JPH0196165A - アミン酸化物の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 過酸化水素水を第３級アミンと反応させることによって
第３級アミン酸化物を製造することは公知である。この
反応は、ゲルの形成を防止するために、低級アルコール
などの共溶媒を使用して行うこともできる。

米国特許第４．２４７．４８０号でムラト（Ｍｕｒａｔ
ｏ）は、過酸化水素と第３級アミンとの反応から得られ
るアミン酸化物の形成反応は、第３級アミンに基づいて
０．０１〜２重量％の二酸化炭素を加えることによって
、促進させることができると、述べている。ムラトは、
５５〜６５℃の温度での方法を紹介し、アミン酸化物の
優れた収率を得ている。

不純物であるニトロソアミンは、過酸化水素を第３級ア
ミンと反応させる場合には通常生成することが知られて
いる。ニトロソアミンが発ガン物質および突然変異原の
疑いがあり、人体に触れる製品の中にはたとえ少量なり
とも使用できないという事実（「ニトロソアミン：その
相対的危険性の評価」、ケミカル＆エンジニアリング・
ニュース、２０〜２６ページ、１９８０年３月３１日参
照）がなければ、この形成自体には問題はない。

第３級アミン酸化物の主要な使用目的は、洗剤、ヘアー
シャンプー、ヘアーコンディショナーなどを含む化粧品
や表面活性剤の成分としての使用であり、人体との接触
は避けられない。これにより、第３級アミン酸化物をそ
の主要な商品の中に使用する前に、そこからニトロソア
ミン不純物を取り除くための特別な手段が必要となる。

このような処理には、第３級アミン酸化物に紫外線放射
する方法がある。従って、生成後に、特別な精製処理を
必要としない。実質的にニトロソアミン不純物を含まな
い第３級アミン酸化物を生成する方法が望まれている。

発明の要約 二酸化炭素の存在下、４５℃以下特に４０℃以下の温度
で、所望の第３級アミンを過酸化水素水と共に反応させ
ることによって、ニトロソアミン不純物を殆んど含まな
い第３級アミンを、製造することができる。ニトロソア
ミンは、発ガン物質および突然変異原の疑いがあると見
なされている。

発明の詳細 ニトロソアミン不純物を殆んど含まない第３級アミン酸
化物は、反応を４５℃以下、より好ましくは４０℃以下
の温度で行えば、所望の第３級アミンを、二酸化炭素か
ら形成された促進剤の存在下に過酸化水素水と反応させ
ることによって製造できることが見出された。

本発明の好ましい態様は、過酸化水素と反応させること
によって、第３級アミンを酸化させる方法であって、こ
の方法は、反応混合物に二酸化炭素を加えることによっ
て形成される促進剤の存在下で、上記アミンと過酸化水
素水を接触させ、更に、この反応が４５℃以下の温度で
行われることを特徴とする。

さらに好ましい態様においては、第３級アミンが式Ｒ’
Ｒ”Ｒ”Ｎで表わされ、ここで、Ｒ１が１〜３０個の炭
素原子を含むアルキル基であり、Ｒ２とＲ３が、１〜３
０個の炭素原子を含むアルキル基、５〜１２個の炭素原
子を含むンクロアルキル基、６〜１２個の炭素原子を含
むアリール基、７〜１２個の炭素原子を含むアラルキル
基であるか、または、Ｒ基のうちのどの２つによって炭
素環式または複素環式環を形成できるし、または、３つ
のＲ基のすべてを組み合わせてピリジン環を形成するこ
とができる。この方法は、０〜４５℃の範囲の温度で行
い、それによってニトロソアミン不純物の形成が、実質
的に抑止される。

本発明方法は、以下のような広範囲のどの第３級アミン
にも適用することができる：例えばブチルジメチルアミ
ン、ヘキシルジメチルアミン、インブチルジメチルアミ
ン、２−エチルへキシルジメチルアミン、オクチルジメ
チルアミンジメチルアミン、ドデシルジメチルアミン、
テトラデシルジメチルアミン、ヘキサデシルジメチルア
ミン、エイコシルジメチルアミン、トコシルジメチルア
ミン、トリアコンチルジメチルアミン、トリブチルアミ
ン、ブチルジエチルアミン、イソブチルジエチルアミン
、デシルブチルエチルアミン、ヘキサデシルヘキシルメ
チルアミン、エイコシルジブチルアミン、トリオクチル
アミン、トリドデシルアミン、ジフェニルブチルアミン
、シトリアコンチルメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
アニリン、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルアニリン、シクロ
ペンチルジメチルアミン、シクロへキシルジメチルアミ
ン、ジシクロヘキシルメチルアミン、シクロドデシルジ
メチルアミン、ジフェニルブチルアミン、パラ−トリル
ジエチルアミン、α−ナフチルブチルメチルアミン、ベ
ンジルブチルメチルアミン、α−メチルベンジルブチル
メチルアミン、（４−ブチルベンジル）オクチルメチル
アミン、ジベンジルブチルアミン、（４−ペンチル）ベ
ンジルジブチルアミン、Ｎ−ブチルモルフォリン、Ｎ−
メチル−モルフォリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−ド
デシルピペリジン、Ｎ−オクタデシルピペリジン、Ｎ−
トリアコンチルピペリジン、Ｎ−メチル−ピペラジン、
Ｎ−ブチルピペラジンＮ−オクチルピペラジン、Ｎ−フ
ェニル−ピペリジン、Ｎ−ベンジルピペリジン、Ｎ−シ
クロへキシルピペリジンおよびピリジン。

更に好ましい方法では、第３級アミンが、ＲＩＲ　”Ｒ
　３Ｎの構造を有する第１級トリアルキルアミンであり
ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ３は、１〜３０個の炭素原子を持
つ第１級アルキル基である。この代表的例としては、ト
リメチルアミン、トリーローペンチルアミン、トリーロ
ードデシルアミン、ｎ−オクタデシル・ジー（ｎ−ブチ
ルアミン）、ｎ−エイコシル・ジー（ｎ−デシル）アミ
ン、ｎ−トリアコンチルアミン及びｎ−コブシル・メチ
ルアミンなどがあげられるが、これらに限定されるわけ
ではない。

更により好ましい方法では、Ｒ１は、６〜２０個の炭素
原子を持つ第１級アルキル基でありＲ２とＲ３は、独立
してメチル基及びエチルから選択される。

更により好ましい方法では、Ｒ１が、８〜２０個の炭素
原子を含む、主として鎖状の第１級アルキル基であり、
Ｒ２及びＲ３は、メチル基である。

「主として鎖状」とは、５０バ一ヤント以上、好ましく
は７０パーセント、更に好ましくは９０パーセントのＲ
１基が、８〜２０個の炭素原子を有する鎖状アルキル基
であるということを意味する。

このような好ましい態様の例としては、オクチルジメチ
ルアミン、デシルジメチルアミンシルジメチルアミン、
テトラデシルジメチルアミン、ヘキサデシルジメチルア
ミン、オクタデシルジメチルアミン、エイコシルジメチ
ルアミンおよびこれらの混合物があげられる。

本発明の更により好ましい態様においては、Ｒ′とＲ２
との両方が、独立して６〜２０個の炭素原子を含む第１
級アルキル基から選択されたものであり　Ｒ３は、メチ
ルまたはエチル基である。

最も好ましい態様においては　Ｒ１とＲ２は、独立して
８〜２０個の炭素原子を有する、主として鎖状の第１級
アルキル基から選択され、Ｒ３は、メチル基である。こ
の最も好ましい場合の例としては、ジオクチルメチルア
ミン、ジデシルメチルアミン、ジドデシルメチルアミン
、ジオクタデシルメチルアミン、ジオクタデシルメチル
アミン、ジオクタデシルメチルアミン、ジオクチルメチ
ルアミン、デシルオクチルメチルアミン、ドデシルオク
チルメチルアミン、テトラデシルメチルアミン、ヘキサ
デシルテトラデシルメチルアミン、オクタデシルヘキサ
デシルメチルアミン、エイコシルドデシルメチルアミン
およびこれらの混合物である。

３〜１００パーセントのＨ２０□を含有する過酸化水素
水を含む、如何なる過酸化水素水をも使用することがで
きる。好ましくは、２０〜７０重量パーセントの活性Ｈ
．０２の過酸化水素であることが望ましい。第３級アミ
ンが鎖状Ｃ８−２。アルキルジメチルアミンであるとき
は、ゲルの形成を防止するために、過酸化水素水が、２
０〜４０重量パーセントＨ２０２であることが好ましい
。場合によってはより濃度の高い過酸化水素を使用する
ことができ、追加の水を初めに加えるか或いは一緒に加
えて撹拌可能な反応混合物を維持する。この操作におい
ては、ゲルを制御しゲルを含まない範囲を保つには、追
加の水を考慮にいれたＨ２Ｏ２の正味の濃度である。例
えば、５０％の過酸化水素水１００グラムと水１００グ
ラムを一緒に加えると、正味２５％の過酸化水素水がで
きる。同様に、１００グラムの水を初めに第３級アミン
に加え、その後、１００グラムの５０％過酸化水素水を
加えると、正味２５％の過酸化水素水が得られる。同様
に、低級アルコール、インプロパツール、イソブタノー
ルなどの共溶媒を使用して、ゲル化を防ぐことができる
。

過酸化水素の量は、少なくとも化学量論的量であること
が必要である。有利な範囲は、第３級アミンの１モルに
つき、１〜５モルのＨ２Ｏ２、より好ましくはｌ　−　
１　、５モルのＨ２０□である。最モ好ましくは第３級
アミン１モルにつき１．０〜１。

３モルのＨ２Ｏ２、特に１．０５〜１．２モルのＨ２Ｏ
２である。反応後に残存している未反応のＨ２Ｏ２の実
質的量は、還元剤または過酸化物分解触媒を加えること
によって分解することができる。

ジ−鎖状アルキルメチルアミンを使用して反応が行われ
た場合、この方法は、より濃度の高い過酸化水素水、例
えば、４５〜７０重量％の過酸化水素を使用して行うこ
とができる。ジ−鎖状アルキル基がそれぞれ６〜１２個
の炭素原子を有する場合、反応混合物は、実質的にゲル
を含むことはない。ジ−鎖状アルキル基が、１４もしく
はそれ以上の炭素原子を有する場合、反応混合物は、冷
却にともない、乾燥した薄片に剥がれやすい個体に固ま
る。

反応は、二酸化炭素を加えて行わなければならない。反
応は、二酸化炭素で加圧するか（つまり、０．０３〜４
　Ｍ　Ｐ　ａもしくはそれ以上にまで）、単に二酸化炭
素ブランケットを設けることによって、行うことができ
る。反応を効果的に行うには、反応の間または、反応の
一部分において、液体反応相の上を二酸化炭素が流れ続
けるようにする。

反応の終わりに近付いて反応速度が低下するようであれ
ば、二酸化炭素を更に加えてもよい。

加える二酸化炭素の量は、反応を、より速い速度で起こ
るようにさせる触媒として働けるだけの量が必要である
。これは、０．００，５重量％から、第３級アミン中の
二酸化炭素の溶解度までの範囲である。Ｃ６−２゜アル
キル・ジメチルアミンを酸化させている際に、二酸化炭
素を多量に使用することによって、触媒効果を向上させ
ることができることが見出された。これは、二酸化炭素
によって３時間或いはそれ以下に反応が終わるようにさ
せるように２０〜３９℃程の低い温度で反応を行う場合
は、特に重要である。従って、本発明の特に好ましい態
様は、反応混合物における第１級Ｃ６−２ｏアルキル・
ジメチルアミンの重量に基づいて少なくとも３重量％か
ら溶解度までの二酸化炭素の存在下で、第１級Ｃ６−２
゜アルキル・ジメチルアミンを、４０’Ｃ！以下の温度
で、過酸化水素水と反応させることである。例えば、３
〜７重量％の二酸化炭素は、室温、即ち、２０〜３５℃
程度で、このようなアミンの中で溶解する。３〜５重量
％の二酸化炭素では、例外的に速い反応速度が達成され
る。この点については、後述する実施例で示す。

酸化は、所望の反応を進めるに充分な温度であれば如何
なる温度で行うことができるか、反応原料や生成物の過
度の分解を起こすはとに高い温度であってはならない。

ニトロソアミンが問題とならない場合、通常使用される
反応温度は、３０〜１４０℃である。しかし、ニトロソ
アミンの形成を防ぐには、反応は、４５℃以下、更に好
ましくは４０℃以下、最も好ましくは３０℃以下で行わ
れなければならない。適切な反応速度を保ちつつ、この
ような低い温度で反応を行うためには、二酸化炭素促進
剤を使用することが必要となる。従って、本発明は、低
い反応温度のみならず、低い反応温度と二酸化炭素促進
剤との組み合わせに基づくものである。

ニトロソアミンの形成を最小限にとどめるために使用で
きる反応温度は、０〜４５℃の範囲であり、より好まし
い範囲は、２０〜４０℃の間である。反応が４０’Ｃ！
以下で行われると、低いニトロソアミンのレベルが達成
できる。従って、最も好ましい反応温度は、２０〜３９
℃であり、特に２５〜３５℃、更に好ましいのは２５〜
３０’Ｏである。

２５℃の周辺で、優れた結果が達成された。

反応時間は可変であり、使用する第３級アミン、反応温
度および反応のスケールによって異なる。

一般に、反応は、１〜２４時間で完了するが、多くの場
合、２〜１２時間または３〜８時間の間に完了する。過
酸化水素と第３級アミンの全てが混合された後の反応の
進行の度合は、少量の試料を取り出し、遊離アミンを分
析することによって行うことができる。遊離アミンのレ
ベルが３重量％にまで低下すれば、反応が完了したと見
てよい。

この段階で、反応生成物を、使用のためまたは出荷のた
めに包装できる。残留遊離アミンは、放置する間および
／または包装や出荷前の貯蔵の間、減少し続は検出でき
ない量にまで到達する。

より高い温度で行われる達成される成果に比べた場合の
、この向上された方法によって達成できるニトロソアミ
ン不純物の実質的除去効果は、以下の実施例によって示
される。

実施例１ この実施例は、本発明の反応条件下で実施されたもので
はない。

撹拌器、温度計、追加用ろ−と付きの反応フラスコに、
２５０グラムのドデシルジメチルアミンを入れた。６５
℃で撹拌しながら、液相上に二酸化炭素を流し、８６グ
ラム（１，１当量）の５０重量％過酸化水素水を、５８
４ｍＱの水と共に、１時間かけて加えた。これは６７０
グラムの６．４重量％過酸化水素水を使用したのと同じ
ことである。これを計算すると、反応の終了時に、３０
重量％のアミン酸化物水溶液が得られる計算になる。更
に２時間、６５℃で、撹拌を続けた。生成物は、その後
、冷却され、ドデシルジメチルアミン酸化物、未反応ア
ミン、ニトロソアミンについて分析した。ドデシルジメ
チルアミン酸化物への変換は実質的に完了していた。熱
エネルギー・アナライザー（サーメツデイクス・インコ
ーホレーテッド社製）を使用して行った高圧液相クロマ
トグラフィーでの分析結果は、９６ｐｐｂＮ、Ｎ−ジメ
チルニトロソアミン（検出の限界２０　ｐ　ｐ　ｂ）で
あった。

実施例２ 本実施例は、改良された本発明の方法に従って行った。

反応の装置は、実施例１と同様である。

反応原料も、同じものを用いた。唯一の相違点は、本実
施例が４５℃で行われ、反応は４時間かけて行ったとい
う点である。ドデシルジメチルアミン酸化物への変換は
、実質的に完了した。実施例１で使用したものと同じＨ
ＰＬＣ熱エネルギー・アナライザーを使用して、生成物
を分析して、ニトロソアミンについて調べた。

実施例３〜５ 実施例２の方法を、３５℃と３８℃で、繰り返した。反
応条件と、全ての試験の結果を、以下の表Ｉに示した。

表Ｉ 生成物組成 重量％ １　６５３ｈｒｓ有２８．９０．４　９６　　Ｎ、Ｄ。

２　４５４ｈｒｓ有２８．２０．８９　１６　　Ｎ、Ｄ
。

３　　３８３ｈｒｓ　　有３２９．７　０．Ｉ　　　　
Ｎ、Ｄ、　　Ｎ、Ｄ。

４　３５５ｈｒｓ有２８．５０．４７　　Ｎ、Ｄ、　Ｎ
、Ｄ。

５　３５６ｈｒｓ有３０．２０．０３　　Ｎ、Ｄ、　Ｎ
、Ｄ。

６’　　　　６５−　　　−　　　−　　　−　　　　
　５７０　　２３０Ａ、Ｎ、Ｎ−ジメチルニトロンアミ
ン Ｂ、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルニトロンアミンＮ、Ｄ、
　　検出されず ■、実施例１，２，４．５の検出限界は２０ｐｐｂ実施
例３は、１ｏｐｐｂ ２、実施例１．２．３．５の検出限界は１００ｐｂ 実施例３は、８０ｐｐｂ ３、Ｃｏ２の流れを使用せずに、０．９重量％のＣ０２
を、最初に第３級アミン中に溶解しｔこ　。

４、市販の酸化ドデシルジメチルアミン（参照のため） 上述の如く、多量の二酸化炭素の使用は、４０℃以下の
低い温度、即ち、２０〜３９℃１特に、２０℃周辺の温
度でも、速い反応速度を維持しつつ反応を行うことを可
能にし、それによって、ニトロソアミンのレベルを、上
記分析方法で検出できる限界以下にまで減少させること
を達成できる。

この結果は、以下の表■に示す。

表■ 生成物組成 鳳承照 ？　　　　２５　４．５　３．５％　２９．８　　０．
０４　　　　Ｎ、Ｄ、　　Ｎ、Ｄ。

８　　　２５　４．２５　５％　　２８．５　　０．０
９　　　　Ｎ、Ｄ、　　Ｎ、Ｄ。

１０反応は、４．５時間で９５％完了し、室温で、−晩
放置した後、完了した。

２、反応は、４．２５時間で９６％完了し、室温で、−
晩放置した後、完了した。

３、検出限界はＮ、Ｎ−ジメチルニトロンアミンが１ｏ
ｐｐｂおよび°、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルニトロンア
ミンが８０　ｐｐｂ。

これらの結果は、６５℃で行われた反応では、少量（９
６ｐｐｂ）ではあるが依然として有害な分量のニトロソ
アミンを含有する生成物が得られたことを示している。

同様の反応を４５℃で行うと、ニトロンアミンの量は激
減し、４０℃以下、即ち、３８℃では、ニトロソアミン
は、通常、検出できなくなった。２５℃で行った場合は
、本方法を行った後に、ニトロソアミンは、全く検出さ
れなかった。従って本発明は、長い開票まれてきた要求
に応えるものであり、健康及び環境保護に貢献するもの
である。

更に別な実施態様では、必ずしもこの反応の全部を４０
℃で行う必要はないことが明らかになった。低温で、追
加二酸化炭素の存在下でアミンに過酸化水素水を加える
ことによって反応を開始し、その後、反応からの熱によ
って温度を徐々に上げていくことができる。この方法で
は、反応を３０００又はそれ以下、例えば２５℃程度で
開始し過酸化水素が加えられるにつれて、温度を上げる
。温度上昇を制限するために、何らかの冷却が必要とな
る場合がある。温度上昇の速度は、化学量論的量の２０
重量％の過酸化水素水が加え終わるまでは、４０℃以下
に保つようにしなければならない。

より好ましくは、化学量論的量の２５重量％、最も好ま
しくは３０重量％の過酸化水素水が加え終わるまでは、
４０６Ｃ以下に保つようにするのが好ましい。この後は
、残りの過酸化水素水を加えおわるまで、反応の熱によ
って温度が上昇するのにまかせてよいが、好ましくは、
７０℃以下に保たれるのが望ましい。反応混合物は、そ
の後、周囲の温度にまで温度が下がるまで待つか、速や
かに周囲の温度にまで温度を下げるために冷却装置を使
用してもよい。以下の実施例は、この方法について示す
。

実施例９ 反応容器に、２５０グラム（１，１７モル）のｎ−ドデ
シル・ジメチルアミンと、５６３グラムの水を入れた。

２．５グラムの重量の増加（第３級アミンの１．０重量
％）か認められるまで、二酸化炭素を、その混合物に加
えた。２５℃で撹拌しながら、冷却せずに、５０重量％
の過酸化水素水を加え始めた。以下の通り過酸化水素を
加えるにつれて、温度上昇が続いた。

開始　　　　　　　　　　　　　２７ １５　　　　　１３．６１　　　　３３３０　　　　　
２２．８７　　　　３８４５　　　　　３２．８５　　
　　４３６０　　　　　４４．９９　　　　４８９０　
　　　　６６．７９　　　　５２１０５　　　　　８３
．７９　　　　５１過酸化水素の供給の完了後（１０５
分）、加熱して、温度を６５℃まで上昇させた。

反応開始から４時間の後、第３級アミン変換は９９％以
上であった。混合物は、その後、周囲の温度に下がるま
で放置した。ニトロソアミンは、Ｎ、Ｎ−ドデシル・ニ
トロソアミンがｌ　Ｏｐｐｂ。

Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシル・ニトロソアミンが８０　ｐ
ｐｂと検出レベル以下であった。

実施例ＩＯ この方法は、アミンに基づき３重量％の二酸化炭素を加
えたことを除けば、実施例９とほぼ同じ方法で行われた
。過酸化水素の供給は、以下のような時間／温度スケジ
ュールで行った。

０　　　　　開始　　　　　　　２８ １５　　　　　１２．１５　　　　　３４３０　　　　
　２５．７６　　　　　４１４５　　　　　３７．２７
　　　　　４６６０　　　　　５２．０５　　　　　５
２９０’　　　　７２．５７　　　　　５１１０５　　
　　　８３．８８　　　　　５０過酸化水素を加え終わ
った後、混合物を、６０〜６５℃へと加熱した。

開始後、合計３時間経過後、第３級アミン変換は、９９
パーセントであった。反応混合物は、その後、周囲の温
度に下がるまで放置した。ニトロソアミンは、検出でき
るレベル以下であった。この徐々に温度を変化させる方
法においては、上述の検出方法で分析しても、実質的に
ニトロソアミンを含有しないか、例えば２５ｐｐｂ以下
の非常に低いレベルのニトロソアミンを含有する生成物
が得られる。これとは対照的に、実施例１の比較例では
、反応の全部を６５℃で行なった結果、９６ｐｐｂのＮ
、Ｎ−ジメチルニトロンアミンを含有する生成物が得ら
れた。

以下本発明の特徴と実施態様について説明する。

（１）　　第３級アミンを過酸化水素と反応させること
により酸化し第３級アミン酸化物を得る方法において、
反応混合物に二酸化炭素を加えるこ七によって形成され
る促進剤の存在下で、上記アミンと過酸化水素水を接触
させ、また４５℃以下の温度で反応を行い、かくしてそ
れ以上の高温で行われる同様の方法により得られる第３
級アミン酸化生成物に比べて、第３級アミン酸化生成物
の中のニトロソアミン含有量が、実質的に減少されてい
ることを特徴とする方法。

（２）　　４０℃以下の温度で行なわれることを特徴と
する第１項記載の方法。

（３）　上記第３級アミンが、Ｒ’Ｒ”Ｒ３Ｎの構造を
有しここでＲ１が、６〜２０個の炭素原子を含む第１級
アルキル基であり　Ｒ２とＲ３がメチルまたはエチル基
であることを特徴とする第２項記載の方法。

（４）　　２０〜３９℃の温度で行われることを特徴と
する第３項記載の方法。

（５）　　Ｒ’が、８〜２０個の炭素原子を含む第１級
の主として鎖状アルキル基であり、Ｒ２とＲ３がメチル
基であることを特徴とする第４項記載の方法。

（６）　　Ｒ’が、デシル、ドデシル、テトラデシル、
ヘキサデシル又はオクタデシルであることを特徴とする
第５項記載の方法。

（７）　上記第３級アミンが、Ｒ’Ｒ２Ｒ”Ｎの構造を
有し、ここでＲ１とＲ２が独立して６〜２０個の炭素原
子を含む第１級アルキル基から選択され　Ｒ３がメチル
又はエチル基であることを特徴とする第３項記載の方法
。

（８）　　２０〜３９℃の温度で行われることを特徴と
する、第７項記載の方法。

（９）Ｒ’とＲ２が、独立して８〜２０個の炭素原子を
含む第１級の主として鎖状アルキル基であり　Ｒ３がメ
チル基であることを特徴とする第８項記載の方法。

（１０）　　Ｒ’とＲ２が、デシル、ドデシル、テトラ
デシル、ヘキサデシル又はオクタデシルであることを特
徴とする第９項記載の方法。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）第３級アミンを過酸化水素と反応させることによ
   り酸化し第３級アミン酸化物を得る方法において、反応
   混合物に二酸化炭素を加えることによって形成される促
   進剤の存在下で、上記アミンと過酸化水素水を接触させ
   、また４５℃以下の温度で反応を行い、かくしてそれ以
   上の高温で行われる同様の方法により得られる第３級ア
   ミン酸化生成物に比べて、第３級アミン酸化生成物の中
   のニトロソアミン含有量が、実質的に減少されているこ
   とを特徴とする方法。