JPH0176A - アントラキノン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は近赤外領域に強い吸収を示す新規なアントラキ
ノン化合物に関するものであり、更に詳しくは近赤外線
フィルター用、元ディスクメモリ用あるいは熱書き込み
液晶素子用の材料として有用な新規なアントラキノン化
合物に関するものである。

従来の技術 近赤外領域に強い吸収をもつ有機材料の用途は数多くあ
るが、以下に３例を挙げて説明する。

■　近赤外線フィルター用 近赤外線フィルターはテレビ・ラジオ、ステレオ等の電
気製品、工業用ロボットのワイヤレスリモートコントロ
ール装置、カメラの自動焦点距離測定装置、バコードリ
ーダーなどに使用されている。例えば、電気製品等のワ
イヤレスリモートコントロール装置では、送信部に近赤
外線の発光素子である赤外発光ダイオード（汎用品の発
光波長８００〜１０１０００ｎが、受信部に受光素子で
ある近赤外感度フォトダイオード（汎用品の感度波長６
５０〜１０１０００ｎが取り付けられているが、この装
置を使用する環境下では、太陽、白熱電球、螢光灯等か
らの可視光、近赤外光のために誤動作が起ることがある
。

これらの装置の使用環境下での可視光、近赤外光をカッ
トするため罠、受光部に特定波長以下の可視光ならびに
近赤外光を吸収する近赤外線フィルターを使用すれば、
近赤外線による発光情報を選択的処効率よく受光でき、
誤動作を少なくすることが期待できる。

従来、この種のフィルターとしては鉛ガラスにマンガン
やクロムの酸化物を加えるか、カリ亜鉛ガラスに硫化カ
ドミウムやセレンな加えてえた無機ガラスフィルター、
ゼラチンやアセテート中に着色成分を加えたフィルター
、あるいはカラーインデックス記載のアントラキノン系
油性染料であるソルベントグリーン２０、ソルベントグ
リーン２８、あるいはフタロシアニン系顔料であるピグ
メントグリ−７７、ピグメント　グリーン　３６、ピグ
メントグリーン３７、ピグメントグリーン　　　１３８
、等を透明な樹脂、例えばＡＢＳ樹脂、メタクリル樹脂
と共忙加熱溶融して板状あるいはフィルム状にしたフィ
ルターが使用されている。

■　光デイスクメモリ用 元ディスクメモリは、レーザ光ビームを絞ってその焦点
の温度上昇により、回転する円板上の記録薄膜にビット
を形成して情報を記録（書き込み）し、再生（読み出し
）は記鎌時より弱いレーザ光を照射することにより、記
録部と未記録部の光学変化の差を利用して行うものであ
る。

元ディスクメモリの記録薄膜に使用される材料としては
、Ｔｅ単体、Ｔｅ合金例えばＴｅとＡｓ、　Ｓｅ等の固
溶合金、Ｔｅ酸化物のような無機金属化合物、およびポ
リメチン系色素、。

シアニン系色素、メロシアニン系色素、スクワリウム系
色素、フタロシアニン系色素のような有機化合物が使用
されている。

■　熱書き込み液晶素子用 レーザ光による熱書き込み液晶素子は、適当な配向処理
をした１対の透明電極あるいは適当な基板によってサン
ドイッチされた液晶に、レーザ光を照射して液晶をアイ
ソトロピック相（等方性液体）にした後急冷することに
より、光学的に透明な部分と不透明な部分を与えて、所
望の画像を書き込み表示するものである。

このような液晶素子に用いられる液晶としては、負の誘
電異方性をもつネマチック液晶とコレステリック液晶と
の混合液晶、あるいは正の誘電異方性をもつスメクチッ
ク液晶があげられる。

レーザ光により加熱後急冷した部分は光散乱状態を示す
ので、適当な投影光学系ではレーザ光の走査パターンに
対応する画像が、Ｂｌａｃｋ　−ｏｎ　−Ｗｈｉｔｅの
形で大型スクリーン上に表示することが可能である。

またこの種の液晶素子では、前述の如き方法で熱書き込
みをした画像を消去することも可能である。即ちレーザ
元とは別の熱源、例えばヒーターで素子全体を加熱して
液晶をアイソトロピック相まで加熱し１、次いで電極間
に電圧を印加した状態で冷却することにより初期の状態
にすることができる。

この方式における光信号発生器のビーム源としては、小
型・軽量という理由で半導体レーザが用いられるように
なってきたが、半導体レーザが近赤外部（例えば７５０
　ｎｍ以上）に発振波長を持っているにもかかわらず、
前述の液晶素子では、近赤外部ビームに対する熱交換効
率が低いため、書き込みが行なえないか、あるいは書き
込みスピードが遅くなるので、近赤外領域に吸収をもつ
色素を添加して熱交換効率を上げる試みがなされている
。

このような液晶素子の半導体レーザ元に対する熱交換効
率を上げるために添加される色素としては、これまでに
ポリメチン系色素、シアニン系色素、フタロシアニン系
色素等が知られている。

発明が解決しようとする問題点 前記の用途■〜■に使用されている公知の材料は以下に
述べるような欠点を有している。

まず用途■に使用されている無機ガラス裂フィルターは
加工性、ゼラチン製フィルターは取扱いに問題があり高
価である。また樹脂製フィルターは、加工性および取扱
い上は問題がないが、カット波長限界が７５０〜８００
　ｎｍと短かく、例えば８００〜９００　ｎｍまでの近
赤外線をカットし透過曲線の立ち上がりの急峻なものを
という要求を満足することができない。

次に用途■で使用されているＴｅ単体、Ｔｅ合金は化学
的に不安定であり、空気中で容易に劣化することと、材
料自体の毒性が問題である。

また、Ｔｅ酸化物は、Ｔｅ合金などよりも安定であるが
、その化学特性、例えば吸収率、反射率が酸化状態に敏
感に依存する。そのため、酸化状態を厳しく制御しなけ
ればならないという欠点がある。また、ポリメチン系色
素、シアニン系色糸、メロシアニン系色素は書き込み後
の読み出しの際の読み出し元の繰り返し照射によって色
素が脱色し、読み出しのＳ／Ｎ比が劣化するといういわ
ゆる再生劣化が大きく、実用性に問題があるという欠点
がある。スクヮリウム系色素は感度が低く、また形成さ
れた膜の状態が悪い。フタロシアニン系色素は高堅牢度
青色顔料として知られているが、近赤外部に吸収を有す
るものは熱的に不安定な結晶形を有するものであり、よ
り安定な短波長吸収に自己変化する性質をもっている。

さらに用途■で使用されているポリメチン系色素、シア
ニン系色素は、前記用途■で説明した通り耐光堅牢度に
問題があり、またフタロシアニン系色素は用途■に使用
するには液晶忙対する溶解性に問題がある。

問題点を解決するための手段 本発明者らは、前記用途■〜■を含む各種用途に使用す
ることのできる近赤外領域に強い吸収を示し、元、熱お
よび化学的に安定で、合成樹脂、有機溶剤あるいは液晶
との相容性が良好な有機材料につき鋭意研究したところ
、式（１）又は（ＩＩ） Ｒ１ｔｔ。

〔式（１）又は（ＩＩ）中、Ｒ＋　、　Ｒ３、Ｒａはそ
れぞれ独立に水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ又はトリフロロメチル
を表す。またＲ２　、　Ｒ４、Ｒｅはそれぞれ独立に水
素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、トリフロロ
メチル、ノナフロロブチル、　　Ｒｙ　−ＯＲｙ　。

−８Ｒ７，−８Ｏ２Ｒ，、−ＣＯＲ，、−（（、’）旬
ｍｃＯ，Ｒ，，→ＪＨＣＯＲ，。

−ＮＨＣＯＯＲ？　、　（司＞Ｒ’ｒ　、べＥ）−Ｒ，
、−ＯＲ，を表す。

（但しＲ２とＲ４は同じ基であることはない。）ソシて
％　Ｒ７はシクロヘキシル、シクロヘキシルオキシ、フ
ェニル、フェノキシで置換されていてもよいＣ１〜１２
のアルキル（これらにおいて炭素鎖は１〜３個の酸素原
子で中断されていてもよい）を表し、Ｒ８は少なくとも
３個以上の水素がフッ素により置換された０２〜．のア
ルキルを表し、ｍは０．１又は２を表す。〕 で表される新規なアントラキノン化合物がそれらの性質
を具備していることを見出し本発明を完處させた。

本発明の式（Ｉ）又は（…）で表されるアント２キノン
化合物は例えば以下の方法により合成することができる
。

即ち、弐（Ｉｌｌ 〔式（ＩＩ）中、Ｒ＋　、　Ｒ２、Ｒｓ　−Ｒ４は前記
と同じ意味を表し、Ｘは塩素又は臭素を表す。〕 で表されるアントラキノン化合物と式（ＩＶ）〔式（Ｉ
Ｖ）中、Ｒ５，Ｒ６は前記と同じ意味を表す。〕で表さ
れるオルソアミノチオフェノール誘導体を無溶媒あるい
は溶媒の存在下、必要に応じて酸結合剤の存在下加熱下
で反応させることにより合成することができる。

式（ｌの化合物と式（ＩＩの化合物を反応させる際に、
場合忙より使用される溶媒の具体的な例としては、Ｎ−
メチルピロリドン、　Ｎ、Ｎ−″ジメチ。

ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルイミ
ダゾリジノンなどが挙げられる。また式（１）の化合物
と式ａ■の化合物を反応させる際に、必要に応じて共存
させる酸結合剤としては水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリ
ウムなどがあげられ、その好ましい使用量は式（ＩＩＪ
のアントラキノン化合物１モルに対して１モル以上、好
ましくは１〜３モルである。

式（釦の化合物と式（ＩＶ）の化合物を反応させて、式
＜１）又は（Ｉｆ）の化合物を合成する際、その反応温
度をコントロールすることにより式（１）又は（Ｉｆ）
の化合物を合成することができる。

即ち、反応温度が１００〜１６０　’Ｃ附近では式（Ｉ
）の化合物が、反応温度が１８０〜２２０°Ｃ附近では
式（ＩＩ）の化合物が主生成物として生成する。そして
反応温度が１６０〜１８０°Ｃ附近では式（１）と（１
１３のほぼ同量混合物として合成される。

得られた化合物は再結晶あるいはカラムクロマトグラフ
ィーにより式（１）又は（…）の化合物に単離精製する
ことが可能であるが、前記の工業的用途に使用する際に
は混合物のままでも差し支えない。

どのようにして得られた式（１）又は（ＩＩ）で表され
る新規なアントラキノン化合物は、合成樹脂、有機溶剤
あるいは液晶中で樹脂、溶剤の種類により異なるが７０
０〜９００　ｆｌｍの近赤外領域に吸収を示し、光熱お
よび化学的に安定であり、合成樹脂、有機溶剤あるいは
液晶との相容性も良好である。

本発明の式（１）又は＋ＩＩ）で表されるアントラキノ
ン化合物は各種用途に使用することができるが、前記の
３例について具体的疋述べる。

まず近赤外線フィルター用として用いる場合には式（１
）又は（ＩＩ）で表されるアントラキノン化合物の１種
又は２種以上を、ポリスチレン、Ａｓ樹脂、ＡＢＳ樹脂
、メタクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート
、フッ素樹脂、エポキシ樹脂などの合成樹脂および場合
により加えてもよい可塑剤、硬化剤のような添加物と共
に混合、加熱した後板状又はフィルム状に成形加工する
。

この際、式（Ｉ）又は（Ｉｔ）で表されるアントラキノ
ン化合物の１種又は２種以上を、合成樹脂に対して重量
比で０．０００１〜５チ、好ましくは０，０１〜１％添
加することが望ましい。

次に光デイスクメモリ用として用いる場合には弐（１）
又は（ＩＩ）で表されるアントラキノン化合物の１種又
は２種以上を溶媒に溶解し、基板上に塗布し乾燥する。

又、必要ならば樹脂系のバインダーなどを加えてもよい
。用いられる溶媒の例としては、ジクロロメタン、ジク
ロロエタン、アセトン、メチルエチルケトン等を挙げる
ことが出来る。塗布の方法としてはスプレー又はスピン
ナーを用いて１０〜１０００　ｎｍ、好ましくは５０〜
２００１ｍの厚さに塗布する。

記録層を形成する基板の材質は特に制限はなく、各種樹
脂、ガラス、セラミックス、金属等いづれであってもよ
いが、基板の成型、取り扱いの難易、保存性、色素の基
板へのマイグレーション防止等の観点からアクリル樹脂
板又はポリカーボネート樹脂板が好ましい。

記録の書き込みおよび読み出しの光源としては近赤外レ
ーザ、例えば発振波長が７５０〜８５０　ｎｍの半導体
レーザな用いるのが好都合である。

さらに熱書き込み液晶素子用として用いる場合には、式
（１）又は（ＩＩＩで表されるアントラキノン化合物の
１種又は２種以上を、液晶に対して重責比で０．０１〜
１０％、好ましくは０．１〜５チ添加して液晶組成物を
調製して用いることができる。

この液晶組成物を調製するための液晶化合物としては、
ピフェニル系、ターフェニル系、フェニルシクロヘキサ
ン系、ジクロロへキシルシクロヘキサン系、エステル系
、ピリミジン系、ジオキサン系、シクロヘキシルメチル
エーテル系、シッフ系、アゾ系、アゾキシ系の負の誘電
異方性をもつネマチック液晶の混合系、あるいは正の誘
電異方性をもつスメクチック液晶の混合系がある。また
負の誘電異方性をもつネマチック液晶に添加するコレス
テリック液晶としては、コレステリルブロマイド、コレ
ステリルアセテート、コレステリルグロピオネイト、コ
レステリルヘキシルエーテルあるいはシップ系、アゾ系
、アゾキシ系、エステル系、ビフェニル系、ターフェニ
ル系液晶の末端に光学活性の２−メチルブチル基、３−
メチルブチル基等を導入したものがある。

式（１１又は（ＩＩ）で表されるアントラキノン化合物
の１種又は２種以上を含有する液晶組成物を用いた熱書
き込み液晶素子用の書き込みの光源としては、発振波長
が７５０〜８５０　ｒｌｍの半導体レーザを用いるのが
好都合である。

本発明の式（１）又は（ＩＩ）で表されるアントラキノ
ン化合物の用途は、前記３例に限定されるものではなく
近赤外線吸収インキ、電子写真感光体、電子写真用トナ
ーなどに用いることもできる。

本発明のアントラキノン化合物は近赤外部に強い吸収を
示し、元、熱および化学的作用に安定であり又有機溶剤
、樹脂液晶に対する相溶性が極めて高いので近赤外線フ
ィルター用、光デイスクメモリー用あるいは熱書き込み
液晶素子用等の色素として極めて利用価値がたかいもの
である。

実施例 以下実施例によって本発明を更に詳細に説明する。実施
例において「部」、「チ」はそれぞれ重量部、重１％を
意味する。

実施例１゜ Ｎ−メチルピロリドン３００部にＯ−アミノチオフェノ
ール１２５部、１．８−ジヒドロキシ−２，７−ジプロ
ムー４−（Ｐ−ｎ−ブチルアニリノ）−５−（Ｐ−メチ
ルアニリノンアントラキノン６５部を加え、１９５°Ｃ
まで昇温する。

昇温後１９５〜２００°Ｃで６時間反応する。反応終了
後７０°Ｃまで冷却し、メタノール５００部を加える。

析出した結晶をｒ別（−、メタノール、水で洗浄したの
ち乾燥する。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ
ィーで精製すると、下記式の色素１が３６部得られた。

色素１．　・ 融点　１４７〜１４８°Ｃ テトラヒドロフラン中での最大吸収波長（以下λｍａｘ
で表す）および分子吸光係数（以下εで表す）はそれぞ
れ７８０ｎｍ、２９，９００であった。構造はマススペ
クトルにより確認した。

実施例２゜ 実施例１において反応温度を１９５〜２００°Ｃとする
かわりに反応温度を１５０〜１５５°ＣＫする以外、実
施例１と同様の反応を行い、得られた粗生成物をキシレ
ンで再結晶すると下記式の色素２．３　の混合物（混合
比約１対１）が５０部得られた。

色素３゜ 混合物の融点　１３５〜１３７°に の混合物のテトラヒドロフラン中での λｍａｙ、εはそれぞれ７７６　ｎｍ、　３６７００で
あった。

また、ＢＤＨ社裂液晶Ｅ−８中での、λｍａｘは８０５
　ｎｍであり、同液晶に対する溶解度は１％以上であっ
た。

実施例３゜ Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部に２−アミノ−５
−エトキシチオフェノール１６．９部、ｉ、ｓ−ジヒド
ロキシ−２，７−ジプロムー４−（Ｐ−ｎ−ブチルアニ
リノ）−５−（Ｐ−メチルアニリノ）アントラキノン６
．５部を加え、１５０〜１５３°Ｃで１８時間反応する
。反応終了後７０°Ｃまで冷却し、メタノール５０部を
加える。析出した結晶をｒ別し、メタノール、水で洗浄
したのち乾燥する。得られた粗生成物をカラムクロマト
グラフィーで精製す′ると下記式の＼ 色素４．５の混合物（混合比約１対１）が５部得られた
。

色素４゜ 色素５゜ 混合物の融点　１０２〜１０５°Ｃ λｍａｘ　８０１　ｎ”　ｍ　　ｇ　　３５　ｔ　００
０　（テトラヒドロフラン中） 実施例４゜ ジメチルイミダゾリジノン３０部に０−アミノチオフェ
ノール１２．５部、１．８−ジヒドロキシ−２，７−ジ
プロムー４−アニリノ−５−（Ｐ−メチルアニリノ）ア
ントラキノン５．９部を加え、１９０〜２００°Ｃで５
時間反応する。反応終了後７０°Ｃまで冷却してメタノ
ール５０部を加える。析出した結晶をｒ別し、メタノー
ル、水で洗浄したのち乾燥する。得られた粗生成物をカ
ラムクロマトグラフィーで精製すると下記式の色素６が
２．５部得られた。

色素６゜ 融点　２７６へ２７９°Ｃ λｍａｘ　ｓｏ＋ｎｍｌ　ε　３０．９００（テトラヒ
ドロフラン中） 実施５゜ 実施例４において反応温度を１９０〜２００°Ｃとする
かわりに反応温度を１５０〜１５５°Ｃにする以外、実
施例１と同様の反応を行い得られた粗生成物をキシレン
で再結晶すると下記式の色素７．８の混合物（混合比約
１対１）が３部得られた。

色素８゜ 混合物の融点　１５３〜１５５°Ｃ λｍａｘ７７βｎｍ、ε３６，３００　（テトラヒドロ
フラン中） 実施例６゜ ０−アミノチオフェノール５０部Ｋ　１．８−ジヒドロ
キシ−２，７−ジプロムー４−（Ｐ−メトキシアニリノ
）−５−（Ｐ−メチルアニリノ）アントラキノン６部を
加え１９０°Ｃに昇温する。

昇温後１９０〜２０００Ｃで１０時間反応する。反応終
了後メタノール２５０部を加える。析出した結晶をｒ別
し、メタノール、水で洗浄したのち乾燥する。得られた
粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製すると下記
式の色素９が２．３部得られた。

色素９゜ 融点　２８０〜２８３°Ｃ λｍａｘ　　８００　ｎｍｅε３３，１００（テトラヒ
ドロフラン中） 応用例１゜ ポリスチレン（スタイロン６６６、旭化成■）１００部
に実施例１で合成した色素１を０．０２部加え充分に混
合する。次いで２００°Ｃに加熱融解し、型に入れ成型
して厚さ１ｍｍの、板を作る。淡緑色に着色したポリス
チレン板が得られた。

得られたポリスチレン板の光吸収曲線を第１図に示す。

波長７００〜８５０ｎｍの近赤外線を有効に吸収してい
ることが判る。

応用例２゜ エポキシ樹脂（Ｒ−１４０，三井石油化学エポキシ■）
１０００部に硬化剤（ＭＨ−７００，新日本理化■）７
００部、オクチル酸スズ３．４部さらに実施例２で合成
した色素２，３の混合物（混合比約１対１）を８．５部
加え充分に混合する。

次いで１４０°Ｃで６時間加熱、成型して厚さ２ｍｍの
板を作る。緑色に着色したエポキシ樹脂板が得られた。

得られたエポキシ樹脂板の光透過曲線を第２図に示す。

９２０　ｎｍ以下の近赤外光線を完全にカットしている
ことが判る。

応用例３゜ 実施例１で合成した色素１．　　　　３部ジクロルエタ
ン　　　　　　　　　１００部上記組成よりなる混合物
を均一に溶解し、アクリル基板（アクリルライトＭＲ−
２００三菱レーヨン製）にスピナーで塗布、乾燥させて
厚さ１５００ｍの光記録層を得た。この記録層に半導体
レーザ（８３０部ｍ）をビーム径１μｍで照射したとこ
ろ、照射部に明瞭なピットが形成された。

応用例４゜ 実施例４で合成した色素６　　　　３部ポリスチレ７　
　　　　　　　　１０部ジクロルエタン　　　　　　　
　　１００部上記組成より成る混合物を均一に溶解し、
ガラス基板上にスピナーで塗布、乾燥して厚さ２００　
ｎｍ０元記録層を得た。この記録層に半導体レーザ（８
３０ｎｍ）をビーム径１．５μｍで照射したところ、照
射部に明瞭なビットが形成された。

応用例５゜ 実施例２で合成した色素２．３の混合物（混合比約１対
１）をＢＤＨ社製のスメクチック液晶Ｓ２に０．５％添
加して液晶組成物を得た。次にこの液晶組成物を垂直配
向処理を施した２枚の透明ガラス電極基板を約１０μｍ
の間隔で対向せしめたセル中に封入して液晶素子を得た
。得られた液晶素子に半導体レーザ（８３０ｎｍ）をビ
ーム径１０μｍで照射したところ、照射部は温度上昇し
て等方性液体となり、次いで急冷されるため散乱状態と
なった。この液晶素子にハロゲンランプを透過させてス
クリーン上に拡大すると明瞭なりｌａｃｋ−ｏｎ−ｗｈ
ｉｔｅ　の画像が得られた。

実施例７〜９０ 実施例１〜６に準じて式（１）又は（ＩＩ）で表される
アントラキノン化合物を合成した。

表１〜２べ式（１）　、　（ＩＣ又は（Ｉｔ’）で表さ
れるアントラキノン化合物の構造式及びテトラヒドロフ
ラン中でのスｍａｘを示した。

また、Ｒ，、Ｒ３については−ＮＨ基に対してオルート
位、メタ位のものをそれぞれ０−２ｍ−で表し、Ｒ３に
ついては−Ｓ−基に対してオルト位、メタ位、パラ位の
ものをそれぞれＯ−、ｍ−、Ｐ−で表した。

［）ＴＩ’）の混合比が約１対１の混合物。

表２、 発明の効果 近赤外領域に強い吸収を示すアントラキノン化合物が得
られた。このものは光、熱および化学的に安定で、合成
樹脂、有機溶剤あるいは液晶との相客性が良好であり、
近赤外線フィルター、光デイスクメモリあるいは熱書き
込み液晶素子用等の材料として極めて利用価値が高い。

【図面の簡単な説明】

第１図は本文記載の応用例１で得られたポリスチレン板
の吸収曲線を、第２図は応用例２で得られたエポキシ樹
脂板の光透過曲線を示す。 特許出願人　　日本化薬株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ）又は（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式（ I ）又は（II）中、Ｒ＿１、Ｒ＿３、Ｒ＿５は
   それぞれ独立に水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メ
   チル、エチル、メトキシ、エトキシ又はトリフロロメチ
   ルを表す。またＲ＿２、Ｒ＿４、Ｒ＿６はそれぞれ独立
   に水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、、ニトロ、トリ
   フロロメチル、ノアフロロブチル、−Ｒ＿７、−ＯＲ＿
   ７、−ＳＲ＿７、−ＳＯ＿２Ｒ＿７、−ＣＯＲ＿７、−
   （ＣＨ＿２）ｍＣＯ＿２Ｒ＿７、−ＮＨＣＯＲ＿７、−
   ＮＨＣＯＯＲ＿７、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、−ＯＲ＿８を表
   す。（但しＲ＿２とＲ＿４は同じ基であることはない。 ）そして、Ｒ＿７はシクロヘキシル、シクロヘキシルオ
   キシ、フェニル、フェノキシで置換されていてもよいＣ
   ＿１〜＿１＿２のアルキル（これらにおいて炭素鎖は１
   〜３個の酸素原子で中断されてもよい）を表し、Ｒ＿８
   は少なくとも３個以上の水素がフッ素により置換された
   Ｃ＿２〜＿９のアルキルを表し、ｍは０、１又は２を表
   す。〕 で表されるアントラキノン化合物。