JPH02139485A - 三原色浸染または捺染のための方法 - Google Patents

三原色浸染または捺染のための方法

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JPH02139485A
JPH02139485A JP1217635A JP21763589A JPH02139485A JP H02139485 A JPH02139485 A JP H02139485A JP 1217635 A JP1217635 A JP 1217635A JP 21763589 A JP21763589 A JP 21763589A JP H02139485 A JPH02139485 A JP H02139485A
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formula
dyeing
dye
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reactive
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JP1217635A
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Urs Lehmann
ウラス　レーマン
Karl Hoegerle
カール　ヘガール
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、天然または合成のポリアミド繊維材料を反応
性染料の混合物で三原色浸染または捺染する方法に関す
る。
織物繊維材料を三原色原理により浸染または捺染するに
は、とりわけ、多くの要件を満たす被浸染／被捺染織物
繊維材料を得るために、異なった濃度において、−様な
色合と組み合わせて均一な発色性、および良好な相容性
を持つ染料が必要となる。
従来使われている染料／染料混合物では。
特に相容性、吸尽率および固着率、吸尽塵、繊維上およ
び一反中の色の均染性、および湿潤堅牢度に関して、こ
の目的は常に達成できるものではなかった。したがって
本発明の目的は、三原色原理により、ポリアミド繊維材
料の織物を浸染および捺染するための改良方法を提供す
ることである。この−目的は１本発明により、特定の反
応性染料の混合物を使うことによって達成できることが
分かった。そのため本発明は、天然および合成ポリアミ
ド繊維材料を１式： （式中、Ｘはハロゲン、Ｃ０−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ
，アルコキシ、シアノまたはニトロ、ｎは数字０，１ま
たは２、ｑは数字０または１、ｍは数字１，２または３
、Ｚはハロゲンであり、ＹはＣＮ、ＣＨＯｌまたは５（
０）ｐＲ基で、ｐは数字０，１または２で、Ｒは置換し
たまたは置換していないＣ，−Ｃ。
アルキルまたはフェニルである）の青色染色反応性染料
を、スルホ含有の、黄色またはオレンジ染色反応性染料
およびスルホ含有赤色染色反応性染料とともに使用する
ことから成る、反応性染料の混合物を使用した三原色浸
染または捺染のための方法に関する。
式（１）におけるハロゲンとしてのＸは、例えばフッ素
、臭素または好ましくは塩素である。
式（１）におけるハロゲンとしてのＺは、臭素または好
ましくはフッ素または塩素であることができる。
式（１）におけるＣよ−Ｃ４アルキルとしてのＸは、例
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチルまたは５ｅｃ−ブチル
であることができる。
式（１）におけるＣ、−Ｃ４アルコキシとしてのＸは、
例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、５ｅｃ−ブトキシまたはｔｅｒｔ−ブト
キシであることができる。
式（１）におけるＹは、好ましくは− ５（０）ＰＲ（ここでＰは数字０，１または２であり、
Ｒは置換した、または置換していないＣ１−Ｃ，アルキ
ルまたはフェニルである）であることができる。
Ｃ１−Ｃ，アルキルとしてのＲは、特にＣ１−Ｃ４アル
キル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブ
チルおよび例えばハロゲン、例えばフッ素、塩素または
臭素、またはフェニルで置換した対応する基であること
ができる。
式（１）におけるｎは、特に数字Ｏであることができる
。
式（１）におけるｑは、好ましくは数字１であることが
できる。
式（１）におけるｍは、好ましくは数字２であることが
できる。
式（１）の、Ｘがハロゲンで、Ｒが置換した、または置
換していないＣ１−Ｃ，アルキルである青色染色反応性
染料は、本発明に係わる方法にとって重要である。
式（１）の、ｑが数字１、ｍが数字２、ｎが数字０であ
る青色染色反応性染料は、本発明に係わる方法にとって
特に重要である。
式（１）の、Ｘが塩素、ｎが数字１、ｑが数字１、ｍが
数字２、Ｚがフッ素または塩素、およびＹが−８（０）
ＰＲである青色染色反応性染料は、本発明に係わる方法
にとって好ましく、式（１）の、ｎが数字０、ｑが数字
１、ｍが数字２．２がフッ素または塩素、およびＹが−
８（０）ｐＲで、ｐが数字０．１または２でＲがＣ１−
Ｃ４アルキルである反応性染料が特に適している。
式 で表わされ、Ｚがフッ素または塩素、Ｐが数字０または
２で、ＲがＣ１−Ｃ，アルキルである青色染色反応性染
料は１本発明に係わる方法にとって特に好ましい。
式 で表わされ、基Ｂ　またはＢ’のひとつが５（０）ｐＣ
Ｈ，で有り、基ＢまたはＢ′のもう一方がフッ素または
塩素であり、Ｚがフッ素または塩素であり、Ｐが数字Ｏ
または２である青色染色反応性染料は、本発明に係わる
方法にとって非常に好ましい。この式において、ＢとＺ
またはＢ′とＺはそれぞれ塩素とフッ素である。
の青色染色反応性染料は非常に重要である。
本発明に係わる方法においては、黄色またはオレンジお
よび赤色染色のスルホ含有反応性染料として、好ましく
はアゾ染料が使われる。特に繊維反応性原子団としてハ
ロゲノトリアジンまたはハロゲノピリミジン原子団また
は脂肪族系の反応性原子団を含む黄色またはオレンジお
よび赤色染色のスルホ含有反応性染料、好ましくはアゾ
染料が使用される。
ジフルオロクロロピリミジニル、特に好ましくは２，４
−ジフルオロ−５−クロロピリミジン−６−イルがハロ
ゲノピリミジン原子団として使用され、α、β−ジハロ
ゲノプロピオニル、特にα、β−ジブロモプロピオニル
、またはα−ハロゲノアクリロイル、特に好ましくはα
−ブロモアクリロイルが脂肪族系の反応性原子団として
使用される。
本発明に係わる方法にとって適当な黄色またはオレンジ
染色のスルホ含有の繊維反応性染料の例は。
である。
さらに、本発明に係わる方法にとって適当な赤色染色ス
ルホ含有反応性染料の例は、ルで、点線で示した縮合環
は代替可能なナフタレン系を表わし、また であり、ここでアシルは例えばアセチルまたは置換した
、または置換していないペンシイも適当な例である。
上記式（６）〜（１６）で、Ｒ′は繊維反応性原子団で
、ジフルオロクロロピリミジニル、特に２，４−ジフル
オロ−５−クロロピノミジン−６−イル、またはα、β
−ジハロゲノプロピオニル、特にα、β−ジブロモプロ
ピオニル、またはα−ハロゲノアクリロイル、特にα−
ブロモアクリロイルを示す。
式（６）〜（１１）の黄色またはオレンジ染色染料およ
び式（１３）〜（１６）の赤色染色染料［式（１６）の
繊維反応性原子団Ｒ’は−（ＣＨｚ）ｒ青−ＮＨＲ’　
　として発色団に結合している］は、特に重要である。
黄色またはオレンジ染色反応性染料 Ｃ＝０ −１１ｒ Ｉ Ｃ１１゜ 本発明に係わる方法にとって特に好まし赤色染色反応性
染料 Ｃｏ−Ｃ１，３ および特に および特に は、本発明に係わる方法にとって特に好ましい。
式（１８）の黄色またはオレンジ染色反応性染料を、式
（２０）の赤色染色反応性染料および式（１）の青色染
色反応性染料の少なくとも一つと共に使用するのが、天
然または合成ポリアミド繊維材料の三原色浸染または捺
染をするための、本発明に係わる方法にとって特に好ま
しい。
本発明に係わる方法の特に好ましい実施形態は。
ａ）　式（１８）の黄色またはオレンジ染色反応性染料
を、式（２０）の赤色染色反応性染料および式（４）の
青色染色反応性染料と共に使用すること、 ｂ）　式（１８）の黄色またはオレンジ染色反応性染料
を１式（２０）の赤色染色反応性染料および式（５）の
青色染色反応性染料と共に使用することである。
三原色浸染または捺染するための本発明に係わる方法に
使用する。黄色またはオレンジおよび赤色染色反応性染
料および赤色染色反応性染料は、それ自体公知であり、
公知の染料と同様にして製造できる。
反応性染料は、それらの遊離スルホン酸の形で、または
それらの塩として存在する。適当な塩の例としては、ア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、またはアンモニウ
ム塩または有機アミンの塩である。その例は、ナトリウ
ム塩、リチウム塩、カリウム塩またはアンモニウム塩ま
たはトリエタノールアミンの塩である６ 式（１）の反応性染料は、式； る方法により製造できる。
式（２２）の基を導入する適当な化合物は、で表わされ
、ｑ＋Ｘｔｎおよびｍが式（１）中で定義されるような
化合物を、式 で表わされ、Ａがハロゲン、好ましくはフッ素または塩
素、Ｚがハロゲン、特にフッ素または塩素、ＹがＣＮ、
ＣＨＯまたは好ましくは５（０）ＰＲ基で、ｐが数字０
．１または２で、Ｒが置換した。または置換していない
Ｃ１−Ｃ，アルキル、ρｆましくはＣ□−Ｃ，アルキル
、またはフェニルである化合物である。
式（２２）の化合物の例としては、 で表わされ、ＹおよびＺが式（１）中で定義されるよう
な基を導入する化合物と反応させがある。
式（２１）の化合物は、それ自体公知であり、公知の化
合物と同様に製造できる。
式（２３）の化合物のあるものは、公知であり、公知の
化合物と同様に製造できる。
式（２３）で表わされ、ＡおよびＺがノλロゲンで、Ｙ
がＳＲ基で、Ｒがハロゲン置換した、またはフェニル置
換したＣ１−ＣＲアルキルである化合物は、例えばバル
ビッル酸を、式 ％式％（２４） で表わされ、Ｒ′が置換し′Ｃいない、またはハロゲン
置換した。またはフェニル置換したＣ、−Ｃ９アルキル
である化合物と、無水酢酸の存在下で反応させ１次いで
その反応生成物を、リンのハロゲン化合物と、触媒の存
在下で、８０乃至１８０℃の温度において反応させるこ
とによって得られる。
Ｒ′が置換していないＣ，−Ｃ，アルキルである場合、
基■く“は引き続いてハロゲン化することができる。さ
らに、ピリミジン環に結合したフッ素以外のハロゲンは
、フッ素に交換することができる。
式（２４）の化合物の例としては、ジメチル、ジエチル
、ジプロピル、ジイソプロピル、ジブチル、ジーｔｅｒ
ｔ−ブチル、ジー５ｅｅ−ブチル、ジイソブチル、ジベ
ンジル、またはジフエネチルスルホキシドがある。
無水酢酸存在下における、バルビッル酸と式（２４）の
化合物との反応は、好ましくは有機溶剤、例えばアセト
ニトリル中で１例えば６０乃至１２０℃の温度において
行なう。
適当なリンのハロゲン化合物の例は、五塩化リン、三塩
化リン、または特にオキシ塩化リンである。リンのハロ
ゲン化合物との反応は、好ましくは１００〜１３０℃の
温度で行なう。適当な触媒の例としては、ピリジン。
トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ジエチルアニ
リンまたは特にジメチルアニリンがある。
上に定義するような基Ｒ′のための適当なハロゲン化反
応は、例えば塩素化剤、例えば塩素ガスを使って有機溶
剤、例えば四塩化炭素中で低温、例えば−４０乃至＋５
℃で行なう、塩素化である。
ピリミジン環に結合しているハロゲンをフッ素に交換す
る反応は、フッ素化剤、例えばフッ化水素、フッ化ナト
リウム、フッ化カリウム、または好ましくはフッ化カリ
ウム／フッ化カルシウムの特に１：１の混合物を使って
、有機溶剤例えばスルホランまたは好ましくはアセトニ
トリル中で１例えば５０〜】−００℃の温度で行なう。
式（２１）の発色団と、式（２２）の基を導入する化合
物との縮合反応は、好ましくは水溶液、水性エマルショ
ンまたは水性懸濁液中で２例えば０〜４０℃の低温で１
弱酸性、中性乃至弱アルカリのｐＨで行なう。縮合中に
放出されるハロゲン化水素を、水性アルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ金属炭酸水素塩
を加えることによって連続的に中和するのが有利である
。
式（１）の反応性染料は、繊維」二および繊維片中の均
染性が良く、一般に堅牢度が高いのが特徴である。
本発明に係わる方法に関して、染浴または捺染のり中に
使用される１式（１）の反応性染料、および黄色または
オレンジ染色反応性染料、および赤色染色反応性染料の
量は、望ましい色合いの深さに応じて、′広い範囲で変
えることができるが、一般に染色すべき材料、または捺
染のりに対して　０．０１乃至１０重量％の量が有利で
あることが立証されている。
本発明に係わる方法には、天然ポリアミド、特にウール
でできた繊維材料を使用するのが好ましい。
本発明に係わる方法には、特殊な装置は必要ない。通常
の浸染および捺染装置、機械類。
例えばバラ繊維、トップ、束状のヤーン、巻き付は繊維
、反織物およびカーペット用の装置を使用できる。
水性染浴は、反応性染料に加えて、他の常用の助剤類、
特に均染助剤を含むことができる。均染助剤は、繊維材
料に対して０．３乃至３重量％の量で使用する。
染浴中に入れることができるその他の助剤類は、硫酸、
スルファミン酸またはリン酸などの鉱酸、有機酸、好ま
しくはギ酸、酢酸またはマレイン酸などの低級脂肪族カ
ルボン酸である。酸の主な機能は１本発明により使用さ
れる液体のＰＨ調整である。
３乃至６のｐ　Ｈに、好ましくは有機酸、特にギ酸また
は酢酸を使って調整する。
染色は、好ましくは２１１４〜６、特に４．２〜５．５
で行なう。
染料液は、助剤として、さらに各種の塩、特にアンモニ
ウム塩またはアルカリ金属塩、例えば硫酸アンモニウム
または硫酸ナトリウムを含むことができる。
浴比は、例えば６：１〜８０：１．好ましくは１０：１
〜５０：１の広い範囲で選ぶことができる。
染色は水性液から、吸尽法によって、例えば８０〜１０
５℃、またはホルムアルデヒドを除去するウール保護剤
を使用する場合は８０〜１１０℃、好ましくは９８〜１
０３℃の温度で行なう。
染色時間は、通常３０〜９０分間である。
染料は、繊維上に、それ自体公知の方法により、固着す
る。
本発明に係わる方法に関する特に好ましい実施形態は、
好ましくは９８″〜１０３℃で染色した後、染液を約７
５°〜９０℃に冷却し、ｐＨを８〜９、好ましくは約８
．５に調節する。ｐＨは、常用の薬剤１例えばアルカリ
金属水酸化物溶液並びに特に標準濃度の、例えば２５重
量％のアンモニアを含むアンモニア水溶液で調節できる
。
三原色浸染または捺染のための、本発明に係わる方法は
、繊維上または原反中の均染性が良いこと、および得ら
れた浸染物および捺染物の湿潤堅牢性が良いことが特徴
である。
本発明に係わる方法に使用する反応性染料の混合物は、
吸尽塵が高く均一であること、相容性が良いこと、染料
成分の吸尽と固着の速度が均一であることが特徴である
。
以下の実施例において、量は重量部で表わす。温度は、
摂氏底である。ダラムが立方センチメートルに関連する
ように、重量部は体積部に関連する。
ＩＪ三［旦 ヌ施例　１ ９．１８部の２．４．．６−１〜リクロロー５−メチル
チオピリミジンを、６０部の無水四塩化炭素に溶解し、
−２０℃で２時間かけて７．２部の塩素ガスをこの溶液
に通す。次いでこの溶液を４５°に加熱し、この温度に
２時間保ち、不活性気体で洗浄し、蒸留する。これによ
り式 この懸濁液を撹拌しながら２８時間加熱還流し、次いで
室温に冷却し、濾過し、残留物を無水アセトニトリルで
洗浄し、濾液を蒸留する。これにより式 で表わす化合物が１０．１部得られる。
犬遮例　２ ５７部の無水アセトニトリルを最初に導入する。高真空
下１５０°で乾燥した。フッ化カリウム／フッ化カルシ
ウムの１：１混合物４６部および実施例１により調製し
た化合物５．０２部を加える。
で表わす化合物が２．２８部得られる。
実施例　３ ６０部の酢酸（９８−１００％）および１８．９部の無
水酢酸を最初に導入する。この溶液に１７．４２部の無
水バルビッル酸を加え、得られた懸濁液に４０．７６部
のジベンジルスルホキシドを急速に注ぎ込む。
この懸濁液を２時間かけて９０°に加熱し、９０〜１０
０”に４時間保持する。得られた沈殿物を室温で濾別し
、５０部の水、次いで４０部のアセトンで洗浄し、真空
中４０″で乾燥する。これにより　３８．５部の中間体
が得られる。９０部のオキシ塩化リンを最初に導入し、
６．９４部のＮ、Ｎ−ジメチルアニリンを滴下して加え
る。上記手順により得られた３８．５部の中間体をこの
溶液に撹拌しながら加える。この懸濁液を加熱し、１７
時間還流する。室温に冷却した後、過剰のオキシ塩化リ
ンを濾別し、粘性の残留物を６０部の水に注ぎ込み、こ
の懸濁液の温度を２５〜３０＠に保つ。
次いで、このｌ＠濁液をクロロホルムで抽出し、クロロ
ホルムを分離し、反応生成物を高真空で蒸留する。これ
により式 の化合物が２４．５８部得られる６ 友履劃−４− 式（１０１，）の化合物５．０２部の代りに、式（１０
３）の化合物を当モル量使用する以外は、実施例２の手
順を繰り返し、式 で表わされる化合物を得る。
実施例　５ 式 で表わされる化合物２．７５部を４０部のアセトンに溶
解したものを加える。水酸化ナトリウムの水溶液を加え
て、ＰＨを７〜７．５の値に保つ。次いでこの溶液を４
０”、ｐＨ７〜７．５で　８時間撹拌し、濾過し、塩化
ナトリウムを加える。沈殿した染料を濾別し、塩化ナト
リウム溶液で洗浄し、６０〜７０℃で乾燥する。これに
より、式 で表わされる化合物６．６２部を、５０部の水に撹拌し
ながら加え、塩酸を加えてｐ　Ｈ７にする。次いで式 に一致する８、６部の染料が得られる。この染料は、ウ
ールを良好な諸堅牢特性を持った青色々調に染色する。
実施例　６ 式（１０６）の化合物２．７５部の代りに、式 で表わされる化合物２．４部を使う以外は、実施例５に
述べた手順を繰り返し、式 と一致する染料１０．８部を得る。得られた染料は、ウ
ールを諸堅牢特性の良い青色々調に染色する。
実施例　７ 実施例５の式（１０５）の発色団６．６２部を５０部の
水に撹拌しながら加え、塩酸を加えてｐＨ７にする。
次いで、０〜５°で、式 ＳＣＨ。
ＳＣＨ。
■ で表わされる化合物２．１部を１５部のアセトンに溶解
したものを３分間かけて加える。水酸化ナトリウム溶液
を加えてｐ　Ｈを６−７の値に保つ、ＰＨは６−７に保
ちながら、温度を徐々に室温まで上昇させる。
次いで塩化ナトリウムを反応溶液に加え、沈殿した染料
を濾別し、６０〜７０’で乾燥させる。
これにより式 に一致する染料９．５部が得られる。この得られた染料
はウールを諸堅牢特性の良い青色に染色する。
実施例８−１４ 式（１１０）の化合物２．１部の代りに、下記第１表の
第２欄に挙げる化合物の当モル斌を使用する以外は、実
施例７に述べる手順を繰り返し、第３欄に挙げる染料を
得るが、そこでＦＡは式 第−よ−衣 の基である。
第１表の第３欄に挙げる染料は、ウールを第１表第４欄
に挙げる色調に染色する。
式（１０５）の発色団６．６２部の代りに式Ｎａ＠ で表わされる発色団６．６２部を使用する以外は。
実施例５および６に記載する手順を繰り返し、第 第−ヱー弐 ２表第３４１１に挙げる染料を得るが、ここで ＦＡ’ は式 ％式％ 得られた染料は、 ウールを第２表第 ４欄に挙げる色調に染色する。
実施例 １７〜２４ 式 の発色団６．６２部の代りに実施 例１５および１６の式 ％式％） 部を使用する以外は、 実施例７〜１４に記載する 手順を繰り返し、第３表第３欄に挙げる染料を得るが、
ここでＦＡ’は式（１２１）の基である。
得られた染料は、ウールを第３表第４欄に挙げる色調に
染色する。
第３表 第３表（続き） 第３表（続き） 速１じ（層上１１ ８０％酢酸４部、脂肪族アミン（３０％ヘキサデシルア
ミン、２５％オクタデシルアミン、４５％オクタデセニ
ルアミンおよび７モルの酸化エチレンから成る）の付加
物の硫酸モノエステルのア〉゛モニウム塩２部、および
硫酸アンモニウム４部を順に、５０″の水４０００部に
溶解する。
実施例５により得られる染料０．３５部および式 の黄色染料０．３０部および式 の赤色染料０．４０部を熱水１００部に溶解し、この溶
液を上記染料浴に加え、そこに１００部の予め湿らせた
ウール繊維を入れる。浴の温度を３０分間かけて５０か
ら８０’に上げる。８０’で２０分間染色した後、浴を
沸騰するまで加熱し、沸騰温度で９０分間染色する。染
料はほとんど完全に基質に吸収される。浴を８０°に冷
却した後、アンモニア溶液を加えて約４．５のｐ　Ｈを
８．５の一定値まで上げ、この臥度で被染物を２０分間
後処理する。熱水および冷水で第ヨヱＬ二衣（続き） 第−久一人 第二ＺＬ二ハ（続き） 第二２Ｌ」及（続き） 第 表（続き） 第一４ｊ及（続き） 第 表（続き） 第　４：尺（続き） 第ヨ３Ｌ」及（続き） 十分すすぎ、８０％ギ酸１部で酸性化し、遠心分離し、
乾燥した後、色むらのない暗褐色の、湿潤堅牢度と摩擦
堅牢度が非常に良く。
日光堅牢度が優れたウール繊維が得られる。
染色実施例２−１１ 実施例５による式（１０７）の染料０．３５部１式（１
３２）の黄色染料０．３０部および式（１３３）の赤色
染料０．４０部の代わりに、第４表の第２１１Ｊに挙げ
る染料を遊離酸の形で、記載する景で含む染料の混合物
を使用する以外は、染色実施例１に記載する手順を繰り
返し、第４表第３欄に挙げる色調で染色したウール繊維
が得られる。
染色実施例１２−１７ 実施例５により得られる染料０．３５部の代わりに、実
施例７−１０．１８および２０により得られる染料の一
つを当モル量使用する以外は、染色実施例１に記載する
手順を繰り返し、暗褐色のウール繊維を得る。
染色実施例　１８ ８０％酢酸４部、脂肪族アミン（３０％ヘキサデシルア
ミン、２５％オクタデシルアミン、４５％オクタデセニ
ルアミンおよび７モルの酸化エチレンから成る）の付加
物の硫酸モノエステルのアンモニウム塩２部、および硫
酸アンモニウム４部を順に、５０°の水１０００部に溶
解する。
実施例７により得られる染料０．５部および式 の黄色染料０．０９部および式 ／Ｓｏ、ｌ（ 遠心分離し、乾燥した後、非常に良好な湿潤堅牢度およ
び優れた日光堅牢度を持つ灰色に染色した材料が得られ
る。
の赤色染料０．２部を、熱水１００部に溶解し、この溶
液を上記染浴に加える。循環式染色機に１００部の予め
湿らせたトップを巻き付けた形で詰め込む。浴の温度を
５０°から９７−９９’に３０分間かけて上げる。この
浴を沸騰するまで加熱し、その沸騰温度で９０分間染色
する。染料はほとんど完全に基質により吸収される。浴
を８０°に冷却し、アンモニア溶液を加えて約４゜５の
ＰＨを８．５の一定値まで上げ、この温度で２０分間染
色材料を後処理する。熱水および冷水で十分すすぎ、８
０％ギ酸１部で酸性化し、手 続 ７山 正 害 モ成１ 年１１月２７［１

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、天然および合成ポリアミド繊維材料 を、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｘはハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿
    １−Ｃ＿４アルコキシ、シアノまたはニトロ、ｎは数字
    ０、１または２、ｑは数字０また は１、ｍは数字１、２または３、Ｚはハロ ゲンであり、ＹはＣＮ、ＣＨＯ、または Ｓ（Ｏ）＿ｐＲ基で、ｐは数字０、１または２で、Ｒは
    置換または非置換Ｃ＿１−Ｃ＿８アルキルまたはフェニ
    ルである）の青色染色反応性染料を、スルホ含有の、黄
    色またはオレンジ染色反応性染料およびスルホ含有赤色
    染色反応性染料とともに使用することから成る、反応性
    染料の混合物を使用した三原色浸染または捺染のための
    方法。 ２、ｑが数字１であり、ｎが数字０であ り、ｍが数字２である請求項１記載の方法。 ３、Ｚがフッ素または塩素である請求項 １および２のいずれかに記載の方法。 ４、ＹがＳ（Ｏ）＿ｐＲ基（式中、Ｒは置換または非置
    換Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルまたはフェニルであり、ｐは
    数字０、１または２である）である請求項１乃至３のい
    ずれか一項に記載の方法。 ５、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（２）、 （式中、Ｚはフッ素または塩素、ｐは数字０または２で
    、ＲはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである）の青色染色反応
    性染料を使用する請求項１記載の方法。 ６、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（３）、 （式中、基ＢまたはＢ′の一つは− Ｓ（Ｏ）＿ｐＣＨ＿３であり、基ＢまたはＢ′のもう一
    方はフッ素または塩素であり、Ｚはフッ素または塩素で
    あり、ｐは数字ｑまたは２であり、ＢとＺまたはＢ′と
    Ｚはそれぞれ塩素またはフッ素である）の青色染色反応
    性染料を使用する請求項１記載の方法。 ７、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（４）、 で表わされる青色染色反応性染料を使用する請求項１記
    載の方法。 ８、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（５）、 で表わされる青色染色反応性染料を使用する請求項１記
    載の方法。 ９、使用する黄色またはオレンジ染色ス ルホ含有反応性染料および赤色染色スルホ含有反応性染
    料が、繊維反応性原子団としてハロゲノトリアジンまた
    はハロゲノピリミジン原子団または脂肪族系の反応性原
    子団を含むアゾ染料である請求項１乃至８のいずれか一
    項に記載の方法。 １０、使用する黄色またはオレンジ染色ス ルホ含有反応性染料および赤色染色スルホ含有反応性染
    料が、繊維反応性原子団としてジフルオロクロロピリミ
    ジニル、特に２，４−ジフルオロ−５−クロロピリミジ
    ン−６−イル、またはα，β−ジハロゲノプロピオニル
    、特にα，β−ジブロモプロピオニル、またはα−ハロ
    ゲノアクリロイル、特にα−ブロモアクリロイルを含む
    アゾ染料である請求項１乃至９のいずれか一項に記載の
    方法。 １１、使用する黄色またはオレンジ染色ス ルホ含有反応性染料が式： ▲数式、化学式、表等があります▼（６） ▲数式、化学式、表等があります▼（７） ▲数式、化学式、表等があります▼（８） ▲数式、化学式、表等があります▼（９） ▲数式、化学式、表等があります▼（１０） ▲数式、化学式、表等があります▼（１１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１２） で表わされる少なくとも一つの染料を含み、使用する赤
    色染色スルホ含有反応性染料が式： ▲数式、化学式、表等があります▼（１３）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（１４） ▲数式、化学式、表等があります▼（１５） ▲数式、化学式、表等があります▼（１６） で表わされる少なくとも一つの染料を含み、ここでアシ
    ルはアセチル、または置換または非置換ベンゾイルであ
    り、Ｒ′はジフルオロクロロピリミジニル、特に２，４
    −ジフルオロ−５−クロロピリミジン−６−イル、また
    はα，β−ジハロゲノプロピオニル、特に、α，β−ジ
    ブロモプロピオニル、またはα−ハロゲノアクリロイル
    、特にα−ブロモアクリロイルであり、点線で示した縮
    合環は代替可能なナフタレン系を表わす請求項１乃至１
    ０のいずれか一項に記載の方法。 １２、使用する黄色またはオレンジ染色反 応性染料が式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１８） で表わされる染料である請求項１乃至８のいずれか一項
    に記載の方法。 １３、使用する赤色染色反応性染料が式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２０） で表わされる染料である請求項１乃至８のいずれか一項
    に記載の方法。 １４、式（１８） ▲数式、化学式、表等があります▼（１８） で表わされる黄色またはオレンジ染色反応性染料を式（
    ２０） ▲数式、化学式、表等があります▼（２０） で表わされる赤色染色反応性染料、および式（４）の青
    色染色反応性染料と共に使用する請求項７記載の方法。 １５、式（１８） ▲数式、化学式、表等があります▼（１８） で表わされる黄色またはオレンジ染色反応性染料を式（
    ２０） ▲数式、化学式、表等があります▼（２０） で表わされる赤色染色反応性染料、および式（５）の青
    色染色反応性染料と共に使用する請求項８記載の方法。 １６、繊維材料を、黄色またはオレンジ染 色反応性染料、赤色染色反応性染料および青色染色反応
    性染料を含む染液または捺染のりで処理することを特徴
    とする請求項１乃至 １５のいずれか一項記載の天然または合成ポリアミド繊
    維材料を三原色浸染または捺染するための方法。 １７、使用する繊維材料が天然または合成 ポリアミド材料、特にウールである請求項１乃至１６の
    いずれか一項に記載の方法。 １８、黄色またはオレンジ染色反応性染料。 赤色染色反応性染料および青色染色反応性染料、および
    望ましい場合には、さらに添加剤を含む水性染浴または
    捺染のり。 １９、請求項１６記載の方法により、また は請求項１８記載の染浴または捺染のりを使用して浸染
    または捺染した、天然または合成ポリアミド繊維材料。 ２０、請求項１９により浸染または捺染し たポリアミド繊維材料、特にウール。
JP1217635A 1988-08-26 1989-08-25 三原色浸染または捺染のための方法 Pending JPH02139485A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6570288B1 (en) * 2000-06-20 2003-05-27 Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha Outer rotor type brushless direct current motor

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2052229T3 (es) * 1990-01-09 1994-07-01 Ciba Geigy Ag Procedimiento para la tintura y estampacion de matices tricromaticos sobre materiales de fibra textil celulosica.
CA2042660A1 (en) * 1990-05-17 1991-11-18 Keith Watson Herbicidal sulfonylurea derivatives
KR20010108133A (ko) 1999-02-05 2001-12-07 에프. 아. 프라저, 에른스트 알테르 (에. 알테르), 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린), 피. 랍 보프, 브이. 스펜글러, 페. 아에글러 흑색 염색용 잉크 및 이의 용도
CN102485802B (zh) * 2010-12-03 2014-01-01 上海雅运纺织化工股份有限公司 藏青色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH498916A (de) * 1966-07-21 1970-11-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven schwermetallhaltigen Formazanfarbstoffen
CH487988A (de) * 1966-12-01 1970-03-31 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe
LU77286A1 (ja) * 1977-05-09 1979-01-18
US4325869A (en) * 1977-05-09 1982-04-20 Ciba-Geigy Corporation Novel dyes, their preparation and use
DE3166181D1 (en) * 1980-07-22 1984-10-25 Ciba Geigy Ag Reactive dyestuffs, their preparation and their use
EP0069703B1 (de) * 1981-07-07 1986-04-23 Ciba-Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE3271290D1 (en) * 1981-12-29 1986-07-03 Ciba Geigy Ag Process for trichromatic dyeing or printing
DE3363011D1 (en) * 1982-03-12 1986-05-22 Ciba Geigy Ag Process for dyeing fibrous material from natural polyamides
EP0092512B1 (de) * 1982-04-08 1986-04-30 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Trichromie-Färben oder -Bedrucken
EP0127579B1 (de) * 1983-05-25 1987-10-07 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Trichromie-Färben oder -Bedrucken
US4563192A (en) * 1983-09-19 1986-01-07 Ciba-Geigy Corporation Process for dyeing fibre material made of synthetic polyamides with anionic dyes and an auxiliary mixture
DE3578870D1 (de) * 1984-11-08 1990-08-30 Ciba Geigy Ag Verfahren zum kontinuierlichen trichromie-faerben von synthetischen polyamidmaterialien.
US4952679A (en) * 1987-08-27 1990-08-28 Ciba-Geigy Corporation Fiber-reactive dyes containing a 5-formylpyrimidine moiety

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6570288B1 (en) * 2000-06-20 2003-05-27 Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha Outer rotor type brushless direct current motor

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