JPH01275619A - 反応性希釈剤およびそれを含む樹脂組成物 - Google Patents
反応性希釈剤およびそれを含む樹脂組成物Info
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は反応性希釈剤およびそれを含む樹脂組成物に関
する。
する。
[従来の技術・発明が解決しようとする課題]エポキシ
樹脂は塗料、電気・電子材料、接着剤、土木建築用材料
など多くの分野で使用されているだけでなく、高い耐熱
性と基材に対する優れた接着性とを生かし、宇宙・航空
用材料に用いる繊維強化プラスチックのマトリックス樹
脂にも利用されている。
樹脂は塗料、電気・電子材料、接着剤、土木建築用材料
など多くの分野で使用されているだけでなく、高い耐熱
性と基材に対する優れた接着性とを生かし、宇宙・航空
用材料に用いる繊維強化プラスチックのマトリックス樹
脂にも利用されている。
しかしながら、エポキシ樹脂単独では軟化点や粘度が高
く、混合、塗装、接着、含浸などの作業が容易でないば
あいが多い。
く、混合、塗装、接着、含浸などの作業が容易でないば
あいが多い。
そのため、種々の希釈剤をエポキシ樹脂に添加し、作業
性を向上させようとする試みが多くなされている。たと
えばベンゼン、トルエン、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルセロソルブなどの有機溶剤や、n−ブチルグ
リシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、スチ
レンオキサイドなどのモノエポキシ化合物などを使用す
る方法が知られている(昭晃堂刊、垣内弘編著「新エポ
キシ樹脂」など参照)。
性を向上させようとする試みが多くなされている。たと
えばベンゼン、トルエン、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルセロソルブなどの有機溶剤や、n−ブチルグ
リシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、スチ
レンオキサイドなどのモノエポキシ化合物などを使用す
る方法が知られている(昭晃堂刊、垣内弘編著「新エポ
キシ樹脂」など参照)。
しかし、有機溶剤には硬化後の樹脂からの除去が難しい
ために皮膜形成以外には使用できないという問題があり
、モノエポキシ化合物には架橋密度を低下させるために
硬化物の物性を低下させるという問題がある。
ために皮膜形成以外には使用できないという問題があり
、モノエポキシ化合物には架橋密度を低下させるために
硬化物の物性を低下させるという問題がある。
[課題を解決するための手段]
本発明者らは、硬化したのちのエポキシ樹脂の物性を低
下させることなく軟化点や粘度を低下させる方法につい
て鋭意研究を重ねた結果、主鎖にエーテル結合を有する
グリシジル化合物をエポキシ樹脂に添加するこ゛とによ
って、前記問題を解決しうろことを見出し、本発明を完
成するに至った。
下させることなく軟化点や粘度を低下させる方法につい
て鋭意研究を重ねた結果、主鎖にエーテル結合を有する
グリシジル化合物をエポキシ樹脂に添加するこ゛とによ
って、前記問題を解決しうろことを見出し、本発明を完
成するに至った。
すなわち本発明は、一般式(I):
(式中、R1は炭素数1〜lOの1価の芳香族または脂
肪族炭化水素基、R2およびR3はそれぞれ炭素数1〜
10の2価の脂肪族炭化水素基、nは0〜20の整数、
Xは水素原子またはグリシジル基を表わす)で示される
反応性希釈剤、ならびに前記一般式+1)で示される反
応性希釈剤およびエポキシ樹脂を含有してなる樹脂組成
物に関する。
肪族炭化水素基、R2およびR3はそれぞれ炭素数1〜
10の2価の脂肪族炭化水素基、nは0〜20の整数、
Xは水素原子またはグリシジル基を表わす)で示される
反応性希釈剤、ならびに前記一般式+1)で示される反
応性希釈剤およびエポキシ樹脂を含有してなる樹脂組成
物に関する。
[実施例]
本発明の反応性希釈剤は、一般式(I):(式中、R1
は炭素数1〜10の1価の芳香族または脂肪族炭化水素
基、R2およびR3はそれぞれ炭素数1〜lOの2価の
脂肪族炭化水素基、nは0〜20の整数、Xは水素原子
またはグリシジル基を表わす)で示される化合物であり
、エポキシ樹脂の硬化物の機械強度や耐熱性などの物性
を低下させることなく、その軟化点や粘度を低下させる
ためにエポキシ樹脂に添加される化合物である。
は炭素数1〜10の1価の芳香族または脂肪族炭化水素
基、R2およびR3はそれぞれ炭素数1〜lOの2価の
脂肪族炭化水素基、nは0〜20の整数、Xは水素原子
またはグリシジル基を表わす)で示される化合物であり
、エポキシ樹脂の硬化物の機械強度や耐熱性などの物性
を低下させることなく、その軟化点や粘度を低下させる
ためにエポキシ樹脂に添加される化合物である。
一般式(I)におけるR1は炭素数1〜lOの1価の芳
香族または脂肪族炭化水素基であるが、その具体例とし
ては、たとえばメチル基、エチル基、n−プロピル基、
イソプロピル基などの脂肪族炭化水素基、フェニル基、
トリル基、ジメチルフェニル基、ナフチル基、0−1量
−またはp−クメニル基、メシチル基などの芳香族炭化
水素基などがあげられる。これらのうちでは、メチル基
、エチル基、フェニル基、トリル基、ジメチルフェニル
基、ナフチル基などが、原料の入手が容易であるという
点から好ましい。
香族または脂肪族炭化水素基であるが、その具体例とし
ては、たとえばメチル基、エチル基、n−プロピル基、
イソプロピル基などの脂肪族炭化水素基、フェニル基、
トリル基、ジメチルフェニル基、ナフチル基、0−1量
−またはp−クメニル基、メシチル基などの芳香族炭化
水素基などがあげられる。これらのうちでは、メチル基
、エチル基、フェニル基、トリル基、ジメチルフェニル
基、ナフチル基などが、原料の入手が容易であるという
点から好ましい。
一般式CI)におけるR2は炭素数1〜IOの2価の脂
肪族炭化水素基であるが、その具体例としては、たとえ
ばエチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラ
メチレン基、ヘキサメチレン基、デカメチレン基などが
あげられる。なかでもトリメチレン基が入手しやすいな
どの点から好ましい。
肪族炭化水素基であるが、その具体例としては、たとえ
ばエチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラ
メチレン基、ヘキサメチレン基、デカメチレン基などが
あげられる。なかでもトリメチレン基が入手しやすいな
どの点から好ましい。
一般式(1)におけるR3は炭素数1〜IOの2価の脂
肪族炭化水素基であるが、その具体例としては、たとえ
ばエチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラ
メチレン基、ヘキサメチレン基、デカメチレン基などが
あげられる。これらのうちではエチレン基、トリメチレ
ン基、プロピレン基、テトラメチレン基などが、入手し
やすいなどの点から好ましい。
肪族炭化水素基であるが、その具体例としては、たとえ
ばエチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラ
メチレン基、ヘキサメチレン基、デカメチレン基などが
あげられる。これらのうちではエチレン基、トリメチレ
ン基、プロピレン基、テトラメチレン基などが、入手し
やすいなどの点から好ましい。
一般式(1)におけるnは0〜20の整数であるが、2
〜lOの整数であるのが希釈効果と架橋密度のバランス
がよくなるという点から好ましい。nが20をこえるば
あい、充分な希釈効果かえられない。
〜lOの整数であるのが希釈効果と架橋密度のバランス
がよくなるという点から好ましい。nが20をこえるば
あい、充分な希釈効果かえられない。
一般式(1)におけるXは水素原子またはグリシジル基
であるが、通常一般式(1)で示されるグリシジル化合
物はこれらの混合物としてえられる。
であるが、通常一般式(1)で示されるグリシジル化合
物はこれらの混合物としてえられる。
スルホンアミドのN−Hがグリシジル基に添加した割合
をエポキシ化率とすると、エポキシ化率は70%以上が
好ましく、80%以上がさらに好ましい。エポキシ化率
の低いものは保存安定性がわるくなる傾向にある。
をエポキシ化率とすると、エポキシ化率は70%以上が
好ましく、80%以上がさらに好ましい。エポキシ化率
の低いものは保存安定性がわるくなる傾向にある。
一般式(I)中、R1およびR2は1分子中にそれぞれ
2個存在するが、それらは同一でもよく、異なっていて
もよい。また一般式(1)中、R3は1分子中にn個存
在するが、2個以上あるばあいそれらは同一でもよく、
異なっていてもよい。
2個存在するが、それらは同一でもよく、異なっていて
もよい。また一般式(1)中、R3は1分子中にn個存
在するが、2個以上あるばあいそれらは同一でもよく、
異なっていてもよい。
一般式(1)で示される反応性希釈剤の具体例としては
、 式(υ: rr5〜20 式(i): rr5〜20 式Qip: n=5 〜20 式(へ); rr2〜7 などで示されるグリシジル化合物があげられる。
、 式(υ: rr5〜20 式(i): rr5〜20 式Qip: n=5 〜20 式(へ); rr2〜7 などで示されるグリシジル化合物があげられる。
これらのうちでは式(i)で示されるグリシジル化合物
および式(至)で示されるグリシジル化合物が、原料の
入手が容易であるなどの点がら好ましい。
および式(至)で示されるグリシジル化合物が、原料の
入手が容易であるなどの点がら好ましい。
前記のごとき一般式(1)で示される反応性希釈剤は、
無色〜淡黄褐色の液状のごとき性状を示すものである。
無色〜淡黄褐色の液状のごとき性状を示すものである。
本発明の樹脂組成物には、一般式(1)で示される反応
性希釈剤が2種以上混合使用されていてもよい。
性希釈剤が2種以上混合使用されていてもよい。
このような一般式(I)で示される反応性希釈剤は、た
とえば特願昭61−242783号明細書に記載の下記
のごとき方法で製造することができる。
とえば特願昭61−242783号明細書に記載の下記
のごとき方法で製造することができる。
すなわち、第1工程として一般式(■):H2N−R2
−廿0−R3−涜−OR2N)+2 (If)(式
中、R2、R3およびnは前記に同じ)で示されるアル
キレンエーテルジアミンに、一般式(10。
−廿0−R3−涜−OR2N)+2 (If)(式
中、R2、R3およびnは前記に同じ)で示されるアル
キレンエーテルジアミンに、一般式(10。
R1soz C1O[)
(式中、R1は前記に同じ)で示される脂肪族または芳
香族スルホニルクロライドを、水酸化ナトリウムなどの
適当な塩基存在下で縮合反応させることにより、主鎖に
(ポリ)アルキレンエーテル骨格を存するスルホンアミ
ド化合物が製造される。
香族スルホニルクロライドを、水酸化ナトリウムなどの
適当な塩基存在下で縮合反応させることにより、主鎖に
(ポリ)アルキレンエーテル骨格を存するスルホンアミ
ド化合物が製造される。
前記一般式(II)で示されるアルキレンエーテルジア
ミンの具体例としては、たとえばエチレングリコールビ
ス(3−アミノプロピル)エーテル、ジエチレングリコ
ールビス(3−アミノプロピル)エーテル、プロピレン
グリコールビス(3−アミノプロピル)エーテル、ビス
(3−アミノプロピル)エーテル、オリゴアルキレンエ
ーテルジアミンなどがあげられる。これらのうちオリゴ
アルキレンエーテルジアミンが工業的に入手が容易であ
る。これは一般にはエチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド、テトラヒドロフランなどの環状エーテル化合
物を重合させてオリゴマーとし、末端をアミノアルキル
化することによって製造される。
ミンの具体例としては、たとえばエチレングリコールビ
ス(3−アミノプロピル)エーテル、ジエチレングリコ
ールビス(3−アミノプロピル)エーテル、プロピレン
グリコールビス(3−アミノプロピル)エーテル、ビス
(3−アミノプロピル)エーテル、オリゴアルキレンエ
ーテルジアミンなどがあげられる。これらのうちオリゴ
アルキレンエーテルジアミンが工業的に入手が容易であ
る。これは一般にはエチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド、テトラヒドロフランなどの環状エーテル化合
物を重合させてオリゴマーとし、末端をアミノアルキル
化することによって製造される。
このようなオリゴアルキレンエーテルジアミンとしては
、たとえば三井テキサコ■から市販されているジエファ
ーミンD−230、D−400、D −2000のよう
なオリゴプロピレングリコールを主鎖とするもの、三洋
化成工業■から市販されているサンタミンのようなオリ
ゴテトラメチレングリコールを主鎖とするものなどがあ
げられる。三井テキサコ■製のT −403のような3
官能性のアミン化合物を用いてもよいが、希釈効果がお
とるため2官能性のアミン化合物を用いるのが好ましい
。前記一般式(I)で示されるアルキレンエーテルジア
ミンは単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
、たとえば三井テキサコ■から市販されているジエファ
ーミンD−230、D−400、D −2000のよう
なオリゴプロピレングリコールを主鎖とするもの、三洋
化成工業■から市販されているサンタミンのようなオリ
ゴテトラメチレングリコールを主鎖とするものなどがあ
げられる。三井テキサコ■製のT −403のような3
官能性のアミン化合物を用いてもよいが、希釈効果がお
とるため2官能性のアミン化合物を用いるのが好ましい
。前記一般式(I)で示されるアルキレンエーテルジア
ミンは単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
一方、一般式(2)で示される脂肪族または芳香族スル
ホニルクロライドの具体例”としては、たとえばメタン
スルホニルクロライド、エタンスルホニルクロライドな
どの脂肪族系スルホニルクロライド;ベンゼンスルホニ
ルクロライド、0−またはp−)ルエンスルホニルクロ
ライド、2゜4−または2.5−ジメチルベンゼンスル
ホニルクロライド、l−または2−ナフタレンスルホニ
ルクロライドなどの芳香族系スルホニルクロライドがあ
げられる。これらのうちでは芳香族系スルホニルクロラ
イドが工業的に入手しやすく好ましい。前記一般式(9
)で示される脂肪族または芳香族スルホニルクロライド
は単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
ホニルクロライドの具体例”としては、たとえばメタン
スルホニルクロライド、エタンスルホニルクロライドな
どの脂肪族系スルホニルクロライド;ベンゼンスルホニ
ルクロライド、0−またはp−)ルエンスルホニルクロ
ライド、2゜4−または2.5−ジメチルベンゼンスル
ホニルクロライド、l−または2−ナフタレンスルホニ
ルクロライドなどの芳香族系スルホニルクロライドがあ
げられる。これらのうちでは芳香族系スルホニルクロラ
イドが工業的に入手しやすく好ましい。前記一般式(9
)で示される脂肪族または芳香族スルホニルクロライド
は単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
つづく第2工程では、第1工程で製造されたスルホンア
ミド化合物とエビハロヒドリンとを反応させ、ついで水
酸化ナトリウムなどの苛性アルカリを用いて脱ハロゲン
化水素反応を行なうことにより、一般式(1)で示され
る反応性希釈剤が製造される。
ミド化合物とエビハロヒドリンとを反応させ、ついで水
酸化ナトリウムなどの苛性アルカリを用いて脱ハロゲン
化水素反応を行なうことにより、一般式(1)で示され
る反応性希釈剤が製造される。
たとえば出発物質として両末端アミン変性オリゴプロピ
レングリコール(三井テキサコ■製ジエファーミンD−
230、D−400など)とベンゼンスルホニルクロラ
イドとを用いたばあい、前記式0で示される反応性希釈
剤かえられる。
レングリコール(三井テキサコ■製ジエファーミンD−
230、D−400など)とベンゼンスルホニルクロラ
イドとを用いたばあい、前記式0で示される反応性希釈
剤かえられる。
本発明の反応性希釈剤はエポキシ樹脂と併用することに
よって、エポキシ樹脂の粘度や軟化点が低下せしめられ
る。
よって、エポキシ樹脂の粘度や軟化点が低下せしめられ
る。
前記エポキシ樹脂とは、分子内に少なくとも2個以上の
エポキシ基を含み、好ましくはエポキシ当量が100〜
’l00z/当量のものである。
エポキシ基を含み、好ましくはエポキシ当量が100〜
’l00z/当量のものである。
なお、このようなエポキシ樹脂のエポキシ基の一部がア
クリル酸および(または)メタクリル酸などで変性され
たアクリル変性エポキシ樹脂などであってもよい。
クリル酸および(または)メタクリル酸などで変性され
たアクリル変性エポキシ樹脂などであってもよい。
このようなエポキシ樹脂の具体例としては、たとえば4
,4゛−または3,4゛−ジアミノジフェニルメタン、
厘−またはp−アミノフェノール、アミノナフトール、
1−キシリレンジアミンなどのアミン類からえられるグ
リシジルアミン系エポキシ樹脂(たとえばチバガイギー
■製のMY−720や住友化学工業沖製のELM−12
0などとして市販)、エビ−ビス型エポキシ樹脂(たと
えば油化シェルエポキシ■製のエピコート807.82
8.1001などとして市販)、核臭素化されたエピ−
ビス型エポキシ樹脂(たとえば東部化成■製のYDB−
400などとして市販)、フェノールノボラックのグリ
シジル化物、クレゾールノボラックのグリシジル化物な
どのノボラック型エポキシ樹脂(たとえば日本化薬味製
EOCN−102や東部化成■製YDCN−701など
として市販)、核臭素化されたノボラック型エポキシ樹
脂などで代表されるポリグリシジルエーテル系エポキシ
樹脂;フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸などのグ
リシジルエステル化物などのポリグリシジルエステル系
エポキシ樹脂;ヒダントイン型エポキシ樹脂、トリグリ
シジルイソシアヌレートなどの複素環式エポキシ樹脂;
環状脂肪族エポキシ樹脂;アクリル酸および(または)
メタクリル酸で上記のエポキシ樹脂を変性したアクリル
変性エポキシ樹脂などがあげられる。
,4゛−または3,4゛−ジアミノジフェニルメタン、
厘−またはp−アミノフェノール、アミノナフトール、
1−キシリレンジアミンなどのアミン類からえられるグ
リシジルアミン系エポキシ樹脂(たとえばチバガイギー
■製のMY−720や住友化学工業沖製のELM−12
0などとして市販)、エビ−ビス型エポキシ樹脂(たと
えば油化シェルエポキシ■製のエピコート807.82
8.1001などとして市販)、核臭素化されたエピ−
ビス型エポキシ樹脂(たとえば東部化成■製のYDB−
400などとして市販)、フェノールノボラックのグリ
シジル化物、クレゾールノボラックのグリシジル化物な
どのノボラック型エポキシ樹脂(たとえば日本化薬味製
EOCN−102や東部化成■製YDCN−701など
として市販)、核臭素化されたノボラック型エポキシ樹
脂などで代表されるポリグリシジルエーテル系エポキシ
樹脂;フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸などのグ
リシジルエステル化物などのポリグリシジルエステル系
エポキシ樹脂;ヒダントイン型エポキシ樹脂、トリグリ
シジルイソシアヌレートなどの複素環式エポキシ樹脂;
環状脂肪族エポキシ樹脂;アクリル酸および(または)
メタクリル酸で上記のエポキシ樹脂を変性したアクリル
変性エポキシ樹脂などがあげられる。
前記エポキシ樹脂のうちでは、グリシジルアミン系エポ
キシ樹脂の1種である1分子中にN、N−ジグリシジル
アミノ基を少なくとも1個有するエポキシ樹脂が、えら
れる硬化物の耐熱性がよいという点から好ましく、とく
にテトラグリシジルジアミノジフェニルメタンおよび(
または)その縮合生成物であるのが、とくに硬化物の耐
熱性が優れているため好ましい。また、ビスフェノール
類とエピハロヒドリンとの縮合反応でえられるエビ−ビ
ス型エポキシ樹脂であるのが諸性能のバランスがよいと
いう点から好ましく、フェノールノボラックおよび(ま
たは)クレゾールノボラックとエピハロヒドリンとの縮
合反応でえられるノボラック型エポキシ樹脂であるのが
、耐熱性が優れているという点から好ましく、核臭素化
されたエビ−ビス型エポキシ樹脂および(または)核臭
素化されたノボラック型エポキシ樹脂であるのが、硬化
物に難燃性を付与できるという点から好ましい。
キシ樹脂の1種である1分子中にN、N−ジグリシジル
アミノ基を少なくとも1個有するエポキシ樹脂が、えら
れる硬化物の耐熱性がよいという点から好ましく、とく
にテトラグリシジルジアミノジフェニルメタンおよび(
または)その縮合生成物であるのが、とくに硬化物の耐
熱性が優れているため好ましい。また、ビスフェノール
類とエピハロヒドリンとの縮合反応でえられるエビ−ビ
ス型エポキシ樹脂であるのが諸性能のバランスがよいと
いう点から好ましく、フェノールノボラックおよび(ま
たは)クレゾールノボラックとエピハロヒドリンとの縮
合反応でえられるノボラック型エポキシ樹脂であるのが
、耐熱性が優れているという点から好ましく、核臭素化
されたエビ−ビス型エポキシ樹脂および(または)核臭
素化されたノボラック型エポキシ樹脂であるのが、硬化
物に難燃性を付与できるという点から好ましい。
前記エポキシ樹脂は単独で用いてもよく、2種以上併用
してもよい。
してもよい。
前記エポキシ樹脂のなかでも、常温で固体〜半固体を示
す樹脂に本発明の反応性希釈剤を使用すると、希釈効果
、軟化点降下効果が大きくなり、効果的である。
す樹脂に本発明の反応性希釈剤を使用すると、希釈効果
、軟化点降下効果が大きくなり、効果的である。
本発明において、前記反応性希釈剤とエポキシ樹脂とか
ら樹脂組成物が調製される。
ら樹脂組成物が調製される。
前記反応性希釈剤とエポキシ樹脂との使用割合などには
とくに制限はなく、所望の軟化点や粘度に応じて反応性
希釈剤/エポキシ樹脂の使用割合を適宜選択すればよい
が、通常、重量比で1799〜99ハ、好ましくは1/
99〜20/ 80の範囲から選択される。
とくに制限はなく、所望の軟化点や粘度に応じて反応性
希釈剤/エポキシ樹脂の使用割合を適宜選択すればよい
が、通常、重量比で1799〜99ハ、好ましくは1/
99〜20/ 80の範囲から選択される。
前記樹脂組成物には必要に応じてエポキシ樹脂硬化剤、
硬化促進剤、補強剤、充填剤、カップリング剤、顔料、
難燃化剤など種々の添加剤を配合してもよい。
硬化促進剤、補強剤、充填剤、カップリング剤、顔料、
難燃化剤など種々の添加剤を配合してもよい。
前記エポキシ樹脂硬化剤は、通常用いられるものであれ
ばとくに限定なく使用されうる。このような硬化剤の具
体例としては、たとえばテトラヒドロ無水フタル酸、メ
チルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタ
ル酸、メチルへキサヒドロ無水フタル酸、無水メチルナ
ジック酸、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、
ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物などの酸無水物
類;ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミンな
どの鎖状脂肪族ポリアミン類;メンセンジアミン、イン
ホロンジアミンなどの環状脂肪族アミン類−m−または
p−キシリレンジアミンなどの脂環式ポリアミン類;−
またはp−フェニレンジアミン、4.4”−ジアミノジ
フェニルメタン、4,4°−ジアミノジフェニルスルホ
ンなどの芳香族ポリアミン類;ベンジルジメチルアミン
、2.4.8−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノ
ールなどの第三級アミン類:2−メチルイミダゾール、
2−エチル−4−メチルイミダゾールなどのイミダゾー
ル類;三フッ化ホウ素−アミン錯体に代表されるルイス
酸−アミン錯体;ジシアンジアミドやその誘導体;ポリ
アミド類;クレゾールノボラック、フェノールノボラッ
ク、ポリビニルフェノール、フェノール−ホルマリン初
期縮合物などのポリフェノール類;ポリメルカプタン類
などがあげられる。
ばとくに限定なく使用されうる。このような硬化剤の具
体例としては、たとえばテトラヒドロ無水フタル酸、メ
チルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタ
ル酸、メチルへキサヒドロ無水フタル酸、無水メチルナ
ジック酸、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、
ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物などの酸無水物
類;ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミンな
どの鎖状脂肪族ポリアミン類;メンセンジアミン、イン
ホロンジアミンなどの環状脂肪族アミン類−m−または
p−キシリレンジアミンなどの脂環式ポリアミン類;−
またはp−フェニレンジアミン、4.4”−ジアミノジ
フェニルメタン、4,4°−ジアミノジフェニルスルホ
ンなどの芳香族ポリアミン類;ベンジルジメチルアミン
、2.4.8−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノ
ールなどの第三級アミン類:2−メチルイミダゾール、
2−エチル−4−メチルイミダゾールなどのイミダゾー
ル類;三フッ化ホウ素−アミン錯体に代表されるルイス
酸−アミン錯体;ジシアンジアミドやその誘導体;ポリ
アミド類;クレゾールノボラック、フェノールノボラッ
ク、ポリビニルフェノール、フェノール−ホルマリン初
期縮合物などのポリフェノール類;ポリメルカプタン類
などがあげられる。
前記硬化剤の使用量は、硬化剤の種類によってそれぞれ
異なっているが、通常各硬化剤の最適使用量として知ら
れている量比で使用するのが好ましい。たとえば環状脂
肪族アミン類、脂環式ポリアミン類、芳香族ポリアミン
類、ポリフェノール類を用いるばあいには反応性希釈剤
とエポキシ樹脂との両方のエポキシ基の合計量1当量に
対して0.8〜1.2当量使用するのが好ましく、0.
9〜1.1当量用いるのがさらに好ましい。また酸無水
物系硬化剤を用いるばあいには、反応性希釈剤とエポキ
シ樹脂との両方のエポキシ基の合計量1当量に0.7〜
1.0当量使用するのが好ましく、0.8〜06g当量
用いるのがさらに好ましい。さらに第三級アミン類、イ
ミダゾール類、ルイス酸−アミン錯体、ジシアンジアミ
ドなどを用いるばあいには、グリシジル化合物(イ)と
エポキシ樹脂(0)との合計量100部(重量部、以下
同様)に対して1〜10部の範囲で使用量を選択すれば
よい。
異なっているが、通常各硬化剤の最適使用量として知ら
れている量比で使用するのが好ましい。たとえば環状脂
肪族アミン類、脂環式ポリアミン類、芳香族ポリアミン
類、ポリフェノール類を用いるばあいには反応性希釈剤
とエポキシ樹脂との両方のエポキシ基の合計量1当量に
対して0.8〜1.2当量使用するのが好ましく、0.
9〜1.1当量用いるのがさらに好ましい。また酸無水
物系硬化剤を用いるばあいには、反応性希釈剤とエポキ
シ樹脂との両方のエポキシ基の合計量1当量に0.7〜
1.0当量使用するのが好ましく、0.8〜06g当量
用いるのがさらに好ましい。さらに第三級アミン類、イ
ミダゾール類、ルイス酸−アミン錯体、ジシアンジアミ
ドなどを用いるばあいには、グリシジル化合物(イ)と
エポキシ樹脂(0)との合計量100部(重量部、以下
同様)に対して1〜10部の範囲で使用量を選択すれば
よい。
前記硬化促進剤としては、たとえばベンジルジメチルア
ミン、 2.4.6−トリス(ジメチルアミノメチル)
フェノールなどの第三級アミン、イミダゾールなどがあ
げられる。
ミン、 2.4.6−トリス(ジメチルアミノメチル)
フェノールなどの第三級アミン、イミダゾールなどがあ
げられる。
前記補強剤としては、たとえばガラス繊維、カーボン繊
維、アラミド繊維などがあげられる。
維、アラミド繊維などがあげられる。
前記充填剤としては、たとえばシリカ、タルクなどがあ
げられる。
げられる。
本発明の組成物を製造する際の混合方法などにもとくに
限定はなく、各成分を常温、要すれば100℃程度まで
の加熱下で撹拌機を備えた任意の容器内で撹拌するなど
して調製すればよい。
限定はなく、各成分を常温、要すれば100℃程度まで
の加熱下で撹拌機を備えた任意の容器内で撹拌するなど
して調製すればよい。
さらに要すれば各成分の混合を不活性溶剤中で行ない、
混合後溶剤を留去して樹脂組成物を調製してもよい。
混合後溶剤を留去して樹脂組成物を調製してもよい。
本発明の樹脂組成物は、硬化剤添加前に調製されると、
軟化点や粘度が低下するため硬化剤の均一混合が容易に
なる。また、本発明の樹脂組成物は保存安定性がよいの
で、予め調製したものを長期間保存することもできる。
軟化点や粘度が低下するため硬化剤の均一混合が容易に
なる。また、本発明の樹脂組成物は保存安定性がよいの
で、予め調製したものを長期間保存することもできる。
このようにして調製された本発明の樹脂組成物は注型材
料、塗料、接着剤、積層材、繊維強化プラスチツク用の
マトリックス樹脂などの用途に好適に使用され、たとえ
ばマトリックス樹脂に使用されたばあいには、強靭な繊
維強化プラスチックかえられる。
料、塗料、接着剤、積層材、繊維強化プラスチツク用の
マトリックス樹脂などの用途に好適に使用され、たとえ
ばマトリックス樹脂に使用されたばあいには、強靭な繊
維強化プラスチックかえられる。
以下、実施例をあげてさらに具体的に本発明を説明する
。
。
実施例1(反応性希釈剤(1)の製造)四つロフラスコ
に、ポリエーテル骨格を有するアミン(三井テキサコ■
製のジエファーミンD−400、アミン当量が218g
/当量、一般式(N)中のR2がトリメチレン基s
R3がプロピレン基、nが5〜6のもの) 43.87
g(100ミリモル)、クロロホルム30m1,5N水
酸化ナトリウム水溶液40m1 (200ミリモル)を
入れ、氷水で外部冷却しながらベンゼンスルホニルクロ
ライド35.32g(200ミリモル)を10分で滴下
した。そののち内容物を60℃まで昇温し、2時間撹拌
を続けた。
に、ポリエーテル骨格を有するアミン(三井テキサコ■
製のジエファーミンD−400、アミン当量が218g
/当量、一般式(N)中のR2がトリメチレン基s
R3がプロピレン基、nが5〜6のもの) 43.87
g(100ミリモル)、クロロホルム30m1,5N水
酸化ナトリウム水溶液40m1 (200ミリモル)を
入れ、氷水で外部冷却しながらベンゼンスルホニルクロ
ライド35.32g(200ミリモル)を10分で滴下
した。そののち内容物を60℃まで昇温し、2時間撹拌
を続けた。
デカンテーションにより水層を除き、クロロホルムを留
去して71.55gのポリエーテル骨格を有するスルホ
ンアミド化合物(以下、スルホンアミド化合物(1)と
いう)をえた。
去して71.55gのポリエーテル骨格を有するスルホ
ンアミド化合物(以下、スルホンアミド化合物(1)と
いう)をえた。
物質収支と赤外吸収スペクトル分析法における3200
〜3300011−1付近の吸収から、アミノ基が定量
的にスルホンアミド化されたことがわかりた。
〜3300011−1付近の吸収から、アミノ基が定量
的にスルホンアミド化されたことがわかりた。
えられた71.55gのスルホンアミド化合物(1)に
エピクロルヒドリン92.53g、ベンジルトリエチル
アンモニウムクロライド2.28gを加え、100〜1
10℃で4時間反応させた。内容物を50℃まで降温し
、強く撹拌しながら5N水酸化ナトリウム48.0ml
(240ミリモル)を10分で滴下した。
エピクロルヒドリン92.53g、ベンジルトリエチル
アンモニウムクロライド2.28gを加え、100〜1
10℃で4時間反応させた。内容物を50℃まで降温し
、強く撹拌しながら5N水酸化ナトリウム48.0ml
(240ミリモル)を10分で滴下した。
滴下終了後さらに2時間撹拌を続けた。そののち塩類を
含む水層を分液除去し、有機層を150m1の純水で4
回洗浄した。過剰のエピクロルヒドリンを減圧留去し、
85.Olgの反応性希釈剤(以下、反応性希釈剤(1
)という−一般式(1)中のR1がフェニル基、R2が
トリメチレン基、R3がプロピレン基、nが5〜6のも
の)をえた。
含む水層を分液除去し、有機層を150m1の純水で4
回洗浄した。過剰のエピクロルヒドリンを減圧留去し、
85.Olgの反応性希釈剤(以下、反応性希釈剤(1
)という−一般式(1)中のR1がフェニル基、R2が
トリメチレン基、R3がプロピレン基、nが5〜6のも
の)をえた。
反応性希釈剤(1)は25℃で70Pの粘度を有する液
体で、塩酸−ピリジン法によって測定したエポキシ当量
は432であった。
体で、塩酸−ピリジン法によって測定したエポキシ当量
は432であった。
物質収支とエポキシ当量から、反応は高い収率で進んだ
ことがわかった。
ことがわかった。
実施例2(反応性希釈剤(2)の製造)実施例1におい
て43.87gの三井テキサコ■製のジェファーミンD
−400のかわりに三井テキサコ■製のジェファーミン
D−230(アミン当量が125g/当量のもの、一般
式(1)中のR2がトリメチレン基、R3がプロピレン
基、nが2〜3のもの) 25.00gを用いたほかは
製造例1と同様にして、83.90gの反応性希釈剤(
以下、反応性希釈剤(2)という;一般式(1)中のR
1がフェニル基、R2がトリメチレン基、R3がプロピ
レン基、nが2〜3のもの)をえた。
て43.87gの三井テキサコ■製のジェファーミンD
−400のかわりに三井テキサコ■製のジェファーミン
D−230(アミン当量が125g/当量のもの、一般
式(1)中のR2がトリメチレン基、R3がプロピレン
基、nが2〜3のもの) 25.00gを用いたほかは
製造例1と同様にして、83.90gの反応性希釈剤(
以下、反応性希釈剤(2)という;一般式(1)中のR
1がフェニル基、R2がトリメチレン基、R3がプロピ
レン基、nが2〜3のもの)をえた。
反応性希釈剤(′2Jは、25℃で860 Pの粘度を
有する液体で、エポキシ当量は844であった。
有する液体で、エポキシ当量は844であった。
物質収支とエポキシ当量から、反応は高い収率で進んだ
ことがわかりた。
ことがわかりた。
実施例3
エポキシ樹脂としてテトラグリシジルジアミノジフェニ
ルメタン(エポキシ当量121 、25℃の粘度121
20 P(7)もの、以下、TGDDMとイウ)を用い
、組成物に対する重量割合がl000%、20.0%、
50.0%となるように反応性希釈剤(1)を加え、5
0℃に加熱撹拌して均一な樹脂組成物をえた。
ルメタン(エポキシ当量121 、25℃の粘度121
20 P(7)もの、以下、TGDDMとイウ)を用い
、組成物に対する重量割合がl000%、20.0%、
50.0%となるように反応性希釈剤(1)を加え、5
0℃に加熱撹拌して均一な樹脂組成物をえた。
えられた樹脂組成物の粘度をB型粘度計を用いて25℃
で測定した。結果を第1表に示す。
で測定した。結果を第1表に示す。
実施例4
実施例3で用いた反応性希釈剤(1)のかわりに反応性
希釈剤(2)を用いたほかは実施例3と同様にして樹脂
組成物を調製し、粘度を測定した。
希釈剤(2)を用いたほかは実施例3と同様にして樹脂
組成物を調製し、粘度を測定した。
その結果を第1表に示す。
c以下余白〕
実施例5
エポキシ樹脂として100.0部の0−クレゾールノボ
ラックエポキシ樹脂(東部化成■製のYDCN−701
、エポキシ当量が218のもの)を用い、これに5.0
部、10.0部、20.0部の反応性希釈剤(1)を加
えて80℃に加熱撹拌し、均一な樹脂組成物を調製した
。
ラックエポキシ樹脂(東部化成■製のYDCN−701
、エポキシ当量が218のもの)を用い、これに5.0
部、10.0部、20.0部の反応性希釈剤(1)を加
えて80℃に加熱撹拌し、均一な樹脂組成物を調製した
。
えられた樹脂組成物の軟化点を■明峰社製作所製の環球
式自動軟化点測定装置APS−M2を用いてJIS K
2207にしたがって測定した。結果を第2表に示す
。
式自動軟化点測定装置APS−M2を用いてJIS K
2207にしたがって測定した。結果を第2表に示す
。
実施例6
エポキシ樹脂として100.0部の臭素化エポキシ樹脂
(東部化成■製のYDB−400、エポキシ当量400
のもの)を用い、これに5.0部、10.0部、20.
0部の反応性希釈剤(2)を加えて70℃に加熱撹拌し
たほかは実施例5と同様にして樹脂組成物を調製し、軟
化点を測定した。結果を第2表に示す。
(東部化成■製のYDB−400、エポキシ当量400
のもの)を用い、これに5.0部、10.0部、20.
0部の反応性希釈剤(2)を加えて70℃に加熱撹拌し
たほかは実施例5と同様にして樹脂組成物を調製し、軟
化点を測定した。結果を第2表に示す。
実施例7
TGDDM 100部に対し、反応性希釈剤(1)10
部を加え、50℃に加熱撹拌して均一な樹脂組成物をえ
た。えられた樹脂組成物に4.4°−ジアミノジフェニ
ルスルホン(以下、DDSという) 52.84部を加
え、120℃/2時間、150℃71時間さらに200
℃75時間の条件で硬化させた。
部を加え、50℃に加熱撹拌して均一な樹脂組成物をえ
た。えられた樹脂組成物に4.4°−ジアミノジフェニ
ルスルホン(以下、DDSという) 52.84部を加
え、120℃/2時間、150℃71時間さらに200
℃75時間の条件で硬化させた。
えられた硬化物をダイアモンドカッターを用いて必要な
大きさに切り出してサンプルとし、曲げ強度、曲げ弾性
率、曲げ伸びおよび加熱変形温度(以下、HDTという
)を測定した。結果を第3表に示す。
大きさに切り出してサンプルとし、曲げ強度、曲げ弾性
率、曲げ伸びおよび加熱変形温度(以下、HDTという
)を測定した。結果を第3表に示す。
なお、サンプルの前処理条件、物性測定はJIS K
6911に規定された方法にしたがって行なった。
6911に規定された方法にしたがって行なった。
比較例1
反応性希釈剤(1)のかわりに旭電化■製のEP−40
00(含核ジオールジグリシジルエーテル)を用いたほ
かは実施例7と同様にして硬化物を作製し、評価した。
00(含核ジオールジグリシジルエーテル)を用いたほ
かは実施例7と同様にして硬化物を作製し、評価した。
結果を第3表に示す。
比較例2
反応性希釈剤(1)のかわりに旭電化■製のED−50
B(プロピレングリコールジグリシジルエーテル)を用
いたほかは実施例7と同様にして硬化物を作製し、評価
した。結果を第3表に示す。
B(プロピレングリコールジグリシジルエーテル)を用
いたほかは実施例7と同様にして硬化物を作製し、評価
した。結果を第3表に示す。
比較例3
反応性希釈M(1)のかわりに日本油脂■製のE−10
0(エチレングリコールジグリシジルエーテル)を用い
たほかは実施例7と同様にして硬化物を作製し、評価し
た。結果を第3表に示す。
0(エチレングリコールジグリシジルエーテル)を用い
たほかは実施例7と同様にして硬化物を作製し、評価し
た。結果を第3表に示す。
[以下余白]
[発明の効果]
本発明の反応性希釈剤は主鎖にフレキシビリティ−に富
むエーテル結合を有するため、エポキシ樹脂に対する希
釈効果に優れる。
むエーテル結合を有するため、エポキシ樹脂に対する希
釈効果に優れる。
本発明の反応性希釈剤を用いて調製した樹脂組成物は、
一般のエポキシ樹脂が有する優れた硬化物特性を維持す
る一方、軟化点や粘度が低下するので、混合、塗装、接
着、含浸などの作業が行ないやすくなる。したがって、
本発明の樹脂組成物は、たとえば電気・電子用注型材、
塗料、接着剤、積層材・繊維強化プラスチツク用のマト
リックス材などの原料として有用である。
一般のエポキシ樹脂が有する優れた硬化物特性を維持す
る一方、軟化点や粘度が低下するので、混合、塗装、接
着、含浸などの作業が行ないやすくなる。したがって、
本発明の樹脂組成物は、たとえば電気・電子用注型材、
塗料、接着剤、積層材・繊維強化プラスチツク用のマト
リックス材などの原料として有用である。
特許出願人 鐘淵化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1は炭素数1〜10の1価の芳香族または
脂肪族炭化水素基、R^2およびR^3はそれぞれ炭素
数1〜10の2価の脂肪族炭化水素基、nは0〜20の
整数、Xは水素原子またはグリシジル基を表わす)で示
される反応性希釈剤。 2 前記一般式( I )で示される反応性希釈剤および
エポキシ樹脂を含有してなる樹脂組成物。 3 エポキシ樹脂が、N,N−ジグリシジルアミノ基を
1分子中に少なくとも1個有するエポキシ樹脂である請
求項2記載の組成物。 4 N,N−ジグリシジルアミノ基を1分子中に少なく
とも1個有するエポキシ樹脂が、テトラグリシジルジア
ミノジフェニルメタンおよび(または)その縮合生成物
である請求項3記載の組成物。 5 エポキシ樹脂が、ビスフェノール類とエピハロヒド
リンとの縮合反応でえられるエピ−ビス型エポキシ樹脂
である請求項2記載の組成物。 6 エポキシ樹脂が、フェノールノボラックおよび(ま
たは)クレゾールノボラックとエピハロヒドリンとの縮
合反応でえられるノボラック型エポキシ樹脂である請求
項2記載の組成物。 7 エポキシ樹脂が、核臭素化されたエピ−ビス型エポ
キシ樹脂および(または)ノボラック型エポキシ樹脂で
ある請求項2記載の組成物。 8 反応性希釈剤/エポキシ樹脂の使用割合が重量比で
1/99〜99/1である請求項2記載の組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10534988A JPH01275619A (ja) | 1988-04-27 | 1988-04-27 | 反応性希釈剤およびそれを含む樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10534988A JPH01275619A (ja) | 1988-04-27 | 1988-04-27 | 反応性希釈剤およびそれを含む樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01275619A true JPH01275619A (ja) | 1989-11-06 |
Family
ID=14405257
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10534988A Pending JPH01275619A (ja) | 1988-04-27 | 1988-04-27 | 反応性希釈剤およびそれを含む樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01275619A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013095889A (ja) * | 2011-11-04 | 2013-05-20 | Kyocera Chemical Corp | ディップコート用エポキシ樹脂組成物 |
-
1988
- 1988-04-27 JP JP10534988A patent/JPH01275619A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013095889A (ja) * | 2011-11-04 | 2013-05-20 | Kyocera Chemical Corp | ディップコート用エポキシ樹脂組成物 |
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