑剤又は圧媒液の基本的性質
を更に改良するために添加するその他の添加剤を更に含
むことができる；それらには次のものが含まれる二酸化
防止剤、金属不動態化剤、さび止め剤、粘度指数改良剤
、流動点降下剤、分散剤、洗浄剤および他の高圧添加剤
および耐摩耗添加剤。
かかる追加の添加剤のいくつかの例を以下に列挙する： ２．６−ジー第三ブチルフェノール、２，６−ジー第三
ブチル−４−メチルフェノール、２゜６−ジー第三ブチ
ルフェノール、２−第三プチル−４，６−シメチルフエ
ノール、２．６−ジー第三ブチル−４−エチルフェノー
ル、２，６−ジー第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノー
ル、２．６−ジー第三ブチル−４−イン−ブチルフェノ
ール、２．ｂ−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノ
ール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−シ
メチルフエノール、２゜６−ジ−オクタデシル−４−メ
チルフェノール、２．４．６−）’Ｊ−シクロヘキシル
フェノール、２．６−シー第ミブチルー４−メトキシメ
チルフェノールおよび〇−第三ブチルフェノール。
Ｚ　アルキル化ヒドロキノン類 ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール、２
，５−ジー第三ブチル−ヒドロキノン、２．５−ジー第
アミル−ヒドロキノン、２゜６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフヱノール。
五　ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル類２．２′
−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−チオ−ビス−（４−オクチル−フェノ
ール）、４，４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−５
−メチルフェノール）および４，４′−チオ−ビス−（
６−第三ブチル−２−メチルフェノール）。
屯　アルキリデン−ビスフェノール類 ２、ｌ−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−メチ
ルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス−（６−ｆ
ｆｉ三ブチル−４−エチルフェノ−ル）、２，２′−メ
チレン−ビス−〔４−メチル−６−（α−メチル−シク
ロヘキシル）−フェノール〕、２，２′−メチレン−ビ
ス−（４−メチル−６−シクロヘキジルフエノール）、
２゜２′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチル
フェノール）、２．２’−メチレン−ビス−（４，６−
ジー第三ブチルフェノール）、２゜２′−エチリデン−
ビス−（４，６−ジー第三ブチルフェノール）、２．２
’−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４−又は−
５−イソ−ブチルフェノール）、２．２’−メチレン−
ビス−（６−（α−メチル・ベンジル）−４−ノニルフ
ェノール〕、２，２′−メチレン−ビス−〔６−（α、
α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４
，４′−メチレン−ビス−（２゜６−ジー第三ブチルフ
ェノール）、４，４′−メチレン−ビス−（６−第三ブ
チル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス−（５−
第三プチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−
ブタン、２，６−ジー（３−第三プチル−５−メチル−
２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１
，１．５−トリス−（５−第三プチル−４−ヒドロキシ
−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプト
ブタン、エチレングリコールビス−〔３，３−ビス−（
３′−第三プチル−４′−ヒドロキシフェニル）−フｆ
Ｖ−ト〕、ビス−（３−第三プチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）−ジシクロペンタジェンおよびビ
ス−（２−（５’−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５
７−メチル−ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチル
フェニル〕テレフタレート。
５、　ベンジル化合物 １．３．５−）リー（６，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，４，６−ドリメチルベンゼン
、ビス−（５，５−ジー第三フチルー４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、インオクチル３，５−ジー第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセテート
、ビス−（４−第三プチル〜３−ヒドロキシー２゜６−
シメチルベンジル）−ジチオールテレフタレート、１．
！１．５−）リス−（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）インシアヌレート、１，３．５−）
リス−（４−第三プチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジ
−メチルベンジル）インシアヌレート、ジオクタデシル
３゜５−　シー　ｆｆ、三ブチルー４−ヒドロキシーベ
ンジル−ホスホネートおよびモノエチル３，５−ジー第
三フ゛チルー４−ヒドロキシベンジル−ホスホネート。
＆　アシルアミノフェノール類 ４−ヒドロキシ−ラウロイルアニリド、４−ヒドロキシ
ーステアロイルアニ’）Ｆ”ｓ　２ｇ’−ビスーオクチ
ルーメルカプト−６−（３，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシアニリノ）−Ｓ−）リアジンおよびオクチル
Ｎ−（３，５−ジニ第三ブチルー４−ヒドロキシフェニ
ル）−カルバメート。
一価又は多価アルコール、例えばメタノール、ジエチレ
ングリコール、オクタデカノール、トリエチレンデカノ
ール、トリエチレンクリコール、１，６−ヘキサンジオ
ール、ペンタエリスリトール、ネオペンチルグリコール
、トリス−ヒドロキシエチルインシアヌレート、ジエチ
レンチオグリコール又はビス−ヒドロキシエチル−蓚酸
ジアミド、とのエステル。
チル類 一価又は多価アルコール、例えばメタノール、ジエチレ
ングリコール、オクタデカノール、トリエチレンデカノ
ール、トリエチレンｆ　リ：Ｉ−ル、１，６−ヘキサン
ジオール、ペンタエリスリトール、ネオペンチルグリコ
−′ル、ｌＪス−ヒドロキシエチルインシアヌレート、
ジエチレンチオクリコール又ハシ−ヒドロキシエチル−
蓚酸ジアミド、とのエステル。
〃　β−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒト例えばＮ
　、　Ｎ’−ビス−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）−へキサメチレンジア
ミン、Ｎ　、　Ｎ’−ビス−（３，５−ジー７、三ブチ
ルー４−ヒドロキシフヱニルブロビオニル）−トリメチ
レンジアミンおよびＮ　、　Ｎ’−ビス−（３，５−ジ
ー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオニ
ル）−ヒドラジン。
アミン系酸化防止剤の例 Ｎ、Ｎ’−シーイソプロビル−ｐ−フェニレンジアミン
、Ｎ　、　Ｎ’−ジー第三ブチル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ　、　Ｎ’−ビス−（１，４−ジメチル−ペン
チル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ　、　Ｎ’−ビス
（１−エチル−３−メチル−ペンチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ　、　Ｎ’−ビス（１−メチル−ヘプチ
ル）−ｐ−フェニレンジアミン、　Ｎ　、　Ｎ’−ジシ
クロへキシル−ｐ−フェニレンジアミン、　Ｎ　、　Ｎ
’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジ
ー（ナフチル−２）−ｐ−フ二二しンジアミン、Ｎ−イ
ンープロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ−（１，３−ジメチル−ブチル）−Ｎ′−フェニ
ル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチル−ヘプ
チル）−Ｉ−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン、　４−（ｐ−トルエン−スルホンアミド）−ジフ
ェニルアミン、Ｎ　、　Ｎ’−ジメチル−Ｎ　、　Ｎ’
−ジー第ニブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニ
ルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イングロ
ボキシージフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチ
ルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチ
ル化ジフェニルアミン、例えばｐ、ｐ−ジー第三オクチ
ルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール
、４−ブチリルアミノ−フェノール、４−ノナノイルア
ミノ−フェノール、４−ドデカノイルアミノ−フェノー
ル、４−オクタデカノイルアミン−フェノール、ジー（
４−メトキシフェニル）−アミン、２，６−ジー第三ブ
チル−４−ジメチルアミノ−メチル−フェノール、２．
Ａ’−シーアミノ−ジフェニルメタン、４，４′−ジア
ミノ−ジフェニルメタン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラ
メチル−４，４′−ジアミノ−ジ−フェニルメタン、１
．２−ジー〔（２−メチル−フェニル）−アミノコ−エ
タン、１，２−ジー（フェニルアミノ）−プロパン、（
０−）リル）−ビグアニド、ジーｒ４−（１’、５’−
ジメチル−ブチル）−フェニルアミノ、第三オクチル化
Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、七ノーおよびジア
ルキル化第三ブチル−／第三オクチルジフェニルアミン
、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４
−ベンゾチアジン、フェノチアジンおよびＮ−アリルフ
ェノチアジン。
その他の酸化防止剤の例： 脂肪族又は芳香族ホスファイト、チオジプロピオン酸又
はチオジ酢酸のエステル、又はジチオカルバミン酸又は
ジチオリン酸の塩。
金属、例えば銅に対する不活性化剤の例ニトリアゾール
、ベンゾトリアゾールおよびそのＫｆｌ　３ｎ体、トル
トリアゾールおよびその誘導体、２−メルカプトベンゾ
トリアゾール、２−メルカプトベンゾトリアゾール、２
，５−ジメルカプトベンゾトリアゾール、２，５−ジメ
ルカプトベンゾチアジアゾール、　　５　、５’−メチ
レンビスベンゾトリアゾール、４，５，６．７−チトラ
ヒドロペンゾトリアゾール、サリチリデン−プロピレン
ジアミンおよびサリチルアミノグアニジンおよびそれら
の塩。
さび止め剤の例： ａ）有機酸およびそれらのエステル、金属塩および無水
物、例えば： Ｎ−オレオイル−サルコシン、ンルピタンモノオレエー
ト、ナフテン酸鉛、アルケニル無水こはく酸、例えばド
デセニル無水こはく酸、アルケニルこはく酸部分エステ
ルおよび部分アミド、および４−ノニルフェノキシ酢１
貨。
ｂ）チッ素含有化合物、例えば： ■、第一、第二又は第三脂肪族又は脂環式アミン、およ
び有機および無機酸のアミン塩、例えば油ｌ　性アルキ
ルアンモニウム力ルボキシレ　−　　ト　。
Ｌ　複素環式化合物、例えば： 置換されたイミダシリンおよびオキ丈ゾリン。
Ｃ）リン含有化合物、例えばニ リン酸部分エステル又はホスホン酸部分エステルのアミ
ン塩、およびジアルキルジチオリン酸亜鉛。
ｄ）イオウ含有化合物、例えばニ ジノニルナフタレン−スルホン酸バリウムおよび石油−
スルホン酸カルシウム。
粘度指数を改良する薬剤の例： ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルピロリ
ドン／メタクリレートコポリマーポリビニルピロリドン
、ポリブテン、オレフィンコポリマー　スチレン／アク
リレートコポリマーおよびポリエーテル。
流動点を降下させる薬剤の例： ポリメタクリレートおよびアルキル化ナフタレンｄ尋体
。
分散剤／界面活性剤の例： ポリブテニルこはくばアミド又はイミド、ポリブテニル
ホスホン改誘尋体および塩基性マグネシウム、カルシウ
ムおよびバリウムのスルホン数基およびフェルレート。
耐摩耗添〃口剤の例： イオウおよび／またはリンおよび／まだはハロゲンを含
む化合物、例えば硫化植物油、ジアルキルジチオリン酸
亜鉛、トリトリルホスフェート、塩素化パラフィン、ア
ルキルおよびアリールジーおよびトリスルフィド、トリ
フェニルホスホロチオネート、ジェタノールアミノメチ
ルトリルトリアゾールおよびジ（２−エチルヘキシル）
アミノメチルトリルトリアゾール。
本発明による化合物を含む潤滑剤組成物はまた潤滑助剤
系（ｃｏ−１ｕｂｒｉｃａｔｉｎｇ　ｓｙｓｔｅｍ　）
、例えばグラファイト、二硫化モリブデン、チツ化ホウ
素およびポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ　）を
含む系から選ばれた固体潤滑剤を通常の量で含むことが
できる。
従って本発明は式（ＩＩＩ）の化合物の、潤滑剤および
圧媒液への添加剤としての用途にも関し、そして有利に
は式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）の化合物とそれらから
形成された式（ＩＩＩ）の反応生成物との混合物を潤滑
剤又は圧媒液への添力σ剤として用いることに関し、こ
こで式（ＩＩ）の化合物と式（組の化合物のモル混合比
を３：１〜に３、有利には３：２〜２：３そして好まし
くは５：４〜４：５の範囲に選ぶことができる。
本発明による式（ＩＩＩ）の化合物について上述した可
能な用途に基づいて、本発明はまた、潤滑剤又は圧媒液
および式（ＩＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組
成物、又は式（ｎ）および（１１の化合物とそれらから
形成された式（ＩＩＩ）の化合物の形体の反応生成物と
の温金物を含む組成物の用途にも関する。かかる流体の
性質および組成の例は前に記載した。
最後に、本発明は次式（Ｉ）： 〔上記式中、几ｌおよびＲ２は同一であるか又は相異し
そして各々１〜３０個の炭素原子を有するアルキル基、
非置換の又は炭素原子数１ないし８のアルキル基で置換
された５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基
、又は非置換の又は炭素原子数１ないし１２のアルキル
基で置換された炭素原子数６ないし１０のアリール基を
表わすか、或いはＲ１と几２とが一緒になって非置換の
又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置換された
２〜１０個の炭素原子を有するアルキレン基、又は６〜
２０個の炭素原子を有するアリーレン基を表わし；そし
てＲ６およびＲ−は同一であるか又は相異しそして各々
１〜３０個の炭素原子を有するアルキル基を表わすか、
或いはＢｓと几６とは一緒になって非置換の又は炭素原
子数１ないし１２のアルキル基で置換された２〜２０個
の炭素原子を有するアルキレン基。
又は２〜１０個の炭素原子を有しそして一〇−−Ｓ−５
又は−ＮＲ・９−（ここでＹＬ９はＨ又は炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わす）が介在したアルキレン
基を表わし；そしてＸはＯ又はＳを表わすが、但し、Ｒ
１とＥＬ２とが同一であって、２．６又は４個の炭素原
子を有するアルキル基を表わし、そして１いとＲ６とが
同一であって、２゜３又は４個の炭素原子を有するアル
キル基を表わすか、或いはＲ５とＬＬ’とが一緒になっ
て−ＣＨ２−Ｃｌ−］２−０−　ＣＨ，−ＣＨ，−又は
−（Ｃ）１□）５−　を表わす化合物は除外する〕 で表わされる新規な化合物に関する。
有利な化合物には、一般式（１）において１１．１およ
び几２が各々シクロヘキシル、フェニル、ｐ−メチルフ
ェニル又は２−エチルヘキシル基であるか、或いはｌ（
，１と几２とが一緒になって１−イソプロピル−２，２
−ジメチルトリメチレン、２゜２−ジメチル−トリメチ
レン、２−メチル−２−ｎ−プロピル−トリメチレン又
は２−メチル−２−ｎ−ブチルトリメチレン基を表わし
、そしてＲ１′およびＲ６が各々２−エチル−ヘキシル
基であるか、或いはＲ５とＲ６とがそれらを連結するＮ
原子と一緒になってモノホルノ基を表わす式（りの化合
物が含まれる。
式（ＩＩＩ）の好ましい化合物には下記が含まれる：本
発明において好ましい式（１）で表わされる他の化合物
群は前に規定した好まし−組成物かられかる。
下記の例は本発明を更に詳しく例示するものである。こ
れらの例において、明細書の残シの記載および特許請求
の範囲におけると同様に、特に指示がない限りパーセン
トおよび部は重量に基づく。
〔実施例〕
製造例１ 臭素２７部を塩化メチレン６００部中のビス−（ジー　
２−エチルへキシルアミノ）ジスルフィド９２部に一２
０℃にて添力口する。１時間後、塩化メチレン５００ｓ
中に懸濁された１、′５−ジオキサー４−インプロピル
−５，５−ジメチル−２−ホスポリネート−２−チオン
−２−チオール酸カリウム９４部を加える。混合物を一
２０℃にて１時間攪拌し、次に室温に温ためそして更に
２時間攪拌し、そして水４００部を加える。有機相を重
炭酸ナトリウム溶液および水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥させ、そして蒸発させる。二つの成分から成る
黄色油状物１６２ｇを得る。　シリカゲル上のカラムク
ロマトグラフィー（溶離剤ニジクロヘキサン／トルエン
３：１）により純粋な生成物１２４部を単離する。８７
．８ｐｐｍにおける！Ｉ　Ｐ−ＮＭＲシグナルに基づい
て、この生成物に下記の構造を割り当てることができる
： 製造例２ 下記ノ例は、ＮＭＩ’Ｌスペクトルの解釈が容易であり
そして反応に関与する全物質の薄層クロマトグラフィー
分離が良いため、この製造法を例示するのに特に適する
： ビス−（１，３−ジオキサ−５，５−ジメチル−２−チ
オン−２−ホスホリニル）ジスルフィド５部およびビス
−モルホリノジスルフィド３部をトルエン３７０部中に
溶解し、そして溶液をチッ素下にて還流する。１０時間
後、抽出体（ｅｄｕｃｔｓ　）の反応は既に完了してい
る；反応混合物を更に６時間還流し、次いで蒸発させ、
そして残留物を精製することな（ＮＭＲ分光学によυ分
析する。
この製造例からの粗製生成物は次式の所望の化合物を約
８４チ含有する： この結果は薄層クロマトグラフィー（シリカゲル；トル
エン／酢酸エチル１９：１）でｍｇされる。下記の化合
物は例１又は例２と同様にして製造される： 油状物 ｎｅｏ　＝１．４９７１３ ｎｊＯ＝１．５１９６ この例において、研究対称となる物質が最高分解速度（
ＤＴＧピーク）に達する温度を決定する；該温度は分子
が潤滑油中で適切な瞬間に分解しそして保護すべき金属
上に摩耗防止反応性層を形成する能力の良い尺度となる
０分解温度は毎分５ａの一定の、ＶＯＳ速度による熱重
量測定法により決定される。経験によると、１５０’か
ら２２０℃の間の値がここでは殆んどの適用に最適であ
ることが示される。その結果を例１１の結果と共に同じ
表に要約する。
使用例１１ 銅に対する腐食性をＡ８ＴＭ標準法Ｄ１３０（１２０℃
にて３時間）に従って決定する；本発明による生成物の
塩基性油〔商品名カテネックス（Ｃａｔｅｎｅｘ）　Ｐ
　９４１　、シエ）ｔｔ社〕１チ溶液の結果および１−
（ジー２−エチルヘキシル）−アミノメチルトルトリア
ゾール型の市販の銅不動態化剤１０３％の結果を表に示
す。
評価は４段階で行う： １−被膜なし ２−中程度の被膜 ３−かなりの被膜 ４−腐食 Ｂは番号群１〜４の間の細かい細区分を表わし、そして
試料上の影の形成を意味する。質的評価Ａ−Ｅにおいて
、等級ＡはＢに先行し、ＢはＣに先行し、以下同様であ
る。
耐摩耗性の試験も実施する。シェル社の四ボールテスタ
ー（ＦＢＴ　）を使用するＡ　Ｓ　’ｌ’　Ｍ標準法Ｄ
−２７８３−８１を、耐摩耗用添加剤としての適性試験
に使用する。シェル社のカテネックスＰ９４１を塩基性
油として使用する。ａ）　４個のボールが１０秒以内に
融着される負荷（ｋｇ）としての融着負荷ＷＬ　（Ｗｅ
ｌｄ　Ｌｏａｄ　）およびｂ）４０に９の負荷１時間の
下での平均摩耗傷あと直径（ＷＳＤ）（ｗｎ）を測定す
る。
これらの試験の結果を下記の表に要約する。
表

Claims (28)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）ａ）少なくとも１種の潤滑剤又は少なくとも１種
    の圧媒液、および ｂ）有効量の、少なくとも１種の次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上記式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は同一であるか又は相
    異しそして各々１〜３０個の炭素原子を有するアルキル
    基、非置換の又は炭素原子数１ないし８のアルキル基で
    置換された５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキ
    ル基、又は非置換の又は炭素原子数１ないし１２のアル
    キル基で置換された炭素原子数６ないし１０のアリール
    基を表わすか、或いはＲ＾１とＲ＾２とが一緒になって
    非置換の又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置
    換された２〜２０個の炭素原子を有するアルキレン基又
    は６〜２０個の炭素原子を有するアリーレン基を表わし
    ；Ｒ＾５およびＲ＾６は同一であるか又は相異しそして
    各々１〜３０個の炭素原子を有するアルキル基を表わす
    か、或いはＲ＾５とＲ＾６とは一緒になって非置換の又
    は炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置換された２
    〜２０個の炭素原子を有するアルキレン基、又は２〜１
    ０個の炭素原子を有し、そして−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ
    Ｒ＾９−（ここでＲ＾９はＨ又は炭素原子数１ないし４
    のアルキル基を表わす）が介在したアルキレン基を表わ
    し；そしてＸはＯ又はＳを表わす〕で表わされる化合物
    を含む潤滑剤組成物又は圧媒液組成物。
  2. （２）少なくとも１種の次式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は請求項１で定義した通り
    の意味を表わし；そしてＲ＾３およびＲ＾４は同一であ
    るか又は相異しそして請求項１でＲ＾１又はＲ＾２につ
    いて定義した通りの意味を表わすか、或いはＲ＾３とＲ
    ＾４とは一緒になってＲ＾１とＲ＾２とが一緒になった
    場合の請求項１で定義した通りの意味を表わす）の化合
    物と、少なくとも１種の次式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾５およびＲ＾６は請求項１で定義した通わ
    の意味を表わし；そしてＲ＾７およびＲ＾８は同一であ
    るか又は相異しそして請求項１でＲ＾５又はＲ＾６につ
    いて定義した通りの意味を表わすか、或いはＲ＾７とＲ
    ＾８とは一緒になって、Ｒ＾５とＲ＾６とが一緒になっ
    た場合の請求項１で定義した通りの意味を表わす）の化
    合物との反応生成物として、潤滑剤又は圧媒液中で形成
    された式（ I ）の化合物の少なくとも１種を含む請求
    項１記載の組成物。
  3. （３）式（II）の化合物において、置換基Ｒ＾１とＲ＾
    ２とが同一でありそしてＲ＾３とＲ＾４とが同一である
    か、或いは置換基Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４
    が同一である請求項２記載の組成物。
  4. （４）式（III）の化合物において、置換基Ｒ＾５とＲ
    ＾６とが同一でありそしてＲ＾７とＲ＾８とが同一であ
    るか、或いは置換基Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７およびＲ＾
    ８が同一である請求項２記載の組成物。
  5. （５）式（ I ）の化合物において、置換基Ｒ＾１とＲ
    ＾２とが同一でありそして５〜１２個の炭素原子を有す
    るアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし８のア
    ルキル基で置換されたフエニル基、又は非置換の又は炭
    素原子数１ないし４のアルキル基で置換された６〜８個
    の炭素原子を有するシクロアルキル基を表わすか、或い
    はＲ＾１とＲ＾２とが一緒になって４〜９個の炭素原子
    を有する枝分れアルキレン基を表わす請求項１記載の組
    成物。
  6. （６）式（II）の化合物において、置換基Ｒ＾１とＲ＾
    ２とが同一でありそして５〜１２個の炭素原子を有する
    アルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし８のアル
    キル基で置換されたフェニル基、又は非置換の又は炭素
    原子数１ないし４のアルキル基で置換された６〜８個の
    炭素原子を有するシクロアルキル基を表わすか、或いは
    Ｒ＾１とＲ＾２とは一緒になって４〜９個の炭素原子を
    有する枝分れアルキレン基を表わす請求項２記載の組成
    物。
  7. （７）式（ I ）の化合物において、置換基Ｒ＾５とＲ
    ＾６とが同一でありそして５〜１２個の炭素原子を有す
    るアルキル基を表わすか、或いはＲ＾５とＲ＾６とが一
    緒になって４〜６個の炭素原子を有するアルキレン基又
    は４〜６個の炭素原子を有しそして−Ｏ−が介在したア
    ルキレン基を表わす請求項１記載の組成物。
  8. （８）式（II）の化合物において、置換基Ｒ＾５とＲ＾
    ６とが同一でありそして５〜１２個の炭素原子を有する
    アルキル基を表わすか、或いはＲ＾５とＲ＾６とが一緒
    になって４〜６個の炭素原子を有するアルキレン基又は
    ４〜６個の炭素原子を有しそして−Ｏ−が介在したアル
    キレン基を表わす請求項２記載の組成物。
  9. （９）式（ I ）中の置換基Ｒ＾５とＲ＾６とがそれら
    を連結するＮ原子と一緒になってモルホリノ基を表わす
    か、或いはＲ＾５およびＲ＾６は各々２−エチル−ヘキ
    シル基を表わす請求項１記載の組成物。
  10. （１０）式（III）中の置換基Ｒ＾５とＲ＾６とがそれ
    らを連結するＮ原子と一緒になってモルホリノ基を表わ
    すか、或いはＲ＾５およびＲ＾６は各々２−エチル−ヘ
    キシル基を表わす請求項２記載の組成物。
  11. （１１）式（ I ）においてＸがＳを表わす請求項１記
    載の組成物。
  12. （１２）式（II）においてＸがＳを表わす請求項２記載
    の組成物。
  13. （１３）少なくとも１種の式（ I ）の化合物を、全組
    成物を基準にして０．０１〜１０重量％の濃度で含む請
    求項１記載の組成物。
  14. （１４）式（ I ）の化合物および式（II）および／ま
    たは（III）の残りの化合物を含み、ここで式（II）の
    化合物と式（III）の化合物が３：１〜１：３のモル混
    合比で使用されている請求項２記載の組成物。
  15. （１５）請求項２記載の式（II）の化合物と式（III）
    の化合物とを混合し、そして形成された式（ I ）で表
    わされる化合物を潤滑剤又は圧媒液と混合することから
    なる請求項１記載の組成物の製造法。
  16. （１６）少なくとも１種の式（II）の化合物と少なくと
    も１種の式（III）の化合物とを潤滑剤又は圧媒液に添
    加し、そして全成分を混合することからなる請求項２記
    載の組成物の製造法。
  17. （１７）式（II）の化合物と式（III）の化合物とを等
    モル量で使用する請求項１５記載の製造法。
  18. （１８）式（II）の化合物と式（III）の化合物とを等
    モル量で使用する請求項１６記載の製造法。
  19. （１９）使用する式（II）の化合物が次式（IV）：▲数
    式、化学式、表等があります▼ （上記式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＸは請求項１で定義
    した通りの意味を表わす）で表わされる化合物であり、
    そして使用する式（II）の化合物が次式（Ｖ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ （上記式中、Ｒ＾５およびＲ＾６は請求項１で定義した
    通りの意味を表わす）で表わされる化合物である請求項
    １５記載の製造法。
  20. （２０）使用する式（II）の化合物が次式（IV）：▲数
    式、化学式、表等があります▼（IV） （上記式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＸは請求項１で定義
    した通りの意味を表わす）で表わされる化合物であり、
    そして使用する式（III）の化合物が次式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （上記式中、Ｒ＾５およびＲ＾６は請求項１で定義した
    通りの意味を表わす）で表わされる化合物である請求項
    １６記載の製造法。
  21. （２１）少なくとも１種の式（II）の化合物および少な
    くとも１種の式（III）の化合物を潤滑剤又は圧媒液と
    混合して、式（II）および（III）の化合物とそれらか
    ら形成された式（ I ）の化合物の合計が全組成物を基
    準にして０．０１〜９９重量％となるようにする請求項
    １６記載の製造法。
  22. （２２）式（II）の化合物および式（III）の化合物を
    、全組成物を基準にして合わせて０．０１〜１０重量％
    となるように潤滑剤又は圧媒液と混合する請求項１６記
    載の製造法。
  23. （２３）式（II）の化合物および式（III）の化合物を
    含む混合物を２５〜１５０℃の温度にさらす請求項１５
    記載の製造法。
  24. （２４）式（II）の化合物および式（III）の化合物を
    含む混合物を２５〜１５０℃の温度にさらす請求項１６
    記載の製造法。
  25. （２５）潤滑剤又は圧媒液に、有効量の少なくとも１種
    の次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上記式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は同一であるか又は相
    異しそして各々１〜３０個の炭素原子を有するアルキル
    基、非置換の又は炭素原子数１ないし８のアルキル基で
    置換された５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキ
    ル基、又は非置換の又は炭素原子数１ないし１２のアル
    キル基で置換された炭素原子数６ないし１０のアリール
    基を表わすか、或いはＲ＾１とＲ＾２とが一緒になって
    非置換の又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置
    換された２〜２０個の炭素原子を有するアルキレン基又
    は６〜２０個の炭素原子を有するアリーレン基を表わし
    ；Ｒ＾５およびＲ＾６は同一であるか又は相異しそして
    各々１〜３０個の炭素原子を有するアルキル基を表わす
    か、或いはＲ＾５とＲ＾６とは一緒になって非置換の又
    は炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置換された２
    〜２０個の炭素原子を有するアルキレン基、又は２〜１
    ０個の炭素原子を有しそして−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ
    ＾９−（ここでＲ＾９はＨ又は炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表わす）が介在したアルキレン基を表わし
    ；そしてＸはＯ又はＳを表わす〕で表わされる化合物を
    添加する工程を含む、改良された高圧および耐摩粍作用
    を有しそして腐良性が低減した潤滑剤組成物又は圧媒液
    組成物の製造法。
  26. （２６）潤滑剤又は圧媒液に、請求項２記載の式（II）
    の化合物と請求項２記載の式（III）の化合物との少な
    くとも１種の混合物の有効量を添加する工程を含み、こ
    こで式（II）の化合物と式（III）の化合物の３：１な
    いし１：３のモル混合比が用いられる、改良された高圧
    および耐摩粍作用を有しそして腐食性が低減された潤滑
    剤組成物又は圧媒液組成物の製造法。
  27. （２７）次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上記式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は同一であるか又は相
    異しそして各々１〜３０個の炭素原子を有するアルキル
    基、非置換の又は炭素原子数１ないし８のアルキル基で
    置換された５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキ
    ル基、又は非置換の又は炭素原子数１ないし１２のアル
    キル基で置換された炭素原子数６ないし１０のアリール
    基を表わすか、或いはＲ＾１とＲ＾２とが一緒になって
    非置換の又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置
    換された２〜２０個の炭素原子を有するアルキレン基又
    は６〜２０個の炭素原子を有するアリーレン基を表わし
    ；Ｒ＾５およびＲ＾６は同一であるか又は相異しそして
    各々１〜３０個の炭素原子を有するアルキル基を表わす
    か、或いはＲ＾５とＲ＾６とは一緒になって非置換の又
    は炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置換された２
    〜２０個の炭素原子を有するアルキレン基、又は２〜１
    ０個の炭素原子を有しそして−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ
    ＾９−（ここでＲ＾９はＨ又は炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表わす）が介在したアルキレン基を表わし
    ；そしてＸはＯ又はＳを表わすが、但しＲ＾１とＲ＾２
    とは同一であって２、３又は４個の炭素原子を有するア
    ルキル基であり、そしてＲ＾５とＲ＾６とは同一であっ
    て、２、３又は４個の炭素原子を有するアルキル基、又
    はＲ＾５とＲ＾６とが一緒になって−ＣＨ＿２ＣＨ＿７
    −Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−又は−（ＣＨ＿２）＿５−
    を表わす化合物を除く〕で表わされる化合物。
  28. （２８）次式で表わされる化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、又は ▲数式、化学式、表等があります▼。
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