JPH01318032A - アミノプラスチック樹脂に適した新規な添加剤 - Google Patents
アミノプラスチック樹脂に適した新規な添加剤Info
- Publication number
- JPH01318032A JPH01318032A JP1111872A JP11187289A JPH01318032A JP H01318032 A JPH01318032 A JP H01318032A JP 1111872 A JP1111872 A JP 1111872A JP 11187289 A JP11187289 A JP 11187289A JP H01318032 A JPH01318032 A JP H01318032A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- urea
- formaldehyde
- acrylamide
- methyleneurea
- reacted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000654 additive Substances 0.000 title abstract description 10
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title abstract description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 title description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 50
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 22
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- JSUCYWKTQFNHPZ-UHFFFAOYSA-N methylideneurea;prop-2-enamide Chemical compound NC(=O)C=C.NC(=O)N=C JSUCYWKTQFNHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 claims abstract description 10
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims abstract description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- -1 monomethylol acrylamide methylene urea Chemical compound 0.000 claims description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 3
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 abstract description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 3
- VXHKDNYDYABDIK-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)prop-2-enamide methylideneurea Chemical compound NC(=O)N=C.NC(=O)C(=C)CO VXHKDNYDYABDIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 abstract description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 abstract 1
- 239000000088 plastic resin Substances 0.000 abstract 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229960003505 mequinol Drugs 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011093 chipboard Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011017 operating method Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 238000010583 slow cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002485 urinary effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C08G12/22—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with carboxylic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、アミノプラスチック(アミノプラスト)樹脂
に使用するのに適した新規な添加剤に関するものである
。特に、新規な尿素のアクリル誘導体によって構成され
る添加剤に関するものである。
に使用するのに適した新規な添加剤に関するものである
。特に、新規な尿素のアクリル誘導体によって構成され
る添加剤に関するものである。
従来の技術
尿素のアクリル誘導体は既に種々公知である。
この場合に出発物質として使用されるアクリル化合物の
多くはアクリルアミドとアクリロニトリルである。
多くはアクリルアミドとアクリロニトリルである。
その1つとして、尿素、ホルムアルデヒドおよびアクリ
ルアミドを弱アルカリ性媒体中で重縮合させてメチロー
ル化した生成物を製造し、次いで、これにスチレンまた
はメチルアクリレートを付加する方法が提案されている
(特に、コストユコフ(Kostyukov)達による
ソビエト連邦共和国特許出願第277、550号(19
70年6月3日)を参照)。
ルアミドを弱アルカリ性媒体中で重縮合させてメチロー
ル化した生成物を製造し、次いで、これにスチレンまた
はメチルアクリレートを付加する方法が提案されている
(特に、コストユコフ(Kostyukov)達による
ソビエト連邦共和国特許出願第277、550号(19
70年6月3日)を参照)。
また、メククリルアミド、ホルムアルデヒドおよび尿素
から尿素のアクリル導体を製造する方法も提案されてい
る(フランス国特許出願第85106.106号を参照
)。
から尿素のアクリル導体を製造する方法も提案されてい
る(フランス国特許出願第85106.106号を参照
)。
また、本出願人は、メチレン尿素アクリルアミドを製造
する新規な方法をフランス国特許出願第85106、1
03号に開示している。この方法では、第1段階で塩基
性媒体中でアクリルアミドをホルムアルデヒドと反応さ
せてモノメチロールアクリルアミドを生成させ、次いで
、第2段階で酸性媒体中でこの化合物を尿素と反応させ
ている。
する新規な方法をフランス国特許出願第85106、1
03号に開示している。この方法では、第1段階で塩基
性媒体中でアクリルアミドをホルムアルデヒドと反応さ
せてモノメチロールアクリルアミドを生成させ、次いで
、第2段階で酸性媒体中でこの化合物を尿素と反応させ
ている。
同日付けで出願した本出願人によるフランス国特許出願
〈発明の名称「新規な尿素のアクリル誘導体」)には、
下記の式: %式%:20 で表される新規化合物:モノメチロールアクリルアミド
メチレン尿素が記載されている。
〈発明の名称「新規な尿素のアクリル誘導体」)には、
下記の式: %式%:20 で表される新規化合物:モノメチロールアクリルアミド
メチレン尿素が記載されている。
発明が解決しようとする課題
本出願人は、このアクリル誘導体を反応媒体から分離す
る必要がないような形で使用できるような、モノメチロ
ールアクリルアミドメチレン尿素を主成分とした新規な
化合物を発見した。本発明の目的はこの新規な化合物を
提供することにある。
る必要がないような形で使用できるような、モノメチロ
ールアクリルアミドメチレン尿素を主成分とした新規な
化合物を発見した。本発明の目的はこの新規な化合物を
提供することにある。
課題を解決するための手段
本発明の提供する新規な尿素のアクリル誘導体によって
構成される添加剤は、モノメチロールアクリルアミドメ
チレン尿素を含む尿素−ホルムアルデヒド初期縮合物に
よって構成されていることを特徴としている。
構成される添加剤は、モノメチロールアクリルアミドメ
チレン尿素を含む尿素−ホルムアルデヒド初期縮合物に
よって構成されていることを特徴としている。
本発明の対象である上記の新規な添加剤は、特に、アミ
ノプラスチック樹脂、特に、木材用接着剤として使用さ
れるユリアーホルムアルデヒド樹脂に適した添加剤であ
る。
ノプラスチック樹脂、特に、木材用接着剤として使用さ
れるユリアーホルムアルデヒド樹脂に適した添加剤であ
る。
本発明の新規な添加剤は2つの方法によって製造される
。
。
第1の製造方法では、上下に配置された2つの反応器に
よって構成された反応装置を使用する。
よって構成された反応装置を使用する。
上部の反応器では、本出願人によって出願されたフラン
ス国特許出願第85106.103号に記載の操作方法
に従って、アクリルアミドと、尿素と、ホルムアルデヒ
ドとを水相で反応させて、アクリルアミドメチレン尿素
を合成する。下部の反応器にハイドロキノンのメチルエ
ーテルのような重合抑制剤とともにホルムアルデヒド溶
液を供給した後、アクリルアミドメチレン尿素の懸濁液
によって構成される上部反応器の内容物を添加する。こ
の添加は、温度90℃で少量ずつ行う。
ス国特許出願第85106.103号に記載の操作方法
に従って、アクリルアミドと、尿素と、ホルムアルデヒ
ドとを水相で反応させて、アクリルアミドメチレン尿素
を合成する。下部の反応器にハイドロキノンのメチルエ
ーテルのような重合抑制剤とともにホルムアルデヒド溶
液を供給した後、アクリルアミドメチレン尿素の懸濁液
によって構成される上部反応器の内容物を添加する。こ
の添加は、温度90℃で少量ずつ行う。
第2の製造方法では、まず、例えば、上記フランス国特
許出願第85106.103号に記載の方法によって純
粋なアクリルアミドメチレン尿素を製造し、これに尿素
−ホルムアルデヒド初期縮合物を重合抑制剤の存在下で
、温度約70℃、pH約7.5で添加し、全てのアクリ
ルアミドメチレン尿素が完全に溶解するまで反応を続け
る。
許出願第85106.103号に記載の方法によって純
粋なアクリルアミドメチレン尿素を製造し、これに尿素
−ホルムアルデヒド初期縮合物を重合抑制剤の存在下で
、温度約70℃、pH約7.5で添加し、全てのアクリ
ルアミドメチレン尿素が完全に溶解するまで反応を続け
る。
本発明によるモノメチロールアクリルアミドメチレン尿
素を含む尿素−ホルムアルデヒド初期縮合物は、反応媒
体中で、4モルの尿素と16から24モルのホルムアル
デヒドとに対してアクリルアミドメチレン尿素が0.1
から4モルとなるように反応物の量を調整することによ
って製造することができる。
素を含む尿素−ホルムアルデヒド初期縮合物は、反応媒
体中で、4モルの尿素と16から24モルのホルムアル
デヒドとに対してアクリルアミドメチレン尿素が0.1
から4モルとなるように反応物の量を調整することによ
って製造することができる。
ここで用いられる上記尿素−ホルムアルデヒド初期縮合
物は公知の化合物であり、この初期縮合物はホルムアル
デヒド/尿素のモル比が4から6の範囲になるように尿
素とホルムアルデヒドとを含んでいる。
物は公知の化合物であり、この初期縮合物はホルムアル
デヒド/尿素のモル比が4から6の範囲になるように尿
素とホルムアルデヒドとを含んでいる。
本発明の対象である上記の新規な化合物は、アミノプラ
スチック樹脂で使用される。この新規な化合物を用いる
ことによって、特に、木材を生成分としたボードの製造
に適した樹脂が得られる。
スチック樹脂で使用される。この新規な化合物を用いる
ことによって、特に、木材を生成分としたボードの製造
に適した樹脂が得られる。
本発明の上記添加剤は製造後にそのまま使用することが
でき、反応混合物からモノメチロールアクリルアミドメ
チレン尿素を分離したり、精製したりする必要がないと
いう利点がある。
でき、反応混合物からモノメチロールアクリルアミドメ
チレン尿素を分離したり、精製したりする必要がないと
いう利点がある。
本発明は、以下の実施例によって、より明瞭になるであ
ろう。
ろう。
実施例1
2つの反応器を上下に配置し、上部の反応器にはジャケ
ットを付けた。なお、両方の反応装置は撹拌器と加熱装
置とを備えている。
ットを付けた。なお、両方の反応装置は撹拌器と加熱装
置とを備えている。
上部反応器内ではアクリルアミドメチレン尿素の合成を
実施した。この反応装置には、力価37%のホルムアル
デヒド90.8 gと、水80gと、ノ1イドロキノン
メチルエーテル200mgと、アクリルアミド79.4
gとを導入した。
実施した。この反応装置には、力価37%のホルムアル
デヒド90.8 gと、水80gと、ノ1イドロキノン
メチルエーテル200mgと、アクリルアミド79.4
gとを導入した。
水酸化ナトリウムを添加してpHを8.5に維持した状
態で、反応媒体を50℃で30分間加熱した。
態で、反応媒体を50℃で30分間加熱した。
この混合物を15℃に冷却した後、尿素212.8 g
を添加し、次いで、濃塩酸溶液44cnfを添加した。
を添加し、次いで、濃塩酸溶液44cnfを添加した。
この反応媒体を40℃で2時間加熱した。
20℃まで冷却した後、この反応媒体に、50℃の水酸
化す) IJウムの10%溶液8cmを添加して中和し
た(pH=8.06)。
化す) IJウムの10%溶液8cmを添加して中和し
た(pH=8.06)。
下部の反応器には、ホルムアルデヒドの70%水溶液5
22gと、ハイドロキノンメチルエーテル200mgを
入れた。この下部反応器中に、上部反応器の内容物を9
0℃の温度で少しずつ添加した。この操作は30分かけ
て実施した。得られた溶液をゆっくり冷却すると透明に
なった。
22gと、ハイドロキノンメチルエーテル200mgを
入れた。この下部反応器中に、上部反応器の内容物を9
0℃の温度で少しずつ添加した。この操作は30分かけ
て実施した。得られた溶液をゆっくり冷却すると透明に
なった。
実施例2
純粋なアクリルアミドメチレン尿素6Qgと、ハイドロ
キノンメチルエーテル120mgと、ホルムアルデヒド
の49%溶液および尿素の20%溶液から製造された尿
素−ホルムアルデヒド初期縮合物350gとを1つの反
応装置に導入した。反応媒体のpHを7.5に維持し、
アクリルアミドメチレン尿素が溶けるまで70℃で反応
を行った。
キノンメチルエーテル120mgと、ホルムアルデヒド
の49%溶液および尿素の20%溶液から製造された尿
素−ホルムアルデヒド初期縮合物350gとを1つの反
応装置に導入した。反応媒体のpHを7.5に維持し、
アクリルアミドメチレン尿素が溶けるまで70℃で反応
を行った。
実施例3
ユリアーホルムアルデヒド樹脂に、上記のモノメチロー
ルアクリルアミドメチレン尿素を含む尿累−ホルムアル
デヒド初期縮合物20重量%を添加した。
ルアクリルアミドメチレン尿素を含む尿累−ホルムアル
デヒド初期縮合物20重量%を添加した。
下記の第1表には、これによって得られた(封脂の緒特
性と、この樹脂を用いて製造したパーティクルボードの
緒特性が示しである。このパーティクルボードは以下の
条件下で製造されたものである: 接着剤 :乾燥樹脂分7%/乾燥チップボード厚
さ :16++on プレス条件 :圧力= 306aN/cffl温度=
180℃ 一定加圧時間−4分 ボードの特性は下記の規格によって評価した:ホルムア
ルデヒド含有量:EN120規格(パーホレータ) 厚さ、密度 : NFB 51222規格引
張り強度V20 : NF B 51250規
格膨潤度 % : NFB 51252規格
第1表
性と、この樹脂を用いて製造したパーティクルボードの
緒特性が示しである。このパーティクルボードは以下の
条件下で製造されたものである: 接着剤 :乾燥樹脂分7%/乾燥チップボード厚
さ :16++on プレス条件 :圧力= 306aN/cffl温度=
180℃ 一定加圧時間−4分 ボードの特性は下記の規格によって評価した:ホルムア
ルデヒド含有量:EN120規格(パーホレータ) 厚さ、密度 : NFB 51222規格引
張り強度V20 : NF B 51250規
格膨潤度 % : NFB 51252規格
第1表
Claims (4)
- (1)モノメチロールアクリルアミドメチレン尿素を含
む尿素−ホルムアルデヒド初期縮合物によって構成され
ることを特徴とする尿素のアクリル誘導体。 - (2)アクリルアミドと、尿素と、ホルムアルデヒドと
からアクリルアミドメチレン尿素を合成し、得られたア
クリルアミドメチレン尿素をホルムアルデヒドと反応さ
せることを特徴とする請求項1に記載の尿素のアクリル
誘導体の製造方法。 - (3)アクリルアミドメチレン尿素を約7.5のpHで
尿素−ホルムアルデヒド初期縮合物と反応させることを
特徴とする請求項1に記載の尿素のアクリル誘導体の製
造方法。 - (4)反応媒体中で、4モルの尿素と、16から24モ
ルのホルムアルデヒドとに対して0.1から4モルのア
クリルアミドメチレン尿素となるように反応物の量を用
いることを特徴とする請求項2または3に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8805744A FR2630746B1 (fr) | 1988-04-29 | 1988-04-29 | Nouveaux additifs convenant dans les resines aminoplastes |
FR8805744 | 1988-04-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01318032A true JPH01318032A (ja) | 1989-12-22 |
Family
ID=9365825
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1111872A Pending JPH01318032A (ja) | 1988-04-29 | 1989-04-28 | アミノプラスチック樹脂に適した新規な添加剤 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4977238A (ja) |
EP (1) | EP0349355A1 (ja) |
JP (1) | JPH01318032A (ja) |
AU (1) | AU616510B2 (ja) |
BR (1) | BR8902025A (ja) |
CA (1) | CA1326862C (ja) |
FR (1) | FR2630746B1 (ja) |
NZ (1) | NZ228908A (ja) |
PT (1) | PT90422B (ja) |
ZA (1) | ZA893055B (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1252683B (it) * | 1991-11-14 | 1995-06-23 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Policondensati melamminici |
WO2012064800A2 (en) * | 2010-11-10 | 2012-05-18 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Methods for making and using amino-aldehyde resins |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR827059A (fr) * | 1936-09-26 | 1938-04-15 | Ig Farbenindustrie Ag | Produits de condensation azotés et procédé pour les préparer |
GB482897A (en) * | 1936-10-08 | 1938-04-07 | Ig Farbenindustrie Ag | Nitrogenous synthetic resins |
DE2825590C2 (de) * | 1978-06-10 | 1983-05-05 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verfahren zur Herstellung von wärmehärtbaren Harnstoff-Formaldehyd-Harzen und deren Verwendung |
US4395306A (en) * | 1980-01-31 | 1983-07-26 | The Dow Chemical Company | Method for preparing fibrous mats from a fibrous suspension |
DE3147007C2 (de) * | 1981-11-27 | 1983-10-06 | Roehm Gmbh, 6100 Darmstadt | Selbstvernetzende wäßrige Kunststoff dispersion |
FR2580636B1 (fr) * | 1985-04-23 | 1987-05-15 | Charbonnages Ste Chimique | Nouveaux derives acryliques de l'uree |
FR2580635B1 (fr) * | 1985-04-23 | 1987-05-15 | Charbonnages Ste Chimique | Nouveau procede de preparation de derive acrylique de l'uree |
-
1988
- 1988-04-29 FR FR8805744A patent/FR2630746B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-04-17 EP EP19890401047 patent/EP0349355A1/fr not_active Ceased
- 1989-04-25 ZA ZA893055A patent/ZA893055B/xx unknown
- 1989-04-27 NZ NZ228908A patent/NZ228908A/en unknown
- 1989-04-28 AU AU33784/89A patent/AU616510B2/en not_active Ceased
- 1989-04-28 BR BR898902025A patent/BR8902025A/pt not_active Application Discontinuation
- 1989-04-28 CA CA000598254A patent/CA1326862C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-28 JP JP1111872A patent/JPH01318032A/ja active Pending
- 1989-04-28 PT PT90422A patent/PT90422B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-11-29 US US07/443,851 patent/US4977238A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU3378489A (en) | 1989-11-02 |
ZA893055B (en) | 1990-01-31 |
BR8902025A (pt) | 1989-12-05 |
FR2630746B1 (fr) | 1992-02-21 |
PT90422A (pt) | 1989-11-10 |
FR2630746A1 (fr) | 1989-11-03 |
US4977238A (en) | 1990-12-11 |
AU616510B2 (en) | 1991-10-31 |
NZ228908A (en) | 1991-08-27 |
CA1326862C (fr) | 1994-02-08 |
EP0349355A1 (fr) | 1990-01-03 |
PT90422B (pt) | 1994-08-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4997905A (en) | Process for the preparation of aminoplastic resins having very low formaldehyde emission rates | |
US3053784A (en) | Adhesive composition comprising sodium substituted bark derivative and sodium salt of polymethylol phenol | |
JPH01318032A (ja) | アミノプラスチック樹脂に適した新規な添加剤 | |
JPS60215010A (ja) | 樹脂の製造方法 | |
PT1263914E (pt) | Composição de adesivo com maior velocidade de cura | |
AU6642694A (en) | Processes for manufacture of sulfonated melamine-formaldehyde resins | |
US5693743A (en) | Aminoplastics | |
US4999455A (en) | Acrylic derivative of urea | |
RU2078092C1 (ru) | Способ получения карбамидоформальдегидной смолы | |
EP0002596A1 (en) | Method for reducing the amount of free formaldehyde in an amino formaldehyde resin | |
CA1335919C (fr) | Procede de durcissement de resines aminoplastes | |
CA1263116A (en) | Aliphatic isocyanate compounds | |
RU2111977C1 (ru) | Способ получения водорастворимой ацетоноальдегидной смолы | |
RU2142966C1 (ru) | Способ получения карбамидомеламиноформальдегидных смол | |
JPH01318031A (ja) | ユリアーホルムアルデヒド樹脂の製造方法 | |
RU2061707C1 (ru) | Способ получения карбамидоформальдегидной смолы | |
SU806693A1 (ru) | Способ получени карбамидной смолы | |
Chen et al. | Synthesis of melamine-glucose resin adhesive | |
SU651011A1 (ru) | Способ получени клеев | |
RU2073026C1 (ru) | Способ получения мочевиноформальдегидных смол | |
JPS6279216A (ja) | 固形アミノ樹脂の製造方法 | |
JPS6156245B2 (ja) | ||
RU2169739C1 (ru) | Способ получения карбамидоформальдегидных смол | |
JPS59179615A (ja) | メラミン樹脂の製法 | |
RU2136703C1 (ru) | Способ получения карбамидо-формальдегидной смолы |