JPH0156053B2 - - Google Patents
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- JPH0156053B2 JPH0156053B2 JP61234244A JP23424486A JPH0156053B2 JP H0156053 B2 JPH0156053 B2 JP H0156053B2 JP 61234244 A JP61234244 A JP 61234244A JP 23424486 A JP23424486 A JP 23424486A JP H0156053 B2 JPH0156053 B2 JP H0156053B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、塩化メチル合成の残留水溶液から反
応しなかつたメタノールを分離し、そのメタノー
ルを塩化メチルの形態で回収する方法に関するも
のである。 塩化メチルは、工業的には、触媒の存在下で液
体もしくは気体の塩酸とメタノールを反応させて
製造する。塩酸が液体状であろうと気体状であろ
うと、反応生成物は、気体として得られる。この
生成物の主成分は、塩化メチル、水、塩酸及び転
化していないメタノールである。 反応装置で生じた反応生成物は、塩化メチルを
分離し、過剰な塩酸及び反応しなかつたメタノー
ルを含む水溶液を回収するために冷却される。ガ
ス状の塩化メチルは、上記の操作後もなお含まれ
ている塩酸及びメタノールのほとんど全部を除去
するために、水もしくはHClが適量含まれる塩酸
溶液で洗浄される。この洗浄水は、場合によつて
は、本発明による後の処理のために上記の残留水
溶液に加えられることもある。 通常、塩化メチルの合成では、15重量％、多く
の場合20重量％を越える塩酸を含むこの残留水溶
液は廃棄される。これによつて100ｇ／もの率、
多くの場合は15乃至60ｇ／の率で含まれるメタ
ノールの損失となるばかりでなく、この廃液があ
らかじめ処理されていない時には汚染の原因とな
る。 本発明によると、残留水溶液はそのままの状態
で反応装置に入れられて、触媒なしに、温度50乃
至150℃、好ましくは70乃至100℃、圧力８バール
未満、好ましくは５バール未満で加熱される。反
応時間は、主に反応温度と残留水溶液中のメタノ
ール及び塩酸の初期濃度によつて決定される。処
理が液相で実施されるため、反応の初期に、粗製
塩化メチルの形態でメタノールを直接回収でき
る。このメタノールは、塩化メチルの製造を行う
主要ユニツトにリサイクルされる。反応装置の下
部では、そのまま利用できる、メタノールを除去
した塩酸溶液を回収する。 第１図に示した本発明の好ましい実施態様によ
ると、反応装置１に、処理すべき残留水溶液を管
２を介して、注入する。反応装置１は、撹拌装置
を備えていても備えていなくてもよい。残留水溶
液は、場合によつてはあらかじめ加熱しておく。
管３からは粗製塩化メチルを回収し、塩化メチル
製造の主要ユニツトにリサイクルする。これに対
し、管４からは塩酸溶液を回収する。撹拌装置付
きの反応装置を使用する時には、いかなる撹拌手
段でもよい。特に、管５を介して処理すべき溶液
を反応装置中内にリサイクルして撹拌するのが好
ましい。 メタノールの塩化メチルへの転化率を高めるた
めには、例えば第１図をもとにした第２図に示す
ように、複数の反応装置を直列に接続することが
好ましい。この図では、反応装置７の管６から粗
製塩化メチルを回収し、管８から残留塩酸溶液を
回収する。 別の好ましい実施例では、従来の反応装置を蒸
留塔に置換し、塩酸上でメタノールの蒸留―反応
を行わせる。第３図によると、蒸留塔３２へ管３
１から処理すべき残留水溶液を注入する。蒸留後
の生成物は、蒸留塔の頭部の凝縮器３３で回収さ
れる。この凝縮器３３から、管３４を通して生成
された粗製塩化メチルを取出すが、液相のものは
管３５を介して再び蒸留塔にリサイクルする。精
製された塩酸溶液は、蒸留塔の下部で管３６を通
して回収される。蒸留塔への残留水溶液の供給
は、回収部と反応部の境界位置で行われることが
好ましい。回収部は、CH3OHと残留酸を望みの
ままに確実に分離できるように決定される。反応
部は、メタノールがHClと反応してできるだけ完
全に消滅するようなCH3OHの濃度及び残留水溶
液の滞留時間を保証できるように決定される。こ
れらの反応部および回収部は、特に残留塔のサイ
ズ、圧力や還流比等の動作パラメータ及び反応皿
やライニング等の接触部分の特性に依存して決め
られる。 本発明の方法によると、塩化メチル合成の反応
において、反応しなかつたメタノールの大部分を
塩化メチルの形態で回収することが可能であり、
しかも残留塩酸溶液を利用可能に、もしくは少な
くともその汚染を浄化することができる。 以下の実施例により、本発明が明らかにされて
いるが、これら実施例は本発明を何ら限定するも
のではない。 実施例 １ 撹拌器の付いていない反応装置に、不連続的に
塩化メチル合成後の残留水溶液を注入し、７時間
30分の間、大気圧のもと、以下の表に示す温度条
件で滞留させる。HCl及びCH3OHの初期濃度及
び上記滞留時間後のCH3OHの濃度も、また以下
の表に示す。
応しなかつたメタノールを分離し、そのメタノー
ルを塩化メチルの形態で回収する方法に関するも
のである。 塩化メチルは、工業的には、触媒の存在下で液
体もしくは気体の塩酸とメタノールを反応させて
製造する。塩酸が液体状であろうと気体状であろ
うと、反応生成物は、気体として得られる。この
生成物の主成分は、塩化メチル、水、塩酸及び転
化していないメタノールである。 反応装置で生じた反応生成物は、塩化メチルを
分離し、過剰な塩酸及び反応しなかつたメタノー
ルを含む水溶液を回収するために冷却される。ガ
ス状の塩化メチルは、上記の操作後もなお含まれ
ている塩酸及びメタノールのほとんど全部を除去
するために、水もしくはHClが適量含まれる塩酸
溶液で洗浄される。この洗浄水は、場合によつて
は、本発明による後の処理のために上記の残留水
溶液に加えられることもある。 通常、塩化メチルの合成では、15重量％、多く
の場合20重量％を越える塩酸を含むこの残留水溶
液は廃棄される。これによつて100ｇ／もの率、
多くの場合は15乃至60ｇ／の率で含まれるメタ
ノールの損失となるばかりでなく、この廃液があ
らかじめ処理されていない時には汚染の原因とな
る。 本発明によると、残留水溶液はそのままの状態
で反応装置に入れられて、触媒なしに、温度50乃
至150℃、好ましくは70乃至100℃、圧力８バール
未満、好ましくは５バール未満で加熱される。反
応時間は、主に反応温度と残留水溶液中のメタノ
ール及び塩酸の初期濃度によつて決定される。処
理が液相で実施されるため、反応の初期に、粗製
塩化メチルの形態でメタノールを直接回収でき
る。このメタノールは、塩化メチルの製造を行う
主要ユニツトにリサイクルされる。反応装置の下
部では、そのまま利用できる、メタノールを除去
した塩酸溶液を回収する。 第１図に示した本発明の好ましい実施態様によ
ると、反応装置１に、処理すべき残留水溶液を管
２を介して、注入する。反応装置１は、撹拌装置
を備えていても備えていなくてもよい。残留水溶
液は、場合によつてはあらかじめ加熱しておく。
管３からは粗製塩化メチルを回収し、塩化メチル
製造の主要ユニツトにリサイクルする。これに対
し、管４からは塩酸溶液を回収する。撹拌装置付
きの反応装置を使用する時には、いかなる撹拌手
段でもよい。特に、管５を介して処理すべき溶液
を反応装置中内にリサイクルして撹拌するのが好
ましい。 メタノールの塩化メチルへの転化率を高めるた
めには、例えば第１図をもとにした第２図に示す
ように、複数の反応装置を直列に接続することが
好ましい。この図では、反応装置７の管６から粗
製塩化メチルを回収し、管８から残留塩酸溶液を
回収する。 別の好ましい実施例では、従来の反応装置を蒸
留塔に置換し、塩酸上でメタノールの蒸留―反応
を行わせる。第３図によると、蒸留塔３２へ管３
１から処理すべき残留水溶液を注入する。蒸留後
の生成物は、蒸留塔の頭部の凝縮器３３で回収さ
れる。この凝縮器３３から、管３４を通して生成
された粗製塩化メチルを取出すが、液相のものは
管３５を介して再び蒸留塔にリサイクルする。精
製された塩酸溶液は、蒸留塔の下部で管３６を通
して回収される。蒸留塔への残留水溶液の供給
は、回収部と反応部の境界位置で行われることが
好ましい。回収部は、CH3OHと残留酸を望みの
ままに確実に分離できるように決定される。反応
部は、メタノールがHClと反応してできるだけ完
全に消滅するようなCH3OHの濃度及び残留水溶
液の滞留時間を保証できるように決定される。こ
れらの反応部および回収部は、特に残留塔のサイ
ズ、圧力や還流比等の動作パラメータ及び反応皿
やライニング等の接触部分の特性に依存して決め
られる。 本発明の方法によると、塩化メチル合成の反応
において、反応しなかつたメタノールの大部分を
塩化メチルの形態で回収することが可能であり、
しかも残留塩酸溶液を利用可能に、もしくは少な
くともその汚染を浄化することができる。 以下の実施例により、本発明が明らかにされて
いるが、これら実施例は本発明を何ら限定するも
のではない。 実施例 １ 撹拌器の付いていない反応装置に、不連続的に
塩化メチル合成後の残留水溶液を注入し、７時間
30分の間、大気圧のもと、以下の表に示す温度条
件で滞留させる。HCl及びCH3OHの初期濃度及
び上記滞留時間後のCH3OHの濃度も、また以下
の表に示す。
【表】
滞留時間を増加させると、残留水溶液からはメ
タノールがさらによく除去されるであろう。 実施例 ２ 撹拌器のついていない反応装置に、残留水溶液
を４バール下、95℃で７時間滞留するような速度
で連続的に注入する。この溶液は、初期には、30
重量％のHCl、30ｇ／のメタノールを含有す
る。最後に回収された塩酸溶液は、500ppmのメ
タノールを含有する。生成された塩化メチルは、
塩化メチル製造の主要ユニツトにリサイクルされ
る。 実施例 ３ 直列に接続された２台の反応装置を用いる。第
１の反応装置は有効容量25m3でリサイクルによる
撹拌機構を有し、第２の反応装置は有効容量18m3
で撹拌器が付いていない。この２基からなる反応
装置に、１時間当たり1.8m3の流量で、31.5重量
％のHClと15.45ｇ／のメタノールを含む残留
水溶液を注入する。第１の反応装置の温度は75
℃、第２の反応装置の温度は66℃であり、これら
２台の反応装置内の圧力は絶対値が1.34バールで
ある。最終的に回収される塩酸溶液は、1.7ｇ／
のメタノールを含有する。生成した塩化メチル
は、塩化メチル製造の主要ユニツトにリサイクル
される。 実施例 ４ 回収部の高さ８ｍ、反応部の高さ４ｍで頭部に
凝縮器を有する直径500mmの透明な蒸留塔の反応
部の底部に、１時間当り2.2m3の流量で19.3重量
％のHCl及び20ｇ／のメタノールを含有する残
留水溶液を連続的に注入する。 回収部の下部では、１ｇ／のメタノールを含
有する塩酸溶液を回収する。凝縮器の出口で回収
された塩化メチルは、塩化メチルの製造の主要ユ
ニツトにリサイクルされる。
タノールがさらによく除去されるであろう。 実施例 ２ 撹拌器のついていない反応装置に、残留水溶液
を４バール下、95℃で７時間滞留するような速度
で連続的に注入する。この溶液は、初期には、30
重量％のHCl、30ｇ／のメタノールを含有す
る。最後に回収された塩酸溶液は、500ppmのメ
タノールを含有する。生成された塩化メチルは、
塩化メチル製造の主要ユニツトにリサイクルされ
る。 実施例 ３ 直列に接続された２台の反応装置を用いる。第
１の反応装置は有効容量25m3でリサイクルによる
撹拌機構を有し、第２の反応装置は有効容量18m3
で撹拌器が付いていない。この２基からなる反応
装置に、１時間当たり1.8m3の流量で、31.5重量
％のHClと15.45ｇ／のメタノールを含む残留
水溶液を注入する。第１の反応装置の温度は75
℃、第２の反応装置の温度は66℃であり、これら
２台の反応装置内の圧力は絶対値が1.34バールで
ある。最終的に回収される塩酸溶液は、1.7ｇ／
のメタノールを含有する。生成した塩化メチル
は、塩化メチル製造の主要ユニツトにリサイクル
される。 実施例 ４ 回収部の高さ８ｍ、反応部の高さ４ｍで頭部に
凝縮器を有する直径500mmの透明な蒸留塔の反応
部の底部に、１時間当り2.2m3の流量で19.3重量
％のHCl及び20ｇ／のメタノールを含有する残
留水溶液を連続的に注入する。 回収部の下部では、１ｇ／のメタノールを含
有する塩酸溶液を回収する。凝縮器の出口で回収
された塩化メチルは、塩化メチルの製造の主要ユ
ニツトにリサイクルされる。
第１図は、本発明の方法を実施するのに用いる
反応装置の概略図であり、第２図は、第１図の反
応装置を２台直列に接続させた反応装置の概略図
であり、第３図は、本発明の方法を実施するのに
用いる蒸留塔の概略図である。 主な参照番号、１，７……反応装置、２，３，
４，５，６，８，３１，３４，３５，３６……
管、３２……蒸留塔、３３……凝縮器。
反応装置の概略図であり、第２図は、第１図の反
応装置を２台直列に接続させた反応装置の概略図
であり、第３図は、本発明の方法を実施するのに
用いる蒸留塔の概略図である。 主な参照番号、１，７……反応装置、２，３，
４，５，６，８，３１，３４，３５，３６……
管、３２……蒸留塔、３３……凝縮器。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 塩化メチルの製造ユニツトにおいて塩酸とメ
タノールとを原料として塩化メチルを合成する際
に生じる残留水溶液からメタノールを除去する方
法において、 (a) 塩酸を15重量％以上、メタノールを100ｇ／
未満含有する残留水溶液を上記の塩化メチル
の製造ユニツトとは別体の少なくとも１基の反
応装置に供給し、 (b) この反応装置中で、上記残留水溶液を無触媒
で、50から150℃の温度で且つ８バール未満の
圧力下で液相に保持することによつてメタノー
ルを粗製塩化メチルの形態で回収し、 (c) この粗製塩化メチルを上記塩化メチルの製造
ユニツトに再循環させることを特徴とする方
法。 ２ 上記残留水溶液が、少なくとも20重量％の塩
酸と、15から60ｇ／のメタノールとを含有する
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の
方法。 ３ 上記のメタノールの除去を蒸留塔で行うこと
を特徴とする特許請求の範囲第１〜２項のいずれ
か一項に記載の方法。 ４ 上記蒸留塔の回収部と反応部との境界位置に
上記残留水溶液を供給することを特徴とする特許
請求の範囲第３項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8514552 | 1985-10-01 | ||
| FR8514552A FR2587995B1 (fr) | 1985-10-01 | 1985-10-01 | Procede de demethanolisation des solutions residuaires de la reaction de synthese du chlorure de methyle |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6284032A JPS6284032A (ja) | 1987-04-17 |
| JPH0156053B2 true JPH0156053B2 (ja) | 1989-11-28 |
Family
ID=9323430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61234244A Granted JPS6284032A (ja) | 1985-10-01 | 1986-10-01 | 塩化メチル合成反応の残留水溶液からのメタノ−ル除去方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4808761A (ja) |
| JP (1) | JPS6284032A (ja) |
| BE (1) | BE905524A (ja) |
| CA (1) | CA1260503A (ja) |
| DE (1) | DE3632975A1 (ja) |
| ES (1) | ES2002515A6 (ja) |
| FR (1) | FR2587995B1 (ja) |
| GB (1) | GB2181132B (ja) |
| IT (1) | IT1197473B (ja) |
| NL (1) | NL191514C (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2619729B1 (fr) * | 1987-08-27 | 1991-06-21 | Atochem | Procede d'elimination du chlore |
| WO2010102139A2 (en) * | 2009-03-05 | 2010-09-10 | Dow Global Technologies, Inc. | Methods and assemblies for liquid-phase reactions |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5062908A (ja) * | 1973-10-06 | 1975-05-29 |
Family Cites Families (5)
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| US3432561A (en) * | 1966-03-28 | 1969-03-11 | Baird Chem Ind | Preparation of alkyl chlorides by the reaction of alkyl alcohols with phosphorus trichloride |
| US3527820A (en) * | 1967-10-19 | 1970-09-08 | Melle Bezons | Production of alkyl chlorides containing from 3 to 6 carbon atoms |
| FR2270224A1 (en) * | 1974-05-08 | 1975-12-05 | Du Pont | Continuous methyl chloride prepn - from methanol and hydrochloric acid without requiring catalyst |
| US3981938A (en) * | 1974-07-08 | 1976-09-21 | The Dow Chemical Company | Method for producing dry alkyl halides |
-
1985
- 1985-10-01 FR FR8514552A patent/FR2587995B1/fr not_active Expired
-
1986
- 1986-09-05 IT IT21620/86A patent/IT1197473B/it active
- 1986-09-22 NL NL8602392A patent/NL191514C/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-09-29 DE DE19863632975 patent/DE3632975A1/de active Granted
- 1986-09-30 CA CA000519464A patent/CA1260503A/fr not_active Expired
- 1986-09-30 BE BE0/217233A patent/BE905524A/fr not_active IP Right Cessation
- 1986-09-30 GB GB8623465A patent/GB2181132B/en not_active Expired
- 1986-10-01 US US06/914,077 patent/US4808761A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-01 JP JP61234244A patent/JPS6284032A/ja active Granted
- 1986-10-01 ES ES8602341A patent/ES2002515A6/es not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5062908A (ja) * | 1973-10-06 | 1975-05-29 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2181132B (en) | 1989-09-13 |
| IT1197473B (it) | 1988-11-30 |
| GB2181132A (en) | 1987-04-15 |
| BE905524A (fr) | 1987-03-30 |
| NL8602392A (nl) | 1987-05-04 |
| FR2587995A1 (fr) | 1987-04-03 |
| ES2002515A6 (es) | 1988-08-16 |
| NL191514B (nl) | 1995-04-18 |
| DE3632975A1 (de) | 1987-04-02 |
| JPS6284032A (ja) | 1987-04-17 |
| CA1260503A (fr) | 1989-09-26 |
| US4808761A (en) | 1989-02-28 |
| DE3632975C2 (ja) | 1991-02-28 |
| IT8621620A0 (it) | 1986-09-05 |
| GB8623465D0 (en) | 1986-11-05 |
| FR2587995B1 (fr) | 1987-12-11 |
| NL191514C (nl) | 1995-08-21 |
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