JPH0153289B2 - - Google Patents
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- JPH0153289B2 JPH0153289B2 JP56069691A JP6969181A JPH0153289B2 JP H0153289 B2 JPH0153289 B2 JP H0153289B2 JP 56069691 A JP56069691 A JP 56069691A JP 6969181 A JP6969181 A JP 6969181A JP H0153289 B2 JPH0153289 B2 JP H0153289B2
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
本発明は注型用ウレタン系樹脂組成物に関し、
更に詳しくは貯蔵安定性が良く、取り扱い容易な
注型用ウレタン系樹脂組成物に関する。 イソシアネート化合物を水酸基を含むポリオー
ル化合物と反応させて得られるポリウレタン系樹
脂は、エラストマ、接着剤、発泡体、電気絶縁用
等に多く利用されている。しかしイソシアネート
化合物は水分と反応し易く、貯蔵安定性が悪い。
貯蔵時空気中に含まれている水分と反応し沈殿や
皮ばり現象が生じ品質の低下をきたすのでこのよ
うなイソシアネート化合物とポリオール類を反応
させても品質的に満足なウレタン樹脂組成物が得
られない。 又高湿度の条件下で注型等の取り扱い作業を行
うと空気中の水分を吸収して１部のイソシアネー
ト化合物と水分と反応し品質が劣化したり、発泡
現象が生じる。電気絶縁材料に使用する場合高度
の特性を必要とすると共に苛酷な条件で長期間の
信頼性が必要であるのでこのような点が重視され
る。更にイソシアネート化合物と水酸基化合物と
反応させる場合、配合割合が非常に取り扱いにく
い配合比率のものが多い。本発明はこれらの欠点
を解決したイソシアネート化合物を提供するもの
である。 即ち、本発明は、 (i) イソシアネート化合物100重量部、並びに重
油、塩素化パラフイン、アロマ系オイル、ナフ
テン系オイル及び石炭タール系化合物から選ば
れた少なくとも１種のイソシアネート基に不活
性な親油性化合物15〜200重量部を含有するＡ
液、並びに (ii) ポリブタジエン系ポリオールを主成分とする
Ｂ液 からなる注型用ウレタン系樹脂組成物に係る。 本発明により、イソシアネート化合物に特定の
イソシアネート基に不活性な親油性化合物を加え
ることによりイソシアネート化合物等が空気との
界面より水分を吸収しにくくなり、又高湿度の中
でも水分の影響を受けにくくなるので品質の劣化
をきたすことなく作業ができるようになり、更に
イソシアネート化合物等に対する親油性化合物等
の添加量を変えることにより、反応相手物質であ
るポリオール類との配合割合が整数割合等に調整
出来非常に取り扱いが容易になり作業上の不良発
生が少くなつた。 従来ポリオール類としてポリエーテル系ポリオ
ール、ポリエステル系ポリオールを用いた場合、
イソシアネート化合物類にイソシアネートに不活
性な親油性化合物を添加したＡ液を用いても、ポ
リオール類とホモジニアスに混合出来ず目的の物
性のものが得られなかつた。しかし本発明でのイ
ソシアネート化合物とポリブタジエン系ポリオー
ル類を用いることにより均一で品質の安定したウ
レタン樹脂組成物が得られる。 本発明を更に詳細に説明すればイソシアネート
化合物としては、２，４トリレンジイソシアネー
ト、２，４及び２，６トリレンジイソシアネート
のそれぞれのモル比が80対20あるいは65対35の混
合物、キシリレンジイソシアネート、１，６ヘキ
サメチレンジイソシアネート、ポリフエニレンポ
リイソシアネート、４，4′ジフエニルメタンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート、リ
ジンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレ
ンジイソシアネート化合物及びこれらのイソシア
ネートと過剰のポリブタジエン系ポリオール、リ
シノレート系ポリオール、ポリエステル系ポリオ
ール、ポリエーテル系ポリオール類とを反応させ
て末端にイソシアネート基を含む化合物が用いら
れる。 イソシアネート基に不活性な親油性化合物とし
ては、重油、塩素化パラフイン、アロマ系オイ
ル、ナフテン系オイル、及び石炭タール系化合物
（例えば呉羽化学工業(株)製商品名UZ―500）から
選ばれた少なくとも１種の化合物を用いる。これ
らの親油性化合物の添加量は、イソシアネート化
合物100重量部に対して15〜200重量部とする。 Ｂ液を構成するポリブタジエン系ポリオールと
しては、親油性化合物を含んだＡ液と相溶性のよ
いポリブタジエン系ポリオールを用い、ポリブタ
ジエン系ポリオールとしては分子量500〜5000の
ものが用いられ、例えばARCO社製商品名Ｒ―
45HT、三洋化成工業(株)製商品名（PBDG―
1500DS）等が用いられる。 本発明の樹脂組成物は、上記Ａ液とＢ液とを通
常Ａ液のイソシアネート基１当量に対してＢ液の
ポリオール活性水素が0.7〜1.2当量の割合となる
ように混合し常法により注型し硬化させる。 以下実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 １ アロマ系プロセスオイル150重量部を50℃で、
５mmHgで１時間脱水する。これにリシノレート
系ポリオール〔伊藤製油(株)製商品名Ｈ―30〕70重
量部に液状ジフエニルメタンジイソシアネート
（液状MDI）（日本ポリウレタン(株)製商品名
MTL）1000重量部を加えて60〜90℃で１時間反
応させて得られる末端イソシアネートのポレポリ
マ（NCO％ 23％）〔MDI系プレポリマー〕を
1000重量部加えて混合しＡ液組成とした。この時
の製造室の条件は23℃65％RHであつた。 一方ポリブタジエンポリオール（ARCO社製
商品名Ｒ―45HT）1000重量部、Ｎ，Ｎビス（２
ヒドロキシプロピル）アニリン150重量部を混合
し100℃、１時間かけて脱水しポリオール側Ｂ液
組成とした。第１表に示す条件で貯蔵し注型し
た。製造及び貯蔵条件、並びに注型条件は以下に
示す通りである。 製造及び貯蔵条件 １ 23℃，65％R.Hで製造し缶にN2ガス封入な
しで23℃貯蔵（３ケ月） ２ 23℃，65％R.Hで製造し缶にN2ガスを封入
し23℃貯蔵（１日） イ 23℃，65％R.Hで注型作業を行う ロ 23℃，85％R.Hで注型作業を行う 尚、成形用型は、離型剤を塗布したガラス板に
３mmのゴムのスペーサーをサンドイツチしたの
ち、下方をシリコンゴムでシールして作製し、吸
水率測定試料作製用としては、内寸法44×44×３
（mm）の型を用い、体積固有抵抗測定試料作製用
としては、100×100×３（mm）の型を用いた。 貯蔵後のＡ剤の外観、注型作業性、及び硬化物
の吸水率、体積固有抵抗の測定結果を下記第２表
に示す。 実施例２〜９及び比較例１〜12 第１表に示す各配合量の試料を実施例１と同様
にして作製し、特性試験を行なつた。結果を第２
表に示す。尚、比較例10及び11の組成物について
は、成形用型に注入した後、硬化時に体積の減少
が生じ、所定の形状の吸水率測定用成形体、及び
体積固有抵抗値測定用成形体が得られなかつた。
更に詳しくは貯蔵安定性が良く、取り扱い容易な
注型用ウレタン系樹脂組成物に関する。 イソシアネート化合物を水酸基を含むポリオー
ル化合物と反応させて得られるポリウレタン系樹
脂は、エラストマ、接着剤、発泡体、電気絶縁用
等に多く利用されている。しかしイソシアネート
化合物は水分と反応し易く、貯蔵安定性が悪い。
貯蔵時空気中に含まれている水分と反応し沈殿や
皮ばり現象が生じ品質の低下をきたすのでこのよ
うなイソシアネート化合物とポリオール類を反応
させても品質的に満足なウレタン樹脂組成物が得
られない。 又高湿度の条件下で注型等の取り扱い作業を行
うと空気中の水分を吸収して１部のイソシアネー
ト化合物と水分と反応し品質が劣化したり、発泡
現象が生じる。電気絶縁材料に使用する場合高度
の特性を必要とすると共に苛酷な条件で長期間の
信頼性が必要であるのでこのような点が重視され
る。更にイソシアネート化合物と水酸基化合物と
反応させる場合、配合割合が非常に取り扱いにく
い配合比率のものが多い。本発明はこれらの欠点
を解決したイソシアネート化合物を提供するもの
である。 即ち、本発明は、 (i) イソシアネート化合物100重量部、並びに重
油、塩素化パラフイン、アロマ系オイル、ナフ
テン系オイル及び石炭タール系化合物から選ば
れた少なくとも１種のイソシアネート基に不活
性な親油性化合物15〜200重量部を含有するＡ
液、並びに (ii) ポリブタジエン系ポリオールを主成分とする
Ｂ液 からなる注型用ウレタン系樹脂組成物に係る。 本発明により、イソシアネート化合物に特定の
イソシアネート基に不活性な親油性化合物を加え
ることによりイソシアネート化合物等が空気との
界面より水分を吸収しにくくなり、又高湿度の中
でも水分の影響を受けにくくなるので品質の劣化
をきたすことなく作業ができるようになり、更に
イソシアネート化合物等に対する親油性化合物等
の添加量を変えることにより、反応相手物質であ
るポリオール類との配合割合が整数割合等に調整
出来非常に取り扱いが容易になり作業上の不良発
生が少くなつた。 従来ポリオール類としてポリエーテル系ポリオ
ール、ポリエステル系ポリオールを用いた場合、
イソシアネート化合物類にイソシアネートに不活
性な親油性化合物を添加したＡ液を用いても、ポ
リオール類とホモジニアスに混合出来ず目的の物
性のものが得られなかつた。しかし本発明でのイ
ソシアネート化合物とポリブタジエン系ポリオー
ル類を用いることにより均一で品質の安定したウ
レタン樹脂組成物が得られる。 本発明を更に詳細に説明すればイソシアネート
化合物としては、２，４トリレンジイソシアネー
ト、２，４及び２，６トリレンジイソシアネート
のそれぞれのモル比が80対20あるいは65対35の混
合物、キシリレンジイソシアネート、１，６ヘキ
サメチレンジイソシアネート、ポリフエニレンポ
リイソシアネート、４，4′ジフエニルメタンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート、リ
ジンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレ
ンジイソシアネート化合物及びこれらのイソシア
ネートと過剰のポリブタジエン系ポリオール、リ
シノレート系ポリオール、ポリエステル系ポリオ
ール、ポリエーテル系ポリオール類とを反応させ
て末端にイソシアネート基を含む化合物が用いら
れる。 イソシアネート基に不活性な親油性化合物とし
ては、重油、塩素化パラフイン、アロマ系オイ
ル、ナフテン系オイル、及び石炭タール系化合物
（例えば呉羽化学工業(株)製商品名UZ―500）から
選ばれた少なくとも１種の化合物を用いる。これ
らの親油性化合物の添加量は、イソシアネート化
合物100重量部に対して15〜200重量部とする。 Ｂ液を構成するポリブタジエン系ポリオールと
しては、親油性化合物を含んだＡ液と相溶性のよ
いポリブタジエン系ポリオールを用い、ポリブタ
ジエン系ポリオールとしては分子量500〜5000の
ものが用いられ、例えばARCO社製商品名Ｒ―
45HT、三洋化成工業(株)製商品名（PBDG―
1500DS）等が用いられる。 本発明の樹脂組成物は、上記Ａ液とＢ液とを通
常Ａ液のイソシアネート基１当量に対してＢ液の
ポリオール活性水素が0.7〜1.2当量の割合となる
ように混合し常法により注型し硬化させる。 以下実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 １ アロマ系プロセスオイル150重量部を50℃で、
５mmHgで１時間脱水する。これにリシノレート
系ポリオール〔伊藤製油(株)製商品名Ｈ―30〕70重
量部に液状ジフエニルメタンジイソシアネート
（液状MDI）（日本ポリウレタン(株)製商品名
MTL）1000重量部を加えて60〜90℃で１時間反
応させて得られる末端イソシアネートのポレポリ
マ（NCO％ 23％）〔MDI系プレポリマー〕を
1000重量部加えて混合しＡ液組成とした。この時
の製造室の条件は23℃65％RHであつた。 一方ポリブタジエンポリオール（ARCO社製
商品名Ｒ―45HT）1000重量部、Ｎ，Ｎビス（２
ヒドロキシプロピル）アニリン150重量部を混合
し100℃、１時間かけて脱水しポリオール側Ｂ液
組成とした。第１表に示す条件で貯蔵し注型し
た。製造及び貯蔵条件、並びに注型条件は以下に
示す通りである。 製造及び貯蔵条件 １ 23℃，65％R.Hで製造し缶にN2ガス封入な
しで23℃貯蔵（３ケ月） ２ 23℃，65％R.Hで製造し缶にN2ガスを封入
し23℃貯蔵（１日） イ 23℃，65％R.Hで注型作業を行う ロ 23℃，85％R.Hで注型作業を行う 尚、成形用型は、離型剤を塗布したガラス板に
３mmのゴムのスペーサーをサンドイツチしたの
ち、下方をシリコンゴムでシールして作製し、吸
水率測定試料作製用としては、内寸法44×44×３
（mm）の型を用い、体積固有抵抗測定試料作製用
としては、100×100×３（mm）の型を用いた。 貯蔵後のＡ剤の外観、注型作業性、及び硬化物
の吸水率、体積固有抵抗の測定結果を下記第２表
に示す。 実施例２〜９及び比較例１〜12 第１表に示す各配合量の試料を実施例１と同様
にして作製し、特性試験を行なつた。結果を第２
表に示す。尚、比較例10及び11の組成物について
は、成形用型に注入した後、硬化時に体積の減少
が生じ、所定の形状の吸水率測定用成形体、及び
体積固有抵抗値測定用成形体が得られなかつた。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
以上の結果から判るように、本発明のウレタン
樹脂組成物は、貯蔵性、注型性に共に優れ、ま
た、硬化物の吸水率が低く、体積固有抵抗が高い
という優れた物性を有するものである。
樹脂組成物は、貯蔵性、注型性に共に優れ、ま
た、硬化物の吸水率が低く、体積固有抵抗が高い
という優れた物性を有するものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (i) イソシアネート化合物100重量部、並び
に重油、塩素化パラフイン、アロマ系オイル、
ナフテン系オイル及び石炭タール系化合物から
選ばれた少なくとも１種のイソシアネート基に
不活性な親油性化合物15〜200重量部を含有す
るＡ液、並びに (ii) ポリブタジエン系ポリオールを主成分とする
Ｂ液 からなる注型用ウレタン系樹脂組成物。 ２ イソシアネート化合物がポリオールに過剰の
イソシアネートを反応させて得られる末端イソシ
アネート基を有するプレポリマーであることを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載のウレタン系
樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56069691A JPS57185314A (en) | 1981-05-08 | 1981-05-08 | Urethane resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56069691A JPS57185314A (en) | 1981-05-08 | 1981-05-08 | Urethane resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57185314A JPS57185314A (en) | 1982-11-15 |
| JPH0153289B2 true JPH0153289B2 (ja) | 1989-11-13 |
Family
ID=13410138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56069691A Granted JPS57185314A (en) | 1981-05-08 | 1981-05-08 | Urethane resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57185314A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3477388D1 (en) * | 1983-03-04 | 1989-04-27 | Arco Chem Co | Production of polyurethane-forming components having free-isocyanate or hydroxy groups |
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1981
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Also Published As
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|---|---|
| JPS57185314A (en) | 1982-11-15 |
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