JPH01313563A - 芳香族ポリエーテルスルホンの熱可塑性成形コンパウンド - Google Patents
芳香族ポリエーテルスルホンの熱可塑性成形コンパウンドInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L51/04—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
- C08G65/4012—Other compound (II) containing a ketone group, e.g. X-Ar-C(=O)-Ar-X for polyetherketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/06—Polysulfones; Polyethersulfones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族ポリエーテルスルホン及び特にグラフト
した粉末状ブタジェンゴムに基づく熱可塑性成形コンパ
ウンド、高い温度で成分を混合することによるその製造
方法及び、主として射出成形による、成形製品の製造方
法に関するものである。
した粉末状ブタジェンゴムに基づく熱可塑性成形コンパ
ウンド、高い温度で成分を混合することによるその製造
方法及び、主として射出成形による、成形製品の製造方
法に関するものである。
芳香族ポリエーテルスルホンに基づ<Jg形コンパウン
ドは公知である。それらは、きわめて高い熱変形温度を
有しているが、ある種の用途に対して必要なノツチ付き
衝撃強さに対する高い値を有していないことが多い。
ドは公知である。それらは、きわめて高い熱変形温度を
有しているが、ある種の用途に対して必要なノツチ付き
衝撃強さに対する高い値を有していないことが多い。
そこで、ノツチ付き衝撃強さを改善するためにポリエー
テルスルホンとABSの混合物を使用することが提案さ
れたが、それは成形コンパウンドの熱変形温度のかなり
の低下をもたらす(ドイツ特許公告第1..794,1
71号、米国特許第3゜555.119号)。ポリエー
テルスルホンをABS形の衝撃強さ改善剤と混合すると
きは、熱変形温度を高い水準に保持するがノツチ付き衝
撃強さは、特に低温において、前記の成形コンパウンド
において得られる高い値には達しない。
テルスルホンとABSの混合物を使用することが提案さ
れたが、それは成形コンパウンドの熱変形温度のかなり
の低下をもたらす(ドイツ特許公告第1..794,1
71号、米国特許第3゜555.119号)。ポリエー
テルスルホンをABS形の衝撃強さ改善剤と混合すると
きは、熱変形温度を高い水準に保持するがノツチ付き衝
撃強さは、特に低温において、前記の成形コンパウンド
において得られる高い値には達しない。
ポリエーテルスルホンと、たとえば、スチレン/メタク
リル酸メチルグラフトしたブタジェンゴム(米国特許第
3,646.462号、ドイツ特許公開第360141
9号、同第1,944.044号)、スチレン/メタク
リル酸メチルグラフトしたアクリルゴム(ドイツ特許公
開第3.601,419号、同第1.944,044号
)又はスチレン/メタクリル酸メチルグラフトし7こE
PDMゴム(米国特許第3,641.207号)のよう
な特別な改善剤との混合によって、室温におけるノツチ
付き衝撃強さは向上するが、低温におけるノツチ付き衝
撃強さは低い水準にある。
リル酸メチルグラフトしたブタジェンゴム(米国特許第
3,646.462号、ドイツ特許公開第360141
9号、同第1,944.044号)、スチレン/メタク
リル酸メチルグラフトしたアクリルゴム(ドイツ特許公
開第3.601,419号、同第1.944,044号
)又はスチレン/メタクリル酸メチルグラフトし7こE
PDMゴム(米国特許第3,641.207号)のよう
な特別な改善剤との混合によって、室温におけるノツチ
付き衝撃強さは向上するが、低温におけるノツチ付き衝
撃強さは低い水準にある。
ここに、驚くべきことに、特別にグラフトしたブタジェ
ンゴムを用いるときは、芳香族ポリエーテルスルホンと
グラフトしたブタジェンゴムの混合物を、高い熱変形温
度と低温においてすらすぐれたノツチ付き衝撃強さを兼
ね備えている成形製品に加工することができるというこ
とが見出された。本発明によるブタジェングラ7トゴム
は、主としてメタクリル酸メチル及び比較的小量のアク
リル酸ブチルから成る、特別なグラフト鎖を有している
。
ンゴムを用いるときは、芳香族ポリエーテルスルホンと
グラフトしたブタジェンゴムの混合物を、高い熱変形温
度と低温においてすらすぐれたノツチ付き衝撃強さを兼
ね備えている成形製品に加工することができるというこ
とが見出された。本発明によるブタジェングラ7トゴム
は、主としてメタクリル酸メチル及び比較的小量のアク
リル酸ブチルから成る、特別なグラフト鎖を有している
。
本発明は
A、 A+8の合計に基づいて重量で5〜99%
、好ましくは重量で40〜98%、特に60〜97%の
芳香族ポリエーテルスルホン、及び B、 A + Bの合計に基づいて、重量で1〜
95%、好ましくは重量で2〜60%、特に3〜40%
の、 8.1 重量で5〜90部、好ましくは重量で10
〜70部、特に15〜50部の、 B、1.1 重量で20〜99部、好ましくは重量で
50〜97部、特に70〜95部のメタクリル酸メチル
及び B、1.2 重量で1〜40部、好ましくは重量で1
〜20部の1価の第−又は第二脂肪族 C3〜CI0アルコールのアクリル酸エステル、及び任
意的に、 B、1.3 重量で0〜lO部、好ましくは重量で0
〜4部の第三ブタノールのメタクリル酸エステル、及び
/又は B、1.4 重量で0〜30部、好ましくは重量で0
〜20部の、重量で50〜95部のスチレン、CIA−
C3−アルキル又はハロゲンによって核において置換し
たスチレン、あるいはそれらの混合物、及び重量で5〜
50部のアクリロニトリル、メタクリロニトリル、マレ
インH無水物、C,〜C4−アルキル又はN−フェニル
によって置換したマレイミド、あるいはそれらの混合物
、 ここでB、1.l及びB、1.2並びに、存在している
ならば、B、1.3及び/又はB、1.4の重量による
部数の合計は100でなければならない、 の混合物の、 B、2 重量で10〜95部、好ましくは重量で3
0〜90部、特に50〜85部の、 0.05〜1μI11、好ましくは0.05〜0.8μ
m1特に0.05〜0.6μmの平均粒径d、。及び、
8.2の重量に基づいて重量で50%以上、好ましくは
重量で70%以上、特に重量で73〜98%のゲル含量
を有する、架橋したブタジェンゴムに対する、 グラフト重合体 を含有する熱可塑性成形コンパウンドに関するものであ
る。
、好ましくは重量で40〜98%、特に60〜97%の
芳香族ポリエーテルスルホン、及び B、 A + Bの合計に基づいて、重量で1〜
95%、好ましくは重量で2〜60%、特に3〜40%
の、 8.1 重量で5〜90部、好ましくは重量で10
〜70部、特に15〜50部の、 B、1.1 重量で20〜99部、好ましくは重量で
50〜97部、特に70〜95部のメタクリル酸メチル
及び B、1.2 重量で1〜40部、好ましくは重量で1
〜20部の1価の第−又は第二脂肪族 C3〜CI0アルコールのアクリル酸エステル、及び任
意的に、 B、1.3 重量で0〜lO部、好ましくは重量で0
〜4部の第三ブタノールのメタクリル酸エステル、及び
/又は B、1.4 重量で0〜30部、好ましくは重量で0
〜20部の、重量で50〜95部のスチレン、CIA−
C3−アルキル又はハロゲンによって核において置換し
たスチレン、あるいはそれらの混合物、及び重量で5〜
50部のアクリロニトリル、メタクリロニトリル、マレ
インH無水物、C,〜C4−アルキル又はN−フェニル
によって置換したマレイミド、あるいはそれらの混合物
、 ここでB、1.l及びB、1.2並びに、存在している
ならば、B、1.3及び/又はB、1.4の重量による
部数の合計は100でなければならない、 の混合物の、 B、2 重量で10〜95部、好ましくは重量で3
0〜90部、特に50〜85部の、 0.05〜1μI11、好ましくは0.05〜0.8μ
m1特に0.05〜0.6μmの平均粒径d、。及び、
8.2の重量に基づいて重量で50%以上、好ましくは
重量で70%以上、特に重量で73〜98%のゲル含量
を有する、架橋したブタジェンゴムに対する、 グラフト重合体 を含有する熱可塑性成形コンパウンドに関するものであ
る。
成分A
本発明の目的のための芳香族ポリエーテルスルホンは線
状熱可塑性ポリアリーレンポリエーテルポリスルホンと
して記述することができるが、その中で、アリーレン単
位はエーテル及びスルホン結合によって中断されている
。これらの樹脂は二価の7エノール(ビスフェノール)
のアルカリ金属二価塩と二つのハロゲン原子を含有する
ベンゾイド化合物との反応によって取得することができ
るが、アリーレン及びエーテル単位を含量する重合体鎖
中にスルホン単位を導入するために、これらの両化合物
の中の一方又は両方がスルホン結合(−SOW−)を有
していることが必要である。
状熱可塑性ポリアリーレンポリエーテルポリスルホンと
して記述することができるが、その中で、アリーレン単
位はエーテル及びスルホン結合によって中断されている
。これらの樹脂は二価の7エノール(ビスフェノール)
のアルカリ金属二価塩と二つのハロゲン原子を含有する
ベンゾイド化合物との反応によって取得することができ
るが、アリーレン及びエーテル単位を含量する重合体鎖
中にスルホン単位を導入するために、これらの両化合物
の中の一方又は両方がスルホン結合(−SOW−)を有
していることが必要である。
ポリエーテルスルホン及びそれらの製造方法は文献(た
とえば、米国特許第3.264,536号、英国特許第
1.264,900号及びヨーロッパ特許第0.038
,028号)により公知である。
とえば、米国特許第3.264,536号、英国特許第
1.264,900号及びヨーロッパ特許第0.038
,028号)により公知である。
ポリエーテルスルホン樹脂は、式(I)−+ 0−Z−
0−W −)−(I )式中で Zは2価フェノールの残基を表わし且つWは不活性な電
子受容性の基を含有するベンゼノイド化合物の残基を表
わす、 に相当する繰返し単位から成る基本構造を有しているが
、上式中の両方の基は芳香族炭化水素原子による原子価
結合を経てエーテル酸素原子に結合しており且つ基Z及
び/又はWの中の少なくとも一つは芳香族炭素原子の間
でスルホン基を供給する。ポリアリーレンポリエーテル
樹脂の部類に属する種類のポリエーテルスルホンは米国
特許第3゜264.536号中に記されている。
0−W −)−(I )式中で Zは2価フェノールの残基を表わし且つWは不活性な電
子受容性の基を含有するベンゼノイド化合物の残基を表
わす、 に相当する繰返し単位から成る基本構造を有しているが
、上式中の両方の基は芳香族炭化水素原子による原子価
結合を経てエーテル酸素原子に結合しており且つ基Z及
び/又はWの中の少なくとも一つは芳香族炭素原子の間
でスルホン基を供給する。ポリアリーレンポリエーテル
樹脂の部類に属する種類のポリエーテルスルホンは米国
特許第3゜264.536号中に記されている。
成分Aの芳香族ポリエーテルスルホンの製造に対して好
適なジフェノールは、式(■)HO−Z−OH(I[) に相当する化合物であり、その中でZは6〜30炭素原
子を有する2価の単環又は2環以上の芳香族基を表わし
、且つZの二つのOH基はそれぞれ芳香族系の炭素原子
に直接に結合している。
適なジフェノールは、式(■)HO−Z−OH(I[) に相当する化合物であり、その中でZは6〜30炭素原
子を有する2価の単環又は2環以上の芳香族基を表わし
、且つZの二つのOH基はそれぞれ芳香族系の炭素原子
に直接に結合している。
特に好適なジフェノールは、式(■)
に相当する化合物、式中でYは単結合、1〜7炭素原子
を有するアルキレン又はアルキリデン基、5〜12炭素
厚子を有するシクロアルキレン又はシクロアルキリデン
基、−0−1−S−1−S−1O ■ キル化又はハロゲン化しである式(II[)の化合物の
誘導体である。これらのジフェノールに対する例は以下
のものである: ヒドロキノン、 レソルシノール、 ジヒドロキシジフェニル、 ビス−(ヒドロキシフェニル)−アルカン、ビス−(ヒ
ドロキシフェニル)−シクロアルカン、ビス−(ヒドロ
キシフェニル)−エーテル、ビス−(ヒドロキシフェニ
ル)−ケトン、ビス−(ヒドロキシフェニル)−スルホ
キシド、ビス−(ヒドロキシフェニル)−スルホン及び
α、α′−ビス−(ヒドロキシフェニル−ジイソプロピ
ルベンゼン及び環中でアルキル化又はハロゲン化しであ
るそれらの誘導体。
を有するアルキレン又はアルキリデン基、5〜12炭素
厚子を有するシクロアルキレン又はシクロアルキリデン
基、−0−1−S−1−S−1O ■ キル化又はハロゲン化しである式(II[)の化合物の
誘導体である。これらのジフェノールに対する例は以下
のものである: ヒドロキノン、 レソルシノール、 ジヒドロキシジフェニル、 ビス−(ヒドロキシフェニル)−アルカン、ビス−(ヒ
ドロキシフェニル)−シクロアルカン、ビス−(ヒドロ
キシフェニル)−エーテル、ビス−(ヒドロキシフェニ
ル)−ケトン、ビス−(ヒドロキシフェニル)−スルホ
キシド、ビス−(ヒドロキシフェニル)−スルホン及び
α、α′−ビス−(ヒドロキシフェニル−ジイソプロピ
ルベンゼン及び環中でアルキル化又はハロゲン化しであ
るそれらの誘導体。
以下のものは、もつとも重要なジフェノールである:
ビスフェノールA1テトラメチルビスフエノールA、1
.1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−イソブタン
、l、■−ビスー(4−ヒドロキシフェニル)−シクロ
ヘキサン、4.4’−ジヒドロキシ−ジフェニルスルフ
ィド、4.4’ −ジヒドロキシジフェニルスルホン及
びそれらのジハロゲン化及びテトラハロゲン化誘導体。
.1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−イソブタン
、l、■−ビスー(4−ヒドロキシフェニル)−シクロ
ヘキサン、4.4’−ジヒドロキシ−ジフェニルスルフ
ィド、4.4’ −ジヒドロキシジフェニルスルホン及
びそれらのジハロゲン化及びテトラハロゲン化誘導体。
ビスフェノールAが特に好適である。上記のジフェノー
ル類の任意の混合物を用いることもできる。
ル類の任意の混合物を用いることもできる。
好適な芳香族ジハロゲン化合物は式(IV)に相当する
二接化合物であり、式中のXはF、Cl 、B r又は
■のようなハロゲン原子を表わし、Eは、たとえば、ス
ルホン、カルボニル、ビニル、スルホキシド又はアゾ基
のような、電子受容性の基を表わす。二つの環のそれぞ
れは飽和炭化水素基又は電子受容性の基から選んだ一つ
以上の置換基を何していてもよい。
二接化合物であり、式中のXはF、Cl 、B r又は
■のようなハロゲン原子を表わし、Eは、たとえば、ス
ルホン、カルボニル、ビニル、スルホキシド又はアゾ基
のような、電子受容性の基を表わす。二つの環のそれぞ
れは飽和炭化水素基又は電子受容性の基から選んだ一つ
以上の置換基を何していてもよい。
4.4’−ジクロロジフェニルスルホン及び4゜4′−
ジクロロベンゾフェノンが好適な芳香族ジハロゲン化合
物である。
ジクロロベンゾフェノンが好適な芳香族ジハロゲン化合
物である。
使用する枝分れ剤は芳香族ポリエステルの製造に対して
(ドイツ特許公開筒2.940.024号)及び芳香族
ポリエステルカーボネートの製造に対して(ドイツ特許
公開筒3,007,934号)挙げられているものであ
る(ドイツ特許公開筒2゜940.024号の9及び1
0頁並びにドイツ特許公開筒3,007,934号の9
頁参照)。
(ドイツ特許公開筒2.940.024号)及び芳香族
ポリエステルカーボネートの製造に対して(ドイツ特許
公開筒3,007,934号)挙げられているものであ
る(ドイツ特許公開筒2゜940.024号の9及び1
0頁並びにドイツ特許公開筒3,007,934号の9
頁参照)。
成分Aの芳香族ポリエーテルスルホンのための好適な連
鎖停止剤は、0゜1−10モル%(フェノールの場合に
はジフェノールに基づき、ハロゲニドの場合には芳香族
ジハロゲン化合物に基づく)の量で使用する、フェノー
ル、Cl−0,2アルキル基を含有するアルキルフェノ
ール及び01〜C1゜−アルカンの臭化物及び塩化物で
ある。
鎖停止剤は、0゜1−10モル%(フェノールの場合に
はジフェノールに基づき、ハロゲニドの場合には芳香族
ジハロゲン化合物に基づく)の量で使用する、フェノー
ル、Cl−0,2アルキル基を含有するアルキルフェノ
ール及び01〜C1゜−アルカンの臭化物及び塩化物で
ある。
芳香族ポリエーテルスルホンAの還元8度(v r7
)は、lOn+jのCHCl5中20mgのポリエーテ
ルスルホンAの溶液について25°Cで測定して、0.
15〜1.5dN/’J、好ましくは0.35〜0.6
5dj2/2の範囲である。
)は、lOn+jのCHCl5中20mgのポリエーテ
ルスルホンAの溶液について25°Cで測定して、0.
15〜1.5dN/’J、好ましくは0.35〜0.6
5dj2/2の範囲である。
成分B
好適なグラフト重合体Bは、重量で10〜95部、好ま
しくは重量で30〜90部、特に50〜85部の粉末状
の架橋したジエンゴムに対する重量で10〜70部、特
に重量で15〜50部の、メタクリル酸メチル及び第−
又は第二1価脂肪族C2〜C1゜アルコールのアクリル
酸エステル、たとえばアクリル酸n−ブチル、の少なく
とも一種のビニル単量体混合物のグラフト重合によって
取得したものである。
しくは重量で30〜90部、特に50〜85部の粉末状
の架橋したジエンゴムに対する重量で10〜70部、特
に重量で15〜50部の、メタクリル酸メチル及び第−
又は第二1価脂肪族C2〜C1゜アルコールのアクリル
酸エステル、たとえばアクリル酸n−ブチル、の少なく
とも一種のビニル単量体混合物のグラフト重合によって
取得したものである。
ゴムベースに対するグラフト単量体として、加うるに、
重量で10部に至るまでの第三ブタノールのアクリル酸
又はメタクリル酸エステル及び/又は重量で30部に至
るまでのスチレン又はα−メチルスチレンとアクリロニ
トリル、メタクリロニトリル又はマレイン酸無水物の混
合物を用いることができる。
重量で10部に至るまでの第三ブタノールのアクリル酸
又はメタクリル酸エステル及び/又は重量で30部に至
るまでのスチレン又はα−メチルスチレンとアクリロニ
トリル、メタクリロニトリル又はマレイン酸無水物の混
合物を用いることができる。
85:15乃至98:2の割合で用いるメタクリル酸メ
チルとアクリル酸n−ブチルの混合物及びそれらとアク
リル酸t−ブチル及び/又はスチレン及びアクリルニト
リルとの混合物が、特に好適なグラフト単量体である。
チルとアクリル酸n−ブチルの混合物及びそれらとアク
リル酸t−ブチル及び/又はスチレン及びアクリルニト
リルとの混合物が、特に好適なグラフト単量体である。
共役した04〜C6ジエンの架橋した単独重合体及び/
又は共重合体が好適なジエンゴム8.2である。ブタジ
ェン−1,3、イソプレン及びシクロプレンが好適なジ
エンである。ジエンに基づく基に加えて、ジエン共重合
体は、重量によって導入した、ジエン共重合体に基づい
て重量で20%に至るまでの、たとえば、スチレン、ア
クリロニトリル又はアクリル酸あるいはメタクリル酸の
01〜C4−アルコールによるエステル、たとえば、ア
クリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸メチ
ル及びメタクリル酸エチルのような他のエチレン性不飽
和単量体の残基を有していてもよい。
又は共重合体が好適なジエンゴム8.2である。ブタジ
ェン−1,3、イソプレン及びシクロプレンが好適なジ
エンである。ジエンに基づく基に加えて、ジエン共重合
体は、重量によって導入した、ジエン共重合体に基づい
て重量で20%に至るまでの、たとえば、スチレン、ア
クリロニトリル又はアクリル酸あるいはメタクリル酸の
01〜C4−アルコールによるエステル、たとえば、ア
クリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸メチ
ル及びメタクリル酸エチルのような他のエチレン性不飽
和単量体の残基を有していてもよい。
ジエンゴム8.2及びそれから製造されるグラフト重合
体Bの製造は、たとえば、パメトーデンデルオルガニツ
シエンヒエミー” (ツーベン−フィル)、第14/1
巻、パブリツシャーズゲオルグチーメ7エルラーク、シ
ュツツツガルト、1961.393〜406頁及びウル
マンスエンサイクロヘシアデルテヒニツシエンヒエミー
、第4版、第19巻、パブリツンヤーズ7エルラークヒ
エミー、ワインハイム、1981,279〜284頁中
に記されている。
体Bの製造は、たとえば、パメトーデンデルオルガニツ
シエンヒエミー” (ツーベン−フィル)、第14/1
巻、パブリツシャーズゲオルグチーメ7エルラーク、シ
ュツツツガルト、1961.393〜406頁及びウル
マンスエンサイクロヘシアデルテヒニツシエンヒエミー
、第4版、第19巻、パブリツンヤーズ7エルラークヒ
エミー、ワインハイム、1981,279〜284頁中
に記されている。
グラフト重合体Bを、一般には、たとえば水溶性開始剤
のようなラジカル開始剤、乳化剤又は錯体生成剤/グラ
フト反応活性化剤並びに分子量調節剤の存在において行
なうグラフト共重合によって製造する場合には、一般に
、グラフト共重合体に加えて、ある程度の量の、グラフ
ト鎖を形成するグラフト単量体の遊離の重合体又は共重
合体が生成する。
のようなラジカル開始剤、乳化剤又は錯体生成剤/グラ
フト反応活性化剤並びに分子量調節剤の存在において行
なうグラフト共重合によって製造する場合には、一般に
、グラフト共重合体に加えて、ある程度の量の、グラフ
ト鎖を形成するグラフト単量体の遊離の重合体又は共重
合体が生成する。
それ故、本発明の関係におけるグラフト重合体Bは、ジ
エンゴム8.2の存在におけるグラフト単量体B、lの
重合によって取得した生成物である。
エンゴム8.2の存在におけるグラフト単量体B、lの
重合によって取得した生成物である。
本発明による成形コンパウンドは、グラフト重合体B中
の遊離の(共)重合体の量が、Bに基づいて、重量で3
0%、好ましくは重量で20%、特に重量で10%を超
えることがない場合に、最良の性質を有している。
の遊離の(共)重合体の量が、Bに基づいて、重量で3
0%、好ましくは重量で20%、特に重量で10%を超
えることがない場合に、最良の性質を有している。
これらの遊離(共)重合体のスタウジンガー指数は、ジ
メチルホルムアミド中で25℃において測定して、0.
6dN/j/未満、好ましくは0.4dl19未満でな
ければならない。
メチルホルムアミド中で25℃において測定して、0.
6dN/j/未満、好ましくは0.4dl19未満でな
ければならない。
平均粒径d、。は、粒子の50%の直径よりも大きく且
つ粒子の他の50%の直径よりも小さい直径である。こ
れは超遠心測定(W、ショルタン、H,ラング、コロイ
ドツアイトシュリフトウンドツアイトシュリフトヒュル
ポリメーレ、250(1972)、782〜796)に
よって又は電子顕微鏡観察による粒子の計数(G、ケン
プ、H。
つ粒子の他の50%の直径よりも小さい直径である。こ
れは超遠心測定(W、ショルタン、H,ラング、コロイ
ドツアイトシュリフトウンドツアイトシュリフトヒュル
ポリメーレ、250(1972)、782〜796)に
よって又は電子顕微鏡観察による粒子の計数(G、ケン
プ、H。
シュスター、アンケハントマクロモレキュラーレヒエミ
ー、14 (1970)、l1l−1299)によっ
て、又は光散乱測定によって、測定することができる。
ー、14 (1970)、l1l−1299)によっ
て、又は光散乱測定によって、測定することができる。
架橋したジエンゴムのゲル含量はトルエン中で25°C
において測定する(M、ホ多マン、H,クレーマー、R
,ターン、ポリマーアナリテイーク、■及び■、ゲオル
グチーメフエルラーク、シュツツツガルト(1977)
)。
において測定する(M、ホ多マン、H,クレーマー、R
,ターン、ポリマーアナリテイーク、■及び■、ゲオル
グチーメフエルラーク、シュツツツガルト(1977)
)。
ラジカル開始剤としては、無機及び有機ペルオキシド及
びヒドロペルオキシド、たとえば、式%式% シル、水素;R1−アルキル、アクリル、アシル;R2
= 水素)を用いることができる。基R1及びR2中の
炭素原子の合計数はく30、好ましくは≦25である。
びヒドロペルオキシド、たとえば、式%式% シル、水素;R1−アルキル、アクリル、アシル;R2
= 水素)を用いることができる。基R1及びR2中の
炭素原子の合計数はく30、好ましくは≦25である。
その例としては、たとえばジベンゾイルペルオキシド、
t−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキ
シド、ラウリルペルオキシド、2,5−ジ−t−ブチル
−2,5−ジメチルへキシルペルオキシド、ジ−t−ブ
チルペルオキシド及びジクミルペルオキシドのような、
ペルオキシドとヒドロペルオキシドがある。
t−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキ
シド、ラウリルペルオキシド、2,5−ジ−t−ブチル
−2,5−ジメチルへキシルペルオキシド、ジ−t−ブ
チルペルオキシド及びジクミルペルオキシドのような、
ペルオキシドとヒドロペルオキシドがある。
0−〇−基を含量する無機化合物、たとえば過酸化物、
硫黄の酸のベル化合物、たとえば過硫酸塩、及び過はう
酸塩もまた、ラジカル開始剤として適している。たとえ
ば、K、S20.のような過硫酸塩が好適である。以下
のものは特定的な例である: (NH4)!5208
、NazS20s、Na、O,、NaBOs” 4Hz
O及びNa2B40.・1OH20゜ペルオキシド/ヒ
ドロペルオキシド化合物の量は、重量で0.05〜0.
30%の範囲がもつとも好ましい。
硫黄の酸のベル化合物、たとえば過硫酸塩、及び過はう
酸塩もまた、ラジカル開始剤として適している。たとえ
ば、K、S20.のような過硫酸塩が好適である。以下
のものは特定的な例である: (NH4)!5208
、NazS20s、Na、O,、NaBOs” 4Hz
O及びNa2B40.・1OH20゜ペルオキシド/ヒ
ドロペルオキシド化合物の量は、重量で0.05〜0.
30%の範囲がもつとも好ましい。
このようにして製造したグラフト重合体Bは、公知の方
法によって、たとえば電解質(塩、酸又はそれらの混合
物)によるラテックスの凝固、その後の精製と乾燥によ
って後処理することができる。
法によって、たとえば電解質(塩、酸又はそれらの混合
物)によるラテックスの凝固、その後の精製と乾燥によ
って後処理することができる。
本発明による成形コンパウンドは、たとえば、安定剤、
顔料、離型剤、難燃化剤及び/又は帯電防止剤のような
、芳香族ポリエーテルスルホン及びグラフト重合体に対
して常用される、通常の量の添加剤をも含有することが
できる。
顔料、離型剤、難燃化剤及び/又は帯電防止剤のような
、芳香族ポリエーテルスルホン及びグラフト重合体に対
して常用される、通常の量の添加剤をも含有することが
できる。
本発明による成形コンパウンドは、公知のようにして成
分を混合し、たとえば密閉式混合機、押出機又は二軸ス
クリューのような通常の装置中で、高い温度で、好まし
くは200〜350℃において溶融混練又は溶融押出し
することによって、調製することができる。各成分を順
次に、又は同時に、導入することができる。
分を混合し、たとえば密閉式混合機、押出機又は二軸ス
クリューのような通常の装置中で、高い温度で、好まし
くは200〜350℃において溶融混練又は溶融押出し
することによって、調製することができる。各成分を順
次に、又は同時に、導入することができる。
かくして本発明は、成分A及びB並びに任意的に安定剤
、顔料、離型剤、難燃化剤及び/又は帯電防止剤を、公
知のようにして混合し且つ、たとえば密閉式混合機、押
出機又は二軸スクリューのような通常の装置中で、高い
温度において、好ましくは200〜350°Cの温度に
おいて、溶融混練又は溶融押出しすることを特徴とする
、成分A及びB並びに任意的に安定剤、顔料、離型剤、
難燃化剤及び/又は帯電防止剤を含有する熱可塑性成形
コンパウンドの製造方法に関するものでもある。
、顔料、離型剤、難燃化剤及び/又は帯電防止剤を、公
知のようにして混合し且つ、たとえば密閉式混合機、押
出機又は二軸スクリューのような通常の装置中で、高い
温度において、好ましくは200〜350°Cの温度に
おいて、溶融混練又は溶融押出しすることを特徴とする
、成分A及びB並びに任意的に安定剤、顔料、離型剤、
難燃化剤及び/又は帯電防止剤を含有する熱可塑性成形
コンパウンドの製造方法に関するものでもある。
本発明による成形コンパウンドは、たとえば射出成形に
よって、あらゆる種類の成形製品の製造に対して用いる
ことができる。以下のものは、そのような成形製品の例
である二ノ\ウジング部品(たとえば、ジュース抽出器
、コーフイー器、ミキサー及びマイクロ波耐性皿のよう
な家庭用品のためのもの)、建築工業用のアクセスパネ
ル又は被覆板及び自動車部品。本発明の成形コンパウン
ドは、たとえばソケットストリップ、スプール及びプリ
ント配線のような電気用品の製造に対しても使用するこ
とができる。
よって、あらゆる種類の成形製品の製造に対して用いる
ことができる。以下のものは、そのような成形製品の例
である二ノ\ウジング部品(たとえば、ジュース抽出器
、コーフイー器、ミキサー及びマイクロ波耐性皿のよう
な家庭用品のためのもの)、建築工業用のアクセスパネ
ル又は被覆板及び自動車部品。本発明の成形コンパウン
ドは、たとえばソケットストリップ、スプール及びプリ
ント配線のような電気用品の製造に対しても使用するこ
とができる。
成形製品は、あらかじめ形成させたボード又は薄板の深
絞りによって製造することもできる。
絞りによって製造することもできる。
実施例
部数について記した数値は重量による部数を表わす。
A、芳香族ポリエーテルスルホン
1141.7部のビス−2,2−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−プロパンと1435.8部のビス−(4−クロ
ロ−フェニル)−スルホンを窒素下に4500部のN−
メチルピロリドンと970部のクロロベンゼン中に溶解
し、760部の無水炭酸カリウムを加える。反応混合物
を30分以内に180’Oに加熱し、その温度で5時間
保ち、その間に水とクロロベンゼンの混合物を留去する
。さらに4時間の中に残りのクロロベンゼンを留去する
。6時間の反応時間後に、反応混合物を60〜70°C
に冷却し、重合体をメタノール中で沈殿させ、水洗した
のち、真空下に乾燥する。生成物は0.52dJ2/、
?の還元粘度vred (CHCRs、25°C)を有
している。
ニル)−プロパンと1435.8部のビス−(4−クロ
ロ−フェニル)−スルホンを窒素下に4500部のN−
メチルピロリドンと970部のクロロベンゼン中に溶解
し、760部の無水炭酸カリウムを加える。反応混合物
を30分以内に180’Oに加熱し、その温度で5時間
保ち、その間に水とクロロベンゼンの混合物を留去する
。さらに4時間の中に残りのクロロベンゼンを留去する
。6時間の反応時間後に、反応混合物を60〜70°C
に冷却し、重合体をメタノール中で沈殿させ、水洗した
のち、真空下に乾燥する。生成物は0.52dJ2/、
?の還元粘度vred (CHCRs、25°C)を有
している。
B、グラフト重合体
Bl:重量で80%の架橋したポリブタジェン(トルエ
ン中で測定したときに重量で85%のゲル含量)のグラ
フトベースと重量で20%のメタクリル酸メチル及びア
クリル酸n−ブチルの9:1の比にあるグラフト単量体
混合物からの乳化重合によって製造したグラフト生成物
、平均粒径d s o =O,4/’ ma 本発明による成形コンパウンドの調製と試験成分A及び
Bを1.31密閉式混合機中で210〜250℃におい
て溶融し且つ均一化した。
ン中で測定したときに重量で85%のゲル含量)のグラ
フトベースと重量で20%のメタクリル酸メチル及びア
クリル酸n−ブチルの9:1の比にあるグラフト単量体
混合物からの乳化重合によって製造したグラフト生成物
、平均粒径d s o =O,4/’ ma 本発明による成形コンパウンドの調製と試験成分A及び
Bを1.31密閉式混合機中で210〜250℃におい
て溶融し且つ均一化した。
射出成形装置(操作温度280°C)中で80×101
0X4の寸法の棒状試験片を作成して、室温、−20℃
、−40°C及び−60℃におけるノツチ付き衝撃強さ
(ISO180方法による)の測定に対して使用した。
0X4の寸法の棒状試験片を作成して、室温、−20℃
、−40°C及び−60℃におけるノツチ付き衝撃強さ
(ISO180方法による)の測定に対して使用した。
その結果を、靭性から脆性への転移、すなわち、始めて
脆性破壊が生じる温度範囲、を決定するために用いた。
脆性破壊が生じる温度範囲、を決定するために用いた。
応力亀裂挙動は、釣合った棒0.7、かさ温度280°
CでDIN53449/3に従って試験した。50%の
トルエンと50%のイソオクタンの混合物を擬似燃料と
して用いた。円形アークテンプレートを用いて試料を予
備延伸して擬似燃料中に23°Cで5分(及び10分)
保った。予備延伸の量εXは0.4〜2.4%の範囲と
した。応力亀裂挙動は予備延伸の量に関係する亀裂又は
破壊の生成により評価した。
CでDIN53449/3に従って試験した。50%の
トルエンと50%のイソオクタンの混合物を擬似燃料と
して用いた。円形アークテンプレートを用いて試料を予
備延伸して擬似燃料中に23°Cで5分(及び10分)
保った。予備延伸の量εXは0.4〜2.4%の範囲と
した。応力亀裂挙動は予備延伸の量に関係する亀裂又は
破壊の生成により評価した。
ビカットBによる熱変形温度はDIN53460に従っ
て測定した。
て測定した。
下表は本発明に従って取得した成形コンパウンド(実施
例2〜4)が比較例1よりも遥かにすぐれた水準の低温
におけるノツチ付き衝撃強さを有していることを示して
いる。その上、靭性から脆性への転移は本発明による実
施例においては低い温度(−30°C)へと移動する。
例2〜4)が比較例1よりも遥かにすぐれた水準の低温
におけるノツチ付き衝撃強さを有していることを示して
いる。その上、靭性から脆性への転移は本発明による実
施例においては低い温度(−30°C)へと移動する。
同一ゴム含量に対して、ビカット温度(実施例2)は、
比較例1におけるよりも著るしく高い。応力亀裂及びク
レージングに対する有利な値は本発明のグラフト重合体
によって悪影響を受けることはない。全試料が完全に均
一な表面を有している。
比較例1におけるよりも著るしく高い。応力亀裂及びク
レージングに対する有利な値は本発明のグラフト重合体
によって悪影響を受けることはない。全試料が完全に均
一な表面を有している。
本発明の主な特徴および態様を記すと次のとおりである
。
。
1、A、 A+Bの合計に基づいて、重量で5〜
99%の、式(I) 一−トo−z−o−w −]−(1) 式中でZは2価フェノールの残基 を表わし且つWは不活性な電子量 容性の基を含有するベンゾイドジ ハロゲン化合物の残基である、 に相当する繰返し単位から成る基本 構造を有する芳香族ポリエーテルス ルホン、 B、 A+Bの合計に基づいて、重量で1〜95%
の B、1 重量で5〜90部の B、1.1 重量で20〜99部のメタクリル酸メチ
ル、及び B、1.2 重量で1〜40部の1価の第−又は第二
脂肪族C2〜C9゜アルコールのアグリル酸エステル、
及び任意的に B、1.3 重量で0−10部のt−ブタノールのア
クリル酸又はメタクリル酸エス テル及び/又は B、1.4 重量で0〜30部の、重量で50〜95
部のスチレン、α−メチルスチ レン、核においてC,−C,−アルキ ル又はハロゲンによって置換したス チレン、あるいはそれらの混合物、 及び重量で5〜50部のアクリロニ トリル、メタクリロニトリル、マレ イン酸無水物、C3〜C4−アルキル 又はN−フェニルによって置換した マレイミド、あるいはそれらの混合 物、の混合物、 ここでB、1.l及びB、1.2、並びに存在している
場合には、B、1.3及び/又はB、1.4の重量によ
る部数の合計は100部でなければならない、 の混合物の 8.2 重量で10〜95部の、0,05〜1μm
の平均粒径d、。及び、8.2の重量に基づいて、重量
で50%を超える ゲル含量を有する架橋したブタジェ ンゴムに対する、 グラフト重合体 を含有する熱可塑性成形コンパウンド。
99%の、式(I) 一−トo−z−o−w −]−(1) 式中でZは2価フェノールの残基 を表わし且つWは不活性な電子量 容性の基を含有するベンゾイドジ ハロゲン化合物の残基である、 に相当する繰返し単位から成る基本 構造を有する芳香族ポリエーテルス ルホン、 B、 A+Bの合計に基づいて、重量で1〜95%
の B、1 重量で5〜90部の B、1.1 重量で20〜99部のメタクリル酸メチ
ル、及び B、1.2 重量で1〜40部の1価の第−又は第二
脂肪族C2〜C9゜アルコールのアグリル酸エステル、
及び任意的に B、1.3 重量で0−10部のt−ブタノールのア
クリル酸又はメタクリル酸エス テル及び/又は B、1.4 重量で0〜30部の、重量で50〜95
部のスチレン、α−メチルスチ レン、核においてC,−C,−アルキ ル又はハロゲンによって置換したス チレン、あるいはそれらの混合物、 及び重量で5〜50部のアクリロニ トリル、メタクリロニトリル、マレ イン酸無水物、C3〜C4−アルキル 又はN−フェニルによって置換した マレイミド、あるいはそれらの混合 物、の混合物、 ここでB、1.l及びB、1.2、並びに存在している
場合には、B、1.3及び/又はB、1.4の重量によ
る部数の合計は100部でなければならない、 の混合物の 8.2 重量で10〜95部の、0,05〜1μm
の平均粒径d、。及び、8.2の重量に基づいて、重量
で50%を超える ゲル含量を有する架橋したブタジェ ンゴムに対する、 グラフト重合体 を含有する熱可塑性成形コンパウンド。
2、重量で40〜98%の成分A及び重量で2〜60%
の成分Bを含有する上記lに記載の成形フンパウンド。
の成分Bを含有する上記lに記載の成形フンパウンド。
3、重量で60〜97%の成分A及び重量で3〜40%
の成分Bを含有する上記lに記載の成形コンパウンド。
の成分Bを含有する上記lに記載の成形コンパウンド。
4、グラフト重合体Bは重量で10〜70部のグラフト
単量体B、l及び重量で30〜70部のブタジェンゴム
B、2から製造することを特徴とする上記lに記載の成
形コンパウンド。
単量体B、l及び重量で30〜70部のブタジェンゴム
B、2から製造することを特徴とする上記lに記載の成
形コンパウンド。
5、グラフト重合体Bは重量で15〜50部のグラフト
単量体B、l及び重量で50〜85部のブタジェンゴム
8.2から製造することを特徴とする上記lに記載の成
形コンパウンド。
単量体B、l及び重量で50〜85部のブタジェンゴム
8.2から製造することを特徴とする上記lに記載の成
形コンパウンド。
6、ブタジェンゴムB、2の粒径d、。は0,05〜0
.8μmである上記1に記載の成形コンパウンド。
.8μmである上記1に記載の成形コンパウンド。
7、ブタジェンゴムのゲル含量は重量で70%を超える
上記lに記載の成形フンパウンド。
上記lに記載の成形フンパウンド。
8、ブタジェンゴム8.2のゲル含量は、8.2の重量
に基づいて、重量で73〜98%である上記lに記載の
成形コンパウンド。
に基づいて、重量で73〜98%である上記lに記載の
成形コンパウンド。
9、加うるに、安定剤、顔料、離型剤、難燃化剤及び帯
電防止剤から選択した少なくとも一つの添加剤を含有す
る上記lに記載の成形コンパウンド。
電防止剤から選択した少なくとも一つの添加剤を含有す
る上記lに記載の成形コンパウンド。
10、成分A及びB並びに任意的に安定剤、顔料、離型
剤、難燃化剤及び/又は帯電防止剤を公知の方法で混合
し且つ通常の装置中で高い温度において溶融混練又は溶
融押出しすることを特徴とする上記l又は9の成形コン
パウンドの製造方法。
剤、難燃化剤及び/又は帯電防止剤を公知の方法で混合
し且つ通常の装置中で高い温度において溶融混練又は溶
融押出しすることを特徴とする上記l又は9の成形コン
パウンドの製造方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、A、A+Bの合計に基づいて、重量で5〜99%の
、式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中でZは2価フェノールの残基を表わし且つWは不活
性な電子受容性の基を含有するベンゾイドジハロゲン化
合物の残基である、 に相当する繰返し単位から成る基本構造を有する芳香族
ポリエーテルスルホン、及び B、A+Bの合計に基づいて、重量で1〜95%の、 B、1 重量で5〜90部の B、1、1 重量で20〜99部のメタクリル酸メチル
、及び B、1、2 重量で1〜40部の1価の第一又は第二脂
肪族C_2〜C_1_0アルコールのアクリル酸エステ
ル、及び任意的に B、1、3 重量で0〜10部のt−ブタノールのアク
リル酸又はメタクリル酸エステル及び/又は B、1、4 重量で0〜30部の、重量で50〜95部
のスチレン、α−メチルスチレン、核においてC_1〜
C_4−アルキル又はハロゲンによつて置換したスチレ
ン、あるいはそれらの混合物、 及び重量で5〜50部のアクリロニトリル、メタクリロ
ニトリル、マレイン酸無水物、C_1〜C_4−アルキ
ル又はN−フェニルによつて置換したマレイミド、ある
いはそれらの混合物、の混合物、 ここでB、1、1及びB、1、2、並びに存在している
場合には、B、1、3及び/又 はB、1、4の重量による部数の合計は100部でなけ
ればならない、 の混合物の、 B、2 重量で10〜95部の、0.05〜1μmの平
均粒径d_5_0及び、B、2の重量に基づいて、重量
で50%を超えるゲル含量を有する、架橋したブタジエ
ンゴムに対する、グラフト重合体を含有する熱可塑性成
形コンパウンド。 2、加うるに、安定剤、顔料、離型剤、難燃化剤及び帯
電防止剤から選択した少なくとも一つの添加剤を含有す
ることを特徴とする、特許請求の範囲第1項記載の成形
コンパウンド。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3814286.4 | 1988-04-28 | ||
DE3814286A DE3814286A1 (de) | 1988-04-28 | 1988-04-28 | Thermoplastische formmassen aus aromatischen polyethersulfonen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01313563A true JPH01313563A (ja) | 1989-12-19 |
Family
ID=6353038
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1101833A Pending JPH01313563A (ja) | 1988-04-28 | 1989-04-24 | 芳香族ポリエーテルスルホンの熱可塑性成形コンパウンド |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0339423B1 (ja) |
JP (1) | JPH01313563A (ja) |
DE (2) | DE3814286A1 (ja) |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1944044B2 (de) * | 1968-08-31 | 1971-02-04 | Thermoplastische Formmassen mit erhöh ter Erweichungstemperatur auf Basis von Methyl methacrylat Einheiten enthaltenden Polymerisaten. Annr Sumitomo Chemical Co. Ltd . Osaka (Japan) | |
BE741051A (ja) * | 1968-10-31 | 1970-04-30 | ||
JPS5497655A (en) * | 1978-01-18 | 1979-08-01 | Toray Ind Inc | High impact thermoplastic resin composition |
DE3601419A1 (de) * | 1986-01-20 | 1987-07-23 | Basf Ag | Thermoplastische formmasse auf basis von polysulfonharzen und einem pfropfmischpolymerisat |
-
1988
- 1988-04-28 DE DE3814286A patent/DE3814286A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-04-17 EP EP89106826A patent/EP0339423B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-17 DE DE58908163T patent/DE58908163D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-24 JP JP1101833A patent/JPH01313563A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0339423B1 (de) | 1994-08-10 |
DE58908163D1 (de) | 1994-09-15 |
EP0339423A3 (de) | 1991-08-14 |
DE3814286A1 (de) | 1989-11-09 |
EP0339423A2 (de) | 1989-11-02 |
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