JPS63267792A - リン酸ジ（フルオロアルキル基含有基置換アルキル）塩の製法 - Google Patents
リン酸ジ（フルオロアルキル基含有基置換アルキル）塩の製法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、リン酸ジ（フルオロアルキル基含有基置換ア
ルキル）塩の製法に関する。
ルキル）塩の製法に関する。
リン酸ジ（フルオロアルキル基含有基置換アルキル）塩
は、界面活性剤、繊維または紙等の撥水撥油剤または耐
油剤として有用である。
は、界面活性剤、繊維または紙等の撥水撥油剤または耐
油剤として有用である。
（従来の技術）
フルオロアルキル基含有リン酸エステル類の製法は、例
えば、特公昭５４−７７７６号公報、特公昭５６−２９
８７５号公報、特公昭５７−４８１５８号公報および特
開昭６０−６４９９０号公報などに提案されている。
えば、特公昭５４−７７７６号公報、特公昭５６−２９
８７５号公報、特公昭５７−４８１５８号公報および特
開昭６０−６４９９０号公報などに提案されている。
しかしながら、これら製法により得られたフルオロアル
キル基含有リン酸エステル類は、モノアルキル型、ジア
ルキル型およびトリアルキル型の王者また王者が混在す
る広い組成分布を有しており、耐油性能に効果のあるジ
フルオロアルキル型エステルの生成選択性は高くなく、
モノおよびトリフルオロアルキル型エステルも多量に生
成している。ジフルオロアルキル型エステルの生成比は
、高くとも、特公昭５４−７７７６号の実施例に記載さ
れているように８０重量％程度であるので、ジアルキル
型エステルの生成比の向上が望まれている。
キル基含有リン酸エステル類は、モノアルキル型、ジア
ルキル型およびトリアルキル型の王者また王者が混在す
る広い組成分布を有しており、耐油性能に効果のあるジ
フルオロアルキル型エステルの生成選択性は高くなく、
モノおよびトリフルオロアルキル型エステルも多量に生
成している。ジフルオロアルキル型エステルの生成比は
、高くとも、特公昭５４−７７７６号の実施例に記載さ
れているように８０重量％程度であるので、ジアルキル
型エステルの生成比の向上が望まれている。
（発明の目的）
本発明の目的は、ジフルオロアルキル型エステルの生成
選択性の高いフルオロアルキル基含有リン酸エステル塩
の製法を提供することにある。
選択性の高いフルオロアルキル基含有リン酸エステル塩
の製法を提供することにある。
（発明の構成）
前記目的は、リン酸ジ（フルオロアルキル基含有基置換
アルキル）モノ第２または第３級アルキルを、塩基によ
り加水分解することを特徴とするリン酸ジ（フルオロア
ルキル基含有基置換アルキル）塩の製法により達成され
る。
アルキル）モノ第２または第３級アルキルを、塩基によ
り加水分解することを特徴とするリン酸ジ（フルオロア
ルキル基含有基置換アルキル）塩の製法により達成され
る。
本発明の製法により得られるリン酸ジ（フルオロアルキ
ル基含有基置換アルキル）塩は、代表的には、式： ％式％（） ［式中、 ［は、それぞれ同じまたは異なって、炭素数３〜２■の
パーフルオロアルキル基またはω−ハイドロパーフルオ
ロアルキル基、 Ａ１は、それぞれ同じまたは異なって、Ｒ「基と（ＣＩ
ｒＪｍ−鎖を結合する２価の基、Ａ２は、アルカリ金属
、または炭素数１−１０のアルキル基もしくはヒドロキ
シアルキル基で置換されていることもあるアンモニウム
基、Ｑは、０または！、 ｍは、１〜４の整数を表す。］ で示される。
ル基含有基置換アルキル）塩は、代表的には、式： ％式％（） ［式中、 ［は、それぞれ同じまたは異なって、炭素数３〜２■の
パーフルオロアルキル基またはω−ハイドロパーフルオ
ロアルキル基、 Ａ１は、それぞれ同じまたは異なって、Ｒ「基と（ＣＩ
ｒＪｍ−鎖を結合する２価の基、Ａ２は、アルカリ金属
、または炭素数１−１０のアルキル基もしくはヒドロキ
シアルキル基で置換されていることもあるアンモニウム
基、Ｑは、０または！、 ｍは、１〜４の整数を表す。］ で示される。
リン酸ジ（フルオロアルキル基含有基置換アルキル）塩
（Ｉ）の定義中の［は、直鎖状、分枝状、環状（例えば
、パーフルオロシクロヘキシル）またはこれらを組み合
わせた構造のものを含む。また、Ａ’は、例えば、−Ｃ
ＯＯ−１５Ｏｔ−１−０−１−（ＣＨｚ）＋−０−１−
Ｓ−１−（ＣＨ，）ｐ−ＮＲ’−１−ＣＩ−ｆ、ＣＨ（
ＯＲ’）−１−ＣＯ−ＮＲ’−または−８Ｏ，−ＮＲ’
−（ここで、ｐは１〜６の整数、Ｒ゛は水素または炭素
数■〜５のアルキル基を表す。）である。
（Ｉ）の定義中の［は、直鎖状、分枝状、環状（例えば
、パーフルオロシクロヘキシル）またはこれらを組み合
わせた構造のものを含む。また、Ａ’は、例えば、−Ｃ
ＯＯ−１５Ｏｔ−１−０−１−（ＣＨｚ）＋−０−１−
Ｓ−１−（ＣＨ，）ｐ−ＮＲ’−１−ＣＩ−ｆ、ＣＨ（
ＯＲ’）−１−ＣＯ−ＮＲ’−または−８Ｏ，−ＮＲ’
−（ここで、ｐは１〜６の整数、Ｒ゛は水素または炭素
数■〜５のアルキル基を表す。）である。
リン酸ジ（フルオロアルキル基含有基置換アルキル）塩
（１）を具体的に示せば、例えば、［Ｃ４ＦｅＣＨｔＣ
Ｈ２０コｘＰ Ｏ［０ＮＨｔ（ＣｔＨ４０Ｈ）ｚ］［（
ＣＦ ３）、ｃｐ（ＣＦ ２） ８Ｃ１１，ＣＩ１、Ｏ
］ 、ＰＯ［０ＮＩＩ＝（ＣｔＨ，０ＩＩ）ｔコ［Ｃｅ
Ｆ ＋ｔＣＨｔＣＨｔ ○ＬＰ Ｏ［０ＮＨｔ（ＣｔＨ
４０Ｈ）ｔ］［Ｃ８Ｆ １．ＣＨ−ＣＨ＊Ｏ］ｔＰ Ｏ
［ＯＮ Ｈ＊（ＣｔＨ４０Ｈ）ｚ］［Ｃ、、Ｆ 、、
ＣＩＩ、ＣＨｔＯ］ｔＰ Ｏ［０ＮＨｔ（ＣＪＩ ４
０ Ｈ）ｔ］［ＣＩ２Ｆ 、ｓＣＩ（−ＣＨｔｏ ］
ｔＰ Ｏ［ＯＮ Ｈ！（ＣｔＨ−ＯＨ）ｔコ［Ｃ，４
Ｆ ２ｓｃ ＨｔＣＨｔｏ ］ｔＰ Ｏ［ＯＮ
Ｈｔ（ＣｔＨ４０Ｈ）ｔ］［Ｃ，ｒ；’、７ＣＨ２Ｃ
Ｈ，Ｏ］、ＰＯ（ＯＮＨ，）［ＣＩＩＰ ＋７Ｃｊ’（
ｔｃＨｔｏコ２Ｐ Ｏ［ＯＮＨ（ＣｔＨ４０Ｈ）ｓ］［
ＣＩＩＰ 、 ７Ｓｏ、Ｎ（Ｃ，１１５）ＣＩ１、ＣＩ
１、Ｏ］ ２ＰＯ（ＯＮｌ１、）［Ｃ，Ｆ、３ＳＯ，Ｎ
（Ｃ，ＩＩ、）Ｃ１１，ＣＩ＋２０］ｆｆ１Ｐｏ（ＯＮ
Ｈ，）［Ｃ３ｏＦ ２１ＳＯｔＮ（Ｃｔｌｌｓ）Ｃ１１
ｙＣＩＩｔＯコ、ＰＯ（ＯＮｌ１、）［Ｃ，２Ｆ、５Ｓ
ＯＪ（Ｃ，＋１５）ＣＩｌｔＣＨ，０］ ！ＰＯ（ＯＮ
ｌ１、）［Ｃ，、Ｆ、、ＳＯ，Ｎ（Ｃ，ｌＩ、）Ｃ１１
、Ｃ１１、Ｏ］ ２ＰＯ（ＯＮＨ，）［Ｃ，Ｆ 、 ７
ＳＯ，Ｎ（Ｃ，＋１５）ＣＩＩｔｅ１１２０］ ｔ Ｐ
Ｏ［０ＮＨｔ （Ｃ１ｌ ｔｃｎ２ｏｎ） ｔ］［Ｃ，
Ｆ 、 、ＳＯ，Ｎ（Ｃ，Ｉｔｓ ） Ｃ１１２ＣＩｌ
、Ｏ］ 、 ＰＯ［０ＮＨ（Ｃ１ｌ 、ＣＨ，０１１
） ３］ｃｃａｒ’、７ｓｏ２［ｃ３１１？）ｃＨ２ｃ
１１２ｏコｚＰＯ［０ＮＨｚ（ＣＨｔＣＩＩｚＯＨ）ｚ
］［Ｃ８Ｆ １７ＣＯＮ （Ｃ２Ｈ５） Ｃｌｌ 、Ｃ
Ｉｌ ２０」２ ＰＯ［０ＮＩｌ（Ｃｌｌ−ＣＩ１ｔｏ
Ｉｌ） ３ ］［］Ｃ，ｒ’、７ＣＯＯＣＩ−１．ＣＨ
３０コＰＯ（ＯＮＨ，）［ＣｓＦ＋’ｙＳ ０ＩＣＩ（
、（、＋１２０コ２ＰＯ（ＯＮＨ４）［ＣａＦ １．（
Ｃｌ１ｔ）＊ＯＣｌ−１ｔＣ１（２０コ、ＰＯ（ＯＮＩ
（、）［Ｃ，Ｆ 、７ＣＨ，ＣＨ（ＯｔＤｃ ｒ（、Ｏ
］ｔＰ Ｏ（ＯＮ ｒ−Ｌ）などが挙げられる。
（１）を具体的に示せば、例えば、［Ｃ４ＦｅＣＨｔＣ
Ｈ２０コｘＰ Ｏ［０ＮＨｔ（ＣｔＨ４０Ｈ）ｚ］［（
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］ 、ＰＯ［０ＮＩＩ＝（ＣｔＨ，０ＩＩ）ｔコ［Ｃｅ
Ｆ ＋ｔＣＨｔＣＨｔ ○ＬＰ Ｏ［０ＮＨｔ（ＣｔＨ
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［ＯＮ Ｈ＊（ＣｔＨ４０Ｈ）ｚ］［Ｃ、、Ｆ 、、
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ｔＰ Ｏ［ＯＮ Ｈ！（ＣｔＨ−ＯＨ）ｔコ［Ｃ，４
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ＣＩＩＰ 、 ７Ｓｏ、Ｎ（Ｃ，１１５）ＣＩ１、ＣＩ
１、Ｏ］ ２ＰＯ（ＯＮｌ１、）［Ｃ，Ｆ、３ＳＯ，Ｎ
（Ｃ，ＩＩ、）Ｃ１１，ＣＩ＋２０］ｆｆ１Ｐｏ（ＯＮ
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ｌ１、）［Ｃ，、Ｆ、、ＳＯ，Ｎ（Ｃ，ｌＩ、）Ｃ１１
、Ｃ１１、Ｏ］ ２ＰＯ（ＯＮＨ，）［Ｃ，Ｆ 、 ７
ＳＯ，Ｎ（Ｃ，＋１５）ＣＩＩｔｅ１１２０］ ｔ Ｐ
Ｏ［０ＮＨｔ （Ｃ１ｌ ｔｃｎ２ｏｎ） ｔ］［Ｃ，
Ｆ 、 、ＳＯ，Ｎ（Ｃ，Ｉｔｓ ） Ｃ１１２ＣＩｌ
、Ｏ］ 、 ＰＯ［０ＮＨ（Ｃ１ｌ 、ＣＨ，０１１
） ３］ｃｃａｒ’、７ｓｏ２［ｃ３１１？）ｃＨ２ｃ
１１２ｏコｚＰＯ［０ＮＨｚ（ＣＨｔＣＩＩｚＯＨ）ｚ
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Ｉｌ ２０」２ ＰＯ［０ＮＩｌ（Ｃｌｌ−ＣＩ１ｔｏ
Ｉｌ） ３ ］［］Ｃ，ｒ’、７ＣＯＯＣＩ−１．ＣＨ
３０コＰＯ（ＯＮＨ，）［ＣｓＦ＋’ｙＳ ０ＩＣＩ（
、（、＋１２０コ２ＰＯ（ＯＮＨ４）［ＣａＦ １．（
Ｃｌ１ｔ）＊ＯＣｌ−１ｔＣ１（２０コ、ＰＯ（ＯＮＩ
（、）［Ｃ，Ｆ 、７ＣＨ，ＣＨ（ＯｔＤｃ ｒ（、Ｏ
］ｔＰ Ｏ（ＯＮ ｒ−Ｌ）などが挙げられる。
リン酸ジ（フルオロアルキル基含有基置換アルキル）塩
（１）を製造するために塩基により加水分解されるトリ
アルキル型リン酸エステルは、式：％式％（） ［式中、Ｒは炭素数３〜９の第２級または第３級のアル
キルまたはアルケニル基を表し、Ｒ「、ＡＩ、（！およ
びｍは前記と同意義である。］で示される化合物である
ことが好ましい。第２級または第３級のアルキルまたは
アルケニル基により形成されるアルコール残基は容易に
加水分解により脱離し、ジエステル型リン酸エステル塩
（Ｉ）が生成する。
（１）を製造するために塩基により加水分解されるトリ
アルキル型リン酸エステルは、式：％式％（） ［式中、Ｒは炭素数３〜９の第２級または第３級のアル
キルまたはアルケニル基を表し、Ｒ「、ＡＩ、（！およ
びｍは前記と同意義である。］で示される化合物である
ことが好ましい。第２級または第３級のアルキルまたは
アルケニル基により形成されるアルコール残基は容易に
加水分解により脱離し、ジエステル型リン酸エステル塩
（Ｉ）が生成する。
ジフルオロアルキル型のトリアルキル型リン酸エステル
（ｎ）を具体的に示せば、例えば、［Ｃ，Ｈ，ＣＩＬＣ
）ＬＯ］２Ｐ Ｏ［ＯＣＩ−（（ＣＩ４Ｊｔ］［（Ｃ
Ｆ３）２ＣＦ（ＣＦり、Ｃ１１２Ｃ１１，０コ２ＰＯ［
０ＣＩＩ（Ｃ１１３）２］［ＣｓＦ １．ＣＨｔＣＨ＊
Ｏ］ｔＰＯ［０ＣＨ（ＣＨ３）ｔ］［Ｃ−Ｆ １３ＣＨ
ｔ Ｃ）−Ｉ ！Ｏ］−Ｐ Ｏ［ＯＣＲ（ＣＨ３）ｔ）
［Ｃ＋。Ｆ２．Ｃｌ−１，ＣＨｔＯコ＊ＰＯ［０ＣＨ（
ＣＨｓ）ｔ］［Ｃ１ｔＦ ｔｓｃ ＨｔＣＨｔＯ］ｔＰ
Ｏ［ＯＣＨ（ＣＨ３）ｔ］［０１４Ｆ ｔｓｃ ｌ−
１ｔＣＨｔＯＬＰ Ｏ［ＯＣＨ（ＣＨｓ）ｔ］［ＣＩＩ
Ｆ １？ＣＨｔ ＣＨｔｏ］ｔＰ Ｏ［ＯＣ（ＣＨ３）
３］［Ｃ８Ｆ、、Ｃ１１，Ｃ１１ｔＯコｔＰＯ［０ｃｌ
ｌｔｃＨ＊ｃＨ（ＣＨｓ）＊］［ＣｓＦ＋７ＳＯＪ（Ｃ
ｔＨｓ）ＣＨｔＣ１１ｔＯ］ｔＰＯ［０ｃＨ（ＣＨ３）
ｔ］［Ｃ，Ｆ 、 ａｓＯｔＮ（Ｃｔｌｌｓ）ＣＩＩｔ
ＣＩＩｔＯ］ ｔＰＯ［０ＣＩ（（Ｃ）１３） ｔ］［
Ｃ１ｏＦｔ＋５ＯｔＮ（ＣｔＨａ）Ｃ１１ｔＣＨｔＯ］
＊ＰＯ［０ｃＩｌ（ＣＨＪｔ］［Ｃ、、Ｆ、 ５Ｓｏ、
Ｎ（Ｃ，Ｉｆ、 ）ＣＩ１、ＣＩ、Ｏ］ ｔ ＰＯ［
０ＣＨ（Ｃ１＋、） ｔ ］［Ｃ＋４Ｆ−ｅｓＯｔＮ（
Ｃ−Ｈｓ）Ｃ１１ｔＣ１１！Ｏ］＊ＰＯ［０ＣＨ（ＣＨ
３）ｚ］［Ｃ，Ｆ、？ＳＯ，Ｎ（Ｃ，１ＩＳ）ＣＨ１Ｃ
Ｈ＊Ｏ］ ｔＰＯ［０ｃ（ＣＨＪｓコ［ＣｓＦ ｒ ｔ
ｓＯｔ Ｎ（ＣｔＨｓ）ＣＩｌｔＣＩｌ＊Ｏ］ ｘ Ｐ
Ｏ［０Ｃ１ｂＣＨｔＣＨ（ＣＨｓ） ｔ］［ＣｅＦ＋、
５ＯｔＮ（Ｃ３Ｈ９）Ｃ１１ｔＣＨｔＯ］＊ＰＯ［０Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）＊］［Ｃ８Ｆ、 、Ｃ０Ｎ（Ｃｆｆ１、）
ＣＬＣＨ！０］ ｔＰＯｃＯｃＩＩｃｃＨｓ） ｌ］［
ＣＩＩＦ１７Ｃ００ＣＨｔＣ１（＊Ｏ］ｔＰＯ［０ｃＨ
（Ｃ１１３）ｔ］［Ｃ＋Ｆ ＩＪＯｔＣＩＩ＊ＣＨｔＯ
］ ｔＰＯ［０ｃＨ（ＣＨｓ） ！］［Ｃ，Ｆ、？（Ｃ
Ｈ，）、ＯＣＨ，ＣＨ，Ｏ］、ＰＯ［０ＣＲＩＣＨ（Ｃ
Ｈ３）！］［ＣａＦ１、ＣＨｔＣｌｌ（ＯＨ）Ｃ１１ｔ
Ｏ］ｔＰＯ［０ｃＨｔ（Ｃ）Ｉｓ）＊コが挙げられる。
（ｎ）を具体的に示せば、例えば、［Ｃ，Ｈ，ＣＩＬＣ
）ＬＯ］２Ｐ Ｏ［ＯＣＩ−（（ＣＩ４Ｊｔ］［（Ｃ
Ｆ３）２ＣＦ（ＣＦり、Ｃ１１２Ｃ１１，０コ２ＰＯ［
０ＣＩＩ（Ｃ１１３）２］［ＣｓＦ １．ＣＨｔＣＨ＊
Ｏ］ｔＰＯ［０ＣＨ（ＣＨ３）ｔ］［Ｃ−Ｆ １３ＣＨ
ｔ Ｃ）−Ｉ ！Ｏ］−Ｐ Ｏ［ＯＣＲ（ＣＨ３）ｔ）
［Ｃ＋。Ｆ２．Ｃｌ−１，ＣＨｔＯコ＊ＰＯ［０ＣＨ（
ＣＨｓ）ｔ］［Ｃ１ｔＦ ｔｓｃ ＨｔＣＨｔＯ］ｔＰ
Ｏ［ＯＣＨ（ＣＨ３）ｔ］［０１４Ｆ ｔｓｃ ｌ−
１ｔＣＨｔＯＬＰ Ｏ［ＯＣＨ（ＣＨｓ）ｔ］［ＣＩＩ
Ｆ １？ＣＨｔ ＣＨｔｏ］ｔＰ Ｏ［ＯＣ（ＣＨ３）
３］［Ｃ８Ｆ、、Ｃ１１，Ｃ１１ｔＯコｔＰＯ［０ｃｌ
ｌｔｃＨ＊ｃＨ（ＣＨｓ）＊］［ＣｓＦ＋７ＳＯＪ（Ｃ
ｔＨｓ）ＣＨｔＣ１１ｔＯ］ｔＰＯ［０ｃＨ（ＣＨ３）
ｔ］［Ｃ，Ｆ 、 ａｓＯｔＮ（Ｃｔｌｌｓ）ＣＩＩｔ
ＣＩＩｔＯ］ ｔＰＯ［０ＣＩ（（Ｃ）１３） ｔ］［
Ｃ１ｏＦｔ＋５ＯｔＮ（ＣｔＨａ）Ｃ１１ｔＣＨｔＯ］
＊ＰＯ［０ｃＩｌ（ＣＨＪｔ］［Ｃ、、Ｆ、 ５Ｓｏ、
Ｎ（Ｃ，Ｉｆ、 ）ＣＩ１、ＣＩ、Ｏ］ ｔ ＰＯ［
０ＣＨ（Ｃ１＋、） ｔ ］［Ｃ＋４Ｆ−ｅｓＯｔＮ（
Ｃ−Ｈｓ）Ｃ１１ｔＣ１１！Ｏ］＊ＰＯ［０ＣＨ（ＣＨ
３）ｚ］［Ｃ，Ｆ、？ＳＯ，Ｎ（Ｃ，１ＩＳ）ＣＨ１Ｃ
Ｈ＊Ｏ］ ｔＰＯ［０ｃ（ＣＨＪｓコ［ＣｓＦ ｒ ｔ
ｓＯｔ Ｎ（ＣｔＨｓ）ＣＩｌｔＣＩｌ＊Ｏ］ ｘ Ｐ
Ｏ［０Ｃ１ｂＣＨｔＣＨ（ＣＨｓ） ｔ］［ＣｅＦ＋、
５ＯｔＮ（Ｃ３Ｈ９）Ｃ１１ｔＣＨｔＯ］＊ＰＯ［０Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）＊］［Ｃ８Ｆ、 、Ｃ０Ｎ（Ｃｆｆ１、）
ＣＬＣＨ！０］ ｔＰＯｃＯｃＩＩｃｃＨｓ） ｌ］［
ＣＩＩＦ１７Ｃ００ＣＨｔＣ１（＊Ｏ］ｔＰＯ［０ｃＨ
（Ｃ１１３）ｔ］［Ｃ＋Ｆ ＩＪＯｔＣＩＩ＊ＣＨｔＯ
］ ｔＰＯ［０ｃＨ（ＣＨｓ） ！］［Ｃ，Ｆ、？（Ｃ
Ｈ，）、ＯＣＨ，ＣＨ，Ｏ］、ＰＯ［０ＣＲＩＣＨ（Ｃ
Ｈ３）！］［ＣａＦ１、ＣＨｔＣｌｌ（ＯＨ）Ｃ１１ｔ
Ｏ］ｔＰＯ［０ｃＨｔ（Ｃ）Ｉｓ）＊コが挙げられる。
トリアルキル型リン酸エステル（ＩＩ）を加水分解する
ための塩基は、水酸化アルカリ、水酸化アンモニウムま
たはアミンが好ましい。水酸化アルカリは、例えば、水
酸化カリウムまたは水酸化ナトリウムなどである。アミ
ンは、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリエタノー
ルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチ
ルアミン、ジェタノールアミン、エチルアミン、プロピ
ルアミンまたはエタノールアミンなどである。
ための塩基は、水酸化アルカリ、水酸化アンモニウムま
たはアミンが好ましい。水酸化アルカリは、例えば、水
酸化カリウムまたは水酸化ナトリウムなどである。アミ
ンは、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリエタノー
ルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチ
ルアミン、ジェタノールアミン、エチルアミン、プロピ
ルアミンまたはエタノールアミンなどである。
加水分解は、通常、水酸化アンモニウムまたはアミン／
水、あるいは水酸化アルカリ／アルコール／水をトリア
ルキル型リン酸エステルに加えることによって行われる
。加水分解において使用されるアルコールは、例えば、
イソプロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、５ｅ
ｅ−ブチルアルコール、ｔ−アミルアルコール、１ｓｏ
−アミルアルコール、５ｅｃ−アミルアルコ、−ルなど
の第２級または第３級０３〜Ｃ８アルコールである。
水、あるいは水酸化アルカリ／アルコール／水をトリア
ルキル型リン酸エステルに加えることによって行われる
。加水分解において使用されるアルコールは、例えば、
イソプロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、５ｅ
ｅ−ブチルアルコール、ｔ−アミルアルコール、１ｓｏ
−アミルアルコール、５ｅｃ−アミルアルコ、−ルなど
の第２級または第３級０３〜Ｃ８アルコールである。
通常、加水分解反応は常圧で行い、加水分解の反応温度
は８０〜１００℃であり、反応時間は特に限定されない
が２〜６時間である。
は８０〜１００℃であり、反応時間は特に限定されない
が２〜６時間である。
トリアルキル型リン酸エステル（ｎ）の製造は、式：
％式％（）
［式中、Ｒｆ、Ａ’、Ｑおよびｍは前記と同意義である
。］ で示されろフルオロアルキル基含有基置換アルコールを
、式： ％式％（） ［式中、Ｘはそれぞれ同じまたは異なってハロゲン原子
、例えば塩素または臭素を表し、Ｒは前記と同意義であ
る。］ で示されるニハロゲン化−アルコキシ化ホスホリルと反
応させろことにより行われる。
。］ で示されろフルオロアルキル基含有基置換アルコールを
、式： ％式％（） ［式中、Ｘはそれぞれ同じまたは異なってハロゲン原子
、例えば塩素または臭素を表し、Ｒは前記と同意義であ
る。］ で示されるニハロゲン化−アルコキシ化ホスホリルと反
応させろことにより行われる。
フルオロアルキル基含有基置換アルコール（ＩＩＩ）を
具体的に示せば、例えば、 Ｃ４Ｆ ｓ ＣＨｔ ＣＨ２０Ｈ （ＣＦ ３）ｔＣＦ （ＣＦ ２）ｅＣＨ２ＣＨｔＯＨ
ＣｓＦｔ？ＣＩＩ＊ＣＨｔＯＨ Ｃ１ｏＦｔ＋ＣＨｔＣＨｔＯＨ ｃ ｓ Ｆ ｌ ？ Ｓ Ｏｔ Ｎ （ｃ ｔ Ｈｓ
） ＣＨＩ ＣＨｔ ＯＨＣｓＦ １７ｓ Ｏ＊Ｎ
（ＣｓＨｔ）ＣＨｔＣＨｔＯＨＣｓＦ＋ｔＳＯ！Ｎ（Ｃ
Ｈｚ）ＣＨｓＣＨｔｏＨが挙げられる。
具体的に示せば、例えば、 Ｃ４Ｆ ｓ ＣＨｔ ＣＨ２０Ｈ （ＣＦ ３）ｔＣＦ （ＣＦ ２）ｅＣＨ２ＣＨｔＯＨ
ＣｓＦｔ？ＣＩＩ＊ＣＨｔＯＨ Ｃ１ｏＦｔ＋ＣＨｔＣＨｔＯＨ ｃ ｓ Ｆ ｌ ？ Ｓ Ｏｔ Ｎ （ｃ ｔ Ｈｓ
） ＣＨＩ ＣＨｔ ＯＨＣｓＦ １７ｓ Ｏ＊Ｎ
（ＣｓＨｔ）ＣＨｔＣＨｔＯＨＣｓＦ＋ｔＳＯ！Ｎ（Ｃ
Ｈｚ）ＣＨｓＣＨｔｏＨが挙げられる。
この反応において、フルオロアルキル基含有基置換アル
コール（Ｉ［ｒ）とニハロゲン化−アルコキシ化ホスホ
リル（ＩＶ）のモル比は２＋１−１．２であることが好
ましい。通常、反応は常圧で行なわれ、反応温度は８０
〜１００℃、反応時間は特に限定されないが２〜４時間
である。
コール（Ｉ［ｒ）とニハロゲン化−アルコキシ化ホスホ
リル（ＩＶ）のモル比は２＋１−１．２であることが好
ましい。通常、反応は常圧で行なわれ、反応温度は８０
〜１００℃、反応時間は特に限定されないが２〜４時間
である。
前記二ハロゲン化−アルコキシ化ホスホリル（ＩＶ）は
、式： ＲＯＨ（■） ［式中、Ｒは前記と同意義である。コ で示される第２級または第３級アルコールと、式：％式
％（） Ｕ式中、Ｘは前記と同意義である。コ で示される三ハロゲン化ホスホリルとを反応させること
により製造される。
、式： ＲＯＨ（■） ［式中、Ｒは前記と同意義である。コ で示される第２級または第３級アルコールと、式：％式
％（） Ｕ式中、Ｘは前記と同意義である。コ で示される三ハロゲン化ホスホリルとを反応させること
により製造される。
第２級または第３級アルコール（Ｖ）に代えて第１級ア
ルコールを使用した場合には、前記のトリアルキル型リ
ン酸エステル（ＩＩ）の加水分解が生じにくいのでよく
ない。
ルコールを使用した場合には、前記のトリアルキル型リ
ン酸エステル（ＩＩ）の加水分解が生じにくいのでよく
ない。
三ハロゲン化ホスボリル（Ｖｌ）は、入手の容易性を考
慮（、て、通常はオキシ塩化リンで、あるが、オキシ臭
化リン、オキシ臭化塩化リンも包含される。
慮（、て、通常はオキシ塩化リンで、あるが、オキシ臭
化リン、オキシ臭化塩化リンも包含される。
第２級または第３級アルコール（Ｖ）と三ハロゲン化ホ
スホリル（Ｖ［）とのモル比は、できるだけ１： ｌで
あるのがよい。通常、反応は常圧で行い、反応温度は室
／Ａ〜７０°Ｃ１反応時間は特に限定されないが２〜４
時間である。
スホリル（Ｖ［）とのモル比は、できるだけ１： ｌで
あるのがよい。通常、反応は常圧で行い、反応温度は室
／Ａ〜７０°Ｃ１反応時間は特に限定されないが２〜４
時間である。
従って、リン酸ジ（フルオロアルキル基含有基置換アル
キル）塩（１）を製造するには、第２級または第３級ア
ルコール（Ｖ）を三ハロゲン化ホスホリル（Ｖｌ）と反
応させてニハロゲン化−アルコキシ化ホスホリル（ＩＶ
）を得、このニハロゲン化−アルコキン化ホスホリル（
ＩＶ）をフルオロアルキル基含有基置換アルコール（Ｉ
Ｉ［）と反応させてジフルオロアルキル型のトリアルキ
ル型リン酸エステル（ｎ）を得、次いでこのトリアルキ
ル型リン酸エステル（ＩＩ）を塩基によって加水分解す
ればよい。
キル）塩（１）を製造するには、第２級または第３級ア
ルコール（Ｖ）を三ハロゲン化ホスホリル（Ｖｌ）と反
応させてニハロゲン化−アルコキシ化ホスホリル（ＩＶ
）を得、このニハロゲン化−アルコキン化ホスホリル（
ＩＶ）をフルオロアルキル基含有基置換アルコール（Ｉ
Ｉ［）と反応させてジフルオロアルキル型のトリアルキ
ル型リン酸エステル（ｎ）を得、次いでこのトリアルキ
ル型リン酸エステル（ＩＩ）を塩基によって加水分解す
ればよい。
（発明の効果）
本発明によれば、リン酸ジ（フルオロアルキル基含有基
置換アルキル）塩を９０重量％以上の純度で得ることが
できる。
置換アルキル）塩を９０重量％以上の純度で得ることが
できる。
（発明の好ましい態様）
以下に、実施例を示し、本発明を具体的に説明する。
実施例１
撹拌機、ジムロートおよび滴加ロートを備えた２００Ｘ
１２フラスコに、オキシ塩化リン１５４ｇ（１モル）を
入れ、次いで撹拌下にイソプロピルアルコール５７ｇ（
０，９５モル）を３０分かけて滴加した。このとき、発
熱が生じ、ＨＣρＣａが発生した。発熱が終わった後、
７０℃で１時間加熱した。
１２フラスコに、オキシ塩化リン１５４ｇ（１モル）を
入れ、次いで撹拌下にイソプロピルアルコール５７ｇ（
０，９５モル）を３０分かけて滴加した。このとき、発
熱が生じ、ＨＣρＣａが発生した。発熱が終わった後、
７０℃で１時間加熱した。
無色液体として、ＰＯＣｌ２３１９、（ＣａＨ７０）Ｐ
ＯＣｌ２３１７５ｇおよび（Ｃ１）［ｔＯ）ｔＰＯＣＱ
３９を含む混合物を得た。
ＯＣｌ２３１７５ｇおよび（Ｃ１）［ｔＯ）ｔＰＯＣＱ
３９を含む混合物を得た。
１ｇフラスコにＣｎＰｎ＋ＩＣＨｚＣＨ，０Ｈ（ｎ＝８
．１０．１２．１４および■６のもののモル比が５５．
２６．１２．５および２であった）２００９（０，３９
モル）をフラスコに入れ、８０℃に保った。そこへ撹拌
下、先に得られた（Ｃ，Ｈ，０）ＰＯＣｌ２，３７ｇを
加えた。ＨＣＲが発生し反応が起った。
．１０．１２．１４および■６のもののモル比が５５．
２６．１２．５および２であった）２００９（０，３９
モル）をフラスコに入れ、８０℃に保った。そこへ撹拌
下、先に得られた（Ｃ，Ｈ，０）ＰＯＣｌ２，３７ｇを
加えた。ＨＣＲが発生し反応が起った。
温度をさらに９５℃に上げ２時間撹拌を続け、次いで水
１．５ｇを加え、さらに２時間撹拌したところ、以下の
組成の混合物が生成していた。
１．５ｇを加え、さらに２時間撹拌したところ、以下の
組成の混合物が生成していた。
モノフルオロアルキル型トリエステル ５重量％ジフル
オロアルキル型トリエステル ９３重量％トリフルオロ
アルキル型トリエステル ２重量％尚、Ｃａ基を含むエ
ステルは生成物中に存在しなかった。
オロアルキル型トリエステル ９３重量％トリフルオロ
アルキル型トリエステル ２重量％尚、Ｃａ基を含むエ
ステルは生成物中に存在しなかった。
この液に加水分解剤としてジェタノールアミン６５ｇを
加え、９５℃で３時間加熱撹拌した。冷却後、ワックス
状固体２９７ｇを得た。この最終生成物を”Ｐ−ＮＭＲ
により分析しその組成を調べた。結果を第１表に示す。
加え、９５℃で３時間加熱撹拌した。冷却後、ワックス
状固体２９７ｇを得た。この最終生成物を”Ｐ−ＮＭＲ
により分析しその組成を調べた。結果を第１表に示す。
実す屯例２
イソプロピルアルコールに代えてｔ−ブヂルアルコール
７０．３ｇ（０，９５モル）を使用し、実施例１を繰り
返し、ワックス状固体３０２ｇを得た。
７０．３ｇ（０，９５モル）を使用し、実施例１を繰り
返し、ワックス状固体３０２ｇを得た。
この最終生成物の組成を第１表に示す。
実施例３
イソプロピルアルコールに代えてＬ−アミルアルコール
８３．６ｇ（０，９５モル）を使用し、実施例１を繰り
返し、ワックス状固体３１５ｉ／を得た。
８３．６ｇ（０，９５モル）を使用し、実施例１を繰り
返し、ワックス状固体３１５ｉ／を得た。
この最終生成物の組成を第１表に示す。
実施例４
ジェタノールアミンに代えて水酸化ナトリウム２０９／
メチルアルコール１００ｇを使用し、実施例１を繰り返
し、水溶液３５２９を得た。この最終生成物の組成を第
１表に示す。
メチルアルコール１００ｇを使用し、実施例１を繰り返
し、水溶液３５２９を得た。この最終生成物の組成を第
１表に示す。
実施例５
ジェタノールアミンに代えてジエチルアミン３０ｇを使
用し、実施例Ｉを繰り返し、ワックス状固体２６２ｇを
得た。この最終生成物の組成を第１表に示す。
用し、実施例Ｉを繰り返し、ワックス状固体２６２ｇを
得た。この最終生成物の組成を第１表に示す。
第 Ｉ 表
注）ジエステルが本発明の目的とする化合物リン酸ジ（
フルオロアルキル基含有基置換アルキル）塩である。
フルオロアルキル基含有基置換アルキル）塩である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、リン酸ジ（フルオロアルキル基含有基置換アルキル
）モノ第２または第３級アルキルを、塩基により加水分
解することを特徴とするリン酸ジ（フルオロアルキル基
含有基置換アルキル）塩の製法。 ２、第２級または第３級アルコールを三ハロゲン化ホス
ホリルと反応させて二ハロゲン化−アルコキシ化ホスホ
リルを得、これをフルオロアルキル基含有基置換アルコ
ールと反応させてリン酸ジ（フルオロアルキル基含有基
置換アルキル）モノ第２または第３級アルキルを得、次
いでこれを塩基により加水分解することを特徴とするリ
ン酸ジ（フルオロアルキル基含有基置換アルキル）塩の
製法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62100868A JPS63267792A (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | リン酸ジ（フルオロアルキル基含有基置換アルキル）塩の製法 |
| EP88106515A EP0288933B1 (en) | 1987-04-22 | 1988-04-22 | Process for preparing di(fluoroalkyl containing group-substituted alkyl) phosphate salt |
| DE8888106515T DE3864065D1 (de) | 1987-04-22 | 1988-04-22 | Verfahren zur herstellung von di-(substituiertes alkyl enthaltend eine fluoralkylgruppe)phosphat salze. |
| US07/381,324 US5004825A (en) | 1987-04-22 | 1989-07-18 | Process for preparing di(fluoroalkyl containing group-substituted alkyl) phosphate salt |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62100868A JPS63267792A (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | リン酸ジ（フルオロアルキル基含有基置換アルキル）塩の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63267792A true JPS63267792A (ja) | 1988-11-04 |
Family
ID=14285293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62100868A Pending JPS63267792A (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | リン酸ジ（フルオロアルキル基含有基置換アルキル）塩の製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5004825A (ja) |
| EP (1) | EP0288933B1 (ja) |
| JP (1) | JPS63267792A (ja) |
| DE (1) | DE3864065D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111218817A (zh) * | 2018-11-26 | 2020-06-02 | 上海多纶化工有限公司 | 涤纶短纤维油剂 |
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| FR2679574B1 (fr) * | 1991-07-25 | 1993-11-12 | Aussedat Rey | Composition pour rendre, un support a caractere papetier ou textile, resistant a l'eau, a l'huile et aux solvants, support traite et procede de realisation du support traite. |
| JP3340062B2 (ja) * | 1997-11-06 | 2002-10-28 | 日華化学株式会社 | ドライクリーニング用洗浄剤組成物 |
| US6258772B1 (en) * | 1999-10-12 | 2001-07-10 | Bay Technologies, Inc. | Cleaning compositions comprising perfluorinated alkylphosphates |
| EP1360243A1 (en) * | 2001-02-15 | 2003-11-12 | MERCK PATENT GmbH | Flaky pigments coated with a coupling agent and a perfluoroalkyl phosphate |
| KR20020083676A (ko) * | 2001-04-28 | 2002-11-04 | 이철호 | 불소계 수분산성 인산에스테르의 제조방법 |
| US20080206469A1 (en) * | 2007-02-23 | 2008-08-28 | Arnold Stan Brownell | Aqueous compositions and processes including fluorocarbons |
| US20110091408A1 (en) * | 2009-10-20 | 2011-04-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Methods of using fluoroalkyl phosphate compositions |
| US20110092410A1 (en) * | 2009-10-20 | 2011-04-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoroalkyl phosphate compositions |
| CN102079756B (zh) * | 2010-12-27 | 2012-09-12 | 锦州惠发天合化学有限公司 | 一种全氟烷基聚氧乙烯基磷酸酯含氟表面活性剂的合成方法 |
| US8859799B1 (en) * | 2013-10-17 | 2014-10-14 | E I Du Pont De Nemours And Company | Partially fluorinated phosphates |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2597702A (en) * | 1950-06-29 | 1952-05-20 | Du Pont | Fluoroalkylphosphoric compounds |
| US3112241A (en) * | 1960-09-06 | 1963-11-26 | Du Pont | Process of imparting oil-repellency to solid materials, and materials thus produced |
| JPS5377015A (en) * | 1976-12-16 | 1978-07-08 | Asahi Glass Co Ltd | Preparation of fluorine-containing phosphoric acid ester |
| JPS587561B2 (ja) * | 1977-06-17 | 1983-02-10 | 株式会社神戸製鋼所 | 塵芥等の管路輸送システムにおける輸送管路への塵芥等の供給方法 |
-
1987
- 1987-04-22 JP JP62100868A patent/JPS63267792A/ja active Pending
-
1988
- 1988-04-22 EP EP88106515A patent/EP0288933B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-22 DE DE8888106515T patent/DE3864065D1/de not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-07-18 US US07/381,324 patent/US5004825A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111218817A (zh) * | 2018-11-26 | 2020-06-02 | 上海多纶化工有限公司 | 涤纶短纤维油剂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3864065D1 (de) | 1991-09-12 |
| EP0288933A1 (en) | 1988-11-02 |
| EP0288933B1 (en) | 1991-08-07 |
| US5004825A (en) | 1991-04-02 |
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