JPH0145356B2 - - Google Patents
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Description
本発明は酸化方法、特に微生物または酵素によ
る有機化合物の酸化に関する。 炭素およびエネルギー源としてC1有機化合物
を同化する（assimilate）ことのできる微生物が
かなり以前から知られている。例えば、ゼーンゲ
ン（So¨hngen）のバシルス・メタニクス
（Bacillus methanicus）（Z.Bakteriol.
Parasintenk.部門15；第513−517頁）等であ
る。これらの微生物は現在では接頭辞「メチロ
（methylo）」で一般的に同定されるメタン酸化バ
クテリアを含み、該バクテリアはメタン、メタノ
ールまたはジメチルエーテルによつてその培養を
左右される。しかしながら、これらのメタン酸化
バクテリアは培養物（growth）は同化しないか、
ある種の他の有機基質、例えばエーテル類、アル
コール類およびいくつかの短鎖アルカン等を酸化
することもできる。例えば、メチロコツクス・カ
プスラツス（methylococcus capsulatus）のテ
キサス種（Texas strain）の「体息している細
胞（restingcell）」懸濁液がある、ある種の第１
アルコール類、短鎖アルカン、エタンおよびプロ
パンを酸化する（もつとも該アルカンの酸化速度
はメタン酸化速度よりもかなり遅い）ことが報告
されている（フオスター（Foster）とデービス
（Davis）、ジヤーナル・オブ・バクテリオロジー
（Journal of Bacteriology）、1966年５月、第91
巻、第５号、第1924−1931頁）。 従来考えられていたよりも広範囲の有機化合物
がある種の型のバクテリアの培養物（cultures）
および酵素抽出物による酸化の影響を受けやすい
ことが見い出された。 即ち、本発明はメタノール上で成長したメチロ
モナス属、メチロシスチス属およびメチロシヌス
属から選ばれたメタン酸化バクテリアの培養物ま
たはメタン酸化系を含有するその抽出物を用いて
アルケンを酸化するアルケンの酸化物の製造法に
関する。 本発明方法は置換アルケン類を含むアルケン類
および両端と内部に二重結合を有するアルケン類
の酸化に適用できる。本発明方法は一般にアルケ
ン類に適用でき、特に低級アルケン類、例えば最
大の炭素鎖が炭素原子10個、好ましくは８個また
はそれ以下のアルケン類に対しては特に有利であ
る。従つて、特に好ましい態様では、本発明方法
はエチレン、ブテン類およびとりわけプロペンの
酸化に用いる。末端二重結合を有するアルケン類
は通常二重結合のところが酸化され、一般に相当
する１，２−エポキシドが生成され、内部二重結
合を有するアルケン類は二重結合のところと末端
またはその次の炭素原子の両方が酸化され、普通
は相当するエポキシド類と１−および２−アルコ
ールが生成される。また、シス配置の内部アルケ
ン類は酸化によつて就中ケトン類を生成させるこ
とがある。 本発明方法に使用してもよいバクテリアは特徴
としてメタン酸化バクテリア、即ちC1−同化バ
クテリア群であり、その培養はメタンまたはメタ
ノールに依存し、ある場合にはジメチルエーテル
中でも培養できる。この種のバクテリアとしては
バーゲイ（Bergey）便覧（1974年）に記載のご
ときメチロモナダセアエ（methylomonadaceae）
族に入るバクテリアが例示されるが、これらのバ
クテリアの分類は決して確定されたものではな
く、細菌学の分野でなお議論されているというこ
とを認識すべきである。適当なバクテリアはメチ
ロモナス（methylomonas）属バクテリア、例え
ばメチロモナス・メタニカ（methylomonas
methanica）、例えばPM株（PMstrain）等およ
びバクテリアはメチロモナス・アルブス
（methylomonas albus）、例えばBG8株等、メチ
ロモナス・アジレ（methylomonas agile）、例
えばA20株（ナシヨナル・コレクシヨン・オブ・
インダストリアル・バクテリアにNCIB11123（ブ
ダペスト条約上の国際寄託NCIB12316）として
寄託されている）等を含む。本発明において使用
するのに適した他のメタン酸化バクテリアはメチ
ロシスチス（methylocystis）属バクテリア、例
えばメチロシスチス・パルブム（methylocystis
parvum）、例えばいわゆるOBBP株
（NCIB11129（ブダペスト条約上の国際寄託
NCIB12317））等およびメチロシヌス
（methylosinus）属バクテリア例えばメチロシヌ
ス・トリコスポリウム（methylosinus
trichosporium）、例えばいわゆるOB3b株
（NCIB11131（ブダペスト条約上の国際寄託
NCIB12318）等を含む。PM株等として例示した
上述の有機体の特殊な菌株はウイツテンブリー
（Whittenbury）らによつて記載されている（J.
Gen.microbiol、第61巻、1970年、第205−218
頁）。 上述のメタン酸化バクテリアの適当な菌株はい
ずれも本発明方法に使用してもよい。この有機体
は無機塩類培養基中メタノール上で培養できる好
気性細菌である。 本発明方法に使用する前に、メタン酸化性バク
テリアの培養物は、培養物または培養物上に雰囲
気が適当な培養基質、例えばメタノールを含みか
つ培養物を比較的規則的な間隔で副培養する
（sub−culture）ならば培養基を含有する標準的
無機物上に保存してもよい。例えば、有機体の培
養物はメタン含有雰囲気によつて取り囲まれた寒
天斜面（agar slopes）上に保存してもよく、該
培養物は規則的、好ましくは少なくとも１ケ月に
一度副培養する。 アルケン類はメタン酸化バクテリアの生活細胞
を例えば水性懸濁液等の形で接触させて酸化して
もよい。例えば、前もつてメタノール上で培養し
た有機体の「休息細胞」懸濁液を用いてもよく、
好ましくは培養基質と酸化基質を交互に酸化系に
送り込んでもよい。好ましい態様では、細胞は適
当な支持体、例えばガラスビーズまたは適当なコ
ンタクター（contactor）中に充填または流動性
にしたベツドとして保持してもよいゲルマトリツ
クス（gelmatrix）等の上部または内部に固定し
てもよい。酸化基質の他に付加的化合物、例えば
メタン、メタノールまたは好ましくはホルムアル
デヒドまたは蟻酸塩等を存在させ、メタン酸化系
に対して還元力を付与してもよい。 完全な細胞（whole cells）の使用は細胞膜を
通して都合よく吸収される低分子量および／また
は親脂肪基質の酸化には特に適している。 完全細胞を使用するかわりにメタン酸化バクテ
リアの酵素抽出物を用いてもよく、該抽出物は会
合膜（membrane associated）が可溶性抽出物
でよい。好ましくは可溶性酵素抽出物、例えば粗
細胞抽出物の遠心分離等によつて得られるもの等
を用いてもよい。基質は抽出物の溶液または懸濁
液と直接作用させることによつて酸化してもよい
が、より好ましくは抽出物をまず適当な固体、例
えばガラス、セルロースまたは合成重合体に付着
させることによつて固定させ、これを基質と接触
させる。抽出物の使用は本発明の範囲内に含まれ
る全ての基質の酸化に対して一般に適用できる
が、抽出物を使用するときに酸化を進行させるに
はコフアクター、例えばNADH等が通常必要な
ことが認められた。従つて、酵素抽出物を用いる
本発明方法は本質的特徴として典型的には酵素反
応を引き起こすのに必要なコフアクターまたは好
ましくは再生を含む。これらの必要なコフアクタ
ーの再生には適当な方法または手段ならいずれを
用いてもよい。例えば、粗酵素調製には蟻酸塩ま
たはホルムアルデヒド、または他の適当な電子供
与体を触媒量のNAD+と併用して酵素反応を引き
起こすのに必要なNADHを再生してもよい。 与えられた基質に対し、酸化速度と得られる生
成物は使用する酸化剤の型、例えば酵素抽出物ま
たは完全細胞等、有機体の種および酸化反応条件
を顧慮して変化させてもよく、また酸化速度と生
成物は所望のように適合させてもよい。最適な有
機体と条件は当業者にとつて自明の簡単な実験、
例えば以下の実施例に記載される方法の類似方法
等によつて決定してもよい。例えば、種々のメタ
ン酸化バクテリアの完全有機体を用いるプロペン
の酸化においてはメチロモナス属有機体、特にメ
チロモナス・アルブスがプロペンの１，２−エポ
キシプロパンへの酸化に対し、特に望ましい比活
性（specific activities）を示すことが見い出さ
れた。 本発明を以下の非限定的実施例で説明するが、
これらの実施例はバクテリアの培養および高級短
鎖アルカン類、アルケン類および環状有機化合物
の酸化に関するものである。 参考例 １ バクテリアの培養と可溶性抽出物の調製 ウイツテンブリらによつて記載された（J.Gen.
Microbiol.、第61巻、1970年、第205−218頁）メ
チロコツクス・カプスラツス（バス株、「MC」
を100発酵器（fermentor）（L.H.Engineering
Ltd.、Stoke Poges.Buck、U.K.）中でアンモニ
ウム無機塩培養基中のメタノール上の一群の培養
物内45℃で培養する（ダルトン、ウイツテンブリ
ー、1976年、Arch.Microbiol.、第109巻、第147
−151頁）。上記発酵器にコルバイ（Colby）とダ
ルトンによつて記載された方法（Biochem J.、
1976年、第157巻、第495−497頁）によつて前も
つて培養した連続培養物10を接種した後、さら
に18時間培養すると培養物のE540は約８−15とな
る。生成物をウエストフアリア（Westfalia）連
続遠心分離機（Westfalia Separator Ltd.、
Wolverton、Bucks、U.K.）を用いて採取する。
遠心分離機の流出液と発酵器は氷浴中に浸したス
テンレス鋼製冷却コイルによつて連結する。 このようにして作つた細胞ペレツトを氷冷した
20mMリン酸ナトリウム溶液で１回洗浄するか、
PH7.0のトリスHCl酸緩衝液で１回洗浄し、5mM
MgCl2を含有する同じ緩衝液５ml（培養物１当
り）に再懸濁させる。細胞の可溶性抽出物はまず
細胞懸濁液を圧力137MPa（20000lb／inch2）の圧
力でフランス圧力セルに通してから、5000ｇの遠
心分離に10分間かけ未破壊バクテリアを除去する
ことによつて調製する。次に、粗抽出物を80000
ｇで１時間遠心分離し、残つた可溶性抽出物を直
ちに液体窒素を入れたジユワー瓶（Dewar
flask）に滴下してペレツト形に凍結し、該ペレ
ツトを−70℃で保存する。可溶性抽出物の蛋白質
濃度はフオリン−シオカルトー試薬（Folin−
Ciocaltau reagent）で決定したところ40−80
mg／mlであつた。 参考例 ２ アルカン類の酸化 数種の反応混合物を７mlコニカルフラスコ中で
全液量が１mlになるように調製する。各反応混合
物はPH７のリン酸ナトリウム緩衝溶液50μmol、
NADH5μmol、KCN0.5μmol、および種々の量
のアルカン基質、即ちブタン、ペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタンまたはオクタンを含有する。液状基
質は反応混合物に混ぜ、気体状基質はフラスコ内
の気相を部分置換して反応フラスコに加える。 栓をしたフラスコを45℃の水浴中で４分間培養
し、１分間あたり90振動で往復運動させ、参考例
１で調製した可溶性抽出物を解凍してすぐ栓を通
して各フラスコに注入して酸化を開始させる。ｎ
−オクタンの場合は抽出物を４mg加え、他の試験
したアルカンの場合は２mgづつ加える。アルカン
類の酸化速度は生成物の出現を監視して
（monitoring）測定する。 可溶性抽出物の添加直後および12分間培養後の
反応混合物試料5μをガスクロマトグラフに注
入する。12分間の形成（速度）は大体直線的であ
る。しかしながら、ｎ−オクタンの場合生成物は
不溶性なので反応混合物をまずジクロロメタン１
mlで抽出してからジクロロメタン抽出物試料5μ
をガスクロマトグラフに注入する。クロモソー
ブ（Chromosorb）102（ジヨンスマンビル、デン
バー、コロラド、米国）に担持したポラパツク
（Porapak）Ｑ（ウオーターズ・アソシエーツ、ミ
ルフオルド、マサチユーセツツ、米国）または60
−80メツシユのクロモソーブＷに担持したカーボ
ワツクス（Carbowax）20M5重量％を充填した
内径４mm、長さ2.1ｍのガラスカラムを備えたPye
シリーズ104イオン化炎ガスクロマトグラフを使
用する。生成物は各カラムについてのそれらの保
持時間（retention time）と基準試料の保持時間
を比較して同定し、ピークの高さ、またはピーク
面積から定量する。カラムは温度を50−230℃、
キヤリヤーガス（窒素ガス）の流速を15−60ml／
分として使用する。観測されたすべての揮発性生
成物は明確に同定された。 種々のアルカン類に関する可溶性抽出物の比活
性は12分間の培養後の全生成物量から計算し、そ
の結果を表−１に示す。表−１には使用した基質
および生成物の量も示す。
る有機化合物の酸化に関する。 炭素およびエネルギー源としてC1有機化合物
を同化する（assimilate）ことのできる微生物が
かなり以前から知られている。例えば、ゼーンゲ
ン（So¨hngen）のバシルス・メタニクス
（Bacillus methanicus）（Z.Bakteriol.
Parasintenk.部門15；第513−517頁）等であ
る。これらの微生物は現在では接頭辞「メチロ
（methylo）」で一般的に同定されるメタン酸化バ
クテリアを含み、該バクテリアはメタン、メタノ
ールまたはジメチルエーテルによつてその培養を
左右される。しかしながら、これらのメタン酸化
バクテリアは培養物（growth）は同化しないか、
ある種の他の有機基質、例えばエーテル類、アル
コール類およびいくつかの短鎖アルカン等を酸化
することもできる。例えば、メチロコツクス・カ
プスラツス（methylococcus capsulatus）のテ
キサス種（Texas strain）の「体息している細
胞（restingcell）」懸濁液がある、ある種の第１
アルコール類、短鎖アルカン、エタンおよびプロ
パンを酸化する（もつとも該アルカンの酸化速度
はメタン酸化速度よりもかなり遅い）ことが報告
されている（フオスター（Foster）とデービス
（Davis）、ジヤーナル・オブ・バクテリオロジー
（Journal of Bacteriology）、1966年５月、第91
巻、第５号、第1924−1931頁）。 従来考えられていたよりも広範囲の有機化合物
がある種の型のバクテリアの培養物（cultures）
および酵素抽出物による酸化の影響を受けやすい
ことが見い出された。 即ち、本発明はメタノール上で成長したメチロ
モナス属、メチロシスチス属およびメチロシヌス
属から選ばれたメタン酸化バクテリアの培養物ま
たはメタン酸化系を含有するその抽出物を用いて
アルケンを酸化するアルケンの酸化物の製造法に
関する。 本発明方法は置換アルケン類を含むアルケン類
および両端と内部に二重結合を有するアルケン類
の酸化に適用できる。本発明方法は一般にアルケ
ン類に適用でき、特に低級アルケン類、例えば最
大の炭素鎖が炭素原子10個、好ましくは８個また
はそれ以下のアルケン類に対しては特に有利であ
る。従つて、特に好ましい態様では、本発明方法
はエチレン、ブテン類およびとりわけプロペンの
酸化に用いる。末端二重結合を有するアルケン類
は通常二重結合のところが酸化され、一般に相当
する１，２−エポキシドが生成され、内部二重結
合を有するアルケン類は二重結合のところと末端
またはその次の炭素原子の両方が酸化され、普通
は相当するエポキシド類と１−および２−アルコ
ールが生成される。また、シス配置の内部アルケ
ン類は酸化によつて就中ケトン類を生成させるこ
とがある。 本発明方法に使用してもよいバクテリアは特徴
としてメタン酸化バクテリア、即ちC1−同化バ
クテリア群であり、その培養はメタンまたはメタ
ノールに依存し、ある場合にはジメチルエーテル
中でも培養できる。この種のバクテリアとしては
バーゲイ（Bergey）便覧（1974年）に記載のご
ときメチロモナダセアエ（methylomonadaceae）
族に入るバクテリアが例示されるが、これらのバ
クテリアの分類は決して確定されたものではな
く、細菌学の分野でなお議論されているというこ
とを認識すべきである。適当なバクテリアはメチ
ロモナス（methylomonas）属バクテリア、例え
ばメチロモナス・メタニカ（methylomonas
methanica）、例えばPM株（PMstrain）等およ
びバクテリアはメチロモナス・アルブス
（methylomonas albus）、例えばBG8株等、メチ
ロモナス・アジレ（methylomonas agile）、例
えばA20株（ナシヨナル・コレクシヨン・オブ・
インダストリアル・バクテリアにNCIB11123（ブ
ダペスト条約上の国際寄託NCIB12316）として
寄託されている）等を含む。本発明において使用
するのに適した他のメタン酸化バクテリアはメチ
ロシスチス（methylocystis）属バクテリア、例
えばメチロシスチス・パルブム（methylocystis
parvum）、例えばいわゆるOBBP株
（NCIB11129（ブダペスト条約上の国際寄託
NCIB12317））等およびメチロシヌス
（methylosinus）属バクテリア例えばメチロシヌ
ス・トリコスポリウム（methylosinus
trichosporium）、例えばいわゆるOB3b株
（NCIB11131（ブダペスト条約上の国際寄託
NCIB12318）等を含む。PM株等として例示した
上述の有機体の特殊な菌株はウイツテンブリー
（Whittenbury）らによつて記載されている（J.
Gen.microbiol、第61巻、1970年、第205−218
頁）。 上述のメタン酸化バクテリアの適当な菌株はい
ずれも本発明方法に使用してもよい。この有機体
は無機塩類培養基中メタノール上で培養できる好
気性細菌である。 本発明方法に使用する前に、メタン酸化性バク
テリアの培養物は、培養物または培養物上に雰囲
気が適当な培養基質、例えばメタノールを含みか
つ培養物を比較的規則的な間隔で副培養する
（sub−culture）ならば培養基を含有する標準的
無機物上に保存してもよい。例えば、有機体の培
養物はメタン含有雰囲気によつて取り囲まれた寒
天斜面（agar slopes）上に保存してもよく、該
培養物は規則的、好ましくは少なくとも１ケ月に
一度副培養する。 アルケン類はメタン酸化バクテリアの生活細胞
を例えば水性懸濁液等の形で接触させて酸化して
もよい。例えば、前もつてメタノール上で培養し
た有機体の「休息細胞」懸濁液を用いてもよく、
好ましくは培養基質と酸化基質を交互に酸化系に
送り込んでもよい。好ましい態様では、細胞は適
当な支持体、例えばガラスビーズまたは適当なコ
ンタクター（contactor）中に充填または流動性
にしたベツドとして保持してもよいゲルマトリツ
クス（gelmatrix）等の上部または内部に固定し
てもよい。酸化基質の他に付加的化合物、例えば
メタン、メタノールまたは好ましくはホルムアル
デヒドまたは蟻酸塩等を存在させ、メタン酸化系
に対して還元力を付与してもよい。 完全な細胞（whole cells）の使用は細胞膜を
通して都合よく吸収される低分子量および／また
は親脂肪基質の酸化には特に適している。 完全細胞を使用するかわりにメタン酸化バクテ
リアの酵素抽出物を用いてもよく、該抽出物は会
合膜（membrane associated）が可溶性抽出物
でよい。好ましくは可溶性酵素抽出物、例えば粗
細胞抽出物の遠心分離等によつて得られるもの等
を用いてもよい。基質は抽出物の溶液または懸濁
液と直接作用させることによつて酸化してもよい
が、より好ましくは抽出物をまず適当な固体、例
えばガラス、セルロースまたは合成重合体に付着
させることによつて固定させ、これを基質と接触
させる。抽出物の使用は本発明の範囲内に含まれ
る全ての基質の酸化に対して一般に適用できる
が、抽出物を使用するときに酸化を進行させるに
はコフアクター、例えばNADH等が通常必要な
ことが認められた。従つて、酵素抽出物を用いる
本発明方法は本質的特徴として典型的には酵素反
応を引き起こすのに必要なコフアクターまたは好
ましくは再生を含む。これらの必要なコフアクタ
ーの再生には適当な方法または手段ならいずれを
用いてもよい。例えば、粗酵素調製には蟻酸塩ま
たはホルムアルデヒド、または他の適当な電子供
与体を触媒量のNAD+と併用して酵素反応を引き
起こすのに必要なNADHを再生してもよい。 与えられた基質に対し、酸化速度と得られる生
成物は使用する酸化剤の型、例えば酵素抽出物ま
たは完全細胞等、有機体の種および酸化反応条件
を顧慮して変化させてもよく、また酸化速度と生
成物は所望のように適合させてもよい。最適な有
機体と条件は当業者にとつて自明の簡単な実験、
例えば以下の実施例に記載される方法の類似方法
等によつて決定してもよい。例えば、種々のメタ
ン酸化バクテリアの完全有機体を用いるプロペン
の酸化においてはメチロモナス属有機体、特にメ
チロモナス・アルブスがプロペンの１，２−エポ
キシプロパンへの酸化に対し、特に望ましい比活
性（specific activities）を示すことが見い出さ
れた。 本発明を以下の非限定的実施例で説明するが、
これらの実施例はバクテリアの培養および高級短
鎖アルカン類、アルケン類および環状有機化合物
の酸化に関するものである。 参考例 １ バクテリアの培養と可溶性抽出物の調製 ウイツテンブリらによつて記載された（J.Gen.
Microbiol.、第61巻、1970年、第205−218頁）メ
チロコツクス・カプスラツス（バス株、「MC」
を100発酵器（fermentor）（L.H.Engineering
Ltd.、Stoke Poges.Buck、U.K.）中でアンモニ
ウム無機塩培養基中のメタノール上の一群の培養
物内45℃で培養する（ダルトン、ウイツテンブリ
ー、1976年、Arch.Microbiol.、第109巻、第147
−151頁）。上記発酵器にコルバイ（Colby）とダ
ルトンによつて記載された方法（Biochem J.、
1976年、第157巻、第495−497頁）によつて前も
つて培養した連続培養物10を接種した後、さら
に18時間培養すると培養物のE540は約８−15とな
る。生成物をウエストフアリア（Westfalia）連
続遠心分離機（Westfalia Separator Ltd.、
Wolverton、Bucks、U.K.）を用いて採取する。
遠心分離機の流出液と発酵器は氷浴中に浸したス
テンレス鋼製冷却コイルによつて連結する。 このようにして作つた細胞ペレツトを氷冷した
20mMリン酸ナトリウム溶液で１回洗浄するか、
PH7.0のトリスHCl酸緩衝液で１回洗浄し、5mM
MgCl2を含有する同じ緩衝液５ml（培養物１当
り）に再懸濁させる。細胞の可溶性抽出物はまず
細胞懸濁液を圧力137MPa（20000lb／inch2）の圧
力でフランス圧力セルに通してから、5000ｇの遠
心分離に10分間かけ未破壊バクテリアを除去する
ことによつて調製する。次に、粗抽出物を80000
ｇで１時間遠心分離し、残つた可溶性抽出物を直
ちに液体窒素を入れたジユワー瓶（Dewar
flask）に滴下してペレツト形に凍結し、該ペレ
ツトを−70℃で保存する。可溶性抽出物の蛋白質
濃度はフオリン−シオカルトー試薬（Folin−
Ciocaltau reagent）で決定したところ40−80
mg／mlであつた。 参考例 ２ アルカン類の酸化 数種の反応混合物を７mlコニカルフラスコ中で
全液量が１mlになるように調製する。各反応混合
物はPH７のリン酸ナトリウム緩衝溶液50μmol、
NADH5μmol、KCN0.5μmol、および種々の量
のアルカン基質、即ちブタン、ペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタンまたはオクタンを含有する。液状基
質は反応混合物に混ぜ、気体状基質はフラスコ内
の気相を部分置換して反応フラスコに加える。 栓をしたフラスコを45℃の水浴中で４分間培養
し、１分間あたり90振動で往復運動させ、参考例
１で調製した可溶性抽出物を解凍してすぐ栓を通
して各フラスコに注入して酸化を開始させる。ｎ
−オクタンの場合は抽出物を４mg加え、他の試験
したアルカンの場合は２mgづつ加える。アルカン
類の酸化速度は生成物の出現を監視して
（monitoring）測定する。 可溶性抽出物の添加直後および12分間培養後の
反応混合物試料5μをガスクロマトグラフに注
入する。12分間の形成（速度）は大体直線的であ
る。しかしながら、ｎ−オクタンの場合生成物は
不溶性なので反応混合物をまずジクロロメタン１
mlで抽出してからジクロロメタン抽出物試料5μ
をガスクロマトグラフに注入する。クロモソー
ブ（Chromosorb）102（ジヨンスマンビル、デン
バー、コロラド、米国）に担持したポラパツク
（Porapak）Ｑ（ウオーターズ・アソシエーツ、ミ
ルフオルド、マサチユーセツツ、米国）または60
−80メツシユのクロモソーブＷに担持したカーボ
ワツクス（Carbowax）20M5重量％を充填した
内径４mm、長さ2.1ｍのガラスカラムを備えたPye
シリーズ104イオン化炎ガスクロマトグラフを使
用する。生成物は各カラムについてのそれらの保
持時間（retention time）と基準試料の保持時間
を比較して同定し、ピークの高さ、またはピーク
面積から定量する。カラムは温度を50−230℃、
キヤリヤーガス（窒素ガス）の流速を15−60ml／
分として使用する。観測されたすべての揮発性生
成物は明確に同定された。 種々のアルカン類に関する可溶性抽出物の比活
性は12分間の培養後の全生成物量から計算し、そ
の結果を表−１に示す。表−１には使用した基質
および生成物の量も示す。
【表】
表−１の右欄括弧内の数字はそれぞれNADH
の不存在下、N2雰囲気下、KCNの不存在下、エ
チレン0.2mlの存在下、または煮沸抽出物を用い
た場合の評価に関するもので、酸化の抽出物への
依存性、NADHへの依存性、酸素への依存性、
KCNによる抑制に対する抵抗、エチレンによる
抑制に対する感度（エチレンはメチロコツクス・
カプスラツスによるメタン酸化の特殊な抑制剤と
して知られている）を示す。 表−１の結果はC4とC5アルカンは同程度の速
度で酸化されるが、C6−C8アルカンになると酸
化速度は急減することを示す。１−および２−ア
ルコール類は容易に生成されるが、より高位のア
ルカンの場合３−または４−アルコール類はほと
んど生成されず、このことは酵素が１−および２
−アルキル炭素原子の酸化に対して特効があるこ
とを示す。 参考例 ３ アルケン類の酸化 参考例２と同様にアルケン類、即ちエテン、プ
ロペン、１−ブテン、cis−２−ブテン、trans−
２−ブテンを参考例１で調製したメチロコツク
ス・カプスラツク（バス）の可溶性抽出物の存在
下で酸化する。また、参考例２のように、12分間
培養後の全生成物量から非活性を計算する。しか
しながら、生成物の同定は、反応混合物を
HCl20μまたは臭素5μを用い45℃で５分間処
理後生成物がなお残存するかどうかガスクロマト
グラフイーによつて決定することにより行なう。
この方法はメイ（May）とアボツト（Abbott）
の方法に基づくものである（J.Biol.Chem.、1973
年、第248巻、第1725−1730頁）。このような条件
下で臭素は不飽和化合物に付加し、一方、希塩酸
はエポキシドの加水分解に対し触媒作用する。従
つて、エポキシエタン、１，２−エポキシプロパ
ン、１，２−エポキシブタン、cis−２，３−エ
ポキシブタン、trans−２，３−エポキシブタン
生成物はHCl処理後はガスクロマトグラフから消
失するが臭素処理後は残存する。一方、cis−２
−ブテン−１−オールおよびtrans−２−ブテン
−１−オール生成物は臭素処理後は消失するが
HCl処理後は残存し、２−ブタノン生成物はどち
らの処理をした後でも残存する。 得られた結果を表−２に示す。右欄括弧内の数
字は表−１の場合と同意義である。両端および内
部二重結合は酸化されエポキシドとなる。trans
−２−ブテンはエポキシドとブテン−１−オール
の両方を生じ、このことは内部アルケンの酵素攻
撃が内部二重結合と末端メチル基の両方で起こる
ことを示す。trans−２−ブテンはtrans生成物の
みを生じ、cis−２−ブテンはcis生成物のみを生
じることは注目すべきで、このことは立体配置
（configuration）を保持したまま反応が進行する
ことを示す。
の不存在下、N2雰囲気下、KCNの不存在下、エ
チレン0.2mlの存在下、または煮沸抽出物を用い
た場合の評価に関するもので、酸化の抽出物への
依存性、NADHへの依存性、酸素への依存性、
KCNによる抑制に対する抵抗、エチレンによる
抑制に対する感度（エチレンはメチロコツクス・
カプスラツスによるメタン酸化の特殊な抑制剤と
して知られている）を示す。 表−１の結果はC4とC5アルカンは同程度の速
度で酸化されるが、C6−C8アルカンになると酸
化速度は急減することを示す。１−および２−ア
ルコール類は容易に生成されるが、より高位のア
ルカンの場合３−または４−アルコール類はほと
んど生成されず、このことは酵素が１−および２
−アルキル炭素原子の酸化に対して特効があるこ
とを示す。 参考例 ３ アルケン類の酸化 参考例２と同様にアルケン類、即ちエテン、プ
ロペン、１−ブテン、cis−２−ブテン、trans−
２−ブテンを参考例１で調製したメチロコツク
ス・カプスラツク（バス）の可溶性抽出物の存在
下で酸化する。また、参考例２のように、12分間
培養後の全生成物量から非活性を計算する。しか
しながら、生成物の同定は、反応混合物を
HCl20μまたは臭素5μを用い45℃で５分間処
理後生成物がなお残存するかどうかガスクロマト
グラフイーによつて決定することにより行なう。
この方法はメイ（May）とアボツト（Abbott）
の方法に基づくものである（J.Biol.Chem.、1973
年、第248巻、第1725−1730頁）。このような条件
下で臭素は不飽和化合物に付加し、一方、希塩酸
はエポキシドの加水分解に対し触媒作用する。従
つて、エポキシエタン、１，２−エポキシプロパ
ン、１，２−エポキシブタン、cis−２，３−エ
ポキシブタン、trans−２，３−エポキシブタン
生成物はHCl処理後はガスクロマトグラフから消
失するが臭素処理後は残存する。一方、cis−２
−ブテン−１−オールおよびtrans−２−ブテン
−１−オール生成物は臭素処理後は消失するが
HCl処理後は残存し、２−ブタノン生成物はどち
らの処理をした後でも残存する。 得られた結果を表−２に示す。右欄括弧内の数
字は表−１の場合と同意義である。両端および内
部二重結合は酸化されエポキシドとなる。trans
−２−ブテンはエポキシドとブテン−１−オール
の両方を生じ、このことは内部アルケンの酵素攻
撃が内部二重結合と末端メチル基の両方で起こる
ことを示す。trans−２−ブテンはtrans生成物の
みを生じ、cis−２−ブテンはcis生成物のみを生
じることは注目すべきで、このことは立体配置
（configuration）を保持したまま反応が進行する
ことを示す。
【表】
参考例 ４
還状化合物の酸化
可溶性抽出物の酸化活性をスチレンにより前記
参考例による方法で評価する。使用する抽出蛋白
質は全ての場合４mgである。比活性は12分間培養
後の全生成物量から計算する。 参考例３におけるように、他の生成物の同定は
反応混合物を臭素またはHClで処理後ガスクロマ
トグラフイーによつて行なう。スチレンの酸化生
成物はHCl処理後は消失するが臭素処理後は残存
する。スチレンエポキシドが同定できる。 得られた結果を表−３に示す。割付けおよび内
容は前記参考例の表の場合と同様である。スチレ
ンは酸化されて相当するエポキドのみを生じ、芳
香族環は酸化されない。
参考例による方法で評価する。使用する抽出蛋白
質は全ての場合４mgである。比活性は12分間培養
後の全生成物量から計算する。 参考例３におけるように、他の生成物の同定は
反応混合物を臭素またはHClで処理後ガスクロマ
トグラフイーによつて行なう。スチレンの酸化生
成物はHCl処理後は消失するが臭素処理後は残存
する。スチレンエポキシドが同定できる。 得られた結果を表−３に示す。割付けおよび内
容は前記参考例の表の場合と同様である。スチレ
ンは酸化されて相当するエポキドのみを生じ、芳
香族環は酸化されない。
【表】
前記参考例１−４は本発明におけるメチロコツ
クス・カプスラツス（バス株）のメタン酸化酵素
抽出物の調製と使用に関するものである。しかし
ながら、一般に他のメタン酸化バクテリアのメタ
ン酸化酵素抽出物を同様な方法で調製し利用して
も同様な結果が得られることが認められる。使用
する技術や手順の詳細は有機体とその酵素抽出物
の性質によつて変えてもよく、このような変形は
当業者には自明である。 参考例 ５ 電子供与体のNADH対する基質としての蟻酸
塩の使用 参考例２−４の変形として、酵素抽出物の反応
を進めるのに必要なNADHに対する基質として
蟻酸塩を触媒量のNAD+と共に使用する。 NADHの代わりにNAD+0.1μmolと蟻酸カリウ
ム5μmolを用いる以外は参考例２−４と同様にし
てフラスコ内に試料を調整する。蟻酸塩脱水素酵
素の内生的準位（endogenous levels）
（EC1.2.1.2；抽出蛋白質１mg当り280ｍ単位）は
NAD+からのNADHの生成に対して触媒作用を
する。この系は参考例２−４の基質の触媒的酸化
にNADHだけを使用するように効果的である。 別の態様として触媒量の必要なNAD+を支持
体、例えばセフアロース（Sepharose）、アガロ
ース（Agarose）またはデキストラン
（Dextran）等に固定し、固定物は使用後回収す
る。蟻酸カリウムの代わりに使用する他の電子供
与体としてはホルムアルデヒド、グルコース−６
−ホスフエート、６−ホスホグルコネート、イソ
クエン酸ナトリウム、あるいはエタノール等が例
示される。エタノールの場合、酵素抽出物を適当
なアルコール脱水素酵素、例えば酵母菌の粗抽出
物等で強化してもよい。 実施例 １ 種々のメタン酸化バクテリアの完全有機体によ
るプロペンの酸化 参考例２−５で用いた手順に準じて、種々のメ
タン酸バクテリアの完全有機体、即ちメチロモナ
ス・アルブス（BG8）、メチロモナス・アジレ
（A20）、メチロシスチス・パルブス（OBBP）、
メチロシヌス・トリコスポリウム（OB3b）およ
びメチロモナス・メタニカ（PM）によつてプロ
ペンを酸化する。 種々の有機体の培養物をケモスタツト
（chemostat）Ｋで希釈速度0.07／hrで培養し、
遠心分離で採取後、PH７の20mMリン酸緩衝液中
に再懸濁する。各バクテリア0.8mg（乾燥重量）
を含有する懸濁液１mlを電子供与体としてのホル
ムアルデヒド4μmolと共に７mlのコニカルフラス
コに移し、プロペンガス２mlをフラスコ内に注入
する。 完全有機体によるプロペンの１，２−エポキシ
プロパンへの酸化に体する比活性は前記参考例の
ようにして決定し、得られた結果を以下の表−４
に示す。
クス・カプスラツス（バス株）のメタン酸化酵素
抽出物の調製と使用に関するものである。しかし
ながら、一般に他のメタン酸化バクテリアのメタ
ン酸化酵素抽出物を同様な方法で調製し利用して
も同様な結果が得られることが認められる。使用
する技術や手順の詳細は有機体とその酵素抽出物
の性質によつて変えてもよく、このような変形は
当業者には自明である。 参考例 ５ 電子供与体のNADH対する基質としての蟻酸
塩の使用 参考例２−４の変形として、酵素抽出物の反応
を進めるのに必要なNADHに対する基質として
蟻酸塩を触媒量のNAD+と共に使用する。 NADHの代わりにNAD+0.1μmolと蟻酸カリウ
ム5μmolを用いる以外は参考例２−４と同様にし
てフラスコ内に試料を調整する。蟻酸塩脱水素酵
素の内生的準位（endogenous levels）
（EC1.2.1.2；抽出蛋白質１mg当り280ｍ単位）は
NAD+からのNADHの生成に対して触媒作用を
する。この系は参考例２−４の基質の触媒的酸化
にNADHだけを使用するように効果的である。 別の態様として触媒量の必要なNAD+を支持
体、例えばセフアロース（Sepharose）、アガロ
ース（Agarose）またはデキストラン
（Dextran）等に固定し、固定物は使用後回収す
る。蟻酸カリウムの代わりに使用する他の電子供
与体としてはホルムアルデヒド、グルコース−６
−ホスフエート、６−ホスホグルコネート、イソ
クエン酸ナトリウム、あるいはエタノール等が例
示される。エタノールの場合、酵素抽出物を適当
なアルコール脱水素酵素、例えば酵母菌の粗抽出
物等で強化してもよい。 実施例 １ 種々のメタン酸化バクテリアの完全有機体によ
るプロペンの酸化 参考例２−５で用いた手順に準じて、種々のメ
タン酸バクテリアの完全有機体、即ちメチロモナ
ス・アルブス（BG8）、メチロモナス・アジレ
（A20）、メチロシスチス・パルブス（OBBP）、
メチロシヌス・トリコスポリウム（OB3b）およ
びメチロモナス・メタニカ（PM）によつてプロ
ペンを酸化する。 種々の有機体の培養物をケモスタツト
（chemostat）Ｋで希釈速度0.07／hrで培養し、
遠心分離で採取後、PH７の20mMリン酸緩衝液中
に再懸濁する。各バクテリア0.8mg（乾燥重量）
を含有する懸濁液１mlを電子供与体としてのホル
ムアルデヒド4μmolと共に７mlのコニカルフラス
コに移し、プロペンガス２mlをフラスコ内に注入
する。 完全有機体によるプロペンの１，２−エポキシ
プロパンへの酸化に体する比活性は前記参考例の
ようにして決定し、得られた結果を以下の表−４
に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ メタノール上で成長したメチロモナス属、メ
チロシスチス属およびメチロシヌス属から選ばれ
たメタン酸化バクテリアの培養物またはメタン酸
化系を含有するその抽出物を用いてアルケンを酸
化するアルケンの酸化物の製造法。 ２ アルケンがエチレン、プロペンまたはブテン
である第１項記載の方法。 ３ プロペンを酸化する第１項記載の方法。 ４ 酸化剤がメタン酸化系含有バクテリア抽出物
であり、これを酵素反応を誘発するに必要なコフ
アクターと共に用いる第１項から第３項いずれか
に記載の方法。 ５ 酵素コフアクターを蟻酸塩、ホルムアルデヒ
ドまたは他の適当な電子供与体と触媒量のNAD+
と併用して酵素反応を引き起こすに必要な
NADHを再生する第１項から第４項いずれかに
記載の方法。 ６ メタン酸化バクテリアがメチロモナス・アル
ブス種（BG8）、メチロシスチス・パルブス種
（OBBP）およびメチロシヌス・トリコスポリウ
ム種（OB3b）から選択された第１項記載のアル
ケンの酸化物の製造法。 ７ アルケンがエチレン、プロペンまたはブテン
である第６項記載の方法。 ８ プロペンを酸化する第６項記載の方法。 ９ 酸化剤がメタン酸化系含有バクテリア抽出物
であり、これを酵素反応を誘発するに必要なコフ
アクターと共に用いる第６項から第８項いずれか
に記載の方法。 １０ 酵素コフアクターを蟻酸塩、ホルムアルデ
ヒドまたは他の適当な電子供与体と触媒量の
NAD+と併用して酵素反応を引き起こすに必要な
NADHを再生する第６項から第９項いずれかに
記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB27886/77 | 1978-05-25 | ||
| GB27886/77A GB1603864A (en) | 1978-05-25 | 1978-05-25 | Microbiological oxidation processes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5847494A JPS5847494A (ja) | 1983-03-19 |
| JPH0145356B2 true JPH0145356B2 (ja) | 1989-10-03 |
Family
ID=10266875
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53081391A Expired JPS5831198B2 (ja) | 1978-05-25 | 1978-07-03 | バクテリアによる酸化物の製造法 |
| JP57118329A Granted JPS5847494A (ja) | 1977-07-04 | 1982-07-06 | バクテリアによる酸化物の製造方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53081391A Expired JPS5831198B2 (ja) | 1978-05-25 | 1978-07-03 | バクテリアによる酸化物の製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4594324A (ja) |
| JP (2) | JPS5831198B2 (ja) |
| GB (1) | GB1603864A (ja) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE875511A (fr) * | 1978-04-14 | 1979-10-12 | Exxon Research Engineering Co | Werkwijze voor het epoxyderen van lagere 1-alkenen |
| US4268630A (en) * | 1978-04-14 | 1981-05-19 | Exxon Research & Engineering Co. | Microbiological production of ketones from C3 -C6 alkanes |
| US4348476A (en) * | 1981-01-22 | 1982-09-07 | Exxon Research And Engineering Co. | Production of epoxides such as propylene oxide using packed catalytic bed containing moist resting cells exhibiting oxygenase activity |
| AR228195A1 (es) * | 1981-08-19 | 1983-01-31 | Pfizer | Procedimiento microbiologico para la preparacion de hidroquinona |
| EP0088602A3 (en) * | 1982-03-08 | 1984-03-28 | Exxon Research And Engineering Company | Microbiological oxidation process |
| US4587216A (en) * | 1983-08-31 | 1986-05-06 | Exxon Research And Engineering Co. | Microbiological oxidation reactions using purified monooxygenase enzyme components |
| JPS6391078A (ja) * | 1986-10-03 | 1988-04-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規微生物 |
| JPS647595U (ja) * | 1987-07-03 | 1989-01-17 | ||
| JPS6455096U (ja) * | 1987-09-30 | 1989-04-05 | ||
| JPH01144984A (ja) * | 1987-11-30 | 1989-06-07 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 酸化物の製造方法 |
| US5196339A (en) * | 1988-11-17 | 1993-03-23 | Biotrol, Inc. | Rapid degradation of halogenated hydrocarbons by methanotrophic bacteria |
| US5441887A (en) * | 1988-11-17 | 1995-08-15 | Regents Of The University Of Minnesota | Rapid degradation of halogenated hydrocarbons by soluble methane monooxygenase |
| US5013665A (en) * | 1988-11-17 | 1991-05-07 | Idemitsu Kosan Company Limited | Method for regenerating deactivated microorganisms |
| US5240835A (en) * | 1989-10-10 | 1993-08-31 | Genencor International, Inc. | Methods for enzymatically preparing polymerizable monomers |
| FR2665179B1 (fr) * | 1990-07-25 | 1995-03-03 | Centre Nat Rech Scient | Procede d'hydroxylation d'un radical methylene acyclique ou cyclique en position allylique, composition pharmaceutique contenant des esters d'hydroxycholesterol et utilisation de ces compositions pour la preparation de medicaments. |
| MXPA06005652A (es) | 2003-12-03 | 2006-08-17 | Genencor Int | Perhidrolasa. |
| US20090311395A1 (en) * | 2005-12-09 | 2009-12-17 | Cervin Marguerite A | ACYL Transferase Useful for Decontamination |
| CN101421383B (zh) * | 2006-03-02 | 2011-12-14 | 金克克国际有限公司 | 表面活性漂白和动态pH |
| MX2008012999A (es) * | 2006-04-14 | 2008-10-17 | Genencor Int | Tratamiento de una etapa de textiles. |
| CA2885803C (en) * | 2012-10-08 | 2021-01-26 | Calysta, Inc. | Gas-fed fermentation systems |
| US9267158B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-02-23 | Intrexon Corporation | Biological production of multi-carbon compounds from methane |
Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| JPS54143583A (en) * | 1978-04-14 | 1979-11-08 | Exxon Research Engineering Co | Microorganism cell producing method and use thereof to produce oxidized product |
| JPS54157895A (en) * | 1978-05-16 | 1979-12-13 | Ici Ltd | Microbiological oxidation |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3326771A (en) * | 1963-12-12 | 1967-06-20 | Mobil Oil Corp | Enzymatic oxidation of hydrocarbons |
| US3846245A (en) * | 1969-09-22 | 1974-11-05 | Mobil Oil Corp | Process for growing microorganisms with low pressure air |
| US4375515A (en) * | 1979-03-27 | 1983-03-01 | Exxon Research And Engineering Co. | Method for producing microbial cells and use thereof to produce oxidation products |
-
1978
- 1978-05-25 GB GB27886/77A patent/GB1603864A/en not_active Expired
- 1978-07-03 JP JP53081391A patent/JPS5831198B2/ja not_active Expired
-
1982
- 1982-07-06 JP JP57118329A patent/JPS5847494A/ja active Granted
- 1982-12-28 US US06/453,825 patent/US4594324A/en not_active Expired - Fee Related
-
1985
- 1985-12-09 US US06/806,465 patent/US4837150A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| JPS54143583A (en) * | 1978-04-14 | 1979-11-08 | Exxon Research Engineering Co | Microorganism cell producing method and use thereof to produce oxidized product |
| JPS54157895A (en) * | 1978-05-16 | 1979-12-13 | Ici Ltd | Microbiological oxidation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5847494A (ja) | 1983-03-19 |
| JPS5417184A (en) | 1979-02-08 |
| GB1603864A (en) | 1981-12-02 |
| JPS5831198B2 (ja) | 1983-07-04 |
| US4594324A (en) | 1986-06-10 |
| US4837150A (en) | 1989-06-06 |
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