JPH0192474A - 繊維状アクリル系重合体の帯電防止方法 - Google Patents
繊維状アクリル系重合体の帯電防止方法Info
- Publication number
- JPH0192474A JPH0192474A JP62248941A JP24894187A JPH0192474A JP H0192474 A JPH0192474 A JP H0192474A JP 62248941 A JP62248941 A JP 62248941A JP 24894187 A JP24894187 A JP 24894187A JP H0192474 A JPH0192474 A JP H0192474A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylic polymer
- spinning
- fibrous
- sulfonate
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 title claims abstract description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 238000009987 spinning Methods 0.000 claims abstract description 41
- 230000003068 static effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000000578 dry spinning Methods 0.000 claims abstract description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 230000005611 electricity Effects 0.000 claims description 9
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 19
- -1 sulfonate phosphonium salt Chemical class 0.000 abstract description 15
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 abstract description 14
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 6
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- MYOWBHNETUSQPA-UHFFFAOYSA-N tetradecane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O MYOWBHNETUSQPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002166 wet spinning Methods 0.000 description 3
- JHUFGBSGINLPOW-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-(trifluoromethoxy)benzoyl cyanide Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=C(C(=O)C#N)C=C1Cl JHUFGBSGINLPOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N tetrabutylphosphanium Chemical compound CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NJYFRQQXXXRJHK-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl) thiocyanate Chemical class NC1=CC=C(SC#N)C=C1 NJYFRQQXXXRJHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFWJJBXZSJXYCT-UHFFFAOYSA-N 18,18-dimethylnonadecylphosphane Chemical compound CC(C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCP JFWJJBXZSJXYCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWEAHXKXKDCSIE-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(propan-2-yl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC2=C1 LWEAHXKXKDCSIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHIXFTVGHROZHD-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCC(CC)CS(O)(=O)=O DHIXFTVGHROZHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQAIEJZZRHFZPP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl(trimethyl)phosphanium Chemical compound C[P+](C)(C)CCO YQAIEJZZRHFZPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEYSDHEOQHCDA-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical compound CC(=C)CS(O)(=O)=O XEEYSDHEOQHCDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHTDHSVPBYDDAM-UHFFFAOYSA-N benzyl(triethyl)phosphanium Chemical compound CC[P+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 VHTDHSVPBYDDAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISDQLUYPVNVBR-UHFFFAOYSA-N benzyl-tris(2-cyanoethyl)phosphanium Chemical compound N#CCC[P+](CCC#N)(CCC#N)CC1=CC=CC=C1 IISDQLUYPVNVBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQBJDYBQTYEVEG-UHFFFAOYSA-N benzylphosphane Chemical compound PCC1=CC=CC=C1 RQBJDYBQTYEVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N butane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCS(O)(=O)=O QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOOMOFPAGCSKKE-UHFFFAOYSA-N butane-2-sulfonic acid;prop-2-enamide Chemical compound NC(=O)C=C.CCC(C)S(O)(=O)=O BOOMOFPAGCSKKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIKBCKTWWPVAIC-UHFFFAOYSA-N butyl benzenesulfonate Chemical class CCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 NIKBCKTWWPVAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000000280 densification Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N dimethylacetone Natural products CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical class CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 1
- SSILHZFTFWOUJR-UHFFFAOYSA-N hexadecane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O SSILHZFTFWOUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- CACRRXGTWZXOAU-UHFFFAOYSA-N octadecane-1-sulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O CACRRXGTWZXOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLGDAKIJYPIYLR-UHFFFAOYSA-N octane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCS(O)(=O)=O WLGDAKIJYPIYLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N prop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC=C UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SZHIIIPPJJXYRY-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methylprop-2-ene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CC(=C)CS([O-])(=O)=O SZHIIIPPJJXYRY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- BOLVZTXBGQIKNX-UHFFFAOYSA-N tetracosane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O BOLVZTXBGQIKNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZWHXXNVLACKBV-UHFFFAOYSA-N tetraethylphosphanium Chemical compound CC[P+](CC)(CC)CC SZWHXXNVLACKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAUOSXUSCVJWAY-UHFFFAOYSA-N tetrakis(hydroxymethyl)phosphanium Chemical compound OC[P+](CO)(CO)CO FAUOSXUSCVJWAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N tetramethylphosphanium Chemical compound C[P+](C)(C)C BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVAYFAFSKURHDC-UHFFFAOYSA-N tributyl(2-hydroxyethyl)phosphanium Chemical compound CCCC[P+](CCO)(CCCC)CCCC OVAYFAFSKURHDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOMONHWYLOPSLL-UHFFFAOYSA-N tributyl(ethyl)phosphanium Chemical compound CCCC[P+](CC)(CCCC)CCCC HOMONHWYLOPSLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKFPGUWSSPXXMF-UHFFFAOYSA-N tributyl(methyl)phosphanium Chemical compound CCCC[P+](C)(CCCC)CCCC XKFPGUWSSPXXMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZWFFXFQARPFJN-UHFFFAOYSA-N triethyl(methyl)phosphanium Chemical compound CC[P+](C)(CC)CC TZWFFXFQARPFJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCLVFLIIJODTJU-UHFFFAOYSA-N triethyl(octyl)phosphanium Chemical compound CCCCCCCC[P+](CC)(CC)CC QCLVFLIIJODTJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVQBNLRCSAEYHZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl(octyl)phosphanium Chemical compound CCCCCCCC[P+](C)(C)C NVQBNLRCSAEYHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCGQIZKUTMUWDC-UHFFFAOYSA-M trimethyl(propyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCC[N+](C)(C)C FCGQIZKUTMUWDC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SJWFDTGPTVLNBN-UHFFFAOYSA-N tris(2-cyanoethyl)-ethylphosphanium Chemical compound N#CCC[P+](CC)(CCC#N)CCC#N SJWFDTGPTVLNBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIRJJFZMGYZCQZ-UHFFFAOYSA-N tris(2-cyanoethyl)-methylphosphanium Chemical compound N#CCC[P+](C)(CCC#N)CCC#N QIRJJFZMGYZCQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Chemical Treatment Of Fibers During Manufacturing Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はm!1状アグアクリル系重合体電防止方法に関
する。
する。
アクリル系重合体から成る繊維状成形物1例えばステー
プルファイバー、フィラメント、トウ。
プルファイバー、フィラメント、トウ。
フィブリル集合体等は、通常高い表面電気抵抗値を有す
る。そのため、紡出された該アクリル系重合体が製品に
なるまでの各種の工程で静電気による障害が発生するこ
とが多く、特に近年では、該アクリル系重合体に関連し
て、衣類での静電気による不快感の回避、またインチリ
ヤ製品やカーペット等での静電気による不快感の回避、
更には精密機械におけるノイズ防止等、その対東が急務
となっている。
る。そのため、紡出された該アクリル系重合体が製品に
なるまでの各種の工程で静電気による障害が発生するこ
とが多く、特に近年では、該アクリル系重合体に関連し
て、衣類での静電気による不快感の回避、またインチリ
ヤ製品やカーペット等での静電気による不快感の回避、
更には精密機械におけるノイズ防止等、その対東が急務
となっている。
本発明はかかる静電気障害を未然に防止することができ
るmIn状アクリル系重合体の帯電防止方法に関するも
のである。
るmIn状アクリル系重合体の帯電防止方法に関するも
のである。
〈従来の技術、その問題点〉
従来、アクリル系重合体の帯電を防止するために、その
紡糸工程で帯電防止性を有するような界面活性剤を含ん
だ油剤を表面に塗布する方法が通常行なわれているが、
高分子系界面活性剤や親水基を有する高分子化合物等を
アクリル系重合体を溶解した紡糸原液に添・加混合して
湿式又は乾式法により繊維状に紡出する方法も知られて
いる。
紡糸工程で帯電防止性を有するような界面活性剤を含ん
だ油剤を表面に塗布する方法が通常行なわれているが、
高分子系界面活性剤や親水基を有する高分子化合物等を
アクリル系重合体を溶解した紡糸原液に添・加混合して
湿式又は乾式法により繊維状に紡出する方法も知られて
いる。
これらのうちで、耐久性のある帯電防止性を与える実用
的方法として、各種の界面活性剤や親木性高分子化合物
例えばポリエチレングリコール、ポリビニルアルコール
、ポリプロピレングリコール、ポリアクリルアミド等を
紡糸原液に添加して繊維状に紡出し、繊維中に親木性高
分子化合物を介在させる方法が知られている(特開昭5
9−53365、同6l−113815)。
的方法として、各種の界面活性剤や親木性高分子化合物
例えばポリエチレングリコール、ポリビニルアルコール
、ポリプロピレングリコール、ポリアクリルアミド等を
紡糸原液に添加して繊維状に紡出し、繊維中に親木性高
分子化合物を介在させる方法が知られている(特開昭5
9−53365、同6l−113815)。
ところが、従来提案されている帯電防止方法の場合、界
面活性剤や親水性高分子化合物等の帯電防止剤を添加し
た紡糸原液を凝固浴中へ紡出する所謂湿式防止法では、
凝固浴中でアクリル系重合体が凝固する際、該凝固浴中
へ原液溶剤の拡散と共に帯電防止剤も溶出してしまう、
そしてこのような溶出という点で特に問題となるのは、
凝固工程に引き続いて行なわれる糸条の熱水洗浄工程、
更には熱水中やスチーム中での延伸工程や熱固定の工程
であって、かかる工程では添加された帯電防止剤の溶出
が著しく、そのためアクリル系重合体中における帯電防
止剤の残留量が著しく低下してしまう、所謂乾式防止法
でも、紡出された糸条が上記のような熱水処理やスチー
ム処理を受けるので、帯電防止剤の溶出という点におい
て同様の問題がある。したがって、従来の帯電防止方法
によって所望の帯電防止性を繊維状アクリル系重合体へ
付与させるためには、相当過剰量の帯電防止剤を紡糸原
液に添加することが必要となるが、実用化されている多
種の溶剤に対して広く安定した溶解性を示す帯電防止剤
成分はもともと極めて限定されており、しかもその上、
帯電防止剤成分である従来公知の界面活性剤や高分子化
合物はそれらの溶剤に対して溶解度が低く、所望の帯電
防止性を得るために相当過剰量の添加を行なうと、紡糸
原液の安定性が得られず、その結果、帯電防止剤成分の
凝集や沈殿による紡糸口金の詰まりゃ汚れが生じ、安定
した紡糸操業性が得られなくなってしまう。
面活性剤や親水性高分子化合物等の帯電防止剤を添加し
た紡糸原液を凝固浴中へ紡出する所謂湿式防止法では、
凝固浴中でアクリル系重合体が凝固する際、該凝固浴中
へ原液溶剤の拡散と共に帯電防止剤も溶出してしまう、
そしてこのような溶出という点で特に問題となるのは、
凝固工程に引き続いて行なわれる糸条の熱水洗浄工程、
更には熱水中やスチーム中での延伸工程や熱固定の工程
であって、かかる工程では添加された帯電防止剤の溶出
が著しく、そのためアクリル系重合体中における帯電防
止剤の残留量が著しく低下してしまう、所謂乾式防止法
でも、紡出された糸条が上記のような熱水処理やスチー
ム処理を受けるので、帯電防止剤の溶出という点におい
て同様の問題がある。したがって、従来の帯電防止方法
によって所望の帯電防止性を繊維状アクリル系重合体へ
付与させるためには、相当過剰量の帯電防止剤を紡糸原
液に添加することが必要となるが、実用化されている多
種の溶剤に対して広く安定した溶解性を示す帯電防止剤
成分はもともと極めて限定されており、しかもその上、
帯電防止剤成分である従来公知の界面活性剤や高分子化
合物はそれらの溶剤に対して溶解度が低く、所望の帯電
防止性を得るために相当過剰量の添加を行なうと、紡糸
原液の安定性が得られず、その結果、帯電防止剤成分の
凝集や沈殿による紡糸口金の詰まりゃ汚れが生じ、安定
した紡糸操業性が得られなくなってしまう。
〈発明が解決しようとする問題点、その解決手段〉
本発明は叙上の如き従来の問題点を解決する新たな繊維
状アクリル系重合体の帯電防止方法を提供するものであ
る。
状アクリル系重合体の帯電防止方法を提供するものであ
る。
しかして本発明者らは、良好な帯電防止性及びその耐久
性を有し且つ紡糸操業性における各種の障害を解決する
ことができる帯電防止方法を確立するべく鋭意研究した
結果、帯電防止剤として特定のスルホネート・ホスホニ
ウム塩をアクリル系重合体を溶解している紡糸原液中に
共存させるのが正しく好適であることを見出し、本発明
に到達したのである。
性を有し且つ紡糸操業性における各種の障害を解決する
ことができる帯電防止方法を確立するべく鋭意研究した
結果、帯電防止剤として特定のスルホネート・ホスホニ
ウム塩をアクリル系重合体を溶解している紡糸原液中に
共存させるのが正しく好適であることを見出し、本発明
に到達したのである。
しかして本発明は、
アクリロニトリルを少なくとも30重量%含むアクリル
系重合体をm錐状に紡出するにちり、該アクリル系重合
体に下記一般式(I)で示されるスルホネート・ホスホ
ニウム塩を共存させた紡糸原液を用いて繊維状に紡出す
ることを特徴とする繊維状アクリル系重合体の帯電防止
方法に係る。
系重合体をm錐状に紡出するにちり、該アクリル系重合
体に下記一般式(I)で示されるスルホネート・ホスホ
ニウム塩を共存させた紡糸原液を用いて繊維状に紡出す
ることを特徴とする繊維状アクリル系重合体の帯電防止
方法に係る。
[但し、Aは、炭素数1〜36のアルキル基、炭素数4
〜24のフルケニル基、フェニル基、炭素数1−18の
アルキル基で置換したフェニル基、 。
〜24のフルケニル基、フェニル基、炭素数1−18の
アルキル基で置換したフェニル基、 。
ナフチル基、又は炭素数1〜18のアルキル基で置換し
たナフチル基、R1−R4は、同−又は異なる、炭素数
1〜18の炭化水素基、又は置換基を有する炭素数1〜
18の炭化水素基、〕一般式(I)で示されるスルホネ
ート・ホスホニウム塩は、有機スルホネートアニオンと
有機ホスホニムカチオンとから成る。該有機スルホネー
トアニオンの具体例としては、エチルスルホネート、ブ
チルスルホネート、オクチルスルホネート、ドデシルス
ルホネート、テトラデシルスルホネート、ヘキサデシル
スルホネート、テトラデシルスルホネート、2−エチル
へキシルスホネート等の脂肪族スルホネート類及びこれ
らの混合物、p−トシレート、ブチルフェニルスルホネ
ート、ドデシルフェニルスルホネート、オクタデシルス
ルホネート、ジブチルフェニルスルホネート等の置換フ
ェニルスルホネート類、ナフチルスルホネート、ジイソ
プロピルナフチルスルホネート、ジブチルナフチルスル
ホネート等の置換或は非置換ナフチルスルホネート類が
挙げられる。また前記有機ホスホニウムカチオンの具体
例としては、テトラメチルホスホニウム、テトラエチル
ホスホニウム、テトラブチルホスホニウム、トリエチル
メチルホスホニウム、トリブチルメチルホスホニウム、
トリブチルエチルホスホニウム、トリオクチルブチルホ
スホニウム、トリメチルオクチルホスホニウム、トリメ
チルラウリ・ルホスホニウム、トリメチルステアリルホ
スホニウム、トリエチルオクチルホスホニウム、トリブ
チルオクチルホスホニウム等の脂肪族ホスホニウム、テ
トラフェニルホスホニウム、トリフェニルメチルホスホ
こラム、トリフェニルエチルホスホニウム、トリエチル
ベンジルホスホニウム、トリブチルベンジルホスホニウ
ム等の芳香族ホスホニウム等が挙げられる。
たナフチル基、R1−R4は、同−又は異なる、炭素数
1〜18の炭化水素基、又は置換基を有する炭素数1〜
18の炭化水素基、〕一般式(I)で示されるスルホネ
ート・ホスホニウム塩は、有機スルホネートアニオンと
有機ホスホニムカチオンとから成る。該有機スルホネー
トアニオンの具体例としては、エチルスルホネート、ブ
チルスルホネート、オクチルスルホネート、ドデシルス
ルホネート、テトラデシルスルホネート、ヘキサデシル
スルホネート、テトラデシルスルホネート、2−エチル
へキシルスホネート等の脂肪族スルホネート類及びこれ
らの混合物、p−トシレート、ブチルフェニルスルホネ
ート、ドデシルフェニルスルホネート、オクタデシルス
ルホネート、ジブチルフェニルスルホネート等の置換フ
ェニルスルホネート類、ナフチルスルホネート、ジイソ
プロピルナフチルスルホネート、ジブチルナフチルスル
ホネート等の置換或は非置換ナフチルスルホネート類が
挙げられる。また前記有機ホスホニウムカチオンの具体
例としては、テトラメチルホスホニウム、テトラエチル
ホスホニウム、テトラブチルホスホニウム、トリエチル
メチルホスホニウム、トリブチルメチルホスホニウム、
トリブチルエチルホスホニウム、トリオクチルブチルホ
スホニウム、トリメチルオクチルホスホニウム、トリメ
チルラウリ・ルホスホニウム、トリメチルステアリルホ
スホニウム、トリエチルオクチルホスホニウム、トリブ
チルオクチルホスホニウム等の脂肪族ホスホニウム、テ
トラフェニルホスホニウム、トリフェニルメチルホスホ
こラム、トリフェニルエチルホスホニウム、トリエチル
ベンジルホスホニウム、トリブチルベンジルホスホニウ
ム等の芳香族ホスホニウム等が挙げられる。
更に、テトラメチロールホスホニウム、トリ(2−シア
ンエチル)メチルホスホニウム、トリ(2−シアノエチ
ル)エチルホスホニウム、トリ(2−シアノエチル)ベ
ンジルホスホニウム、トリ(3−ヒドロキシプロピル)
メチルホスホこラム、トリ(3−ヒドロキシプロピル)
ベンジルホスホニウム、トリメチル(2−ヒドロキシエ
チル)ホスホニウム、トリブチル(2−ヒドロキシエチ
ル)ホスホニウム等の置換基を有するホスホニウムも使
用できる。
ンエチル)メチルホスホニウム、トリ(2−シアノエチ
ル)エチルホスホニウム、トリ(2−シアノエチル)ベ
ンジルホスホニウム、トリ(3−ヒドロキシプロピル)
メチルホスホこラム、トリ(3−ヒドロキシプロピル)
ベンジルホスホニウム、トリメチル(2−ヒドロキシエ
チル)ホスホニウム、トリブチル(2−ヒドロキシエチ
ル)ホスホニウム等の置換基を有するホスホニウムも使
用できる。
本発明のスルホネー)−ホスホニウム塩はこれら有機ス
ルホネートアニオンと有機ホスホニウムカチオンとの任
意の組合わせにより構成されるが、本発明はこれら具体
例に限定されるものではない、かかるスルホネート・ホ
スホこラム塩は、それぞれ相当する有機スルホネートの
金属塩又はアンモニウム塩と四級ホスホニウム塩とを溶
媒中で混合し、副生ずる無機塩を水洗分離するか、又は
メタノールやインプロパツール更にはアセトンの如き有
機溶媒にてホスホニウムスルホネートを抽出することに
より製造することができる。
ルホネートアニオンと有機ホスホニウムカチオンとの任
意の組合わせにより構成されるが、本発明はこれら具体
例に限定されるものではない、かかるスルホネート・ホ
スホこラム塩は、それぞれ相当する有機スルホネートの
金属塩又はアンモニウム塩と四級ホスホニウム塩とを溶
媒中で混合し、副生ずる無機塩を水洗分離するか、又は
メタノールやインプロパツール更にはアセトンの如き有
機溶媒にてホスホニウムスルホネートを抽出することに
より製造することができる。
本発明においてアクリル系重合体は、アクリロニトリル
単独重合体、アクリロニトリルヲ少なくとも30重量%
重合金有し、残部がエチレン系不飽和単量体からなる共
重合体である。この場合、エチレン系不飽和単量体とし
ては、塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化ビニ
ル単量体、アクリル酸、メタクリル酸等のエチレン系不
飽和カルボン酸、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル
、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル等のエチレ
ン系不飽和カルボン酸エステル、酢酸ビニル、メチルビ
ニルエーテル、アクリルアミド、更にはビニルスルホン
酸、P−スチレンスルホン酸、メタリルスルホン酸、ア
リルスルホン酸、アクリルアミドメチルプロパンスルホ
ン酸等の不飽和スルホン酸及びそれらのアルカリ金属塩
類等であり、また以上の混合物である。
単独重合体、アクリロニトリルヲ少なくとも30重量%
重合金有し、残部がエチレン系不飽和単量体からなる共
重合体である。この場合、エチレン系不飽和単量体とし
ては、塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化ビニ
ル単量体、アクリル酸、メタクリル酸等のエチレン系不
飽和カルボン酸、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル
、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル等のエチレ
ン系不飽和カルボン酸エステル、酢酸ビニル、メチルビ
ニルエーテル、アクリルアミド、更にはビニルスルホン
酸、P−スチレンスルホン酸、メタリルスルホン酸、ア
リルスルホン酸、アクリルアミドメチルプロパンスルホ
ン酸等の不飽和スルホン酸及びそれらのアルカリ金属塩
類等であり、また以上の混合物である。
アクリル系重合体は、溶融以前に熱分解するため、溶融
紡糸をすることができず、アクリル系重合体を各種の溶
剤に溶かした状態で、湿式紡糸又は乾式紡糸によって繊
維が製造されることは周知である。また湿式紡糸や乾式
紡糸の際の溶剤として、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド等のジメチルカルバミル系有機溶剤、ジ
メチルスルホオキシド、アセトン、アセトニトリル等の
有機系溶剤の他に、ロダン塩、塩化亜鉛、硝酸の濃厚水
溶液等が工業的に使用されていることも周知である0本
発明においてスルホネート・ホスホニウム塩をアクリル
系重合体を溶解している紡糸原液中に共存させるには、
調整された紡糸原液に該スルホネート・ホスホニウム塩
をそのまま添加溶解させてもよいし、或は紡糸原液の調
整に用いられたものと同じ溶剤に該スルホネート・ホス
ホニウム塩を予め適宜の濃度に溶解しておいた溶液を添
加混合してもよい、また、アクリル系重合体を均一溶液
重合によって製造し、得られた溶液重合物をそのまま紡
糸原液とする、重合工程と重合体の溶解工程とが一元化
された製造方式が採用される場合には、その重合工程に
おいて、予めスルホネート・ホスホニウム塩を溶液重合
に用いられる溶剤に溶かしておくこともできる。
紡糸をすることができず、アクリル系重合体を各種の溶
剤に溶かした状態で、湿式紡糸又は乾式紡糸によって繊
維が製造されることは周知である。また湿式紡糸や乾式
紡糸の際の溶剤として、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド等のジメチルカルバミル系有機溶剤、ジ
メチルスルホオキシド、アセトン、アセトニトリル等の
有機系溶剤の他に、ロダン塩、塩化亜鉛、硝酸の濃厚水
溶液等が工業的に使用されていることも周知である0本
発明においてスルホネート・ホスホニウム塩をアクリル
系重合体を溶解している紡糸原液中に共存させるには、
調整された紡糸原液に該スルホネート・ホスホニウム塩
をそのまま添加溶解させてもよいし、或は紡糸原液の調
整に用いられたものと同じ溶剤に該スルホネート・ホス
ホニウム塩を予め適宜の濃度に溶解しておいた溶液を添
加混合してもよい、また、アクリル系重合体を均一溶液
重合によって製造し、得られた溶液重合物をそのまま紡
糸原液とする、重合工程と重合体の溶解工程とが一元化
された製造方式が採用される場合には、その重合工程に
おいて、予めスルホネート・ホスホニウム塩を溶液重合
に用いられる溶剤に溶かしておくこともできる。
本発明におけるスルホネート−ホスホニウム塩は、紡糸
原液の調整に用いられる前記したような各種の有機溶剤
や無機塩類の濃厚水溶液に対して良好な溶解性を有する
。そして反面、熱水に対しては殆ど溶解しないか或は極
めてわずかしか溶解しないという際立った特長を有する
。かかる特長が、該スルホネート・ホスホニウム塩を紡
糸原液中に低〜高濃度で任意に溶解させ、しかもアクリ
ル系重合体の紡糸工程での熱水やスチーム処理における
その溶出を極度に低減して、繊維中に高い歩留りで残留
させ得る理由となっている。
原液の調整に用いられる前記したような各種の有機溶剤
や無機塩類の濃厚水溶液に対して良好な溶解性を有する
。そして反面、熱水に対しては殆ど溶解しないか或は極
めてわずかしか溶解しないという際立った特長を有する
。かかる特長が、該スルホネート・ホスホニウム塩を紡
糸原液中に低〜高濃度で任意に溶解させ、しかもアクリ
ル系重合体の紡糸工程での熱水やスチーム処理における
その溶出を極度に低減して、繊維中に高い歩留りで残留
させ得る理由となっている。
スルホネート・ホスホニウム塩をアクリル系重合体を溶
解している紡糸原液へ共存させるに際し、アクリル系重
合体とスルホネート・ホスホニウム塩との比率は、湿式
紡糸の場合、溶剤や凝固浴の種類によっても異なるが、
通常アクリル系重合体100重量部に対して0.1〜2
0重量部、より好ましくは1〜10重量部であり、乾式
紡糸の場合、0.1〜15重量部、より好ましくは0゜
5〜7重量部である。
解している紡糸原液へ共存させるに際し、アクリル系重
合体とスルホネート・ホスホニウム塩との比率は、湿式
紡糸の場合、溶剤や凝固浴の種類によっても異なるが、
通常アクリル系重合体100重量部に対して0.1〜2
0重量部、より好ましくは1〜10重量部であり、乾式
紡糸の場合、0.1〜15重量部、より好ましくは0゜
5〜7重量部である。
′以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするため
実施例等を挙げるが1本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。
実施例等を挙げるが1本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。
〈実施例等〉
・実施例1〜5、比較例1〜6
97重量%の7クリロニトリルと3重量%のメタリルス
ルホン酸ナトリウムとの共重合体、及び第1表に示す帯
電防止剤を、ジメチルホルムアミドに溶解し、上記共重
合体27重量%を含む紡糸原液を調整した。この紡糸原
液を用い、常法(米国特許第2815198号明細書に
記載されているような方法)にしてかって、乾式紡糸を
行なった。得られた紡出糸を95℃の熱水で洗浄し、次
いで同温度の熱水浴中で2.5倍に延伸して、更に13
0℃の過熱水蒸気で満たされたチャンバを通し、緊張下
に緩和処理を行ない、単糸繊度12デニール、全繊度4
7万デニールのトウを得た。
ルホン酸ナトリウムとの共重合体、及び第1表に示す帯
電防止剤を、ジメチルホルムアミドに溶解し、上記共重
合体27重量%を含む紡糸原液を調整した。この紡糸原
液を用い、常法(米国特許第2815198号明細書に
記載されているような方法)にしてかって、乾式紡糸を
行なった。得られた紡出糸を95℃の熱水で洗浄し、次
いで同温度の熱水浴中で2.5倍に延伸して、更に13
0℃の過熱水蒸気で満たされたチャンバを通し、緊張下
に緩和処理を行ない、単糸繊度12デニール、全繊度4
7万デニールのトウを得た。
ここで得られたトウを75mmの長さに切断し、カット
ファイバーを得た。そしてこのカットファイバーを20
℃×65%RHの温調された恒温恒湿室に24時間放置
して、帯電防止性評価用の試料とした。その結果を第1
表に示した。
ファイバーを得た。そしてこのカットファイバーを20
℃×65%RHの温調された恒温恒湿室に24時間放置
して、帯電防止性評価用の試料とした。その結果を第1
表に示した。
第1表
注)第1表において、
A−1ニドデシルベンゼンスルホネート・テトラブチル
ホスホニウム塩 A−2:テトラデシルスルホネート・テトラブチルホス
ホニウム塩 A−3:テトラコシルスルホネートφテトラフェニルホ
スホニウム塩 B−1:PEG−2000 B−2:ポリアクリル酸ナトリウム B−3:ポリビニルピロリドン B−4ニドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム 木1ニアクリル系重合体に対する重量%*2:体積抵抗
測定器(東亜電波工業社製の5M−5E型)にて測定 以上の各記号は第2表及び第3表においても同じである
。
ホスホニウム塩 A−2:テトラデシルスルホネート・テトラブチルホス
ホニウム塩 A−3:テトラコシルスルホネートφテトラフェニルホ
スホニウム塩 B−1:PEG−2000 B−2:ポリアクリル酸ナトリウム B−3:ポリビニルピロリドン B−4ニドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム 木1ニアクリル系重合体に対する重量%*2:体積抵抗
測定器(東亜電波工業社製の5M−5E型)にて測定 以上の各記号は第2表及び第3表においても同じである
。
・実施例6〜lO1比較例7〜11
33重量%のアクリロニトリルと66重量%の塩化ビニ
ルと1重量%のアリルスルホン酸ナトリウムとの共重合
体、及び第2表に示す帯電防止剤を、アセトンに溶解し
、上記共重合体25重量%を含む紡糸原液を調整した。
ルと1重量%のアリルスルホン酸ナトリウムとの共重合
体、及び第2表に示す帯電防止剤を、アセトンに溶解し
、上記共重合体25重量%を含む紡糸原液を調整した。
この紡糸原液を用いて、0.08m/mφX6000孔
の口金を通し、30℃の40重量%アセトン水溶液中に
紡糸し、次いで50℃の10重量%アセトン水溶液中で
3.0倍に延伸して、更に50℃の温水で洗浄後、13
0℃で乾燥を行ない、繊度30デニールの繊維を得た。
の口金を通し、30℃の40重量%アセトン水溶液中に
紡糸し、次いで50℃の10重量%アセトン水溶液中で
3.0倍に延伸して、更に50℃の温水で洗浄後、13
0℃で乾燥を行ない、繊度30デニールの繊維を得た。
ここで得られた繊維を51mmの長さに切断し、20℃
×65%RHの湿調された恒温恒湿室に24時間放置し
て、帯電防止性評価用の試料とした。その結果を第2表
に示した。
×65%RHの湿調された恒温恒湿室に24時間放置し
て、帯電防止性評価用の試料とした。その結果を第2表
に示した。
尚、比較例10のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ムを用いた場合、紡糸原液が経時的に濁りを生じ、安定
した紡糸の操業ができなかった。
ムを用いた場合、紡糸原液が経時的に濁りを生じ、安定
した紡糸の操業ができなかった。
第2表
・実施例11,12、比較例12.13アクリロニトリ
ル93重量%、アクリル酸メチル5重量%、アリルスル
ホン酸ナトリウム2重量%の比率でこれらの単量体をジ
メチルスルホオキシドに溶解させ、全単量体濃度が20
重量%となるように調整した。これに第3表に示す帯電
防止剤を全単量体に対し6重量%添加し、溶解した。
ル93重量%、アクリル酸メチル5重量%、アリルスル
ホン酸ナトリウム2重量%の比率でこれらの単量体をジ
メチルスルホオキシドに溶解させ、全単量体濃度が20
重量%となるように調整した。これに第3表に示す帯電
防止剤を全単量体に対し6重量%添加し、溶解した。
有機過酸化物触媒であるラウロイルパーオキサイドを開
始剤として用い、常法により重合反応を行なった0重合
反応中及び重合反応後の溶液において、加えたスルホネ
ート−ホスホニウム塩の沈殿や分離等の現象は認められ
なかった0重合終了後、濾過し、更に脱泡して未反応モ
ノマーを除去して、これを紡糸原液とした。この紡糸原
液を用いて、0.08m/腸φX100OO孔の口金を
通し、60fi量%のジメチルスルホオキシド水溶液か
らなる凝固浴中へ紡糸して糸状を形成させ、次いで沸騰
水中で5倍に延伸し、更に50℃の温水で洗す後、18
0℃のスチーム中で乾燥緻密化を行ない、単糸繊度3デ
ニール、全繊度3万デニールのトウを得た。ここで得ら
れたトウを511腸の長さに切断し、カットファイバー
を得た。そしてこのカットファイバーを20℃×65%
RHの湿調された恒温恒湿室に24時間放置して、帯電
防止性評価用の試料とした(第3表中の熱水処理前のa
)、−・方、上記試料をビーカーにとり、これに80℃
の熱水を絶えず流しつつ、5分間ゆっくりとかきまわし
て熱水洗浄試験を行なった後、該試料を105℃の熱風
乾燥機に入れて乾燥し、再び20℃×65%RHの温調
された恒温恒湿室に24時間放置して、帯電防止性評価
用の試料とした(第3表中の熱水処理後の欄)、結果を
第3表に示した。
始剤として用い、常法により重合反応を行なった0重合
反応中及び重合反応後の溶液において、加えたスルホネ
ート−ホスホニウム塩の沈殿や分離等の現象は認められ
なかった0重合終了後、濾過し、更に脱泡して未反応モ
ノマーを除去して、これを紡糸原液とした。この紡糸原
液を用いて、0.08m/腸φX100OO孔の口金を
通し、60fi量%のジメチルスルホオキシド水溶液か
らなる凝固浴中へ紡糸して糸状を形成させ、次いで沸騰
水中で5倍に延伸し、更に50℃の温水で洗す後、18
0℃のスチーム中で乾燥緻密化を行ない、単糸繊度3デ
ニール、全繊度3万デニールのトウを得た。ここで得ら
れたトウを511腸の長さに切断し、カットファイバー
を得た。そしてこのカットファイバーを20℃×65%
RHの湿調された恒温恒湿室に24時間放置して、帯電
防止性評価用の試料とした(第3表中の熱水処理前のa
)、−・方、上記試料をビーカーにとり、これに80℃
の熱水を絶えず流しつつ、5分間ゆっくりとかきまわし
て熱水洗浄試験を行なった後、該試料を105℃の熱風
乾燥機に入れて乾燥し、再び20℃×65%RHの温調
された恒温恒湿室に24時間放置して、帯電防止性評価
用の試料とした(第3表中の熱水処理後の欄)、結果を
第3表に示した。
第3表
注)第3表において。
A−4:混合アルキル(014〜C16)スルホネート
・テトラシアノエチルホスホニウ ム塩 B−5ニラウリルアミドプロピルトリメチルアンモニウ
ムブロマイド 〈発明の効果〉 6表の結果からも明らかなように、以上説明した本発明
には、アクリル系重合体の紡糸に際して使用される各種
の溶剤類に対して広く良好な溶解性を示すためその紡糸
操業性に優れ、またその繊維加工工程における温水や熱
水更にはスチーム処理に際して殆ど溶出することがない
ためIaraに対する歩留りが良く、該繊維に優れた帯
電防止性を付与することができるという効果がある。
・テトラシアノエチルホスホニウ ム塩 B−5ニラウリルアミドプロピルトリメチルアンモニウ
ムブロマイド 〈発明の効果〉 6表の結果からも明らかなように、以上説明した本発明
には、アクリル系重合体の紡糸に際して使用される各種
の溶剤類に対して広く良好な溶解性を示すためその紡糸
操業性に優れ、またその繊維加工工程における温水や熱
水更にはスチーム処理に際して殆ど溶出することがない
ためIaraに対する歩留りが良く、該繊維に優れた帯
電防止性を付与することができるという効果がある。
特許出願人 竹本油脂株式会社
代理人 弁理士 入 山 宏 正
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、アクリロニトリルを少なくとも30重量%含むアク
リル系重合体を繊維状に紡出するに当り、該アクリル系
重合体に下記一般式( I )で示されるスルホネート・
ホスホニウム塩を共存させた紡糸原液を用いて繊維状に
紡出することを特徴とする繊維状アクリル系重合体の帯
電防止方法。 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ [但し、Aは、炭素数1〜36のアルキル基、炭素数4
〜24のアルケニル基、フェニル基、炭素数1〜18の
アルキル基で置換したフェニル基、ナフチル基、又は炭
素数1〜18のアルキル基で置換したナフチル基、R^
1〜R^4は、同一又は異なる、炭素数1〜18の炭化
水素基、又は置換基を有する炭素数1〜18の炭化水素
基。]2、アクリル系重合体を乾式紡糸で繊維状に紡出
する特許請求の範囲第1項記載の繊維状アクリル系重合
体の帯電防止方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62248941A JP2527698B2 (ja) | 1987-09-30 | 1987-09-30 | 繊維状アクリル系重合体の帯電防止方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62248941A JP2527698B2 (ja) | 1987-09-30 | 1987-09-30 | 繊維状アクリル系重合体の帯電防止方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0192474A true JPH0192474A (ja) | 1989-04-11 |
JP2527698B2 JP2527698B2 (ja) | 1996-08-28 |
Family
ID=17185695
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62248941A Expired - Fee Related JP2527698B2 (ja) | 1987-09-30 | 1987-09-30 | 繊維状アクリル系重合体の帯電防止方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2527698B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021011654A (ja) * | 2019-07-05 | 2021-02-04 | 竹本油脂株式会社 | 炭素繊維前駆体用処理剤、及び炭素繊維前駆体 |
-
1987
- 1987-09-30 JP JP62248941A patent/JP2527698B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021011654A (ja) * | 2019-07-05 | 2021-02-04 | 竹本油脂株式会社 | 炭素繊維前駆体用処理剤、及び炭素繊維前駆体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2527698B2 (ja) | 1996-08-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3855382A (en) | Process for producing flame-retardant acrylic fibers | |
US4383086A (en) | Filaments and fibers of acrylonitrile copolymer mixtures | |
JPH0192474A (ja) | 繊維状アクリル系重合体の帯電防止方法 | |
US2920934A (en) | Process of producing non-fibrillating acrylonitrile polymer filaments with wet steamtreatment and products produced thereby | |
US4997610A (en) | Process for producing filaments and fibers of acrylic polymers which contain carboxyl groups | |
JPS5818444B2 (ja) | 改良された吸水性を有する微多孔質アクリル系繊維 | |
JP3728862B2 (ja) | 吸水性アクリル繊維 | |
JPS6226332B2 (ja) | ||
US2732317A (en) | Modified cellulose and method of | |
US2723254A (en) | Copolymers of acrylonitrile and n-substituted sulfonamides | |
US3306955A (en) | Bacteriostatic acrylonitrile polymers | |
US4059556A (en) | Spinnable solutions containing crosslinkable copolymers of acrylonitrile and N-methylol alkyl ether acrylamides | |
US2792380A (en) | Acrylonitrile polymers stabilized with salts of fumaric acid | |
JP3364099B2 (ja) | 分割性アクリル系合成繊維及びその製造方法 | |
JPS5929681B2 (ja) | アクリロニトリルケイジユウゴウタイノ ヨウユウボウシホウ | |
SU891813A1 (ru) | Способ получени модифицированных химических волокон | |
JP2942585B2 (ja) | 吸放湿性延伸成形物の製造法 | |
US3352626A (en) | Relaxation and crimp stabilization of acrylonitrile polymer fibers through treatment with aqueous solutions of acetonitrile, pyridine or dioxane | |
JPH0770816A (ja) | 染色性に優れた恒久制電性アクリル繊維の製造方法 | |
JPS61138710A (ja) | 優れた耐久性をもつアクリル繊維の製造方法 | |
JPH07150471A (ja) | 多孔質アクリロニトリル系繊維 | |
JPS63105108A (ja) | 難燃性アクリル繊維の製造方法 | |
JPS5838527B2 (ja) | アクリル系中空繊維の製造法 | |
JPS63211316A (ja) | 制電性アクリル系繊維 | |
US3310607A (en) | Bacteriostatic acrylonitrile polymers |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |