JPH02138245A - シクロヘキセノン化合物および該化合物を含有する除草剤 - Google Patents

シクロヘキセノン化合物および該化合物を含有する除草剤

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JPH02138245A
JPH02138245A JP63310255A JP31025588A JPH02138245A JP H02138245 A JPH02138245 A JP H02138245A JP 63310255 A JP63310255 A JP 63310255A JP 31025588 A JP31025588 A JP 31025588A JP H02138245 A JPH02138245 A JP H02138245A
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Ulrich Schirmer
ウルリッヒ、シルマー
Dieter Kolassa
ディーター、コラサ
Juergen Dr Kast
ユルゲン、カスト
Bruno Wuerzer
ブルーノ、ヴュルツァー
Norbert Meyer
ノルベルト、マイヤー
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、シクロヘキセノン化合物および該化合物を作
用物質として含有する除１°、°１：剤に関する。更に
、本発明は、該化合物の製造法に関連する。
従来の技術 、（１１葉の栽培植物の場合に望ましくない禾本科植物
を防除するためにシクロヘキセノン化合物を使用するこ
とは、公知である（ドイツ連邦共和国特許出願公開第２
／ｌ　３９　］　０／Ｉ号明細１．’Ｆ　）０更に、ド
イツ連邦共和国特許出願公開第３２４８５５４シフ明細
ｉ’Ｆおよび同第３３２９０１７−じ・明細１１７に記
載から、５位にパラ置換フェニル基を有するシクロヘキ
セン−１−オン化合物が小麦の場合に禾本科の雑１”＋
’ｌ、を防除することは、公知である。
発明を達成するための手段 ところで、式１： １式中、 Ｒ１は１〜４個のＣ原子を有するアルキル基３または４
個の０原子を有するアルケニル基またはアルキニル基、
３または４個のＣ原子および１〜３個のハロゲン置換基
を有するハロアルケニル基、場合によっては３回までハ
ロゲン置換および／またはＣｌ〜０４アルキル置換され
たテニル基を表わし、 １り２は１１個のＣ原子を有するアルキル基を表わし、 １り３はホルミル基、−投銭：　Ｒ４ＸＣＨＸ　Ｒ５（
但し、ＸはＯまたはＳ原子を表わし、Ｒ４および１＜５
は、同一かまたは異なり、それぞれ１〜４個のＣ原ｊ′
−を有するアルキル基または共通にアルキレン基を表わ
すものとする）を表わし、かつ付加的にＣ１〜Ｃ４−ア
ルキル基、Ｃ１−ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４−アル
キルチオ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノＪ＾
、Ｃｌ−Ｃ４−Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ基によって置
換されていてもよい］で示されるシクロヘキセノン化合
物、ならびにそのアルカリ金属イオン、アルカリ土類金
属イオンおよびアンモニウムイオンとの生物学的に認容
性の塩ならびにＣ！〜Ｃ１０−カルボン酸または無機酸
とのエステルは、特に禾本科植物（Ｇｒａｍｉｎｃｅｎ
）からの種に対して良好な除／、Ｉｔ作用を有すること
が見い出されたこの化合物は、樹葉の栽培植物の場合な
らびに禾本科植物に数えられないｒｌｉ子葉植物の場合
に認容性であり、ひいては選択的である。若干の化合物
は、有用植物を言うに値するほどに損なうことなしに望
ましくない禾本科植物を防除するという意味において、
例えば小麦、大麦または稲のような禾本科の栽培植物の
場合にも特性を示す。
式Ｉは可能なｒ７．変５１４性体の１つのみを記載した
ものであり１次の示したように全部−投銭Ｉの環式構造
体に該当する数多くの別の式が可能である： 本発明によるシクロヘキセノン化合物は、明らかに酸で
あり、すなわちそれはアルカリ金属化合物もしくはアル
カリ土類金属化合物の塩またはエステルのような生物学
的に認容性の酸の筒中な反応生成物を形成することがで
きる。相応する塩またはエステルは、共に本発明に属す
る。
式１中のＲｌは、例えばエチル基、ｎ−プロピル基、ア
リル基、特にクロルアルケニル基、例えば（Ｅ）−３−
クロル−２−プロペニル基、２−クロル−２−プロペニ
ル基または３，３．２−トリクロル−２−プロペニル基
を表わし、さらに例えばプロパルギル基、２−ブチニル
基、（ｒζ）−２ブテニルノ、（を表わし、かつさらに
５−クロル−２テニルノ、（を表わす。
式Ｉ中のＲ２は、メチル大（、エチル基、ｎ−ブロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、イ
ソブチル基および第三ブチルを表わす。
式Ｉ中のＲ３は、ホルミル基、 ３〜９個の炭素原子をイトするジアルコキシメチル基、
例えばジメトキシメチル基、ジェトキシメチル基、ジェ
トキシメチルノ人、ジブトキシメチル基、ジ（２−メト
キシエトキシ）メチルＪＪ：。
ジ（２−エチルチオエトキシ）メチル基、ジ（２クロル
エトキシ）メチル基、ジ（２，２，２−ドルクロルエト
キシ）メチル基、ジ（３−ブロムプロポキシ）メチ１１
１人、ジ（２，２，３，３，４，／１．４へブタフルオ
ルブトキシ）メチル基、ジ（３−メトキシ−■−メチル
ープロポキシ）メチル基、３〜９個の炭素原子を有する
ジアルキルチオメチル基、例えばジ（メチルチオ）メチ
ル基、ジ（エチルチオ）メチル基、ジ（プロピルチオ）
メチル基、ジ（ブチルチオ）メチル基、ジ（２−エトキ
シエチルチオ）メチル基、ジ（２−エチルチオエチルチ
オ）メチル基、ジ（３−クロルプロピルチオ）メチル基
、ジ（２−ンアノエチルチオ）メチル基、ジ（２−Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノエチルチオ）メチル基、 ３〜９個の炭素原子を有するジオキサニル基、例工ば４
＝エチル−１，３−ジオキソラン　２−イル基、４．５
　　ジメチル用、３−ジオキソランー２イルＪ１（，４
，４−ジメチル用、３−ジオキソラン２−イル基、４．
４．５−１リメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル
基、４−クロルメチル　１，３ジオキソラン−２−イル
基、４　メチルチオエチル用、３−ジオキソラン−２−
イル基、４　ヒドロキシメチル　１．３−ジオキソラン
−２−イル基、３〜９個の炭素原子をイｆするジオキニ
ル基、例えば１．３−ジチオラン−２−イル基、４−メ
チル−１，３−ジチオラン−２−イル基、３〜９個の炭
素原子を有するオキソチオラニル基、例えば１．３−オ
キソチオラン　２−イルノ人、３〜９個の炭素原子を有
するジオキサニル基、例えば４−メチル−１，３−ジオ
キサン−２−イル基５．５−ジメチル用、３−ジオキサ
ンー２−イル基、４．４−ジメチル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル基、４．４．６＝トリメチル−１，３−ジ
オキサン２−イル基、５−メトキシメチル−５−メチル
−１，３−ジオキサン−２−イル基および ３〜９個の炭素原子を有するジチアニル基、例えば１，
３−ジチアン−２−イル基を表わす。
式１ｂのオキシムエーテルは、式１１のアシル誘導体か
ら２玉程の方法で得られる。第１のに程は、フェリ（Ｃ
，Ｆｃｒｒｉ）著、“レアクライオ−不ン・デア・オル
ガニッシェン・ス゛インテーゼ（ＲｅａｋＬｉｏｎｅｎ
　　ｄｅｒ　　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　　５ｙｎＬｈ
ｅｓｅ）”、第４２６頁以降および第４９１頁（＋９７
８）に概要が記載されているように門行物に公知の方法
により得られるアセタールまたはチオアセクールの化学
選択的形成を維持する。第２工程の場合、このアセター
ル／チオアセタールは、相応するヒドロキシルアミン塩
Ｒ１０Ｎ　ＩＩ　３ｙ（但し、Ｙは任意の陰イオンを表
わすものとする）と反応され、弐１ｂのオキシドエーテ
ルに変えられる。
この反応は、有利に不均一・相で希釈剤中で０℃よりも
高く反応混合物の沸点よりも低い（−分なん度で塩ノλ
の存在下に実施される。適当な塩基は、例えばアルカリ
金属またはアルカリ土類金属、殊にナトリウム、カリウ
ム、マグネシウム、カルシウムの炭酸塩、炭酸水素塩、
酢酸塩アルコラード、水酸（Ｌ−物または酸化物である
。更に、ピリジンまたは第三アミンのような有機塩基も
使用することができる。
反応は、２〜９、殊に４．５〜５．５のｐ　Ｉ＋範囲内
で特に良好に進行する。ｐ　＋１範囲は、有利に緩衝酢
酸塩、例えば酢酸ナトリウトもしくは酢酸カリウムまた
はこれら２つの塩からなる混合物を添加することによっ
て調節される。アルカリ金属酢酸塩は、例えば式：　Ｒ
１０−Ｎ　ＩＩ　３ｙのアンモニウム化合物に対して０
．５〜２モルの１．１で添加される。
溶剤としては、例えばジメチルスルホキシドアルコール
、例えばメタノール、エタノールイソプロパノール、ペ
ンゾール、場合によっては塩素化された炭化水素、例え
ばクロロホルム、ジクロルエタン、ヘキサン、シクロヘ
キサン、エステル、例えハ酢酸エチルエステル、エーテ
ル、例えばジオキサン、テトラヒドロフランが適当であ
る。
反応は、数時間後に終結され、この場合この反応生成物
は、混合物を蒸発濃縮し、水を添力１し、塩化メチレン
のような非極性溶剤で抽出し、かつ溶剤を減圧下で留去
することによって「１１離することができる。
史に、式１の化合物は、式１１の相応する化合物と、相
応する遊離ヒドロキシルアミン１＜１ＯＮ１１７とを、
希釈剤中で０℃と、反応混合物の沸点との間の温度、殊
に１５°Ｃと７０℃との間の温度で反応させることによ
って得ることができる。場合によっては、ヒドロキシル
アミンは、水溶液として使用することができる。
この反応に適当な溶剤は、例えばアルコール、例えばメ
タノール、エタノール、インプロパツール、シクロヘキ
サノール、場合によっては塩素化された炭化水素、例え
ばヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、ドルオー
ル、ジクロルエタン、エステル、例えば酢酸エチルエス
テル、ニトリル、例えばアセトニトリル、環式エステル
、例えばテトラヒドロフランである。
Ｒ３がホルミル基であるような式１ａの化合物は、例え
ばアセタールエステル用（ｆｊ’ｊ　Ｌ　、Ｒ３はジア
ルコキシメチル基である）をアルカリ金属水酸化物水溶
液、例えばｌ’ｌγ性ソーダ液または１°１°ｆ性カリ
液を用いることにより０〜１００℃の温度、例えば室温
で鹸化することによって得られる。引続き常用の酸、例
えば塩酸、硫酸、燐酸、酢酸、硫酸、蟻酸でｐＨｌ〜５
の酸性にする際に、同時に脱カルボキシル化しかつアセ
タール分解しながら所望のアルデヒドは形成され、かつ
場合によっては抽出によ−）で弔離されるこの場合、抽
出剤としては水と不混和性の全部の４１機溶剤、例えば
ドルオール、ジクロルメタン、酢酸エステルを使用する
ことができる。
更に、式１ａの化合物は、弐１ｂのアセタールおよびチ
オアセタールを分解することによって得ることができる
。常法は、グリーン（Ｔｈ、　Ｖｃｒｃｅｎｃ）河、′
ブロテクテイブ・グループス・イン・オーガニック・シ
ンセスイス（ＰｒｏＬｃｃＬｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉ
ｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）”、第１Ｉ
５１’ｆ〜第１３８貞（＋９８１）に詳細に記載されて
いる。
実施例 次に、本発明を実施例によってさらに詳説する。
実施例　１ ５−（４ジメトキシメチルフェニル）−２−（１エトキ
シイミノブチル）−４−ヒドロキシ−シクロヘキセ　２
−エン−１−オン ２−ブチリル−５−（４−ジメトキシメチルフェニル）
３−ヒドロキシ−シクロヘキセ−２−エン１−オン　８
．４９にエトキシアミン　２．５ｇ、炭酸水素ナトリウ
”２．１ｇｋ３よびメタノ−／ｌ／　　ｌｏＯｍ（２を
添加し、かつ室１０１．でｌ　Ｏ１１，’ｆ間撹拌する
。蒸発濃縮後、残留物を塩化メチレン／水中に分配し、
イｆ機相を分離し、乾燥し、かつ蒸発濃縮した。５＝（
４−ジメトキシメチルフェニル）−２−（＋−エトキシ
イミノブチル）−３ヒドロキシ　シクロヘキセ−２−エ
ン−１オンが残びする（次表の化合物Ｎｏ、１９）：実
施例　２ ２−（１−エトキシイミノブチル）−５−（４−ホルミ
ルフェニル）３−ヒドロキシ−シクロヘキセ２−エン−
１オン 化合物Ｎｏ、］９　２．Ｏｇ　（実施例Ｉ）をシリカゲ
ル　３．５ｔｉ　（７０〜２７０メツシユ）ジクロルメ
タン　５ｍ（ｌｔ、；よび１０％の蓚酸０　、３５　ｇ
からなる混合物で室温で１５時間処理した。この混合物
を〜別し、ジクロルメタンで後洗浄し、樹液を蒸発濃縮
した。２−（１工ｌ・キシイミノブチル）−５−（４−
ホルミルフェニル）−３−ヒドロキシシクロヘキセ−２
−エン−１オン　１．５ｇが融点８１〜８２℃の固体と
して残存する（化合物Ｎｏ、、８）。
次表に記載した化合物は、適当な１１１１駆物質から場
合によっては前記の実施例の記載に僅かに適合させるこ
とにより得ることができ；この化合物は、比較可能な作
用を期待することができる。化合物の代表例（物理的記
載を示した）を選択し、かつ生物学的作用について試験
した。
／ ○ −へ　　−寸　　の　　■　　ト　　■　　■　　０へ
　　囚　　へ　　へ　　勾　　囚　　（へ）　　へ　　
へ　　のＣＨ（ＯＣＲ２ＣＩ（２０ＣＩ（、）　２ＣＨ
（ＯＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３）。
ＣＨ（ＱＣ鳩ＣＩ（２ＳＣ）（２ＣＪ（３）２ＣＨ（Ｑ
ＣＩ（２Ｃ）Ｌ、５ＣＨ２Ｃ）Ｌ、）。
Ｃ）（（ＯＣＨ２ＣＨ，ＣＩ　）。
ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＩ　）　２ ＣＨ（ＯＣＲ２ＣＨ２Ｃｌ　）　２ ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ９Ｃ＋　）２ ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ２Ｃ１）２ ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＣＩ　３）２ ＣＨ（ＯＣＨ２Ｃ）（２Ｃ）（２Ｂｒ）２ＣＨ（ＯＣＲ
２ＣＩ（２ＣＨ２Ｂ　ｒ　）２ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＦ２Ｃ
Ｆ２ＣＦ３）２ＣＨ（ＯＣＩ（２ＣＦ２ＣＦ、ＣＦ３）
２ｎ　−Ｃ３Ｈ。
２Ｈ５ −Ｃ３Ｈ７ ２Ｈ５ −Ｃ３Ｈ７ ｎイ、Ｈ７ −Ｃ３Ｈ７ ２Ｈ５ ２Ｈ５ ２Ｈ５ ｎ−Ｃ３Ｈ。
２Ｈ５ ｎ−Ｃ３Ｈ２ ２Ｈ５ ２Ｈ５ （Ｅ　）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３２Ｈ５ ＣＨ２−Ｃ）（＝ＣＨ９ ２Ｈ５ ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ。
（Ｅ　）−ＣＨ２−（”Ｈ＝ＣＨ−ＣＩＣ２Ｈ。
（Ｅ）−ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ５ （Ｅ　）−（’Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３２Ｈ５ （Ｅ　）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＩ （Ｅ）−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＩ （Ｂ）−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ）ｌ−ＣＨ３：ｌ：エ　エ＝ ωへ　ω− 薬剤の使用は、発芽前の処理法または発芽後の処理法で
行なうことができる。作用物質が成る栽培植物に殆ど認
容性でない場合には、除ｒＩ！。
剤を噴霧装置を用いて、１敏感な栽培植物の茎慎にでき
るだけ当たらないように噴霧し、作用物質がその下で成
育している望ましくない植物の草葉または露出した土壌
表面上に到達するような散布技術を使用することもでき
る（ポストダイレフテッド（ｐｏｓｔ−ｄｉｒｅｃｔｅ
ｄ）法、レイ−バイ　　（１ａｙ−ｂｙ）法　）　　。
作用物質の使用量は、季節、＋１的植物および成長段階
に応じて０．Ｏ１〜３　ｋ　ｇ／　ｈ　ａ、特に０．０
５〜１．０　ｋｇ／ｈ　ａである。
植物の成長に対する式ｌの作用物質の作用は、温室試験
によって示すことができる：栽培容器としては、内容量
３００ｃｍ３および基質としての腐植ニＬ約３．０％を
有するローム砂を有するプラスチック鉢を使用する。試
験植物の種子を種類に応じて別々に浅く播種する。発芽
前の処理法の場合には、調製した作用物質をその直後に
土壌表面］−に施こす。この場合には、この作用物質を
分配剤としての水の中に９濁させるかまたは乳化させ、
かつ微細に分配するノズルを用いて噴霧する。使用１１
＃、は０．５にシ／ｈａであった。
薬剤を施こした後、発芽および成長を開始させるために
鉢に少Ｊｉｉ濯水する。その後に、この鉢を植物が成長
するまで透明のプラスチックキャップで覆う。この覆い
は、これが作用物質によって損なわれない限り、試験植
物の均一の発芽を生せしめる。
発芽後の処理法を使用するために、試験植物を成長形に
応じてまず３〜１５ｃｍの成長高さになるまで成育させ
、その後にこの試験植物を処理する。発芽後の処理法の
ためには、直接に播種し、かつ同じ容器中で１戊長じた
植物を選択するか、または試験植物を最初に子葉植物と
して別個に栽培し、かつ処理の数［コ１１；ｆに試験容
器中に移植する。発芽後の処理のための使用量はｌｈａ
あたり作用物質０．０６〜０．２５ｋｙであった。覆い
は、発芽後の処理法の場合には不用である。
試験容器をｄ、１室内に設け、この場合熱帯性植物種に
は、熱い範囲（２０〜３５℃）が好ましく、かりん帯性
植物種には、１０〜２５°Ｃが好ましい。試験時間は、
２〜４週間に及ぶ。この時間の間、植物を栽培し、個々
の処理に対する植物の反応を評価する。０〜＋００の１
−１盛により評価する。この場合、１００は、植物の成
長なしかないしは少なくとも−１−壌表面部分の完全な
破壊を、■：味し、かつＯは、（ｉ１傷なしかまたは枕
べｆ、の成長経過を意味する。
温室試験で使用される植物には、次の種類が属する： ／ カラスムギ　　Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａスズメノテノポ
ウ　Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓス
ズメ／ｆ−ｒヒキ　Ｂｒｏｍｕｓ　　ｉｎｅｒｍｉｓヒ
メシバ　　　Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌ
ｉｓネズミムギ　　Ｌｏ　Ｉ　ｉｕｍ　ｍｕ　Ｉ　ｔ　
ｉ　ｆ　Ｉｏｒｕｍムラサキウマゴヤシ　　Ｍｅｄｉｃ
ａｇｏ　　５ａｔｉｖａアワ　　　　　５ｅｔａｒｉａ
ｉｔａ１ｉｃ３エノコログサ　５ｅｔ３ｒｉａｖｉｒｉ
ｄｉｓカラシ　　　　５ｉｎａｐｉｓ　ａｌｂａトリチ
ューム・アエヌチウム　Ｔｒｉｔｉｅｕｍ　　ａｅｓｔ
ｉｏｕｍフムギ　　　　Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉ
ｖｕｍトウモロコシ　Ｚｅａ　ｍａｙｓ ＶＢＦＡ Ａ、ＬＯＭＹ ＲＯＩＮ ＩＧＳＡ ＯＬＭＵ ＥＤＳＡ ＥＴＩＴ ＥＴＶＩ ＩＮＡＬ ＲＺＡＳ ＴＲ，ＺＡＷ ｍ 禾本科の植生を防除するためには、発芽後の処理法で基
質に対してｌｈａあたり０．２５ｋｙを使用した場合に
実施例８．１１および１９が適当である。この場合、Ｊ
ｕｌ−’２の栽培植物（例えば、実施例ではムラサキウ
マゴヤシが示されている）は、損傷を受けない。新規の
栽培植物は、選択的な除■−覧作用を有する（第１表）
。
作用物質８は、発芽後の処理法で小麦中の望ましくない
禾本科植物を防除するために使用することができる。有
用植物は、いずれにしても殆ど損傷を受けない（第２表
）。
作用物質８および１９は、発芽前の処理法で基質に対し
てｌｈａあたり０．５ｋｙを使用した場合に実施例の禾
本科植物に対して著しい除１°、°（作用を示し、樹葉
の特定種としてのシロガランは、影響を及ぼされないま
まである（第３人）化合物Ｎｏ、３　（第４表）および
Ｎｏ、４　（第５表）は、同様に小麦の成長を損なうこ
となしにかまたは殆ど損なわないで望ましくない禾本科
植物に対して作用する。実施例の化合物Ｎ。
、５およびＮｏ、１７（第６表）は、全く同様にｉｔ！
Ｉ　ｆｆｉの栽培植物の実施例に記載の植物としてのｌ
・ラサキウマゴヤシを損なうことなしに、望ましくない
禾本科植物を防除する。
第１表 望ましくない禾本科植物に対する除草作用ならびに温室
内で発芽後の処理法を使用する場合の実施例の植物の認
容性（基質に対して１ｈａあたり０．２５ｋｙ） ＣＩＩＯｌＩ Ｃｌ１（ＯＣＩ＋３）　２　　Ｎａ Ｃ１１（ＯＣＩ＋３）２　　ＩＩ ０　　　　ｔｏｏ　　　９５　　１００　　　１００第
２表 望ましくない禾本科植物に対する除草作用ならびに温室
内で発芽後の処理法を使用する場合の実施例の植物の認
容性 実施例Ｎｏ、　　基質に対する Ｉｈａあたりのｋｇ数 試験植物および損傷率％ ＴＲＺＡＳ＊　　Ａｔ、ＯＭＹ　　ＡＶＩＦＡ８　　　
　０．０６　　　　　　　　　５　　９８　　　９５＊
　品種シロッコ（Ｓｃｈ　ｉ　ｒｏｋｋｏ）第３表 望ましくない禾本科植物にス・１する除堅作用ならびに
温室内で発芽前の処理法を基質に対してｌｈａあたり０
．５に９使用する場合の実施例の潤菓植物の認容性 木　枯死したトウモロフンとして 実施例Ｎｏ。
１く３ 試験植物および損傷率％ 実施例％ｇ、、−Ｒ１−一 Ｒ３−−−ＴＩ？７＾Ｓ−の１−ＧＳＡ、−、−Ｓ＋江
１］゛４　　　　（Ｉシ）−ＣＩＩ２Ｃ１ｌ＝ＣＩＩＣ
ｆｆ　　Ｃ２１１５ＣＩ！０ ０　　　　９５　　　　＋００ 望ましくない禾本科植物の防除および温室内で発芽後の
処理法をノλ質に対してＩｈａあたり０、Ｉ２５ｋｇ使
用する場合の実施例の植物に対する認容性の実施例 Ｃ１１２ＣＩＩ＝Ｃ１１２ ＩＩＯ ５（１シ）−Ｃ１１７ＣＩＬ−ＣＩＩＣ１１３Ｃ２１１
Ｓ　　Ｃｌｌ０　　　　　Ｏ１００１００１７（Ｅ）−
ＣＩＩ２ＣＩＩ＝ＣＩＩ叩　　Ｃ２＋１５　Ｃｌ１（Ｏ
Ｃ１＋３）２　　Ｑ　　　１００　９８雑草を防除する
ための検出可能な作用 スペクトル、栽培植物に対する認容性または成長それ自
体に対する望ましい影響に関連して、ならびに多種多様
な使用法に直面して、本発明による化合物は、数多くの
栽培植物に使用することができる。例えば、次の栽培植
物がこれに該当する： タマネギ（ＡＡｌｌｌｕ　ｃｅｐａ　）パイナツプル（
Ａｎａｎａｓ　ｃｏｍｏｓｕｓ　）テンキンマメ（Ａｒ
ａｃｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ　）アスパラガス（Ａｓ
ｐ２ｒａｇｕｓ　ｏｆｆｉｃｉｎ２１ｉｓ　）オートム
ギ（Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ　）フダンソウ（Ｂｅｔ
ａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、ａｌｔｉｓｓｉｍａ　
）サトウジシャ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　Ｓｐｐ
、ｒａｐａ　）アカテンサイ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒ
ｉｓ　ｓｐｐ、ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）ブラシー力　ナパ
ス（変種ナパス） （Ｂｒａｓｓｉｃａ　　ｎａｐｕｓ　　ｖａｒ、　　　
ｎａｐｕｓ　　　）ブラシー力　ナパス（変種ナポブラ
シーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、ｎ
ａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ　）ブラシー力　ナパス（ＲＭ
ｘ−ｙパ） （Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、ｒａｐａ　
）トウソパキ（Ｃ３ｍｅｌｌｉ３５ｉｎｅｎｓｉｓ　）
ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ　ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ
　）キャリヤ　イリノイネンシス （Ｃａｒｙａ　　１ｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ　　）マ
ルブシュ力：ｙ　（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｌｉｍｏｎ　）クレ
ープ７　ルー　ソ（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｍａｘｉｍａ　）ダ
イダイ（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ　）ナラ
ミカン（Ｃ１ｔｒｕｓ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　）：ｌ　−
ヒ−／　キ（Ｃｏｆｆｅａ　ａｒａｂｉｃａ　（Ｃｏｆ
ｆｅａｃａｎｅｐｈｏｒａ、　　Ｃｏｆｆｅａ　　ｌｌ
１）ｅｒｉｃａ　　）　　）アミメロン（Ｃｕｃｕｍｉ
ｓ　ｍｅｌｏ　）キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　５ａｔｉ
ｖｕｓ　）ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙ
ｌｏｎ　）ニンジン（Ｄ２ｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ　）
アブラヤミ（Ｂｌａｅｉｓ　ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ　）イ
チゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ　ｖｅｓｃａ　）大豆（Ｇｌｙ
ｃｉｎｅ　ｍａｘ　） 木綿（（３ｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　（Ｇ
ｏｓｓｙｐｉｕｍ　。
ａｒｂｏｒｅｕｍ　、　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｅｒｂ
ａｃｅｕｍ　。
Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ　）　〕ヒ
マワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ　）キク
イモ（１（ｅｌｉａｎｔｈｕｓ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ　
）ゴム／　キ（Ｈｅｖｅａ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ
　）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）カラハ
ナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ　１ｕｐｕｌｕｓ　）７　）　
’Ｊ　カイモ（Ｉｐｏｍｏｃａ　ｂａｔａｔａｓ　）オ
ニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ　ｒｅｇｉａ　）ラクチュ力
・サテイバ（Ｌａｃｔｕｃａ　５ａｔｉｖａ　）レンズ
マメ（Ｌｅｎｓ　ｃｕｌｉｎａｒｉｓ　）ア−ｒ　（Ｌ
ｉｎｕｍ　ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ　）ト　マ　ト
　（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉ
ｃｕｍ　　）リンゴ属（Ｍａｌｕｓ　５ｌ）ｐ、） キー？７サバ（Ｍａｎｉｈｏｔ　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　
）ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖ
ａ　）ハツカ（Ｍｅｎｔｈａ　ｐｉｐｅｒｉｔａ　）バ
ショウ属（Ｍｕｓａ　５ｐｐ−） タハ：ｌ　〔Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ　ｔａｂａｃｕｍ　（
Ｎ、　ｒｕｓｔｉｃａ　）　）オリーブ（０ｌｅａ　ｅ
ｕｒｏｐａｅａ　）イネ（０ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　
） キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍｉ　ｌｉａｃｅｕｍ　）アズ
キ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　１ｕｎａｔｕｓ　）ササゲ（
Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｍｕｎｇｏ　）ゴガッササゲ（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）パセリ（Ｐｅ
ｎｎｉｓｅｔｕｍ　ｇｌａｕｃｕｍ　）ベトロセリウム
　クリスパス （変種チュベロサム） （Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ　　ｃｒｉｓｐｕｍ　　ｓ
ｐｐ、ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　　）トウヒ（Ｐｉｃｅａ　
ａｂｉｅｓ　） モ　ミ　（Ａｂｉｅｓ　　ａｌｂａ　　）マツ属（Ｐｉ
ｎｕｓ　ｓｐｐ、　） シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ　）サクシ
（Ｐｒｕｎｕｓ　ａｖｉｕｍ　）アンス（Ｐｒｕｎｕｓ
　ｄｏｍｅｓｔ＋ｃａ　）プルヌス　ダルシス（Ｐｒｕ
ｎｕｓ　ｄｕｌｃｉｓ　）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　ｐｅｒ
ｓ＋ｃａ　）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｅｓ　）
サグリ（Ｒｉｂｅｓ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ　）サンザシ
（Ｒｉｂｅｓ　ｕｖａ−ｃｒｉｓｐａ　）トウゴ？　（
Ｒｉｃｉｎｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｅｓ　）サトウキビ（８
２ｃｃｈａｒｕｍ　ｏｆｆ＋ｃ＋ｎ３ｒｕｍ　）ライム
ギ（５ｅｃａｌｅ　ｃｅｒｅａｌｅ　）ゴム（Ｓｅｓａ
ｍｕｍ　ｉｎｄ＋ｃｕｍ　）ジャガイモ（Ｓｏｌ、３ｎ
ｕｍ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）モ０　：ｌ　シ（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ　（ｓ、ｖｕｌｇａｒｅ　）
　）ツルガム・ドチュ７　（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｄｏｃｈ
ｎａ　）ホウレンソウ（５ｐｉｎａｃｉａ　ｏｌｅｒａ
ｃｅａ　）カカオツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍ３　ｃａｃａ
ｏ　）ムラサキツメフサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａ
ｔｅｎｓｅ　）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖ
ｕｍ　）イワソソジ（Ｖａｃｏｉｎｉｕｍ　ｃｏｒｙｍ
ｂｏｓｕｍ　）コケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｖｉｔ
ｉｓ−ｉｄ２ｅａ　）７　ラ？　）　（Ｖｉｃｉａｆａ
ｂａ）ピグナ　ンネンシス（変種ウングイキュラータ）
（Ｖｉｇｎａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　（Ｖ、ｕｎｇｕｉｃ
ｕｌａｔａ　）　）ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅ
ｒａ　）トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　） 作用スペクトルを拡張するためおよび相乗効果を達成す
るために、式１の作用物質は、それ自体であっても別の
除草作用または成長調整作用を有する作用物質群の多数
の代表例と混合しても共通に散布することができる。例
えば、混合成分としては、ジアジン、／ｌ１１−３．１
−ベンズオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２
．６〜ジニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、
チオールカルバメート、ハロゲン化カルボン酸、トリア
ジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、シクロヘキ
セノン、ドリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体
、キノリンカルボン酸等がこれに該当する。
史に、式１の作用物質を１１独でかまたは別の除草剤と
の組合せ物で、またなお他の植物保護剤、例えば害虫ま
たは植物病因的菌類もしくは細菌類を防除するためのり
ら剤との混合物で共通に散布することができることは有
田である。更に、栄養不足および微（Ｉ（成分不足を排
除するために使用される鉱酸塩溶液との混合可能性は、
＋ｒ！要である。
また、 非植物毒性′Ａ１１および濃厚部 を添加することもできる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１は１〜４個のＣ原子を有するアルキル基、３また
    は４個のＣ原子を有するアルケニル基またはアルキニル
    基、３または４個のＣ原子および１〜３個のハロゲン置
    換基を有するハロアルケニル基、場合によっては３回ま
    でハロゲン置換および／またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
    ル置換されたアニル基を表わし、 Ｒ＾２は１〜４個のＣ原子を有するアルキル基を表わし
    、 Ｒ＾３はホルミル基、一般式：Ｒ＾４ＸＣＨＸＲ＾５（
    但し、ＸはＯまたはＳ原子を表わし、Ｒ＾４およびＲ＾
    ５は、同一かまたは異なり、それぞれ１〜４個のＣ原子
    を有するアルキル基または共通にアルキレン基を表わす
    ものとする）を表わし、かつ付加的にＣ＿１〜Ｃ＿４−
    アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４−アルキルチオ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子
    、シアノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
    ノ基によって置換されていてもよい］で示されるシクロ
    ヘキセノン化合物、ならびにそのアルカリ金属イオン、
    アルカリ土類金属イオンおよびアンモニウムイオンとの
    生物学的に活性の塩ならびにＣ＿１〜Ｃ＿１＿０−カル
    ボン酸または無機酸とのエステル。 ２、常用の助剤および請求項１記載の式 I のシクロヘ
    キセノン化合物を含有する除草剤。
JP63310255A 1987-12-10 1988-12-09 シクロヘキセノン化合物および該化合物を含有する除草剤 Pending JPH02138245A (ja)

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