KR101674702B1 - 말산 유도체를 함유하는 윤활 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 (a) N-치환된 말리미드 및 (b) 윤활 점도의 오일을 함유하는 윤활 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 차동제한장치를 윤활 처리하기 위한 윤활 조성물의 용도를 제공한다.

Description

말산 유도체를 함유하는 윤활 조성물{LUBRICATING COMPOSITION CONTAINING MALIC ACID DERIVATIVE}
본 발명은 (a) N-치환된 말리미드, 및 (b) 윤활 점도의 오일을 함유하는 윤활 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 차동제한장치를 윤활처리하기 위한 윤활 조성물의 용도를 제공한다.
차량의 차동제한장치(limited slip differential)는 일반적으로 습식 다판식 클러치를 이용하며, 즉 클러치 판은 윤활제에 침지되어 있다. 차동제한장치는 일반적으로 회전 속도에 상관없이 구동 토크를 두 구동 바퀴에 균일하게 분배하는 베벨 기어 또는 스퍼 기어 유성장치를 보유한다. 이것은 구동 바퀴들이 다른 회전 속도에도 불구하고 코너링 동안 바퀴와 도로 표면 간에 미끄러짐없이 회전할 수 있게 한다. 미끄러짐이 제어될 수 있도록 하기 위해, 마찰 성능을 향상시킬 수 있는 화합물, 분산제 및 황- 및/또는 인-함유 극압제를 함유하는 윤활제를 사용할 수 있다. 이러한 종류의 윤활제의 예는 미국 특허 4,308,154; 5,547,586; 4,180,466; 3,825,495; 및 유럽특허출원 0 399 764 A1에 개시되어 있다.
(i) 침전물 조절(미국 특허 3,284,409) 및 (ii) 마모 성능에 적합한 화합물을 함유하는 윤활제는 국제출원 WO 96/037585, 미국 특허출원 2002/0119895 및 미국 특허 5,487,838에 기술되어 있다.
본 발명의 발명자들은 여기에 개시된 윤활 조성물과 방법이 (i) 윤활제 열안정성, (ii) 윤활제 산화안정성, (iii) 높은 정지마찰계수, (iv) 연비, (v) 침전물 제어, (vi) 씰 융화성, (vii) 청정도 및 (viii) 종종 딱딱소리(즉, 특히 고속 코너링 조작 동안 보통 낮은 빈도의 "딱딱거림(growl)" 및 "삐걱거림(groan)"이라 불리는 비정상적 소음)로 확인되는 소음, 진동 및 거슬림(NVH)의 낮은 경향 중 적어도 하나의 허용성 수준을 제공할 수 있다는 것을 발견했다. 또한, 본 발명자들은 여기에 개시된 윤활 조성물과 방법이 하나 이상의 독특한 평판 재료를 보유하는 차동제한장치에 적합할 수 있다는 것도 발견했다. 예를 들어, 평판 재료는 강철, 종이, 세라믹, 탄소 섬유 및 세라믹 상의 강철, 종이 내의 탄소 섬유 또는 종이 상의 강철과 같이 혼합 평판 종류를 이용하는 시스템일 수 있다.
한 양태로, 본 발명은 (a) N-치환된 말리미드, 및 (b) 윤활 점도의 오일을 함유하는 윤활 조성물을 차동제한장치에 공급하는 단계를 포함하여, 차동제한장치를 윤활처리하는 방법을 제공한다.
한 양태로, 본 발명은 (i) 윤활제 열안정성, (ii) 윤활제 산화안정성, (iii) 마찰계수, (iv) 연비, (v) 침전물 제어, (vi) 씰 융화성, 및 (vii) 딱딱소리(비정상적 소음) 중 적어도 하나의 허용성 수준을 제공하기 위해 차동제한장치에 사용되는, (a) N-치환된 말리미드 및 (b) 윤활점도의 오일을 함유하는 윤활 조성물의 용도를 제공한다. 한 양태에서, 본 용도는 허용되는 마찰 수준, 즉 마찰 계수를 제공한다.
한 양태에서, 본 발명은 차동제한장치용 윤활제(특히 차축 윤활제)에 마찰 조정제로서 사용되는 N-치환된 말리미드의 용도를 제공한다.
본 발명은 앞서 개시한 윤활 조성물 및 방법을 제공한다.
N-치환된 말리미드
여기에 사용된 "알킬(알케닐)"이란 용어는 알킬 기 및 알케닐 기를 모두 포함한다.
여기에 개시된 윤활 조성물은 N-치환된 말리미드(말리미드로 지칭되기도 함) 또는 이의 혼합물을 함유한다. N-치환된 말리미드는 알킬(알케닐) 기일 수 있는 N-탄화수소 치환 기를 보유한다. 알킬(알케닐) 기는 탄소 원자 1 내지 30개, 또는 6 내지 26개, 또는 8 내지 20개를 함유할 수 있고, 단 N-치환된 말리미드가 탄소 원자 8개 미만의 탄화수소 기를 보유한 분자를 포함하는 경우, 이 N-치환된 말리미드는 N-치환된 말리미드들의 혼합물 형태이고 이 혼합물 중의 탄화수소 기는 평균 총 탄소 원자 수가 적어도 6개, 또는 적어도 10개이어야 한다.
N-치환된 말리미드는 여기에 기술되는 바와 같이 화학식 (1) 또는 화학식 (2)로 나타낼 수 있다. 일반적으로, N-치환된 말리미드는 화학식 (1)로 나타낼 수 있다.
한 양태에서, N-치환된 탄화수소 말리미드는 화학식 (1)로 나타낼 수 있다:
화학식 (1)
Figure 112011097960951-pct00001
여기서, R은 탄소 원자 1 내지 30개 또는 8 내지 20개를 함유하는 선형, 분지형 또는 환형 탄화수소 기(일반적으로, 선형 또는 분지형 탄화수소 기)일 수 있고, 단 N-치환된 말리미드가 탄소 원자 8개 미만의 탄화수소 기를 보유한 분자를 포함하는 경우, N-치환된 말리미드는 N-치환된 말리미드들의 혼합물 형태이고, 이 혼합물 중의 탄화수소 기는 평균 총 탄소 원자 수가 적어도 6개, 적어도 7개 또는 적어도 10개이어야 한다.
한 양태에서, R 탄화수소 기는 알킬 기, 예컨대 2-에틸헥실, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 에이코실 또는 이의 혼합물을 포함할 수 있다.
R 탄화수소 기가 알케닐 기일 때, 그 예로는 시스 및 트란스를 포함하며, 예컨대 8-옥타데세닐, 9-옥타데세닐, 10-옥타데세닐, 8-헥사데세닐, 9-헥사데세닐, 10-헥사데세닐, 8-에이코세닐, 9-에이코세닐, 10-에이코세닐 또는 이의 혼합물을 포함한다.
한 양태에서, R 탄화수소 기는 올레일(시스-9-옥타데세닐), 코코, 탈로우, 라우릴, 스테아릴 또는 이의 혼합물을 포함할 수 있다. 이러한 R 기를 보유하는 N-치환된 말리미드 화합물은 N-치환된 올레일 말리미드, N-치환된 코코 말리미드, N-치환된 탈로우 말리미드, N-치환된 라우릴 말리미드 및 N-치환된 스테아릴 말리미드로 명명될 수 있다.
N-치환된 말리미드는 1차 아민을 말산 또는 이의 에스테르와 반응시키는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조할 수 있다. 1차 아민은 일반적으로 탄소 원자 1 내지 30개, 6 내지 30개, 또는 8 내지 20개를 함유하는 알킬(알케닐) 기를 보유한다.
1차 아민의 예는 일반적으로 탄화수소 아민(일반적으로, 알킬 아민 또는 알케닐 아민)으로 나타낼 수 있는 아민 부류 중에서 선택할 수 있다. 아민의 탄화수소 기, 즉 상기 아미노 질소에 부착된 탄화수소 기 또는 한 아미노 질소에 부착된 탄화수소 기는 일반적으로 탄소 원자 8 내지 30개, 또는 8 내지 20개, 또는 12 내지 22개를 함유하는 탄화수소 기를 의미하는 장쇄 탄화수소 기를 나타낼 수 있다. 탄화수소 기는 일반적으로 탄소 원자 8 내지 30개, 8 내지 20개, 또는 12 내지 20개 범위 내에 속하는 다양한 탄소 수를 보유한 다른 분자 상에 존재하는 개별 기들의 혼합물을 포함할 수 있으나, 상기 범위 외에 속하는 탄화수소 기를 보유한 분자도 존재할 수 있다. 탄화수소 기의 혼합물이 존재한다면, 많은 자연 발생 물질 유래 기들의 특징인, 주로 짝수 탄소 수(예, 12개, 14개, 16개, 18개, 20개 또는 22개)로 이루어질 수 있고, 또는 짝수와 홀수 탄소 수의 혼합물일 수 있고, 또는 대안적으로 홀수 탄소 수 또는 홀수 탄소 수의 혼합물일 수 있다. 이 기는 분지형, 선형 또는 환형일 수 있고, 포화되거나 불포화될 수 있고, 또는 이의 혼합물일 수 있다. 특정 양태에서, 탄화수소 기는 탄소 원자 16 내지 18개를 함유할 수 있고, 때로는 주로 16개, 또는 주로 18개를 함유할 수 있다. 구체예로는 코코아민(주로 C12 및 C14 아민) 유래의 혼합 "코코" 기 및 탈로우아민(주로 C16 및 C18 기) 유래의 혼합 "탈로우" 기, 및 이소스테아릴 기를 포함한다.
1차 아민과 말산 또는 말산 에스테르의 반응은 다양한 여러 반응 조건 하에서 수행될 수 있다. 이 반응은 50℃ 내지 200℃, 또는 120℃ 내지 180℃, 또는 130℃ 내지 170℃ 범위의 반응 온도에서 수행될 수 있다. 이 반응은 불활성 대기, 예컨대 질소, 아르곤, 통상적으로 질소 하에 수행될 수 있다. 반응은 용매의 존재 또는 부재(일반적으로, 용매 포함) 하에 수행될 수 있다. 용매는 방향족 탄화수소 용매를 포함하거나 포함할 수 있다.
방향족 탄화수소 용매의 예는 방향족 탄화수소 용매, 예컨대 Shellsolv AB®(쉘 케미컬 컴패니에서 입수용이함); 및 톨루엔 추출물, 자일렌 Aromatic™ 200, Aromatic™ 150, Aromatic™ 100, Solvesso™ 200, Solvesso™ 150, Solvesso™ 100, HAN 857®(모두 엑손 케미컬 컴패니의 시판품) 또는 이의 혼합물을 포함한다. 다른 방향족 탄화수소 용매로는 자일렌, 톨루엔, 또는 이의 혼합물을 포함한다.
한 양태에서, N-치환된 말리미드는 N(N',N'-디하이드로카르빌아미노알킬)말리미드일 수 있다. 다른 양태에서, N-치환된 말리미드는 N(N'-하이드로카르빌아미노알킬)말리미드일 수 있다. 또 다른 양태에서, N-치환된 말리미드는 상기 물질들의 혼합물일 수 있다.
한 양태에서, N(N'-하이드로카르빌아미노알킬)말리미드 또는 N(N',N'-디하이드로카르빌아미노알킬)말리미드는 하기 화학식 (2)로 표시될 수 있다:
화학식 (2)
Figure 112011097960951-pct00002
여기서,
R1은 일반적으로 탄소 원자 1 내지 6개, 1 내지 4개, 2 내지 3개 또는 3개를 함유하는 하이드로카르빌렌일 수 있고;
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 또는 탄화수소 기(예컨대 탄소 원자 1 내지 30개, 또는 8 내지 20개를 함유하는 선형, 분지형 또는 환현 탄화수소 기(일반적으로, 탄화수소 기는 선형 또는 분지형일 수 있다))일 수 있으며;
단, N-치환된 말리미드가 탄소 원자 8개 미만의 탄화수소 기를 보유한 분자를 포함할 때, N-치환된 말리미드는 N-치환된 말리미드들의 혼합물 형태이어야 하고, 이 혼합물 중의 탄화수소 기는 평균 총 탄소 원자 수가 적어도 6개, 적어도 7개 또는 적어도 10개여야 하며,
단, R2 및 R3은 동시에 둘 다 수소는 아니어야 한다.
한 양태에서, 화학식 (2)의 N(N',N'-디하이드로카르빌아미노알킬)말리미드는 탄화수소 기로 정의된 R2 및 R3을 둘 다 보유한다(일반적으로, 동일한 탄화수소 기, 예컨대 R2 및 R3은 둘 다 라우릴이거나, 둘 다 스테아릴이거나, 또는 둘 다 코코이거나, 또는 둘 다 탈로우이다).
N(N',N'-디하이드로카르빌아미노알킬)말리미드 또는 N(N'-하이드로카르빌아미노알킬)말리미드는 하기 화학식으로 표시되는 아민과 말산 또는 에스테르를 반응시키는 단계를 포함하는 방법으로 제조할 수 있다:
Figure 112011097960951-pct00003
여기서, R1, R2 및 R3은 앞에서 정의한 바와 같다.
아민은 악조 노벨에서 입수용이한 "Duomeen®" 시리즈의 폴리아민일 수 있다. 이 폴리아민은 아크릴로니트릴에 모노아민 R2R3NH를 첨가한 뒤, 수득되는 니트릴 화합물을, 예컨대 Pd/C 촉매 상의 H2를 이용해 촉매 환원시켜 디아민을 제공함으로써 제조할 수 있다.
N(N',N'-디하이드로카르빌아미노알킬)말리미드 화합물의 예로는 N(N',N'-디코코아미노프로필)말리미드, N(N',N'-디라우릴아미노프로필)-말리미드, N(N',N'-디올레일아미노프로필)말리미드, N(N',N'-디스테아릴아미노-프로필)말리미드, N(N',N'-코코-탈로우아미노프로필)말리미드, N(N'N'-라우릴-올레일아미노프로필)말리미드 및 N(N',N'-코코-스테아릴아미노프로필)말리미드를 포함한다.
N(N',N'-디하이드로카르빌아미노알킬)말리미드 또는 N(N'-하이드로카르빌아미노알킬)말리미드를 제조하는 반응 조건으로는 50℃ 내지 140℃ 미만, 또는 90℃ 내지 135℃, 또는 100℃ 내지 130℃ 범위의 반응 온도를 포함한다. 반응은 불활성 대기, 예컨대 질소 하에, 또는 아르곤, 일반적으로 질소 하에 수행될 수 있다. 반응은 용매의 존재 또는 부재 하에 수행될 수 있다(일반적으로, 용매 포함). 용매는 방향족 탄화수소 용매를 포함할 수 있다. 용매는 전술한 것과 유사하나, 단 N(N',N'-디하이드로카르빌아미노알킬)말리미드의 제조 시에는 톨루엔이 특히 유용하다.
N-치환된 말리미드는 윤활 조성물의 0.1wt% 내지 5wt%, 또는 0.2wt% 내지 3wt%, 또는 0.2wt% 초과 내지 3wt% 범위의 양으로 윤활 조성물에 존재할 수 있다.
인산 에스테르의 아민 염
한 양태에서, 윤활 조성물은 추가로 인산 에스테르의 아민염을 포함한다. 인산 에스테르 아민염을 제조하는데 이용되는 인산은 인산 또는 티오인산일 수 있다.
인산 에스테르의 아민 염은 각각 탄소 원자 1 내지 30개, 6 내지 30개, 8 내지 30개, 10 내지 24개 또는 12 내지 20개, 또는 16 내지 20개인 에스테르 기를 함유할 수 있고, 단 에스테르 기의 일부 또는 전부가 윤활 점도의 오일에 인산 에스테르의 아민 염을 가용성화하기에 충분히 길어야 한다. 일반적으로, 탄소 원자 4개 이상을 함유하는 에스테르 기가 특히 유용하다.
적당한 에스테르 기의 예로는 이소프로필, 메틸-아밀(또한 1,3-디메틸 부틸이라고 부를 수도 있다), 2-에틸헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 도데실, 부타데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 에이코실 또는 이의 혼합물을 포함한다.
한 양태에서, 에스테르 기는 이소프로필, 메틸-아밀(또한, 1,3-디메틸 부틸이라고도 불림), 2-에틸헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된다.
아민염으로서 사용하기에 적합할 수 있는 아민은 1차 아민, 2차 아민, 3차 아민 및 이의 혼합물을 포함한다. 아민은 적어도 하나의 탄화수소 기를 보유하는 것, 또는 특정 양태에 따르면 2개 또는 3개의 탄화수소 기를 보유하는 것을 포함한다. 탄화수소 기는 탄소 원자 2 내지 30개, 또는 다른 양태에 따르면 탄소 원자 8 내지 26개, 또는 10 내지 20개, 또는 13 내지 19개를 함유할 수 있다.
1차 아민은 에틸아민, 프로필아민, 부틸아민, 2-에틸헥실아민, 옥틸아민 및 도데실아민뿐 아니라, 선형 아민, 예컨대 n-옥틸아민, n-데실아민, n-도데실아민, n-테트라데실아민, n-헥사데실아민, n-옥타데실아민 및 올레일아민을 포함한다. 다른 유용한 지방 아민으로는 시중에서 입수용이한 지방 아민, 예컨대 "Armeen®" 아민(악조 케미컬스 제품, 일리노이 시카고 소재), 예컨대 Armeen™ C, Armeen™ O, Armeen™ OL, Armeen™ T, Armeen™ HT, Armeen™ S 및 Armeen™ SD를 포함하여, 여기서, 문자는 지방 기, 예컨대 코코, 올레일, 탈로우 또는 스테아릴 기를 의미한다.
적합한 2차 아민의 예로는 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디부틸아민, 디아밀아민, 디헥실아민, 디헵틸아민, 메틸에틸아민, 에틸부틸아민, 에틸아밀아민, 디코코아민 및 디-2-에틸헥실아민을 포함한다. 2차 아민은 환형 아민, 예컨대 피페리딘, 피페라진 및 모르폴린일 수 있다.
아민은 또한 3차-지방족 1차 아민, 즉 다른 탄소 원자들에 3개의 부착을 나타내는 것인 3차 탄소에 1차 아민 기가 있는 것일 수 있다. 이 경우에 지방족 기는 탄소 원자 2 내지 30개, 또는 6 내지 26개, 또는 8 내지 24개를 함유하는 알킬 기일 수 있다. 3차 알킬 아민은 모노아민, 예컨대 tert-부틸아민, tert-헥실아민, 1-메틸-1-아미노-사이클로헥산, tert-옥틸아민, tert-데실아민, tert-도데실아민, tert-테트라데실아민, tert-헥사데실아민, tert-옥타데실아민, tert-테트라코사닐아민 및 tert-옥타코사닐아민을 포함한다.
인 산(phosphorus acid) 에스테르의 아민 염은 3차 C11 -22 알킬 1차 아민과 C12 -20 알킬 인산의 반응 산물일 수 있다.
한 양태에서, 인 산 에스테르의 아민 염은 C11 내지 C14 3차 알킬 1차 아미노 기를 보유한 아민 또는 이의 혼합물을 포함한다. 한 양태에서, 인 화합물의 아민 염은 C14 내지 C18 3차 알킬 1차 아민을 보유한 아민 또는 이의 혼합물을 포함한다. 한 양태에 따르면, 인 화합물의 아민 염은 C18 내지 C22 3차 알킬 1차 아민을 보유한 아민 또는 이의 혼합물을 포함한다.
한 양태에 따르면, 인 산 에스테르의 아민 염은 Primene 81R™과 옥타데세닐 인산의 반응 산물을 포함한다.
또한, 아민의 혼합물도 본 발명에 사용될 수 있다. 한 양태에 따르면, 유용한 아민 혼합물은 "Primene™ 81R" 및 "Primene™ JMT"이다. Primene™ 81R 및 Primene™ JMT(둘 다 롬 앤드 하아스 제품)는 각각 C11 내지 C14 3차 알킬 1차 아민의 혼합물 및 C18 내지 C22 3차 알킬 1차 아민의 혼합물이다.
한 양태에 따르면, 인 산 에스테르의 아민 염은 C11 내지 C14 3차 알킬 1차 아민의 혼합물(종종 모노에스테르와 디에스테르의 혼합물)인 Primene 81R™(롬 앤드 하아스 제품)과 C14 내지 C18 알킬 인산의 반응 산물이다.
인 산 에스테르의 아민 염의 예로는 이소프로필, 메틸-아밀(1,3-디메틸 부틸 또는 이의 혼합물), 2-에틸헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐 또는 데실의 디티오인산들과 에틸렌 디아민, 모르폴린 또는 Primene 81R™의 반응 산물(들), 및 이의 혼합물을 포함한다.
인 산 에스테르 아민 염의 추가 예로는 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실 또는 에이코실의 디티오인산들과 에틸렌 디아민, 모르폴린 또는 Primene 81R™의 반응 산물(들) 및 이의 혼합물을 포함한다. 한 양태에서, 인 산 에스테르의 아민 염은 옥타데세닐 디티오인산과 Primene 81R™의 반응 산물을 포함한다.
한 양태에 따르면, 인 화합물의 아민 염은 (i) 인산(phosphoric acid)의 하이드록시-치환된 디에스테르, 또는 (ii) 인산의 인산화된 하이드록시-치환된 디에스테르 또는 트리에스테르 중 어느 하나의 아민 염일 수 있다. 이러한 종류의 화합물에 대한 더 상세한 설명은 국제공개번호 WO 2008/094759에 기술되어 있다.
한 양태에 따르면, 인산의 아민 염은 미국 특허 3,197,405에 기술된 화합물이다. 한 양태에 따르면, 앞서 개시한 것 외에 다른 인 화합물의 아민 염을 미국 특허 3,197,405의 실시예 1 내지 25 중 어느 하나에 따라 제조할 수 있다.
한 양태에 따르면, 앞서 개시한 것 외에 다른 인 화합물의 아민 염은 에폭사이드 또는 글리콜과 반응시킨 디티오인산으로부터 제조된 반응 산물이다. 이 반응 산물은 다시 인 산, 무수물, 또는 저급 에스테르(여기서, "저급"은 에스테르의 알콜-유래 부분에 존재하는 1 내지 8개, 또는 1 내지 6개, 또는 1 내지 4개, 또는 1 내지 2개의 탄소 원자를 의미한다)와 추가 반응시킨다. 상기 에폭사이드는 지방족 에폭사이드 또는 스티렌 옥사이드를 포함한다. 유용한 에폭사이드의 예로는 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부텐 옥사이드, 옥텐 옥사이드, 도데센 옥사이드, 스티렌 옥사이드 및 이의 유사물을 포함한다. 한 양태에서, 에폭사이드는 프로필렌 옥사이드이다. 상기 글리콜은 탄소 원자 1 내지 12개, 또는 2 내지 6개, 또는 2 내지 3개를 보유하는 지방족 글리콜을 포함한다. 디티오인산, 글리콜, 에폭사이드, 무기 인 시약 및 이들을 반응시키는 방법은 미국 특허 3,197,405 및 3,544,465에 기술되어 있다. 수득되는 산은 그 다음 아민을 이용해 염으로 만든다.
적당한 디티오인산 기반 산물의 예는 514g의 하이드록시프로필 O,O-디(1,3-디메틸부틸)포스포로디티오에이트(디(1,3-디메틸부틸)-포스포로디티오산을 1.3 몰의 프로필렌 옥사이드와 25℃에서 반응시켜 제조함)에 45분에 걸쳐 58℃에서 오산화인(약 64g)을 첨가하여 제조한다. 이 혼합물은 75℃에서 2.5시간 동안 가열하고, 규조토와 혼합한 뒤, 70℃에서 여과한다. 여과액은 11.8중량% 인, 15.2중량% 황 및 87의 산가(브로모페놀 블루)를 보유한다.
인산 에스테르의 아민 염은 윤활 조성물의 0wt% 내지 5wt%, 0.01wt% 내지 5wt%, 0.01wt% 내지 2wt% 또는 0.25wt% 내지 1wt%로 존재할 수 있다.
윤활 점도의 오일
윤활 조성물은 윤활 점도의 오일을 포함한다. 이러한 오일은 천연 오일 및 합성 오일, 수소화분해, 수소화 및 수소화피니싱 유래의 오일, 미정제, 정제, 재정제 오일 또는 이의 혼합물을 포함한다. 미정제, 정제 및 재정제 오일의 더 상세한 설명은 국제공개 WO 2008/147704, 문단[0054] 내지 [0056]에 제공되어 있다. 천연 윤활유 및 합성 윤활유의 더 상세한 설명은 WO2008/147704의 문단[0058] 내지 [0059]에 각각 설명되어 있다. 합성유는 또한 피셔-트롭쉬 반응으로 생산할 수도 있고, 일반적으로 수소화이성체화된 피셔-트롭쉬 탄화수소 또는 왁스일 수 있다. 한 양태에서, 오일은 피셔-트롭쉬 기액 합성 절차에 의해 제조될 수 있고, 뿐만 아니라 다른 기액 오일일 수 있다.
윤활 점도의 오일은 또한 문헌[April 2008 version of "Appendix E - API Base Oil Interchangeability Guidelines for Passenger Car Motor Oils and Diesel Engine Oils", section 1.3 Sub-heading 1.3. "Base Stock Categories"]에 명시된 바와 같이 정의될 수 있다. 한 양태에서, 윤활 점도의 오일은 API 그룹 II 또는 그룹 III 오일일 수 있다.
존재하는 윤활 점도의 오일의 양은 일반적으로 본 발명의 화합물과 다른 성능 첨가제의 양의 합을 100wt%에서 뺀 후 남는 잔여량이다.
윤활 조성물은 농축물 및/또는 완전 조제된 윤활제 형태일 수 있다. 본 발명의 윤활 조성물(여기에 개시된 첨가제를 포함해서)이 추가 오일과 배합하여 전적으로 또는 부분적으로 마무리처리된 윤활제를 형성할 수 있는 농축물 형태이면, 이러한 첨가제들 대 윤활 점도의 오일 및/또는 희석제 오일의 비는 중량 기준으로 1:99 내지 99:1, 또는 중량 기준으로 80:20 내지 10:90 범위를 포함한다.
다른 성능 첨가제
본 발명의 조성물은 경우에 따라 추가로 적어도 하나의 다른 성능 첨가제를 포함한다. 다른 성능 첨가제는 분산제, 금속 실활제, 청정제, 점도 조정제, 극압제(일반적으로, 붕소 함유 및/또는 황 함유 및/또는 인 함유), 내마모제, 산화방지제(예컨대 힌더드 페놀, 아민계 산화방지제 또는 몰리브덴 화합물), 부식 억제제, 소포제, 항유화제, 유동점 강하제, 씰 팽창제, 마찰 조정제 및 이의 혼합물을 포함한다.
존재하는 다른 성능 첨가제(점도 조절제 제외)의 총합량은 무오일(oil free) 기준으로, 조성물의 0wt% 내지 25wt%, 0.01wt% 내지 20wt%, 또는 0.1wt% 내지 15wt% 또는 0.5wt% 내지 10wt%, 또는 1 내지 5wt%의 범위를 포함할 수 있다. 하나 이상의 다른 성능 첨가제가 존재할 수 있지만, 다른 성능 첨가제는 서로 다른 양으로 존재하는 것이 일반적이다.
한 양태에서, 윤활 조성물은 몰리브덴-함유 첨가제가 없는 것이다.
점도 조정제
한 양태에서, 윤활 조성물은 추가로 하나 이상의 점도 조정제를 포함한다.
점도 조정제는 존재하는 경우, 윤활 조성물의 0.5wt% 내지 70wt%, 1wt% 내지 60wt%, 5wt% 내지 50wt% 또는 10wt% 내지 50wt%의 양으로 존재할 수 있다.
점도 조정제는 (a) 폴리메타크릴레이트, (b) (i) 비닐 방향족 단량체와 (ii) 불포화 카르복시산, 무수물 또는 이의 유도체의 에스테르화된 공중합체, (c) (i) 알파-올레핀과 (ii) 불포화 카르복시산, 무수물 또는 이의 유도체의 에스테르화된 상호중합체(interpolymer), (d) 스티렌-부타디엔의 수소화된 공중합체, (e) 에틸렌-프로필렌 공중합체, (f) 폴리이소부텐, (g) 수소화된 스티렌-이소프렌 중합체, (h) 수소화된 이소프렌 중합체, 또는 (i) 이의 혼합물을을 포함한다.
한 양태에서, 점도 조정제는 (a) 폴리메타크릴레이트, (b) (i) 비닐 방향족 단량체와 (ii) 불포화 카르복시산, 무수물 또는 이의 유도체의 에스테르화된 공중합체, (c) (i) 알파-올레핀과 (ii) 불포화 카르복시산, 무수물 또는 이의 유도체의 에스테르화된 상호중합체, 또는 (d) 이의 혼합물을 포함한다.
극압제
극압제는 붕소 및/또는 황 및/또는 인 함유 화합물을 포함한다.
극압제는 윤활 조성물의 0wt% 내지 20wt%, 0.05wt% 내지 10wt%, 또는 0.1wt% 내지 8wt%로 윤활 조성물에 존재할 수 있다.
한 양태에서, 극압제는 함황 화합물이다. 한 양태에서, 황-함유 화합물은 가황 올레핀, 폴리설파이드 또는 이의 혼합물일 수 있다.
가황 올레핀의 예는 프로필렌, 이소부틸렌, 펜텐에서 유래하는 가황 올레핀; 유기 설파이드 및/또는 폴리설파이드, 예컨대 벤질디설파이드; 비스-(클로로벤질) 디설파이드; 디부틸 테트라설파이드; 디-3차 부틸 폴리설파이드; 및 올레산의 가황 메틸 에스테르, 가황 알킬페놀, 가황 디펜텐, 가황 테르펜, 가황 디엘스-엘더 첨가생성물, 알킬 설페닐 N'N-디알킬 디티오카바메이트; 또는 이의 혼합물을 포함한다. 한 양태에서, 가황 올레핀은 프로필렌, 이소부틸렌, 펜텐 또는 이의 혼합물에서 유래하는 가황 올레핀을 포함한다.
한 양태에서, 극압제 함황 화합물은 디머캅토티아디아졸 또는 유도체, 또는 이의 혼합물을 포함한다. 디머캅토티아디아졸의 예로는 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸 또는 틴화수소-치환된 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 또는 이의 올리고머를 포함한다. 탄화수소-치환된 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸의 올리고머는 일반적으로 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸 단위 사이에 황-황 결합을 형성하여 2종 이상의 상기 티아디아졸 단위의 유도체 또는 올리고머를 형성시킴으로써 수득한다. 적당한 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸 유래 화합물로는 2,5-비스(tert-노닐디티오)-1,3,4-티아디아졸 또는 2-tert-노닐디티오-5-머캅토-1,3,4-티아디아졸을 포함한다.
탄화수소-치환된 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸의 탄화수소 치환기에 존재하는 탄소 원자의 수는 일반적으로 1 내지 30개, 또는 2 내지 20개, 또는 3 내지 16개를 포함한다.
한 양태에서, 극압제는 붕소-함유 화합물을 포함한다. 붕소-함유 화합물은 붕산 에스테르(일부 양태에서는 붕산 에폭사이드라고 부르기도 한다), 붕산화된 알콜, 붕산화된 분산제 또는 이의 혼합물을 포함한다. 한 양태에서, 붕소-함유 화합물은 붕산 에스테르 또는 붕산화된 알콜일 수 있다.
붕산 에스테르는 에폭시 화합물, 할로하이드린 화합물, 에피할로하이드린 화합물, 알콜 및 이의 혼합물 중에서 선택되는 적어도 한 화합물과 붕소 화합물의 반응에 의해 제조할 수 있다. 알콜은 2가 알콜, 3가 알콜 또는 그 이상의 고가 알콜을 포함하는데, 단 한 양태에 따르면 하이드록시 기가 인접 탄소 원자, 즉 근접 원자에 존재해야 한다.
붕산 에스테르를 제조하기에 적합한 붕소 화합물로는 붕산(예컨대, 메타붕산 HBO2, 오르토붕산 H3BO3 및 테트라붕산 H2B4O7 포함), 붕소 산화물, 삼산화붕소 및 알킬 붕산염으로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 다양한 형태를 포함한다. 붕산 에스테르는 또한 할로겐화붕소로부터 제조될 수 있다.
한 양태에 따르면, 적합한 붕산 에스테르 화합물로는 트리프로필 보레이트, 트리부틸 보레이트, 트리펜틸 보레이트, 트리헥실 보레이트, 트리헵틸 보레이트, 트리옥틸 보레이트, 트리노닐 보레이트 및 트리데실 보레이트를 포함한다.
한 양태에 따르면, 붕산 에스테르 화합물은 트리부틸 보레이트, 트리-2-에틸헥실 보레이트 또는 이의 혼합물을 포함한다.
한 양태에 따르면, 붕소-함유 화합물은 일반적으로 N-치환된 장쇄 알케닐 석신이미드로부터 유래되는 붕산화된 분산제이다. 한 양태에서, 붕산화된 분산제는 폴리이소부틸렌 석신이미드를 포함한다. 붕산화된 분산제는 미국 특허 3,087,936 및 특허 3,254,025에 더 상세히 기술되어 있다.
한 양태에서, 붕산화된 분산제는 함황 화합물 또는 붕산 에스테르와 함께 사용될 수 있다.
한 양태에서, 극압제는 붕산화된 분산제 외에 다른 것이다.
장쇄 알케닐 기가 유래되는 탄화수소의 수평균분자량은 350 내지 5000, 500 내지 3000, 또는 550 내지 1500 범위를 포함한다. 장쇄 알케닐 기는 수평균 분자량이 550, 750, 또는 950 내지 1000일 수 있다.
N-치환된 장쇄 알케닐 석신이미드는 붕산(예를 들어, 메타붕산 HBO2, 오르토붕산 H3BO3 및 테트라붕산 H2B4O7), 붕소 산화물, 삼산화붕소 및 알킬 보레이트를 비롯한 다양한 제제를 사용하여 붕산화한다. 한 양태에 따르면, 붕산화제는 단독 사용할 수도 있고, 또는 다른 붕산화제와 함께 사용할 수도 있는 붕산이다.
붕산화된 분산제는 붕소 화합물과 N-치환된 장쇄 알케닐 석신이미드를 배합하고, 이들을 적당한 온도, 예컨대 80℃ 내지 250℃, 90℃ 내지 230℃ 또는 100℃ 내지 210℃에서 원하는 반응이 일어날 때까지 가열하여 제조할 수 있다. 붕소 화합물 대 N-치환된 장쇄 알케닐 석신이미드의 몰비는 10:1 내지 1:4, 또는 4:1 내지 1:3을 포함하는 범위일 수 있고, 또는 붕소 화합물 대 N-치환된 장쇄 알케닐 석신이미드의 몰비는 1:2일 수 있다. 불활성 액체는 반응을 수행하는데 사용될 수 있다. 액체는 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠, 디메틸포름아미드 또는 이의 혼합물을 포함할 수 있다.
한 양태에서, 분산제는 후처리된 분산제일 수 있다. 분산제는 디머캅토티아디아졸로 후처리될 수 있으며, 경우에 따라 인 화합물, 방향족 화합물의 디카르복시산 및 붕산화제 중 하나 이상의 존재 하에 후처리될 수 있다.
한 양태에 따르면, 후처리된 분산제는 알케닐 석신이미드 또는 석신이미드 청정제를 인 에스테르 및 물과 함께 가열하여 에스테르를 부분 가수분해함으로써 생산할 수 있다. 이러한 종류의 후처리된 분산제는 예컨대 미국 특허 5,164,103에 개시되어 있다.
한 양태에서, 후처리된 분산제는 분산제와 디머캅토티아디아졸의 혼합물을 제조하고 이 혼합물을 약 100℃ 이상으로 가열하여 생산할 수 있다. 이러한 종류의 후처리된 분산제는 예컨대 미국 특허 4,136,043에 개시되어 있다.
한 양태에서, 분산제는 (i) 분산제(일반적으로 석신이미드), (ii) 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸 또는 탄화수소-치환된 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸 또는 이의 올리고머, (iii) 붕산화제(전술한 것과 유사한 것); 및 (iv) 경우에 따라 1,3 디산 및 1,4 디산(일반적으로 테레프탈산)으로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 방향족 화합물의 디카르복시산, 또는 (v) 경우에 따라 인 산(phosphorus acid) 화합물(인산(phosphoric acid 또는 아인산(phosphorous acid) 포함)을 함께 가열하는 것을 포함하는 후처리를 수행하여 제조된 산물을 수득할 수 있으며, 상기 가열은 윤활 점도의 오일에 용해성인 (i), (ii), (iii) 및 경우에 따라 (iv) 또는 경우에 따라 (v)의 산물을 제공하기에 충분한 것이다. 이러한 종류의 후처리된 분산제는 예컨대 국제 출원 WO 2006/654726 A에 개시되어 있다.
적당한 디머캅토티아디아졸의 예로는 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸 또는 탄화수소 치환된 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸을 포함한다. 여러 양태들에서, 탄화수소-치환 기에 존재하는 탄소 원자 수는 1 내지 30개, 2 내지 25개, 4 내지 20개 또는 6 내지 16개를 포함한다. 적당한 2,5-비스(알킬-디티오)-1,3,4-티아디아졸의 예로는 2,5-비스(tert-옥틸디티오)-1,3,4-티아디아졸, 2,5-비스(tert-노닐디티오)-1,3,4-티아디아졸, 2,5-비스(tert-데실디티오)-1,3,4-티아디아졸, 2,5-비스(tert-운데실디티오)-1,3,4-티아디아졸, 2,5-비스(tert-도데실디티오)-1,3,4-티아디아졸, 2,5-비스(tert-트리데실디티오)-1,3,4-티아디아졸, 2,5-비스(tert-테트라데실디티오)-1,3,4-티아디아졸, 2,5-비스(tert-펜타데실디티오)-1,3,4-티아디아졸, 2,5-비스(tert-헥사데실디티오)-1,3,4-티아디아졸, 2,5-비스(tert-헵타데실디티오)-1,3,4-티아디아졸, 2,5-비스(tert-옥타데실디티오)-1,3,4-티아디아졸, 2,5-비스(tert-노나데실디티오)-1,3,4-티아디아졸 또는 2,5-비스(tert-에이코실디티오)-1,3,4-티아디아졸 또는 이의 올리고머를 포함한다.
마찰 조정제((a) 붕산화된 인지질 및 (b) 인산 에스테르의 아민 염 외에 다른 것)는 지방 포스포네이트 에스테르, 구아니딘, 아미노구아니딘, 우레아 또는 티오우레아와 반응한 지방 카르복시산 유래의 반응 산물, 및 이의 염, 지방 아민, 에스테르, 예컨대 붕산화된 글리세롤 에스테르, 지방 포스파이트, 지방산 아미드, 지방 에폭사이드, 붕산화된 지방 에폭사이드, 알콕시화된 지방 아민, 붕산화 알콕시화된 지방 아민, 지방산의 금속 염, 또는 지방 이미다졸린, 카르복시산과 폴리알킬렌-폴리아민의 축합 산물을 포함한다.
한 양태에서, 윤활 조성물은 전술한 인산 에스테르의 아민 염의 극압제로 기술한 화합물외에 다른 인-함유 또는 황-함유 내마모제를 함유할 수 있다. 내마모제의 예는, 비이온성 인 화합물(일반적으로 산화 상태가 +3 또는 +5인 인 원자를 보유하는 화합물), 금속 디알킬디티오포스페이트(일반적으로, 아연 디알킬디티오포스페이트), 금속 모노- 또는 디- 알킬포스페이트(일반적으로 아연 포스페이트), 또는 이의 혼합물을 포함할 수 있다.
비이온성 인 화합물은 포스파이트 에스테르, 포스페이트 에스테르 또는 이의 혼합물을 포함한다. 비이온성 인 화합물에 대한 더 상세한 설명은 US 6,103,673의 컬럼 9, 48줄부터 컬럼 11, 8줄에 기술된 것을 포함한다.
한 양태에서, 본 발명의 윤활 조성물은 추가로 분산제를 포함한다. 분산제는 석신이미드 분산제(예컨대, N-치환된 장쇄 알케닐 석신이미드), 마니히 분산제, 에스테르-함유 분산제, 지방 탄화수소 모노카르복시계 아실화제와 아민 또는 암모니아의 축합 산물, 알킬 아미노 페놀 분산제, 탄화수소-아민 분산제, 폴리에테르 분산제 또는 폴리에테르아민 분산제일 수 있다.
한 양태에서, 석신이미드 분산제는 이 분산제가 유래되는 폴리이소부틸렌의 수평균 분자량이 400 내지 5000, 또는 950 내지 1600일 수 있는 폴리이소부틸렌-치환된 석신이미드를 포함한다.
석신이미드 분산제 및 이의 제조방법은 미국 특허 3,172,892, 3,219,666, 3,316,177, 3,340,281, 3,351,552, 3,381,022, 3,433,744, 3,444,170, 3,467,668, 3,501,405, 3,542,680, 3,576,743, 3,632,511, 4,234,435, Re 26,433 및 6,165,235, 7,238,659 및 EP 특허출원 0 355 895 A에 더 상세히 기술되어 있다.
적당한 에스테르-함유 분산제는 일반적으로 고분자량 에스테르이다. 이 물질은 미국 특허 3,381,022에 더 상세하게 설명되어 있다.
한 양태에서, 분산제는 붕산화된 분산제를 포함한다. 일반적으로, 붕산화된 분산제는 석신이미드 분산제, 예컨대 분산제가 유래된 폴리이소부틸렌의 수평균 분자량이 400 내지 5000일 수 있는 폴리이소부틸렌 석신이미드를 포함한다. 붕산화된 분산제는 극압제 설명에 더 상세하게 설명되어 있다.
분산제 점도 조정제(종종, DVM이라 불림)는 작용기화된 폴리올레핀, 예를 들어 말레산 무수물과 아민의 반응 산물로 작용기화된 에틸렌-프로필렌 공중합체를 포함하고, 아민으로 작용기화된 폴리메타크릴레이트, 또는 아민과 반응한 에스테르화된 스티렌-말레산 무수물 공중합체도 본 발명의 조성물에 사용될 수 있다.
부식 억제제는 지방 아민, 1-아미노-2-프로판올, 옥틸아민 옥타노에이트, 도데세닐 석신산 또는 무수물 및/또는 지방산, 예컨대 올레산과 폴리아민의 축합 산물을 포함한다.
금속 실활제는 벤조트리아졸(일반적으로, 톨릴트리아졸), 1,2,4-트리아졸, 벤즈이미다졸, 2-알킬디티오벤즈이미다졸 또는 2-알킬디티오벤조티아졸의 유도체들을 포함한다. 금속 실활제는 부식 억제제로 나타낼 수도 있다.
소포제는 에틸 아크릴레이트와 2-에틸헥실아크릴레이트 및 경우에 따라 비닐 아세테이트의 공중합체를 포함한다.
항유화제는 트리알킬 포스페이트, 및 에틸렌 글리콜, 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 또는 이의 혼합물들의 다양한 중합체 및 공중합체를 포함한다.
유동점 강하제는 말레산 무수물-스티렌의 에스테르, 폴리메타크릴레이트, 폴리아크릴레이트 또는 폴리아크릴아미드를 포함한다.
씰 팽창제는 Exxon Necton-37™(FN 1380) 및 Exoon Mineral Seal Oil™(FN 3200)을 포함한다.
산업상 이용가능성
차동제한장치는 일반적으로 차동장치의 하우징 또는 캐리어에 배치된 윤활제와 분리된 내장형 윤활제 공급장치를 포함한다. 차동제한장치의 내장형 윤활제는 일반적으로 수동 변속기 오일 또는 자동 변속기 오일에 공급된 윤활제와 다르다. 차동제한장치를 포함하지 않는 수동 및 자동 변속기 시스템에서는 모든 변속기 구성장치를 윤활처리하는데 하나의 윤활제면 충분하다.
차축 기어는 다수의 다른 종류의 차동 장치 중 어느 하나를 보유할 수 있다. 차동 장치는 일반적으로 3가지 주요 기능이 있다. 첫 번째 기능은 기관 동력을 바퀴로 전달하는 것이다. 두 번째 기능은 차량의 최종 감속 기어로서 작용하는 것으로, 변속기부터 바퀴까지 회전 속도를 저하시킨다. 세 번째 기능은 다른 속도로 회전시키면서 바퀴들에 동력을 전달하는 것이다. 다수의 차동장치가 공지되어 있고, 개방 차동장치, 클러치형 차동제한장치, 점성 커플링 차동장치, 토슨(Torsen) 차동장치 및 락킹(locking) 차동장치를 포함한다. 이러한 차동장치는 모두 일반적으로 차축 기어라 부를 수도 있다.
차축 기어는 일반적으로 윤활제를 필요로 한다. 윤활제 포뮬레이션은 차축 기어의 종류 및 차축 기어의 작동 조건에 따라 달라진다. 예를 들어, 개방 차동장치 차축 기어는 내마모 첨가제 및/또는 극압 첨가제를 필요로 하는 것으로 생각된다. 이에 반해, 차동제한장치는 일반적으로 개방 차동장치 외에, 스프링 팩 및 클러치 팩이 통상적으로 존재하기 때문에 마찰 조정제를 필요로 한다(많은 차축 오일에 알려진 바와 같음). 클러치 팩은 하나 이상의 반응 판(종종 강철로 제조된 것)과 하나 이상의 마찰 판을 함유할 수 있다. 마찰 판은 공지되어 있고, 다수의 재료, 예컨대 종이, 탄소, 흑연, 강철 및 복합재로 제조될 수 있다.
차동제한장치에 적합한 윤활 조성물은 황 함량이 0.3wt% 내지 5wt%, 0.5wt% 내지 5wt%, 0.5wt% 내지 3wt%, 0.8wt% 내지 2.5wt% 또는 1wt% 내지 2wt% 범위일 수 있다. 한 양태에서, 차동제한장치에 적합한 윤활 조성물은 완전 조제된 오일 또는 탑 트리트 농축물(top treat concentrate)일 수 있다. 윤활 조성물이 탑 트리트 농축물 형태일 때, 농축물은 차동제한장치에 존재하는 윤활제의 양 대비 0.2wt% 내지 10wt% 또는 0.5wt% 내지 7wt%로 첨가될 수 있다.
이하 실시예는 본 발명의 예시를 제공한 것이다. 이러한 실시예들은 배타적이지 않고, 본 발명의 범위를 제한하려는 것이 아니다.
실시예
제조예 1( EX1 ): 올레일 말리미드의 제조. 말산 175g과 자일렌 131g을 질소 유입구, 기계식 교반기, 딘-스타크 장치, 프리드리히 응축기 및 써모웰이 장착된 4구 1 리터용 둥근 바닥 플라스크에 첨가했다. 수득되는 혼합물을 140℃까지 가열하고, 올레일 아민 349g을 첨가 깔대기를 통해 4시간 동안 적가했다. 플라스크를 140℃에서 추가 10시간 동안 유지시킨 뒤, 물 43g을 제거했다. 그 다음, 진공(2.67 Pa 또는 20 mmHg) 하에 2시간 동안 140℃에서 용매를 제거했다. 이 반응은 산물 419g을 생산했다.
제조예 2( EX2 ): 코코-알킬 말리미드의 제조. EX1에 기술된 바와 같은 공정을 사용하되, 코코아민 332g을 말산 216g과 반응시켰다. 반응은 산물 449g과 물 52g을 생산한다.
제조예 3( EX3 ): 도데실 말리미드의 제조. EX1에 기술된 바와 같은 공정을 사용하되, 도데실아민 298g을 말산 216g과 반응시켰다. 이 반응은 산물 426g과 물 52g을 생산한다.
제조예 4( EX4 ): N-(N',N'-디탈로우 아미노 프로필) 말리미드의 제조. 말산 74.5g과 톨루엔 250㎤을 질소 유입구, 기계식 교반기, 딘-스타크 장치, 프리드리히 응축기 및 써모웰이 장착된 4구 1리터용 둥근바닥 플라스크에 첨가했다. 수득되는 혼합물을 110℃로 가열하고, 324.3g의 Duomeen™2HT(N,N-디탈로우 프로필렌디아민)를 첨가 깔대기를 통해 6시간 동안 적가했다. 플라스크의 내용물을 추가 2시간 동안 110℃에서 교반했다. 그 다음, 플라스크를 약 115℃로 적어도 16시간 동안 가열했다. 그 다음, 진공(2.67 Pa, 또는 20 mmHg) 하에 110℃에서 2시간 동안 용매를 제거했다.
제조예 5( EX5 ): N-(N',N'-디코코 아미노 프로필)말리미드의 제조. N,N-디탈로우 프로필렌디아민을 238.6g의 N,N-디코코 프로필렌디아민으로 교체한 것 외에는 EX4와 유사하게 반응시켰다.
차축 윤활제
비교예 1( CE1 )은 추가 마찰 조정제를 함유하지 않는 시판 차축 오일이다.
비교예 2( CE2 )는 시판 인-함유 마찰 조정제를 4wt% 함유하는 시판 차축 오일이다.
차축 윤활제 1( ALEX1 )은 EX1 1.8wt%를 함유하는 시판 차축 오일이다.
차축 윤활제 2( ALEX2 )는 EX2 1.8wt%를 함유하는 시판 차축 오일이다.
차축 윤활제 3( ALEX3 )은 EX3의 산물을 1.8wt% 함유하는 시판 차축 오일이다.
차축 윤활제 4( ALEX4 )는 EX4의 산물을 1.8wt% 함유하는 시판 차축 오일이다.
차축 윤활제 5( ALEX5 )는 EX5의 산물을 1.8wt% 함유하는 시판 차축 오일이다.
윤활제(CE1 내지 CE3과 ALEX1 및 ALEX2)는 실제 크기의 저속 마찰 장치(FSLVFA)에서 평가했다. 이 장치는 Haldex® HC 100.5에 의해 정의된 클러치 시험 표본을 사용한다. 이 시험은 속도, 온도 및 압력을 변화시키면서 진행된다. 이 시험은 초기와 17시간 내구성 단계 후에 마찰 성능 평가로 이루어진다. 길들이기 단계는 90℃ 오일 온도, 16rpm 및 7070N 부하량 하에 10분 동안 진행한다. 이 단계는 예비내구성 성능 평가를 위해 클러치 시스템을 조정한다. 예비내구성 성능 평가는 속도를 0에서 5rpm으로 5초 내에 가속시키고, 다시 0으로 환원시켜 수행한다. 부하량은 차축 내부 클러치 팩에 의해 부과되는 차축 압축 부하량 범위에 해당하는, 2가지 수준 3535N(뉴턴) 및 7070N으로 고정시킨다. 상기 2가지 부하량은 3가지 오일 온도, 40℃, 90℃ 및 120℃에서 평가했다. 샘플 클러치 팩은 시험 장비를 120℃ 오일 온도, 7070N 부하량 및 16 rpm에서 17시간 동안 작동시키는 것을 수반하는 내구성 단계로 처리한다. 그 다음, 내구성 후 평가를 예비 시험 평가와 동일한 조건을 사용하여 진행한다. 시험 절차에 대한 더 상세한 설명은 SAE Paper 2001-01-3270에 제공되어 있다. CE1, CE2, ALEX1 및 ALEX2에서 수득되는 결과는 다음과 같다:
윤활제 예비 시험 평가 시험 후 평가
토크값
(뉴턴-미터)		 토크 vs 시간
그래프 형태		 토크값
(뉴턴-미터)		 토크 vs 시간
그래프 형태
CE1 50 완만, 선형 범위 30-65 진동형
CE2 45 완만, 선형 범위 35-50 진동형
ALEX1 45 완만, 선형 40 완만, 선형
ALEX2 45 완만, 선형 40 완만, 선형
주석:
토크 분석은 속도가 5초와 7.5초 사이에 5rpm의 설정점에 도달한 후 샘플에 대해 수행했다.
결과는 CE1의 내구성 후 데이터가 CE2보다 진동성이 큰 것으로 나타난다. ALEX1 및 ALEX2의 내구성 후 데이터는 거의 0 진동이다. 토크 곡선에서 진동 양은 다량의 소음을 초래할 수 있는 다량의 스틱-슬립 발생을 나타낸다. ALEX1 및 ALEX2는 모두 최소량의 진동을 나타내어, CE1 및 CE2보다 적은 소음을 보여준다.
전술한 일부 재료들은 최종 포뮬레이션에서 상호작용할 수 있어서, 최종 포뮬레이션의 성분들이 초기 첨가된 성분들과 다를 수 있음은 알려져 있다. 이와 같이 형성된 산물, 예컨대 본 발명의 윤활제 조성물을 의도한 용도에 사용 시에 형성된 산물은 쉽게 설명하기가 어려울 수 있다. 그럼에도 불구하고, 이러한 모든 변형과 반응 산물은 본 발명의 범위에 포함되고, 본 발명은 전술한 성분들을 혼합하여 제조한 윤활제 조성물을 포함한다.
본 명세서에 사용된, "탄화수소 치환체" 또는 "탄화수소 기"란 용어는 당업자에게 공지된 통상적인 의미로 사용된다. 구체적으로, 상기 용어는 탄소 원자가 분자의 나머지에 직접 부착되어 있고 주로 탄화수소 특성을 나타내는 기를 의미한다. 탄화수소 기의 예로는 탄화수소 치환체, 예컨대 지방족 치환체, 지환족 치환체 및 방향족 치환체; 치환된 탄화수소 치환체, 즉 본 발명의 정황에서 치환체의 주요 탄화수소 성질을 변경시키지 않는 비-탄화수소 기를 함유하는 치환체; 및 헤테로 치환체, 즉 마찬가지로 주로 탄화수소 특성이 있으나, 고리 또는 사슬 내에 탄소 외에 다른 것을 함유하는 치환체를 포함한다. "탄화수소 치환체" 또는 "탄화수소 기"란 용어에 대한 더 상세한 정의는 국제공개 WO 2008147704의 문단 [0118] 내지 [0119]에 기술되어 있다.
앞에서 인용한 각 문헌들은 본 발명에 참고 인용된 것이다. 실시예 외에 또는 다른 분명한 언급이 없는 한, 본 명세서에서 물질의 양, 반응 조건, 분자량, 탄소 원자의 수 등을 구체화하는 모든 양의 수치는 "약"이란 단어가 수식하고 있는 것으로 이해해야 한다. 다른 언급이 없는 한, 본 명세서에 언급된 각 화학물질 또는 조성물은 보통 시판 등급에 존재하는 것으로 이해되는 이성질체, 부산물, 유도체 및 기타 이러한 물질을 함유할 수 있는 시판 등급의 물질인 것으로 해석되어야 한다. 하지만, 각 화학 성분의 양은 다른 언급이 없는 한 시판 물질에 통상적으로 존재할 수 있는 임의의 용매 또는 희석 오일을 제외한 양이다. 본 명세서에 기술된 상한 및 하한의 양, 범위 및 비율 한계는 독립적으로 조합될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 이와 마찬가지로, 본 발명의 각 구성요소의 범위 및 양은 임의의 다른 구성요소의 범위 또는 양과 함께 사용될 수 있다.
이상 본 발명은 이의 바람직한 양태들에 관해 설명했지만, 본 명세서를 읽은 당업자에게는 이의 다양한 변형이 자명해질 것이라는 것을 이해해야 한다. 따라서, 여기에 개시된 본 발명은 후속 특허청구범위에 속하는 상기 변형들을 포함하는 것으로 이해해야 한다.

Claims (15)

  1. (a) N-치환된 말리미드 0.1 wt% 내지 5wt%, 및
    (b) 윤활 점도의 오일
    을 함유하는 윤활 조성물을 차동제한장치에 공급하는 단계
    를 포함하는, 차동제한장치(limited slip differential)의 윤활 처리 방법.
  2. 제1항에 있어서, 말리미드가 N-치환된 탄화수소 말리미드, N(N'-하이드로카르빌아미노알킬)말리미드, N(N',N'-디하이드로카르빌아미노알킬)말리미드 및 이의 혼합물로 이루어진 군으부터 선택되는 방법.
  3. 제2항에 있어서, N-치환된 탄화수소 말리미드가 하기 화학식으로 표시되는 것인 방법:
    Figure 112016053003967-pct00004

    [이 식에서, R은 탄소 원자 1 내지 30개를 함유하는 탄화수소 기이고, 단 N-치환된 말리미드가 탄소 원자 8개 미만의 탄화수소 기를 보유한 분자를 함유할 때, N-치환된 말리미드는 N-치환된 말리미드들의 혼합물 형태이며, 이 혼합물 중의 탄화수소 기는 평균 총 탄소 원자 수가 적어도 6개이다].
  4. 제2항에 있어서, N(N'-하이드로카르빌아미노알킬)말리미드 또는 N(N',N'-디하이드로카르빌아미노알킬)말리미드가 하기 화학식으로 표시되는 것인 방법:
    Figure 112016053003967-pct00005

    [식에서,
    R1은 탄소 원자 1 내지 6개를 함유하는 하이드로카르빌렌이고;
    R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소 원자 1 내지 30개를 함유하는 선형 또는 분지형 탄화수소 기이며;
    단, N-치환된 말리미드가 탄소 원자 8개 미만의 탄화수소 기를 보유한 분자를 함유할 때, N-치환된 말리미드는 N-치환된 말리미드들의 혼합물 형태이고, 이 혼합물 중의 탄화수소 기는 평균 총 탄소 원자 수가 적어도 6개이며,
    단, R2와 R3은 동시에 둘다 수소인 것은 아니다].
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 말리미드가 윤활 조성물의 0.2wt% 초과 내지 3wt%의 범위의 양으로 존재하는 방법.
  6. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 추가로 함황 화합물을 포함하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 함황 화합물이 디머캅토티아디아졸 또는 유도체, 또는 이의 혼합물인 방법.
  8. 제7항에 있어서, 함황 화합물이 폴리설파이드 또는 가황 올레핀인 방법.
  9. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 윤활 조성물이 추가로 인-함유 화합물을 포함하는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 인 함유 화합물이 인산 에스테르의 아민 염인 방법.
  11. 제10항에 있어서, 인산 에스테르의 아민 염이 (i) 인산의 하이드록시-치환된 디에스테르의 아민 염, 또는 (ii) 인산의 인산화된 하이드록시-치환된 디에스테르 또는 트리에스테르의 아민 염인 방법.
  12. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 윤활 조성물이 추가로 붕소-함유 화합물을 포함하는 방법.
  13. 제12항에 있어서, 붕소-함유 화합물이 붕산화된 분산제, 붕산 에스테르 또는 붕산화된 인지질인 방법.
  14. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 윤활 조성물의 황 함량이 0.3wt% 내지 5wt%의 범위인 방법.
  15. 제4항에 있어서, R1은 탄소 원자 3개를 함유하는 하이드로카르빌렌인 방법.
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