JPH0154000B2 - - Google Patents
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- JPH0154000B2 JPH0154000B2 JP25374084A JP25374084A JPH0154000B2 JP H0154000 B2 JPH0154000 B2 JP H0154000B2 JP 25374084 A JP25374084 A JP 25374084A JP 25374084 A JP25374084 A JP 25374084A JP H0154000 B2 JPH0154000 B2 JP H0154000B2
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、天然花精油であるジヤスミン油に含
有している接触皮膚アレルギーを起す性質（以
下、感作性と称す）を有する物質（以下、感作性
物質と称す）を、ペルオキシダーゼと過酸化水素
を含有する水溶液によるジヤスミン油の処理によ
り除去して、感作性の低いかつ天然の佳良な香気
を有するジヤスミン油を製造する方法に関する。 （従来の技術） 従来、天然ジヤスミン油は、香粧品香料素材と
してよく知られ、かつ広く用いられている天然精
油の一つであるが、このものは感作性を有するこ
とが指摘されている〔中山等、日本香粧品科学会
誌，３（No.２），23〜35（1980）〕。従つて、香水、
クリーム、乳液等の皮膚に直接塗布される化粧料
の香料成分として使用する場合には問題があつ
た。 従来、感作性物質を含有するジヤスミン油から
感作性物質を除去する方法としては、 (1) 天然ジヤスミン油を減圧蒸留および分子蒸留
により分画し、感作性フエノール類を含有する
部分をアルカリ処理する方法（特開昭59−
68399号公報）。 (2) 天然ジヤスミン油を分子蒸留、ガスクロマト
グラフイー分取、カラムクロマトグラフイー処
理およびアルカリ洗浄から選ばれた処理を単独
または組合わせることによつて、コニフエニル
ベンゾエートおよびコニフエニルアセテートを
除去する方法（特開昭58−176300号公報）。 等が知られている。 しかしながら、これらの方法は何れも処理操作
が煩雑であつたり、処理條件が過激である等、実
際的な工業的実施は容易ではない。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明者等は従来技術の難点を改良せんとし
て、鋭意広範囲な系統的研究を行なつた結果、前
記の感作性を有する（感作性物質を含有する）ジ
ヤスミン油を、ペルオキシダーゼと過酸化水素を
含有する水溶液と接触せしめて、酵素化学的処理
を行なう場合は、感作性物質が容易に除去され、
低感作性ジヤスミン油が工業的容易に得られるこ
とを見出し、本発明を完成した。 （問題点を解決するための手段） すなわち、本発明は、接触皮膚アレルギーを起
す性質を有するジヤスミン油を、ペルオキシダー
ゼと過酸化水素を含有する水溶液（以下、便宜
上、処理液という）と接触せしめた後、ジヤスミ
ン油を分離回収することを特徴とする低感作性ジ
ヤスミン油の製造方法である。 本発明に使用する接触皮膚アレルギーを起す性
質を有するジヤスミン油（以下、感作性物質を含
有するジヤスミン油という）としては、天然花精
油であるジヤスミン油（天然ジヤスミン油）（ジ
ヤスミン原油）、天然ジヤスミン油（ジヤスミン
原油）を減圧蒸留した後に残留する蒸留残渣（高
沸点部の残油）等を挙げることができる。 ペルオキシダーゼは高等植物（例えば、西洋わ
さび、大根等）に広く分布しており、また牛乳、
白血球、動物の腸などにも分布しているので、本
発明において使用するペルオキシダーゼは、これ
らの材料から単離精製されたペルオキシダーゼの
ほか、精製の各段階で得られる粗ペルオキシダー
ゼ、さらにそれらを酵素活性を阻害しない担体に
固定化した固定化酵素（固定化ペルオキシダー
ゼ）として用いることができる。 前記の処理液中に配合（含有）するペルオキシ
ダーゼの量は、処理液1cc当り0.05〜10単位の範
囲が好ましい。 本発明においては、ペルオキシダーゼの１単位
とは、ピロガロールと過酸化水素を基質とし、PH
6.0において、20℃、20秒間に１mgのプルプロガ
リンを生成するペルオキシダーゼの量として定義
される。 前記の処理液中に配合（含有）する過酸化水素
の量は、前記処理液の重量に対して0.01〜10重量
％の範囲が好ましい。前記処理液のPHは4.0〜8.0
の範囲が好ましい。 緩衝液の使用は必須要件ではないが、緩衝液
（リン酸緩衝液、酢酸緩衝液、クエン酸−リン酸
ニナトリウム緩衝液等）を処理液に添加するとPH
の調節が容易でペルオキシダーゼによる酵素化学
反応をより円滑に進行することができるので好ま
しい。感作性物質を含有するジヤスミン油と処理
液との量比は原料ジヤスミン油中の感作性物質の
含有量によつて一定しないが、通常は該ジヤスミ
ン油100重量部に対して処理液50〜10000重量部の
割合が用いられる。 感作性物質を含有するジヤスミン油と処理液と
の接触（処理）は、静置状態下でも攪拌状態下で
もよいが、攪拌状態下で両液を接触させると、酵
素化学反応がより速やかに進行するのが好まし
い。接触（処理）時の温度は10〜45℃、接触（処
理）時間は５分間〜48時間が好ましい。 感作性物質を含有するジヤスミン油を前述の如
く処理液と接触せしめると、該ジヤスミン油中の
感作性物質は、選択的に処理液中のペルオキシダ
ーゼによる酵素化学的作用を受けて感作性を有し
ない物質に変化して処理液中に溶解し、処理液と
処理したジヤスミン油とを分離することによつて
除去される。 接触（処理）後のジヤスミン油の分離回収は、
常法、例えばデカンテーシヨン法、遠心分離法、
分液斗法等によつて行なわれ、ジヤスミン油は
処理液と分離して回収される。分離回収されたジ
ヤスミン油は、人体に対して感作性を示さず安心
して使用できるとともに、天然の佳良な香気を有
し、商品価値の高いものである。 尚、前記の感作性物質を含有するジヤスミン油
として、天然ジヤスミン油を減圧蒸留した後に残
留した蒸留残渣を使用する場合は、前述の如く処
理液で処理したジヤスミン油を、天然ジヤスミン
油の減圧蒸留（例えば、減圧度0.1〜５mmHg，留
出温度80〜120℃）により留出した留出油（低沸
点部）に添加して合併（混合）することもでき
る。 （実施例） 以下、実施例について説明する。 尚、実施例に示した感作性の試験法は、マキシ
ミゼーシヨン・テスト（MaXimization test）で
あつて、その詳細は下記の通りである。 ハートレイ系モルモツト（820〜400g）の肩甲
骨上の皮膚面を刈毛し、下記３種の溶液をそれぞ
れ左右２ケ所に皮内注射した。 (1) フロインド，コンプリートアジユバント （Freund complete adjuvant（FCA））0.1ml (2) 試料液 0.1ml (3) FCAと試料液の１対１混合物 0.1ml 皮内注射６日後に同部分を刈毛し、ラウリル硫
酸ナトリウム10％含有ワセリンを塗擦し、24時間
後に同部位に試料液を閉塞貼布して48時間経過さ
せた。 ラウリル硫酸ナトリウム10％含有ワセリンを塗擦
してから２週間後に腹側部を刈毛し、試料の感作
誘発試験を行なつた。判定は、塗布してから24時
間後および48時間後に下記の判定基準に従つて実
施した。 判定基準 評点 紅斑の全く認められないもの………０ 軽度またはまだらな紅斑……………１ 中程度の紅斑…………………………２ 強度の紅斑および浮腫………………８ 反応の強度は、次の如く感作陽性率と平均評価点
から算出し、試験結果の表中に、判定として感作
陽性率（平均評価点）の形式にて標記した。 感作陽性率＝ 皮膚反応の認められるモルモツト数／実験に使用した
モルモツト数 平均評価点＝ 各モルモツトの評点の合計／実験に使用したモルモツ
トの数 実施例 １ 200gの0.1Mリン酸緩衝液（PH6.2）に西洋わさ
び由来のペルオキシダーゼ（凍結乾燥品、マイル
ズ社製、100単位／mg）10mgと30％過酸化水素
水2gを溶解した後、この溶液にジヤスミンアブ
ソリユート（エジプト産）（天然ジヤスミン油）
20gを滴下し、室温にて１時間攪拌した。攪拌
後、静置して二層に分離した上層のジヤスミン油
（処理ジヤスミン油）と下層の処理液を分液斗
により分別して処理ジヤスミン油16g（収率80％）
を回収した。 得られた処理ジヤスミン油と、処理に使用した
天然ジヤスミン油の感作性試験を前記の如く実施
した結果、天然ジヤスミン油には感作性が認めら
れたが、処理ジヤスミン油には感作性は認められ
なかつた（表１）
有している接触皮膚アレルギーを起す性質（以
下、感作性と称す）を有する物質（以下、感作性
物質と称す）を、ペルオキシダーゼと過酸化水素
を含有する水溶液によるジヤスミン油の処理によ
り除去して、感作性の低いかつ天然の佳良な香気
を有するジヤスミン油を製造する方法に関する。 （従来の技術） 従来、天然ジヤスミン油は、香粧品香料素材と
してよく知られ、かつ広く用いられている天然精
油の一つであるが、このものは感作性を有するこ
とが指摘されている〔中山等、日本香粧品科学会
誌，３（No.２），23〜35（1980）〕。従つて、香水、
クリーム、乳液等の皮膚に直接塗布される化粧料
の香料成分として使用する場合には問題があつ
た。 従来、感作性物質を含有するジヤスミン油から
感作性物質を除去する方法としては、 (1) 天然ジヤスミン油を減圧蒸留および分子蒸留
により分画し、感作性フエノール類を含有する
部分をアルカリ処理する方法（特開昭59−
68399号公報）。 (2) 天然ジヤスミン油を分子蒸留、ガスクロマト
グラフイー分取、カラムクロマトグラフイー処
理およびアルカリ洗浄から選ばれた処理を単独
または組合わせることによつて、コニフエニル
ベンゾエートおよびコニフエニルアセテートを
除去する方法（特開昭58−176300号公報）。 等が知られている。 しかしながら、これらの方法は何れも処理操作
が煩雑であつたり、処理條件が過激である等、実
際的な工業的実施は容易ではない。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明者等は従来技術の難点を改良せんとし
て、鋭意広範囲な系統的研究を行なつた結果、前
記の感作性を有する（感作性物質を含有する）ジ
ヤスミン油を、ペルオキシダーゼと過酸化水素を
含有する水溶液と接触せしめて、酵素化学的処理
を行なう場合は、感作性物質が容易に除去され、
低感作性ジヤスミン油が工業的容易に得られるこ
とを見出し、本発明を完成した。 （問題点を解決するための手段） すなわち、本発明は、接触皮膚アレルギーを起
す性質を有するジヤスミン油を、ペルオキシダー
ゼと過酸化水素を含有する水溶液（以下、便宜
上、処理液という）と接触せしめた後、ジヤスミ
ン油を分離回収することを特徴とする低感作性ジ
ヤスミン油の製造方法である。 本発明に使用する接触皮膚アレルギーを起す性
質を有するジヤスミン油（以下、感作性物質を含
有するジヤスミン油という）としては、天然花精
油であるジヤスミン油（天然ジヤスミン油）（ジ
ヤスミン原油）、天然ジヤスミン油（ジヤスミン
原油）を減圧蒸留した後に残留する蒸留残渣（高
沸点部の残油）等を挙げることができる。 ペルオキシダーゼは高等植物（例えば、西洋わ
さび、大根等）に広く分布しており、また牛乳、
白血球、動物の腸などにも分布しているので、本
発明において使用するペルオキシダーゼは、これ
らの材料から単離精製されたペルオキシダーゼの
ほか、精製の各段階で得られる粗ペルオキシダー
ゼ、さらにそれらを酵素活性を阻害しない担体に
固定化した固定化酵素（固定化ペルオキシダー
ゼ）として用いることができる。 前記の処理液中に配合（含有）するペルオキシ
ダーゼの量は、処理液1cc当り0.05〜10単位の範
囲が好ましい。 本発明においては、ペルオキシダーゼの１単位
とは、ピロガロールと過酸化水素を基質とし、PH
6.0において、20℃、20秒間に１mgのプルプロガ
リンを生成するペルオキシダーゼの量として定義
される。 前記の処理液中に配合（含有）する過酸化水素
の量は、前記処理液の重量に対して0.01〜10重量
％の範囲が好ましい。前記処理液のPHは4.0〜8.0
の範囲が好ましい。 緩衝液の使用は必須要件ではないが、緩衝液
（リン酸緩衝液、酢酸緩衝液、クエン酸−リン酸
ニナトリウム緩衝液等）を処理液に添加するとPH
の調節が容易でペルオキシダーゼによる酵素化学
反応をより円滑に進行することができるので好ま
しい。感作性物質を含有するジヤスミン油と処理
液との量比は原料ジヤスミン油中の感作性物質の
含有量によつて一定しないが、通常は該ジヤスミ
ン油100重量部に対して処理液50〜10000重量部の
割合が用いられる。 感作性物質を含有するジヤスミン油と処理液と
の接触（処理）は、静置状態下でも攪拌状態下で
もよいが、攪拌状態下で両液を接触させると、酵
素化学反応がより速やかに進行するのが好まし
い。接触（処理）時の温度は10〜45℃、接触（処
理）時間は５分間〜48時間が好ましい。 感作性物質を含有するジヤスミン油を前述の如
く処理液と接触せしめると、該ジヤスミン油中の
感作性物質は、選択的に処理液中のペルオキシダ
ーゼによる酵素化学的作用を受けて感作性を有し
ない物質に変化して処理液中に溶解し、処理液と
処理したジヤスミン油とを分離することによつて
除去される。 接触（処理）後のジヤスミン油の分離回収は、
常法、例えばデカンテーシヨン法、遠心分離法、
分液斗法等によつて行なわれ、ジヤスミン油は
処理液と分離して回収される。分離回収されたジ
ヤスミン油は、人体に対して感作性を示さず安心
して使用できるとともに、天然の佳良な香気を有
し、商品価値の高いものである。 尚、前記の感作性物質を含有するジヤスミン油
として、天然ジヤスミン油を減圧蒸留した後に残
留した蒸留残渣を使用する場合は、前述の如く処
理液で処理したジヤスミン油を、天然ジヤスミン
油の減圧蒸留（例えば、減圧度0.1〜５mmHg，留
出温度80〜120℃）により留出した留出油（低沸
点部）に添加して合併（混合）することもでき
る。 （実施例） 以下、実施例について説明する。 尚、実施例に示した感作性の試験法は、マキシ
ミゼーシヨン・テスト（MaXimization test）で
あつて、その詳細は下記の通りである。 ハートレイ系モルモツト（820〜400g）の肩甲
骨上の皮膚面を刈毛し、下記３種の溶液をそれぞ
れ左右２ケ所に皮内注射した。 (1) フロインド，コンプリートアジユバント （Freund complete adjuvant（FCA））0.1ml (2) 試料液 0.1ml (3) FCAと試料液の１対１混合物 0.1ml 皮内注射６日後に同部分を刈毛し、ラウリル硫
酸ナトリウム10％含有ワセリンを塗擦し、24時間
後に同部位に試料液を閉塞貼布して48時間経過さ
せた。 ラウリル硫酸ナトリウム10％含有ワセリンを塗擦
してから２週間後に腹側部を刈毛し、試料の感作
誘発試験を行なつた。判定は、塗布してから24時
間後および48時間後に下記の判定基準に従つて実
施した。 判定基準 評点 紅斑の全く認められないもの………０ 軽度またはまだらな紅斑……………１ 中程度の紅斑…………………………２ 強度の紅斑および浮腫………………８ 反応の強度は、次の如く感作陽性率と平均評価点
から算出し、試験結果の表中に、判定として感作
陽性率（平均評価点）の形式にて標記した。 感作陽性率＝ 皮膚反応の認められるモルモツト数／実験に使用した
モルモツト数 平均評価点＝ 各モルモツトの評点の合計／実験に使用したモルモツ
トの数 実施例 １ 200gの0.1Mリン酸緩衝液（PH6.2）に西洋わさ
び由来のペルオキシダーゼ（凍結乾燥品、マイル
ズ社製、100単位／mg）10mgと30％過酸化水素
水2gを溶解した後、この溶液にジヤスミンアブ
ソリユート（エジプト産）（天然ジヤスミン油）
20gを滴下し、室温にて１時間攪拌した。攪拌
後、静置して二層に分離した上層のジヤスミン油
（処理ジヤスミン油）と下層の処理液を分液斗
により分別して処理ジヤスミン油16g（収率80％）
を回収した。 得られた処理ジヤスミン油と、処理に使用した
天然ジヤスミン油の感作性試験を前記の如く実施
した結果、天然ジヤスミン油には感作性が認めら
れたが、処理ジヤスミン油には感作性は認められ
なかつた（表１）
【表】
実施例 ２
ジヤスミンアブソリユート（エジプト産）（天
然ジヤスミン油）50gを、減圧度1.5mmHg、留出
温度90℃の條件下で減圧蒸留を行なつて、蒸留留
出部（留出ジヤスミン油）12gと蒸留残渣36gを
得た。 この蒸留残渣20gを、予め200gの0.1Mリン酸緩
衝液（PH6.2）に西洋わさび由来のペルオキシダ
ーゼ（マイルズ社製、100単位／mg）10mgと30
％過酸化水素2gを溶解した溶液に、混合した後、
この混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌後、
静置して二層に分離した上層の油分（処理ジヤス
ミン油）と下層の処理液を分液斗で分別して処
理ジヤスミン油14gを回収した。次に、この処理
ジヤスミン油12gを前記の留出ジヤスミン油4gと
混合（合併）して、調整ジヤスミン油16gを得
た。 前記の如く、各試料の感作性試験を行なつた結
果、蒸留残渣、天然ジヤスミン油には感作性は認
められたが、処理ジヤスミン油、調整ジヤスミン
油には感作性は認められなかつた（表２）。
然ジヤスミン油）50gを、減圧度1.5mmHg、留出
温度90℃の條件下で減圧蒸留を行なつて、蒸留留
出部（留出ジヤスミン油）12gと蒸留残渣36gを
得た。 この蒸留残渣20gを、予め200gの0.1Mリン酸緩
衝液（PH6.2）に西洋わさび由来のペルオキシダ
ーゼ（マイルズ社製、100単位／mg）10mgと30
％過酸化水素2gを溶解した溶液に、混合した後、
この混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌後、
静置して二層に分離した上層の油分（処理ジヤス
ミン油）と下層の処理液を分液斗で分別して処
理ジヤスミン油14gを回収した。次に、この処理
ジヤスミン油12gを前記の留出ジヤスミン油4gと
混合（合併）して、調整ジヤスミン油16gを得
た。 前記の如く、各試料の感作性試験を行なつた結
果、蒸留残渣、天然ジヤスミン油には感作性は認
められたが、処理ジヤスミン油、調整ジヤスミン
油には感作性は認められなかつた（表２）。
【表】
実施例 ３
0.1Mリン酸緩衝液（PH6.2）の代りに、PH6.2の
水を使用する他は、実施例１と同様に行なつた。
その結果、得られた処理ジヤスミン油の感作性試
験結果の判定は０／10（０）であつて、処理ジヤ
スミン油には感作性は認められなかつた。
水を使用する他は、実施例１と同様に行なつた。
その結果、得られた処理ジヤスミン油の感作性試
験結果の判定は０／10（０）であつて、処理ジヤ
スミン油には感作性は認められなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 接触皮膚アレルギーを起す性質を有するジヤ
スミン油を、ペルオキシダーゼと過酸化水素を含
有する水溶液と接触せしめた後、ジヤスミン油を
分離回収することを特徴とする、低感作性ジヤス
ミン油の製造方法。 ２ 接触皮膚アレルギーを起す性質を有するジヤ
スミン油が、天然花精油であるジヤスミン油であ
る、特許請求の範囲第(1)項記載の低感作性ジヤス
ミン油の製造方法。 ３ 接触皮膚アレルギーを起す性質を有するジヤ
スミン油が、天然花精油であるジヤスミン油を減
圧蒸留した後に残留した蒸留残渣である、特許請
求の範囲第１項記載の低感作性ジヤスミン油の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25374084A JPS61132193A (ja) | 1984-11-29 | 1984-11-29 | 低感作性ジヤスミン油の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25374084A JPS61132193A (ja) | 1984-11-29 | 1984-11-29 | 低感作性ジヤスミン油の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61132193A JPS61132193A (ja) | 1986-06-19 |
| JPH0154000B2 true JPH0154000B2 (ja) | 1989-11-16 |
Family
ID=17255474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25374084A Granted JPS61132193A (ja) | 1984-11-29 | 1984-11-29 | 低感作性ジヤスミン油の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61132193A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109797044A (zh) * | 2017-11-16 | 2019-05-24 | 镇江市丹徒区南山溪园茶叶专业合作社 | 一种茉莉花精油的提取方法 |
-
1984
- 1984-11-29 JP JP25374084A patent/JPS61132193A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61132193A (ja) | 1986-06-19 |
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