JPH01282296A - 均一な添加濃縮物及びそれらの調製 - Google Patents

均一な添加濃縮物及びそれらの調製

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、長鎖のコハク酸イミド及びベンゾトリアゾー
ルから、その他の添加物有りまたは無しで、均一な潤滑
剤及び燃料添加物組成物を生成することに関する。
本発明を要約すれば、オイルを潤滑化するための添加物
としての使用に適した均一な濃縮物が、長鎖のコハク酸
イミド及びベンゾトリアゾールから、これらの物質の混
合物を水あるいはアルコキシル化アミンあるいはジヒド
ロカルビルホスファイトあるいはジヒドロカルビルホス
ホネート（あるいはこのような物質の混合物）の存在下
で加熱し、そして次に、生成する生成物から揮発成分を
蒸留することによって生成される。この加熱工程がホウ
素化剤例えばホウ酸の付加的な存在下で実施され、そし
て揮発成分が蒸留によって除去される時には、組入れる
添加濃縮物が生成されるばかりでなく、長鎖のコハク酸
イミドがこの方法においてホウ素化される。
長鎖のコハク酸イミドは、種々のオイル潤滑組成物のた
めの添加物として有用であることが知られている。また
、トリアゾール例えばベンゾトリアゾール及びアルキル
置換ベンゾトリアゾールは、潤滑剤添加物として有用で
あることが知られている。
長鎖のコハク酸イミドとベンゾトリアゾールをお互いに
組み合わせて添加濃縮物または調製物の形で使用するこ
とが望ましい場合がある。不幸なことに、これらの物質
は、濃縮物の形である時にお互いに相溶性のない傾向が
ある。
また、長鎖のコハク酸イミドをホウ素化しそしてホウ素
化されたコハク酸イミド生成物をベンゾトリアゾール）
：ｍみ合わせて添加濃縮物の形で用いることが望ましい
場合がある。ここでまた、濃縮された生成物の相溶性の
ある混合物の生成が非常に望ましい。
本発明の一つの具体例は、ながんずく、長鎖のコハク酸
イミドとベンゾトリアゾールから均一な生成物を生成す
ることができるという発見を含む。
これは、これらの物質の混合物を、好ましくは水あるい
はアルコキシル化アミンあるいはジヒドロカルヒルホス
ファイトあるいはジヒドロカルビルホスホネート 物）の存在下で、均一な生成物が生成される温度及び時
間で加熱することによって達成される。通常は、約５０
℃以上の、一般に８０ないし１５０℃、好ましくは１０
０ないし１２０℃の範囲内の温度が使用されるけれども
、これらの範囲から外れることも許される。加熱工程の
後で、もし使用されるかまたは生成されれば、水を生成
物から留去すると、オイルを潤滑化するための添加物と
しての使用に適した均一な濃厚物が残る。本方法の間に
生成された比較的低沸点のアルコールまｌ；はその他の
揮発物もまた、この操作において留去される。
本発明のもう一つの具体例に従うと、上記の加熱工程は
、ホウ素化剤、好ましくはホウ素のオキシ酸のエステル
、例えばホウ酸エステル、ピロホウ酸エステル、メタホ
ウ酸エステル、または類似物；そしてもっとも好ましく
はホウ酸の、付加的な存在下で実施される。これは、組
入れる添加物濃厚物を生成するばかりでなく、長鎖のコ
ハク酸イミドがこの方法においてホウ素化される。ホウ
素化方法においてホウ酸またはホウ素のオキシ酸の部分
エステルを使用する時に生成された水は、もしあれば系
に最初に添加された水と一緒に留去される。
最良の結果のためには、加熱工程の間、上記の混合物を
かきまぜる（ａｇｉｔａｔｅｄ）　　（例えば、撹拌す
る（ｓｔｉｒｒｅｄ）または振る（ｓｈａｋｅｎ）　）
べきである。
混合物が加熱される時間の長さは、温度及び最初の混合
物中に存在する物質に依存して変動してよい。通常は、
数分から１時間かそこいらまでの程度の時間で十分であ
ろう。いかなる与えられた状況においても、視覚による
観察が、均一化がいつ起きたかを容易に示す。
使用されたまたは本方法において生成された水を留去す
るので、最初の混合物に添加されるかもしれない水の量
は、限界的ではない。しかしながら、本発明の特徴は、
使用される水の量を極端に少なくできるという事実であ
る。かくして、第二工程において留去される水の量を、
同様に最小に保持することができ、そしてかくして本方
法のためのエネルギー要求を最小に保持することができ
る。代わりに、アルコキシル化アミンとホウ酸（または
ホウ酸部分エステル）との使用は、添加する水の必要を
無くし、そして水が最初に添加されなければ、反応の終
わりに留去される水は、ホウ素化反応によって生成され
た部分だけである。
水及び−またはそれ以上のアルコキシル化アミン及び／
または−またはそれ以上のジヒドロカルビルホスファイ
ト及び／または−またはそれ以上のジヒドロカルビルホ
スホネートの混合物を使用してよい。同様に、−または
それ以上のアルコキシル化アミン及び／または−または
それ以上のジヒドロカルビルホスファイト及び／または
−またはそれ以上のジヒドロカルビルホスホネートの混
合物を、添加される水なしで使用してよい。
長鎖のコハク酸イミド及びベンゾトリアゾール成分の割
合は、変えることができる。多くの場合には、この混合
物は、コハク酸イミド成分が多く、典型的には１重量部
のベンゾトリアゾール成分あたりＩＯないし１０００、
そして好ましくは５０ないし１００重量部のコハク酸イ
ミドを含むであろう。
添加される水を使用する時には、最初の混合物は、混合
物中に存在する１重量部のベンゾトリアゾールあたり少
なくとも約１１１　そして好ましくは約１重量部の水を
含むであろう。もし所望ならば、任意の付加的な量を使
用することもできるが、１重量部のベンゾトリアゾール
あたり約２重量部以上の使用は、それが単に生成物混合
物が加熱された後で留去されるべき曵水の量を増加させ
るに過ぎないので、勧められない。しばしば、その製造
のために使用される方法から不純物としてコハク酸イミ
ド分散剤中に存在する量の水が、添加される水の必要な
しに、ベンゾトリアゾールの溶解を可能にするのに十分
である。
使用されたまたは本方法において生成された水及び／ま
たはその他の揮発物は、もし所望ならば減圧下で留去し
てよい。
種々の成分の割合は変えることができるけれども、それ
らは一般に以下のような重量部の範囲であろう： 長鎖のコハク酸イミド：０．ｌないしｌＯ：好ましくは
２．５ないし３．５ ベンゾトリアゾール：　０．０１ないし０．１；好まし
くは０．０３ないし０．０５ アルコキシル化アミン（随時）：０．０１ないし１；好
ま　しくは０．１ないし０．２ ホスファイト　エステル（随時）：０．ｌないしｌ；好
ま　しくは帆１ないし０．３ ホスホネート　エステル（随時）：Ｏ，Ｏｌないし帆３
：好ましくは帆０５ないし０．１５ 水（随時）二重Ｏ１ないし０．１；好ましくは０．Ｏｌ
ないし０．０３ ホウ素化剤（随時）：０．０１ないしｏ、３：好ましく
は０．０５ないし０．１５ もし所望ならば、小Ｊｉ（例えば、コハク酸イミド成分
の１：重量部あたり約１重量部まで）の希釈オイルを、
加熱される混合物中に含めてよい。
特に好ましい混合物は、重量基準で以下の割合を有する
： コハク酸イミド分散剤　　　　　　　２．５ベンゾトリ
アゾール成分　　　　　０．０４水　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　０．０３ホウ酸（随時）
０．１ 希釈オイル（随時）０．５ 加熱及び留去工程を別々に実施する必要がないことが理
解されそして認識されるであろう。代わりに、所望の成
分の混合物を、水を留去しながら加熱することができる
。成分の任意の与えられた混合物を使用するための最適
の条件は、ユニの試験的な実験を実施する簡単な手段に
よって容易に確かめることができる。全部の操作を、加
熱、撹拌及び蒸留手段を備えた同じ容器中で実施するこ
とができることが注目されよう。他の（より高い沸点の
）物質を加熱容器中に残しながら水を水蒸気として煮沸
し去ることができるので、蒸留カラムまたは類似物を用
いることは必要ではない。
本発明は、その長鎖のヒドロカルビル基の数平均分子量
が７００ないし２．５００の範囲内、そして好ましくは
９００ないし２．１００の範囲内にある任意の長鎖の脂
肪族コハク酸イミドに適用することができる。
このような化合物の性質及び製造方法は、当業者に良く
知られている。例えば、米国特許第３．０８７゜９３６
．３．１７８．８９２．３，２０２，６７８．３，２１
９，６６６．３，２７２゜７４６．３，２５４，０２５
．３，３３８，８３２及び４，３８８，２０１号明細書
参照。好ましいコハク酸イミドは、アルキレンポリアミ
ンのアルキルまたはアルケニルコハク酸イミド、特にそ
のアルキルまたはアルケニル基が９００ないし１．８０
０の範囲内の数平均分子量を有するトリエチレンテトラ
ミン及び／またはテトラエチレンペンタミンを含む混合
物のアルキルまたはアルケニルコハク酸イミドである。
適当なトリアゾールは、ベンゾトリアゾール、及び好ま
しくは１ないし１０の炭素原子、もっとも好ましくはｌ
の炭素原子を含む１または２のアルキル基を有するアル
キル置換ベンゾトリアゾールを含む。ベンゾトリアゾー
ルは、シャーウィン−ウィリアムスケミカルカンパニー
（Ｓｈｅｒｖｉｎ−Ｗｉｌｌｉａｍｓ　Ｃｈｅｉｉｃａ
ｌ　Ｃｏｍｐａｎｙ）からコブラテック（Ｃｏｂｒａｔ
ｅｃ）　９９という商標名で入手できる。特に適当なア
ルキル置換ベンゾトリアゾールは、コブラテックＴＴ−
１００という商標名でシャーウィン−ウィリアムスケミ
カルから入手できるトリルトリアゾールである。
本発明が、２５℃で混合される時に通常は組入れないコ
ハク酸イミド類とベンゾトリアゾール類の混合物にも適
用できることは、もちろん理解されるであろう。
本発明の実施において利用されてよいアルコキンル化ア
ミンは、好ましくはエトキシル化またはプロポキシル化
された第１級脂肪族アミンである。
生成する生成物は、かくしてその脂肪族基か好ましくは
ＩＯないし２２の炭素原子を含むアルキルまたはアルケ
ニル基、もっとも好ましくは１６ないし１８の炭素原子
を含むアルキルまたはアルケニル基であるＮ、Ｎ−ビス
（ヒドロキンアルキル’）−Ｎ−脂肪族アミンである。
Ｎ、］（−ビス（ヒドロキシエチル）−Ｎ−タロウ（ｔ
ａＨｏｗ）アミンが特に好ましい。
本発明の方法において使用することができるジヒドロカ
ルビルホスファイトは、ジアルキルホスファイト、ジノ
クロアルキルホスファイト、ジアリールホスファイト、
ジアラルキルホスファイト、モノアルキルモノアリール
ホスファイトなどを含む。この型の例となる化合物は、
ジメチルホスファイト、ジエチルホスファイト、ジブチ
ルホスファイト、ジオクチルホスファイト、ジシクロへ
キシルホスファイト、ジフェニルホスファイト、ジアリ
ルホスファイト、ジベンジルホスファイト、フェニルネ
オペンチルホスファイトなどを含む。
本発明に従って使用されてよいホスホネートエステルは
、ヒドロカルビルホスホン酸のジヒドロカルヒルエステ
ルであり、これらの化合物は、式％式％）） 式中、 Ｒ基は同一のまたは異なるヒドロカルビル基でよい、 によって表すことができる。この型の例となる化合物は
、ジメチルオクタデカンホスホネート、ジメチルオクタ
デセンホスホネート、ジエチルドデカンホスホネート、
ジブチルテトラデカンホスホ不−１・、ノオクチルブタ
ンホスホ不一ト、ジヘキンルベンゼンホスホネート、ジ
フェニル２−エチルヘキサンホスホネート、ジアリルシ
クロヘキサンホスホネートなどを含む。
適当なホウ素化剤は、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエ
チル、ホウ酸トリプロピル、ホウ酸トリブチル、ホウ酸
トリフェニル、ホウ酸トリベンジル、ホウ酸ジメヂル、
ホウ酸モノブチル、ホウ酸モノフェニルなど、並びにメ
タホウ酸、ピロホウ酸、及びホウ素の他のオキシ酸の同
様なエステルを含む。ホウ酸が好ましいホウ素化剤であ
る。
本発明の実際と利点を以下の実施例によって説明する。
これらの実際の実施例において使用された長鎖のコハク
酸イミド分散剤は、アルキレンポリアミンの市販の混合
物から誘導されたモノアルケニルコハク酸イミドであっ
た。このコハク酸イミドは、無水マレイン酸と約９８０
の数平均分子量を存するポリイソブチレンとの大体等モ
ルの混合物を反応させ、そして次にこの生成物を、トリ
エチレンテトラミンとテトラエチレンペンタミンが主体
のアルキレンポリアミンの混合物と、用いられた１モル
のポリイソブチレンあたり約０．５モルのアミンを用い
て、反応させることによって生成した。この−船釣な型
の、しかし第二工程において異なる化学量論で作られた
生成物は、例えば米国特許第３．２０２，６７８号明細
書中に述べられている。
実施例１ 加熱及び撹拌手段を備えた反応容器中に、２００゜７グ
ラムの上記の長鎖のコハク酸イミド分散剤、３．１４グ
ラムのトリルトリアゾール（コブラテックＴＴ−１００
、粒子ごとに４ないし５ｍｍの平均径を有する粒状の物
質として供給された）を仕込んだ。この混合物を約２０
分間９０℃に加熱すると、混合物はこの温度で突然透明
になった。室温に冷却すると生成物は均一のままであっ
た。この操作においては、原材料中に通常存在する木繊
外の水は使用しなかった。
実施例２ この場合には、反応容器への最初の仕込みは、２００グ
ラムのコハク酸イミド分散剤、３．１３グラムのトリル
トリアゾール及びｌ、８８グラムの水から成つていた。
この混合物を８０℃に約１５分間加熱すると、それは突
然透明になりそして室温に冷却された後でさえ透明のま
まであった。
実施例３ この実験においては、反応容器に２５５グラムのコハク
酸イミド分散剤、１０グラムのホウ酸結晶、３．５グラ
ムのトリルトリアゾール、２５グラムのジブチルホスフ
ァイト、及び１６グラムのＮ、Ｎ−ビス（ヒドロキシエ
チル）−Ｎ−タロウアミン（エトメーン（ＥＴＨＯＭＥ
ＥＮ）　Ｔ−１２）を仕込むことによって、同時の均一
化とホウ素化を実施した。この混合物を１００℃で３時
間加熱すると、その時点でホウ酸はすべて混合物中に溶
解していた。次に４０ｍｍ水訳よ９大きくない真空を適
用して水と反応中に生成したブチルアルコールとを留去
した。温度を次第に１１０℃に上げて蒸留物を最後まで
留去した。
反応容器中に残った所望の生成物混合物は、室温に冷却
した後も均一のままであった。
実施例４ ２．５５グラムのコハク酸イミド分散剤、１０グラムの
ホウ酸結晶、３．５グラムのトリルトリアゾール、１６
グラムのビス（ヒドロキシエチル）タロウアミン及び３
．０グラムの水から成る仕込みを用いて実施例３の手順
を繰り返した。実施例３におけるような加熱及び真空の
適用は、結果として反応容器中の生成物の生成をもたら
し、これは、室温に冷却した後も均一のままであった。
本発明の組入れる添加濃縮物は、鉱物の潤滑オイルに普
通の量（例えば、０．５ないし１０重量パーセント）添
加する時に、有用である。これらの添加物の組み合わせ
は、このような媒体中で使用される時に、優れた金属不
活性化及び腐食防止の性質を有する非常に効果的な分散
剤及び洗剤（ｄｅｔｅｒｇｅｎ【ｓ）として役に立つ。
本生成物はまた、ガソリン、ディーゼル油、そして家庭
用暖男油への添加物として使用することもできる。
本発明は、添付の特許請求の範囲の精神及び範囲内で、
その実施においてかなりの変化を受けることができる。
本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りである。
１、その鎖が７００ないし２．５００の範囲内の数平均
分子量を有する長鎖のコハク酸イミド、及び２５℃の温
度ではこのコハク酸イミドと通常相溶性のないベンゾト
リアゾールから均一な生成物を生成する方法であって、
（ａ）コハク酸イミドとベンゾトリアゾールの混合物を
、随時（ｉ）水、あるいは（ｉｉ）Ｎ、Ｎ−ビス（ヒド
ロキシアルキル）−Ｎ−ヒドロカルビルアミン、するい
は（ｉｉｉ）ジヒドロカルビルホスファイト、あるいは
（ｉｖ）ジヒドロカルビルホスホネート、あるいは（ｉ
）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）及び（ｉｖ　）の任意の二つ
または任意の三つまｔ；は四つすべての任意の混合物と
一緒に、５０ないし約１５０℃の範囲内の温度でそして
均一性を達成するのに十分な時間の間、加熱すること：
そして（ｂ）もし存在するならば、過剰の水を留去する
ことを特徴とする方法。
２、該コハク酸イミドが、そのアルキルまたはアルケニ
ル基が９００ないし２．１００の数平均分子量ヲ有する
、アルキレンポリアミンのアルキルまたはアルケニルコ
ハク酸イミドであり、該ベンゾトリアゾールがトリルト
リアゾールであり、そして加熱の少なくとも一部が少な
くとも約８０℃の温度で実施される、上記ｌに記載の方
法。
３、（ａ）における該混合物が少なくとも水を含み、そ
して過剰の水が（ｂ）において留去される、上記ｌに記
載の方法。
４、（ａ）における該混合物が、少なくとも、その脂肪
族基が１０ないし２２の炭素原子を含むＮ、Ｎ−ビス（
ヒドロキシアルキル）−Ｎ−脂肪族アミン、あるいはジ
ヒドロカルビルホスファイト含む、上記ｌに記載の方法
。
５、上記ｌに記載の方法によって生成される生成物。
６、その鎖が７００ないし２．５００の範囲内の数平均
分子量を有する長鎖のコハク酸イミド、及び２５℃の温
度ではこのコハク酸イミドと通常相溶性のないベンゾト
リアゾールから均一なホウ素化された生成物を生成する
方法であって、（ａ）コハク酸イミド、ベンゾトリアゾ
ール、及びホウ素化剤の混合物を、随時（ｉ）水、ある
いは（ｉｉ）Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシアルキル）−Ｎ
−ヒドロカルビルアミン、あるいは（ｉｉ）ジヒドロカ
ルビルホスファイト、あるいは（　ｉｖ　）ジヒドロカ
ルビルホスホネート、あるいは（ｉ）、（ｉｉ）　、（
ｉｉ）及び（　ｉｖ　）の任意の二つまたは任意の三つ
または四つすべての任意の混合物と一緒に、５０ないし
１５０℃の範囲内の温度でそしてホウ素化及び均一性を
達成するのに十分な時間の間、加熱すること；そして（
ｂ）もし存在するならは、過剰の水を留去することを特
徴とする方法。
７、該ホウ素化剤がホウ醗であり、そして加熱の少なく
とも一部が１００ないし１２０’ｃ！の範囲内の温度で
実施される、上記６に記載の方法。
８、その鎖が７００ないし２，５００の範囲内の数平均
分子量を有する長鎖のコハク酸イミド、及び２５℃の温
度ではこのコハク酸イミドと通常相溶性のないベンゾト
リアゾールから均一なホウ素化された生成物を生成する
方法であって、（ａ）コハク酸イミド、ベンゾトリアゾ
ール、ホウ素化剤、及び水またはＮ，Ｎ−ビス（ヒドロ
キシアルキル 者の混合物を、随時（ｉ）ジヒドロカルビルホスファイ
ト、あるいは（ｕ）ジヒドロカルビルホスホネート、あ
るいは（１）及び（ｉｉ）の任意の混合物と一緒に、５
０ないし１５０℃の範囲内の温度でそしてホウ素化及び
均一性を達成するのに十分な時間の間、加熱すること；
そして（ｂ）過剰の水を留去することを特徴とする方法
。
９、該ベンゾトリアゾールがトリルトリアゾールであり
、そして該コハク酸イミドが、そのアルキルまたはアル
ケニル基が９００ないし２，１００の数平均分子量を有
する、アルキレンポリアミンのアルキルまたはアルケニ
ルコハク酸イミドである、上記８にに載の方法。
１０、上記６に記載の方法によって生成される生成物。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、その鎖が７００ないし２，５００の範囲内の数平均
    分子量を有する長鎖のコハク酸イミド、及び２５℃の温
    度ではこのコハク酸イミドと通常相溶性のないベンゾト
    リアゾールから均一な生成物を調製する方法であって、 （ａ）コハク酸イミドとベンゾトリアゾールの混合物を
    、随時（ｉ）水、あるいは（ｉｉ）Ｎ，Ｎ−ビス（ヒド
    ロキシアルキル）−Ｎ−ヒドロカルビルアミン、あるい
    は（ｉｉｉ）ジヒドロカルビルホスフアイト、あるいは
    （ｉｖ）ジヒドロカルビルホスホネート、あるいは（ｉ
    ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）及び（ｉｖ）の任意の二つま
    たは任意の三つまたは四つすべての任意の混合物と一緒
    に、５０ないし約１５０℃の範囲内の温度でそして均一
    性を達成するのに十分な時間の間、加熱すること； そして（ｂ）もし存在するならば、過剰の水を留去する
    ことを特徴とする方法。 ２、特許請求の範囲第１項記載の方法によって生成され
    る生成物。 ３、その鎖が７００ないし２，５００の範囲内の数平均
    分子量を有する長鎖のコハク酸イミド、及び２５℃の温
    度ではこのコハク酸イミドと通常相溶性のないベンゾト
    リアゾールから均一なホウ素化された生成物を生成する
    方法であって、 （ａ）コハク酸イミド、ベンゾトリアゾール、及びホウ
    素化剤の混合物を、随時（ｉ）水、あるいは（ｉｉ）Ｎ
    ，Ｎ−ビス（ヒドロキシアルキル）−Ｎ−ヒドロカルビ
    ルアミン、あるいは（ｉｉｉ）ジヒドロカルビルホスフ
    ァイト、あるいは（ｉｖ）ジヒドロカルビルホスホネー
    ト、あるいは（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）及び（ｉｖ
    ）の任意の二つまたは任意の三つまたは四つすべての任
    意の混合物と一緒に、５０ないし１５０℃の範囲内の温
    度でそしてホウ素化及び均一性を達成するのに十分な時
    間の間、加熱すること； そして（ｂ）もし存在するならば、過剰の水を留去する
    ことを特徴とする方法。 ４、その鎖が７００ないし２，５００の範囲内の数平均
    分子量を有する長鎖のコハク酸イミド、及び２５℃の温
    度ではこのコハク酸イミドと通常相溶性のないベンゾト
    リアゾールから均一なホウ素化された生成物を生成する
    方法であって、 （ａ）コハク酸イミド、ベンゾトリアゾール、ホウ素化
    剤、及び水またはＮ，Ｎ−ビス（ヒドロキシアルキル）
    −Ｎ−ヒドロカルビルアミンまたは両者の混合物を、随
    時（ｉ）ジヒドロカルビルホスファイト、あるいは（ｉ
    ｉ）ジヒドロカルビルホスホネート、あるいは（ｉ）及
    び（ｉｉ）の任意の混合物と一緒に、５０ないし１５０
    ℃の範囲内の温度でそしてホウ素化及び均一性を達成す
    るのに十分な時間の間、加熱すること； そして（ｂ）過剰の水を留去することを特徴とする方法
    。 ５、特許請求の範囲第３項記載の方法によつて生成され
    る生成物。
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