JPH0130833B2 - - Google Patents
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- JPH0130833B2 JPH0130833B2 JP15461078A JP15461078A JPH0130833B2 JP H0130833 B2 JPH0130833 B2 JP H0130833B2 JP 15461078 A JP15461078 A JP 15461078A JP 15461078 A JP15461078 A JP 15461078A JP H0130833 B2 JPH0130833 B2 JP H0130833B2
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- vitamin
- acid ester
- nicotinic acid
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- MSCCTZZBYHQMQJ-AZAGJHQNSA-N Tocopheryl nicotinate Chemical compound C([C@@](OC1=C(C)C=2C)(C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)CC1=C(C)C=2OC(=O)C1=CC=CN=C1 MSCCTZZBYHQMQJ-AZAGJHQNSA-N 0.000 claims description 20
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ビタミンＥニコチン酸エステルの精
製法に関する。
製法に関する。
ビタミンＥニコチン酸エステルは末稍血管拡張
剤として有用な化合物である。従来このビタミン
Ｅニコチン酸エステルの精製法としてはクロマト
グラフ法（特公昭38−23639号公報参照）、有機溶
媒結晶化法（特開昭49−125367号公報参照）等が
あるが、いずれも操作が煩雑であると云う欠点が
あつた。本発明者等は処理操作が容易で且つ高純
度のビタミンＥニコチン酸エステルを取得する方
法について種々研究を重ねた結果、本発明を完成
するに至つた。
剤として有用な化合物である。従来このビタミン
Ｅニコチン酸エステルの精製法としてはクロマト
グラフ法（特公昭38−23639号公報参照）、有機溶
媒結晶化法（特開昭49−125367号公報参照）等が
あるが、いずれも操作が煩雑であると云う欠点が
あつた。本発明者等は処理操作が容易で且つ高純
度のビタミンＥニコチン酸エステルを取得する方
法について種々研究を重ねた結果、本発明を完成
するに至つた。
本発明の一態様によれば、粗ビタミンＥニコチ
ン酸エステルをまず脂肪族炭化水素系溶媒に溶解
させた後、これに低級アルコール、ビタミンＥニ
コチン酸エステルを鉱酸塩に変換するに充分な量
の塩酸または硫酸から選ばれた鉱酸および低級ア
ルコールを相分離させるに充分な量の水を添加し
て液−液抽出する。この抽出液を静置すると脂肪
族炭化水素系溶媒層（上層）と低級アルコール層
（下層）とに分離する。ビタミンＥニコチン酸エ
ステルは塩酸塩または硫酸塩として低級アルコー
ル層に抽出されている。次いで低級アルコール層
を分取し、そしてこれにアルカリ性物質を加えて
ビタミンＥニコチン酸エステルとなした後液状物
として分離してくる上層のビタミンＥニコチン酸
エステル相を分取し、このものから髄伴する溶媒
を留去すれば目的物が得られる。
ン酸エステルをまず脂肪族炭化水素系溶媒に溶解
させた後、これに低級アルコール、ビタミンＥニ
コチン酸エステルを鉱酸塩に変換するに充分な量
の塩酸または硫酸から選ばれた鉱酸および低級ア
ルコールを相分離させるに充分な量の水を添加し
て液−液抽出する。この抽出液を静置すると脂肪
族炭化水素系溶媒層（上層）と低級アルコール層
（下層）とに分離する。ビタミンＥニコチン酸エ
ステルは塩酸塩または硫酸塩として低級アルコー
ル層に抽出されている。次いで低級アルコール層
を分取し、そしてこれにアルカリ性物質を加えて
ビタミンＥニコチン酸エステルとなした後液状物
として分離してくる上層のビタミンＥニコチン酸
エステル相を分取し、このものから髄伴する溶媒
を留去すれば目的物が得られる。
また別の態様によれば、前記アルカリ処理にり
生成するビタミンＥニコチン酸エステルを一層高
純度の製品として取得するために、分取した低級
アルコールの溶媒にさらに脂肪族炭化水素系溶媒
を加えてビタミンＥニコチン酸エステルを脂肪族
炭化水素系溶媒中に抽出し、これを水洗乾燥した
後、溶媒を留去すれば目的物が得られる。
生成するビタミンＥニコチン酸エステルを一層高
純度の製品として取得するために、分取した低級
アルコールの溶媒にさらに脂肪族炭化水素系溶媒
を加えてビタミンＥニコチン酸エステルを脂肪族
炭化水素系溶媒中に抽出し、これを水洗乾燥した
後、溶媒を留去すれば目的物が得られる。
本発明において使用される脂肪族炭化水素系溶
媒としてはヘキサン、イソオクタン、リグロイ
ン、石油エーテル等が挙げられ、低級アルコール
としてはメチルアルコール、エチルアルコール、
イソプロピルアルコール等が挙げられ、そしてア
ルカリ性物質としては炭酸水素ナトリウム等のア
ルカリ金属炭酸水素塩、炭酸ナトリウム等のアル
カリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウムのアルカリ金
属水酸化物、トリメチルアミン等のアミン等が挙
げられる。また本発明の方法において塩酸および
硫酸以外の酸を使用した場合には、ビタミンＥニ
コチン酸エステル塩が結晶として析出したり、あ
るいは目的物が低級アルコール層に移行しなかつ
たりするために、本発明の目的は選択されない。
媒としてはヘキサン、イソオクタン、リグロイ
ン、石油エーテル等が挙げられ、低級アルコール
としてはメチルアルコール、エチルアルコール、
イソプロピルアルコール等が挙げられ、そしてア
ルカリ性物質としては炭酸水素ナトリウム等のア
ルカリ金属炭酸水素塩、炭酸ナトリウム等のアル
カリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウムのアルカリ金
属水酸化物、トリメチルアミン等のアミン等が挙
げられる。また本発明の方法において塩酸および
硫酸以外の酸を使用した場合には、ビタミンＥニ
コチン酸エステル塩が結晶として析出したり、あ
るいは目的物が低級アルコール層に移行しなかつ
たりするために、本発明の目的は選択されない。
本発明の精製方法は液−液抽出で行なわれるか
ら精製操作が極めて容易であり、且つ目的物も高
い回収率でしかも高純度のものが得られる。
ら精製操作が極めて容易であり、且つ目的物も高
い回収率でしかも高純度のものが得られる。
次に本発明をさらに具体的に説明するために実
施例を挙げるが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。
施例を挙げるが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。
実施例 １
粗ビタミンＥニコチン酸エステル（純度89.0
％）4.00ｇを室温でヘキサン20mlに溶解し、これ
にメチルアルコール30ml、濃塩酸1.2mlおよび水
1.2mlを加える。充分撹拌して抽出を行わしめた
後静置する。抽出液はヘキサン層とメチルアルコ
ール層とに分離する。このメチルアルコール層を
分取し、これに炭酸水素ナトリウム1.10ｇおよび
ヘキサン20mlを加えて撹拌した後静置する。次い
でヘキサン層を分取し、水洗乾燥した後ヘキサン
を留去すると淡黄色油状物3.54ｇが得られる。
％）4.00ｇを室温でヘキサン20mlに溶解し、これ
にメチルアルコール30ml、濃塩酸1.2mlおよび水
1.2mlを加える。充分撹拌して抽出を行わしめた
後静置する。抽出液はヘキサン層とメチルアルコ
ール層とに分離する。このメチルアルコール層を
分取し、これに炭酸水素ナトリウム1.10ｇおよび
ヘキサン20mlを加えて撹拌した後静置する。次い
でヘキサン層を分取し、水洗乾燥した後ヘキサン
を留去すると淡黄色油状物3.54ｇが得られる。
得られた精製物の純度は99.2％であり、回収率
は98.6％である。なお得られた精製物はTLCにて
モノスポツトを示した。
は98.6％である。なお得られた精製物はTLCにて
モノスポツトを示した。
実施例 ２
粗ビタミンＥニコチン酸エステル（純度91.9
％）4.00ｇをイソオクタン20mlに溶解し、以下実
施例１に準じて処理して淡黄色抽状物3.64ｇを得
る。
％）4.00ｇをイソオクタン20mlに溶解し、以下実
施例１に準じて処理して淡黄色抽状物3.64ｇを得
る。
得られた精製物の純度は99.5％であり、回収率
は98.5％である。なおこのものはTLCにてモノス
ポツトを示した。
は98.5％である。なおこのものはTLCにてモノス
ポツトを示した。
実施例 ３
粗ビタミンＥニコチン酸エステル（純度90.2
％）4.00ｇをヘキサン20mlに溶解し、これにメチ
ルアルコール16ml、50％硫酸1.2mlおよび水1.0ml
を加えて充分撹拌抽出した後静置する。混合溶液
はヘキサン層とエチルアルコール層とに分離す
る。このエチルアルコール層を分取し、これに10
％水酸化ナトリウム５mlおよびヘキン10mlを加え
て撹拌した後静置する。次いでヘキサン層を分取
し、水洗乾燥した後ヘキサンを留去すると淡黄色
油状物3.52ｇを得る。
％）4.00ｇをヘキサン20mlに溶解し、これにメチ
ルアルコール16ml、50％硫酸1.2mlおよび水1.0ml
を加えて充分撹拌抽出した後静置する。混合溶液
はヘキサン層とエチルアルコール層とに分離す
る。このエチルアルコール層を分取し、これに10
％水酸化ナトリウム５mlおよびヘキン10mlを加え
て撹拌した後静置する。次いでヘキサン層を分取
し、水洗乾燥した後ヘキサンを留去すると淡黄色
油状物3.52ｇを得る。
得られた精製物の純度は98.5％であり、回収率
は96.1％である。
は96.1％である。
実施例 ４
粗ビタミンＥニコチン酸エステル（純度89.0
％）4.00ｇを室温でヘキサン20mlに溶解し、これ
にメチルアルコール30ml、濃塩酸1.2mlおよび水
1.2mlを加えて充分撹拌抽出した後静置する。抽
出液はヘキサン層とメチルアルコール層に分かれ
る。このメチルアルコール層を分取し、これに10
％水酸化ナトリウム液５mlを加えて撹拌後静置す
る。分離した上層を分別し、ビタミンＥニコチン
酸エステル層を水洗乾燥した後減圧濃縮すると淡
黄色油状物3.50ｇを得る。得られた精製物の純度
は98.1％でありそして回収率は96.4％である。
％）4.00ｇを室温でヘキサン20mlに溶解し、これ
にメチルアルコール30ml、濃塩酸1.2mlおよび水
1.2mlを加えて充分撹拌抽出した後静置する。抽
出液はヘキサン層とメチルアルコール層に分かれ
る。このメチルアルコール層を分取し、これに10
％水酸化ナトリウム液５mlを加えて撹拌後静置す
る。分離した上層を分別し、ビタミンＥニコチン
酸エステル層を水洗乾燥した後減圧濃縮すると淡
黄色油状物3.50ｇを得る。得られた精製物の純度
は98.1％でありそして回収率は96.4％である。
Claims (1)
- １ 粗ビタミンＥニコチン酸エステルを脂肪族炭
化水素系溶媒に溶解し、次いで低級アルコール、
塩酸または硫酸から選ばれるビタミンＥニコチン
酸エステルを鉱酸塩に変換しうるに充分な量の鉱
酸および低級アルコールを相分離させるに充分な
量の水を添加して液−液抽出を行なつた後低級ア
ルコール層を分取し、そしてこれをアルカリ性物
質で処理することを特徴とする、ビタミンＥニコ
チン酸エステルの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15461078A JPS5581879A (en) | 1978-12-16 | 1978-12-16 | Purification of vitamin e nicotinate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15461078A JPS5581879A (en) | 1978-12-16 | 1978-12-16 | Purification of vitamin e nicotinate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5581879A JPS5581879A (en) | 1980-06-20 |
| JPH0130833B2 true JPH0130833B2 (ja) | 1989-06-22 |
Family
ID=15587937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15461078A Granted JPS5581879A (en) | 1978-12-16 | 1978-12-16 | Purification of vitamin e nicotinate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5581879A (ja) |
-
1978
- 1978-12-16 JP JP15461078A patent/JPS5581879A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5581879A (en) | 1980-06-20 |
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