JPH01304455A - ポジ型フォトレジスト組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野〕 本発明は輻射線に感応するポジ型フォトレジスト組ｒ＆
物に関し、さらに詳しく言うと、良好な感度および解像
度を損なうことなく、耐熱性ひいては耐トライ・エツチ
ング性の向上を図ったポジ型フォトレジスト組成物に関
する。

［従来技術および発明が解決しようとする課題］フォト
リソクラフィーの分野において、たとえば環化ポリイソ
プレンゴムに光硬化性ビスアジ１−化合物を添加してな
るネガ型フォトレジスト組成物は、感度が高いとともに
基板との密着性に優れることから、従来より広く使用さ
れている。

しかし、近年の半導体技術の進歩に伴なって微細加工へ
の要請が強い半導体リソグラフィーの分野においては、
ネガ型フォトレジスト組成物を用いた場合に充分な解像
度か得られないという問題かある。

そこで、特に半導体リソグラフィーの分野においては、
解像力に優れて微細加工に適するポジ型フオトレシス１
〜Ｍｉｒ＆物か使用されるに至っている。

このポジ型フォトレジスト組成物としてζま、たとえば
アルカリ可溶性の樹脂とキノンジアシド化合物とを組合
せてなるものか一般的である。

しかし、回路パターンの線幅かサブミクロンのオーター
にまて微細化してレジストに対する要求性壱か高まった
現状においては、在来のポジ型フォトレジストＭｌ成物
ては充分な耐熱性を実現し得ないことか明らかになった
。

すなわち、在来のポジ型フォトレジスト組成物は、通常
、１２０″Ｃ〜１３０℃の温度てボストベークされるの
であるか、この程度の温度によるボストベーつては基板
との密着性が充分ではないので、エツチング液かレジス
）−パターンの下側まで浸み込んて蝕刻パターンか所望
のパターンよりも細くなってしまったり、甚だしい場合
にはレジストパターンが基板から剥れてしまう等の不都
合を生じる。

したかって、レジストパターンと基板との密着性の向上
を図るためには、１５０°Ｃ以上の温度でボストベーク
する必要かあり、このような温度でのボストベークによ
っても熱変形しない耐熱性かレジストパターンに要求さ
れる。

一方、たとえば半導体リソグラフィーにおいて特に微細
な回路を形成するためにはドライエツチング工程か行な
われるのであるか、この場合にもレジストパターンか熱
変形しないことかｆｆ１−２２である。

そこで、比較的軟化点の高いタレゾールノボラック樹１
１）ｔを用いてなるポジ型フォトレジスト組成物か種々
提案されている（特開昭６０−１７１１２号公報、同６
２−２０１４３０号公報等参照。）。

しかしながら、比較的軟化点の高いクレゾールノボラッ
ク樹脂を合成するためには、反応時間を長くしたり、ア
ルデヒド類とクレゾール類とのモル比（アルデヒド類の
モル数／クレゾール類のモル数）を高くしなければなら
ないので、合成物の分子量か増大してゲル化し、溶剤に
不溶化してしまうことかある。

そして、合成物か溶剤に不溶化した場合にはフォトレジ
ストに使用することはてきない。

また、ノボラック樹脂の低分子（１〜３核体）を除去し
て耐熱性を改良する方法か提案されているか（特開昭６
０−１８９７３９号公報参照）、２・３核体を除去した
ノボラック樹脂をフォトレジストに使用すると、アルカ
リ現像液に対するノボラック樹脂の溶解度が小さくなり
、それを補うためには、たとえば感光剤成分の濃度を低
くする等の措とか必要になる。したがって、見かけ上の
感度を満たすことはできたとしても、解像度が伴わない
という問題か生じる。

さらにまた、−船釣に、特に半導体リソグラフィーに使
用するフォトレジストに要求される特性としては、感度
、解像度および耐トライエツチング性か挙げられる。

これらのうち、感度はスループットに、解像度は集積度
に、耐ドライエツチング性は基板の加工精度すなわち集
積回路の生産工程における妻止りにそれぞれ重要な意義
を有する。

したがって、これらのうちのいずれかが劣ると、もはや
実用的なフォトレジストとして用いることはできない。

ところて、感度、解像度および耐トライエツチング性の
王者において、感度と耐ドライエツチング性との間には
次のような関係かある。

すなわち、ポジ型フォトレジストにおいて感！東を上げ
ることを目的としてアルカリ可溶性ノボラック樹脂の分
子量を小さくするために、反応時間を短くしたり、クレ
ゾール類に対するアルデヒド類のモル比を低くしたりす
ると、耐熱性か低下して結果的に耐トライエツチング性
の低下をもたらす、逆に、耐ドライエツチング性を向上
させるために、アルカリ可溶性ノボラック樹脂の分子量
を大きくすると、現像液に対する溶解速度か低下して感
度の低下をもたらす。

つまり、感度および耐ドライエツチング性に関しては、
一方を改善しようとすると他方か悪化するという不都合
が存在し、充分な感度および耐ドライエツチング性のい
ずれをも兼ね備えたポジ型フォトレジストの登場か期待
されているのか実状である。

本発明は前記事情に基いてなされたものである。

末完ＩＪＪの［ｊ的は、良好な耐熱性ひいては耐ドライ
エツチング性を実現する一方、感度および解像度を損ね
ることのないポジ型フォトレジスト組成物を提供するこ
とにある。

［前記課題を解決するための手段］ 前記課題を解決するために、本発明者が鋭意検討を重ね
た結果、キノンジアシド化合物とアルカリ可溶性ノボラ
ック樹脂とを含有するポジ型フォトレジスト組成物にお
いては、アルカリ可溶性ノボラック樹脂を高分子量化す
ることなく、アルカリ可溶性ノボラック樹脂中の残存モ
ノマー濃度を特定の範囲にすると、感度および解像度を
損なうことなく、良好な耐熱性ひいては耐トライ・エツ
チング性か実現することを見出して、本発明に到達した
。

本発明の構成は、アルカリ可溶性ノボラック樹脂と少な
くとも１種のキノンジアジド化合物とを含有するポジ型
フォトレジスト組成物において、前記アルカリ可溶性ノ
ボラック樹脂中の残存上ツマー濃度か１％以下であるこ
とを特徴とするポジ型フォトレジスト組成物である。

本発明のポジ型フォトレジスト組成物はアルカリ可溶性
ノボラック樹脂と少なくとも１種類のキノンジアジド化
合物を含有する。

前記アルカリｒ１ｆ溶性ノボラック樹脂は１本発明のポ
ジ型フオ１〜レジスト組成物におけるベースポリマーて
あり、几体的には、たとえばフェノールノボラ・ンク樹
脂、クレソールノボラック樹脂などが挙げられる。

これらの中てし、好ましいのは０−クレゾール、ｍ−ク
レゾール、ｐ−クレゾールおよびキシレノールを複合的
に含有する混合物とアルデヒドとの綜合により得られる
クレゾールノボラック樹脂である。クレゾールノボラッ
ク樹脂は、レジストパターンの解像性、耐熱性等に優れ
るからである。

前記タレゾールノボラック樹脂は、たとえばクレゾール
類とアルデヒド類とを適当な酸触媒の存在下に縮重合さ
せることにより得ることかできる。

本発明において重要な点の一つとして、前記アルカリ可
溶性ノボラック樹脂中の残存上ツマー濃度か１％以下で
あることか挙げられる。

すなわち１本発明者の研究によれば、前記アルカリ可溶
性ノボラック樹脂中の残存モノマー濃度か１％以下であ
ると、良好な感度および解像度を損なわずに、耐熱性お
よび耐トライ・エツチング性の向上を図ることかてきる
からである。

したかって、前記アルカリ可溶性ノボラック樹脂中の残
存モノマー濃度が１％を超えると、未発］ＪＩの目的を
充分に達成することかできない。

たとえば前記クレゾールノボラック樹脂を用いる場合に
、樹脂中の残存上ツマー濃度を１％以下とするには、原
料クレゾール類として１通常、０−クレゾール０〜５重
量％、ｍ−クレゾール４５〜６０重量％、ｐ−クレゾー
ル２０〜５０重量％およびキシレノールｌＯ〜２０重量
％の割合で複合的に含有する混合物を用いるとともに、
この原料クレゾール類とアルデヒド類との縮合物から未
反応クレゾール類を、たとえば減圧蒸留法により除去す
れば良い。

前記クレゾールを用いる場合に前記原料クレゾール類に
おけるクレゾール異性体の配合−１合か前記の範囲を逸
脱すると、フォトレジストの感度および解像度か充分で
はないことかある。たとえば０−クレゾール、ｍ−クレ
ゾール、ｐ−クレゾール、キシレノール類を多く用いた
場合には、現像液に対する溶解度か増大して感度は向」
−するか解像度および耐熱性か低下する等の不都合か生
１ノる。また、ｐ−クレゾールを多く用いた場合には、
現像液に対する溶解度か低下して感度か悪くなるという
不都合か生じる。

前記原料クレゾール類を用いて得られるクレゾールの重
量平均分子量は、ポリスチレン換算て、通常、５０口口
以上：１００００以下の範囲内であり、好ましくは８０
００以上１６０００以下の範囲内である。

前記クレゾールノボラック樹脂を用いる場合に、その重
量平均分子量か前記の範囲を逸脱すると、本発明の目的
か充分に達成されないことかある。

前記クレゾールノボラック樹脂につき２・３核体を除く
処理をするのは前述の理由により望ましくない。

前記クレゾールノボラック樹脂は２・３核体を１０重量
％以上の割合て含有することか好ましい。

本発明のポジ型フォトレジスト化合物は、前記アルカリ
可溶性ノボラック樹脂とともに、感光剤として少なくと
も１種類のキノンジアシド化合物を含有する。

前記キノンジアジド化合物には特に制限はなく、たとえ
ばオルソベンゾキノンジアシ１〜化合物、オルソナフト
キノンシアシト化合物、またはこれらと遊離水酸基を有
する化合物とのエステルなどを用いることかできるか、
好ましいのはオルソナフトキノンシアシト化合物および
オルソナフトキノンシアシト化合物と遊離水酸基を有す
る化合物とのエステルである。

好ましいものの具体例としては、ヒドロキシベンゾフェ
ノンまたはその誘導体、没食子酸またはその誘導体、ア
セトン・ピロガロール樹脂およびポリヒドロキシスヂレ
ン等のヒドロキシル基を有する重合体とオルソナフトキ
ノンシアシトスルホニルクロライトとのエステルなどが
挙げられる。

これらは、保存安定性および熱安定性に憤れるからであ
る。

末完ＩＩのポジ型フォトレジスト組成物におけるｍｆ記
アルカリｉｆ（溶性ノボラック樹脂と前記キノンジアジ
ド化合物との含有割合は、前記アルカリ可溶性ノボラッ
ク樹脂１００重量部に対して、前記キノンジアジド化合
物１０〜５０重量部であり、好ましくは２０〜４０重量
部である。

前記アルカリ可溶性ノボラック樹脂１００重量部に対す
る前記キノンジアジド化合物の含有割合が１０重量部よ
りも少ないと、レジストとして用いた場合に露光部と非
露光部とにＳける現像液への溶解性の差か充分ではなく
なってコントラストの優れたパターンを得ることがてき
ない。一方、５０重量部を越えると、レジスト膜の製膜
性の低下を招いてレジスト膜が脆くなり、ウェハの取り
扱い時にパターンに傷かつき易くなったり、基板からレ
ジスト膜か剥離し易くなったりする等の不都合を生じる
。

本発明のポジ型フォトレジスト化合物は、前記アルカリ
可溶性ノボラック樹脂およびキノンジアジド化合物とと
もに、たとえば′！Ｊ！料、可塑剤、安定剤、前記アル
カリ可溶性ノボラック樹脂以外の樹脂成分などの他の成
分を含有していても良い。

本発明のポジ型フォトレジスト組成物は、通常、適当な
溶剤に溶解して溶液の形で使用される。

前記溶剤としては、たとえばアセトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン、インアミルケトン等のケトン
類；エチレングリコール、エチレングリコールモノアセ
テート、ジエチレングリコール、プロピレングリコール
、プロピレングリコールアセテートまたはジエチレング
リコール、プロピレンクリコールまたはジエチレングリ
コールアセテートのモノメチルエーテル、モノエチルエ
ーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテルま
たはモノフェニルエーテル等の多価アルコール類および
その誘導体ニジオキサン等の環式エーテル類：酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類ニジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キシド等の極性溶媒などが挙げられる。また、これらの
他に用途によってはベンゼン、トルエン、キシレン等の
炭化水素類を挙げることもできる。

これらは１種単独で用いてもよいし、２種以上を組合わ
せて用いてもよい。

本発明のポジ型フォトレジスト組成物を使用してレジス
トパターンを形成する場合の具体例について以下に説明
する。

まず、本発明のポジ型フォトレジスト組成物を前記の適
当な溶剤に溶解して塗布液を調製する。

この塗布液を、たとえばシリコーンウェハーのようなレ
ジストパターン被形成材の上に、スピンナー塗布法など
の適当な塗布手段により塗布し。

乾燥して感光剤層を形成する。

次いて、縮小型投影露光装置などにより所定のフォトマ
スクを介して露光する。

その後、適当な現像液を用いて現像を行なえば、露光に
より可溶化した部分が選択的に溶解除去されて、マスク
パターンに忠実なレジストパターンを得ることかできる
。

なお、前記現像液としては、たとえばテトラメチルアン
モニウムヒドロキシド水溶液、トリメチルヒドロキシエ
チルアンモニウムヒドロキシト水溶液などが挙げられる
。

本発明のポジ型フォトレジスト組成物は、良好な感度お
よび解像度を損なうことなく耐熱性および耐ドライ・エ
ツチング性か向上しているので、たとえばａＬＳＩおよ
びＩＣなどの半導体集積回路素子の製造、あるいはフォ
トマスクの製造等の分野に好適に利用することかてきる
とともに、オフセット印刷の分野においても有用である
。

［実施例］ 次に１本発明の実施例および比較例を示し、本発明につ
いてさらに具体的に説明する。なお。

本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

企ｎ↓ 攪拌塁、冷却器および減圧装置を装着した１リツトルの
４ツロセバラブルフラスコに、メタクレゾールｆｉｔ号
３６（ｌ　ｇ、　３７％ホルマリン２（ｊ７．９　ｇお
よびシュウ酸２木和物５．０４ｇを仕込み、窒素雰囲気
下に、温度１０６°Ｃの油浴により２時間加熱攪拌して
縮合反応させた。

次いで、温度１４０’ｃ、圧カニ１６０ｍｍＨｇになる
まで徐々に加温、減圧する脱水操作を行なった後、残存
モノマーを除去するために温度１８０℃、圧力１５ｍａ
ｌｌＨになるまで徐々に加温、減圧を行なった。

蕪留終了後、蒸留物を冷却皿に流し出し、室温下に冷却
固化させることによりクレゾールノボラック樹脂３１１
．４　ｇを得た（以下、この樹脂を「クレゾールノボラ
ック樹脂ＩＡＪと言う、）。

得られたクレゾールノボラック樹脂ｉＡのゲルパーミェ
ーションクロマトグラフィーによるポリスチレン換算の
重量平均分子量は１２４００であった。

また、２・３核体の含量は１５．２重量％であり、残存
モノマー濃度は１．０％であった。

次に、前記クレゾールノボラック樹脂ＩＡ　２０　ｇを
、メタノール１８０ｇに溶解し、完全に溶解した後、水
／メタノールの混合比がｉｔ比で６／４の混合溶媒５！
；Ｌ中に添加して樹脂分を濾過して回収した。

その後、減圧下に４０℃の温度下で１５特間乾燥を行な
って目的とするタレゾールノボラック樹脂１７．２ｇを
得た（以下、この樹脂を「クレゾールノボラック樹脂Ｉ
ＢＪと言う。）。

得られたクレゾールノボラック樹脂１Ｂのゲルパーミェ
ーションクロマトグラフィーによるポリスチレン換算の
重量平均分子量は２００００であった。

また、２・３核体の残存濃度は３．０％であり、残存モ
ノマー濃度は０．５％であった。

１處Ａ４ 前記合成例１において、未反応クレゾールを除去する際
の最終到達圧力を１５ｍａｒｉｇから：１（ｌｖ＋＋Ｉ
Ｉｇに変えたほかは、前記合成例１と同様にしてクレゾ
ール３０９゜３ｇを得た。

得られたクレゾールノボラック樹脂のゲルパーミェーシ
ョンクロマトクラフィーによるポリスチレン換算の工罎
乎均分子駿は１２４００であった。

また、残存モノマー濃度は２．４％てあった。

１皮■１ 前記合成例Ｉにおいて、未反応クレゾールを除去する際
の最終到達圧力を１５■１１１ｇから６０ｍａｌｌＨに
変えたほかは、前記合成例１と同様にしてクレゾール３
０２．８　ｇを得た。

得られたクレゾールノボラック樹脂のゲルパーミェーシ
ョンクロマトグラフィーによるポリスチレン換算の重量
平均分子量は１２８００であった。

また、残存モノマー濃度は４．２％であった。

１皮１ １γ１記合成例１において、温度１４０’Ｃ１圧カ３６
０ｓ＋ａｌ１ｇになるまて徐々に加温、減圧する脱水操
作に代えて、常圧下に温度１８０’Ｃになるまで徐々に
加温する脱水操作を行なったほかは、前記合成例１と同
様にしてクレゾールノボラック樹脂１１９．０　ｇを得
た。

得られたタレゾールノボラック樹脂のゲルパーミェーシ
ョンクロマトグラフィーによるポリスチレン換算の重量
平均分子量は１１７００であった。

また、残存モノマー濃度は９．３％であった。

１皮亘ｊ 攪拌器、加熱器および還流冷却器を装着したＬリットル
の４ツロセバラブルフラスコ中で、いずれも純度ｇ８％
のｍ−クレゾール２７２．５　ｇとｐ−クレゾール２７
２．５　ｇとを混合した。

混合物中のクレゾールの重量比率は、ｍ−クレゾール約
５０％、Ｐ−クレゾール約５０％であった。

次いで、　３７．７％ホルマリン２３９．３　ｇおよび
シュウ酸２木和物７．２６ｇの６０　ｍｌ水溶液を混合
物に添加した。

その後、反応混合物は約１００°Ｃで緩やかに加熱還流
して発熱縮合反応を生し、煙霧が形成されて急速に増加
した。そこで、フラスコを反応混合物を冷却するように
水浴に部分的に浸漬した。

縮合反応は還流温度で約１８時間連続した。

しかし、この時点て反応物はゲル化して溶剤に不溶化し
てしまい、フォトレジストには使用することができなか
った。

合ｎ旦 攪拌器、加熱器および還流冷却器を装着した１リツトル
の４ツロセパラブルフラスコ中で、いずれも純度９８％
のｍ−クレゾール３３９．８９ｇとｐ−クレゾール９６
．５４　ｇと０−クレゾール４８．２７　ｇとを混合し
た。

混合物中のクレゾールの重量比率は、ｍ−クレゾール約
７０％、ｐ−クレゾール約２０％、０−クレゾール約ｌ
Ｏ％てあった。

次いで、このクレゾール混合物に３７．７％ホルマリン
２７１．５　ｇおよびシュウ酸６．Ｏｇを添加した。

その後、前記合成例５と同様の方法を行なったところ、
反応物はゲル化して溶剤に不溶化してしまい、フォトレ
ジストには使用することがてきなかった。

合」害１ヱ 攪拌器、冷却器および温度計を装着した５００ｍ　ｉの
三ツロセバラブルフラスコに、ｍ−クレゾール７８ｇ、
ｐ−クレゾール２６ｇ、ヒドロキノン２５ｇ、３７重量
％ホルムアルデヒド水溶液９２−交およびシュウ酸０．
０４ｇを仕込み、油浴により溶液の温度を１００°Ｃに
保ちながら３時間加熱攪拌して縮合反応させた。

次いて、油浴温度を１８０’Ｃまで昇温するとともに、
フラスコ内を減圧にして、木、未反応のクレゾール、ホ
ルムアルデヒドおよびシュウ酸を除去した。

しかし、反応物は溶融せず、溶剤に不溶化してしまい、
フォトレジストには使用することができなかった。

合１目１旦 攪拌器および冷却器を装着した１リツトルの４ツロセパ
ラブルフラスコに、ｍ−クレゾール約６０％、ｐ−クレ
ゾール約４０％の混合クレゾール３２４　ｇ、　３８重
量％ホルムアルデヒド水溶液１８９　ｇおよびシュウ酸
２木和物３．０ｇを仕込み、混合、溶解した。

その後、フラスコをマントルヒーターを用いて加熱し、
８時間加熱還流して縮合反応させた。

縮合反応を終γさせるために、水５００ｍＭを注いだ。

約５分後、水層と樹脂層とが分離したのて、上層を除き
、未反応クレゾールを除去するための減圧装置をフラス
コに装着して、窒素雰囲気下に。

温度２３０℃、圧力［Ｏｖ霞１１ｇになるまで徐々に加
温、減圧を行なった。

蒸留終了後、内容物は溶融せずに、溶剤に不溶化してし
まい、フォトレジストには使用することかてきなかった
。

立ｎ旦 前記合成例１において、メタフレジールミ１号３５０ｇ
に代えて、メタクレゾール酸１号３３７．７　ｇおよび
ｐ−クレゾール２２．３ｇを用いたほかは、前記合成例
１と同様にして反応を行なってクレゾールノボラック樹
脂３００　ｇを得た。

得られたクレゾールノボラック樹脂のゲルパーミェーシ
ョンクロマトグラフィーによるポリスチレン換算の重量
平均分子量はｉ　３ｓｏｏであった。

また、残存上ツマー濃度は０．７％であった。

（実施例１） 前記合成例１で得られたクレゾールノボラック樹脂ＩＡ
と、オルソナフトキノンシアシトスルホニルクロライト
と２．３．４−）−リヒトロキシベンゾフエノンとのエ
ステル化合ｅＪ（感光剤成分）とを、（クレゾールノボ
ラック樹脂ＩＡ）　：　（感光剤成分）の重量比て１０
０　＋　２２．２の割合で混合して本発明のポジ型フォ
トレジスト組！＆物を得た。

得られたポジ型フォトレジスト組！物をエチルセロソル
ブアセテート７０重量部に対して３０重−置部の割合て
溶解した後、テフロン製メンブランフィルタ−（ポアサ
イズ０．２＃Ｌｍ）で濾過してフォトレジスト塗布液を
調製した。

このフォトレジスト塗布液をスピンナーを用いて４イン
チのシリコーンウェハー上に均一に塗布した。

このウェハーを、温度９５℃のホットプレートＬで２分
間加熱した後（膜厚ｌ終ｍ）、１１５縮小型投影露光装
置にコン■製、ｒＮｓＲ−ＩＳＯ５Ｇ、　、ウェハース
テッパー、　ＮＡ−０，３０）を用い、テストレティク
ルを通して４３６ｎｍの紫外線で露光を行なった。

次に、２．３ＢｇＩ量％テトラメチルアンモニウムヒト
ロキシト水溶液を用いて温度２３°Ｃの条件下に１分間
現像してから、イオン交検水により１分間リンスを行っ
てレジストパターンを形成した。

得られたレジストパターンを、走査型電子顕微鏡で観察
した結果、適性露光量１８０ｍＪ／Ｃｓ”で０．９ｇｍ
のパターンを良好に解像した。

また、このレジストパターンにつき耐熱性の評価を行な
つた。

結果を第１表に示す。

なお、耐熱性の評価は次のようにして行なった。

ＴＭ熱性：温度１５０℃のホットプレー１〜上で５分間
ポストベークしてレジストパターンの変形をｉＪ！察し
て下記の２段階に評価した。

○、熱変形は見られない。

Ｘ：熱変形が見られる。

（比較例１） 前記実施例１において、前記合成例１で得たクレゾール
ノボラック樹脂１八に代えて前記合成例２て得たクレゾ
ールノボラック樹脂を用いたほかは、前記実施例１と同
じ条件でリソグラフィーを行なってレジストパターンを
形成した。

結果を第１表に示す。

（比較例２） 前記実施例１において、前記合成例１て得たクレゾール
ノボラック樹脂ＩＡに代えて前記合成例３て得たクレゾ
ールノボラック樹脂を用いたほかは、前記実施例１と同
じ条件でリソタラフィーを行なってレジストパターンを
形成した。

結果を第１表に示す。

（比較例３） 前記実施例１において、前記合成例１で得たクレゾール
ノボラック樹脂ＩＡに代えて前記合成例４て得たクレゾ
ールノボラック樹脂を用いたほかは、前記実施例１と同
じ条件てリソクラフィーを行なってレジストパターンを
形成した。

結果を第１表に示す。

（実施例２） ｉｔＩ記実施例１において、前記合成例１で得たクレゾ
ールノボラック樹脂ＩＡに代えて前記合成例９て得たク
レゾールノボラック樹脂を用いたほかは、前記実施例１
と同様にして実施した。

結果を第１表に示す。

（比較例４） 前記実施例１において、前記合成例１で得たクレゾール
ノボラック樹脂Ｉへに代えて前記合成例１て得たタレゾ
ールノボラック樹脂ＩＢを用いたほかは、前記実施例１
と同し条件てリソグラフィーを行なってレジストパター
ンを形成した。

結果を第１表に示す。

（木瓜、以下余白） （評価） 第１表から明らかなように、本発明のポジ型フオｌ−レ
ジスト組成物は、耐熱性か向上しているにも拘らず、良
好な感度および解像度の低下がないことを確認した。

〔発明の効果〕

末完Ｉｌｌによると、 （１）　　アルカリ可溶性ノボラック樹脂中の残存上ツ
マー濃度が１％以下であるので、アルカリ可溶性ノボラ
ック樹脂の高分子量化を伴わずにレジストの耐熱性ひい
ては耐ドライエツチング性の向上を図ることかできると
ともに。

（２）　　アルカリ可溶性ノボラック樹脂の高分子量化
を伴わないので、レジストの感度を低下させることかな
く。

（３）シかも、アルカリ可溶性ノボラック樹脂と少なく
とも１種のキノンジアジド化合物を含有するので、高い
解像度をイｆしており。

（４）シたがって、良好な感度および解像度を損ねるこ
とかなく、しかも耐熱性ひいては耐ドライエツチング性
に優れる、 等の利点を有する工業的に有用なポジ型７オトレジスト
組成物を提供することができる。

ユ、 ■ Ｔ、ｂｃ補正ｉ！Ｉ 昭和６３年７月２２「Ｊ

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）アルカリ可溶性ノボラック樹脂と少なくとも１種
   のキノンジアジド化合物とを含有するポジ型フォトレジ
   スト組成物において、前記アルカリ可溶性ノボラック樹
   脂中の残存モノマー濃度が１％以下であることを特徴と
   するポジ型フォトレジスト組成物。