ES2547757T3 - Alquilfosfonatos de diarilo y métodos para preparar los mismos - Google Patents

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Abstract

Un método para preparar alquilfosfonato de diarilo, que comprende: combinar un triarilfosfito que está opcionalmente sustituido con trifluorometilo, nitro, ciano, alquilo C1-C20, arilo, haluro, alquil C1-C20 éter, éter bencílico, éter arílico, hidroxi, alcoxi, amino, alquilamino (-NHR1), o dialquilamino (- NR'R") y al menos un catalizador de haluro de alquilo de fórmula general R10-X (VII), en la que R10 es un alquilo C1-C20 y X es un haluro, para formar una mezcla catalítica de triarilfosfito; calentar la mezcla catalítica de triarilfosfito a una temperatura de reacción definida de 210 ºC a 260 ºC; añadir a la mezcla catalítica de triarilfosfito calentada al menos un trialquilfosfito o al menos un alcanol; y hacer reaccionar la mezcla catalítica de triarilfosfito y el al menos un trialquilfosfito o al menos un alcanol para formar la alquilfosfonato de diarilo; en el que el trialquilfosfito o el alcanol es al menos del 10 % al 50 % de exceso molar del triarilfosfito.

Description

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Sin desear quedar ligando a la teoría, cuando se combina con el catalizador, el triarilfosfito opcionalmente sustituido puede reaccionar con el catalizador para formar la mezcla catalítica de triarilfosfito opcionalmente sustituida de tal forma que se no se produzca sustancialmente ninguna reacción de Arbuzov, y no se produce sustancialmente ninguna exotermia. Además, la mezcla catalítica de triarilfosfito opcionalmente sustituido puede aumentar sustancialmente el punto de ebullición del catalizador de tal forma que la mezcla catalítica de triarilfosfito opcionalmente sustituida puede calentarse a una temperatura superior a 40 ºC sin sustancialmente ninguna pérdida de actividad catalítica. Por lo tanto, la producción de alquilfosfonato de diarilo opcionalmente sustituido puede tener lugar a alta temperatura sin sustancialmente ninguna pérdida del catalizador debido a la vaporización del catalizador tal como puede ocurrir cuando el catalizador se añade con el trialquilfosfito opcionalmente sustituido o el alcanol opcionalmente sustituido o se añade individualmente mediante goteo en la reacción o bombeo desde debajo de la superficie de reacción.
En ciertas realizaciones, el alquilfosfonato de diarilo opcionalmente sustituido puede formarse inmediatamente tras la adición del trialquilfosfito opcionalmente sustituido o el alcanol opcionalmente sustituido a la mezcla catalítica de triarilfosfito opcionalmente sustituido calentado. En otras realizaciones, el calor generado por la reacción puede regularse por la velocidad a la que el trialquilfosfito opcionalmente sustituido o el alcanol opcionalmente sustituido se añaden a la mezcla catalítica de trialquilfosfito opcionalmente sustituido calentado. Por lo tanto, el trialquilfosfito opcionalmente sustituido o el alcanol opcionalmente sustituido pueden añadirse usando un método controlado, tal como, por ejemplo, goteo desde arriba o bombeo desde debajo de la superficie de la mezcla de reacción.
La temperatura de la reacción definida es al menos mayor que la mayor exotermia cuando los componentes se mezclan a temperatura ambiente y se calientan permitiendo que se produzca la reacción, y en ciertas realizaciones, la temperatura de reacción puede ser al menos superior a la temperatura de la mayor exotermia y por debajo de la temperatura a la que el alquilfosfonato de diarilo opcionalmente sustituido producido se degrada térmicamente. La temperatura de reacción es de 210 ºC a 260 ºC, y preferiblemente, la temperatura de reacción puede ser de 230 ºC a 260 ºC. Sin desear quedar ligando a la teoría, la gran exotermia no controlada observada, cuando los reactantes se combinan a temperatura ambiente y se calientan, puede eliminarse realizando la reacción a una temperatura al menos superior a la exotermia mayor y la volatilidad de la mezcla de reacción puede reducirse permitiendo que la reacción se produzca de forma más segura.
Los alquilfosfonatos de diarilo opcionalmente sustituidos preparados por cualquiera de los métodos que se han descrito anteriormente pueden estar sustancialmente libres de contaminantes, tales como, por ejemplo, triarilfosfito opcionalmente sustituido residual que puede permitir que los alquilfosfonatos de diarilo opcionalmente sustituidos preparados usando métodos de las realizaciones de la invención se usen en reacciones de condensación posteriores sin sustancialmente ninguna formación de subproductos tóxicos.
Los alquilfosfonatos de diarilo o alquilfosfonatos de diarilo opcionalmente sustituidos de las realizaciones pueden ser de fórmula general (I):
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en la que R2 puede ser alquilo C1-C20 y R1 puede ser un grupo aromático o arilo, o un grupo arilo sustituido de fórmula (II):
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donde R3, R4, R5, R6 y R7 pueden ser independientemente cualquier sustituyente que incluya, pero sin limitación, hidrógeno, alquilo C1-C20, grupo arilo, trifluorometilo, nitro, ciano, haluro (F, Cl, Br, I), alquil C1-C20 éter, éter bencílico, éter aromático o arílico, o versiones opcionalmente sustituidas de estos, y R3, R4, R5, R6 y R7 están básicamente sin afectar por la reacción. En ciertas realizaciones, el alquilfosfonato de diarilo puede ser difenilmetilfosfonato.
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yodometano y se mezclaron juntos en el matraz de reacción a temperatura ambiente. Durante la mezcla, no se observó exotermia. Después, la mezcla se calentó en una atmósfera de nitrógeno a 240 ºC. Cuando se alcanzaron 240 ºC, a la mezcla se le añadió una solución de 550,0 g (4,3 mol) de trimetilfosfito desde el embudo de alimentación. Se observó algo de decoloración durante el calentamiento, sin embargo, ésta desapareció cuando se
5 añadió trimetilfosfito. No se observó reflujo durante la mezcla de trifenilfosfito y el catalizador o el calentamiento de esta mezcla antes de la adición de trimetilfosfito. El tiempo de adición fue de 3 horas durante las cuales la reacción se mantuvo bajo control de 210 ºC a 260 ºC. Después de la adición, la temperatura de la mezcla de reacción se mantuvo a 240 ºC durante una hora más y después se enfrió a temperatura ambiente. Después, los productos se analizaron. El rendimiento en bruto fue de 3140 g.
10 No se detectó actividad exotérmica durante la reacción. La mezcla de trifenilfosfito y yodometano obtuvo un color rojo-púrpura intenso tras el calentamiento. Además tampoco pudo observarse reflujo de yodometano. Sin desear quedar ligando a la teoría, el trifenilfosfito y el yodometano pueden reaccionar para formar sal yoduro de trisfenoximetilfosfonio.
15 Tabla 5. Análisis Cromatográfico de Gas del Ejemplo 8
Tiempo de retención, min.
Fenol 9,9 DMPP(i) 13,6 P-diéster 17,17 TPP(i) 19,72 TPP(a) 21,0 Total
% de análisis
0,775 6,161 72,971 0 3,975 83,882
% normalizado
0,900 7,300 87,000 0 4,800 100,000
g, normalizado
28,3 229,2 2731,8 0 150,7 3140,0
Teóricamente con un rendimiento del 100 % debería haber: 248 x 12 = 2976,0 g de P-diéster. Rendimiento experimental: (2731,8 x 100)/2976 g = 91,8 % DMPP(i) = Dimetilfenilfosfito P-diéster = Metilfosfonato de difenilo TPP(i) = Trifenilfosfito TPP(a) = Trifenilfosfato
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Claims (1)

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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1940855B1 (en) * 2005-10-18 2015-07-01 FRX Polymers, Inc. Diaryl alkylphosphonates and methods for preparing same
US7928259B2 (en) 2008-02-12 2011-04-19 Frx Polymers, Inc. Diaryl alkylphosphonates and methods for preparing same
EP3252063A1 (en) 2010-11-11 2017-12-06 FRX Polymers, Inc. Amino terminated phosphonamide oligomers and flame retardant compositions therefrom
CN103930488B (zh) 2011-11-10 2017-11-10 Frx聚合物股份有限公司 阻燃性聚酰胺组合物
WO2013175452A1 (en) 2012-05-24 2013-11-28 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Improved flame retardant polymer compositions
US10167377B2 (en) 2013-01-22 2019-01-01 Frx Polymers, Inc. Phosphorus containing epoxy compounds and compositions therefrom
CN114031638B (zh) * 2021-12-09 2024-02-20 浙江万盛股份有限公司 一种烷基膦酸二芳基酯的制备方法

Family Cites Families (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE274755C (es)
US2534242A (en) 1950-12-19 B-haloxanthine salts of z-alkyl-z
US2716101A (en) 1952-09-10 1955-08-23 Eastman Kodak Co Polymeric organo-phosphonates containing phosphato groups
US2682522A (en) 1952-09-10 1954-06-29 Eastman Kodak Co Process for preparing polymeric organo-phosphonates
US3153008A (en) 1955-07-05 1964-10-13 Gen Electric Aromatic carbonate resins and preparation thereof
US3271329A (en) 1958-09-19 1966-09-06 Eastman Kodak Co Method for producing polymers derived from phosphites and glycols
US3326852A (en) 1964-08-10 1967-06-20 Owens Illinois Inc Resinous polymeric phosphonates
DE1570534A1 (de) 1965-01-21 1970-01-29 Bayer Ag Verfahren zum Herstellen hochmolekularer,thermoplastischer Polycarbonate nach dem Umesterungsverfahren
US3932351A (en) 1971-04-08 1976-01-13 Monsanto Company Method of preparing phosphorus-bromine containing fire retardant polyester fibers
US4033927A (en) 1971-11-01 1977-07-05 General Electric Company Flame retardant polyester resin compositions
NL90598C (es) 1973-11-14
US3932566A (en) 1974-09-16 1976-01-13 Celanese Corporation Phosphonate polymers
GB1514511A (en) 1975-05-21 1978-06-14 Texaco Belgium Nv Sa Polyureas
US4152373A (en) 1975-09-22 1979-05-01 Stauffer Chemical Company Process for preparing diaryl methylphosphonate and derivatives thereof
US4078016A (en) 1976-05-17 1978-03-07 Celanese Corporation Halogenated aromatic polymer/metal phosphinate polymer flame retardant composition
US4064107A (en) 1976-08-12 1977-12-20 Celanese Corporation High temperature polyurea resins
US4093582A (en) 1976-12-08 1978-06-06 General Electric Company Organo phosphorus ester plasticized polycarbonate composition
DE2747554A1 (de) * 1977-10-22 1979-04-26 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von alkanphosphonsaeurediarylestern
US4223104A (en) 1978-08-11 1980-09-16 Stauffer Chemical Company Copoly (carbonate/phosphonate) compositions
GB2043083A (en) 1979-03-06 1980-10-01 Gen Electric Flame retardant polyphenylene ether compositions
US4254177A (en) 1979-05-07 1981-03-03 W. R. Grace & Co. Fire-retardant product and method of making
DE2925208A1 (de) 1979-06-22 1981-01-29 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von aromatischen thermoplastischen polyphosphonatocarbonaten
DE2925207A1 (de) 1979-06-22 1981-01-29 Bayer Ag Thermoplastische, verzweigte, aromatische polyphosphonate, ihre verwendung und ein verfahren zu ihrer herstellung
DE2925206A1 (de) 1979-06-22 1981-01-29 Bayer Ag Aromatische polyesterphosphonate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung thermoplastischer formkoerper
DE2944093A1 (de) 1979-10-31 1981-05-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von thermoplastischen aromatischen polyphosphonaten verbesserter thermischer alterungsbestaendigkeit und deren verwendung
DE3001863A1 (de) 1980-01-19 1981-07-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von thermoplastischen aromatischen polyphosphonatocarbonaten verbesserter thermischer alterungsbestaendigkeit und deren verwendung
DE3001895A1 (de) * 1980-01-19 1981-07-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von alkanphosphonsaeurediarylester und alkanphosphinsaeurearylestern
DE3002550A1 (de) 1980-01-25 1981-07-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Halogenfreie schwerbrennbare folien
CA1207487A (en) 1981-10-19 1986-07-08 Manfred Schmidt Polysulfone-polyphosphonate molding compositions
US4408033A (en) 1981-12-14 1983-10-04 The Dow Chemical Company Polyurethanes prepared from polyisocyanate, polyol and phosphonopolyester oligomers
US4481350A (en) 1982-03-22 1984-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of thermoplastic aromatic polyphosphonates containing small proportions of carbonate structures and product thereof
US4474937A (en) 1983-10-03 1984-10-02 The Dow Chemical Company Phosphorus-modified polyestercarbonate resins
US4642366A (en) * 1984-03-05 1987-02-10 Stauffer Chemical Company Process for preparing methyl phosphonamides
US4594404A (en) 1984-03-20 1986-06-10 Union Carbide Corporation Polycarbonates having improved hydrolytic stability
DE3517271A1 (de) 1985-05-14 1986-11-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von copolyphosphonaten mit hoher kerbschlagzaehigkeit
DE3520296A1 (de) 1985-06-07 1986-12-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von copolyphosphonaten mit hoher zaehigkeit
US4736052A (en) * 1987-02-06 1988-04-05 Stauffer Chemical Company Purification of diaryl alkylphosphonate reaction mixture
JP2577900B2 (ja) 1987-02-18 1997-02-05 イハラケミカル工業 株式会社 ポリ尿素樹脂の製造方法
DE3730204A1 (de) 1987-09-09 1989-03-30 Bayer Ag Brandschutzmittel
JPH0641512B2 (ja) 1989-01-18 1994-06-01 日本エステル株式会社 耐炎性ポリエステルの製造法
DE3933548A1 (de) 1989-10-07 1991-04-11 Bayer Ag Hochverzweigte polyphosphonate
DE4113157A1 (de) 1990-09-06 1992-03-12 Bayer Ag Hochverzweigte polyphosphonate auf melamin-basis
US5319058A (en) 1991-10-22 1994-06-07 Ihara Chemical Industry Co., Ltd. Method for the preparation of a polyurea resin
AU669409B2 (en) 1992-11-20 1996-06-06 Dow Chemical Company, The Polyurea polymers having improved high temperature stability and method of making same
DE4302958C1 (de) * 1993-02-03 1994-03-03 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Alkanphosphonsäurediarylestern bzw. Alkanphosphinsäurearylestern
DE4410378A1 (de) 1994-03-25 1995-09-28 Hoechst Ag Halogenfreier und füllstoffhaltiger, schwerentflammbarer Polyharnstoff-Schaum, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE19512470A1 (de) 1995-04-04 1996-10-10 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von besonders vorteilhaften flammwidrigen, halogenfreien Polyurethan-Polyharnstoffen
US5919844A (en) 1995-12-28 1999-07-06 Toray Industries, Inc. Epoxy resin composition
US6066700A (en) 1997-03-12 2000-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Process for the production of polysiloxane/polycarbonate block co-condensation products
DE19810745C2 (de) 1998-03-12 2000-05-04 Bayer Ag Flüssige Katalysatorformulierung aus Tetraphenylphosphoniumphenolat und Phenol und deren Verwendung
CN100546992C (zh) 2001-10-04 2009-10-07 旭瑞达有限公司 羟基封端的低聚膦酸酯
US6861499B2 (en) 2003-02-24 2005-03-01 Triton Systems, Inc. Branched polyphosphonates that exhibit an advantageous combination of properties, and methods related thereto
US20040167283A1 (en) 2003-02-24 2004-08-26 Michael Vinciguerra Linear polyphosphonates that exhibit an advantageous combination of properties, and methods related thereto
US7560525B2 (en) 2004-04-02 2009-07-14 Frx Polymers, Llc Crystalline polyphosphonates and methods related thereto
US20060020104A1 (en) 2004-06-04 2006-01-26 Dieter Freitag Preparation of polyphosonates via transesterification without a catalyst
EP1940855B1 (en) 2005-10-18 2015-07-01 FRX Polymers, Inc. Diaryl alkylphosphonates and methods for preparing same

Also Published As

Publication number Publication date
WO2007079272A3 (en) 2007-12-13
EP2395011A3 (en) 2012-03-21
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US20110124900A1 (en) 2011-05-26
CN101291942B (zh) 2012-05-30
WO2007079272A2 (en) 2007-07-12
EP2395011A2 (en) 2011-12-14
EP1940855A4 (en) 2009-02-18
CN102641745B (zh) 2014-07-09
EP1940855B1 (en) 2015-07-01
CN101291942A (zh) 2008-10-22
US20070203355A1 (en) 2007-08-30
IL190819A0 (en) 2008-11-03
IL190819A (en) 2013-11-28
CN102641745A (zh) 2012-08-22

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