JPH01157980A - Ｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミド化合物、その製法及び該化合物を含有する除草剤 - Google Patents

Ｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミド化合物、その製法及び該化合物を含有する除草剤

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JPH01157980A
JPH01157980A JP63268365A JP26836588A JPH01157980A JP H01157980 A JPH01157980 A JP H01157980A JP 63268365 A JP63268365 A JP 63268365A JP 26836588 A JP26836588 A JP 26836588A JP H01157980 A JPH01157980 A JP H01157980A
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ロータル、リュープ
Karl Eicken
カール、アイケン
Bernd Zeeh
ベルント、ツェー
Norbert Meyer
ノルベルト、マイヤー
Bruno Wuerzer
ブルーノ、ヴュルツァー
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BASF SE
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は２式Ｉ： 〔式中。
Ｒ１は水素原子、弗素原子又は塩素原子を表し。
Ｒ２は塩素原子又は臭素原子を表し。
Ｐは水素原子又はＣ５〜Ｃ３−アルキル基を表し。
かは３個までのＣ１〜Ｃ３−アルキル基によって置換さ
れていてもよい環中に酸素原子又は硫黄原子を含有する
。５〜６員の飽和もしくは不飽和複素環を表す〕で示さ
れるＮ−７工ニルテトラヒドロ７タルイミド化合物に関
する。
更に１本発明は、前記化合物の製法並びに該化合物を除
草剤として使用することに関する。
従来の技術 文献から、除草作用を有するＮ−アリール置換されたテ
トラヒドロフタルイミドは公知である。
例えば、ドイツ連邦共和国特許出願公開第３０１３１６
２号明細書には、テトラヒドロフタルイミドが記載され
ているが、該化合物は少ない使用量では満足されない。
発明が解決しようとする課題 従って１本発明の課題は、少ない使用量でも栽培植物に
対して高い選択性を有する化合物を合成することであっ
た。
課題を解決するための手段 前記課題に相応して、特に発芽後処理法で好ましい除草
作用を有しかつ一連の栽培植物に対して逆折性であるＮ
−テトラヒドロフタルイミド化合物が見いだされた。
特殊な場合及び若干の栽培植物においては、化合物Ｉは
、収穫を簡易にするために若い苗条を殺すための枯死剤
（Ｄｅｓｓｉｃａｔｉｏｎｓｍｉｔｔｅｌ　）としても
好適である。
式ＩのＮ−７工エルテトラヒドロフタルイミド化合物は
１例えば式■の相応して置換されたＮ−（３−ヒドロキ
シフェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイ
ミド■を２００℃以下の温度。
有利には２５〜１５０’ｃで適当な溶剤中で塩基の存在
下に弐■の適当な化合物と反応させる：ＴＩ　　　　　
　　　Ｍ ■ 上記式■中、Ｘはハロゲン原子例えば塩素原子。
臭素原子もしくはヨウ素原子又はスルホニルオキシ基例
えばメチルスルホニルオキシ、゛トリフルオルメチルス
ルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシもしくはト
リスルホニルオキシ、有利には臭素原子又はトリスルホ
ニルオキシ基を表す。
また１式１のＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド化
合物は、３，４，５．６−テトラヒドロフタル酸無水物
を相応するアニリン■と９例えば溶剤中で２００℃以下
、有利には４０〜１５０℃の温度で反応させることによ
り得られる： 溶剤としては、酸性触媒例えば芳香族スルホン酸の存在
下で１例えば低級アルカン酸例えば酢酸もしくはプロピ
オン酸又は中性溶剤例えばトルエンもしくはキシレンが
適当である。
アニリン誘導体■は１例えば相応して置換されたニトロ
化合物■をラネーニッケル又は貴金属触媒例えば白金又
はパラジウムの存在下に水素添加することにより又は還
元剤例えば鉄又はｍｃＴｌ）塩により還元することによ
り得ることができる：■ ニトロ化合物Ｖは、相応するフェノール■を式■の化合
物と２００°Ｃ以下で、有利には２５〜１５０°Ｃで中
性の極性溶剤（例えばアセトン、アセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド）中で、塩基（例えば炭酸カリウム、
水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム）の存在下に反応
させることにより得られる： ＩＶ　　　　　　　　　　　ＩＩＩ ■ 上記式中　１１は有利には水素原子又は弗素原子を表し
かつ招は有利には塩素原子を表す。
用語６アルキル基”は、枝分れ鎖状及び直鎖状残基、即
ちメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルを表す
。
式Ｉの５〜６員の複素環は、水素添加された又は部分水
素添加されたフラン、チオフェン、ピラン及びチオピラ
ン誘導体、有利にはテトラヒドロ７ラン、テトラヒドロ
チオフェン、テトラヒドロビラン、ジヒドロビラン、テ
トラヒドロピラン又はジヒドロチオビランである。これ
らが多重に置換されている場合には、全ての立体的配置
が存在することができる。これらは生物学的に種々の作
用を有する。
化合物■としては　Ｈｌが水素原子又は弗素原子であり
　１２が塩素原子であり　１３が水素原子でありかつか
が２−文は３−テトラヒドロフラニル。
２−又は３−テトラヒドロチエニル、２−．３−又は４
−テトラヒドロピラニル、２−．３−又は４−テトラヒ
ドロチオピラニル、５．６−シヒドロー２Ｈ−ピラニル
及び５．６−シヒドロー２Ｈ−チオピラニルを表すもの
である。
実施例 以下の実施例で代表的に示す作業法は、出発物質を相応
して変更して、一般式Ｉの別の化合物を得るために利用
することができる。それらの化合物は物理的データと共
に以下の表に列記する。物理的データが付記されていな
い化合物は、相応する物質から類似した方法で得ること
ができる。これらはその構造的特徴が製造しかつ調査し
た化合物に類似していることに基づき同様な作用を有す
るものと見なされる。
実施例／（化合物Ａ） Ｎ−（４−クロル−３−ヒドロキシフェニル）−３，４
，５，６−テトラヒドロフタルイミド１３．９　ｇ、　
　３−クロルメチル−５，６−シヒドロー２Ｈ−チオピ
ラン８．２ｇ及び炭酸カリウム８．３ｇを、アセトニト
リル１５０　ｄ中で５時間還流下に加熱した。冷却後に
濾別し、濾液を濃縮しかつ塩化メチレン２００　ａ／　
中に回収し、１０％のカセイソーダで２回、水で３回洗
浄し、乾燥しかつ濃縮した。
Ｎ−〔４−クロル−３−（５，ｅ−ジヒドロ−２Ｈ−チ
オピラニル−３−メチルオキシ）−フェニル）−３，４
，５，ａ−テトラヒドロフタルイミド（融点１１６〜１
１９°Ｇ）１５−Ｏｇ（第１表、Ａ９）が得られた。
実施例２（化合物Ｂ） ａ）　　１−クロル−４−フルオル−５−二トロフェノ
ール９．６ｇ、３−クロルメチル−５，６−シヒドロー
２Ｈ−チオピラン８．２　ｇ及び炭酸カリウム３．８ｇ
をアセトニトリル１５０１中で５時間還流下に加熱した
。冷却及び濾別後に、濾液を濃縮しかつ塩化メチレン２
００　ｘｄ中に回収した。
有機相を水それぞれ５ＯＷ／で３回洗浄し、乾燥しかつ
濃縮しかつ石油エーテルで希釈した。２−クロル−４−
フルオル−５−ニトロ−５，６−シヒドロー２Ｈ−チオ
ピラニル−３−メチルオキシ）ベンゼン（融点９１〜９
４℃）１２．５ｇが得られた。
ｂ）メタノール５０１／中の鉄粉末６．７ｇと氷酢酸７
．５−の混合物に還流下に前記ニトロ化合物１２．２ｇ
を滴加しかつ還流下に２時間加熱した。
冷却後、水２５０−を加えかつ吸引濾過した。濾液を酢
酸エステルそれぞれ１００ｄで３回抽出し。
乾燥しかつ真空中で溶剤を蒸発させた。クロマトグラフ
ィーによってｖ！製した後に、４−クロル−２−フルオ
ル−５−（５，６−２Ｈ−チオピラニル−３−メチルオ
キシ）アニリン（融点７３〜７４°Ｃ）　５．５　ｇが
得られた。
Ｃ）　　前記アニリン５．５ｇ及びシクロヘキセン−１
゜２−ジカルボン酸無水物３．０　ｇを氷酢酸１００　
Ｍ中で５時間還流下に加熱した。冷却後、水５０１１７
を加えかつ濾別した。沈殿物を水で洗浄しかつ乾燥り、
り。Ｎ−（４−クロル−２−フルオル−５−（５，６−
シヒドロー２Ｈ−チオピラニル−３−メチルオキシ）−
フェニル）−３，４゜５．６−テトラヒドロフタルイミ
ド（融点１３４〜１３７℃）　６．０　ｇ　（第１表、
扁１０）が得られた。
前記合成原理で製造することができる有効物質の別の例
は、以下に表に列記する。
表１＝ Ａ　　Ｒ’　　Ｒ２Ｒ３Ｒ’　　　　　　融点（°Ｃ）
１１、Ｈ０ＩＨＯ １２ＦＯＩＨ０ １３ＨＣＩＨ０ １４１Ｐ０１Ｈ０ １５ＨＯＩＨ［ワ ’１６７　０１　Ｈ口 １７ＨＣＩＨＣ １８ＦＯＩＨ！ＵＸ２ ２０ＦＯＩＨ＜”’） ２１　Ｈ０１ＨＯ１０８−ｎ。
２２　Ｆ　０１　ＨＯ１０４−１０６ ２３Ｈ０１０Ｈ５Ω ０穐 本発明による有効物質（１）もしくはその薬剤の適用は
１発芽処理法又は発芽後処理法で実施することができる
。その際、有効物質が特定の栽培植物に対して相容性が
低い場合には、除草剤を噴霧器を用いて、特に敏感な栽
培植物にはできるだけ当たらず、一方有効物質はその下
で生長した好ましくない植物の茎葉に又はμ出した土壌
に達するように噴霧する散布技術（ボスト−ダイレクト
。
レイ−パイ法）を適用することができる。
有効物質の使用量は、その都度の季節、防除目的及び生
長段階に基づき有効物質０．００５〜３．０−／　ｈ　
ａ　＋有利には０．０１５〜０．５　ｋｇ　／　ｈａで
ある。
以下に１式■の有効物質の試験植物の生長に対する除草
作用を温室実験にて示す。
栽培容器としては、容積３００−を有しかつ栽培土とし
て腐植土約３．０％を有するローム砂を入れたプラスチ
ック製植木鉢を利用した。試験植物の種を種類毎に分け
てまいた。
発芽後処理法のためには、直接種をまきかつ同じ容器で
生長した植物を選択するか、又はまず苗として別に植え
付けかつ処理の数日前に実験容器に移植した。
試験植物をそれぞれの生長形に基づき３〜１５ａａの生
長高さまで成育させかつその後に、水中に懸濁又は乳化
させて調製した有効物質で、微細分ノズルで噴霧するこ
とにより処理した。この場合には９発芽後処理法のため
の使用量は、その都度の有効物質に基づき変更し、該使
用量は０．０１５〜０．１２５　ｋｇ有有効物質／ヘタ
タール　ａ、　Ｓ、　／ｈａ　）であった。
実験容器を温室内に設置した。その際高温を好む品種の
ためには暑い範囲（２０〜３５℃）をかつ適度の気候を
好む品種のためには１０〜２０’Ｃの温度範囲を設定し
た。実験時間は２〜４週間であった。この時間中に植物
の世話をしかつその個々の処理に対する反応を評価した
。
その際、０〜’１００のスケールで評価した。その評価
において、０は薬害を受けないか又は正常な成育を表し
かつ１００は発芽しなかったか又は少なくとも地上の新
芽部分の完全な枯死を表す。
温室実験で使用した植物は、以下の品種から成っていた
： イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ　
）ヒュ７７％　（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｓｐｐ、）ア
カザ（Ｏｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ　）シュン
ギク（Ｏｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　ｃｏｒｏｎａｒ、
）ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ　）イモ
属（工ｐｏｍｏｅａ　ｓｐｐ・） ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ　ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ
　）ヤマアイ（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉ８ａｎｎｕａ　）
ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ
　）イヌホオズキ（ＳｏＬａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ　）
ハコベ（５ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　）コムギ（
Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　）イヌノフグリ
Ｊｉｊｌ　（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｓｐｐ、）ビオラ・ア
ルペンシス（Ｖｉｏｌａ　ａｒｖｓｎｓｉｓ　）化合物
、％２９，９．３及び１０は、僅かな量で広葉類植物に
対して発芽後処理法で除草作用を示した（第２表）。
好ましくない広葉類植物は、新規有効物質Ａ２１゜２２
及び４によって有効物質ｏ、０３又はｏ、ｏ６ｋｇ／ｈ
ａで確実に防除される。
この場合、コムギはいかなる場合も僅かなかつ短期間の
、生長障害を受けるにすぎない。これらの除草剤は選択
的に有効である（第３．４表参照）。
適用法の多様性を考慮して１本発明による化合物はもし
くは該化合物を含有する薬剤は、極めて多数の栽培植物
において好ましくない植物を防除するために使用するこ
とができる。
例えば、以下の栽培植物が該当する： タマネギ（ＡＡｌｌｌｕ　ｃｅｐａ　）パイナツプル（
Ａｎａｎａｓ　ａｏｍｏｓｕｓ　）テンキンマメ（Ａｒ
ａｃｈｉ８ｈｙｐｏｇａｅａ　）アスパラガス（Ａｓｐ
ａｒａｇｕ８ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｇ　）オートムギ（
Ａｖｓｎａ　５ａｔｉｖａ　）フダンソウ（Ｂｅｔａ　
ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、　ａｌｔｉｓｓｉｍａ　）
サトウジシ＋　（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ
、　ｒａｐａ　）アカテンサイ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａ
ｒｉａ　ｓｐｐ、　ｅｇｏｕｌｅｎ−ｔａ　） ブラシー力　ナバス（変種ナパス） （Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｎａｐｕ
ｓ　）ブラシー力　ナパス（変種ナボプラシーカ）（Ｂ
ｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕａ　ｖａｒ、　ｎａｐｏｂｒ
ａｓａｉ−ｃａ　） ブラシー力　ナパス（変種ラバ） （Ｅｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｒａｐａ
　）ブラシー力　ナバス（変種シルベストリス）（Ｂｒ
ａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　５ｉｌｖｅｓｔ
ｒｉｓ　）トウツパキ（Ｏａｍｅｌｌｉａ　８１ｎｅｎ
ｓｉｓ　）ベニバナ（Ｏａｒｔｈａｍｕｓ　ｔｉｎｃｔ
ｏｒｉｕｇ）キャリヤ　イリノイネンシス（○ａｒｙａ
１１１１ｎｏｉｎθｎ５ｉｓ　） ？Ａ／ブシュカン（０１ｔｒｕｓ　ｌｉｍｏｎ　）グレ
ープフルーツ（０１ｔｒｕｓ　ｍａｘｉｍａ　）ダイダ
イ（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ　）ナラミカ
ン（Ｇｉｔｒｕｓ　ａｉｎｅｎｓｉｓ　）コーヒーツキ
（０ｏｆｆｅａ　ａｒａｂｉｃａ　（０ｏｆｆｅａｃａ
ｎｅｐｈｏｒａ　、　０ｏｆｆｅａ　１ｉｂｅｒｉｃａ
　）　”］アミメロン（Ｏｕｃｕｍｉｓ　ｍｅｌｏ　）
キュウリ（Ｏｕｃｕｍｉｇｓａｔｉｖｕｓ　）ギョウギ
シパ（０ｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）ニンジン
（Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ　）アブラヤミ（Ｋｌａ
ｅｉｓ　ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ　）イチゴ（Ｆｒａｇａｒ
ｉａ　ｖｅａａａ　）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ　
） 木綿（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　（Ｇｏ
ｓｓｙｐｉｕｍ　。
ａｒｂｏｒｅｕｍ　、　　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　　ｈｅ
ｒｂａｃｅｕｍ　。
Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ　　）］ヒ
マワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ　）キク
イモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ　）
ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ　）
大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒａ　）カラハナソ
ウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ　１ｕｐｕｌｕｓ　）アメリカイモ
（工ｐｏｍｏｓａ　ｂａｔａｔａｇ　）オニグルミ（Ｊ
ｕｇｌａｎｇｒｅｇｉａ　）ラフチエ力・サテイバ（Ｌ
ａｃｔｕｃａ　５ａｔｉｖａ　）レンスマメ（Ｌｅｎａ
ｃｕｌｉｎａｒｉｓ　）アＹ　（Ｌｉｎｕｍ　ｕｓｉｔ
ａｔｉｓｓｉｍｕｍ　）トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃ
ｏｎ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ　）リンゴ尾（Ｍａｌ
−ｕｓ　ｓｐｐ、） キャラサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉａａｇｏ　ａａｔｉｖａ
　）ハツカ（Ｍｓｎｔｈａ　ｐｉｐｅｒｉｔａ　）バシ
ョウ属（Ｍｕｓａ　ｓｐｐ・） タバコ［Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ　ｔａｂａｃｕｍ　（Ｎ、
　ｒｕｓｔｉｃａ　）　］オリーブ（０１ｅａ　ｅｕｒ
ｏｐａｅａ　）イネ（０ｒｙｚａ　Ｂ＆ｔｉＶ＆　） キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍｉｌｉａｃｅｕｍ　）アズキ
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　１ｕｎａｔｕｓ　）ササゲ（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ　ｍｕｎｇｏ　）ゴガツササゲ（Ｐｈ
ａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）パセリ（Ｐｅｎ
ｎｉｓｅｔｕｍ　ｇｌａｕｃｕｍ　）ペトロセリウム　
クリスパス（変種チエベロサム）　（Ｐｅｔｒｏｓｅｌ
ｉｎｕｍ　ｃｒｉｓｐｕｍ　ｇｐｐ。
ｔｕｂｓｒｏｓｕｍ　） トウヒ（Ｐｉｃｅａ　ａｂｉｅｓ　） モ　ミ　　（Ａｂｉｅｓ　　ａｌｂａ　　）マツ属（Ｐ
ｉｎｕ日ｓｐｐ、） シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ　）サクシ
（Ｐｒｕｎｕｓ　ａｖｉｕｍ　）アンズ（Ｐｒｕｎｕｓ
　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）プルヌス　ダルシス（Ｐｒｕ
ｎｕｓ　ｄｕｌｃｉｓ　）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　ｐｅｒ
ｓｉｃａ　）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉａ　）
サグリ（Ｒｌｂｅｓ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ　）サンザシ
（Ｒｌｂｅｓ　ｕｖａ−ｃｒｉｓｐａ　）トウゴマ（Ｒ
ｌｃｉｎｕｓ　ｃｏｍｒｎｕｎｉｓ　）サトウキビ（Ｓ
ａｃｃｈａｒｕｍ　ｏｆｆｉａｉｎ＆ｒｕｍ　）ライム
ギ（５ｅｃａｌｅ　ｃｅｒｅａｌＬｅ　）ゴム（Ｓｅｓ
ａｍｕｍ　ｉｎｄｉｃｕｍ　）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎ
ｕｍ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕ
ｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ　（ｓ、　ｖｕｌｇａｒｅ）　）ツ
ルガム・トチエア（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｄｏｃｈｎａ　）
ホウレンソウ（５ｐｉｎａｃ１ａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　
）カカオツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ）ムラ
サキツメフサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅｎｓｅ
　）小麦（Ｔｒｉｔｉａｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　）イ
ワツツジ（Ｖａａｏｉｎｉｕｍ　ｃｏｒｙｍｂｏｓｕｍ
　）コケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ−１ｄ
ａｅａ　）ソラマメ（’Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ　）ビグ
ナ　シネンシス（変種ウングイキュラータ）　（Ｖｉｇ
ｎａ　ａｉｎｅｎｓｉｓ　（Ｖ、　ｕｎｇｕｉｃｕｌａ
ｔａ　）　］ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅｒａ　
）トウモロコシ（Ｚｅａ　Ｉｎ＆７８　）式Ｉの有効物
質は２作用スペクトルを拡大するためにかつまた相乗効
果を達成するために、別の除草性又は生長調整性有効物
質の代表的物質と混合しかつ一緒に散布することができ
る。混合成分としては１例えばジアジン、４Ｈ−３，１
−ベンゾオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２
゜６−シニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、
チオールカルバメート、ハロゲンカルボン酸。
トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル。
ドリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体。
キノリンカルボン酸、シクロヘキセノン、（ヘテロ）−
アリールオキシ−フェノキシ−プロピオン酸及びそれら
の塩、エステル及びアミド並びにその他が該当する。
更に１本発明による式■の有効物質を単独で又は別の険
草剤と組み合わせたものを更にまた別の植物保護剤３例
えば害虫又は植物病原性真菌類もしくはバクテリアを防
除するための薬剤と混合して散布することができる。更
に、養分及び徽量元素不足を補充するために使用される
無機塩との混合可能性も重要である。また、非植物毒性
前及び油濃縮液を添加することもできる。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、弗素原子又は塩素原子を表し、Ｒ＾
    ２は塩素原子又は臭素原子を表し、 Ｒ＾３は水素原子又はＣ＿１〜Ｃ＿３−アルキル基を表
    し、Ｒ＾４は３個までのＣ＿１〜Ｃ＿３−アルキル基に
    よって置換されていてもよい環中に酸素原子又は硫黄原
    子を含有する、５〜６員の飽和もしくは不飽和複素環を
    表す〕で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミ
    ド化合物。
  2. （２）請求項１記載の式 I の化合物を製造する方法に
    おいて式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は請求項１記載で定義したもの
    を表す〕で示される置換されたフェノールを式III：▲
    数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は請求項１記載で定義したも
    のを表しかつＸはハロゲン原子又はスルホニル基を表す
    〕で示される化合物と、塩基の存在下に反応させること
    を特徴とする、Ｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミド
    化合物の製法。
  3. （３）請求項１記載の式 I の化合物を製造する方法に
    おいて、式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼IV 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は請求項１記載で定義したもの
    を表す〕で示される置換されたニトロフェノールを式I
    II： ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は請求項１記載で定義したも
    のを表しかつＸはハロゲン原子又はスルホニル基を表す
    〕で示される化合物と、請求項２記載に基づき反応させ
    て式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は請求項１
    記載で定義したものを表す〕で示されるニトロフェニル
    エーテルとし、引続き該化合物を水素添加しかつ得られ
    た式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼VI 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は請求項１
    記載で定義したものを表す〕で示されるアニリンをテト
    ラヒドロフタル酸無水物と反応させることを特徴とする
    、Ｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミド化合物の製法
    。
  4. （４）請求項１記載の化合物を含有する除草剤。
  5. （５）請求項１記載の化合物並びに常用の助剤、増量剤
    及び希釈剤を含有する請求項４記載の除草剤。
JP63268365A 1987-10-27 1988-10-26 Ｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミド化合物、その製法及び該化合物を含有する除草剤 Pending JPH01157980A (ja)

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CA (1) CA1332945C (ja)
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ATE69443T1 (de) * 1986-02-11 1991-11-15 Ciba Geigy Ag Ester als herbizide.
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DE3736297A1 (de) 1989-05-11
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ES2053674T3 (es) 1994-08-01
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EP0313963B1 (de) 1992-12-23
HU204167B (en) 1991-12-30
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