JPH0196285A - 液晶、特に強誘電性液晶混合物 - Google Patents
液晶、特に強誘電性液晶混合物Info
- Publication number
- JPH0196285A JPH0196285A JP63230221A JP23022188A JPH0196285A JP H0196285 A JPH0196285 A JP H0196285A JP 63230221 A JP63230221 A JP 63230221A JP 23022188 A JP23022188 A JP 23022188A JP H0196285 A JPH0196285 A JP H0196285A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- phenyl
- pyrimidine
- mixture
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 150
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 64
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 title claims description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- -1 cyclohexanecarboxylic acid ester Chemical class 0.000 claims description 67
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- OTGHWLKHGCENJV-UHFFFAOYSA-N glycidic acid Chemical compound OC(=O)C1CO1 OTGHWLKHGCENJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003980 alpha-chlorocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001862 citronellol derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane carboxylic acid Natural products OC(=O)C1CCCCCC1 VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 29
- RVLAXPQGTRTHEV-XYPYZODXSA-N CCCCC[C@H]1CC[C@H](C(O)=O)CC1 Chemical compound CCCCC[C@H]1CC[C@H](C(O)=O)CC1 RVLAXPQGTRTHEV-XYPYZODXSA-N 0.000 description 17
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 15
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 15
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 13
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 11
- 238000000819 phase cycle Methods 0.000 description 11
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 10
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 10
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- 101100514056 Rhodobacter capsulatus modD gene Proteins 0.000 description 5
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 5
- ZUXGVGARWYYZKY-RFZPGFLSSA-N (2r,3r)-3-propyloxirane-2-carboxylic acid Chemical compound CCC[C@H]1O[C@H]1C(O)=O ZUXGVGARWYYZKY-RFZPGFLSSA-N 0.000 description 4
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 4
- QMYSXXQDOZTXAE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methylpentanoic acid Chemical compound CCC(C)C(Cl)C(O)=O QMYSXXQDOZTXAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000018199 S phase Effects 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- BOTREHHXSQGWTR-UHFFFAOYSA-N oxolane-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCOC1 BOTREHHXSQGWTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- HAIBGXNWAUQCEG-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane-4-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1COCO1 HAIBGXNWAUQCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJMVYATWTZLTEF-UHFFFAOYSA-N 2-octoxypyrimidine Chemical compound CCCCCCCCOC1=NC=CC=N1 RJMVYATWTZLTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYSPVZCWUWZCPV-UHFFFAOYSA-N 5-butoxy-2-(4-pentoxyphenyl)pyrimidine Chemical compound C1=CC(OCCCCC)=CC=C1C1=NC=C(OCCCC)C=N1 QYSPVZCWUWZCPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical group O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000039 congener Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- UJJLJRQIPMGXEZ-UHFFFAOYSA-N tetrahydro-2-furoic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCO1 UJJLJRQIPMGXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
- C09K19/3466—Pyrimidine with at least another heterocycle in the chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
- C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
- C09K19/588—Heterocyclic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
強誘電性液晶は、電気光学的構成要素における表示媒体
として近年ますます関心を持たれてきている（例えば、
Ｌａｇｅｒｗａｌｌ等、”Ｆｅｒｒｏｅｌｅ−ｃｔｒｉ
ｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ｆｏｒ Ｄｉ
ｓｐｌａｙｓ’ 、ＳＩＤＳｙｍｐｏｓｉｕｍ ％
１９８５年１０月会合、サンジエゴ、カルフォルニア、
米国）。
として近年ますます関心を持たれてきている（例えば、
Ｌａｇｅｒｗａｌｌ等、”Ｆｅｒｒｏｅｌｅ−ｃｔｒｉ
ｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ｆｏｒ Ｄｉ
ｓｐｌａｙｓ’ 、ＳＩＤＳｙｍｐｏｓｉｕｍ ％
１９８５年１０月会合、サンジエゴ、カルフォルニア、
米国）。
電気光学的表示装置において強誘電性液晶を実際に用い
る為には、広い温度範囲に渡って安定しているれ一相の
如き対掌性の傾斜スメクチック相が必要とされる（Ｒ，
Ｂ、 Ｍｅｙｅｒ、 Ｌ、Ｌｉｅｂｅｒｔ。
る為には、広い温度範囲に渡って安定しているれ一相の
如き対掌性の傾斜スメクチック相が必要とされる（Ｒ，
Ｂ、 Ｍｅｙｅｒ、 Ｌ、Ｌｉｅｂｅｒｔ。
Ｌ、５ｔｒｚｅｌｅｃｋｉおよびＰ／Ｋｅｌｌｅｒ、
Ｊ、Ｐｈｙｓｉｑｕｅ３６、Ｌ−６９（１９７５） ）
。この目的は、それ自体の相□例えば、Ｓｃ−相□を形
成する化合物にて達成できるしまたは非対掌性の傾斜ス
メクッック相を形成する化合物に光学活性化合物を混入
することによって達成できる（Ｍ、Ｂｒｕｎｅｔ、 Ｃ
１，Ｗｉｌｌｉ−ａｍｓ 、 Ａｎｎ、Ｐｈｙｓ、
３．２３７ （１９７８））。
Ｊ、Ｐｈｙｓｉｑｕｅ３６、Ｌ−６９（１９７５） ）
。この目的は、それ自体の相□例えば、Ｓｃ−相□を形
成する化合物にて達成できるしまたは非対掌性の傾斜ス
メクッック相を形成する化合物に光学活性化合物を混入
することによって達成できる（Ｍ、Ｂｒｕｎｅｔ、 Ｃ
１，Ｗｉｌｌｉ−ａｍｓ 、 Ａｎｎ、Ｐｈｙｓ、
３．２３７ （１９７８））。
更に、電気光学的構成要素において強誘電性液晶混合物
を用いる場合には、高いコントラスト挙動を得る為に、
液晶が簡単な平面配向をすることが必要である。温度を
下げることによる液晶混合物の相転移順序が以下の通り
である場台に、れ−相中で筒車な平面配向が達成できる
ことが判っている： 等方性→ネマチック→スメクチック＾→スメクチックＣ 〔例えば、Ｋ、ＦＩａｔｉｓｃｈｌｅｒ等、Ｍｏ１．Ｃ
ｒｙｓｔ、Ｌｉｑ。
を用いる場合には、高いコントラスト挙動を得る為に、
液晶が簡単な平面配向をすることが必要である。温度を
下げることによる液晶混合物の相転移順序が以下の通り
である場台に、れ−相中で筒車な平面配向が達成できる
ことが判っている： 等方性→ネマチック→スメクチック＾→スメクチックＣ 〔例えば、Ｋ、ＦＩａｔｉｓｃｈｌｅｒ等、Ｍｏ１．Ｃ
ｒｙｓｔ、Ｌｉｑ。
Ｃｒｙｓｔ、 １３１．２Ｈ１９８５）； Ｔ、Ｍａｔ
ｓｕｍｏｔｏ等、第４６８〜４７０頁、Ｐｒｏｃ、ｏｆ
ｔｈｅ ６ｔｈ Ｉｎｔ、 Ｄｉｓｐｌａｙ Ｒｅ５
ｅａｃｈ ｃｏｎｆ、、Ｊａｐａｎ Ｄｉｓｐｌａｙ
、 １９８６年９月３０日〜１０月２日、東京、日本；
Ｍ、Ｍｕｒａｋａｍｉ等、同上、第３４４〜３４７頁
参照〕。
ｓｕｍｏｔｏ等、第４６８〜４７０頁、Ｐｒｏｃ、ｏｆ
ｔｈｅ ６ｔｈ Ｉｎｔ、 Ｄｉｓｐｌａｙ Ｒｅ５
ｅａｃｈ ｃｏｎｆ、、Ｊａｐａｎ Ｄｉｓｐｌａｙ
、 １９８６年９月３０日〜１０月２日、東京、日本；
Ｍ、Ｍｕｒａｋａｍｉ等、同上、第３４４〜３４７頁
参照〕。
強誘電性の（対掌性スメクチック）液晶混合物について
は追加的に、Ｓ“０−相における螺旋のピッチが大きく
−即ち、５μｍより大きく□そしてＮｌｌ、−相におい
ては非常に大きい□即ち、１０μｍより大きい□かある
いは無限であるという条件を満足しなければならない。
は追加的に、Ｓ“０−相における螺旋のピッチが大きく
−即ち、５μｍより大きく□そしてＮｌｌ、−相におい
ては非常に大きい□即ち、１０μｍより大きい□かある
いは無限であるという条件を満足しなければならない。
できるだけ短くあるべきである強誘電性液晶系の光学的
スイッチング時間τ［πｓ１は、下記しの式に従って、
液系の回転粘度γ［ｍＰａ５］、自然偏光Ｐｓ ［ｎＣ
／ｃｍ”］および電場の強度Ｅ ［Ｖ／ｍ］に依存して
いる。
スイッチング時間τ［πｓ１は、下記しの式に従って、
液系の回転粘度γ［ｍＰａ５］、自然偏光Ｐｓ ［ｎＣ
／ｃｍ”］および電場の強度Ｅ ［Ｖ／ｍ］に依存して
いる。
γ
Ｐ、 −Ｅ
電場の強度Ｅは電気光学的要素における電極の間隔およ
び印加される電圧によって決定されるので、強誘電性表
示媒体は低粘度であるべきであり且つ高い自然偏光を有
するべきである。
び印加される電圧によって決定されるので、強誘電性表
示媒体は低粘度であるべきであり且つ高い自然偏光を有
するべきである。
それによって短いスイッチング時間が達成される。
次に、熱−１化学−および光化学的安定性の他に小さい
光学異方性Δｎ、殊に＜ ０．１３および少ない正のま
たは殊に負の誘電異方性Δεが達成される（Ｓ、Ｔ、Ｌ
ａｇｅｒｗａｌｌ等、’ＦｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃＬ
ｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ｆｏｒ Ｄｉｓｐｌａ
ｙｓ”、ＳＩＤ Ｓｙｍｐｏ−ｓｉｕｍ、 １９８５年
１０月会合、サンジエゴ、カルフォルニア、米国）。
光学異方性Δｎ、殊に＜ ０．１３および少ない正のま
たは殊に負の誘電異方性Δεが達成される（Ｓ、Ｔ、Ｌ
ａｇｅｒｗａｌｌ等、’ＦｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃＬ
ｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ｆｏｒ Ｄｉｓｐｌａ
ｙｓ”、ＳＩＤ Ｓｙｍｐｏ−ｓｉｕｍ、 １９８５年
１０月会合、サンジエゴ、カルフォルニア、米国）。
これらの要求の全ては沢山の成分の混合物にて初めて満
足される。この場合、基材（またはマトリックス）とし
て、できるだけ既に所望の相転移順序！→Ｎ→Ｓａ″→
ＳＣを示す化合物を用いるのが特に有利である。上記混
合物の別の成分は、融点を低下させる為に、Ｓ、−相お
よびまた大抵はＮ−相の範囲をも広げる為に、光学活性
を生ぜさせる為に、ピッチを補整する為におよび光学−
および誘電異方性に適合させる為にしばしば添加され、
その際例えば回転粘度をできるだけ増大させるべきでな
い。
足される。この場合、基材（またはマトリックス）とし
て、できるだけ既に所望の相転移順序！→Ｎ→Ｓａ″→
ＳＣを示す化合物を用いるのが特に有利である。上記混
合物の別の成分は、融点を低下させる為に、Ｓ、−相お
よびまた大抵はＮ−相の範囲をも広げる為に、光学活性
を生ぜさせる為に、ピッチを補整する為におよび光学−
および誘電異方性に適合させる為にしばしば添加され、
その際例えば回転粘度をできるだけ増大させるべきでな
い。
これの成分のそれぞれおよびまた特定の混合物は既に、
従来技術から公知である。しかし液晶混合物の開発、特
に強誘電性液晶混合物の開発はまだ決して完了している
と言うことができないので、表示要素“Ｄｉｓｐｌａｙ
ｓ”の製造者は非常に種々の混合物に関心を有している
。このことはまた、先ず表示要素あるいはセル（例えば
配向相）の個々の構成部材との液晶混合物の協力作用が
液晶混合物の品質を引き上げることを可能とする根拠に
成っている。それ故に本発明の課題は、上述のできるだ
け沢山の臨界的基準を満足する液晶混合物、特に強誘電
性液晶混合物に適する成分より成る組成物見出すことで
ある。
従来技術から公知である。しかし液晶混合物の開発、特
に強誘電性液晶混合物の開発はまだ決して完了している
と言うことができないので、表示要素“Ｄｉｓｐｌａｙ
ｓ”の製造者は非常に種々の混合物に関心を有している
。このことはまた、先ず表示要素あるいはセル（例えば
配向相）の個々の構成部材との液晶混合物の協力作用が
液晶混合物の品質を引き上げることを可能とする根拠に
成っている。それ故に本発明の課題は、上述のできるだ
け沢山の臨界的基準を満足する液晶混合物、特に強誘電
性液晶混合物に適する成分より成る組成物見出すことで
ある。
本発明の対象は、強誘電性混合物の為のマトリックス（
基材）として適している構造的に類似の化合物（Ｃタイ
プの少なくとも二種類の成分、例えばａｏおよびａ”）
を含有する後記の特徴を持つ液晶混合物である。
基材）として適している構造的に類似の化合物（Ｃタイ
プの少なくとも二種類の成分、例えばａｏおよびａ”）
を含有する後記の特徴を持つ液晶混合物である。
次に本発明の別の対象は、別の種類のｂタイプを含有し
ている、光学的−および誘電異方性についての最も有利
な値および実際の用途にとって充分に満足される広いネ
マチック相を持つ液晶混合物である。
ている、光学的−および誘電異方性についての最も有利
な値および実際の用途にとって充分に満足される広いネ
マチック相を持つ液晶混合物である。
更に本発明の対象は、別のＣタイプおよび／またはＣタ
イプを含有している、低い融点およびＳｃ−相のおよび
広いれ一相の下限の低い転移点を持つ液晶混合物である
。
イプを含有している、低い融点およびＳｃ−相のおよび
広いれ一相の下限の低い転移点を持つ液晶混合物である
。
本発明の特に有利な対象は、短いスイッチング時間、Ｉ
−＋Ｎ”→Ｓ”Ａ％Ｓ”Ｃの相転移順序を有し、ネマチ
ック相におけるピッチは〉１５μｍでありそして５１１
ｃ相では〉５μｍであり、負のΔεでそしてΔｎが＜
０．１５である強誘電性液晶混合物にある。
−＋Ｎ”→Ｓ”Ａ％Ｓ”Ｃの相転移順序を有し、ネマチ
ック相におけるピッチは〉１５μｍでありそして５１１
ｃ相では〉５μｍであり、負のΔεでそしてΔｎが＜
０．１５である強誘電性液晶混合物にある。
特定のフェニレンピリミジン誘導体、特に５−アルキル
−２（４−アルキルオキシ−フェニル）−ピリミジンが
５ｃ−１ＳＡ−およびＮ−相を形成することは公知であ
る（Ｄ、ＤｅｍｕｓおよびＨ，Ｚａｓｃｈｋｅ、”Ｆｕ
ｅｓｓｉｇｅ−Ｋｒｉｓｔａｌｌｅ ｉｎ Ｔａｂｅｌ
ｌｅｎ”、（ＶＥＲＤｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ
ｆｕｅｒ Ｇｒｕｎｄｓｔｏｆｆｉｎｄｕｓｔｒｉｅ
）、ライプツイヒ、（１９７４）、第２６０〜２６１頁
）およびこの他に光学活性ドーパントを混入することに
よって強誘電性液晶混合物に変え得ることが公知である
［Ｌ、Ｍ、Ｂ１１ｎｏｖ等、−Ｓｏｗ、Ｐｈｙｓ、Ｕｓ
ｐ、 ２７（７） 、４９２（１９８４）； Ｌ、Ａ、
Ｂｅｒｅｓｎｅｗ等、Ｆｅｒｒｏ−ｅｌｅｃｔｒｉｃｓ
％ ５９、（３２１１／１ （１９８４）、第５回社
会主義国液晶会ｆｆ１（５ｔｈ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ
ｏｆ Ｓｏｃ、Ｃｏｕｎｔ−ｒｉｅｓ ｏｎ Ｌｉｑ
ｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ）、オデサ、ソビエット連邦
共和国、１９８３年１０月； ドイツ特許出願公開第３
，５１５，３４７号明細書、ヨーロッパ特許出願公開第
２０１３．２２８号公報および同第２２５．１９５号公
報１゜ 更に、低い融点および所望の液晶相の拡張が沢山の液晶
化合物を混合することによって達成されること［Ｄ、Ｄ
ｅｍｕｓ等、Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ
。
−２（４−アルキルオキシ−フェニル）−ピリミジンが
５ｃ−１ＳＡ−およびＮ−相を形成することは公知であ
る（Ｄ、ＤｅｍｕｓおよびＨ，Ｚａｓｃｈｋｅ、”Ｆｕ
ｅｓｓｉｇｅ−Ｋｒｉｓｔａｌｌｅ ｉｎ Ｔａｂｅｌ
ｌｅｎ”、（ＶＥＲＤｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ
ｆｕｅｒ Ｇｒｕｎｄｓｔｏｆｆｉｎｄｕｓｔｒｉｅ
）、ライプツイヒ、（１９７４）、第２６０〜２６１頁
）およびこの他に光学活性ドーパントを混入することに
よって強誘電性液晶混合物に変え得ることが公知である
［Ｌ、Ｍ、Ｂ１１ｎｏｖ等、−Ｓｏｗ、Ｐｈｙｓ、Ｕｓ
ｐ、 ２７（７） 、４９２（１９８４）； Ｌ、Ａ、
Ｂｅｒｅｓｎｅｗ等、Ｆｅｒｒｏ−ｅｌｅｃｔｒｉｃｓ
％ ５９、（３２１１／１ （１９８４）、第５回社
会主義国液晶会ｆｆ１（５ｔｈ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ
ｏｆ Ｓｏｃ、Ｃｏｕｎｔ−ｒｉｅｓ ｏｎ Ｌｉｑ
ｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ）、オデサ、ソビエット連邦
共和国、１９８３年１０月； ドイツ特許出願公開第３
，５１５，３４７号明細書、ヨーロッパ特許出願公開第
２０１３．２２８号公報および同第２２５．１９５号公
報１゜ 更に、低い融点および所望の液晶相の拡張が沢山の液晶
化合物を混合することによって達成されること［Ｄ、Ｄ
ｅｍｕｓ等、Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ
。
益、２１５（１９７４） 、Ｊ、Ｗ、Ｇｏｏｄｂｙ、
Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ弧、２７５ （１９８３
） ］および混合成分同志が構造的に互いに相違すれば
するほど融点の低下がますます顕著であること［Ｊ、Ｓ
、Ｄａｖｅ等、Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ。
Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ弧、２７５ （１９８３
） ］および混合成分同志が構造的に互いに相違すれば
するほど融点の低下がますます顕著であること［Ｊ、Ｓ
、Ｄａｖｅ等、Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ。
１９５５．４３０５］ は公知である。これは、また特
に低い混合物融点およびそれ故のＳｃ−相の低い相転移
点が、一方においては構造的に全く相違しそしてもう一
方では、良好な混合ができるように充分に類似している
化合物を混合した場合に得られるということから出発し
ている。
に低い混合物融点およびそれ故のＳｃ−相の低い相転移
点が、一方においては構造的に全く相違しそしてもう一
方では、良好な混合ができるように充分に類似している
化合物を混合した場合に得られるということから出発し
ている。
ドイツ特許第２．２５１．５８８号明細書からは、ネマ
チック相しか形成しない５−ブチルオキシ−２（−４−
ペンチルオキシ−フェニル）−ピリミジンが公知である
。
チック相しか形成しない５−ブチルオキシ−２（−４−
ペンチルオキシ−フェニル）−ピリミジンが公知である
。
本発明者は驚くべきことに、ａタイプの化合物として一
般式（１） 〔式中、ＣＲＨ２ｙ＋、、−およびＣＸＨ２Ｘ＋ ｌは
直鎖状のアルキル基であり、ｎは６〜１４の整数であり
そしてχは２〜１４の整数を意味する。〕で表される５
−アルキルオキシ−２（４−アルキルオキシ−フェニル
）−ピリミジンが、液晶の、特に強誘電性液晶混合物の
マトリックス（基材）の成分として特に良好に適してい
ることを見出した。これらの化合物は少なくとも二種類
の相違する化合物ａ゛、およびａ″は混合状態で存在し
ている。これらはその大部分が温度の低下と共に所望の
相転移順序■→Ｎ→ＳＡ−＋Ｓ、を示す。公知の５−ア
ルキル−２（４−アルコキシ−フェニル）−ピリミジン
類に比較して、これらは著しく広いＳ、−相およびＳｃ
−＋ Ｓ、転移の高い転移温度を示す。更にＳ、相は、
既に、アルキル（オキシ）鎖中の炭素原子数が少ない場
合でも形成され、例えば既にｎ＝８でそしてｘ）２であ
るかまたはｎ＝６でそしてｘ）６である場合でも形成さ
れる。
般式（１） 〔式中、ＣＲＨ２ｙ＋、、−およびＣＸＨ２Ｘ＋ ｌは
直鎖状のアルキル基であり、ｎは６〜１４の整数であり
そしてχは２〜１４の整数を意味する。〕で表される５
−アルキルオキシ−２（４−アルキルオキシ−フェニル
）−ピリミジンが、液晶の、特に強誘電性液晶混合物の
マトリックス（基材）の成分として特に良好に適してい
ることを見出した。これらの化合物は少なくとも二種類
の相違する化合物ａ゛、およびａ″は混合状態で存在し
ている。これらはその大部分が温度の低下と共に所望の
相転移順序■→Ｎ→ＳＡ−＋Ｓ、を示す。公知の５−ア
ルキル−２（４−アルコキシ−フェニル）−ピリミジン
類に比較して、これらは著しく広いＳ、−相およびＳｃ
−＋ Ｓ、転移の高い転移温度を示す。更にＳ、相は、
既に、アルキル（オキシ）鎖中の炭素原子数が少ない場
合でも形成され、例えば既にｎ＝８でそしてｘ）２であ
るかまたはｎ＝６でそしてｘ）６である場合でも形成さ
れる。
驚くべきことにこのことから、公知の５−アルキル−２
（４−アルコキシ−フェニル）−ピリミジン類に比較し
て、混合物を製造する為に同居の良好に混合し得るより
沢山の化合物を選択することができることが明らかであ
る。このことは更に、ＳＡからＳ、へのその高い相転移
温度の為におよびその広いｓｅ相の為に、非常に広いＳ
Ｃ相（例えば約６８°Ｃまで）および高い転移温度Ｓａ
／Ｓｃを持つ混合物を製造することを可能とする。
（４−アルコキシ−フェニル）−ピリミジン類に比較し
て、混合物を製造する為に同居の良好に混合し得るより
沢山の化合物を選択することができることが明らかであ
る。このことは更に、ＳＡからＳ、へのその高い相転移
温度の為におよびその広いｓｅ相の為に、非常に広いＳ
Ｃ相（例えば約６８°Ｃまで）および高い転移温度Ｓａ
／Ｓｃを持つ混合物を製造することを可能とする。
ピリミジン環にアルコキシ置換基が一定して保持されて
おりそしてフェニル環の所にある各アルコキシ置換基の
鎖の長さだけがそれぞれ少なくとも２の値だけ変化する
□即ち、ｎが一定でそしてＸが少なくとも２のΔＸで変
化する□ａタイプの化合物同志を混合した場合に、低い
融点および特に広いＳＣ相を持つ混合物が僅かな成分を
用いることで得られることは、特に驚くべきことであり
且つ有利なことである。
おりそしてフェニル環の所にある各アルコキシ置換基の
鎖の長さだけがそれぞれ少なくとも２の値だけ変化する
□即ち、ｎが一定でそしてＸが少なくとも２のΔＸで変
化する□ａタイプの化合物同志を混合した場合に、低い
融点および特に広いＳＣ相を持つ混合物が僅かな成分を
用いることで得られることは、特に驚くべきことであり
且つ有利なことである。
特に、ｎが同じでそしてＸがそれぞれΔＸ＝少なくとも
２の値だけ互いに相違する少なくとも三種類の化合物ａ
′、ａ”およびａ”タイプを含有する混合物が有利であ
る。この場合ｎは７〜１４の範囲にあるべきである。有
利な非常に大きいこのＳｃ相範囲は、多分、混合物の融
点が確かに低いが、Ｓｃ ／Ｓａ−転移が非常に高い温
度で行われそして化合物を本発明に従って混合すること
によって全くまたは僅かし°か低下しないという驚くべ
き結果に基づいている。
２の値だけ互いに相違する少なくとも三種類の化合物ａ
′、ａ”およびａ”タイプを含有する混合物が有利であ
る。この場合ｎは７〜１４の範囲にあるべきである。有
利な非常に大きいこのＳｃ相範囲は、多分、混合物の融
点が確かに低いが、Ｓｃ ／Ｓａ−転移が非常に高い温
度で行われそして化合物を本発明に従って混合すること
によって全くまたは僅かし°か低下しないという驚くべ
き結果に基づいている。
別の長所は、か＼る化合物を製造する際に常に同じフェ
ノール構造 の化合物から出発することができることにある。
ノール構造 の化合物から出発することができることにある。
この化合物の製法はドイツ特許第２，２５７．５８８号
明細書に記載の方法によって行う。本発明の混合物は、
全ての成分の混合物を基準として２０〜９０モルχのＣ
タイプの化合物を含有しているのが特に有利である。
明細書に記載の方法によって行う。本発明の混合物は、
全ての成分の混合物を基準として２０〜９０モルχのＣ
タイプの化合物を含有しているのが特に有利である。
式（Ｉ）の化合物の本発明の混合物は既に、強誘電性液
晶混合物の為のマトリックスとして非常に良好に適して
いる。このものは勿論未だ大きな光学的異方性（Δｎ）
および大きな正の誘電異方性（Δε）を示す、更にネマ
チック相は置換基ｎあるいはＸの鎖の長さ次第で未だ狭
い。
晶混合物の為のマトリックスとして非常に良好に適して
いる。このものは勿論未だ大きな光学的異方性（Δｎ）
および大きな正の誘電異方性（Δε）を示す、更にネマ
チック相は置換基ｎあるいはＸの鎖の長さ次第で未だ狭
い。
−形式（ｎ）の少な（とも一種類の化合物（シクロヘキ
サカルボン酸エステル）□即ち、ｂタイプの化合物□ の添加によって、驚くべきことに同時に［Δｎ１および
［Δε］の大きさを最適にすることができそしてネマチ
ック相の幅を実際の要求に適合させることができる。
サカルボン酸エステル）□即ち、ｂタイプの化合物□ の添加によって、驚くべきことに同時に［Δｎ１および
［Δε］の大きさを最適にすることができそしてネマチ
ック相の幅を実際の要求に適合させることができる。
一般式（ＩＩ）中の記号は以下の意味を有する：Ｒ１は
炭素原子数１０−１６のアルキル鎖または炭素原子数８
〜１４のアルコキシ鎖を、Ｒ２は炭素原子数２〜９のア
ルキル鎖を意味する。これらの化合物はドイツ特許出願
公告第３．７３１．６３９号明細書に開示されている。
炭素原子数１０−１６のアルキル鎖または炭素原子数８
〜１４のアルコキシ鎖を、Ｒ２は炭素原子数２〜９のア
ルキル鎖を意味する。これらの化合物はドイツ特許出願
公告第３．７３１．６３９号明細書に開示されている。
これらはその良好な効果を、Ｃタイプおよびｂタイプの
成分より成る混合物を基準として約２モルχの添加量で
も既に発揮する。約１０から約４０モルχまでの添加量
の場合には、ネマチック相を約８〜１８℃だけ広げそし
てスメクチック相を約６〜１５°Ｃでか広げる。
成分より成る混合物を基準として約２モルχの添加量で
も既に発揮する。約１０から約４０モルχまでの添加量
の場合には、ネマチック相を約８〜１８℃だけ広げそし
てスメクチック相を約６〜１５°Ｃでか広げる。
このことの他に、か−る添加によって本発明の基材混合
物の非常に低い回転粘度を既に非木質的な程しか増加し
ないことも非常に有利である。
物の非常に低い回転粘度を既に非木質的な程しか増加し
ないことも非常に有利である。
混合物の融点およびＳ、相の相転移下限温度は、未だ高
過ぎる場合には、少なくとも一種類の下記−形式（ＩＩ
Ｉ）の化合物（アルケニルオキシ−フェニル−ピリミジ
ン誘導体）−Ｃタイプの化合物−をＣタイプの化合物だ
けのまたは追加的にｂタイプの化合物を含有する混合物
に添加することによって下げることができるニー形式（
ＩＩＩ）中、Ｒ３は炭素原子数７〜１６の分枝状または
直鎖状アルキル鎖または炭素原子数６〜１４の直鎖状ま
たは分校状アルコキシ鎖を意味しそしてｙは炭素原子数
４〜１４の整数を意味する。これらの化合物はドイツ特
許出願公告第３．７３１．６３８号明細書に開示されて
いる。混合物全体を基準として約１０〜３５モル２の添
加量は５°ＣまでのＳＣ相の下限温度低下を実現させる
。
過ぎる場合には、少なくとも一種類の下記−形式（ＩＩ
Ｉ）の化合物（アルケニルオキシ−フェニル−ピリミジ
ン誘導体）−Ｃタイプの化合物−をＣタイプの化合物だ
けのまたは追加的にｂタイプの化合物を含有する混合物
に添加することによって下げることができるニー形式（
ＩＩＩ）中、Ｒ３は炭素原子数７〜１６の分枝状または
直鎖状アルキル鎖または炭素原子数６〜１４の直鎖状ま
たは分校状アルコキシ鎖を意味しそしてｙは炭素原子数
４〜１４の整数を意味する。これらの化合物はドイツ特
許出願公告第３．７３１．６３８号明細書に開示されて
いる。混合物全体を基準として約１０〜３５モル２の添
加量は５°ＣまでのＳＣ相の下限温度低下を実現させる
。
混合物のその他の有利な物理的性質はこの添加によって
一般に影響を受けない。
一般に影響を受けない。
溶融温度およびＳＣ相の下限温度を下げる為には、Ｃタ
イプの化合物と一緒にまたはその替わりに式（ＩＶ）の
化合物（Ｃタイプ）：〔式中、ｍおよびｐは互いに無関
係に６〜１４の整数である。〕 を添加してもよい。Ｃタイプの化合物またはそれとＣタ
イプの化合物との混合物を混合物全体を基準として１０
〜２５モルχの量でａあるいはａおよびｂタイプの化合
物より成る混合物に添加した場合には、れ相の下限温度
が１０°Ｃ程まで低下する。
イプの化合物と一緒にまたはその替わりに式（ＩＶ）の
化合物（Ｃタイプ）：〔式中、ｍおよびｐは互いに無関
係に６〜１４の整数である。〕 を添加してもよい。Ｃタイプの化合物またはそれとＣタ
イプの化合物との混合物を混合物全体を基準として１０
〜２５モルχの量でａあるいはａおよびｂタイプの化合
物より成る混合物に添加した場合には、れ相の下限温度
が１０°Ｃ程まで低下する。
ａＳｂおよびＣおよび／またはＣタイプの各化合物より
成る混合物は、光学活性化合物の混入によってこのもの
から得られる強誘電性液晶混合物を製造する為のマトリ
ックスとして特に良好に適している。
成る混合物は、光学活性化合物の混入によってこのもの
から得られる強誘電性液晶混合物を製造する為のマトリ
ックスとして特に良好に適している。
本発明の目的にとって以下のｅタイプのドーパントが特
に適していることが判った：ａ）α−クロロカルボン酸
と液晶性フェノール類とより成るドイツ特許出願公告第
３．７０３，２２８号明細書の光学活性エステル、特に
下記式のエステル ［ｒは４〜８である。１ ｂ）ドイツ特許出願公告第３，６４４，５２２号明細書
に従うＮ−アシルプロリンの光学活性エステルＣ）ドイ
ツ特許出願公告第３．７１３２７３号明細書に従う１，
３−ジオキソラン−４−カルボン酸の光学活性エステル
。
に適していることが判った：ａ）α−クロロカルボン酸
と液晶性フェノール類とより成るドイツ特許出願公告第
３．７０３，２２８号明細書の光学活性エステル、特に
下記式のエステル ［ｒは４〜８である。１ ｂ）ドイツ特許出願公告第３，６４４，５２２号明細書
に従うＮ−アシルプロリンの光学活性エステルＣ）ドイ
ツ特許出願公告第３．７１３２７３号明細書に従う１，
３−ジオキソラン−４−カルボン酸の光学活性エステル
。
ｄ）ドイツ特許出願公告第３．７１８．１７４号明細書
に従うオキソラン−２−カルボン酸の光学活性エステル
。
に従うオキソラン−２−カルボン酸の光学活性エステル
。
これらのドーパントは混合物全体を基準として０．５モ
ルχの僅かな添加量から、特に３モルχの添加量から既
に強誘電性挙動をしばしば引き起こす。その添加量の上
限は３０モルχである。
ルχの僅かな添加量から、特に３モルχの添加量から既
に強誘電性挙動をしばしば引き起こす。その添加量の上
限は３０モルχである。
か−るドーパントの添加は一最に混合物の溶融挙動およ
び相挙動に影響を及ぼし、しばしば融点およびＳ♂−相
の下限温度を再度低下させる。更にドーパントの種類お
よび量次第でＳ♂−相の上限温度の低下および上昇およ
びＮ” −相の範囲の変更が生じ得る。これはマトリッ
クス混合物を製造する際に考慮するべきである。
び相挙動に影響を及ぼし、しばしば融点およびＳ♂−相
の下限温度を再度低下させる。更にドーパントの種類お
よび量次第でＳ♂−相の上限温度の低下および上昇およ
びＮ” −相の範囲の変更が生じ得る。これはマトリッ
クス混合物を製造する際に考慮するべきである。
光学活性ドーパントは公知のようにＳ、−およびＮ−相
において螺旋状の旋回を生じさせ、それによってこれら
の相をＳ♂−あるいはＮ″−相に転化する。Ｎ”−相に
おけるこれらの螺旋のピッチおよび旋回方向は光学活性
ドーパントの種類および量に左右される。これらは、対
抗する旋回方向の螺旋を引き起こす別のドーパントの添
加によってもしばしば補整しなければならない。一般に
、強誘電性液晶混合物はＮ“〜相において１０μｍより
大きいピッチを持つ螺旋を示しそしてＳ♂−相において
は少なくとも５μｍのピッチを示す。か＼る。ピッチを
補整する為に用いられる化合物は混合物中において好ま
しくは全くまたは無視できる程僅かしか自然偏光が生じ
ないかまたは光学活性ドーパントと同じ優先方向の自然
偏光を生じるべきである。
において螺旋状の旋回を生じさせ、それによってこれら
の相をＳ♂−あるいはＮ″−相に転化する。Ｎ”−相に
おけるこれらの螺旋のピッチおよび旋回方向は光学活性
ドーパントの種類および量に左右される。これらは、対
抗する旋回方向の螺旋を引き起こす別のドーパントの添
加によってもしばしば補整しなければならない。一般に
、強誘電性液晶混合物はＮ“〜相において１０μｍより
大きいピッチを持つ螺旋を示しそしてＳ♂−相において
は少なくとも５μｍのピッチを示す。か＼る。ピッチを
補整する為に用いられる化合物は混合物中において好ま
しくは全くまたは無視できる程僅かしか自然偏光が生じ
ないかまたは光学活性ドーパントと同じ優先方向の自然
偏光を生じるべきである。
ピンチ補整が必要な場合には、本発明の混合物において
は以下の組み合わせが特に通している： ａｌ）光学活性のα−クロロカルボン酸エステルは負の
ｐｓおよび負の旋回方向の螺旋を生じる。補整する為に
は一般式（Ｖ） で表されるシトロネロールの誘導体を添加するのが有利
である。上記式中、ｑは６〜１６の整数であり、Ａは酸
素原子または化学結合でありそしてＢはピリミジン−２
，５−ジイル−環であり、その際これらに結合するフェ
ニレン環は２−または５−位に存在していてもよい。ピ
ッチを補整する為には、混合物全体を基準として４モル
χまであるいは７〜１３モルのα−クロロカルボン酸エ
ステル当たり１モルのシトロネロール誘導体が必要であ
る。
は以下の組み合わせが特に通している： ａｌ）光学活性のα−クロロカルボン酸エステルは負の
ｐｓおよび負の旋回方向の螺旋を生じる。補整する為に
は一般式（Ｖ） で表されるシトロネロールの誘導体を添加するのが有利
である。上記式中、ｑは６〜１６の整数であり、Ａは酸
素原子または化学結合でありそしてＢはピリミジン−２
，５−ジイル−環であり、その際これらに結合するフェ
ニレン環は２−または５−位に存在していてもよい。ピ
ッチを補整する為には、混合物全体を基準として４モル
χまであるいは７〜１３モルのα−クロロカルボン酸エ
ステル当たり１モルのシトロネロール誘導体が必要であ
る。
ｂｌ）本発明の混合物において正のＰｓおよび負のピッ
チを生じる不斉炭素原子の所にＳ−立体配置を持つ光学
活性Ｎ−アシルプロリンエステルは、ドイツ特許出願公
告第３，７１８．１７４号明細書に従う正のＰｓおよび
特に２−Ｒ−３−立体配置を持つ光学活性オキシラン−
２−カルボン酸エステルの添加によって補整される。添
加量は混合物全体を基準として６モルχまであるいは５
〜９モルのＮ−アシルプロリンエステルを基準として１
モルのオキシラン−２−カルボン酸エステルである。
チを生じる不斉炭素原子の所にＳ−立体配置を持つ光学
活性Ｎ−アシルプロリンエステルは、ドイツ特許出願公
告第３，７１８．１７４号明細書に従う正のＰｓおよび
特に２−Ｒ−３−立体配置を持つ光学活性オキシラン−
２−カルボン酸エステルの添加によって補整される。添
加量は混合物全体を基準として６モルχまであるいは５
〜９モルのＮ−アシルプロリンエステルを基準として１
モルのオキシラン−２−カルボン酸エステルである。
ｄ）同様に正のＰｓおよび負のピッチを生じるＲ−立体
配置を示す光学活性１．３−ジオキソラン−４−カルボ
ン酸エステルの場合の補整は、ｂｌ）の所に記載した如
きオキシラン−２−カルボン酸エステルを用いて行うの
が合目的的である。
配置を示す光学活性１．３−ジオキソラン−４−カルボ
ン酸エステルの場合の補整は、ｂｌ）の所に記載した如
きオキシラン−２−カルボン酸エステルを用いて行うの
が合目的的である。
ｂｌ）およびｃｌ）の所に記載している如きオキシラン
−２−カルボン酸エステルを用いることが、これら化合
物自体が非常に高い正のＰ、を生じそしてそれによって
混合物全体のＰ、を高めそしてスイッチング時間を短縮
するという追加的な長所をもたらす。
−２−カルボン酸エステルを用いることが、これら化合
物自体が非常に高い正のＰ、を生じそしてそれによって
混合物全体のＰ、を高めそしてスイッチング時間を短縮
するという追加的な長所をもたらす。
既に使用可能の強誘電性液晶混合物について、以下の値
を測定した： 自然偏光Ｐｉ ［託／ｃｍ２］ 光学的スイッチング時間 τ ［μｍ］光学的傾斜角じ
チルビー角） θ［°］回回転度 γ［ｒｒｌＰａＳ
］ Ｎ“−相における螺旋のピッチ ［μｍ１Ｓｃ＊−相に
おける螺旋のピッチ ［μｍ１誘電異方性 Δε および光学異方性 Δｎ０ Ｐ、−値はＨ，Ｄｉａｍａｎｔ等の方法（Ｒｅｖ、Ｓｃ
ｉ、Ｉｎ５ｔｒ、 、劉、３０．１９５７）によって測
定する。その際に２μｍの電掻間隔を持つ測定用セルを
使用しそして配同相として粉砕したポリイミドを使用す
る。
を測定した： 自然偏光Ｐｉ ［託／ｃｍ２］ 光学的スイッチング時間 τ ［μｍ］光学的傾斜角じ
チルビー角） θ［°］回回転度 γ［ｒｒｌＰａＳ
］ Ｎ“−相における螺旋のピッチ ［μｍ１Ｓｃ＊−相に
おける螺旋のピッチ ［μｍ１誘電異方性 Δε および光学異方性 Δｎ０ Ｐ、−値はＨ，Ｄｉａｍａｎｔ等の方法（Ｒｅｖ、Ｓｃ
ｉ、Ｉｎ５ｔｒ、 、劉、３０．１９５７）によって測
定する。その際に２μｍの電掻間隔を持つ測定用セルを
使用しそして配同相として粉砕したポリイミドを使用す
る。
τおよびθを測定する為に、測定セルを交差した分析装
置および偏光子との間に偏光顕微鏡の回転皿の上に固定
する。電圧印加下に光透過の極大から極小に測定セルを
回転させることによって光学的傾斜角あるいはスイッチ
ング角２θを測定する。１０２から９０χの信号の高さ
（ｓｉｇｎａｌ ｈｅｉｇｈｔ）へ光信号の増加時間を
測定する光ダイオードによりスイッチング時間τの測定
を行う。スイッチング電圧は方形パルスより成り、±１
０ｖ／μｍである。
置および偏光子との間に偏光顕微鏡の回転皿の上に固定
する。電圧印加下に光透過の極大から極小に測定セルを
回転させることによって光学的傾斜角あるいはスイッチ
ング角２θを測定する。１０２から９０χの信号の高さ
（ｓｉｇｎａｌ ｈｅｉｇｈｔ）へ光信号の増加時間を
測定する光ダイオードによりスイッチング時間τの測定
を行う。スイッチング電圧は方形パルスより成り、±１
０ｖ／μｍである。
回転粘度はＣ，Ｅｓｃｈｅｒ等、“Ｆｉｒｓｔ Ｉｎｔ
ｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ ｏｎ Ｆｅ
ｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａ
ｌｓ″、Ｂｏｒｅａｕｘ Ａｒｃａｃｈｏｎ、 １９８
７年９月に開示されているように測定する。値は」−デ
ィレクターの回転に関する。
ｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ ｏｎ Ｆｅ
ｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａ
ｌｓ″、Ｂｏｒｅａｕｘ Ａｒｃａｃｈｏｎ、 １９８
７年９月に開示されているように測定する。値は」−デ
ィレクターの回転に関する。
Ｎ９−ピッチの測定はＧｒａｎｄｊｅａｎ−Ｃａｎｏの
方法［Ｆ、ＧｒａｎｄｊｅａｎＳＣＲＡｃａｄ、Ｓｃｉ
、 （バリ８１本７１（１９２１）； Ｒ，Ｃａ
ｎｏ、 Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、Ｆｒａｎｃ、Ｍｉｎｅｒａ
ｌ、Ｃｒｙｓｔａｌｌｏｇｒ、 ＸＣ１３３３（１９６
７）］ に従ってくさび形セル中で行いそしてＳｃ＊ピ
ッチの測定は４００μｍの厚さのセルの使用下にレイザ
ー光線の回折像を評価することによって行う［Ｋ、Ｋｏ
ｎｄｏ等、Ｊｐｎ、Ｊ、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙ、 ２１．２
２４ （１９８２）］ 、Δｎを測定する為にＢｅｒｅ
ｘ補整器を備えた偏光顕微鏡を利用する。
方法［Ｆ、ＧｒａｎｄｊｅａｎＳＣＲＡｃａｄ、Ｓｃｉ
、 （バリ８１本７１（１９２１）； Ｒ，Ｃａ
ｎｏ、 Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、Ｆｒａｎｃ、Ｍｉｎｅｒａ
ｌ、Ｃｒｙｓｔａｌｌｏｇｒ、 ＸＣ１３３３（１９６
７）］ に従ってくさび形セル中で行いそしてＳｃ＊ピ
ッチの測定は４００μｍの厚さのセルの使用下にレイザ
ー光線の回折像を評価することによって行う［Ｋ、Ｋｏ
ｎｄｏ等、Ｊｐｎ、Ｊ、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙ、 ２１．２
２４ （１９８２）］ 、Δｎを測定する為にＢｅｒｅ
ｘ補整器を備えた偏光顕微鏡を利用する。
この明細書で引用したドイツ特許出願公告第３．７３Ｌ
６３８号明細書、同第３．．７３１，６３９号明細書、
同第３，７０３，２２８号明細回、同第３，６４４，５
２２号明細書、同第３．７１３，２７３号明細書および
同第３，７１８、１７４号明細書は先行技術として挙げ
た。
６３８号明細書、同第３．．７３１，６３９号明細書、
同第３，７０３，２２８号明細回、同第３，６４４，５
２２号明細書、同第３．７１３，２７３号明細書および
同第３，７１８、１７４号明細書は先行技術として挙げ
た。
災斑孤」
下記の三種類の成分より成る混合物：
５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ５７．５
ｍｏｌＸ−フェニル）−ピリミジン； 液晶範囲： Ｘ ５０．７ ｓｃ ９２．３ ＳＡ ９
９．５ Ｎ １００．３ Ｉ５−オクチルオキシ−２
（４−へキシルオキシ ２５ ｍｏｌＸ−フェニル）−
ピリミジン； 液晶範囲： Ｘ ４７ ＳＣ９０ＳＡ ９７ Ｎ ９８
．８ １５−へキシルオキシ−２（４−へキシルオキシ
１７．５ ｍｏｌＸ−フェニル）−ピリミジン 液晶範囲： Ｘ ６３．６ ＳＣ７１，７ＳＡ ７２．
７ Ｎ ９７．４ １は、下記の温度範囲（液晶範囲）
を示す以下の液晶相を示す： Ｘ ３３ Ｓ、 ８５ ＳＡ ９６．Ｉ Ｎ ９８．６
１尖施炭」 下記の三種類の成分より成る混合物： ５−へブチルオキシ−２（４−ペンチルオキシ ３０
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； 液晶範囲： Ｘ ５３．５ ｓｃ ７７．５５Ａ８４．
２ Ｎ ９１ Ｉ５−オクチルオキシ−２（４−オクチ
ルオキシ ４２ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−ヘキシルオキシ−２（４−へキシルオキシ ２８
ｍｏｌＸ−フェニル）−ピリミジン は、下記の液晶範囲を示す： Ｘ ３４．５ Ｓｃ ７２ ＳＡ ８０．５ Ｎ ９５
．５１１施■」 下記の三種類の成分より成る混合物： ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ ３２
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ヘキシルオキシ ４８
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ヘプチルオキシ ２０
ａ＋ｏｌχ−フェニル）−ピリミジン 液晶範囲： Ｘ ５３．Ｉ Ｓｃ ８６．２５Ａ９６．
７ Ｎ ９７．９１は、下記の液晶範囲を示す： Ｘ ３５．５ Ｓｃ ８８ Ｓａ ９７ Ｎ ９８．５
Ｉ実血■」 下記の三種類の成分より成る混合物： ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ２６．８
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ヘキシルオキシ４０．２
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−３３ｍｏ
ｌχフェニル）−ピリミジン 液晶範囲： Ｘ ５７．６ ｓｃ ８２．２ ｓａ ９
７．２ Ｎ ９９．６ Ｉは、下記の液晶範囲を示す： Ｘ ２１．５ Ｓｃ ８５ Ｓａ ９５ Ｎ ９７．５
７この実施例は、本発明で使用する５−アルキルオキシ
−２−（４−アルキルオキシフェニル）−ピリミジンの
種類の同居体三種から広く且つ比較的に低い融点および
広いＳ、−相を示す混合物が製造されることを良好に示
している。
ｍｏｌＸ−フェニル）−ピリミジン； 液晶範囲： Ｘ ５０．７ ｓｃ ９２．３ ＳＡ ９
９．５ Ｎ １００．３ Ｉ５−オクチルオキシ−２
（４−へキシルオキシ ２５ ｍｏｌＸ−フェニル）−
ピリミジン； 液晶範囲： Ｘ ４７ ＳＣ９０ＳＡ ９７ Ｎ ９８
．８ １５−へキシルオキシ−２（４−へキシルオキシ
１７．５ ｍｏｌＸ−フェニル）−ピリミジン 液晶範囲： Ｘ ６３．６ ＳＣ７１，７ＳＡ ７２．
７ Ｎ ９７．４ １は、下記の温度範囲（液晶範囲）
を示す以下の液晶相を示す： Ｘ ３３ Ｓ、 ８５ ＳＡ ９６．Ｉ Ｎ ９８．６
１尖施炭」 下記の三種類の成分より成る混合物： ５−へブチルオキシ−２（４−ペンチルオキシ ３０
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； 液晶範囲： Ｘ ５３．５ ｓｃ ７７．５５Ａ８４．
２ Ｎ ９１ Ｉ５−オクチルオキシ−２（４−オクチ
ルオキシ ４２ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−ヘキシルオキシ−２（４−へキシルオキシ ２８
ｍｏｌＸ−フェニル）−ピリミジン は、下記の液晶範囲を示す： Ｘ ３４．５ Ｓｃ ７２ ＳＡ ８０．５ Ｎ ９５
．５１１施■」 下記の三種類の成分より成る混合物： ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ ３２
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ヘキシルオキシ ４８
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ヘプチルオキシ ２０
ａ＋ｏｌχ−フェニル）−ピリミジン 液晶範囲： Ｘ ５３．Ｉ Ｓｃ ８６．２５Ａ９６．
７ Ｎ ９７．９１は、下記の液晶範囲を示す： Ｘ ３５．５ Ｓｃ ８８ Ｓａ ９７ Ｎ ９８．５
Ｉ実血■」 下記の三種類の成分より成る混合物： ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ２６．８
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ヘキシルオキシ４０．２
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−３３ｍｏ
ｌχフェニル）−ピリミジン 液晶範囲： Ｘ ５７．６ ｓｃ ８２．２ ｓａ ９
７．２ Ｎ ９９．６ Ｉは、下記の液晶範囲を示す： Ｘ ２１．５ Ｓｃ ８５ Ｓａ ９５ Ｎ ９７．５
７この実施例は、本発明で使用する５−アルキルオキシ
−２−（４−アルキルオキシフェニル）−ピリミジンの
種類の同居体三種から広く且つ比較的に低い融点および
広いＳ、−相を示す混合物が製造されることを良好に示
している。
裏立皿」
下記の四種類の成分より成る混合物：
５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ ３２１
ＩＩｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−へキシルオキシ ４８
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−へキシルオキシ−２−（４−オクチルオキシ １２
ｍｏｌＸ−フェニル）−ピリミジン； 液晶範囲： Ｘ ６０．６ ｓｃ ７３．８ ＳＡ ８
１ Ｎ ９７．３ Ｉ５−ヘキシルオキシ−２（４−へ
キシルオキシ ８ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン は、下記の液晶範囲を示す： Ｘ ３２．５ ｓｃ ８５５Ａ９５．５ Ｎ ９９ Ｉ
実斑五」 下記の四種類の成分より成る混合物： ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ２１．４
４ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−へキシルオキシ３２．１
６ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン。
ＩＩｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−へキシルオキシ ４８
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−へキシルオキシ−２−（４−オクチルオキシ １２
ｍｏｌＸ−フェニル）−ピリミジン； 液晶範囲： Ｘ ６０．６ ｓｃ ７３．８ ＳＡ ８
１ Ｎ ９７．３ Ｉ５−ヘキシルオキシ−２（４−へ
キシルオキシ ８ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン は、下記の液晶範囲を示す： Ｘ ３２．５ ｓｃ ８５５Ａ９５．５ Ｎ ９９ Ｉ
実斑五」 下記の四種類の成分より成る混合物： ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ２１．４
４ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−へキシルオキシ３２．１
６ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン。
５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−２６，４
ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン： ５−へキシルオキシ−２（４−へキシルオキシ２０ ｍ
ｏｌχ−フェニル）−ピリミジン は、下記の液晶範囲を示す： Ｘ ２６ ＳＣ８２ＳＡ ９３．５ Ｎ ９８ Ｉ実見
■」 下記の四種類の成分より成る混合物； ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ２４．１
２ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ヘキシルオキシ３６．１
８ ｎ＋ｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−２９，７
ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン； ５−ノニルオキシ−２（４−へブチルオキシ−１０ａ＋
ｏｌχ−フェニル）−ピリミジン 液晶範囲： Ｘ ５６ Ｓｃ ９４．４５Ａ９７．５
Ｉは、下記の液晶範囲を示す： Ｘ ２２．５ ｓｃ ８５．５ ｓａ ９６ Ｎ ９８
Ｉ裏隻拠」 下記の三種類の成分より成る混合物： ５−オクチルオキシ−２（４−プロピルオキシ２９．７
５ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン 液晶範囲： Ｘ ５１．５ ｓｃ ？２ ＳＡ ８７．
７ Ｎ ８８ Ｉ ；５−へブチルオキシ−２（４−オ
クチルオキシ１５．０ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミ
ジン 液晶範囲： Ｘ ５４．７ Ｓｃ ８２．７５Ａ８９．
５ Ｎ ９６．３１ ；５−へブチルオキシ−２（４−
ペンチルオキシ１６．５８ ｍｏｌχ−フェニル）−ピ
リミジン； ５−へキシルオキシ−２（４−オクチルオキシ２３．２
０ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−へキシルオキシ−２（４−へキシルオキシ１５．４
７ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン は、下記の液晶範囲を示す： Ｘ １５ Ｓｃ ６６．５ Ｓａ ８３．５ Ｎ ９３
１裏施■」 下記の三種類の成分より成る混合物： ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ１Ｂ、７
６ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−へキシルオキシ２８．１
４ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン： ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−２３，１
０ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン； ５−へキシルオキシ−２（４−オクチルオキシ１５．０
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−へキシルオキシ−２（４−へキシルオキシ１５．０
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン は、下記の液晶範囲を示す： ｘ ２７．７ Ｓｃ ８０ ＳＡ ９２．３ Ｎ ９７
．６ を災盪±刊 下記の四種類の成分より成る混合物： ５〜オクチルオキシ−２（４−デシルオキシ−２５，０
ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン 液晶範囲：χ５０．２ ｓｃ ８８．９５Ａ９９．６１
：５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ１３．
７５ ｍｏｌ！−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−へキシルオキシ２９．８
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−３１，４
５ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン は、下記の液晶範囲を示す： Ｘ １３．１ ｓｃ ８１．６ ｓａ ９５．４ Ｎ
９８．２１四種類だけの成分を混合することによって１
３゜１°Ｃ〜８１．６℃の□即ち、６８．５°Ｃの相範
囲を持つ□Ｓ、−範囲が得られる。追加的にこの混合物
は所望の相順序！→Ｎ ＋ ＳＡ−＋ Ｓ、を示しそし
て１００°Ｃより低い清澄点を有している。このことは
使用するのに（例えば、デイスプレーに充填するのに）
特に有利である。
ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン： ５−へキシルオキシ−２（４−へキシルオキシ２０ ｍ
ｏｌχ−フェニル）−ピリミジン は、下記の液晶範囲を示す： Ｘ ２６ ＳＣ８２ＳＡ ９３．５ Ｎ ９８ Ｉ実見
■」 下記の四種類の成分より成る混合物； ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ２４．１
２ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ヘキシルオキシ３６．１
８ ｎ＋ｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−２９，７
ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン； ５−ノニルオキシ−２（４−へブチルオキシ−１０ａ＋
ｏｌχ−フェニル）−ピリミジン 液晶範囲： Ｘ ５６ Ｓｃ ９４．４５Ａ９７．５
Ｉは、下記の液晶範囲を示す： Ｘ ２２．５ ｓｃ ８５．５ ｓａ ９６ Ｎ ９８
Ｉ裏隻拠」 下記の三種類の成分より成る混合物： ５−オクチルオキシ−２（４−プロピルオキシ２９．７
５ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン 液晶範囲： Ｘ ５１．５ ｓｃ ？２ ＳＡ ８７．
７ Ｎ ８８ Ｉ ；５−へブチルオキシ−２（４−オ
クチルオキシ１５．０ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミ
ジン 液晶範囲： Ｘ ５４．７ Ｓｃ ８２．７５Ａ８９．
５ Ｎ ９６．３１ ；５−へブチルオキシ−２（４−
ペンチルオキシ１６．５８ ｍｏｌχ−フェニル）−ピ
リミジン； ５−へキシルオキシ−２（４−オクチルオキシ２３．２
０ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−へキシルオキシ−２（４−へキシルオキシ１５．４
７ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン は、下記の液晶範囲を示す： Ｘ １５ Ｓｃ ６６．５ Ｓａ ８３．５ Ｎ ９３
１裏施■」 下記の三種類の成分より成る混合物： ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ１Ｂ、７
６ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−へキシルオキシ２８．１
４ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン： ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−２３，１
０ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン； ５−へキシルオキシ−２（４−オクチルオキシ１５．０
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−へキシルオキシ−２（４−へキシルオキシ１５．０
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン は、下記の液晶範囲を示す： ｘ ２７．７ Ｓｃ ８０ ＳＡ ９２．３ Ｎ ９７
．６ を災盪±刊 下記の四種類の成分より成る混合物： ５〜オクチルオキシ−２（４−デシルオキシ−２５，０
ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン 液晶範囲：χ５０．２ ｓｃ ８８．９５Ａ９９．６１
：５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ１３．
７５ ｍｏｌ！−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−へキシルオキシ２９．８
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−３１，４
５ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン は、下記の液晶範囲を示す： Ｘ １３．１ ｓｃ ８１．６ ｓａ ９５．４ Ｎ
９８．２１四種類だけの成分を混合することによって１
３゜１°Ｃ〜８１．６℃の□即ち、６８．５°Ｃの相範
囲を持つ□Ｓ、−範囲が得られる。追加的にこの混合物
は所望の相順序！→Ｎ ＋ ＳＡ−＋ Ｓ、を示しそし
て１００°Ｃより低い清澄点を有している。このことは
使用するのに（例えば、デイスプレーに充填するのに）
特に有利である。
災立拠Ｕ
以下の四種類の成分より成る混合物：
実施例４の混合物 ８５ ｍｏ１％
トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４−（５−デシル−ピリミジン１５ ｍｏｌχ−２−
イル１−フェニル−エステル は、下記の液晶範囲を示す： Ｘ １５ ｓｃ ８４．５ ＳＡ ９１．５ Ｎ １０
５１実施例４に比較してシクロヘキサンカルボン酸エス
テルの添加によってＳＣ−相並びにＮ−相の範囲が著し
く増大する。
トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４−（５−デシル−ピリミジン１５ ｍｏｌχ−２−
イル１−フェニル−エステル は、下記の液晶範囲を示す： Ｘ １５ ｓｃ ８４．５ ＳＡ ９１．５ Ｎ １０
５１実施例４に比較してシクロヘキサンカルボン酸エス
テルの添加によってＳＣ−相並びにＮ−相の範囲が著し
く増大する。
実流■■
以下の三種類の成分より成る混合物：
実施例１０の混合物 ７５ ｍｏｌ
χトランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボンｕ
−［４−（５−ウンデシルーピリミ２５ ｍｏｌχジン
−２−イル］−フェニルーエステルは、下記の液晶範囲
を示す： Ｘ ３．４ Ｓｃ ８５．６ ＳＡ ９１ Ｎ １１
０．２１災旌拠Ｕ 以下の三種類の成分より成る混合物： 実施例１０ノ混合物 ８０ ｍｏｌ
！トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸
−［４−（５−ドデシル−ピリミジ２０ ｍｏｌχンー
２−イルｌ−フェニル−エステル は、下記の液晶範囲を示す： ｘ ８．３ Ｓｃ ８１．５ ＳＡ ９３ Ｎ １０
７ ｒ災脂炎■ 下記の人種類の成分より成る混合物； ５−オクチルオキシ−２（４−デシルオキシ−１２，８
ｍｏｌ！フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ１８．Ｏ
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン： ５−オクチルオキシ−２（４−へキシルオキシ２７．０
２ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−２２，１
８ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン； トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４−（５−デシル−ピリミジ７２０ ｍｏｌ＄−２−
イル１−フェニル−エステル； トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４−（５−オクチルオキシープ２０ ｍｏｌχリミジ
ン−２−イル］−フェニルーエステルは、下記の液晶範
囲を示す： Ｘ １０，７ Ｓｃ ８６ Ｓａ ９０．Ｉ Ｎ １０
８．５１ス１劃ｌ勤− 以下の人種類の成分より成る混合物： 実施例１０の混合物； ８１ ｍ
ｏｌχ５−オクチルオキシ−２−（４−エチルオキシ−
１０ｍｏｌＺフェニル）−ピリミジン 液晶範囲： Ｘ ６４．５ ｓｃ ６６５Ａ９８．５
Ｎ ９７．４ ｒ；トランス−４−ペンチル−シクロヘ
キサンカルボン酸−［４−（５−オクチルオキシービ
９ ｍｏｌχリミジン−２−イル１−フェニル−エステ
ルは、下記の液晶範囲を示す： Ｘ １２．２５ｃ７９．５５Ａ９１ Ｎ １０２．６１
尖脂拠１ｓｂ ３０モル２の５−オクチル−２−（４−デシルオキシ）
−フェニル−ピリミジンを７０モル２の実施例１５ａの
混合物に添加すると、融点およびＳＡ／Ｓｃ −転移温
度のそれぞれ６°Ｃの低下をもたらし、実質的に制限さ
れることなしに広いＳＣ相範囲が低い温度の方に有利に
ずれる。
χトランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボンｕ
−［４−（５−ウンデシルーピリミ２５ ｍｏｌχジン
−２−イル］−フェニルーエステルは、下記の液晶範囲
を示す： Ｘ ３．４ Ｓｃ ８５．６ ＳＡ ９１ Ｎ １１
０．２１災旌拠Ｕ 以下の三種類の成分より成る混合物： 実施例１０ノ混合物 ８０ ｍｏｌ
！トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸
−［４−（５−ドデシル−ピリミジ２０ ｍｏｌχンー
２−イルｌ−フェニル−エステル は、下記の液晶範囲を示す： ｘ ８．３ Ｓｃ ８１．５ ＳＡ ９３ Ｎ １０
７ ｒ災脂炎■ 下記の人種類の成分より成る混合物； ５−オクチルオキシ−２（４−デシルオキシ−１２，８
ｍｏｌ！フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ１８．Ｏ
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン： ５−オクチルオキシ−２（４−へキシルオキシ２７．０
２ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−２２，１
８ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン； トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４−（５−デシル−ピリミジ７２０ ｍｏｌ＄−２−
イル１−フェニル−エステル； トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４−（５−オクチルオキシープ２０ ｍｏｌχリミジ
ン−２−イル］−フェニルーエステルは、下記の液晶範
囲を示す： Ｘ １０，７ Ｓｃ ８６ Ｓａ ９０．Ｉ Ｎ １０
８．５１ス１劃ｌ勤− 以下の人種類の成分より成る混合物： 実施例１０の混合物； ８１ ｍ
ｏｌχ５−オクチルオキシ−２−（４−エチルオキシ−
１０ｍｏｌＺフェニル）−ピリミジン 液晶範囲： Ｘ ６４．５ ｓｃ ６６５Ａ９８．５
Ｎ ９７．４ ｒ；トランス−４−ペンチル−シクロヘ
キサンカルボン酸−［４−（５−オクチルオキシービ
９ ｍｏｌχリミジン−２−イル１−フェニル−エステ
ルは、下記の液晶範囲を示す： Ｘ １２．２５ｃ７９．５５Ａ９１ Ｎ １０２．６１
尖脂拠１ｓｂ ３０モル２の５−オクチル−２−（４−デシルオキシ）
−フェニル−ピリミジンを７０モル２の実施例１５ａの
混合物に添加すると、融点およびＳＡ／Ｓｃ −転移温
度のそれぞれ６°Ｃの低下をもたらし、実質的に制限さ
れることなしに広いＳＣ相範囲が低い温度の方に有利に
ずれる。
１血適■
下記の七種類の成分より成る混合物：
５−オクチルオキシ−２（４−デシルオキシ−１２，７
ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ６．９８
ｍｏｌＸ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−へキシルオキシ１５．１
４ ｍｏｌＸ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−１５，９
８ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−エチルオキシ−１１，６
９ｍｏｌＮフェニル）−ピリミジン； トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４−（５−オクチルオキシービ１０．６９ ｍｏｌχ
リミジンー２−イル１−フェニル−エステル；２− ［
４−（１０ウンデセン−１−イル）オキシフ２６．８８
ｍｏｌＸエニル１−５−オクチル−ピリミジン は、下記の液晶範囲を示す： Ｘ ２．５ ｓｃ ６９．４５Ａ８１．６ Ｎ ９５
Ｉ災膳皿Ｕ 下記の水種類の成分より成る混合物： ５−オクチルオキシ−２−（４−ドデシルオキシ１２．
４９ ｍｏｌＸ−フェニル）−ピリミジン； 液晶範囲： Ｘ ５４ ｓｃ ８６．５ ｓａ ９７．
６ ｒ；５−オクチルオキシ−２（４−デシルオキシ−
１２，４８ｍｏｌＸフェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ６．８８
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン： ５−オクチルオキシ−２（４−ヘキシルオキシ２０．５
１ ｍｏｌＸ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−２２，６
４ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン； トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４−（５−デシル−ピリミジン２５．０ ｍｏｌＸ−
２−イル）１−フェニル−エステル は、下記の液晶範囲を示す： Ｘ ７．Ｏｓｃ ８５．６ ＳＡ ８９．７ Ｎ １１
０．１ Ｉ１隻Ｕ 以下の七種類の成分より成る混合物： 実施例１７の混合物； ８５ ｍ
ｏｌＸ５−オクチルオキシ−２（４−ドデシルオキシ１
５ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン は、下記の液晶範囲を示す： Ｘ −２，５ｓｃ ８０．６５Ａ８７．２ Ｎ １０２
．５１裏施ｆｆ 以下の成分より成る強誘電性液晶混合物５−オクチルオ
キシ−２（４−ドデシルオキシ１０．９ ｍｏｌＸ−フ
ェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−デシルオキシ−１０，９
ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ ６．Ｏ
ｍｏｌ！＝フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−へキシルオキシ１３．０
ｍｏｌＸ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−１６，５
７ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−エチルオキシ−１０，１
３ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン； トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４−（５−デシル−ピリミジン２２．５０ ｍｏｌＸ
−２−イル）１−フェニル−エステル；４− ［２−（
（Ｓ）−７−メチル−ノニルオキシ）ピリミジン−５−
イルｌ−７二二ルー（２５，３Ｓ）−２−１０，０ｍｏ
ｌ！クロロ−３−メチル−ペンタン酸エステルは、下記
の液晶範囲を示す： Ｘ −５，５Ｓｃ ７８ ＳＡ ８２．５ Ｎ ９９
．５ Ｉ２５°Ｃでは自然偏光Ｐｓ ＝ −１９ｎＣ７
ｃｍ”、ｒ＝３Ｑ ｐｓ 。
ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ６．９８
ｍｏｌＸ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−へキシルオキシ１５．１
４ ｍｏｌＸ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−１５，９
８ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−エチルオキシ−１１，６
９ｍｏｌＮフェニル）−ピリミジン； トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４−（５−オクチルオキシービ１０．６９ ｍｏｌχ
リミジンー２−イル１−フェニル−エステル；２− ［
４−（１０ウンデセン−１−イル）オキシフ２６．８８
ｍｏｌＸエニル１−５−オクチル−ピリミジン は、下記の液晶範囲を示す： Ｘ ２．５ ｓｃ ６９．４５Ａ８１．６ Ｎ ９５
Ｉ災膳皿Ｕ 下記の水種類の成分より成る混合物： ５−オクチルオキシ−２−（４−ドデシルオキシ１２．
４９ ｍｏｌＸ−フェニル）−ピリミジン； 液晶範囲： Ｘ ５４ ｓｃ ８６．５ ｓａ ９７．
６ ｒ；５−オクチルオキシ−２（４−デシルオキシ−
１２，４８ｍｏｌＸフェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ６．８８
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン： ５−オクチルオキシ−２（４−ヘキシルオキシ２０．５
１ ｍｏｌＸ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−２２，６
４ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン； トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４−（５−デシル−ピリミジン２５．０ ｍｏｌＸ−
２−イル）１−フェニル−エステル は、下記の液晶範囲を示す： Ｘ ７．Ｏｓｃ ８５．６ ＳＡ ８９．７ Ｎ １１
０．１ Ｉ１隻Ｕ 以下の七種類の成分より成る混合物： 実施例１７の混合物； ８５ ｍ
ｏｌＸ５−オクチルオキシ−２（４−ドデシルオキシ１
５ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン は、下記の液晶範囲を示す： Ｘ −２，５ｓｃ ８０．６５Ａ８７．２ Ｎ １０２
．５１裏施ｆｆ 以下の成分より成る強誘電性液晶混合物５−オクチルオ
キシ−２（４−ドデシルオキシ１０．９ ｍｏｌＸ−フ
ェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−デシルオキシ−１０，９
ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ ６．Ｏ
ｍｏｌ！＝フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−へキシルオキシ１３．０
ｍｏｌＸ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−１６，５
７ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−エチルオキシ−１０，１
３ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン； トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４−（５−デシル−ピリミジン２２．５０ ｍｏｌＸ
−２−イル）１−フェニル−エステル；４− ［２−（
（Ｓ）−７−メチル−ノニルオキシ）ピリミジン−５−
イルｌ−７二二ルー（２５，３Ｓ）−２−１０，０ｍｏ
ｌ！クロロ−３−メチル−ペンタン酸エステルは、下記
の液晶範囲を示す： Ｘ −５，５Ｓｃ ７８ ＳＡ ８２．５ Ｎ ９９
．５ Ｉ２５°Ｃでは自然偏光Ｐｓ ＝ −１９ｎＣ７
ｃｍ”、ｒ＝３Ｑ ｐｓ 。
θ＝３０．５ ” 、Δε（２０ｋＨｚ）＝−０，８お
よび７．１１０ｍＰａ５゜ ス新ｌ彫世 以下の成分より成る強誘電性液晶混合物５−オクチルオ
キシ−２（４−デシルオキシ−１１，９５ｍｏｌχフェ
ニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ ６．５
８ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−へキシルオキシ１４．２
５ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−１５，０
３ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−エチルオキシ−５，９２
ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン； トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４−（５−オクチルオキシーピ１０．０７ ｍｏｌχ
リミジン−２−イル）】−フェニル−エステル；４−
［２−（（Ｓ）−７−メチル−ノニルオキシ）とラミジ
ン−５−イル１−フェニル−（２Ｓ、３Ｓ）−２−９，
９ｍｏｌχクロロ−３−メチル−ペンタン酸エステル；
５− ［４−（（Ｓ） −３，７−シメチルーオクター
６−エンー１−イル）オキシフェニル１−２−オクチル
オ １ ｍｏｌχキシ−ピリミジン； ２−（４−（１０−ウンデセン−１−イル）オキシフ
２５．３ ｍｏｌχエニル１−５−オクチル−ピリミジ
ン は、下記の液晶範囲を示す： ｘ −Ｉ Ｓｃ ７１ ＳＡ ７９ Ｎ ９０１２５
°Ｃでは自然偏光Ｐｓ □ −２０ｎＣ７ｃｍ２、ｒ＝
３０ ｐｓ、θ＝２９．５ ” 、ｒ □ ５４ｍＰａ
５、Δｎ ＝ ０．１２、Δε（２０ｋＨｚ）＝−０，
８および７９°ＣでのピッチＮ”＝−３６μｍおよび８
２°Ｃでのそれ＝ ＋７４．３μｍ□即ち、Ｎ“相で螺
旋反転が生じる。このことは最適なピッチ補整を示して
いる□。
よび７．１１０ｍＰａ５゜ ス新ｌ彫世 以下の成分より成る強誘電性液晶混合物５−オクチルオ
キシ−２（４−デシルオキシ−１１，９５ｍｏｌχフェ
ニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ ６．５
８ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−へキシルオキシ１４．２
５ ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−１５，０
３ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−エチルオキシ−５，９２
ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン； トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４−（５−オクチルオキシーピ１０．０７ ｍｏｌχ
リミジン−２−イル）】−フェニル−エステル；４−
［２−（（Ｓ）−７−メチル−ノニルオキシ）とラミジ
ン−５−イル１−フェニル−（２Ｓ、３Ｓ）−２−９，
９ｍｏｌχクロロ−３−メチル−ペンタン酸エステル；
５− ［４−（（Ｓ） −３，７−シメチルーオクター
６−エンー１−イル）オキシフェニル１−２−オクチル
オ １ ｍｏｌχキシ−ピリミジン； ２−（４−（１０−ウンデセン−１−イル）オキシフ
２５．３ ｍｏｌχエニル１−５−オクチル−ピリミジ
ン は、下記の液晶範囲を示す： ｘ −Ｉ Ｓｃ ７１ ＳＡ ７９ Ｎ ９０１２５
°Ｃでは自然偏光Ｐｓ □ −２０ｎＣ７ｃｍ２、ｒ＝
３０ ｐｓ、θ＝２９．５ ” 、ｒ □ ５４ｍＰａ
５、Δｎ ＝ ０．１２、Δε（２０ｋＨｚ）＝−０，
８および７９°ＣでのピッチＮ”＝−３６μｍおよび８
２°Ｃでのそれ＝ ＋７４．３μｍ□即ち、Ｎ“相で螺
旋反転が生じる。このことは最適なピッチ補整を示して
いる□。
叉施斑■
以下の成分より成る強誘電性液晶混合物実施例１８の液
晶マトリックス混合物； ７８．８ ｍｏｌＸ４−
［２−（（Ｓ）−７−メチル−ノニルオキシ）ピリミ
ジン−５−イル１−フェニル−（２５，３Ｓ）−２−１
９，７ｍｏｌχクロロ−３−メチル−ペンクン酸エステ
ル；５− ［４−（（Ｓ）−３，７−ジメチル−オクチ
ル−６−エン−■−イル）オキシフェニル］−２−オク
タ第１．５ ｍｏｌχキシ−ピリミジン は、下記の液晶範囲を示す： ２５°Ｃでは自然偏光Ｐｓ ＝ −４１ｎＣ７ｃｍ２、
Ｔ＝１８ ｇｓ 。
晶マトリックス混合物； ７８．８ ｍｏｌＸ４−
［２−（（Ｓ）−７−メチル−ノニルオキシ）ピリミ
ジン−５−イル１−フェニル−（２５，３Ｓ）−２−１
９，７ｍｏｌχクロロ−３−メチル−ペンクン酸エステ
ル；５− ［４−（（Ｓ）−３，７−ジメチル−オクチ
ル−６−エン−■−イル）オキシフェニル］−２−オク
タ第１．５ ｍｏｌχキシ−ピリミジン は、下記の液晶範囲を示す： ２５°Ｃでは自然偏光Ｐｓ ＝ −４１ｎＣ７ｃｍ２、
Ｔ＝１８ ｇｓ 。
θ＝３２°、Ｔ ＝１６０ｍＰａｓ、Δｎ ＝ Ｏ，Ｌ
２、Δｅ （２０ｋＨｚ）＝−０，９、ピッチＳ♂＝９
ｐｍおよびピッチＮ” （７８，５°０ ＝−３１，８
μｍ 。
２、Δｅ （２０ｋＨｚ）＝−０，９、ピッチＳ♂＝９
ｐｍおよびピッチＮ” （７８，５°０ ＝−３１，８
μｍ 。
夫絡斑η
以下の成分より成る強誘電性液晶混合物実施例１８の液
晶マトリックス混合物； ９５ｍｏｌχ４− ［２
−（（Ｓ）−７−メチル−ノニルオキシ）−ピリミジン
−５−イル１−フェニル−（２Ｓ、３Ｓ）−２−５ｍｏ
ｌχクロロ−３−メチル−ペンタン酸エステルは、下記
の液晶範囲を示す： Ｘ −６，５ｓｃ ７７．４ ｓａ ８２．５ Ｎ
９１．５ Ｉ２５°Ｃでは自然偏光Ｐ、 ＝ −８ｎＣ
７ｃｍ” 、ｒ＝１００μｓ、θ：３０’ 、ｒ＝ ５
６ｍＰａ５．Δｎ ＝ ０．１２、Δε（２０ｋＨｚ）
＝−０，８、ピッチＳど＞１５μｍそしてピッチＮ”
（８６°Ｃ） ＝ −２６μｍ 。
晶マトリックス混合物； ９５ｍｏｌχ４− ［２
−（（Ｓ）−７−メチル−ノニルオキシ）−ピリミジン
−５−イル１−フェニル−（２Ｓ、３Ｓ）−２−５ｍｏ
ｌχクロロ−３−メチル−ペンタン酸エステルは、下記
の液晶範囲を示す： Ｘ −６，５ｓｃ ７７．４ ｓａ ８２．５ Ｎ
９１．５ Ｉ２５°Ｃでは自然偏光Ｐ、 ＝ −８ｎＣ
７ｃｍ” 、ｒ＝１００μｓ、θ：３０’ 、ｒ＝ ５
６ｍＰａ５．Δｎ ＝ ０．１２、Δε（２０ｋＨｚ）
＝−０，８、ピッチＳど＞１５μｍそしてピッチＮ”
（８６°Ｃ） ＝ −２６μｍ 。
ここで用いた５ ｍｏｌχ濃度の光学活性ドーパントで
は、結果が示すようにピッチ補整が必要ない。
は、結果が示すようにピッチ補整が必要ない。
実施■υ
以下の成分より成る強誘電性液晶混合物実施例１８の液
晶マトリックス混合物 ９５ ｍｏｌχ（Ｒ） −
［４−（５−ｎ−オクチル−ピリミジン−２−イル）−
フェニル］−２，２−ジメチル−１，３−ジ ５ ｍｏ
ｌχオキソラン−４−カルボン酸エステル は、下記の液晶範囲を示す： ２５°Ｃでは自然偏光Ｐｓ ＝ ＋８ ｎＣ／ａｍ”
、ｒ＝ ７０μ！、θ・２９°、Δｎ ＝ ０．１２、
Δｔ （２０ｋ＋Ｉｚ）＝零より小さ（そしてピッチＮ
” （８４°Ｃ） ＝ −１４μｍ 。
晶マトリックス混合物 ９５ ｍｏｌχ（Ｒ） −
［４−（５−ｎ−オクチル−ピリミジン−２−イル）−
フェニル］−２，２−ジメチル−１，３−ジ ５ ｍｏ
ｌχオキソラン−４−カルボン酸エステル は、下記の液晶範囲を示す： ２５°Ｃでは自然偏光Ｐｓ ＝ ＋８ ｎＣ／ａｍ”
、ｒ＝ ７０μ！、θ・２９°、Δｎ ＝ ０．１２、
Δｔ （２０ｋ＋Ｉｚ）＝零より小さ（そしてピッチＮ
” （８４°Ｃ） ＝ −１４μｍ 。
この混合物の場合にも同様にピッチ補整を省略できる。
実益■ハ
以下の三種類の成分より成る混合物：
実施例１０ノ混合物３ ７０ ｍｏ
１％トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン
酸−［４−（５−ドデシル−ピリミジ３Ｑ ｍｏｌχン
ー２−イル）］フェニルエステル は、下記の液晶順序を示す： Ｘ ９Ｓｃ ８６ ５Ａ９２Ｎ１１２１１隻皿剥 以下の三種類の成分より成る混合物： 実施例ＩＯの混合物； ８５ ｍ
ｏｌχ５−オクチル−２（４−デシルオキシフェニル）
１５ ｍｏｌχ−ピリミジン は、下記の相順序を示す： Ｘ ９ Ｓｃ ７６ Ｓａ ８９ Ｎ ９３１１
五五銭 以下の人種類の成分より成る混合物： 実施例１０の混合物； ８０ ｍ
ｏｌχトランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボ
ン酸−［４（５−ウンデシル−ピリミジ １３ ｍｏｌ
Ｘンー２−イル）１フェニルエステル： トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４（５−オクチルオキシ−ピリ ７ ｍｏｌ″Ａミジ
ン−２〜イル）］フェニルエステルは、下記の相順序を
示す： Ｘ ８ ｓｃ ｓｓ ｓａ ９１ Ｎ １０９１従って
、７７°Ｃの別範囲を有している。
１％トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン
酸−［４−（５−ドデシル−ピリミジ３Ｑ ｍｏｌχン
ー２−イル）］フェニルエステル は、下記の液晶順序を示す： Ｘ ９Ｓｃ ８６ ５Ａ９２Ｎ１１２１１隻皿剥 以下の三種類の成分より成る混合物： 実施例ＩＯの混合物； ８５ ｍ
ｏｌχ５−オクチル−２（４−デシルオキシフェニル）
１５ ｍｏｌχ−ピリミジン は、下記の相順序を示す： Ｘ ９ Ｓｃ ７６ Ｓａ ８９ Ｎ ９３１１
五五銭 以下の人種類の成分より成る混合物： 実施例１０の混合物； ８０ ｍ
ｏｌχトランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボ
ン酸−［４（５−ウンデシル−ピリミジ １３ ｍｏｌ
Ｘンー２−イル）１フェニルエステル： トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４（５−オクチルオキシ−ピリ ７ ｍｏｌ″Ａミジ
ン−２〜イル）］フェニルエステルは、下記の相順序を
示す： Ｘ ８ ｓｃ ｓｓ ｓａ ９１ Ｎ １０９１従って
、７７°Ｃの別範囲を有している。
１施■釘
以下の人種類の成分より成る混合物：
実施例１０の混合物； 、 ４９
ｍｏｌＸ５−オクチル−２（４−デシルオキシフェニル
）３０ｍｏｌχ−ピリミジン８ トラニノスー４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸
−［４（５−デシル−ピリミジン−２１ｍｏｌχ−２−
イル］ フェニルエステル は、下記の相順序を示し： Ｘ ８ ｓｃ ｓｏ ５Ａ８３ Ｎ １０２１そして一
１０°Ｃまで過冷却できる。
ｍｏｌＸ５−オクチル−２（４−デシルオキシフェニル
）３０ｍｏｌχ−ピリミジン８ トラニノスー４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸
−［４（５−デシル−ピリミジン−２１ｍｏｌχ−２−
イル］ フェニルエステル は、下記の相順序を示し： Ｘ ８ ｓｃ ｓｏ ５Ａ８３ Ｎ １０２１そして一
１０°Ｃまで過冷却できる。
裏庭■怒
下記の七種類の成分より成る混合物：
５−オクチルオキシ−２（４−へキシルオキシ １７
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ ５ ｍ
ｏｌ！−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−１９ｍｏ
ｌχフェニル）−ピリミジン。
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ ５ ｍ
ｏｌ！−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−１９ｍｏ
ｌχフェニル）−ピリミジン。
５−オクチルオキシ−２（４−デシルオキシ−１１ｍｏ
ｌχフェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ドデシルオキシ １１
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４−（５−デシル−ピリミジン ２１ ｍｏ１％−２
−イル）１−フェニルエステル； ５−オクチル−２（４−ドデシルオキシーフェ １５
ｍｏｌχニル）−ピリミジン は、下記の相順序を示す： Ｘ −１ｓｃ ８１ ｓａ ８７ Ｎ １０２ Ｉ実施
ｌ困 以下の子種類の成分より成る混合物： 実施例１５ａの混合物； ７２．５
ｍｏｌχ５−オクチル−２（４−ドデシルオキシフェニ
２７．５ ｍｏｌχル）−ピリミジン は、下記の相順序を示す： ＸφＳｃ ７０ ＳＡ ８５ Ｎ ９３１災脂拠川 以下の七種類の成分より成る混合物： 実施例１０の混合物； ４８ ｍ
ｏｌχ５−オクチル−２（４−ドデシルオキシフェニ
１１ ｍｏｌＸル）−ピリミジン； ５−オクチル−２（４−エトキシフェニル）−ピ １１
ｍｏｌχリミジン； トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４（５−デシル−ピリミジン−３０ｍｏ１％−２−イ
ル１フエニルエステル は、下記の相順序を示す： Ｘ −３ｓｃ ８１ ｓａ ８２ Ｎ １１２１１１尉
■ ５−オクチル−２（４−ブチルオキシフェニル）５０ｍ
ｏｌχ−ピリミジン Ｘ ５８ Ｓｃ ８？ Ｓａ ９７ Ｎ ９９１ ；お
よび ５−オクチル−２（４−デシルオキシフェニル）５０ｍ
ｏｌχ−ピリミジン Ｘ ５２ Ｓｃ ８９５Ａ９９ Ｉ より成る混合物は下記の相順序を示し：Ｘ １９ Ｓｃ
７５ Ｓａ ９３ Ｎ ９４ Ｉそして既に５６°Ｃ
の広いＳＣ範囲を有している。
ｌχフェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ドデシルオキシ １１
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４−（５−デシル−ピリミジン ２１ ｍｏ１％−２
−イル）１−フェニルエステル； ５−オクチル−２（４−ドデシルオキシーフェ １５
ｍｏｌχニル）−ピリミジン は、下記の相順序を示す： Ｘ −１ｓｃ ８１ ｓａ ８７ Ｎ １０２ Ｉ実施
ｌ困 以下の子種類の成分より成る混合物： 実施例１５ａの混合物； ７２．５
ｍｏｌχ５−オクチル−２（４−ドデシルオキシフェニ
２７．５ ｍｏｌχル）−ピリミジン は、下記の相順序を示す： ＸφＳｃ ７０ ＳＡ ８５ Ｎ ９３１災脂拠川 以下の七種類の成分より成る混合物： 実施例１０の混合物； ４８ ｍ
ｏｌχ５−オクチル−２（４−ドデシルオキシフェニ
１１ ｍｏｌＸル）−ピリミジン； ５−オクチル−２（４−エトキシフェニル）−ピ １１
ｍｏｌχリミジン； トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４（５−デシル−ピリミジン−３０ｍｏ１％−２−イ
ル１フエニルエステル は、下記の相順序を示す： Ｘ −３ｓｃ ８１ ｓａ ８２ Ｎ １１２１１１尉
■ ５−オクチル−２（４−ブチルオキシフェニル）５０ｍ
ｏｌχ−ピリミジン Ｘ ５８ Ｓｃ ８？ Ｓａ ９７ Ｎ ９９１ ；お
よび ５−オクチル−２（４−デシルオキシフェニル）５０ｍ
ｏｌχ−ピリミジン Ｘ ５２ Ｓｃ ８９５Ａ９９ Ｉ より成る混合物は下記の相順序を示し：Ｘ １９ Ｓｃ
７５ Ｓａ ９３ Ｎ ９４ Ｉそして既に５６°Ｃ
の広いＳＣ範囲を有している。
１嵐孤井
５−デシルオキシ−２（４−デシルオキシフエニ ４０
ｍｏｌχル）−ピリミジン； Ｘ ５８ Ｓｃ １０３ Ｉ ； および ５−デシルオキシ−２（４−オクチルオキシフェロ０
ｍｏｌχニル）−ピリミジン Ｘ ５８ ｓｃ １０１ ５Ａ１０２ Ｉより成る二
成分混合物は下記の相順序を示す：Ｘ ４３ Ｓｃ １
０１ Ｓａ １０２１この実施例は、確かに融点が低
下するが転移点Ｓｃ Ｓａが低下しないことを示し
ている。
ｍｏｌχル）−ピリミジン； Ｘ ５８ Ｓｃ １０３ Ｉ ； および ５−デシルオキシ−２（４−オクチルオキシフェロ０
ｍｏｌχニル）−ピリミジン Ｘ ５８ ｓｃ １０１ ５Ａ１０２ Ｉより成る二
成分混合物は下記の相順序を示す：Ｘ ４３ Ｓｃ １
０１ Ｓａ １０２１この実施例は、確かに融点が低
下するが転移点Ｓｃ Ｓａが低下しないことを示し
ている。
炎施適録
以下の三種類の成分より成る混合物：
実施例３２の混合物； ５０
ｍｏ１％５−デシルオキシ−２（４−へキシルオキシフ
ェ ５０ ｍｏｌχニル）−ピリミジン Ｘ ５２ ＳＣ１００ＳＡ １０２ Ｉより成る混
合物は、下記の相順序を示す：Ｘ ３２ Ｓｃ １００
５Ａ１０２１この実施例は、Ｓｃ Ｓａ転移温
度を下げることなしに融点が著しく下がることを示して
いる。これによって、同じ原理に従って混合を行ってい
る実施例１Ｏにおけるのと同様に既に三種類の成分にて
６８°ＣのＳｃ範囲が得られる。
ｍｏ１％５−デシルオキシ−２（４−へキシルオキシフ
ェ ５０ ｍｏｌχニル）−ピリミジン Ｘ ５２ ＳＣ１００ＳＡ １０２ Ｉより成る混
合物は、下記の相順序を示す：Ｘ ３２ Ｓｃ １００
５Ａ１０２１この実施例は、Ｓｃ Ｓａ転移温
度を下げることなしに融点が著しく下がることを示して
いる。これによって、同じ原理に従って混合を行ってい
る実施例１Ｏにおけるのと同様に既に三種類の成分にて
６８°ＣのＳｃ範囲が得られる。
災指皿旦
以下のへ種類の成分より成る混合物：
実施例１Ｏの混合物； “４５
ｍｏ１％５−オクチル−２（４−ドデシルオキシフェニ
１４ ｍｏｌχル）−ピリミジン： ５−オクチル−２（４−へキシルオキシフエニ ２２
ｎ＋ｏｌＸル）−ピリミジン；および ５−オクチル−２（４−オクチルオキシフェロ １９
ｍｏｌχル）−ピリミジン は、下記の相順序を示す： Ｘ ５ ＳＣ６３ＳＡ ７７ Ｎ ８２ ｒス五〇
迩匝 この実施例の混合物から出発した場合には、これを基材
として広いＳｃ相が３１相なしに得ることができること
が判る。相順序Ｘ−４ｓｃ→Ｎ→Ｉは強誘電性液晶の若
干の特別の用途の為に好適である［例えば、Ｃ，Ｂｏｗ
ｒｙ等、Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ ８７、Ｔａｇｕｎｇ
ｓｂａｎｄ 、第３３頁（１９８７）］ 。
ｍｏ１％５−オクチル−２（４−ドデシルオキシフェニ
１４ ｍｏｌχル）−ピリミジン： ５−オクチル−２（４−へキシルオキシフエニ ２２
ｎ＋ｏｌＸル）−ピリミジン；および ５−オクチル−２（４−オクチルオキシフェロ １９
ｍｏｌχル）−ピリミジン は、下記の相順序を示す： Ｘ ５ ＳＣ６３ＳＡ ７７ Ｎ ８２ ｒス五〇
迩匝 この実施例の混合物から出発した場合には、これを基材
として広いＳｃ相が３１相なしに得ることができること
が判る。相順序Ｘ−４ｓｃ→Ｎ→Ｉは強誘電性液晶の若
干の特別の用途の為に好適である［例えば、Ｃ，Ｂｏｗ
ｒｙ等、Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ ８７、Ｔａｇｕｎｇ
ｓｂａｎｄ 、第３３頁（１９８７）］ 。
以下のへ種類の成分より成る混合物：
実施例３４の混合物； ６５
ｍｏｌχトランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカル
ボン酸−［４（５−デシルピリミジン−２−３５ｍｏｌ
χイル）１フエニルエステル は、下記の相順序を示す： Ｘ −２Ｓｃ ７１ Ｎ １０８１ １施貰銭 以下の三種類の成分より成る混合物： 実施例１０の混合物； ７０
ｍｏｌχトランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカル
ボン酸−［４（５−デシルピリミジン−２−３０ｍｏｌ
χイル）］フェニルエステル は、下記の相順序を示す： Ｘ ７ ｓｃ ８６ Ｎ １１３１ １皇拠鉦 以下の水種類の成分より成る強誘電性液晶混合物： 実施例３６の混合物； ９０
ｍｏｌχ４− ［２−（Ｓ）−７−メチル−ノニルオキ
シ）ピリミジン−５−イル］−フェニル（２Ｓ、３Ｓ）
−２−１０ｍｏｌＸクロロ−３−メチル−ペンタン酸エ
ステルは、下記の相順序を示す： Ｘ −４ｓｃ ８３ Ｎ １０４ Ｉ自然偏光Ｐ、は
−１８ｎＣ／ｃｍ２（２０°Ｃ）である。
ｍｏｌχトランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカル
ボン酸−［４（５−デシルピリミジン−２−３５ｍｏｌ
χイル）１フエニルエステル は、下記の相順序を示す： Ｘ −２Ｓｃ ７１ Ｎ １０８１ １施貰銭 以下の三種類の成分より成る混合物： 実施例１０の混合物； ７０
ｍｏｌχトランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカル
ボン酸−［４（５−デシルピリミジン−２−３０ｍｏｌ
χイル）］フェニルエステル は、下記の相順序を示す： Ｘ ７ ｓｃ ８６ Ｎ １１３１ １皇拠鉦 以下の水種類の成分より成る強誘電性液晶混合物： 実施例３６の混合物； ９０
ｍｏｌχ４− ［２−（Ｓ）−７−メチル−ノニルオキ
シ）ピリミジン−５−イル］−フェニル（２Ｓ、３Ｓ）
−２−１０ｍｏｌＸクロロ−３−メチル−ペンタン酸エ
ステルは、下記の相順序を示す： Ｘ −４ｓｃ ８３ Ｎ １０４ Ｉ自然偏光Ｐ、は
−１８ｎＣ／ｃｍ２（２０°Ｃ）である。
１扇■共
下記の子種類の成分より成る強誘電性液晶混合物：
５−オクチルオキシ−２（４−へキシルオキシ １６
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ ５ ａ
＋ｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−１８ｍｏ
ｌχフェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−デシルオキシ−１０ｍｏ
ｌχフェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ドデシルオキシ １０Ｉ
ｌｌＯ１χ−フェニル）−ピリミジン： トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
（４−（５−デシル−ピリミジン ２３ ｍｏｌχ−２
−イル）１−フェニルエステル； ５−オクチル−２（４−ドデシルオキシーフエ １４
ｍｏｌＸニル）−ピリミジン； （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン１Ａ−（４（２−オクチルオキシーピリミ１．２４
ｍｏｌχジン−５−イル）フェニル１−エステル；お
よび （Ｒ） −４−（５−ｎ−オクチル−ピリミジン−２−
イル）−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジ ２
．７６ｍｏｌχオキソランー４−カルボン酸 は、−５〜７９°Ｃの５ｃＩ−範囲、２５°Ｃでの自然
偏光８．７ ｎＣ／Ｃｍ”を有している。ＳＡ相の上に
あるコレステリック相はピッチ補整されている。
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ ５ ａ
＋ｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−１８ｍｏ
ｌχフェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−デシルオキシ−１０ｍｏ
ｌχフェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ドデシルオキシ １０Ｉ
ｌｌＯ１χ−フェニル）−ピリミジン： トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
（４−（５−デシル−ピリミジン ２３ ｍｏｌχ−２
−イル）１−フェニルエステル； ５−オクチル−２（４−ドデシルオキシーフエ １４
ｍｏｌＸニル）−ピリミジン； （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン１Ａ−（４（２−オクチルオキシーピリミ１．２４
ｍｏｌχジン−５−イル）フェニル１−エステル；お
よび （Ｒ） −４−（５−ｎ−オクチル−ピリミジン−２−
イル）−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジ ２
．７６ｍｏｌχオキソランー４−カルボン酸 は、−５〜７９°Ｃの５ｃＩ−範囲、２５°Ｃでの自然
偏光８．７ ｎＣ／Ｃｍ”を有している。ＳＡ相の上に
あるコレステリック相はピッチ補整されている。
１隻開進
下記の子種類の成分より成る強誘電性液晶混合物：
５−オクチルオキシ−２（４−ヘキシルオキシ １４
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ ５ ｍ
ｏｌχ−フェニル）−ピリミジン： ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−１６ｍｏ
ｌχフェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−デシルオキシ−９ｍｏｌ
χフェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ドデシルオキシ ９ｍ０
１χ−フエニル）−ピリミジン； トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４−（５−デシル−ピリミジン ２１ ｍｏｌχ−２
−イル）１−フェニルエステル； ５−オクチル−２（４−ドデシルオキシーフェ １３
ｍｏｌχニル）−ピリミジン； （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−［４（２−オクチルオキシーピリミ ４ ｍｏ
ｌχジン−５−イル）フェニル１−エステル；および （Ｒ） −４−（５−ｎ−オクチル−ピリミジン−２−
イル）−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジ ９
ｍｏｌχオキソラン−４−カルボン酸エステル は、３〜７５°ＣのＳ♂−範囲および３８ ｎＣ／Ｃｍ
”の自然偏光並びに１０ｖ／μｍの方形電圧および２５
°Ｃにおいて２０μｓの電気光学的スイッチング時間を
有している。
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ ５ ｍ
ｏｌχ−フェニル）−ピリミジン： ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−１６ｍｏ
ｌχフェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−デシルオキシ−９ｍｏｌ
χフェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−ドデシルオキシ ９ｍ０
１χ−フエニル）−ピリミジン； トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４−（５−デシル−ピリミジン ２１ ｍｏｌχ−２
−イル）１−フェニルエステル； ５−オクチル−２（４−ドデシルオキシーフェ １３
ｍｏｌχニル）−ピリミジン； （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−［４（２−オクチルオキシーピリミ ４ ｍｏ
ｌχジン−５−イル）フェニル１−エステル；および （Ｒ） −４−（５−ｎ−オクチル−ピリミジン−２−
イル）−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジ ９
ｍｏｌχオキソラン−４−カルボン酸エステル は、３〜７５°ＣのＳ♂−範囲および３８ ｎＣ／Ｃｍ
”の自然偏光並びに１０ｖ／μｍの方形電圧および２５
°Ｃにおいて２０μｓの電気光学的スイッチング時間を
有している。
災胤皿■
以下の三種類の成分より成る混合物：
実施例１０の混合物； ８５
ｍｏｌχトランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカル
ボン酸−【４（５−デシルピリミジン−２−１５ｍｏｌ
！イル月フェニルエステル は、下記の相順序を示す： Ｘ ９ ｓｃ ８４ Ｎ ９３ Ｎ １０５１１隻拠虹 下記の七種類の成分より成る強誘電性液晶混合物： 実施例４０の混合物； ９０ ｍ
ｏｌχ（Ｒ） −４−（５−ｎ−オクチルオキシ−ピリ
ミジン−２−イル）−フェニル−２，２−ジメチル−１
，３７，４ｍｏｌχ−ジオキソラン−４−カルボン酸エ
ステル；（２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−
２〜カルボン酸−［４（２−［（Ｓ）−７−メチル１
ノニル ２．６ ｍｏｌχオキシ−ピリミジン−５−イ
ル）−フェニル］−エステル は、−１〜７９°ＣのＳど相範囲を有している。２５℃
での自然偏光は２８ ｎＣ／Ｃｍ”でありそしテＩＯＶ
／μｍでのスイッチング時間は１６μｍである。
ｍｏｌχトランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカル
ボン酸−【４（５−デシルピリミジン−２−１５ｍｏｌ
！イル月フェニルエステル は、下記の相順序を示す： Ｘ ９ ｓｃ ８４ Ｎ ９３ Ｎ １０５１１隻拠虹 下記の七種類の成分より成る強誘電性液晶混合物： 実施例４０の混合物； ９０ ｍ
ｏｌχ（Ｒ） −４−（５−ｎ−オクチルオキシ−ピリ
ミジン−２−イル）−フェニル−２，２−ジメチル−１
，３７，４ｍｏｌχ−ジオキソラン−４−カルボン酸エ
ステル；（２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−
２〜カルボン酸−［４（２−［（Ｓ）−７−メチル１
ノニル ２．６ ｍｏｌχオキシ−ピリミジン−５−イ
ル）−フェニル］−エステル は、−１〜７９°ＣのＳど相範囲を有している。２５℃
での自然偏光は２８ ｎＣ／Ｃｍ”でありそしテＩＯＶ
／μｍでのスイッチング時間は１６μｍである。
災施尉残
下記の七種類の成分より成る強誘電性液晶混合物：
実施例４０の混合物； ９０ ｍ
ｏｌχ（Ｒ） −４−（５−ｎ−オクチルオキシ−ピリ
ミジン−２−イル）−フェニル−２，２−ジメチル−Ｌ
３ ８．１ ｍｏｌχ−ジオキソラン−４−カルボン酸
エステル；（２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン
−２−カルボン酸−［４（２−オクチルオキシーピリミ
１．９ ｍｏｌ！ジン−５−ル）−フェニル１−エス
テルは、−１〜７８°ＣのＳ♂−範囲を有している。２
５°Ｃでの自然偏光は２４ ｎＣ７ｃｍ”でありそして
ＩＯＶ／μｍでのスイッチング時間は２９μｍである。
ｏｌχ（Ｒ） −４−（５−ｎ−オクチルオキシ−ピリ
ミジン−２−イル）−フェニル−２，２−ジメチル−Ｌ
３ ８．１ ｍｏｌχ−ジオキソラン−４−カルボン酸
エステル；（２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン
−２−カルボン酸−［４（２−オクチルオキシーピリミ
１．９ ｍｏｌ！ジン−５−ル）−フェニル１−エス
テルは、−１〜７８°ＣのＳ♂−範囲を有している。２
５°Ｃでの自然偏光は２４ ｎＣ７ｃｍ”でありそして
ＩＯＶ／μｍでのスイッチング時間は２９μｍである。
１脂■服
下記の七種類の成分より成る強誘電性液晶混合物：
実施例４０の混合物； ９０ ｍ
ｏｌＸ（Ｒ） −４−（５−ｎ−オクチルオキシ−ピリ
ミジン−２−イル）−フェニル−２，２−ペンタメチ
７．４ ｍｏｌχレン−１，３−ジオキソラン−４−カ
ルボン酸エステル； （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−［４（２−［（Ｓ）−７−メチル１ノニル ２
．６ ｍｏｌχオキシ−ピリミジン−５−イル）フェニ
ル１−エステル は、−１〜７９°ＣのＳ♂−範囲を有している。２５°
Ｃでの自然偏光は２９ ｎＣ７ｃｍ”でありそして１０
ｖ／μｍでのスイッチング時間は３８μｍである。
ｏｌＸ（Ｒ） −４−（５−ｎ−オクチルオキシ−ピリ
ミジン−２−イル）−フェニル−２，２−ペンタメチ
７．４ ｍｏｌχレン−１，３−ジオキソラン−４−カ
ルボン酸エステル； （２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オキシラン−２−カル
ボン酸−［４（２−［（Ｓ）−７−メチル１ノニル ２
．６ ｍｏｌχオキシ−ピリミジン−５−イル）フェニ
ル１−エステル は、−１〜７９°ＣのＳ♂−範囲を有している。２５°
Ｃでの自然偏光は２９ ｎＣ７ｃｍ”でありそして１０
ｖ／μｍでのスイッチング時間は３８μｍである。
実新Ｉ小は
下記の七種類の成分より成る強誘電性液晶混合物：
実施例４０の混合物； ９８ ｍ
ｏｌＸ（Ｒ） −４−（５−ｎ−オクチルオキシ−ピリ
ミジン−２−イル）−フェニル−２，２−ジメチル−１
＋３ １．６ ｍｏｌχ−ジオキソラン−４−カルボン
酸エステル；（２Ｒ，３１？）−３−プロピル−オキシ
ラン−２−カルボン酸−［４（２−オクチルオキシービ
リミ ０．４ ｍｏｌχジン−５−イル）フェニル１−
エステルは、７〜８２°ＣのＳ♂−範囲を有している。
ｏｌＸ（Ｒ） −４−（５−ｎ−オクチルオキシ−ピリ
ミジン−２−イル）−フェニル−２，２−ジメチル−１
＋３ １．６ ｍｏｌχ−ジオキソラン−４−カルボン
酸エステル；（２Ｒ，３１？）−３−プロピル−オキシ
ラン−２−カルボン酸−［４（２−オクチルオキシービ
リミ ０．４ ｍｏｌχジン−５−イル）フェニル１−
エステルは、７〜８２°ＣのＳ♂−範囲を有している。
２５°Ｃでの自然偏光は３ ｎＣ７ｃｍ”である。
実施例４１〜４４の混合物はコレステリック相において
ピッチ補整がされており、即ち、両方の光学活性ドーパ
ントは互いに逆の旋回方向を有しており、その結果特定
の温度ではコレステリック螺旋ピッチが無限大と成る。
ピッチ補整がされており、即ち、両方の光学活性ドーパ
ントは互いに逆の旋回方向を有しており、その結果特定
の温度ではコレステリック螺旋ピッチが無限大と成る。
残りのコレステリック温度範囲では螺旋ピッチは〉１０
μｍであり、その結果良好な平面配向が得られる。
μｍであり、その結果良好な平面配向が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）混合成分として一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、アルキル基は直鎖状アルキル基であり、ｎは６
〜１４の整数でありそしてｘは２〜１４の整数を意味す
る。〕 で表される少なくとも二種の５−アルコキシ−２（４−
アルキルオキシ−フェニル）−ピリミジンを含有する液
晶混合物。 ２）ｎは一般式（ I ）の混合成分において一定であり
そして何れの場合にもｘが少なくともΔｘ＝２だけ互い
に差がある請求項１に記載の液晶混合物。 ３）ｎが７〜１４の整数を意味する一般式（ I ）の少
なくとも三種類の混合成分を含有している請求項１また
は２に記載の液晶混合物。 ４）全ての混合成分の混合物を基準として２０〜９０モ
ル％含有されている請求項１〜３の何れか一つに記載の
液晶混合物。 ５）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１は炭素原子数１０〜１６のアルキル基ま
たは炭素原子数８〜１４のアルキルオキシ基を意味しそ
してＲ＾２は炭素原子数２〜９のアルキル基を意味する
。〕 で表される少なくとも一種類のシクロヘキサンカルボン
酸エステルを含有する請求項１〜４の何れか一つに記載
の液晶混合物。 ６）全ての混合成分の混合物を基準として２〜４０モル
％を含有する請求項５に記載の液晶混合物。 ７）一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＾３は炭素原子数７〜１６のアルキル鎖また
は炭素原子数６〜１４のアルキルオキシ鎖を意味しそし
てｙは炭素原子数４〜１４の整数を意味する。〕 で表される少なくとも一種類のアルキルオキシ−フェニ
ル−ピリミジン誘導体を含有する請求項１〜６の何れか
一つに記載の液晶混合物。 ８）全ての混合成分の混合物を基準として１０〜３５モ
ル％を含有する請求項７に記載の液晶混合物。 ９）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、ｍおよびｐは互いに無関係に６〜１４の整数で
ある。〕 で表される少なくとも一種類のアルキル−ピリミジン−
アルコキシ−フェニル−誘導体を含有する請求項１〜８
の何れか一つに記載の液晶混合物。 １０）全ての混合成分の混合物を基準として１０〜２５
モル％の一般式（IV）あるいは一般式（III）および（
IV）の混合成分を含有する請求項９に記載の液晶混合物
。 １１）マトリックスとして請求項１〜１０の何れか一つ
に記載の液晶混合物および少なくとも一種類の光学活性
ドーパントより成る強誘電性液晶混合物。 １２）以下の群 ａ）α−クロロカルボン酸と液晶性フェノール類とより
成る光学活性エステル、 ｂ）Ｎ−アシルプロリンの光学活性エステル、ｃ）１，
３−ジオキソラン−４−カルボン酸の光学活性エステル
、 ｄ）オキシラン−２−カルボン酸の光学活性エステルの
少なくとも一種類の光学活性化合物をドーパントとして
含有する請求項１１に記載の強誘電性液晶混合物。 １３）全ての混合成分の混合物を基準として０．５〜３
０モル％のドーパントを含有する請求項１２に記載の強
誘電性液晶混合物。 １４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｒは４〜８である。〕 で表される光学活性エステルを含有する請求項１２また
は１３に記載の強誘電性液晶混合物。 １５）誘導される螺旋のピッチを補整する追加的な光学
活性ドーパントを含有する請求項１１〜１４の何れか一
つに記載の強誘電性液晶混合物。 １６）α−クロロカルボン酸と液晶性フェノール類とよ
り成る光学活性エステルおよび一般式（Ｖ）▲数式、化
学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、ｑは６〜１６の整数であり、Ａは酸素原子また
は化学結合をそしてＢはピリミジン−２，５−ジイル環
を意味し、その際ピリミジンジイル環に結合したフェニ
レン環が２−位または５−位に存在していてもよい。〕 で表されるシトローネロールの誘導体を含有する請求項
１５に記載の強誘電性液晶混合物。 １７）請求項１〜１６の何れか一つに記載の液晶混合物
を含有する電気光学的構成要素。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3731640 | 1987-09-19 | ||
| DE3731640.0 | 1987-09-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0196285A true JPH0196285A (ja) | 1989-04-14 |
Family
ID=6336446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63230221A Pending JPH0196285A (ja) | 1987-09-19 | 1988-09-16 | 液晶、特に強誘電性液晶混合物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5071589A (ja) |
| EP (1) | EP0307880B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0196285A (ja) |
| KR (1) | KR890005244A (ja) |
| AT (1) | ATE100132T1 (ja) |
| DE (2) | DE3831226A1 (ja) |
| NO (1) | NO884137L (ja) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3718174A1 (de) * | 1987-05-29 | 1988-12-15 | Hoechst Ag | Verwendung von optisch aktiven oxiran-2-carbonsaeureestern als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen, diese enthaltende fluessigkristallmischungen und neue optisch aktive oxiran-2-carbonsaeureester |
| DE3827600A1 (de) | 1988-08-13 | 1990-02-15 | Hoechst Ag | Organosilylalkyl- oder -alkenyl-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallinen mischungen |
| DE3832503A1 (de) * | 1988-09-24 | 1990-03-29 | Hoechst Ag | Neue optisch aktive ester der 5-ethyl- und der 5-vinyl-1,3-dioxolan-4-carbonsaeure, ihre verwendung als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen und die neuen ester enthaltende fluessigkristallmischungen |
| DE3909356A1 (de) * | 1989-03-22 | 1990-09-27 | Hoechst Ag | Fluessigkristalline, insbesondere ferroelektrische fluessigkristalline mischungen |
| DE3909354A1 (de) * | 1989-03-22 | 1990-09-27 | Hoechst Ag | Ferroelektrische fluessigkristallsysteme mit hoher spontaner polarisation und guten orientierungseigenschaften |
| DE3909355A1 (de) * | 1989-03-22 | 1990-09-27 | Hoechst Ag | Ferroelektrische fluessigkristalline mischungen |
| CA2016106C (en) * | 1989-05-08 | 2000-03-28 | Shosei Mori | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device using same |
| US5250219A (en) * | 1989-05-08 | 1993-10-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device using same |
| DE3925971A1 (de) * | 1989-08-05 | 1991-02-07 | Hoechst Ag | Fluessigkristalline, insbesondere ferroelektrische fluessigkristalline mischungen und ihre verwendung in elektrooptischen vorrichtungen |
| US5196955A (en) * | 1990-05-24 | 1993-03-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Ferroelectric liquid crystal optical device with viscosity not more than 30000 cps |
| EP0518190B1 (de) * | 1991-06-14 | 2000-08-02 | Rolic AG | Verwendung von alkenyloxyphenylpyrimidinen für ferroelektrische mischungen |
| US5695683A (en) * | 1993-09-30 | 1997-12-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Ferroelectric liquid crystal mixture |
| US6413448B1 (en) | 1999-04-26 | 2002-07-02 | Displaytech, Inc. | Cyclohexyl- and cyclohexenyl-substituted liquid crystals with low birefringence |
| US7195719B1 (en) | 2001-01-03 | 2007-03-27 | Displaytech, Inc. | High polarization ferroelectric liquid crystal compositions |
| US6669999B2 (en) * | 2001-05-30 | 2003-12-30 | Industrial Technology Research Institute | Method for broadening bandwidth of cholesteric liquid crystal |
| US6824707B2 (en) | 2001-10-23 | 2004-11-30 | Clariant International Ltd. | Active matrix liquid crystal device and smectic liquid crystal mixture |
| EP1306419A1 (en) * | 2001-10-23 | 2003-05-02 | Clariant International Ltd. | Active matrix liquid crystal device and smectic liquid crystal mixture |
| US6838128B1 (en) | 2002-02-05 | 2005-01-04 | Displaytech, Inc. | High polarization dopants for ferroelectric liquid crystal compositions |
| US7169944B2 (en) | 2002-09-25 | 2007-01-30 | Tosoh Corporation | Optically active epoxy compounds and processes for their production |
| MX2022016223A (es) | 2020-07-02 | 2023-02-23 | Sea Pharmaceuticals Llc | Composiciones farmaceuticas de acido 6-(2-(2h-tetrazol-5-il)etil)- 6-fluorodecahidroisoquinolina-3-carboxilico y derivados de ester del mismo. |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61291679A (ja) * | 1985-06-18 | 1986-12-22 | Chisso Corp | 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物 |
| JPS6470474A (en) * | 1986-09-09 | 1989-03-15 | Ajinomoto Kk | Phenylpyrimidine compound and liquid crystal composition containing said compound |
| JPS6479292A (en) * | 1987-06-05 | 1989-03-24 | Canon Kk | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device comprising the same |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3404117A1 (de) * | 1984-02-07 | 1985-08-08 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline phase |
| WO1986000087A1 (en) * | 1984-06-07 | 1986-01-03 | Seiko Instruments & Electronics Ltd. | Liquid crystal compound |
| GB2170214A (en) * | 1985-01-26 | 1986-07-30 | Stc Plc | Ferroelectric smectic liquid crystal mixture |
| DE3500909A1 (de) * | 1985-01-12 | 1986-07-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Pyrimidine |
| JPH0236637B2 (ja) * | 1985-04-24 | 1990-08-20 | Teikoku Kagaku Sangyo Kk | Ekishososeibutsu |
| DE3515374C2 (de) * | 1985-04-27 | 1998-02-26 | Hoechst Ag | Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen |
| DE3518734A1 (de) * | 1985-05-24 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Smektische fluessigkristalline phasen |
| DE3689329T2 (de) * | 1985-12-04 | 1994-07-07 | Ajinomoto Kk | Verbindungen auf der Basis der Phenylpyrimidine und sie enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzungen. |
| EP0257048B1 (de) * | 1986-02-17 | 1994-08-24 | MERCK PATENT GmbH | Optisch aktive verbindungen |
| JPS62209190A (ja) * | 1986-03-10 | 1987-09-14 | Alps Electric Co Ltd | 液晶組成物 |
| JPS6337186A (ja) * | 1986-08-01 | 1988-02-17 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液晶組成物 |
| EP0541509A3 (en) * | 1987-06-04 | 1993-06-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition and liquid crystal device containing same |
| DE3731639A1 (de) * | 1987-09-19 | 1989-03-30 | Hoechst Ag | Fluessigkristalline phenylpyrimidin-cyclohexancarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallmischungen |
-
1988
- 1988-09-14 AT AT88115003T patent/ATE100132T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-09-14 EP EP88115003A patent/EP0307880B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-14 DE DE3831226A patent/DE3831226A1/de not_active Withdrawn
- 1988-09-14 DE DE88115003T patent/DE3887048D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-09-16 US US07/245,408 patent/US5071589A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-16 NO NO88884137A patent/NO884137L/no unknown
- 1988-09-16 JP JP63230221A patent/JPH0196285A/ja active Pending
- 1988-09-19 KR KR1019880012075A patent/KR890005244A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61291679A (ja) * | 1985-06-18 | 1986-12-22 | Chisso Corp | 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物 |
| JPS6470474A (en) * | 1986-09-09 | 1989-03-15 | Ajinomoto Kk | Phenylpyrimidine compound and liquid crystal composition containing said compound |
| JPS6479292A (en) * | 1987-06-05 | 1989-03-24 | Canon Kk | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device comprising the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0307880A2 (de) | 1989-03-22 |
| ATE100132T1 (de) | 1994-01-15 |
| KR890005244A (ko) | 1989-05-13 |
| US5071589A (en) | 1991-12-10 |
| DE3831226A1 (de) | 1989-03-30 |
| DE3887048D1 (de) | 1994-02-24 |
| EP0307880A3 (en) | 1990-03-21 |
| EP0307880B1 (de) | 1994-01-12 |
| NO884137L (no) | 1989-03-20 |
| NO884137D0 (no) | 1988-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0196285A (ja) | 液晶、特に強誘電性液晶混合物 | |
| KR940005838B1 (ko) | 스메틱 액정상 | |
| JP2813396B2 (ja) | スメクティック液晶組成物 | |
| EP0225195A1 (en) | Phenylpyrimidine-based compounds and liquid crystal composition containing the same | |
| US5384070A (en) | Use of optically active tetrahydrofuran-2-carboxylic acid esters as dopants in liquid-crystal mixtures, liquid-crystal mixtures containing same and novel optically active tetrahydrofuran-2-carboxylic acid esters | |
| US4988459A (en) | Use of optically active oxirane-2-carboxylic acid esters as dopants in liquid-crystal mixtures, liquid-crystal mixtures containing same and novel optically active oxirane-2-carboxylic acid esters | |
| US5651918A (en) | Optically active 1,3-dioxolane derivatives carrying a mesogenic radical in the 4-position, a process for their preparation and their use as doping agents in liquid-crystal mixtures | |
| US5013476A (en) | Liquid crystal compounds and indicating device employing same | |
| Kelly | The effect of the position and configuration of carbon–carbon double bonds on the mesomorphism of thermotropic, non-amphiphilic liquid crystals | |
| US5334328A (en) | Chiral azetidinone derivatives, and their use as dopes in liquid-crystal mixtures | |
| NO170801B (no) | Chirale estere av alfa-substituerte karboksylsyrer og mesogne hydroksylforbindelser og deres anvendelse som doteringsstoff i vaeskekrystallfaser | |
| JPH06306363A (ja) | スメクチック液晶混合物 | |
| US5707545A (en) | Chiral oxiranylmethyl ethers, and their use as dopants in liquid-crystal mixtures | |
| US4880561A (en) | Optically active compound and liquid crystalline composition | |
| JP2646638B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JP3127013B2 (ja) | シクロヘキシルフェニルピリミジン、製造方法及び液晶混合物への使用 | |
| JP4338229B2 (ja) | キラルドープ剤 | |
| US5387371A (en) | Ferroelectric liquid-crystalline media, and their use in electro-optical devices | |
| US5378394A (en) | Ferroelectric liquid-crystalline mixtures | |
| EP0469893B1 (en) | Fluorinated pyrimidine-phenyl optically active compounds and liquid crystal compositions thereof | |
| JP2836955B2 (ja) | 液晶混合物 | |
| US6225479B1 (en) | Optically active bis-dioxane derivatives | |
| US6759101B2 (en) | Liquid crystalline materials containing perfluoroalkyl and alkenyl tail groups | |
| JPS63104949A (ja) | フルオロアルカン誘導体及びこれを含む液晶組成物及び液晶素子 | |
| US5242619A (en) | Liquid crystalline mixtures having a chiral tilted smectic phase |