JPH01254638A - アブシジン酸類縁体及び植物成長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、除草剤、理化剤等として有効なアブシジン酸
類縁体及びそれを有効成分とする植物成長調節剤に関す
る。

〔従来の技術〕

アブシジン酸は下記の構造式を有する植物ホルモンの１
種であるが、その生理作用は他の植物ホルモンと大きく
異なり、植物の成長に対して抑制性の作用を示す。また
各種のストレスを与えられた植物体内においてその濃度
が増大することから、各種作物の抗ストレス剤として機
能する可能性も示唆されている。

Ｈ３ アブシジン酸の構造式 アブシジン酸類縁体の構造活性相関の研究は東北天の折
谷らをはじめ数多く行われており、活性の発現に必須の
構造も明らかにされている。それによると、側鎖３位の
メチル基及び環上２′位のメチル基は活性発現に重要で
あること、また同時に側鎖２重結合は２−シス−４−ト
ランス構造をとる必要があることが明らかにされている
。１′位の水酸基は、さほど重要でないとされている。

これまでに合成されたもので、アブシジン酸に類似の構
造を有するα−イオニリデン酢酸やその１’、２’〜エ
ポキシ化物は高活性を示すが、これらの化合物は植物体
内で修飾を受け、アブシジン酸に変換されることにより
活性を示すとされている。

〔発明が解決しようとする課題〕

前述のように有用な生理作用を示す化合物でありながら
、アブシジン酸は他の植物ホルモンのように産業的に実
用化されていない。その理由は、次の通りである。

ｌ）天然型のアブシジン酸は、光によってたやすく不活
性型のトランス構造に変わってしまう。

ｉｉ）植物体内で容易に代謝されてしまうので、植物体
中でその活性を発現するのに必要な濃度を維持すること
ができない。

一方、アブシジン酸以上の活性を有する化合物はこれま
でに見出されていない。

従って、本発明の目的は、アブシジン酸より安定でかつ
アブシジン酸様活性を有する新規化合物並びに該化合物
を有効成分とする植物成長調節剤を提供することである
。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は、下記の式で表されるアブシジン酸類縁体ＣＩ
〕に関する。

［Ｔ］ （但し、式中Ｒ１は水素原子又はヒドロキシル基を表す
。） また本発明は、上記のアブシジン酸類縁体ＣＩ〕を有効
成分とする、植物成長調節剤に関する。

以下、本発明を更に詳細に説明する。

１）アブシジン酸類縁体ＣＩ］の合成 本発明者は、アブシジン酸の構造に芳香環を導入するこ
とによってアブシジン酸類縁体を安定化させようと考え
た。そして、本発明のアブシジン酸類縁体１”Ｉ）とし
て、スキームｌ及び２に示す化合物（Ａ）及び（Ｂ）を
合成した。

（化合物（Ａ）の合成） 化合物Ａを製造するだめの一般的反応条件をスキーム１
に沿って説胡する。

化合物（ＡＩ）→化合物（Ａ２） 化合物（ＡＩ）　　（α−イオノン）にマロン酸ジエチ
ルと金属ナトリウムを添加して加熱還流し、化合物（Ａ
２）を得る。

この反応において適用することの可能な反応条件の例は
、次の通りである。

溶　　媒；無水Ｅｔ叶。

反応剤；　Ｎａ［］Ｅｔ　、　（ＥｔＯＯＣ）　２ＣＨ
２゜反応温度；沸　点。

化合物（Ａ２）→化合物（Ａ３） 化合物（Ａ２）をけん化して化合物（Ａ３）を得る。

この反応において適用することの可能な反応条件の例は
、次の通りである。

溶　　媒；水。

反応剤；Ｎａ叶。

反応温度；沸　点。

反応時間：２〜４時間。

化合物（Ａ３）→化合物（Ａ４） 化合物（Ａ３）を脱炭酸化して化合’ＩＮ（Ａ４）を得
る。

この反応において適用することの可能な反応条件の例は
、次の通りである。

溶　　媒：水。

反応剤；濃ＨＣＡ０ 反応温度；沸　点。

化合物（Ａ４）→化合物（Ａ５） 化合物（Ａ４）をエノールエーテル化して化合物（Ａ５
）を得る。

この反応において適用することの可能な反応条件の例は
、次の通りである。

溶　　　媒；　ＥｔＯＨ。

反応剤；ＥｔＯＨ０ 触　　媒；　ｐ−Ｔｓ叶。

反応温度；沸　点。

反応時間：４０〜８０分間。

化合物（Ａ５）−・化合物（八６） グリニヤール反応により、化合物（Ａ５）から化合物（
Ａ６）を得る。

この反応において適用することの可能な反応条件の例は
、次の通りである。

溶　　　媒；　ＥｔＯ）１゜ 反応剤；Ｍｅλ４ｇＢｒ０ 反応温度；−１０〜３０℃。

化合物（Ａ６）→化合物（Ａ７） 化合物（Ａ６）を芳香化して化合物（Ａ７）を得る。

この反応において適用することの可能な反応条件の例は
、次の通りである。

溶　　媒；ＤＭＦ。

反応剤；　ＬｉＣｊ２　、　ＣｕＣ１２゜反応温度；８
０〜９０℃。

反応時間；１〜２時間。

化合物（Ａ７）−化合物（八８） 化合物（Ａ７）をアセチル化してヒドロキシル基を保護
し、化合物（Ａ８）を得る。

この反応において適用することの可能な反応条件の例は
、次の通りである。

溶　　媒；ピリジン、ＡｃＤ）１０ 反応剤；　Ａｃ、０゜ 反応温度；沸　　点。

反応時間；２０〜３０分間。

化合物（Ａ８）→化合物（Ａ９） 化合物（Ａ８）をジョーンズ酸化して化合物（Ａ９）を
得る。

この反応において適用することの可能な反応条件の例は
、次の通りである。

溶　　媒；　ｔ−Ｂｕ叶。

反応剤；　Ｃｒｙ、、。

反応温度；沸点。

反応時間；４〜６時間。

化合物（Ａ９）→化合物（Ａ＞ 化合物（Ａ９）を脱アセチル化して化合物（、へ）を得
る。

この反応において適用することの可能な反応条件の範囲
は、次の通りである。

溶　　媒；？、Ｉｅ叶。

反応剤；　ＮａＯ！、Ｉｅ　０ 反応温度；室　温。

反応時間；１５〜２０分間。

（化合物（Ｂ）の合成） 化合物Ｂを製造するための一般的反応条件をスキーム２
に沿って説明する。

化合物（Ｂ１）→化合物（Ｂ２） 化合物（Ｂｌ）（β−イオノン）にＮ−ブロモコハク酸
イミドと炭酸ナトリウムを添加して加熱還流し、化合物
（Ｂ２）を得る。

この反応において適用することの可能な反応条件の範囲
は、次の通りである。

溶　　　媒：ＣＣ１，、Ｄ＞、＋Ｐ　０反応剤；　（Ｃ
ＣＯ）２ＮＢｒ　５ＮａＣＯ，。

反応温度；沸　点。

反応時間：約１時間。

化合物（Ｂ２）−化合物（Ｂ３） 化合物（Ｂ２）にマロン酸ジエチルとナトリウム金属を
添加して加熱還流する。

この反応において適用することの可能な反応条件の例は
、次の通りである。

溶　　媒；無水Ｅｔ叶。

反応剤；Ｎａ０Ｅｔ　、　（ＥｔｏｏＣ）　２ＣＨ２゜
反応温度；沸　点。

次いで得られた化合物をけん化する。

この反応において適用することの可能な反応条件の例は
、次の通りである。

溶　　媒；水。

反応剤；　ＮａＯＨ。

反応温度；沸　点。

反応時間：２〜４時間。

更に得られた化合物を脱炭酸化して化合物（Ｂ３）を得
る。

この反応において適用することの可能な反応条件の例は
、次の通りである。

溶　　媒；水。

反応剤；ａＨＣβ。

反応温度；沸　点。

化合物（Ｂ３）−化合物（Ｂ４） 化合物（Ｂ３）をエノールエーテル化して化合物（Ｂ４
）を得る。

この反応において適用することの可能な反応条件の範囲
は、次の通りである。

溶　　媒；　ＥｔＯＨ。

反応剤；　ＥｔＯＨｏ 触　　媒；　ｐ−ＴｓＯＨ。

反応温度；沸　点。

反応時間；４０〜８０分間。

化合物（Ｂ４）−化合物（Ｂ５） グリニヤール反応に、より、化合物（Ｂ４）から化合物
（Ｂ５）を得る。

この反応において適用することの可能な反応条件の範囲
は、次の通りである。

溶　　　媒；　ＥｔＯＨ。

反応剤；　！、１ｅ？、ＩｇＢｒ　。

反応温度；−１０〜３０℃。

化合物（Ｂ５）−化合物（Ｂ６） 化合物（Ｂ５）を芳香化して化合物（Ｂ６）を得る。

この反応において適用することの可能な反応条件の範囲
は、次の通りである。

溶　　　媒、Ｄ！ＪＦ０ 反応剤；　ＬｉＣβ、ＣｕＣｎ　２゜ 反応温度；８０〜９０℃。

反応時間；１〜２時間。

化合物（Ｂ６）→化合物（Ｂ７） 化合物（Ｂ６）をアセチル化してヒドロキシル基を保護
し、化合物（Ｂ７）を得る。

この反応において適用することの可能な反応条件の例は
、次の通りである。

溶　　媒；ピリジン、無水Ａｃ叶。

反応剤；　Ａｃ２０゜ 反応温度；沸　点。

反応時間；２０〜３０分間。

化合物（Ｂ７）→化合物（Ｂ８） 化合物（Ｂ７）をエポキシ化して化合物（Ｂ８）を得る
。

この反応において適用することの可能な反応条件の例は
、次の通りである。

溶　　媒；εｔ２０゜ 反応剤；　ｍｃＰＢ八。

反応温度；沸点。

反応時間；約３０分間。

化合物（Ｂ８）→化合物（Ｂ９） 化合物（Ｂ８）をジョーンズ酸化して化合物（Ｂ９）を
得る。

この反応において適用することの可能な反応条件の例は
、次の通りである。

溶　　媒；アセトン、水。

反応剤；　ＣｒＯ３−Ｈ２Ｓ０４゜ 反応温度；室　温。

化合物（Ｂ９）−化合物（Ｂ） 化合物（Ｂ９）を脱アセチル化して化合物（Ｂ）を得る
。

この反応において適用することの可能な反応条件の例は
、次の通りである。

溶　　媒；Ｌ（ｅＯＨ。

反応剤；　Ｎａ０ＮＩｅ　ａ 反応温度；室　温。

反応時間；１５〜２０分間。

２）植物成長調節剤 本発明において、「植物成長調節剤」とは、植物の発芽
阻害または成長阻害を作用とし、除草効果を有する除草
剤及び、植物の成長を抑制することを作用とし、植物を
倒れにくくする等の効果を有する楼化剤等、各種の植物
成長調節作用を有する薬剤を含む概念である。以下、除
草剤以外の用途に本発明の化合物を用いる場合、矯化剤
等として用いると言う。

本発明の植物成長調節剤は、アブシジン酸類撮体〔■〕
を水溶液等の形態で植物又は植物種子のある地面に散布
して用いることができる。除草剤として用いる場合は、
公知の除草剤成分に、更に本発明のアブシジン酸類縁体
［Ｉ）を添加して本発明の植物成長調節剤とすることが
できる。また、楼化剤等として用いる場合も、同様に公
知の瑛化剤等成分に、更に本発明のアブシジン酸類縁体
（Ｉ）を添加して本発明の植物成長調節剤とすることが
できる。更に公知の植物用殺菌剤や殺虫剤と混合して用
いることもできる。

イ）適用対象 本発明の植物成長調節剤の適用対象となる好ましい植物
としては、例えば除草剤として用いる場合は全草種、楼
化剤等として用いる場合は一年性草種植物を挙げること
ができる。

口）適用場所 本発明の植物成長調節剤は、特に植物の種子、茎葉部に
適用することが好ましい。

ハ）適用時期 本発明の植物成長調節剤は、除草剤として用いる場合時
期を問わないが、楼化剤等として用いる場合には播種期
、幼苗期及び成育期に用いることが好ましい。

二）適用手段 本発明の植物成長調節剤は、除草剤として用いる場合は
地上散布、瑛化剤等として用いる場合には地上散布又は
土壌施用を行うことが望ましい。

ホ）用　量 本発明植物成長調節剤は、除草剤として用いる場合は、
有効成分として１　ｍ＋当たり０．０１ｍｇ以上を地上
散布するとよい。また楼化剤等として用いる場合は、ｌ
　ｍ’当たり０．０１〜１０，０００ｍｇ程度地上散布
することが好ましい。

へ）射影 本発明の植物成長調節剤は、公知の農薬の製造法に従っ
て、粉剤、乳化剤、水和剤等の射影として用いることが
できる。

〔発明の効果〕

本発明のアブシジン酸類縁体〔Ｉ〕は、簡便な方法で合
成することができ、安定な化合物であるので天然のアブ
シジン酸に比べて産業上の実用性が高く、除草剤、矯化
剤等の植物成長調節剤として高い効果を有する。

〔実施例） 以下、実施例によって本発明を更に具体的に説明する。

実施例１　（化合物（Ａ）の合成） ＩＮ、３−シクロヘキサンジオン誘導体の合成α−イオ
ノン１　ｍｏ　ｌ　ヲマロン酸ジエチル（１，１ｍｏり
とＮａ金属（１，１ｍｏβ）を加えた無水ＥｔＯＨ（原
料０．１モルで２００ｍ１ぐらい）に加え加熱還流を行
う。反応終了後そのまま蒸留によりＥｔ叶を留去した後
、過剰当量のＮａＯＨに水を大量に加えて３時間加熱還
流する。反応液を加熱したまま濃塩酸を滴下すると脱炭
酸が起こり二酸化炭素が発生する。反応が終了すると気
体の発生が認められなくなる。反応液をそのまま室温に
戻すと結晶が析出してくるので濾過により集めた後へキ
サン：酢酸エチルを用いて再結晶により精製する。

２）エノールエーテル化反応 原料のジケトンを大量のエタノールに溶かし、ｐ−Ｔｓ
叶を触媒量加え１時間加熱還流する。反応終了後、溶媒
を減圧濃縮し重曹水で洗浄した後、ヘキサンにて抽出し
乾燥濃縮する。

３）グリニヤール反応 グリニヤール試薬として市販のＭ　ｅ　？、ｌ　ｇ　Ｂ
　ｒを使用する。原料を無水エーテル中に溶かし氷冷し
つつ撹拌する。そこに１．１当量の！、１　ｅ　！、１
　ｇ　Ｂ　ｒを加え室温になるまで撹拌する。反応終了
後塩酸水に注ぎ常法にしたがい後処理し、カラム（ヘキ
サン：酢酸エチル＝４９：１）ｌこてｆ身装する。

４）芳香化反応 １．２当量のＬｉＣ１！とＣｕＣｊｌ！１２．の２水和
物２．４当量をＤＭＦ中に加え（原料Ｉ　Ｑ　ｍｍｏβ
につき６）８０℃に保つ。そこに１当量の原料を滴下し
撹拌すると反応溶液が褐色から薄い色に変化する。次い
で８０〜９０℃に反応溶液を保ち１〜２時間撹拌する。

反応生成物は塩化第二鉄溶液に発色する。

反応液を塩酸水中に注ぎヘキサンにて抽出を行う。

乾燥濃縮後カラム（ヘキサン：酢酸エチル＝４９＝１）
にて精製を行う。

５）アセチル化 この後のｔ−ブチルクロメートを用いた酸化ではフリー
のＤＨ基があると反応がうまくいかないので、この段階
で保護しておく。原料を無水酢酸：ピリジン＝２：１の
溶液中に溶かし加熱還流する。

３０分後には反応は定量的に進行している。反応終了後
、反応液を塩酸水に加えヘキサン抽出し、乾燥濃縮し次
の反応に用いる。

６）　　ｔ−ブチルアルコール中に５）で得たアセチル
化物５ｇを溶かし加熱還流しておく。そこへｔ−ブチル
クロメートを過剰量滴下し、５時間加熱還流する。水を
加えた後、蓚酸をメタノールに溶かし加え、過剰量のク
ロメートを分解する。反応液を室温に戻し、水に注ぎク
ロロホルムで抽出後、重曹水で洗浄し乾燥濃縮し、カラ
ムで精製する。

７）脱アセチル化 ナトリウム１０ｍｇを無水メタノニル２ｍｌに加えＮ　
ａ　０１．１　ｅを作り原料５０ｍｇを加え室温で撹拌
する。

反応は２０分間はどで終了する。常法にしたがい後処理
する。生成物化合物（Ａ）は非常によい結晶性を示す。

精製は再結晶にて行う。

合成した化合物（Ａ）の物性及びＮＭＲの結果を次に示
す。

形　状；白色結晶。

ｍｐ；４７℃ ＮＭＲ； ０．８０　　（３Ｈ，ｓ）　、１．２０　　（３Ｈ，ｓ
）、１．８７　　（２Ｈ，ｄＳ　Ｊ＝２Ｈ１）２．２０
　　（３Ｈ，ｓ）　、３．７６　　（ＩＨ，ｓ）６．０
４　　（ＬＨ，ｒｎ）　、６．５０〜６．９０　　（３
Ｈ，ｍ）実施例２（化合物（Ｂ）の合成） １）３′−デヒドロ−β−イオノンの合成１モルのβ−
イオノンと１，３モルのＮ−ブロモコハク酸イミドをＩ
ＯＬの四塩化炭素中に加え、タングステンランプで照射
しつつ加熱還流を行う。

約１時間反応させた後、反応液を室温まで冷却し濾過に
より固形物を除く。その後反応溶液中に炭酸ナトリウム
２モルとＤＭＦ２．５Ｌを加え、蒸留により四塩化炭素
を除いた後室温まで冷却する。

Ｄ　Ｍ　Ｆを減圧蒸留により除き、残渣をヘキサン５０
０ｍＥに溶かしＩ　Ｎ）ＩＣＥ水溶液で２回洗浄後更に
重曹水で洗浄した後乾燥濃縮を行う。濃縮残渣より減圧
蒸留にて精製する（１００℃／　１　ｍｍＨｇ）。

２Ｎ、３−シクロヘキサンジオン誘導体の合成上記の方
法により調製したデヒドロ−β−イオノン１ｒｎｏＡを
７０ン酸ジエチル（１，１ｍｏｆ）とＮａ金属（１，１
ｍｏｎ）を加えた無水ＥｔＯＨ（原料０．１モルで２０
０ｍ１２ぐらい）に加え加熱還流を行う。反応終了後そ
のまま蒸留によりＥｔＯＨを留去した後、過剰当量のＮ
ａ叶水を大量に加えて３時間加熱還流する。反応液を加
熱したまま濃塩酸を滴下すると脱炭酸が起こり二酸化炭
素が発生する。反応が終了すると気体の発生が認められ
な（なる。反応液をそのまま室温に戻すと結晶が析出し
てくるので濾過により集めた後へキサン：酢酸エチルを
用いて再結晶により精製する。

３）エノールエーテル化反応 原料のジケトンを大量のエタノールに溶かし、ｐ−Ｔｓ
叶を触媒量加え１時間加熱還流する。反応終了後、溶媒
を減圧濃縮し重曹水で洗浄した後、ヘキサンにて抽出し
乾燥濃縮する。

４）グリニヤール反応 グリニヤール試薬として市販の！、１　ｅ’：、４　ｇ
　Ｂ　ｒを使用する。原料を無水エーテル中に溶かし氷
冷しつつ撹拌する。そこに１．１当量のＭ　ｅ　！、ｌ
　ｇ　Ｂ　ｒを加え室温になるまで撹拌する。反応終了
後塩酸水に注ぎ常法にしたがい後処理し、カラム（ヘキ
サン：酢酸エチル−４９：１）にて精製する。

５）芳香化反応 １．２当量のしｉｃｅとＣｕＣｊｌ！　２．の２水和物
２．４当量をＤＭＦ中に加え（原料ＩＱｍｍｏｌ’につ
き６ｍｅ）８０℃に保つ。そこに１当量の原料を滴下し
撹拌すると反応溶液が褐色から薄い色に変化する。

８０〜９０℃に反応溶液を保ち１〜２時間撹拌する。反
応生成物は塩化第二鉄溶液に発色する。反応液を塩酸水
中に注ぎへキサンにて抽出を行う。

乾燥濃縮後カラム（ヘキサン：酢酸エチル＝４９：１）
にて精製を行う。

６）アセチル化 この後のクロム酸を用いた酸化ではフリーの叶基がある
と反応がうまくいかないので、この段階で保護しておく
。原料を無水酢酸：ビリジン＝２＝１の溶液中に溶かし
加熱還流する。３０分後には反応は定量的に進行してい
る。反応終了後、反応液を塩酸水に加えヘキサン抽出し
、乾燥濃縮し次の反応に用いる。

７）エポキシ化 無水エーテル中に原料と１．３当量のｍｃＰＢＡを加え
加熱還流をする。３０分復原料は完全に消費されている
。反応液を重曹水中に注ぎエーテル抽出を行い乾燥濃縮
後カラム（ヘキサン：酢酸エチル＝４９：１）により精
製する。

８）ジョーンズ酸化 ジョーンズ試薬は以下の方法で調製する。濃硫酸２３ｒ
ｄと水４０ｍ１中に氷冷しつつクロム酸２６、７　ｇを
加え、最後に水で反応液を１００ｍ４！に希釈する。以
下このジョーンズ試薬を用いて反応を行う。

原料１００ｍｇをアセトン２ｍｆ中に溶解させ撹拌しつ
つ、ジョーンズ試薬を滴下していく。滴下しても色の変
化が認められなくなった後、反応液を５分間撹拌し、水
中に注ぎ酢酸エチルにて抽出を行う。濃縮残渣より再結
晶（ヘキサン：酢酸エチル）により目的物を得ることが
できる。

９）脱アセチル化 ナトリウム１０ｍｇを無水メタノール２−に加えＮ　ａ
　Ｏ？、ｌ　ｅを作り原料５０＋ｎｇを加え室温で撹拌
する。

反応は２０分間はどで終了する。常法にしたがい後処理
する。生成物化合物（Ｂ）は非常によい結晶性を示す。

精製は再結晶にて行う。

合成した化合物（Ｂ）の物性及びＮＭＲの結果を次に示
す。

形　状−白色結晶。

ｍｐ；６５℃ ＮＭＲ： ０．８０　　（３ＨＳｓ）　、１．２０　（３Ｈ，ｓ）
、１．８７　　（２ＨＳｄＳＪ＝２Ｈｚ　）２．１７　
　（２ＨＳｍ）　、２．３０　（３Ｈ，ｓ）２．５０　
（ＩＨ，ｓ） ６．０７　（ＩＨ，ｍ）、　５０〜６．８８　（３ＨＳ
ｒｎ）実施例２（植物成長調節活性の検定〉 本発明のアブシジン酸類縁体化合物（Ａ＞及び（Ｂ）を
用いて各種の植物成長調節活性を検定した。

イ）発芽阻害活性 クレス種子を試験紙を敷いたシャーレに各２５個づつ播
種した試験培地をつくり、種々の濃度の各化合物を地上
散布した。そのまま暗所に２５℃で保存し、４８時間後
の発芽阻害活性を調べた。

その結果、化合物（Ａ）及び（Ｂ）は、４５ｐｐｍ及び
２５０ｐｐｍで５０％発芽阻害活性を示した。

口）稲幼苗成長抑制活性 稲幼苗を試験ポット中の土壌に各１０個づつ植えた試験
培地をつくり、アブシジン酸、化合物（Ａ）及び（Ｂ）
の３種について第１表に示す各濃度で地上散布を行った
。試験ポットは水が蒸発しないようにビニールで封をし
、１０日後に稲第−幼梢の長さを測定し、薬剤を散布し
ていない対照と比較した。その結果、化合物（Ａ）及び
（Ｂ）がともにアブシジン酸の１００分の１種度ながら
ほぼ同様の伸長抑制活性を示した。

この場合、発芽阻害活性試験の結果とは異なり化合物の
構造変化に伴う活性の変化は認められなかった。

結果を第１表に示す。

第１表 参考例１　（蒸散試験） アブシジン酸は、植物の蒸散を抑えることが知られてい
る。本発明の化合物のアブシジン酸様活性を調べるため
に、各化合物の蒸散に対する影響を試験した。

試験は、茎長が１０ｃｍのヌングビーンの双葉を用いて
行った。すなわち、育てた双葉を茎が７〜３ｃｍになる
ように水中で切断し、種々の濃度に調節した培養液中に
さし、連続光照射２５℃条件のもとで試験した。１日そ
の条件に置いた後、１日目から２日目、２日目から３日
目の水分蒸散量を測定した。

その結果、化合物（Ａ）及び（Ｂ）は、蒸散に対する抑
制効果を有することがわかった。この結果は、本発明の
各化合物が気孔の開閉に対して効果を示しているものと
考えられることから、本発明の各化合物がフェノール性
構造以外による機構で発芽阻害及び成長抑制効果を発現
していることを示唆している。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記の式で表されるアブシジン酸類縁体〔 I 〕
   、▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （但し、式中Ｒ＾１は水素原子又はヒドロキシル基を表
   す。）
2. （２）請求項（１）記載のアブシジン酸類縁体〔 I 〕
   を有効成分とする、植物成長調節剤。