JP2804500B2 - 均一な添加濃縮物及びそれらの調製 - Google Patents

均一な添加濃縮物及びそれらの調製

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、長鎖のコハク酸イミド及びベンゾトリアゾ
ールから、その他の添加部有りまたは無しで、均一な潤
滑剤及び燃料添加物組成物を生成することに関する。
本発明を要約すれば、オイルを潤滑化するための添加
物としての使用に適した均一な濃縮物が、長鎖のコハク
酸イミド及びベンゾトリアゾールから、これらの物質の
混合物を水あるいはアルコキシル化アミンあるはジヒド
ロカルビルホスファイトあるいはジヒドロカルビルホス
ホネート（あるいはこのような物質の混合物）の存在下
で加熱し、そして次に、生成する生成物から揮発成分を
蒸留することによって生成される。この加熱工程がホウ
素化剤例えばホウ酸の付加的な存在下で実施され、そし
て揮発成分が蒸留によって除去される時には、相入れる
添加濃縮物が生成されるばかりでなく、長鎖のコハク酸
イミドがこの方法においてホウ素化される。
長鎖のコハク酸イミドは、種々のオイル潤滑組成物の
ための添加物として有用であることが知られている。ま
た、トリアゾール例えばベンゾトリアゾール及びアルキ
ル置換ベンゾトリアゾールは、潤滑剤添加物として有用
であることが知られている。
長鎖のコハク酸イミドとベンゾトリアゾールをお互い
に組み合わせて添加濃縮物または調製物の形で使用する
ことが望ましい場合がある。不幸なことに、これらの物
質は、濃縮物の形である時にお互いに相溶性のない傾向
がある。
また、長鎖のコハク酸イミドをホウ素化しそしてホウ
素化されたコハク酸イミド生成物をベンゾトリアゾール
と組み合わせて添加濃縮物の形で用いることが望ましい
場合がある。ここでまた、濃縮された生成物の相溶性の
ある混合物の生成が非常に望ましい。
本発明の一つの具体例は、なかんずく、長鎖のコハク
酸イミドとベンゾトリアゾールから均一な生成物を生成
することができるという発見を含む。これは、これらの
物質の混合物を、好ましくは水あるいはアルコキシル化
アミンあるいはジヒドロカルビルホスファイトあるいは
ジヒドロカルビルホスホネート（あるいは前述のものの
任意の混合物）の存在下で、均一な生成物が生成される
温度及び時間で加熱することによって達成される。通常
は、約50℃以上の、一般に80ないし150℃、好ましくは1
00ないし120℃の範囲内の温度が使用されるけれども、
これらの範囲から外れることも許される。加熱工程の後
で、もし使用されるかまたは生成されれば、水を生成物
から留去すると、オイルを潤滑化するための添加物とし
ての使用に適した均一な濃厚物が残る。本方法の間に生
成された比較的低沸点のアルコールまたはその他の揮発
物もまた、この操作において留去される。
本発明のもう一つの具体例に従うと、上記の加熱工程
は、ホウ素化剤、好ましくはホウ素のオキシ酸のエステ
ル、例えばホウ酸エステル、ピロホウ酸エステル、メタ
ホウ酸エステル、または類似物；そしてもっとも好まし
くはホウ酸の、付加的な存在下で実施される。これは、
相入れる添加物濃厚物を生成するばかりでなく、長鎖の
コハク酸イミドがこの方法においてホウ素化される。ホ
ウ素化方法においてホウ酸またはホウ素のオキシ酸の部
分エステルを使用する時に生成された水は、もしあれば
系に最初に添加された水と一緒に留去される。
最良の結果のためには、加熱工程の間、上記の混合物
をかきまぜる（agitated）（例えば、撹拌する（stirre
d）または振る（shaken））べきである。
混合物が加熱される時間の長さは、温度及び最初の混
合物中に存在する物質に依存して変動してよい。通常
は、数分から１時間かそこいらまでの程度の時間で十分
であろう。いかなる与えられた状況においても、視覚に
よる観察が、均一化がいつ起きたかを容易に示す。
使用されたまたは本方法において生成された水を留去
するので、最初の混合物に添加されるかもしれない水の
量は、限界的ではない。しかしながら、本発明の特徴
は、使用される水の量を極端に少なくできるという事実
である。かくして、第二工程において留去される水の量
を、同様に最小に保持することができ、そしてかくして
本方法のためのエネルギー要求を最小に保持することが
できる。代わりに、アルコキシル化アミンとホウ酸（ま
たはホウ酸部分エステル）との使用は、添加する水の必
要を無くし、そして水が最初に添加されなければ、反応
の終わりに留去される水は、ホウ素化反応によって生成
された部分だけである。水及び−またはそれ以上のアル
コキシル化アミン及び／または一またはそれ以上のジヒ
ドロカルビルホスファイト及び／または一またはそれ以
上のジヒドロカルビルホスホネートの混合物を使用して
よい。同様に、一またはそれ以上のアルコキシル化アミ
ン及び／または一またはそれ以上のジヒドロカルビルホ
スファイト及び／または一またはそれ以上のジヒドロカ
ルビルホスホネートの混合物を、添加される水なしで使
用してよい。
長鎖のコハク酸イミド及びベンゾトリアゾール成分の
割合は、変えることができる。多くの場合には、この混
合物は、コハク酸イミド成分が多く、典型的には１重量
部のベンゾトリアゾール成分あたり10ないし1000、そし
て好ましくは50ないし100重量部のコハク酸イミドを含
むであろう。
添加される水を使用する時には、最初の混合物は、混
合物中に存在する１重量部のベンゾトリアゾールあたり
少なくも約0.1、そして好ましくは約１重量部の水を含
むであろう。もし所望ならば、任意の付加的な量を使用
することもできるが、１重量部のベンゾトリアゾールあ
たり約２重量部以上の使用は、それが単に生成物混合物
が加熱された後で留去されるべき水の量を増加させるに
過ぎないので、勧められない。しばしば、その製造のた
めに使用される方法から不純物としてコハク酸イミド分
散剤中に存在する量の水が、添加される水の必要なし
に、ベンゾトリアゾールの溶解を可能にするのに十分で
ある。
使用されたまたは本方法において生成された水及び／
またはその他の揮発物は、もし所望ならば減圧下で留去
してよい。
種々の成分の割合は変えることができるけれども、そ
れらは一般に以下のような重量部の範囲であろう： 長鎖のコハク酸イミド:0.1ないし10;好ましくは2.5ない
し3.5 ベンゾトリアゾール:0.01ないし0.1;好ましくは0.03な
いし0.05 アルコキシル化アミン（随時）:0.01ないし1;好ましく
は0.1ないし0.2 ホスファイト エステル（随時）:0.1ないし1;好ましく
は0.1ないし0.3 ホスホネート エステル（随時）:0.01ないし0.3;好ま
しくは0.05ないし0.15 水（随時）:0.01ないし0.1;好ましくは0.01ないし0.03 ホウ素化剤（随時）:0.01ないし0.3;好ましくは0.05な
いし0.15 もし所望ならば、小量（例えば、コハク酸イミド成分
の１重量部あたり約１重量部まで）の希釈オイルを、加
熱される混合物入に含めてよい。
特に好ましい混合物は、重量基準で以下の割合を有す
る： コハク酸イミド分散剤 2.5 ベンゾトリアゾール成分 0.04 水 0.03 ホウ酸（随時） 0.1 希釈オイル（随時） 0.5 加熱及び留去工程を別々に実施する必要がないことが
理解されそして認識されるであろう。代わりに、所望の
成分の混合物を、水を留去しながら加熱することができ
る。成分の任意の与えられた混合物を使用するための最
適の条件は、二三の試験的な実験を実施する簡単な手段
によって容易に確かめることができる。全部の操作を、
加熱、撹拌及び蒸留手段を備えた同じ容器中で実施する
ことができることが注目されよう。他の（より高い沸点
の）物質を加熱容器中に残しながら水を水蒸気として煮
沸し去ることができるので、蒸留カラムまたは類似物を
用いることは必要ではない。
本発明は、その長鎖のヒドロカルビル基の数平均分子
量が700ないし2,500の範囲内、そして好ましくは900な
いし2,100の範囲内にある任意の長鎖の脂肪族コハク酸
イミドに適用することができる。このような化合物の性
質及び製造方法は、当業者に良く知られている。例え
ば、米国特許第3,087,936、3,178,892、3,202,678、3,2
19,666、3,272,746、3,254,025,3,338,832及び4,388,20
1号明細書参照。好ましいコハク酸イミドは、アルキレ
ンポリアミンのアルキルまたはアルケニルコハク酸イミ
ド、特にそのアルキルまたはアルケニル基が900ないし
1,800の範囲内の数平均分子量を有するトリエチレンテ
トラミン及び／またはテトラエチレンペンタミンを含む
混合物のアルキルまたはアルケニルコハク酸イミドであ
る。
適当なトリアゾールは、ベンゾトリアゾール、及び好
ましくは１ないし10の炭素原子、もっとも好ましくは１
の炭素原子を含む１または２のアルキル基を有するアル
キル置換ベンゾトリアゾールを含む。ベンゾトリアゾー
ルは、シャーウイン−ウイリアムス ケミカル カンパ
ニー（Sherwin−Williams Chemical Company）からコブ
ラテック（Cobratec）99という商標名で入手できる。特
に適当なアルキル置換ベンゾトリアゾールは、コブラテ
ックTT−100という商標名でシャーウイン−ウイリアム
ス ケミカルから入手できるトリルトリアゾールであ
る。
本発明が、25℃で混合される時に通常は相入れないコ
ハク酸イミド類とベンゾトリアゾール類の混合物にも適
用できることは、もちろん理解されるであろう。
本発明の実施において利用されてよいアルコキシル化
アミンは、好ましくはエトキシル化またはプロポキシル
化された第１級脂肪族アミンである。生成する生成物
は、かくしてその脂肪族基が好ましくは10ないし22の炭
素原子を含むアルキルまたはアルケニル基、もっとも好
ましくは16ないし18の炭素原子を含むアルキルまたはア
ルケニル基であるN,N−ビス（ヒドロキシアルキル）−
Ｎ−脂肪族アミンである。N,N−ビス（ヒドロキシエチ
ル）−Ｎ−タロウ（tallow）アミンが特に好ましい。
本発明の方法において使用することができるジヒドロ
カルビルホスファイトは、ジアルキルホスファイト、ジ
シクロアルキルホスファイト、ジアリールホスファイ
ト、ジアラルキルホスファイト、モノアルキルモノアリ
ールホスファイトなどを含む。この型の例となる化合物
は、ジメチルホスファイト、ジエチルホスファイト、ジ
ブチルホスファイト、ジオクチルホスファイト、ジシク
ロヘキシルホスファイト、ジフェニルホスファイト、ジ
アリルホスファイト、ジベンジルホスファイト、フェニ
ルネオペンチルホスファイトなどを含む。
本発明に従って使用されてよいホスホネートエステル
は、ヒドロカルビルホスホン酸のジヒドロカルビルエス
テルであり、これらの化合物は、式 Ｒ−PO（OR）２、 式中、 Ｒ基は同一のまたは異なるヒドロカルビル基でよい、 によって表すことができる。この型の例となる化合物
は、ジメチルオクタデカンホスホネート、ジメチルオク
タデセンホスホネート、ジエチルドデカンホスホネー
ト、ジブチルテトラデカンホスホネート、ジオクチルブ
タンホスホネート、ジヘキシルベンゼンホスホネート、
ジフェニル２−エチルヘキサンホスホネート、ジアリル
シクロヘキサンホスホネートなどを含む。
適当なホウ素化剤は、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリ
エチル、ホウ酸トリプロピル、ホウ酸トリブチル、ホウ
酸トリフェニル、ホウ酸トリベンジル、ホウ酸ジメチ
ル、ホウ酸モノブチル、ホウ酸モノフェニルなど、並び
にメタホウ酸、ピロホウ酸、及びホウ素の他のオキシ酸
の同様なエステルを含む。ホウ酸が好ましいホウ素化剤
である。
本発明の実際と利点を以下の実施例によって説明す
る。これらの実際の実施例において使用された長鎖のコ
ハク酸イミド分散剤は、アルキレンポリアミンの市販の
混合物から誘導されたモノアルケニルコハク酸イミドで
あった。このコハク酸イミドは、無水マレイン酸と約98
0の数平均分子量を有するポリイソブチレンとの大体等
モルの混合物を反応させ、そして次にこの生成物を、ト
リエチレンテトラミンとテトラエチレンペンタミンが主
体のアルキレンポリアミンの混合物と、用いられた１モ
ルのポリイソブチレンあたり約0.5モルのアミンを用い
て、反応させることによって生成した。この一般的な型
の、しかし第二工程において異なる化学量論で作られた
生成物は、例えば米国特許第3,202,678号明細書中に述
べられている。
実施例１ 加熱及び撹拌手段を備えた反応容器中に、200.7グラ
ムの上記の長鎖のコハク酸イミド分散剤、3.14グラムの
トリルトリアゾール（コブラテックTT−100、粒子ごと
に４ないし5mmの平均径を有する粒状の物質として供給
された）を仕込んだ。この混合物を約20分間90℃に加熱
すると、混合物はこの温度で突然透明になった。室温に
冷却すると生成物は均一のままであった。この操作にお
いては、原材料中に通常存在する水以外の水は使用しな
かった。
実施例２ この場合には、反応容器への最初の仕込みは、200グ
ラムのコハク酸イミド分散剤、3.13グラムのトリルトリ
アゾール及び1.88グラムの水から成っていた。この混合
物を80℃に約15分間加熱すると、それは突然透明になり
そして室温に冷却された後でさえ透明のままであった。
実施例３ この実験においては、反応容器に255グラムのコハク
酸イミド分散剤、10グラムのホウ酸結晶、3.5グラムの
トリルトリアゾール、25グラムのジブチルホスファイ
ト、及び16グラムのN,N−ビス（ヒドロキシエチル）−
Ｎ−タロウアミン（エトメーン（ETHOMEEN）Ｔ−12）を
仕込むことによって、同時の均一化とホウ素化を実施し
た。この混合物を100℃で３時間加熱すると、その時点
でホウ酸はすべて混合物中に溶解していた。次に40mm水
銀より大きくない真空を適用して水と反応中に生成した
ブチルアルコールと留去した。温度を次第に110℃に上
げて蒸留物を最後まで留去した。反応容器中に残った所
望の生成物混合物は、室温に冷却した後も均一のままで
あった。
実施例４ 2.55グラムのコハク酸イミド分散剤、10グラムのホウ
酸結晶、3.5グラムのトリルトリアゾール、16グラムの
ビス（ヒドロキシエチル）タロウアミン及び3.0グラム
の水から成る仕込みを用いて実施例３の手順を繰り返し
た。実施例３におけるような加熱及び真空の適用は、結
果として反応容器中の生成物の生成をもたらし、これ
は、室温に冷却した後も均一のままであった。
本発明の相入れる添加濃縮物は、鉱物の潤滑オイルに
普通の量（例えば、0.5ないし10重量パーセント）添加
する時に、有用である。これらの添加物の組み合わせ
は、このような媒体中で使用される時に、優れた金属不
活性化及び腐食防止の性質を有する非常に効果的な分散
剤及び洗剤（detergents）として役に立つ。本生成物は
また、ガソリン、ディーゼル油、そして家庭用暖房油へ
の添加物として使用することもできる。
本発明は、添付の特許請求の範囲の精神及び範囲内
で、その実施においてかなりの変化を受けることができ
る。
本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りである。
1.その鎖が700ないし2,500の範囲内の数平均分子量を有
する長鎖のコハク酸イミド、及び25℃の温度ではこのコ
ハク酸イミドと通常相溶性のないベンゾトリアゾールか
ら均一な生成物を生成する方法であって、（ａ）コハク
酸イミドとベンゾトリアゾール混合物を、随時（ｉ）
水、あるいは（ii）N,N−ビス（ヒドロキシアルキル）
−Ｎ−ヒドロカルビルアミン、あるいは（iii）ジヒド
ロカルビルホスファイト、あるいは（iv）ジヒドロカル
ビルホスホネート、あるいは（ｉ）、（ii）、（iii）
及び（iv）の任意の二つまたは任意の三つまたは四つす
べての任意の混合物と一緒に、50ないし約150℃の範囲
内の温度でそして均一性を達成するのに十分な時間の
間、加熱すること；そして（ｂ）もし存在するならば、
過剰の水を留去することを特徴とする方法。
2.該コハク酸イミドが、そのアルキルまたはアルケニル
基が900ないし2,100の数平均分子量を有する、アルキレ
ンポリアミンのアルキルまたはアルケニルコハク酸イミ
ドであり、該ベンゾトリアゾールがトリルトリアゾール
であり、そして加熱の少なくとも一部が少なくとも約80
℃の温度で実施される、上記１に記載の方法。
3.（ａ）における該混合物が少なくとも水を含み、そし
て過剰の水が（ｂ）において留去される、上記１に記載
の方法。
4.（ａ）における該混合物が、少なくとも、その脂肪族
基が10ないし22の炭素原子を含むN,N−ビス（ヒドロキ
シアルキル）−Ｎ−脂肪族アミン、あるいはジヒドロカ
ルビルホスファイトを含む、上記１に記載の方法。
5.上記１に記載の方法によって生成される生成物。
6.その鎖が700ないし2,500の範囲内の数平均分子量を有
する長鎖のコハク酸イミド、及び25℃の温度ではこのコ
ハク酸イミドと通常相溶性のないベンゾトリアゾールか
ら均一なホウ素化された生成物を生成する方法であっ
て、（ａ）コハク酸イミド、ベンゾトリアゾール、及び
ホウ素化剤の混合物を、随時（ｉ）水、あるいは（ii）
N,N−ビス（ヒドロキシアルキル）−Ｎ−ヒドロカルビ
ルアミン、あるいは（iii）ジヒドロカルビルホスファ
イト、あるいは（iv）ジヒドロカルビルホスホネート、
あるいは（ｉ）、（ii）、（iii）及び（iv）の任意の
二つまたは任意の三つまたは四つすべての任意の混合物
と一緒に、50ないし150℃の範囲内の温度でそしてホウ
素化及び均一性を達成するのに十分な時間の間、加熱す
ること；そして（ｂ）もし存在するならば、過剰の水を
留去することを特徴とする方法。
7.該ホウ素化剤がホウ酸であり、そして加熱の少なくと
も一部が100ないし120℃の範囲内の温度で実施される、
上記６に記載の方法。
8.その鎖が700ないし2,500の範囲内の数平均分子量を有
する長鎖のコハク酸イミド、及び25℃の温度ではこのコ
ハク酸イミドと通常相溶性のないベンゾトリアゾールか
ら均一なホウ素化された生成物を生成する方法であっ
て、（ａ）コハク酸イミド、ベンゾトリアゾール、ホウ
素化剤、及び水またはN,N−ビス（ヒドロキシアルキ
ル）−Ｎ−ヒドロカルビルアミンまたは両者の混合物
を、随時（ｉ）ジヒドロカルビルホスファイト、あるい
は（ii）ジヒドロカルビルホスホネート、あるいは
（ｉ）及び（ii）の任意の混合物と一緒に、50ないし15
0℃の範囲内の温度でそしてホウ素化及び均一性を達成
するのに十分な時間の間、加熱すること；そして（ｂ）
過剰の水を留去することを特徴とする方法。
9.該ベンゾトリアゾールがトリルトリアゾールであり、
そして該コハク酸イミドが、そのアルキルまたはアルケ
ニル基が900ないし2,100の数平均分子量を有する、アル
キレンポリアミンのアルキルまたはアルケニルコハク酸
イミドである、上記８に記載の方法。
10.上記６に記載の方法によって生成される生成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｍ 133/38 Ｃ１０Ｍ 133/38 133/56 133/56 137/04 137/04 137/12 137/12 // Ｃ１０Ｎ 30:04 30:12 70:00 (56)参考文献 特開 昭54−92966（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−238893（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−51407（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−152896（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10M 133/56 C10M 133/38 - 133/50

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】その鎖が700ないし2,500の範囲内の数平均
    分子量を有する長鎖のコハク酸イミド、及び25℃の温度
    ではこのコハク酸イミドと通常相溶性のないベンゾトリ
    アゾールから均一な生成物を調製する方法であって、
    （ａ）コハク酸イミドとベンゾトリアゾールの混合物
    を、水と（ｉ）ジヒドロカルビルホスファイト、あるい
    は（ii）ジヒドロカルビルホスホネート、あるいは
    （ｉ）と（ii）の混合物と一緒に、50ないし約150℃の
    範囲内の温度でそして均一性を達成するのに十分な時間
    の間、加熱すること； そして（ｂ）過剰の水を留去することを特徴とする方
    法。
  2. 【請求項２】特許請求の範囲第１項記載の方法によって
    生成される生成物。
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