JPH0214283A - エレクトロクロミック表示材料 - Google Patents
エレクトロクロミック表示材料Info
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- JPH0214283A JPH0214283A JP63164653A JP16465388A JPH0214283A JP H0214283 A JPH0214283 A JP H0214283A JP 63164653 A JP63164653 A JP 63164653A JP 16465388 A JP16465388 A JP 16465388A JP H0214283 A JPH0214283 A JP H0214283A
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Landscapes
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、電気化学的な酸化還元反応により可逆的に着
色消色を示す新規な芳香族二１〜ロ化合物を主剤とする
エレクトロクロミック表示材料に関する。
色消色を示す新規な芳香族二１〜ロ化合物を主剤とする
エレクトロクロミック表示材料に関する。
（従来の技術）
エレクトロクロミック表示は、直流型圧印ＩＪ【１によ
り透明電極上で電気化学的な酸化あるいは還元反応が起
こって着色パターンが形成され、これに逆電圧を印加す
るか、あるいは放電さＵることにより着色パターンが消
色するという機構を利用している。エレクトロクロミッ
ク表示は、液晶表示に比べて、発色が鮮明であること、
視野角の依存性がないこと、メモリー機能を有すること
、大面積の表示が可能でおることなど優れた特徴を持ら
、また主剤の種類により種々の色彩が得られることから
多色表示が期待されている。
り透明電極上で電気化学的な酸化あるいは還元反応が起
こって着色パターンが形成され、これに逆電圧を印加す
るか、あるいは放電さＵることにより着色パターンが消
色するという機構を利用している。エレクトロクロミッ
ク表示は、液晶表示に比べて、発色が鮮明であること、
視野角の依存性がないこと、メモリー機能を有すること
、大面積の表示が可能でおることなど優れた特徴を持ら
、また主剤の種類により種々の色彩が得られることから
多色表示が期待されている。
従来知られているエレクトロクロミック表示材料として
は、ビオロゲン誘導体などの有機化合物や酸化タングス
テンなどの無機化合物がおる。またアゾ化合物誘導体や
アゾキシ化合物ｍ４体を用いたエレクトロクロミック表
示＋ＪＭ’Ｅｌ（特開昭５７−２１４８１号公報）も知
られている。
は、ビオロゲン誘導体などの有機化合物や酸化タングス
テンなどの無機化合物がおる。またアゾ化合物誘導体や
アゾキシ化合物ｍ４体を用いたエレクトロクロミック表
示＋ＪＭ’Ｅｌ（特開昭５７−２１４８１号公報）も知
られている。
（発明が解決しようとする課題）
従来のエレクトロクロミック表示材料では、主剤として
酸化タングステンを用いた場合は青色、ビオロゲン誘導
体を用いた場合は青色乃至紫色、アゾ化合物誘導体、ア
ゾキシ化合物誘導体を用いた場合は赤色を中心とした色
彩のものしか得られていない。エレクトロク［コミツク
表示材料の特徴である多色表示を実現するためにさらに
多様な色彩をもつエレクトロクロミック表示月利の開発
が課題となっている。
酸化タングステンを用いた場合は青色、ビオロゲン誘導
体を用いた場合は青色乃至紫色、アゾ化合物誘導体、ア
ゾキシ化合物誘導体を用いた場合は赤色を中心とした色
彩のものしか得られていない。エレクトロク［コミツク
表示材料の特徴である多色表示を実現するためにさらに
多様な色彩をもつエレクトロクロミック表示月利の開発
が課題となっている。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、種々の色彩をもつエレクトロクロミック
表示材料を得る目的で鋭意探索した結果、特定の芳香族
ニトロ化合物が赤、青、緑、オレンジなど多彩な色彩の
着色パターンをもつ多色表示材ねとして有効な化合物で
あることを見出した。
表示材料を得る目的で鋭意探索した結果、特定の芳香族
ニトロ化合物が赤、青、緑、オレンジなど多彩な色彩の
着色パターンをもつ多色表示材ねとして有効な化合物で
あることを見出した。
このものは電気化学的な還元反応によって着色し、さら
に酸化反応によって潤色又は変色する。しかも二］・口
塞の強い電子吸引性により、還元反応によって生じたラ
ジカルアニオンが安定化するためその可逆性が非常に優
れている。
に酸化反応によって潤色又は変色する。しかも二］・口
塞の強い電子吸引性により、還元反応によって生じたラ
ジカルアニオンが安定化するためその可逆性が非常に優
れている。
本発明は、下記式（Ｉ＞又は（ＩＩ）
（但し、（Ｉ）式において、Ｘは−ＧＯＯＲ１−ＣＯＲ
２及び−ＣＮより選ばれた塁を表わし、Ｒ１はアルキル
基、アルケニル基又はアラルキル基を表わし、Ｒ２はア
ルキル基、アルケニル基、アラルキル基又は置換基を有
していてもよいアリール基を表わす。ｎ又はｍ（１１〜
２の整数である） で表わされる芳香族ニド［１化合物を主剤とづるエレク
トロクロミック表示材料である。
２及び−ＣＮより選ばれた塁を表わし、Ｒ１はアルキル
基、アルケニル基又はアラルキル基を表わし、Ｒ２はア
ルキル基、アルケニル基、アラルキル基又は置換基を有
していてもよいアリール基を表わす。ｎ又はｍ（１１〜
２の整数である） で表わされる芳香族ニド［１化合物を主剤とづるエレク
トロクロミック表示材料である。
本発明の上記式（Ｉ＞において、Ｘは
−ＣＯＯＲＩ 、−ＣＯＲ２及び−ＣＮより選ばれた基
であり、Ｒ１としては、アルキル基、アルケニル基及び
アラルキル基から選ばれ、具体的にはメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル
、イソオクヂル、ドデシル、オクタデシル、ノナデシル
、エイコシルなど炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐ア
ルキル基、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘ
プチルなど炭素数３〜１０のシクロアルキル基、ビニル
。
であり、Ｒ１としては、アルキル基、アルケニル基及び
アラルキル基から選ばれ、具体的にはメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル
、イソオクヂル、ドデシル、オクタデシル、ノナデシル
、エイコシルなど炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐ア
ルキル基、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘ
プチルなど炭素数３〜１０のシクロアルキル基、ビニル
。
アリルなと炭素数２〜１０のアルケニル基、ベンジルな
ど炭素数１〜２０の７ラルキル基がある。またＲ２とし
ては、上記アルキル基、アルケニル基、アラルキル基の
他アリール基から選ばれ、アリール基は置換基を有して
いてもよく、置換基としてはアルキル基、ビニル基、ア
シル基、ニトロ基。
ど炭素数１〜２０の７ラルキル基がある。またＲ２とし
ては、上記アルキル基、アルケニル基、アラルキル基の
他アリール基から選ばれ、アリール基は置換基を有して
いてもよく、置換基としてはアルキル基、ビニル基、ア
シル基、ニトロ基。
シアノ基などが挙げられる。アリール基の具体例として
はベンゼン、トルエン、スチレン、キシレン、ステアリ
ルベンゼン、ニトロベンゼン、ジニトロベンゼン、シア
ンベンゼン、ジシアノベンゼン、アセチルベンＵン、ア
セヂルニ１〜ロベンゼン。
はベンゼン、トルエン、スチレン、キシレン、ステアリ
ルベンゼン、ニトロベンゼン、ジニトロベンゼン、シア
ンベンゼン、ジシアノベンゼン、アセチルベンＵン、ア
セヂルニ１〜ロベンゼン。
メチルベンゾエート、エヂルベンゾエート、メブルニト
ロベンゾエートなどの残塁が挙げられる。
ロベンゾエートなどの残塁が挙げられる。
本発明の上記式（ｎ）で表わされる化合物の具体例とし
ては４，４′ −ジニトロジフェニル。
ては４，４′ −ジニトロジフェニル。
２．２′ −ジニトロジフェニルが挙げられる。
本発明のエレクトロクロミック表示月利を用いた表示素
子は、上記式（１）又は（ＩＩ）の化合物と主剤として
電気化学的なセルを構築することによって得ることがで
きる。基本的エレクトＬ１クロミック表示用電気化学的
セルは、透明電極とそれに対向した電極間にエレクトロ
クロミンクな主剤を含んだ電解質層を挾み込ｌυだ＠造
を持つ。本発明の主剤化合物はこれを電解質の溶液、ペ
ースト、固体あるいは半固体として用いることができる
。
子は、上記式（１）又は（ＩＩ）の化合物と主剤として
電気化学的なセルを構築することによって得ることがで
きる。基本的エレクトＬ１クロミック表示用電気化学的
セルは、透明電極とそれに対向した電極間にエレクトロ
クロミンクな主剤を含んだ電解質層を挾み込ｌυだ＠造
を持つ。本発明の主剤化合物はこれを電解質の溶液、ペ
ースト、固体あるいは半固体として用いることができる
。
溶液として用いる場合の例としては、炭酸プロピレン、
ジメヂルホルムアミド、アセトニトリル。
ジメヂルホルムアミド、アセトニトリル。
ベンゾニトリルなどの溶剤に主剤を１〜１００ｍ ｍ０
１／、１！の濃度で溶かし、これに支持電解質を加えた
ものが用いられる。支持電解質としては、アルカリ金属
イオン、四級アンモニ「クムイオンなどの陽イオンと、
過塩素酸イオン、ホウフッ化イオンなどの陰イオンから
なる塩が用いられる。具体的には、過塩素酸リチウム、
テトラブチルアンモニウムボロンフルオライド、テトラ
ブチルアンモニウムバークロレート、テトラエチルアン
モニウムパークロレ−１〜などを１〜１００ ｍ ｍｏ
ｌ／、１）の濃度になるように加えられる。ペースト状
にして用いる場合には、上記溶剤溶液に高分子有機化合
物や無機化合物のコロイドなどを加えて用いる。
１／、１！の濃度で溶かし、これに支持電解質を加えた
ものが用いられる。支持電解質としては、アルカリ金属
イオン、四級アンモニ「クムイオンなどの陽イオンと、
過塩素酸イオン、ホウフッ化イオンなどの陰イオンから
なる塩が用いられる。具体的には、過塩素酸リチウム、
テトラブチルアンモニウムボロンフルオライド、テトラ
ブチルアンモニウムバークロレート、テトラエチルアン
モニウムパークロレ−１〜などを１〜１００ ｍ ｍｏ
ｌ／、１）の濃度になるように加えられる。ペースト状
にして用いる場合には、上記溶剤溶液に高分子有機化合
物や無機化合物のコロイドなどを加えて用いる。
上記調製した溶液あるいはペーストを脱酸素下で透明電
極と対向電極との間に封入して電気化学的セルとすれば
エレクトロクロミック表示素子となる。すなわち、電圧
印加により透明電極上で上記主剤が還元されて着色パタ
ーンを形成し、逆電圧を印加することにより酸化されて
消色又は変色する。このとき対向電極上で逆反応が生じ
るので可逆的に酸化−還元される対向電極反応物質を添
加することが好ましい。このような反応物質としてはフ
ェロセンや塩化第一鉄などの２価の鉄化合物などがある
。
極と対向電極との間に封入して電気化学的セルとすれば
エレクトロクロミック表示素子となる。すなわち、電圧
印加により透明電極上で上記主剤が還元されて着色パタ
ーンを形成し、逆電圧を印加することにより酸化されて
消色又は変色する。このとき対向電極上で逆反応が生じ
るので可逆的に酸化−還元される対向電極反応物質を添
加することが好ましい。このような反応物質としてはフ
ェロセンや塩化第一鉄などの２価の鉄化合物などがある
。
上記透明電極としては、ガラス基板あるいはポリマーフ
ィルム上に金属、金属酸化物おるいは導電性高分子化合
物を薄く被覆した透明性の電極が用いられる。上記金属
、金属酸化物としては、通常金、白金、銅、アルミニウ
ム、パラジウムなどの金属あるいはイリジウム、スズの
酸化物か用いられる。また導電性高分子化合物としては
、ポリピロール、ポリヂオフエン、ポリアニリンなどが
挙げられる。対向電極としては、上記透明電極と同じも
のあるいは上記全屈、金属酸化物おるいは導電性高分子
化合物単独で用いられる。
ィルム上に金属、金属酸化物おるいは導電性高分子化合
物を薄く被覆した透明性の電極が用いられる。上記金属
、金属酸化物としては、通常金、白金、銅、アルミニウ
ム、パラジウムなどの金属あるいはイリジウム、スズの
酸化物か用いられる。また導電性高分子化合物としては
、ポリピロール、ポリヂオフエン、ポリアニリンなどが
挙げられる。対向電極としては、上記透明電極と同じも
のあるいは上記全屈、金属酸化物おるいは導電性高分子
化合物単独で用いられる。
主剤化合物を固体として用いる場合には、これに有機高
分子化合物及び支持電解質を混合して用いる。有機高分
子化合物としては、ポリエチレンオキサイド、ポリフッ
化ビニリデン、ポリアクリロニトリル、ポリプロピレン
オキサイド、ポリエピクロルヒドリン、エピクロルヒド
リン−エチレンオキＩナイド共重合体などが挙げられる
。この場合、電極上に主剤を含む薄膜を形成ざＵること
が容易である。透明電極上に薄膜を形成させる方法とし
てはキャスヂング法、スピンコード法などがあり、膜厚
０．０１ｍｍ以下の薄膜を形成させて用いられる。薄膜
形成後ざらに架橋反応などにより不溶化させることもで
きる。さらに本発明の主剤化合物、即ち前記（Ｉ）式化
合物が重合性の置換基を有するものである場合、これを
重合して高分子化合物として用いることも可能である。
分子化合物及び支持電解質を混合して用いる。有機高分
子化合物としては、ポリエチレンオキサイド、ポリフッ
化ビニリデン、ポリアクリロニトリル、ポリプロピレン
オキサイド、ポリエピクロルヒドリン、エピクロルヒド
リン−エチレンオキＩナイド共重合体などが挙げられる
。この場合、電極上に主剤を含む薄膜を形成ざＵること
が容易である。透明電極上に薄膜を形成させる方法とし
てはキャスヂング法、スピンコード法などがあり、膜厚
０．０１ｍｍ以下の薄膜を形成させて用いられる。薄膜
形成後ざらに架橋反応などにより不溶化させることもで
きる。さらに本発明の主剤化合物、即ち前記（Ｉ）式化
合物が重合性の置換基を有するものである場合、これを
重合して高分子化合物として用いることも可能である。
例えば、ビニル基、アリル基を有する化合物の場合、光
重合法などにより電極上でパターン形成しながら重合す
ることができる。
重合法などにより電極上でパターン形成しながら重合す
ることができる。
上記薄膜被覆した透明電極と対向電極間に、脱酸素後、
前記支持反応電解質を含む電解液や対向電極反応物質を
封入して電気化学的セルとする。
前記支持反応電解質を含む電解液や対向電極反応物質を
封入して電気化学的セルとする。
対向電極上に前記可逆的に酸化−還元される反応物質を
薄膜として電極被覆することもできる。上記電解液の代
りに金属酸化物などの無機固体電解質あるいは高分子固
体電解質を用いることによって全固体型エレクトロクロ
ミック表示素子を構築することができる。
薄膜として電極被覆することもできる。上記電解液の代
りに金属酸化物などの無機固体電解質あるいは高分子固
体電解質を用いることによって全固体型エレクトロクロ
ミック表示素子を構築することができる。
（実施例）
実施例１〜１４
ホウフッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムを支持電解
質として用い、これを炭酸プロピレンに溶かして濃度０
．１ｍ ｍｏｌ／、ｌＪの電解液を調製した。
質として用い、これを炭酸プロピレンに溶かして濃度０
．１ｍ ｍｏｌ／、ｌＪの電解液を調製した。
これに表１の各主剤化合物を濃度２０ ｍ ｍｏｌ／、
Ｑとなるように加え、窒素気流下でサイクリックポルタ
モグラムを測定した。
Ｑとなるように加え、窒素気流下でサイクリックポルタ
モグラムを測定した。
作用極及び対極は白金を用い、参照電極として飽和カロ
メル電極（以下ＳＣＥと略称する）を用いた。得られた
サイクリックポルタモグラムはいずれも可逆な酸化還元
波を示し、酸化還元電位Ｅｌ／２（ｖ、ｓ ＳＣＥ ）
は表１のとおりであった。
メル電極（以下ＳＣＥと略称する）を用いた。得られた
サイクリックポルタモグラムはいずれも可逆な酸化還元
波を示し、酸化還元電位Ｅｌ／２（ｖ、ｓ ＳＣＥ ）
は表１のとおりであった。
また上記各主剤化合物を含む炭酸プロピレン電解液を、
二枚のインジウム−スズ酸化物蒸看ガラス透明電極によ
り作製したセル（セル間隔０．０５ｍｍ ）に脱酸素下
で封入し、このセルに表１に示された各化合物の還元電
圧を印加し着色化させた。またこれに逆電圧を印加する
か放電させると潤色又は変色した。この着色−消色（変
色）反応は可逆的であった。表１にこの色彩の変化を示
した。
二枚のインジウム−スズ酸化物蒸看ガラス透明電極によ
り作製したセル（セル間隔０．０５ｍｍ ）に脱酸素下
で封入し、このセルに表１に示された各化合物の還元電
圧を印加し着色化させた。またこれに逆電圧を印加する
か放電させると潤色又は変色した。この着色−消色（変
色）反応は可逆的であった。表１にこの色彩の変化を示
した。
表
表
（続き）
（発明の効果）
本発明のエレクトロクロミック表示材料は、電気化学的
な酸化還元反応により、青、赤、オレンジ、緑など多彩
で鮮明な表示が得られる。生成したラジカルアニオンが
ニトロ基の強い電子吸引効果により安定化されるため着
色が非′常に安定しており、この安定化により還元−酸
化のリイクルの可逆性が高くなり繰り返し使用が可能で
ある。
な酸化還元反応により、青、赤、オレンジ、緑など多彩
で鮮明な表示が得られる。生成したラジカルアニオンが
ニトロ基の強い電子吸引効果により安定化されるため着
色が非′常に安定しており、この安定化により還元−酸
化のリイクルの可逆性が高くなり繰り返し使用が可能で
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記式（ I ）又は（II）で表わされる芳香族ニトロ化
合物を主剤とするエレクトロクロミック表示材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、（ I ）式において、Ｘは−ＣＯＯＲ＾１、−
ＣＯＲ＾２及び−ＣＮより選ばれた基を表わし、Ｒ＾１
はアルキル基、アルケニル基又はアラルキル基を表わし
、Ｒ＾２はアルキル基、アルケニル基、アラルキル基又
は置換基を有していてもよいアリール基を表わす。ｎ又
はｍは１〜２の整数である） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63164653A JP2518673B2 (ja) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | エレクトロクロミック表示材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63164653A JP2518673B2 (ja) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | エレクトロクロミック表示材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0214283A true JPH0214283A (ja) | 1990-01-18 |
| JP2518673B2 JP2518673B2 (ja) | 1996-07-24 |
Family
ID=15797268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63164653A Expired - Lifetime JP2518673B2 (ja) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | エレクトロクロミック表示材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2518673B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014047205A (ja) * | 2012-09-04 | 2014-03-17 | Kimoto Denshi Kogyo Kk | 芳香族ニトロ化合物のラジカルアニオンの製造方法 |
-
1988
- 1988-06-30 JP JP63164653A patent/JP2518673B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014047205A (ja) * | 2012-09-04 | 2014-03-17 | Kimoto Denshi Kogyo Kk | 芳香族ニトロ化合物のラジカルアニオンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2518673B2 (ja) | 1996-07-24 |
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