JPH0159576B2 - - Google Patents
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- JPH0159576B2 JPH0159576B2 JP58208256A JP20825683A JPH0159576B2 JP H0159576 B2 JPH0159576 B2 JP H0159576B2 JP 58208256 A JP58208256 A JP 58208256A JP 20825683 A JP20825683 A JP 20825683A JP H0159576 B2 JPH0159576 B2 JP H0159576B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
本発明は電子写真用現像粉に関するものであ
る。電子写真は、光導電性物質などにより構成さ
れた光導電体上に静電潜像を構成し、これを粉末
現像剤で現像し顕像化、さらに熱あるいは溶剤で
定着する方法が一般的である。 このような電子写真の現像剤としてトナーと呼
ばれる樹脂と着色剤とからなる微粒子粉末と、キ
ヤリヤーと呼ばれる微小なガラス玉または鉄粉と
の混合物が使用される。 本発明はこのトナーと呼ばれる現像粉に関する
ものである。 光導電体層は正または負に荷電することができ
るので、オリジナルの下で露光により正または負
の静電潜像が得られる。そこで負の静電潜像上に
正に帯電した現像粉で現像するとオリジナルと一
致したポジ−ポジ像が生ずる。しかし正の静電潜
像上に負に帯電した現像粉で現像を行うと黒白の
トーンが逆になつてオリジナルの陰画すなわちポ
ジ−ネガ像が得られる。このように電子写真用の
現像粉としては正に帯電した現像粉と負に帯電し
た現像粉の二種類がある。 本発明はこのうち正に帯電する現像粉に関する
ものである。 一般に現像粉は合成樹脂に染料、顔料などの着
色剤を混合した微粒子粉末である。 現像粉を正に帯電するため、それに混合する染
料は着色とともに荷電制御剤としての静電特性が
重要な役割を果している。 正の荷電制御剤としては、ニグロシン等の塩基
性染料が使用されてきたが、従来用いられてきた
ニグロシン等の染料は、製造ロツト間の帯電特性
にバラツキが大きいこと、およびトナー化した場
合、トナーの繰返しの連続複写に対する耐久性が
良好でないことなどの欠点を有している。 本発明者等は、上記の問題点を解決すべく研究
を重ね、正の荷電制御性を有し、樹脂との相容性
も良好な金属錯塩化合物を見出し、優れたトナー
を発明するに至つた。 すなわち、本発明は下記一般式(1) （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜10のアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数２〜５
のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル
基、アシルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素
数２〜５のアルキルアミノカルボニル基、炭素数
１〜３のアルキルスルホニル基、ニトロ基、シア
ノ基、ハロゲン原子を表わし、ｍは１、２、３ま
たは４であり、ｍが２以上の場合、Ｒは互いに相
違した置換基であることもでき、Ｙは、炭素数１
〜７のアルキレン基、フエニレン基を表わし、Ｚ
は、４級アンモニウム基を表わし、Ｍは、クロム
原子或いはコバルト原子を表わし、Ｘ は、アニ
オンを表わす。）で表わされる２：１型金属錯塩
化合物を荷電制御剤および着色剤として含有する
電子写真用トナーである。 本発明のトナーに使用される一般式(1)の染料
は、一般式(2) （式中、Ｒ、ｍは前に定義した通りである。）で
表わされるジアゾ成分を常法によりジアゾ化し、
このジアゾ化合物を下記一般式(3) （式中、Ｙ、Ｘ 、Ｚは前に定義した通りであ
る。）で表わされるアゾ成分と常法に従いカツプ
リングすることにより、下記一般式(4) （式中、Ｒ、Ｙ、Ｘ 、Ｚ、ｍは前に定義した通
りである。）で表わされるモノアゾ化合物を合成
し、次にこのモノアゾ化合物を水、或いは有機溶
媒中、常法により、クロム化付与剤、或いはコバ
ルト化付与剤で処理して得ることができる。 この様にして得られる本発明に係る染料は、正
の帯電性を有し、樹脂（例えば、ポリスチレン、
ポリビニルトルエンなどのスチレン及びその置換
体の単量体、スチレン−置換スチレン共重合体、
スチレン−アクリル酸エステル系の共重合体、ス
チレン−メタアクリル酸エステル系の共重合体、
スチレン−アクリロニトリル共重合体、ポリ塩化
ビニル系、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリ
エステル、ポリウレタン、ポリアミド、エポキシ
樹脂、変性ロジン、フエノール樹脂など。）に分
散させ、さらに微粉体化したものも正の帯電性を
示す。さらに本染料は、先に挙げた樹脂との相容
性も良好で、樹脂中に均一に微分散化することが
できる。一方、本染料は、水への溶解度が極めて
小さく、その為環境の湿度の影響を受けることが
なく、安定した正荷電性を保持することができ
る。 本発明の現像粉は、式(1)の金属錯塩化合物を合
成樹脂に対し重量比で１〜50％の範囲で溶融調合
し、固化した後ボールミルその他の粉砕機で粉砕
するか、または合成樹脂モノマーに重合開始剤を
加え、これに該錯塩化合物をモノマーに対して重
量比で１〜50％の範囲で加え、混合物を水中に懸
濁しながら重合することにより製造することがで
きる。この際該錯塩化合物以外に他の着色剤ある
いはカーボンブラツクなどを加えても差支えな
い。このようにして製造された現像粉は、キヤリ
アーとの摩擦により静電像の現像に適した帯電量
を与え、現像の繰返しにおいても帯電量は一定に
保持されており、帯電分布も均一でしかも一定に
保持される。従つてこの現像粉を用いて現像され
た画像は、均一で一定の濃度を有しており、従来
の正の現像粉に比較して非常に鮮明なものであ
る。 以下、実施例により本発明を詳細に説明する。
実施例中、部は重量部を表わす。 実施例 １ で表わされる染料１部にスチレン−ｎ−ブチルメ
タアクリレート共重合物100部とカーボンブラツ
ク８部とを加えよく混合後、加熱融解しながら混
練りして、冷却後ミキサーで粗粉砕、次いで高速
遠心式粉砕機で微粉砕し、正に帯電する微細なト
ナーを得た。酸化亜鉛感光体を使用した市販の複
写機に上記のトナーを重量比５：100で直径100〜
150μｍの鉄粉と混合して用いたところ、かぶり
のない鮮明な画像を得られた。なおトナーの帯電
量は、ブローオフ法で測定したところ平均して
17.5μc／ｇであり、また帯電分布も17.0〜
18.3μc／ｇでほぼ均一であつた。 実施例 ２〜16 実施例１に準じ、金属錯塩化合物を含有させた
トナーを次表に示す組成で得、これらのトナーの
帯電特性についてもあわせて表中にまとめた。
る。電子写真は、光導電性物質などにより構成さ
れた光導電体上に静電潜像を構成し、これを粉末
現像剤で現像し顕像化、さらに熱あるいは溶剤で
定着する方法が一般的である。 このような電子写真の現像剤としてトナーと呼
ばれる樹脂と着色剤とからなる微粒子粉末と、キ
ヤリヤーと呼ばれる微小なガラス玉または鉄粉と
の混合物が使用される。 本発明はこのトナーと呼ばれる現像粉に関する
ものである。 光導電体層は正または負に荷電することができ
るので、オリジナルの下で露光により正または負
の静電潜像が得られる。そこで負の静電潜像上に
正に帯電した現像粉で現像するとオリジナルと一
致したポジ−ポジ像が生ずる。しかし正の静電潜
像上に負に帯電した現像粉で現像を行うと黒白の
トーンが逆になつてオリジナルの陰画すなわちポ
ジ−ネガ像が得られる。このように電子写真用の
現像粉としては正に帯電した現像粉と負に帯電し
た現像粉の二種類がある。 本発明はこのうち正に帯電する現像粉に関する
ものである。 一般に現像粉は合成樹脂に染料、顔料などの着
色剤を混合した微粒子粉末である。 現像粉を正に帯電するため、それに混合する染
料は着色とともに荷電制御剤としての静電特性が
重要な役割を果している。 正の荷電制御剤としては、ニグロシン等の塩基
性染料が使用されてきたが、従来用いられてきた
ニグロシン等の染料は、製造ロツト間の帯電特性
にバラツキが大きいこと、およびトナー化した場
合、トナーの繰返しの連続複写に対する耐久性が
良好でないことなどの欠点を有している。 本発明者等は、上記の問題点を解決すべく研究
を重ね、正の荷電制御性を有し、樹脂との相容性
も良好な金属錯塩化合物を見出し、優れたトナー
を発明するに至つた。 すなわち、本発明は下記一般式(1) （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜10のアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数２〜５
のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル
基、アシルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素
数２〜５のアルキルアミノカルボニル基、炭素数
１〜３のアルキルスルホニル基、ニトロ基、シア
ノ基、ハロゲン原子を表わし、ｍは１、２、３ま
たは４であり、ｍが２以上の場合、Ｒは互いに相
違した置換基であることもでき、Ｙは、炭素数１
〜７のアルキレン基、フエニレン基を表わし、Ｚ
は、４級アンモニウム基を表わし、Ｍは、クロム
原子或いはコバルト原子を表わし、Ｘ は、アニ
オンを表わす。）で表わされる２：１型金属錯塩
化合物を荷電制御剤および着色剤として含有する
電子写真用トナーである。 本発明のトナーに使用される一般式(1)の染料
は、一般式(2) （式中、Ｒ、ｍは前に定義した通りである。）で
表わされるジアゾ成分を常法によりジアゾ化し、
このジアゾ化合物を下記一般式(3) （式中、Ｙ、Ｘ 、Ｚは前に定義した通りであ
る。）で表わされるアゾ成分と常法に従いカツプ
リングすることにより、下記一般式(4) （式中、Ｒ、Ｙ、Ｘ 、Ｚ、ｍは前に定義した通
りである。）で表わされるモノアゾ化合物を合成
し、次にこのモノアゾ化合物を水、或いは有機溶
媒中、常法により、クロム化付与剤、或いはコバ
ルト化付与剤で処理して得ることができる。 この様にして得られる本発明に係る染料は、正
の帯電性を有し、樹脂（例えば、ポリスチレン、
ポリビニルトルエンなどのスチレン及びその置換
体の単量体、スチレン−置換スチレン共重合体、
スチレン−アクリル酸エステル系の共重合体、ス
チレン−メタアクリル酸エステル系の共重合体、
スチレン−アクリロニトリル共重合体、ポリ塩化
ビニル系、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリ
エステル、ポリウレタン、ポリアミド、エポキシ
樹脂、変性ロジン、フエノール樹脂など。）に分
散させ、さらに微粉体化したものも正の帯電性を
示す。さらに本染料は、先に挙げた樹脂との相容
性も良好で、樹脂中に均一に微分散化することが
できる。一方、本染料は、水への溶解度が極めて
小さく、その為環境の湿度の影響を受けることが
なく、安定した正荷電性を保持することができ
る。 本発明の現像粉は、式(1)の金属錯塩化合物を合
成樹脂に対し重量比で１〜50％の範囲で溶融調合
し、固化した後ボールミルその他の粉砕機で粉砕
するか、または合成樹脂モノマーに重合開始剤を
加え、これに該錯塩化合物をモノマーに対して重
量比で１〜50％の範囲で加え、混合物を水中に懸
濁しながら重合することにより製造することがで
きる。この際該錯塩化合物以外に他の着色剤ある
いはカーボンブラツクなどを加えても差支えな
い。このようにして製造された現像粉は、キヤリ
アーとの摩擦により静電像の現像に適した帯電量
を与え、現像の繰返しにおいても帯電量は一定に
保持されており、帯電分布も均一でしかも一定に
保持される。従つてこの現像粉を用いて現像され
た画像は、均一で一定の濃度を有しており、従来
の正の現像粉に比較して非常に鮮明なものであ
る。 以下、実施例により本発明を詳細に説明する。
実施例中、部は重量部を表わす。 実施例 １ で表わされる染料１部にスチレン−ｎ−ブチルメ
タアクリレート共重合物100部とカーボンブラツ
ク８部とを加えよく混合後、加熱融解しながら混
練りして、冷却後ミキサーで粗粉砕、次いで高速
遠心式粉砕機で微粉砕し、正に帯電する微細なト
ナーを得た。酸化亜鉛感光体を使用した市販の複
写機に上記のトナーを重量比５：100で直径100〜
150μｍの鉄粉と混合して用いたところ、かぶり
のない鮮明な画像を得られた。なおトナーの帯電
量は、ブローオフ法で測定したところ平均して
17.5μc／ｇであり、また帯電分布も17.0〜
18.3μc／ｇでほぼ均一であつた。 実施例 ２〜16 実施例１に準じ、金属錯塩化合物を含有させた
トナーを次表に示す組成で得、これらのトナーの
帯電特性についてもあわせて表中にまとめた。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式(1) （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜10のアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数２〜５
のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル
基、アシルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素
数２〜５のアルキルアミノカルボニル基、炭素数
１〜３のアルキルスルホニル基、ニトロ基、シア
ノ基、ハロゲン原子を表わし、ｍは１、２、３ま
たは４であり、ｍが２以上の場合、Ｒは互いに相
違した置換基であることもでき、Ｙは、炭素数１
〜７のアルキレン基、フエニレン基を表わし、Ｚ
は、４級アンモニウム基を表わし、Ｍは、クロム
原子或いはコバルト原子を表わし、Xはアニオ
ンを表わす。）で表わされる２：１型金属錯塩化
合物を荷電制御剤および着色剤として含有するこ
とを特徴とする電子写真用トナー。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58208256A JPS60101546A (ja) | 1983-11-08 | 1983-11-08 | 電子写真用トナ− |
| EP84112827A EP0141377B1 (en) | 1983-11-04 | 1984-10-24 | Metal complexes |
| DE8484112827T DE3482119D1 (de) | 1983-11-04 | 1984-10-24 | Metallkomplexe. |
| US06/668,323 US4563409A (en) | 1983-11-04 | 1984-11-05 | Azo moiety containing metal complexes in toners |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58208256A JPS60101546A (ja) | 1983-11-08 | 1983-11-08 | 電子写真用トナ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60101546A JPS60101546A (ja) | 1985-06-05 |
| JPH0159576B2 true JPH0159576B2 (ja) | 1989-12-18 |
Family
ID=16553227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58208256A Granted JPS60101546A (ja) | 1983-11-04 | 1983-11-08 | 電子写真用トナ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60101546A (ja) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57141452A (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-01 | Hodogaya Chem Co Ltd | Metal complex compound and electrophotographic toner containing said compound |
| JPS58152256A (ja) * | 1982-03-05 | 1983-09-09 | Ricoh Co Ltd | 静電潜像現像剤 |
| JPS58185653A (ja) * | 1982-04-23 | 1983-10-29 | Hodogaya Chem Co Ltd | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− |
| JPS58208750A (ja) * | 1982-05-31 | 1983-12-05 | Ricoh Co Ltd | 静電潜像用現像剤 |
-
1983
- 1983-11-08 JP JP58208256A patent/JPS60101546A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57141452A (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-01 | Hodogaya Chem Co Ltd | Metal complex compound and electrophotographic toner containing said compound |
| JPS58152256A (ja) * | 1982-03-05 | 1983-09-09 | Ricoh Co Ltd | 静電潜像現像剤 |
| JPS58185653A (ja) * | 1982-04-23 | 1983-10-29 | Hodogaya Chem Co Ltd | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− |
| JPS58208750A (ja) * | 1982-05-31 | 1983-12-05 | Ricoh Co Ltd | 静電潜像用現像剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60101546A (ja) | 1985-06-05 |
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