JPH0176A - アントラキノン化合物 - Google Patents
アントラキノン化合物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は近赤外領域に強い吸収を示す新規なアントラキ
ノン化合物に関するものであり、更に詳しくは近赤外線
フィルター用、元ディスクメモリ用あるいは熱書き込み
液晶素子用の材料として有用な新規なアントラキノン化
合物に関するものである。
ノン化合物に関するものであり、更に詳しくは近赤外線
フィルター用、元ディスクメモリ用あるいは熱書き込み
液晶素子用の材料として有用な新規なアントラキノン化
合物に関するものである。
従来の技術
近赤外領域に強い吸収をもつ有機材料の用途は数多くあ
るが、以下に3例を挙げて説明する。
るが、以下に3例を挙げて説明する。
■ 近赤外線フィルター用
近赤外線フィルターはテレビ・ラジオ、ステレオ等の電
気製品、工業用ロボットのワイヤレスリモートコントロ
ール装置、カメラの自動焦点距離測定装置、バコードリ
ーダーなどに使用されている。例えば、電気製品等のワ
イヤレスリモートコントロール装置では、送信部に近赤
外線の発光素子である赤外発光ダイオード(汎用品の発
光波長800〜101000nが、受信部に受光素子で
ある近赤外感度フォトダイオード(汎用品の感度波長6
50〜101000nが取り付けられているが、この装
置を使用する環境下では、太陽、白熱電球、螢光灯等か
らの可視光、近赤外光のために誤動作が起ることがある
。
気製品、工業用ロボットのワイヤレスリモートコントロ
ール装置、カメラの自動焦点距離測定装置、バコードリ
ーダーなどに使用されている。例えば、電気製品等のワ
イヤレスリモートコントロール装置では、送信部に近赤
外線の発光素子である赤外発光ダイオード(汎用品の発
光波長800〜101000nが、受信部に受光素子で
ある近赤外感度フォトダイオード(汎用品の感度波長6
50〜101000nが取り付けられているが、この装
置を使用する環境下では、太陽、白熱電球、螢光灯等か
らの可視光、近赤外光のために誤動作が起ることがある
。
これらの装置の使用環境下での可視光、近赤外光をカッ
トするため罠、受光部に特定波長以下の可視光ならびに
近赤外光を吸収する近赤外線フィルターを使用すれば、
近赤外線による発光情報を選択的処効率よく受光でき、
誤動作を少なくすることが期待できる。
トするため罠、受光部に特定波長以下の可視光ならびに
近赤外光を吸収する近赤外線フィルターを使用すれば、
近赤外線による発光情報を選択的処効率よく受光でき、
誤動作を少なくすることが期待できる。
従来、この種のフィルターとしては鉛ガラスにマンガン
やクロムの酸化物を加えるか、カリ亜鉛ガラスに硫化カ
ドミウムやセレンな加えてえた無機ガラスフィルター、
ゼラチンやアセテート中に着色成分を加えたフィルター
、あるいはカラーインデックス記載のアントラキノン系
油性染料であるソルベントグリーン20、ソルベントグ
リーン28、あるいはフタロシアニン系顔料であるピグ
メントグリ−77、ピグメント グリーン 36、ピグ
メントグリーン37、ピグメントグリーン 138
、等を透明な樹脂、例えばABS樹脂、メタクリル樹脂
と共忙加熱溶融して板状あるいはフィルム状にしたフィ
ルターが使用されている。
やクロムの酸化物を加えるか、カリ亜鉛ガラスに硫化カ
ドミウムやセレンな加えてえた無機ガラスフィルター、
ゼラチンやアセテート中に着色成分を加えたフィルター
、あるいはカラーインデックス記載のアントラキノン系
油性染料であるソルベントグリーン20、ソルベントグ
リーン28、あるいはフタロシアニン系顔料であるピグ
メントグリ−77、ピグメント グリーン 36、ピグ
メントグリーン37、ピグメントグリーン 138
、等を透明な樹脂、例えばABS樹脂、メタクリル樹脂
と共忙加熱溶融して板状あるいはフィルム状にしたフィ
ルターが使用されている。
■ 光デイスクメモリ用
元ディスクメモリは、レーザ光ビームを絞ってその焦点
の温度上昇により、回転する円板上の記録薄膜にビット
を形成して情報を記録(書き込み)し、再生(読み出し
)は記鎌時より弱いレーザ光を照射することにより、記
録部と未記録部の光学変化の差を利用して行うものであ
る。
の温度上昇により、回転する円板上の記録薄膜にビット
を形成して情報を記録(書き込み)し、再生(読み出し
)は記鎌時より弱いレーザ光を照射することにより、記
録部と未記録部の光学変化の差を利用して行うものであ
る。
元ディスクメモリの記録薄膜に使用される材料としては
、Te単体、Te合金例えばTeとAs、 Se等の固
溶合金、Te酸化物のような無機金属化合物、およびポ
リメチン系色素、。
、Te単体、Te合金例えばTeとAs、 Se等の固
溶合金、Te酸化物のような無機金属化合物、およびポ
リメチン系色素、。
シアニン系色素、メロシアニン系色素、スクワリウム系
色素、フタロシアニン系色素のような有機化合物が使用
されている。
色素、フタロシアニン系色素のような有機化合物が使用
されている。
■ 熱書き込み液晶素子用
レーザ光による熱書き込み液晶素子は、適当な配向処理
をした1対の透明電極あるいは適当な基板によってサン
ドイッチされた液晶に、レーザ光を照射して液晶をアイ
ソトロピック相(等方性液体)にした後急冷することに
より、光学的に透明な部分と不透明な部分を与えて、所
望の画像を書き込み表示するものである。
をした1対の透明電極あるいは適当な基板によってサン
ドイッチされた液晶に、レーザ光を照射して液晶をアイ
ソトロピック相(等方性液体)にした後急冷することに
より、光学的に透明な部分と不透明な部分を与えて、所
望の画像を書き込み表示するものである。
このような液晶素子に用いられる液晶としては、負の誘
電異方性をもつネマチック液晶とコレステリック液晶と
の混合液晶、あるいは正の誘電異方性をもつスメクチッ
ク液晶があげられる。
電異方性をもつネマチック液晶とコレステリック液晶と
の混合液晶、あるいは正の誘電異方性をもつスメクチッ
ク液晶があげられる。
レーザ光により加熱後急冷した部分は光散乱状態を示す
ので、適当な投影光学系ではレーザ光の走査パターンに
対応する画像が、Black −on −Whiteの
形で大型スクリーン上に表示することが可能である。
ので、適当な投影光学系ではレーザ光の走査パターンに
対応する画像が、Black −on −Whiteの
形で大型スクリーン上に表示することが可能である。
またこの種の液晶素子では、前述の如き方法で熱書き込
みをした画像を消去することも可能である。即ちレーザ
元とは別の熱源、例えばヒーターで素子全体を加熱して
液晶をアイソトロピック相まで加熱し1、次いで電極間
に電圧を印加した状態で冷却することにより初期の状態
にすることができる。
みをした画像を消去することも可能である。即ちレーザ
元とは別の熱源、例えばヒーターで素子全体を加熱して
液晶をアイソトロピック相まで加熱し1、次いで電極間
に電圧を印加した状態で冷却することにより初期の状態
にすることができる。
この方式における光信号発生器のビーム源としては、小
型・軽量という理由で半導体レーザが用いられるように
なってきたが、半導体レーザが近赤外部(例えば750
nm以上)に発振波長を持っているにもかかわらず、
前述の液晶素子では、近赤外部ビームに対する熱交換効
率が低いため、書き込みが行なえないか、あるいは書き
込みスピードが遅くなるので、近赤外領域に吸収をもつ
色素を添加して熱交換効率を上げる試みがなされている
。
型・軽量という理由で半導体レーザが用いられるように
なってきたが、半導体レーザが近赤外部(例えば750
nm以上)に発振波長を持っているにもかかわらず、
前述の液晶素子では、近赤外部ビームに対する熱交換効
率が低いため、書き込みが行なえないか、あるいは書き
込みスピードが遅くなるので、近赤外領域に吸収をもつ
色素を添加して熱交換効率を上げる試みがなされている
。
このような液晶素子の半導体レーザ元に対する熱交換効
率を上げるために添加される色素としては、これまでに
ポリメチン系色素、シアニン系色素、フタロシアニン系
色素等が知られている。
率を上げるために添加される色素としては、これまでに
ポリメチン系色素、シアニン系色素、フタロシアニン系
色素等が知られている。
発明が解決しようとする問題点
前記の用途■〜■に使用されている公知の材料は以下に
述べるような欠点を有している。
述べるような欠点を有している。
まず用途■に使用されている無機ガラス裂フィルターは
加工性、ゼラチン製フィルターは取扱いに問題があり高
価である。また樹脂製フィルターは、加工性および取扱
い上は問題がないが、カット波長限界が750〜800
nmと短かく、例えば800〜900 nmまでの近
赤外線をカットし透過曲線の立ち上がりの急峻なものを
という要求を満足することができない。
加工性、ゼラチン製フィルターは取扱いに問題があり高
価である。また樹脂製フィルターは、加工性および取扱
い上は問題がないが、カット波長限界が750〜800
nmと短かく、例えば800〜900 nmまでの近
赤外線をカットし透過曲線の立ち上がりの急峻なものを
という要求を満足することができない。
次に用途■で使用されているTe単体、Te合金は化学
的に不安定であり、空気中で容易に劣化することと、材
料自体の毒性が問題である。
的に不安定であり、空気中で容易に劣化することと、材
料自体の毒性が問題である。
また、Te酸化物は、Te合金などよりも安定であるが
、その化学特性、例えば吸収率、反射率が酸化状態に敏
感に依存する。そのため、酸化状態を厳しく制御しなけ
ればならないという欠点がある。また、ポリメチン系色
素、シアニン系色糸、メロシアニン系色素は書き込み後
の読み出しの際の読み出し元の繰り返し照射によって色
素が脱色し、読み出しのS/N比が劣化するといういわ
ゆる再生劣化が大きく、実用性に問題があるという欠点
がある。スクヮリウム系色素は感度が低く、また形成さ
れた膜の状態が悪い。フタロシアニン系色素は高堅牢度
青色顔料として知られているが、近赤外部に吸収を有す
るものは熱的に不安定な結晶形を有するものであり、よ
り安定な短波長吸収に自己変化する性質をもっている。
、その化学特性、例えば吸収率、反射率が酸化状態に敏
感に依存する。そのため、酸化状態を厳しく制御しなけ
ればならないという欠点がある。また、ポリメチン系色
素、シアニン系色糸、メロシアニン系色素は書き込み後
の読み出しの際の読み出し元の繰り返し照射によって色
素が脱色し、読み出しのS/N比が劣化するといういわ
ゆる再生劣化が大きく、実用性に問題があるという欠点
がある。スクヮリウム系色素は感度が低く、また形成さ
れた膜の状態が悪い。フタロシアニン系色素は高堅牢度
青色顔料として知られているが、近赤外部に吸収を有す
るものは熱的に不安定な結晶形を有するものであり、よ
り安定な短波長吸収に自己変化する性質をもっている。
さらに用途■で使用されているポリメチン系色素、シア
ニン系色素は、前記用途■で説明した通り耐光堅牢度に
問題があり、またフタロシアニン系色素は用途■に使用
するには液晶忙対する溶解性に問題がある。
ニン系色素は、前記用途■で説明した通り耐光堅牢度に
問題があり、またフタロシアニン系色素は用途■に使用
するには液晶忙対する溶解性に問題がある。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、前記用途■〜■を含む各種用途に使用す
ることのできる近赤外領域に強い吸収を示し、元、熱お
よび化学的に安定で、合成樹脂、有機溶剤あるいは液晶
との相容性が良好な有機材料につき鋭意研究したところ
、式(1)又は(II) R1tt。
ることのできる近赤外領域に強い吸収を示し、元、熱お
よび化学的に安定で、合成樹脂、有機溶剤あるいは液晶
との相容性が良好な有機材料につき鋭意研究したところ
、式(1)又は(II) R1tt。
〔式(1)又は(II)中、R+ 、 R3、Raはそ
れぞれ独立に水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ又はトリフロロメチル
を表す。またR2 、 R4、Reはそれぞれ独立に水
素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、トリフロロ
メチル、ノナフロロブチル、 Ry −ORy 。
れぞれ独立に水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ又はトリフロロメチル
を表す。またR2 、 R4、Reはそれぞれ独立に水
素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、トリフロロ
メチル、ノナフロロブチル、 Ry −ORy 。
−8R7,−8O2R,、−COR,、−((、’)旬
mcO,R,,→JHCOR,。
mcO,R,,→JHCOR,。
−NHCOOR? 、 (司>R’r 、べE)−R,
、−OR,を表す。
、−OR,を表す。
(但しR2とR4は同じ基であることはない。)ソシて
% R7はシクロヘキシル、シクロヘキシルオキシ、フ
ェニル、フェノキシで置換されていてもよいC1〜12
のアルキル(これらにおいて炭素鎖は1〜3個の酸素原
子で中断されていてもよい)を表し、R8は少なくとも
3個以上の水素がフッ素により置換された02〜.のア
ルキルを表し、mは0.1又は2を表す。〕 で表される新規なアントラキノン化合物がそれらの性質
を具備していることを見出し本発明を完處させた。
% R7はシクロヘキシル、シクロヘキシルオキシ、フ
ェニル、フェノキシで置換されていてもよいC1〜12
のアルキル(これらにおいて炭素鎖は1〜3個の酸素原
子で中断されていてもよい)を表し、R8は少なくとも
3個以上の水素がフッ素により置換された02〜.のア
ルキルを表し、mは0.1又は2を表す。〕 で表される新規なアントラキノン化合物がそれらの性質
を具備していることを見出し本発明を完處させた。
本発明の式(I)又は(…)で表されるアント2キノン
化合物は例えば以下の方法により合成することができる
。
化合物は例えば以下の方法により合成することができる
。
即ち、弐(Ill
〔式(II)中、R+ 、 R2、Rs −R4は前記
と同じ意味を表し、Xは塩素又は臭素を表す。〕 で表されるアントラキノン化合物と式(IV)〔式(I
V)中、R5,R6は前記と同じ意味を表す。〕で表さ
れるオルソアミノチオフェノール誘導体を無溶媒あるい
は溶媒の存在下、必要に応じて酸結合剤の存在下加熱下
で反応させることにより合成することができる。
と同じ意味を表し、Xは塩素又は臭素を表す。〕 で表されるアントラキノン化合物と式(IV)〔式(I
V)中、R5,R6は前記と同じ意味を表す。〕で表さ
れるオルソアミノチオフェノール誘導体を無溶媒あるい
は溶媒の存在下、必要に応じて酸結合剤の存在下加熱下
で反応させることにより合成することができる。
式(lの化合物と式(IIの化合物を反応させる際に、
場合忙より使用される溶媒の具体的な例としては、N−
メチルピロリドン、 N、N−″ジメチ。
場合忙より使用される溶媒の具体的な例としては、N−
メチルピロリドン、 N、N−″ジメチ。
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルイミ
ダゾリジノンなどが挙げられる。また式(1)の化合物
と式a■の化合物を反応させる際に、必要に応じて共存
させる酸結合剤としては水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリ
ウムなどがあげられ、その好ましい使用量は式(IIJ
のアントラキノン化合物1モルに対して1モル以上、好
ましくは1〜3モルである。
ダゾリジノンなどが挙げられる。また式(1)の化合物
と式a■の化合物を反応させる際に、必要に応じて共存
させる酸結合剤としては水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリ
ウムなどがあげられ、その好ましい使用量は式(IIJ
のアントラキノン化合物1モルに対して1モル以上、好
ましくは1〜3モルである。
式(釦の化合物と式(IV)の化合物を反応させて、式
<1)又は(If)の化合物を合成する際、その反応温
度をコントロールすることにより式(1)又は(If)
の化合物を合成することができる。
<1)又は(If)の化合物を合成する際、その反応温
度をコントロールすることにより式(1)又は(If)
の化合物を合成することができる。
即ち、反応温度が100〜160 ’C附近では式(I
)の化合物が、反応温度が180〜220°C附近では
式(II)の化合物が主生成物として生成する。そして
反応温度が160〜180°C附近では式(1)と(1
13のほぼ同量混合物として合成される。
)の化合物が、反応温度が180〜220°C附近では
式(II)の化合物が主生成物として生成する。そして
反応温度が160〜180°C附近では式(1)と(1
13のほぼ同量混合物として合成される。
得られた化合物は再結晶あるいはカラムクロマトグラフ
ィーにより式(1)又は(…)の化合物に単離精製する
ことが可能であるが、前記の工業的用途に使用する際に
は混合物のままでも差し支えない。
ィーにより式(1)又は(…)の化合物に単離精製する
ことが可能であるが、前記の工業的用途に使用する際に
は混合物のままでも差し支えない。
どのようにして得られた式(1)又は(II)で表され
る新規なアントラキノン化合物は、合成樹脂、有機溶剤
あるいは液晶中で樹脂、溶剤の種類により異なるが70
0〜900 flmの近赤外領域に吸収を示し、光熱お
よび化学的に安定であり、合成樹脂、有機溶剤あるいは
液晶との相容性も良好である。
る新規なアントラキノン化合物は、合成樹脂、有機溶剤
あるいは液晶中で樹脂、溶剤の種類により異なるが70
0〜900 flmの近赤外領域に吸収を示し、光熱お
よび化学的に安定であり、合成樹脂、有機溶剤あるいは
液晶との相容性も良好である。
本発明の式(1)又は+II)で表されるアントラキノ
ン化合物は各種用途に使用することができるが、前記の
3例について具体的疋述べる。
ン化合物は各種用途に使用することができるが、前記の
3例について具体的疋述べる。
まず近赤外線フィルター用として用いる場合には式(1
)又は(II)で表されるアントラキノン化合物の1種
又は2種以上を、ポリスチレン、As樹脂、ABS樹脂
、メタクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート
、フッ素樹脂、エポキシ樹脂などの合成樹脂および場合
により加えてもよい可塑剤、硬化剤のような添加物と共
に混合、加熱した後板状又はフィルム状に成形加工する
。
)又は(II)で表されるアントラキノン化合物の1種
又は2種以上を、ポリスチレン、As樹脂、ABS樹脂
、メタクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート
、フッ素樹脂、エポキシ樹脂などの合成樹脂および場合
により加えてもよい可塑剤、硬化剤のような添加物と共
に混合、加熱した後板状又はフィルム状に成形加工する
。
この際、式(I)又は(It)で表されるアントラキノ
ン化合物の1種又は2種以上を、合成樹脂に対して重量
比で0.0001〜5チ、好ましくは0,01〜1%添
加することが望ましい。
ン化合物の1種又は2種以上を、合成樹脂に対して重量
比で0.0001〜5チ、好ましくは0,01〜1%添
加することが望ましい。
次に光デイスクメモリ用として用いる場合には弐(1)
又は(II)で表されるアントラキノン化合物の1種又
は2種以上を溶媒に溶解し、基板上に塗布し乾燥する。
又は(II)で表されるアントラキノン化合物の1種又
は2種以上を溶媒に溶解し、基板上に塗布し乾燥する。
又、必要ならば樹脂系のバインダーなどを加えてもよい
。用いられる溶媒の例としては、ジクロロメタン、ジク
ロロエタン、アセトン、メチルエチルケトン等を挙げる
ことが出来る。塗布の方法としてはスプレー又はスピン
ナーを用いて10〜1000 nm、好ましくは50〜
2001mの厚さに塗布する。
。用いられる溶媒の例としては、ジクロロメタン、ジク
ロロエタン、アセトン、メチルエチルケトン等を挙げる
ことが出来る。塗布の方法としてはスプレー又はスピン
ナーを用いて10〜1000 nm、好ましくは50〜
2001mの厚さに塗布する。
記録層を形成する基板の材質は特に制限はなく、各種樹
脂、ガラス、セラミックス、金属等いづれであってもよ
いが、基板の成型、取り扱いの難易、保存性、色素の基
板へのマイグレーション防止等の観点からアクリル樹脂
板又はポリカーボネート樹脂板が好ましい。
脂、ガラス、セラミックス、金属等いづれであってもよ
いが、基板の成型、取り扱いの難易、保存性、色素の基
板へのマイグレーション防止等の観点からアクリル樹脂
板又はポリカーボネート樹脂板が好ましい。
記録の書き込みおよび読み出しの光源としては近赤外レ
ーザ、例えば発振波長が750〜850 nmの半導体
レーザな用いるのが好都合である。
ーザ、例えば発振波長が750〜850 nmの半導体
レーザな用いるのが好都合である。
さらに熱書き込み液晶素子用として用いる場合には、式
(1)又は(IIIで表されるアントラキノン化合物の
1種又は2種以上を、液晶に対して重責比で0.01〜
10%、好ましくは0.1〜5チ添加して液晶組成物を
調製して用いることができる。
(1)又は(IIIで表されるアントラキノン化合物の
1種又は2種以上を、液晶に対して重責比で0.01〜
10%、好ましくは0.1〜5チ添加して液晶組成物を
調製して用いることができる。
この液晶組成物を調製するための液晶化合物としては、
ピフェニル系、ターフェニル系、フェニルシクロヘキサ
ン系、ジクロロへキシルシクロヘキサン系、エステル系
、ピリミジン系、ジオキサン系、シクロヘキシルメチル
エーテル系、シッフ系、アゾ系、アゾキシ系の負の誘電
異方性をもつネマチック液晶の混合系、あるいは正の誘
電異方性をもつスメクチック液晶の混合系がある。また
負の誘電異方性をもつネマチック液晶に添加するコレス
テリック液晶としては、コレステリルブロマイド、コレ
ステリルアセテート、コレステリルグロピオネイト、コ
レステリルヘキシルエーテルあるいはシップ系、アゾ系
、アゾキシ系、エステル系、ビフェニル系、ターフェニ
ル系液晶の末端に光学活性の2−メチルブチル基、3−
メチルブチル基等を導入したものがある。
ピフェニル系、ターフェニル系、フェニルシクロヘキサ
ン系、ジクロロへキシルシクロヘキサン系、エステル系
、ピリミジン系、ジオキサン系、シクロヘキシルメチル
エーテル系、シッフ系、アゾ系、アゾキシ系の負の誘電
異方性をもつネマチック液晶の混合系、あるいは正の誘
電異方性をもつスメクチック液晶の混合系がある。また
負の誘電異方性をもつネマチック液晶に添加するコレス
テリック液晶としては、コレステリルブロマイド、コレ
ステリルアセテート、コレステリルグロピオネイト、コ
レステリルヘキシルエーテルあるいはシップ系、アゾ系
、アゾキシ系、エステル系、ビフェニル系、ターフェニ
ル系液晶の末端に光学活性の2−メチルブチル基、3−
メチルブチル基等を導入したものがある。
式(11又は(II)で表されるアントラキノン化合物
の1種又は2種以上を含有する液晶組成物を用いた熱書
き込み液晶素子用の書き込みの光源としては、発振波長
が750〜850 rlmの半導体レーザを用いるのが
好都合である。
の1種又は2種以上を含有する液晶組成物を用いた熱書
き込み液晶素子用の書き込みの光源としては、発振波長
が750〜850 rlmの半導体レーザを用いるのが
好都合である。
本発明の式(1)又は(II)で表されるアントラキノ
ン化合物の用途は、前記3例に限定されるものではなく
近赤外線吸収インキ、電子写真感光体、電子写真用トナ
ーなどに用いることもできる。
ン化合物の用途は、前記3例に限定されるものではなく
近赤外線吸収インキ、電子写真感光体、電子写真用トナ
ーなどに用いることもできる。
本発明のアントラキノン化合物は近赤外部に強い吸収を
示し、元、熱および化学的作用に安定であり又有機溶剤
、樹脂液晶に対する相溶性が極めて高いので近赤外線フ
ィルター用、光デイスクメモリー用あるいは熱書き込み
液晶素子用等の色素として極めて利用価値がたかいもの
である。
示し、元、熱および化学的作用に安定であり又有機溶剤
、樹脂液晶に対する相溶性が極めて高いので近赤外線フ
ィルター用、光デイスクメモリー用あるいは熱書き込み
液晶素子用等の色素として極めて利用価値がたかいもの
である。
実施例
以下実施例によって本発明を更に詳細に説明する。実施
例において「部」、「チ」はそれぞれ重量部、重1%を
意味する。
例において「部」、「チ」はそれぞれ重量部、重1%を
意味する。
実施例1゜
N−メチルピロリドン300部にO−アミノチオフェノ
ール125部、1.8−ジヒドロキシ−2,7−ジプロ
ムー4−(P−n−ブチルアニリノ)−5−(P−メチ
ルアニリノンアントラキノン65部を加え、195°C
まで昇温する。
ール125部、1.8−ジヒドロキシ−2,7−ジプロ
ムー4−(P−n−ブチルアニリノ)−5−(P−メチ
ルアニリノンアントラキノン65部を加え、195°C
まで昇温する。
昇温後195〜200°Cで6時間反応する。反応終了
後70°Cまで冷却し、メタノール500部を加える。
後70°Cまで冷却し、メタノール500部を加える。
析出した結晶をr別(−、メタノール、水で洗浄したの
ち乾燥する。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ
ィーで精製すると、下記式の色素1が36部得られた。
ち乾燥する。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ
ィーで精製すると、下記式の色素1が36部得られた。
色素1. ・
融点 147〜148°C
テトラヒドロフラン中での最大吸収波長(以下λmax
で表す)および分子吸光係数(以下εで表す)はそれぞ
れ780nm、29,900であった。構造はマススペ
クトルにより確認した。
で表す)および分子吸光係数(以下εで表す)はそれぞ
れ780nm、29,900であった。構造はマススペ
クトルにより確認した。
実施例2゜
実施例1において反応温度を195〜200°Cとする
かわりに反応温度を150〜155°CKする以外、実
施例1と同様の反応を行い、得られた粗生成物をキシレ
ンで再結晶すると下記式の色素2.3 の混合物(混合
比約1対1)が50部得られた。
かわりに反応温度を150〜155°CKする以外、実
施例1と同様の反応を行い、得られた粗生成物をキシレ
ンで再結晶すると下記式の色素2.3 の混合物(混合
比約1対1)が50部得られた。
色素3゜
混合物の融点 135〜137°に
の混合物のテトラヒドロフラン中での
λmay、εはそれぞれ776 nm、 36700で
あった。
あった。
また、BDH社裂液晶E−8中での、λmaxは805
nmであり、同液晶に対する溶解度は1%以上であっ
た。
nmであり、同液晶に対する溶解度は1%以上であっ
た。
実施例3゜
N、N−ジメチルホルムアミド35部に2−アミノ−5
−エトキシチオフェノール16.9部、i、s−ジヒド
ロキシ−2,7−ジプロムー4−(P−n−ブチルアニ
リノ)−5−(P−メチルアニリノ)アントラキノン6
.5部を加え、150〜153°Cで18時間反応する
。反応終了後70°Cまで冷却し、メタノール50部を
加える。析出した結晶をr別し、メタノール、水で洗浄
したのち乾燥する。得られた粗生成物をカラムクロマト
グラフィーで精製す′ると下記式の\ 色素4.5の混合物(混合比約1対1)が5部得られた
。
−エトキシチオフェノール16.9部、i、s−ジヒド
ロキシ−2,7−ジプロムー4−(P−n−ブチルアニ
リノ)−5−(P−メチルアニリノ)アントラキノン6
.5部を加え、150〜153°Cで18時間反応する
。反応終了後70°Cまで冷却し、メタノール50部を
加える。析出した結晶をr別し、メタノール、水で洗浄
したのち乾燥する。得られた粗生成物をカラムクロマト
グラフィーで精製す′ると下記式の\ 色素4.5の混合物(混合比約1対1)が5部得られた
。
色素4゜
色素5゜
混合物の融点 102〜105°C
λmax 801 n” m g 35 t 00
0 (テトラヒドロフラン中) 実施例4゜ ジメチルイミダゾリジノン30部に0−アミノチオフェ
ノール12.5部、1.8−ジヒドロキシ−2,7−ジ
プロムー4−アニリノ−5−(P−メチルアニリノ)ア
ントラキノン5.9部を加え、190〜200°Cで5
時間反応する。反応終了後70°Cまで冷却してメタノ
ール50部を加える。析出した結晶をr別し、メタノー
ル、水で洗浄したのち乾燥する。得られた粗生成物をカ
ラムクロマトグラフィーで精製すると下記式の色素6が
2.5部得られた。
0 (テトラヒドロフラン中) 実施例4゜ ジメチルイミダゾリジノン30部に0−アミノチオフェ
ノール12.5部、1.8−ジヒドロキシ−2,7−ジ
プロムー4−アニリノ−5−(P−メチルアニリノ)ア
ントラキノン5.9部を加え、190〜200°Cで5
時間反応する。反応終了後70°Cまで冷却してメタノ
ール50部を加える。析出した結晶をr別し、メタノー
ル、水で洗浄したのち乾燥する。得られた粗生成物をカ
ラムクロマトグラフィーで精製すると下記式の色素6が
2.5部得られた。
色素6゜
融点 276へ279°C
λmax so+nml ε 30.900(テトラヒ
ドロフラン中) 実施5゜ 実施例4において反応温度を190〜200°Cとする
かわりに反応温度を150〜155°Cにする以外、実
施例1と同様の反応を行い得られた粗生成物をキシレン
で再結晶すると下記式の色素7.8の混合物(混合比約
1対1)が3部得られた。
ドロフラン中) 実施5゜ 実施例4において反応温度を190〜200°Cとする
かわりに反応温度を150〜155°Cにする以外、実
施例1と同様の反応を行い得られた粗生成物をキシレン
で再結晶すると下記式の色素7.8の混合物(混合比約
1対1)が3部得られた。
色素8゜
混合物の融点 153〜155°C
λmax77βnm、ε36,300 (テトラヒドロ
フラン中) 実施例6゜ 0−アミノチオフェノール50部K 1.8−ジヒドロ
キシ−2,7−ジプロムー4−(P−メトキシアニリノ
)−5−(P−メチルアニリノ)アントラキノン6部を
加え190°Cに昇温する。
フラン中) 実施例6゜ 0−アミノチオフェノール50部K 1.8−ジヒドロ
キシ−2,7−ジプロムー4−(P−メトキシアニリノ
)−5−(P−メチルアニリノ)アントラキノン6部を
加え190°Cに昇温する。
昇温後190〜2000Cで10時間反応する。反応終
了後メタノール250部を加える。析出した結晶をr別
し、メタノール、水で洗浄したのち乾燥する。得られた
粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製すると下記
式の色素9が2.3部得られた。
了後メタノール250部を加える。析出した結晶をr別
し、メタノール、水で洗浄したのち乾燥する。得られた
粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製すると下記
式の色素9が2.3部得られた。
色素9゜
融点 280〜283°C
λmax 800 nmeε33,100(テトラヒ
ドロフラン中) 応用例1゜ ポリスチレン(スタイロン666、旭化成■)100部
に実施例1で合成した色素1を0.02部加え充分に混
合する。次いで200°Cに加熱融解し、型に入れ成型
して厚さ1mmの、板を作る。淡緑色に着色したポリス
チレン板が得られた。
ドロフラン中) 応用例1゜ ポリスチレン(スタイロン666、旭化成■)100部
に実施例1で合成した色素1を0.02部加え充分に混
合する。次いで200°Cに加熱融解し、型に入れ成型
して厚さ1mmの、板を作る。淡緑色に着色したポリス
チレン板が得られた。
得られたポリスチレン板の光吸収曲線を第1図に示す。
波長700〜850nmの近赤外線を有効に吸収してい
ることが判る。
ることが判る。
応用例2゜
エポキシ樹脂(R−140,三井石油化学エポキシ■)
1000部に硬化剤(MH−700,新日本理化■)7
00部、オクチル酸スズ3.4部さらに実施例2で合成
した色素2,3の混合物(混合比約1対1)を8.5部
加え充分に混合する。
1000部に硬化剤(MH−700,新日本理化■)7
00部、オクチル酸スズ3.4部さらに実施例2で合成
した色素2,3の混合物(混合比約1対1)を8.5部
加え充分に混合する。
次いで140°Cで6時間加熱、成型して厚さ2mmの
板を作る。緑色に着色したエポキシ樹脂板が得られた。
板を作る。緑色に着色したエポキシ樹脂板が得られた。
得られたエポキシ樹脂板の光透過曲線を第2図に示す。
920 nm以下の近赤外光線を完全にカットしている
ことが判る。
ことが判る。
応用例3゜
実施例1で合成した色素1. 3部ジクロルエタ
ン 100部上記組成よりなる混合物
を均一に溶解し、アクリル基板(アクリルライトMR−
200三菱レーヨン製)にスピナーで塗布、乾燥させて
厚さ1500mの光記録層を得た。この記録層に半導体
レーザ(830部m)をビーム径1μmで照射したとこ
ろ、照射部に明瞭なピットが形成された。
ン 100部上記組成よりなる混合物
を均一に溶解し、アクリル基板(アクリルライトMR−
200三菱レーヨン製)にスピナーで塗布、乾燥させて
厚さ1500mの光記録層を得た。この記録層に半導体
レーザ(830部m)をビーム径1μmで照射したとこ
ろ、照射部に明瞭なピットが形成された。
応用例4゜
実施例4で合成した色素6 3部ポリスチレ7
10部ジクロルエタン
100部上記組成より成る混合物を均一に溶解し、
ガラス基板上にスピナーで塗布、乾燥して厚さ200
nm0元記録層を得た。この記録層に半導体レーザ(8
30nm)をビーム径1.5μmで照射したところ、照
射部に明瞭なビットが形成された。
10部ジクロルエタン
100部上記組成より成る混合物を均一に溶解し、
ガラス基板上にスピナーで塗布、乾燥して厚さ200
nm0元記録層を得た。この記録層に半導体レーザ(8
30nm)をビーム径1.5μmで照射したところ、照
射部に明瞭なビットが形成された。
応用例5゜
実施例2で合成した色素2.3の混合物(混合比約1対
1)をBDH社製のスメクチック液晶S2に0.5%添
加して液晶組成物を得た。次にこの液晶組成物を垂直配
向処理を施した2枚の透明ガラス電極基板を約10μm
の間隔で対向せしめたセル中に封入して液晶素子を得た
。得られた液晶素子に半導体レーザ(830nm)をビ
ーム径10μmで照射したところ、照射部は温度上昇し
て等方性液体となり、次いで急冷されるため散乱状態と
なった。この液晶素子にハロゲンランプを透過させてス
クリーン上に拡大すると明瞭なりlack−on−wh
ite の画像が得られた。
1)をBDH社製のスメクチック液晶S2に0.5%添
加して液晶組成物を得た。次にこの液晶組成物を垂直配
向処理を施した2枚の透明ガラス電極基板を約10μm
の間隔で対向せしめたセル中に封入して液晶素子を得た
。得られた液晶素子に半導体レーザ(830nm)をビ
ーム径10μmで照射したところ、照射部は温度上昇し
て等方性液体となり、次いで急冷されるため散乱状態と
なった。この液晶素子にハロゲンランプを透過させてス
クリーン上に拡大すると明瞭なりlack−on−wh
ite の画像が得られた。
実施例7〜90
実施例1〜6に準じて式(1)又は(II)で表される
アントラキノン化合物を合成した。
アントラキノン化合物を合成した。
表1〜2べ式(1) 、 (IC又は(It’)で表さ
れるアントラキノン化合物の構造式及びテトラヒドロフ
ラン中でのスmaxを示した。
れるアントラキノン化合物の構造式及びテトラヒドロフ
ラン中でのスmaxを示した。
また、R,、R3については−NH基に対してオルート
位、メタ位のものをそれぞれ0−2m−で表し、R3に
ついては−S−基に対してオルト位、メタ位、パラ位の
ものをそれぞれO−、m−、P−で表した。
位、メタ位のものをそれぞれ0−2m−で表し、R3に
ついては−S−基に対してオルト位、メタ位、パラ位の
ものをそれぞれO−、m−、P−で表した。
[)TI’)の混合比が約1対1の混合物。
表2、
発明の効果
近赤外領域に強い吸収を示すアントラキノン化合物が得
られた。このものは光、熱および化学的に安定で、合成
樹脂、有機溶剤あるいは液晶との相客性が良好であり、
近赤外線フィルター、光デイスクメモリあるいは熱書き
込み液晶素子用等の材料として極めて利用価値が高い。
られた。このものは光、熱および化学的に安定で、合成
樹脂、有機溶剤あるいは液晶との相客性が良好であり、
近赤外線フィルター、光デイスクメモリあるいは熱書き
込み液晶素子用等の材料として極めて利用価値が高い。
第1図は本文記載の応用例1で得られたポリスチレン板
の吸収曲線を、第2図は応用例2で得られたエポキシ樹
脂板の光透過曲線を示す。 特許出願人 日本化薬株式会社
の吸収曲線を、第2図は応用例2で得られたエポキシ樹
脂板の光透過曲線を示す。 特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式( I )又は(II) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式( I )又は(II)中、R_1、R_3、R_5は
それぞれ独立に水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ又はトリフロロメチ
ルを表す。またR_2、R_4、R_6はそれぞれ独立
に水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、、ニトロ、トリ
フロロメチル、ノアフロロブチル、−R_7、−OR_
7、−SR_7、−SO_2R_7、−COR_7、−
(CH_2)mCO_2R_7、−NHCOR_7、−
NHCOOR_7、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、−OR_8を表
す。(但しR_2とR_4は同じ基であることはない。 )そして、R_7はシクロヘキシル、シクロヘキシルオ
キシ、フェニル、フェノキシで置換されていてもよいC
_1〜_1_2のアルキル(これらにおいて炭素鎖は1
〜3個の酸素原子で中断されてもよい)を表し、R_8
は少なくとも3個以上の水素がフッ素により置換された
C_2〜_9のアルキルを表し、mは0、1又は2を表
す。〕 で表されるアントラキノン化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62154333A JPS6476A (en) | 1987-06-23 | 1987-06-23 | Anthraquinone compound |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62154333A JPS6476A (en) | 1987-06-23 | 1987-06-23 | Anthraquinone compound |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0176A true JPH0176A (ja) | 1989-01-05 |
JPS6476A JPS6476A (en) | 1989-01-05 |
Family
ID=15581857
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62154333A Pending JPS6476A (en) | 1987-06-23 | 1987-06-23 | Anthraquinone compound |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6476A (ja) |
-
1987
- 1987-06-23 JP JP62154333A patent/JPS6476A/ja active Pending
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