JPH01234479A - 記録用水性顔料組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、筆記具用水11−(ンキ、ポスターカラー、
づζ彩画…絵具、lIζ性印刷インキ、ジエlトインキ
、熱転写用インキ等に好適な本性顔料組成物′、さ、−
に詳しく言んば、貯蔵中の安定性が烏<。
づζ彩画…絵具、lIζ性印刷インキ、ジエlトインキ
、熱転写用インキ等に好適な本性顔料組成物′、さ、−
に詳しく言んば、貯蔵中の安定性が烏<。
−から陸用磯の色彩が鮮明で、かつ耐光性、m本性に優
れるなどの特徴を有するイζli顔料組成物に関する乙
のて゛ある、 一般に筆記具用インキにおいては、筆記具用芯材から円
滑に流出すること、目詰まりしない二と、芯材中て′乾
燥しにくい二と、筆記具内で経時変1ヒによる固1ヒを
生じないこと等がゼ・要な性質として要求され、さらに
)、体に無害て゛ある二と、引火性でないこと、臭気が
少ないこと、筆記により形成される文字などが耐光性、
m本性をfit /i 、かつ鮮明であること、基材に
浸透し過ぎず裏移りし全い二となどが望ましい性質とし
て挙げられるしかしながら、通常使用されている油性の
筆記具用インキにおいては、I、木に有害て′臭気の強
い引火性の溶剤を3有するという欠点が夕)る 池方、
11ζ性の筆記具用インキにおいては、前記の油性イン
キが持つ欠点については解決されるしのの。
れるなどの特徴を有するイζli顔料組成物に関する乙
のて゛ある、 一般に筆記具用インキにおいては、筆記具用芯材から円
滑に流出すること、目詰まりしない二と、芯材中て′乾
燥しにくい二と、筆記具内で経時変1ヒによる固1ヒを
生じないこと等がゼ・要な性質として要求され、さらに
)、体に無害て゛ある二と、引火性でないこと、臭気が
少ないこと、筆記により形成される文字などが耐光性、
m本性をfit /i 、かつ鮮明であること、基材に
浸透し過ぎず裏移りし全い二となどが望ましい性質とし
て挙げられるしかしながら、通常使用されている油性の
筆記具用インキにおいては、I、木に有害て′臭気の強
い引火性の溶剤を3有するという欠点が夕)る 池方、
11ζ性の筆記具用インキにおいては、前記の油性イン
キが持つ欠点については解決されるしのの。
筆記により形成される文字などの耐光性7及び耐本性に
欠けるなどの問題がある。このような問題は、着色材と
して染料の代わりに顔料を用いることによりある程度解
決されるが、顔料をよむ本性インキは、長期間の貯蔵に
おいて、本性インキ中の顔料の凝集が起こりやすく、そ
のため筆記具用芯材における目詰まりや、容器中での顔
F”)の沈降か生じ、所定の筆記画渫の色調や嘘明さが
得られないなどの問題が生しる、 したがって、これまでにRR科を普邑材とする本i生イ
ンキ(こおけるこのような問題を角T、央するために櫟
マな方法、例えば親木性有機溶剤を3有する)C注媒体
に、アクリル酸又はメタクリル酸のアルキルエステルを
主単位とする重合体を用いて卵料含汁敢する方法(特公
昭55・315434号公報)、スチレンとマレイン酸
半エステlしとのコホリマーを用いて顔料を号数する方
法(特開昭60−1614す9号公報)、水性インキを
遠心汁M鴫埋して沈降しやすい粗大粒子を取り除く方法
(特開昭36 614 b 6号公報)等が提案されて
いる !−かしながら、これらの方法は、前記の筆記具用イン
キとして要求される各性質について、・2・ずしら十汁
に満足しうるらのて゛はない、本発明者は、より高度の
貯蔵安定性、耐光性、耐本性を有する水性顔料1我物を
提供すべく鋭意研究を重ねた結果、顔料の分散剤にグリ
コール又は末端が本酸基て夕)るホリエステル7リコー
ルとテトラカルボン酸二無帽に杓とを選択的なモノエス
テル(ヒ反応によって鎖延長させたカルボキシル基を有
するポリエステル樹脂のアンモニウム塩又はアミン塩を
用いることによってて゛きた水性顔料組成物が、前記の
筆記具用インキとして要求される各性質を満足すること
を見出し5本発明をなすに至った 即ち、本発明は、水を媒木としたB科、5f敗削、校本
性溶剤からなる水性顔料組成物で、主たる分歇削に下記
に示す反応式を持ったグリコール類とテトラカルボン酸
二無水物とを選択的にモノエステル(ヒ反応のみを進行
させることによって鎖延長させたカルボキシル基を有す
るポリエステル樹脂のアンモニウム塩又はアミン塩を用
いることを特徴とするしのである。
欠けるなどの問題がある。このような問題は、着色材と
して染料の代わりに顔料を用いることによりある程度解
決されるが、顔料をよむ本性インキは、長期間の貯蔵に
おいて、本性インキ中の顔料の凝集が起こりやすく、そ
のため筆記具用芯材における目詰まりや、容器中での顔
F”)の沈降か生じ、所定の筆記画渫の色調や嘘明さが
得られないなどの問題が生しる、 したがって、これまでにRR科を普邑材とする本i生イ
ンキ(こおけるこのような問題を角T、央するために櫟
マな方法、例えば親木性有機溶剤を3有する)C注媒体
に、アクリル酸又はメタクリル酸のアルキルエステルを
主単位とする重合体を用いて卵料含汁敢する方法(特公
昭55・315434号公報)、スチレンとマレイン酸
半エステlしとのコホリマーを用いて顔料を号数する方
法(特開昭60−1614す9号公報)、水性インキを
遠心汁M鴫埋して沈降しやすい粗大粒子を取り除く方法
(特開昭36 614 b 6号公報)等が提案されて
いる !−かしながら、これらの方法は、前記の筆記具用イン
キとして要求される各性質について、・2・ずしら十汁
に満足しうるらのて゛はない、本発明者は、より高度の
貯蔵安定性、耐光性、耐本性を有する水性顔料1我物を
提供すべく鋭意研究を重ねた結果、顔料の分散剤にグリ
コール又は末端が本酸基て夕)るホリエステル7リコー
ルとテトラカルボン酸二無帽に杓とを選択的なモノエス
テル(ヒ反応によって鎖延長させたカルボキシル基を有
するポリエステル樹脂のアンモニウム塩又はアミン塩を
用いることによってて゛きた水性顔料組成物が、前記の
筆記具用インキとして要求される各性質を満足すること
を見出し5本発明をなすに至った 即ち、本発明は、水を媒木としたB科、5f敗削、校本
性溶剤からなる水性顔料組成物で、主たる分歇削に下記
に示す反応式を持ったグリコール類とテトラカルボン酸
二無水物とを選択的にモノエステル(ヒ反応のみを進行
させることによって鎖延長させたカルボキシル基を有す
るポリエステル樹脂のアンモニウム塩又はアミン塩を用
いることを特徴とするしのである。
「−
上記反応に使用されるグリコール類ヒしては。
ポリエステル樹脂に使用される総ての二価アルコールを
倉んて゛いる(也、末墳が本酸基となったホリエステル
グリコールし同探に使用でき、むしろt表音の方がn終
目的物の特性を自由に調節可能な点て・利用価値が高い
二のポリエステル型グリコールは既知の各種の方法で
・得られるが、通常ジカルボン酸又はその1氏級アルキ
ルエステルと二価アルコールを縮合することによって得
られるかかるジカルボン!i12成分としては、テレフ
タル酸、イゾフタル酸、マロン酸、シ′メ千ルマロン酸
、こはく酸、ゲルタール酸、アジピン酸、トリメチルア
ジヒン酸、ヒメリン酸、2,2−シ′メチルフルタール
酸、アゼライン酸、七](シン酸、フマール酸、マレ・
イン酸、イタコンa、1.3−シクロベンタンシ′カル
ボ〉酸、1.2−シクロヘキサンシ′カルボンfi、1
.3−シクロへキサンシ′カルボン酸、1.4−シクロ
ヘキサンジカルボン酸、2.5−ツルボlレナンシ′力
!レボン酸、1.4−ナフタール酸、シフエニン酸、4
.4°−オキシ安息香酸、ジグリコーIし酸、千オシ′
フロピオン、及び2.5−ナフタレンシ′力lレボン酸
等が挙げられる。
倉んて゛いる(也、末墳が本酸基となったホリエステル
グリコールし同探に使用でき、むしろt表音の方がn終
目的物の特性を自由に調節可能な点て・利用価値が高い
二のポリエステル型グリコールは既知の各種の方法で
・得られるが、通常ジカルボン酸又はその1氏級アルキ
ルエステルと二価アルコールを縮合することによって得
られるかかるジカルボン!i12成分としては、テレフ
タル酸、イゾフタル酸、マロン酸、シ′メ千ルマロン酸
、こはく酸、ゲルタール酸、アジピン酸、トリメチルア
ジヒン酸、ヒメリン酸、2,2−シ′メチルフルタール
酸、アゼライン酸、七](シン酸、フマール酸、マレ・
イン酸、イタコンa、1.3−シクロベンタンシ′カル
ボ〉酸、1.2−シクロヘキサンシ′カルボンfi、1
.3−シクロへキサンシ′カルボン酸、1.4−シクロ
ヘキサンジカルボン酸、2.5−ツルボlレナンシ′力
!レボン酸、1.4−ナフタール酸、シフエニン酸、4
.4°−オキシ安息香酸、ジグリコーIし酸、千オシ′
フロピオン、及び2.5−ナフタレンシ′力lレボン酸
等が挙げられる。
これらは酸無水物、エステル、クロライド等であってら
良く、例えば1.4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメ
チル、2.6−ナフタレ〉ジカルボン酸シ゛メチル、イ
ソフタル酸シ′メチル、テレフタル酸ジメ千ル及びテレ
フタル酸ジフェニルをよむ。
良く、例えば1.4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメ
チル、2.6−ナフタレ〉ジカルボン酸シ゛メチル、イ
ソフタル酸シ′メチル、テレフタル酸ジメ千ル及びテレ
フタル酸ジフェニルをよむ。
以上の池に少量ならば3酒以上の多情カルボン酸、例え
ばトリメリリト酸、無本トリメリ・lト酸、ピロメリッ
ト酸、無水ビロメリ・lト酸、4−メ千lレジクロへキ
ャン−1,2,3トリカルボン酸無4ζ杓、トリメシン
酸等も陸用可能である−また。二価アルコールとしては
エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、1.3−)゛ロハンシ′オール、2.4
−ジメチル−2−工千ルヘキサンー1.3−シ′オール
、2.2−ジメチル−1,3−プロパンジオール(ネオ
ペンチルグリコ−1し)、2−エチlレー2−プ千ルー
1.3−フロハンシ′オーツし、2−エチル−2−イソ
ブチル−1,3−フロI(ンシ゛オール、1.3−ブタ
ンシ゛オール、1.4−ブタンシ゛オール、1.5−ベ
ンタンジオール字、1.6−ヘキサンジオール、3−メ
チル−1,5−ベンタンジオール、2,2.4+、リメ
千ルー1.6−へキサンジオール、1,2−シクロヘキ
サンジメタツール、1.3−シクロへキナンシ′メタノ
ール、1.4=シクロヘキサンジメタツール 2.2,
4.4−子トラメチルー1.3−シクロプタンシ゛オー
ル、4,4°−チオジフェノール、4.4°−メチしン
シ゛フェノール、4.4°−(2−ノルボルニリデン)
ジフェノール、4.4°−ジヒドロキシビフェノール、
O−、lTl−及びρ−ジヒドロキシベンゼン、4.4
°−イゾフ゛ロビリデンフエノ−Iし、4,4°−イソ
フロビリデンビス(2,6−シクロロフエノー/11.
2.5−ナフタレンジオール及びP−キシレンジオール
が挙げられる以上の池に少lならば31M以上の多価ア
ルコ−Iし、例えば“ベンタエリスリトーIし、シ゛ペ
ンタエリスリトール リン、トリメチロ−lレフ゛ロバン,トリメチロールエ
タン、1.3.6−ヘキサントリオ−lし等も使用可能
である。
ばトリメリリト酸、無本トリメリ・lト酸、ピロメリッ
ト酸、無水ビロメリ・lト酸、4−メ千lレジクロへキ
ャン−1,2,3トリカルボン酸無4ζ杓、トリメシン
酸等も陸用可能である−また。二価アルコールとしては
エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、1.3−)゛ロハンシ′オール、2.4
−ジメチル−2−工千ルヘキサンー1.3−シ′オール
、2.2−ジメチル−1,3−プロパンジオール(ネオ
ペンチルグリコ−1し)、2−エチlレー2−プ千ルー
1.3−フロハンシ′オーツし、2−エチル−2−イソ
ブチル−1,3−フロI(ンシ゛オール、1.3−ブタ
ンシ゛オール、1.4−ブタンシ゛オール、1.5−ベ
ンタンジオール字、1.6−ヘキサンジオール、3−メ
チル−1,5−ベンタンジオール、2,2.4+、リメ
千ルー1.6−へキサンジオール、1,2−シクロヘキ
サンジメタツール、1.3−シクロへキナンシ′メタノ
ール、1.4=シクロヘキサンジメタツール 2.2,
4.4−子トラメチルー1.3−シクロプタンシ゛オー
ル、4,4°−チオジフェノール、4.4°−メチしン
シ゛フェノール、4.4°−(2−ノルボルニリデン)
ジフェノール、4.4°−ジヒドロキシビフェノール、
O−、lTl−及びρ−ジヒドロキシベンゼン、4.4
°−イゾフ゛ロビリデンフエノ−Iし、4,4°−イソ
フロビリデンビス(2,6−シクロロフエノー/11.
2.5−ナフタレンジオール及びP−キシレンジオール
が挙げられる以上の池に少lならば31M以上の多価ア
ルコ−Iし、例えば“ベンタエリスリトーIし、シ゛ペ
ンタエリスリトール リン、トリメチロ−lレフ゛ロバン,トリメチロールエ
タン、1.3.6−ヘキサントリオ−lし等も使用可能
である。
上記酸成分並びにアルコール成分を縮合させて末端に本
酸基を有するポリエステルグリコールを製造するには特
別な操[1−は必要でなく,従来公知の任意の方法で良
いが,代表的な例を挙げると酸成分に対し1.0〜2.
0@モルのアルコール成分を触媒と共に反応器に隨込み
、140〜280゛Cに昇(晶して脱水1i会を行う
溶媒は特に必要でないが必要ならば酢酸メチル、ベンゼ
ン、アセトン、キシレジ、トルエン等の不活性溶媒を使
用しても良い。
酸基を有するポリエステルグリコールを製造するには特
別な操[1−は必要でなく,従来公知の任意の方法で良
いが,代表的な例を挙げると酸成分に対し1.0〜2.
0@モルのアルコール成分を触媒と共に反応器に隨込み
、140〜280゛Cに昇(晶して脱水1i会を行う
溶媒は特に必要でないが必要ならば酢酸メチル、ベンゼ
ン、アセトン、キシレジ、トルエン等の不活性溶媒を使
用しても良い。
上記のポリエステルグリコールは11!用目的によって
適宜選択されるが水溶性とするためには、水酸基優が8
0KOHs+g.g以上,好ましくはり5〜120KO
Hl1g g,固有粘度[η]0 2〜0、7d1g+
フェノール テトラクロルエタン=1 1. 25
’CIこで測定)が適当である上記グリコール類にテト
ラカルボン酸二無水物をモノエステル(ヒ反応させるに
際1−では、水酸基ヒ酸無本物基(オキサマロニル基)
とが等モルとなるように配きした場合,目的とするポリ
エステルvA@の汁子量を高くする二とが出来るが、該
モル比を等しくしないときは少ない方の官能基が消費さ
れた時点でM延長が停止する。
適宜選択されるが水溶性とするためには、水酸基優が8
0KOHs+g.g以上,好ましくはり5〜120KO
Hl1g g,固有粘度[η]0 2〜0、7d1g+
フェノール テトラクロルエタン=1 1. 25
’CIこで測定)が適当である上記グリコール類にテト
ラカルボン酸二無水物をモノエステル(ヒ反応させるに
際1−では、水酸基ヒ酸無本物基(オキサマロニル基)
とが等モルとなるように配きした場合,目的とするポリ
エステルvA@の汁子量を高くする二とが出来るが、該
モル比を等しくしないときは少ない方の官能基が消費さ
れた時点でM延長が停止する。
テトラカルボン酸二無水物の例としては,1、2、4.
5−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物(兼本ヒロメリ
/1・酸)、1.2.3.J−ブタンテトラカルボン酸
二無水物,、1.2,3.4−ペンタンテトラカルボン
酸二無水物、3,3°。
5−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物(兼本ヒロメリ
/1・酸)、1.2.3.J−ブタンテトラカルボン酸
二無水物,、1.2,3.4−ペンタンテトラカルボン
酸二無水物、3,3°。
4、4°−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物,
5−+2.5−ジオキシテトラヒドロフルフリル)−3
−メチル−3−シクロヘキセン−1、2−シ′カルボン
酸無水杓、5−(2.5−シ′オキシテトラヒドロフル
フリル)−3−シクロヘキセン−1.2−ジカルボンl
li!無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水
物、2.3.6.7−ナフタレ゛シテトラカルボン酸二
無水物、1,2、5.6−ナフタレンテトラカル・ボン
酸二無水物、エチレングリコールとストリメリテートニ
無水物、2,2°.3.3°−ジフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物、千オフエンー2.3.4.5ーテトラカ
ルボン酸二無水物、エチレンテトラカルボン酸二無水物
等が挙げられる モノエステルfヒ反応に溶剤は必ずしも必要ではないが
,反応は150C以下から開始することが好ましいのて
゛そのような温度における反応物の粘度が高過ぎる場合
には撹拌し易くするに必要な溶剤を使用すれば良い,か
かる際に用いられる溶剤としては、ベンゼン、トルエン
、キシレン、アセトン、メチルエチルゲトン、メチルイ
ソブチルクトン、酉Y酸二チlし、酢酸ブチIし、ジメ
チルホルムアミド等が列挙できる。
5−+2.5−ジオキシテトラヒドロフルフリル)−3
−メチル−3−シクロヘキセン−1、2−シ′カルボン
酸無水杓、5−(2.5−シ′オキシテトラヒドロフル
フリル)−3−シクロヘキセン−1.2−ジカルボンl
li!無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水
物、2.3.6.7−ナフタレ゛シテトラカルボン酸二
無水物、1,2、5.6−ナフタレンテトラカル・ボン
酸二無水物、エチレングリコールとストリメリテートニ
無水物、2,2°.3.3°−ジフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物、千オフエンー2.3.4.5ーテトラカ
ルボン酸二無水物、エチレンテトラカルボン酸二無水物
等が挙げられる モノエステルfヒ反応に溶剤は必ずしも必要ではないが
,反応は150C以下から開始することが好ましいのて
゛そのような温度における反応物の粘度が高過ぎる場合
には撹拌し易くするに必要な溶剤を使用すれば良い,か
かる際に用いられる溶剤としては、ベンゼン、トルエン
、キシレン、アセトン、メチルエチルゲトン、メチルイ
ソブチルクトン、酉Y酸二チlし、酢酸ブチIし、ジメ
チルホルムアミド等が列挙できる。
モノエステルfヒ反応は室温でも進行するが、100〜
1 5 0 Cでは1〜4時間で進行し、多くのP4き
、5,000前後の分子量に達する、更に分子量を高く
する1%合は徐りに昇、晶し1〜5時間をかけてISO
〜200Cに到らしめることにより、1万〜10万の分
子量に達する 二のとき、昇イ晶速度が速過ぎると縮合
によって水が発生すると共に増粘しゲル1ヒするP4き
が夕)るかくして得られるカルボキシル基を有するポリ
エステル樹脂は、使用するグリコール類とテトラカルボ
ン酸二無水杓の種頌に応じてその酸価を種マに1疋るこ
とが出来るので、アルカリ可溶性のポリエステル樹脂を
得ることら容易である アルカリ可溶性とするときは、
分子1soo〜1,200 、4こ酸基1li9 ’5
〜140 K OHmg gのポリエステルグリコー
ルと等モル力、例えばJ!gi本ヒロメリ11〜lr!
2をモノエステル]ヒさせることにより、酸価s O〜
110KOHL1g gのポリエステル(樹脂が得られ
る このに′:3き、分子1は反応温度の温度と時間に
よって変化するが、酸価は一定である可溶(ヒするアル
カリとしては、例えばモノ、ジ、l−リメ千Iしアミン
、モノ、シ′、トリエチルアミン等の脂肪族第1〜第3
級アミン、モノ、ジ、1ヘリエタノールアミン等のアル
コ−Iレアミン、モルホリン、アンモニア等が考えられ
る。
1 5 0 Cでは1〜4時間で進行し、多くのP4き
、5,000前後の分子量に達する、更に分子量を高く
する1%合は徐りに昇、晶し1〜5時間をかけてISO
〜200Cに到らしめることにより、1万〜10万の分
子量に達する 二のとき、昇イ晶速度が速過ぎると縮合
によって水が発生すると共に増粘しゲル1ヒするP4き
が夕)るかくして得られるカルボキシル基を有するポリ
エステル樹脂は、使用するグリコール類とテトラカルボ
ン酸二無水杓の種頌に応じてその酸価を種マに1疋るこ
とが出来るので、アルカリ可溶性のポリエステル樹脂を
得ることら容易である アルカリ可溶性とするときは、
分子1soo〜1,200 、4こ酸基1li9 ’5
〜140 K OHmg gのポリエステルグリコー
ルと等モル力、例えばJ!gi本ヒロメリ11〜lr!
2をモノエステル]ヒさせることにより、酸価s O〜
110KOHL1g gのポリエステル(樹脂が得られ
る このに′:3き、分子1は反応温度の温度と時間に
よって変化するが、酸価は一定である可溶(ヒするアル
カリとしては、例えばモノ、ジ、l−リメ千Iしアミン
、モノ、シ′、トリエチルアミン等の脂肪族第1〜第3
級アミン、モノ、ジ、1ヘリエタノールアミン等のアル
コ−Iレアミン、モルホリン、アンモニア等が考えられ
る。
また顔料としては、例えばアゾレーキ、不溶性アゾ顔料
、縮合アゾ顔料、キレートアゾ顔料等のアゾ顔料や、フ
タロシアニンR科、ペリレン及びペリノン顔料、アシト
ラキノン顔料8+、キナクリド>N4科、ジオキサジン
卵科、千オインジゴQ pi 。
、縮合アゾ顔料、キレートアゾ顔料等のアゾ顔料や、フ
タロシアニンR科、ペリレン及びペリノン顔料、アシト
ラキノン顔料8+、キナクリド>N4科、ジオキサジン
卵科、千オインジゴQ pi 。
イゾインドリノンgl科、キノフタロン顔ト1等の一9
環式顔料や、塩基性染料型レーキ、酸り染料型レーキ等
の染料レーキや、ニトロ顔料、二l・ロゾ顔料、アニリ
ンプラIり、昼光蛍光顔料などを挙げることが出来る、
これらの中で好ましいしのはアゾ顔料、多環式顔ト(、
染料レーキ及び昼光蛍光顔料であり、更にアゾ顔料の中
て″は不溶性アゾ顔料及びアゾレーキが、多環式顔料の
中ではフタロシアニン類[1、キナクリドン類t4、ジ
オキサシ′ン部料及びアシトラキノン顔料が特に好まし
い、これらの顔料はそれぞれ単独て用いてら良いし、2
種以上混合して用いてら良い (表 1)に、これらの顔Hの真木例を示すが、本発明
に使用しうる顔1)は、これらの例に限定される乙ので
はない (表 1) 次に実施例を示し、本発明を具体的に説明する〈実施例
〉 (末端水酸基含有ポリエステルグリコールの製造ナトフ
タル60.5モル、イゾフタル酸0.5モル、エチレン
グリコール1.0モル、ジエチレングリコール0.2モ
ルを触媒の酢酸亜鉛0.1部と共に窒素導入管、温度計
、撹拌機、精留塔をけしな反応器に佳込み190〜22
0(に昇温し、水を除去しながら13時間反応をし、5
を子Ji800、水酸基間140KOH*g gのポリ
エステルグリコールを得た。
環式顔料や、塩基性染料型レーキ、酸り染料型レーキ等
の染料レーキや、ニトロ顔料、二l・ロゾ顔料、アニリ
ンプラIり、昼光蛍光顔料などを挙げることが出来る、
これらの中で好ましいしのはアゾ顔料、多環式顔ト(、
染料レーキ及び昼光蛍光顔料であり、更にアゾ顔料の中
て″は不溶性アゾ顔料及びアゾレーキが、多環式顔料の
中ではフタロシアニン類[1、キナクリドン類t4、ジ
オキサシ′ン部料及びアシトラキノン顔料が特に好まし
い、これらの顔料はそれぞれ単独て用いてら良いし、2
種以上混合して用いてら良い (表 1)に、これらの顔Hの真木例を示すが、本発明
に使用しうる顔1)は、これらの例に限定される乙ので
はない (表 1) 次に実施例を示し、本発明を具体的に説明する〈実施例
〉 (末端水酸基含有ポリエステルグリコールの製造ナトフ
タル60.5モル、イゾフタル酸0.5モル、エチレン
グリコール1.0モル、ジエチレングリコール0.2モ
ルを触媒の酢酸亜鉛0.1部と共に窒素導入管、温度計
、撹拌機、精留塔をけしな反応器に佳込み190〜22
0(に昇温し、水を除去しながら13時間反応をし、5
を子Ji800、水酸基間140KOH*g gのポリ
エステルグリコールを得た。
〔樹脂1〕
上記と同一の反応器にキシレン100g、末端水酸基含
有ポリエステルグリコールloog、無水ピロメリット
fi28g(ポリエステル中の水酸基に対して1.0モ
ルに相当)を隨込み140 ’Cで1時間反応を行った
陵、キシレンを留去しつつ2時間で180 ’Cとし、
更に同温度で1時間保(晶した。その結果、平均分子量
18.000.酸1百110KOH嘔 gのカルボキシ
ル基き有ポリエステルt!1指を得た Jl11脂2〕 上記と同一の反応器にキシレン100g、末端」ζ酸基
含有ポリエステルグリコール100 g、う(2,5−
ジオキゾテ]・ラヒドロフルフリル)−3−メチル−3
−シクロヘキセン−1,2−シ゛カルボン酸無水杓30
g (ポリエステル中の11ζ酸基に対して0.9モル
に相当)を佳込み140 cて゛5時間反応を行い、h
子量5.000.酸1i[1i 98K OHmg
gのカルボキシル基含有ポリエステル樹脂を得た。
有ポリエステルグリコールloog、無水ピロメリット
fi28g(ポリエステル中の水酸基に対して1.0モ
ルに相当)を隨込み140 ’Cで1時間反応を行った
陵、キシレンを留去しつつ2時間で180 ’Cとし、
更に同温度で1時間保(晶した。その結果、平均分子量
18.000.酸1百110KOH嘔 gのカルボキシ
ル基き有ポリエステルt!1指を得た Jl11脂2〕 上記と同一の反応器にキシレン100g、末端」ζ酸基
含有ポリエステルグリコール100 g、う(2,5−
ジオキゾテ]・ラヒドロフルフリル)−3−メチル−3
−シクロヘキセン−1,2−シ゛カルボン酸無水杓30
g (ポリエステル中の11ζ酸基に対して0.9モル
に相当)を佳込み140 cて゛5時間反応を行い、h
子量5.000.酸1i[1i 98K OHmg
gのカルボキシル基含有ポリエステル樹脂を得た。
〔1!I脂3〕
上記と同様の反応器にトルエン500g、末端水酸基含
有ポリエステルグリコール100g、1.2.3.4−
ブタンテトラカルボン酸二無水物14g(ポリエステル
中の水酸基に対して1.5モルに相当)を仕込み110
Cで1時間反応を行った陵、トルエンを留去しつつ2時
間で1800とし、更に同温度で3時間保温した 分子
量15、OOO,al175KOHs+g gJ)h
TLボ”rシtL基齢有ポリエステルを得た 〔I!1詣4〕 上記と同一の反応器にジメチルホルムアミド100g、
末端水酸基含有ポリエステルグリコール100g、無水
ビロメリ・ソト酸13g+ポリエステル中の水酸基に対
して0.9モルに相当)を仕込み145Cで5時間反応
を行い1分子16.000 、6女1ai 67 K
OHsg g ノh +レホキシIL Is :S有
ポリエステル樹脂を得た 〈実施例1〉 樹脂1のモノエタノールアミン塩3部、カー下2124
29部、エチレングリコ−46部、水2部をボールミル
に入れ24時間分散し、更にグリセリン20部、水40
部を追加して黒色顔料インクを得た。
有ポリエステルグリコール100g、1.2.3.4−
ブタンテトラカルボン酸二無水物14g(ポリエステル
中の水酸基に対して1.5モルに相当)を仕込み110
Cで1時間反応を行った陵、トルエンを留去しつつ2時
間で1800とし、更に同温度で3時間保温した 分子
量15、OOO,al175KOHs+g gJ)h
TLボ”rシtL基齢有ポリエステルを得た 〔I!1詣4〕 上記と同一の反応器にジメチルホルムアミド100g、
末端水酸基含有ポリエステルグリコール100g、無水
ビロメリ・ソト酸13g+ポリエステル中の水酸基に対
して0.9モルに相当)を仕込み145Cで5時間反応
を行い1分子16.000 、6女1ai 67 K
OHsg g ノh +レホキシIL Is :S有
ポリエステル樹脂を得た 〈実施例1〉 樹脂1のモノエタノールアミン塩3部、カー下2124
29部、エチレングリコ−46部、水2部をボールミル
に入れ24時間分散し、更にグリセリン20部、水40
部を追加して黒色顔料インクを得た。
〈実権例2〉
樹脂2のジェタノールアミン塩3部、フタロシアニンブ
ルー10部、エチレングリコールし部、本21部をボー
ルミルで24時間分散し、更にグリセリン20部、水4
0部を追加して青色顔料インクを1等な 〈実施例3〉 樹脂3のトリエタノールアミンfjjm 3部、ベンジ
ジンエロー10部、工千しレグリコール6部1本21部
をボールミルで24時間分散し、更にグリセリン20部
、水40部を追加して黄色電材インクを得た (実li&例4〉 樹脂4のアンモニア塩10部、カーボ〉ブラlり8部、
エチレングリコール6部、水26部をボールミルで24
時間分散し、更に4450部を追加して黒色顔料インク
を得た こうして得た実施例1〜4の顔料インクを0゜511I
+径千l)の市販サインペン容器に充填し、市阪の顔卜
lタイプの同種のむのとを次のように比較した (11貯蔵安定性 50 Cの恒(晶槽て゛6ケ月間上向き及び下向き放置
した陵、模造紙に実筆記した9 +21rr#水性 模造紙及びブリキ板に実筆記して24時間放置したr&
、7kに5秒間浸漬した時の横線の凄み出しを調べた。
ルー10部、エチレングリコールし部、本21部をボー
ルミルで24時間分散し、更にグリセリン20部、水4
0部を追加して青色顔料インクを1等な 〈実施例3〉 樹脂3のトリエタノールアミンfjjm 3部、ベンジ
ジンエロー10部、工千しレグリコール6部1本21部
をボールミルで24時間分散し、更にグリセリン20部
、水40部を追加して黄色電材インクを得た (実li&例4〉 樹脂4のアンモニア塩10部、カーボ〉ブラlり8部、
エチレングリコール6部、水26部をボールミルで24
時間分散し、更に4450部を追加して黒色顔料インク
を得た こうして得た実施例1〜4の顔料インクを0゜511I
+径千l)の市販サインペン容器に充填し、市阪の顔卜
lタイプの同種のむのとを次のように比較した (11貯蔵安定性 50 Cの恒(晶槽て゛6ケ月間上向き及び下向き放置
した陵、模造紙に実筆記した9 +21rr#水性 模造紙及びブリキ板に実筆記して24時間放置したr&
、7kに5秒間浸漬した時の横線の凄み出しを調べた。
(31耐光性
フェードメーターにて100時間の変退色を調べた
その結果
(11貯蔵安定性については。
市販のものは上向きでかなり薄くなり、下向きて゛は筆
記不能であったが、実施例1〜4では殆ど変1ヒが無か
った7 +21耐水性については。
記不能であったが、実施例1〜4では殆ど変1ヒが無か
った7 +21耐水性については。
模造紙に筆記したしのは、市販のものら実施例1〜4ら
同じく強かったが、ブリキ板に筆記したしのは、市販の
乙のでは凍れてしまったが、実施例の特にアンモニア塩
である4については全く流れなかった (31耐光性については、
同じく強かったが、ブリキ板に筆記したしのは、市販の
乙のでは凍れてしまったが、実施例の特にアンモニア塩
である4については全く流れなかった (31耐光性については、
Claims (1)
- 水を媒体として顔料、分散剤、親水性溶剤からなる記
録用水性顔料組成物で、主たる分散剤にグリコール又は
末端が水酸基であるポリエステルグリコールとテトラカ
ルボン酸二無水物とを選択的なモノエステル化反応によ
って鎖延長させたカルボキシル基を有するポリエステル
樹脂のアンモニウム塩又はアミン塩を用いることを特徴
とする記録用水性顔料組成物
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63061641A JPH01234479A (ja) | 1988-03-14 | 1988-03-14 | 記録用水性顔料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63061641A JPH01234479A (ja) | 1988-03-14 | 1988-03-14 | 記録用水性顔料組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01234479A true JPH01234479A (ja) | 1989-09-19 |
Family
ID=13177040
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63061641A Pending JPH01234479A (ja) | 1988-03-14 | 1988-03-14 | 記録用水性顔料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01234479A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6204319B1 (en) | 1998-10-30 | 2001-03-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous coating compositions |
US6379440B1 (en) | 1995-10-23 | 2002-04-30 | Xaar Technology Limited | Ink jet printer dispersion inks |
JP2007131832A (ja) * | 2005-10-14 | 2007-05-31 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料組成物 |
JP2013075966A (ja) * | 2011-09-30 | 2013-04-25 | Unitika Ltd | 水性分散体およびその製造方法 |
-
1988
- 1988-03-14 JP JP63061641A patent/JPH01234479A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6379440B1 (en) | 1995-10-23 | 2002-04-30 | Xaar Technology Limited | Ink jet printer dispersion inks |
US6204319B1 (en) | 1998-10-30 | 2001-03-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous coating compositions |
JP2007131832A (ja) * | 2005-10-14 | 2007-05-31 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料組成物 |
JP2013075966A (ja) * | 2011-09-30 | 2013-04-25 | Unitika Ltd | 水性分散体およびその製造方法 |
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