JPH01229024A - 光硬化性被覆組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
-
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- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、プラスチック成形品の真空蒸着加工、スパッ
タリング加工、イオンブレーティング加工等のドライメ
タフイジング加工時に有用な下塗り塗料として、金属と
の付着性に優れ、かつ平滑性、素材への濡れ性等の作業
性の良好な光硬化性被覆組成物に関する。
タリング加工、イオンブレーティング加工等のドライメ
タフイジング加工時に有用な下塗り塗料として、金属と
の付着性に優れ、かつ平滑性、素材への濡れ性等の作業
性の良好な光硬化性被覆組成物に関する。
従来からプラスチックの特徴すなわち生産性が高い、成
形性が良好、軽量である等の利点を生かし、プラスチッ
ク成形品の表面を金属化し、□各種装飾品、ミラー等に
利用することが知られており、その方法としては、湿式
メツキ加工法、真空蒸着法、ホットスタンプ法があり、
量近ではスパッタリング法、イオンブレーティング法も
来月化されている。これらのうち、真空蒸着法、スパッ
タリング法、イオンブレーティング法などのドフィメタ
フイジング加工法によりプラスチック成形品の表面にメ
タライズ金属をする場合には、その表面を平滑にし、よ
り金属感を高める方法、又は、素材表面からのアウトガ
スを抑え、メタライズ金属の変色を防ぎ、付着性を向上
させる等のために、有機塗料による下塗り処理等が行わ
れている。該下塗り塗料としては一般には酸化重合タイ
プの油性系塗料や二液硬化タイプのウレタン系塗料等の
加熱乾燥塗料が使われているが、最近ではエポキシアク
リレートを主成分とする紫外線硬化型塗料も用いられる
ようになってきた。
形性が良好、軽量である等の利点を生かし、プラスチッ
ク成形品の表面を金属化し、□各種装飾品、ミラー等に
利用することが知られており、その方法としては、湿式
メツキ加工法、真空蒸着法、ホットスタンプ法があり、
量近ではスパッタリング法、イオンブレーティング法も
来月化されている。これらのうち、真空蒸着法、スパッ
タリング法、イオンブレーティング法などのドフィメタ
フイジング加工法によりプラスチック成形品の表面にメ
タライズ金属をする場合には、その表面を平滑にし、よ
り金属感を高める方法、又は、素材表面からのアウトガ
スを抑え、メタライズ金属の変色を防ぎ、付着性を向上
させる等のために、有機塗料による下塗り処理等が行わ
れている。該下塗り塗料としては一般には酸化重合タイ
プの油性系塗料や二液硬化タイプのウレタン系塗料等の
加熱乾燥塗料が使われているが、最近ではエポキシアク
リレートを主成分とする紫外線硬化型塗料も用いられる
ようになってきた。
紫外線硬化型下塗り塗料は、従来の加熱乾燥塗料に比べ
て硬化時間が著しく短かく生産性が高い、肉持ち感があ
る等のためにその被膜上にメタライズ加工したときに輝
度が高い、プラスチックのような熱に弱い素材上に容易
に架橋度の高い塗膜を形成できるだめに耐熱性が高い等
の数々の利点があるので、プラスチックのメタライズ加
工の下塗り塗料として実用化例も増えつつある。しかし
ながら、紫外線硬化型塗料に使用される樹脂、例えばエ
ポキシポリアクリレート、ポリエステルポリアクリレー
ト、ポリオールポリアクリレートは表面張力が高く分子
量が小さいため、これらを用いた塗料は素材のデヲスチ
ック成形品に対して馴みが悪く、弾きやすく、かつだれ
易いという欠点がある。又、ワレタンポリアクリレート
はそのウレタン結合に由来する構造粘性のため、それを
用いた塗料はだれ易いという性質はないものの、反面塗
面の平滑性が悪く、上記樹脂同様表面張力が高いので素
材に対して馴みが悪く、弾きやすいという欠点が指摘さ
れている。そのだめ、紫外線硬化塗料にアクリル系やシ
リコン系の界面活性剤を添加したり、熱可塑性樹脂をブ
レンドするなどして弾きゃだれを改良することが行われ
ているが、界面活性剤を添加した場合には下塗り塗面と
メタライズ金属との付着性が低下し、又、熱可塑性樹脂
をブレンドすると塗面の平滑性が悪くなり、かつσV硬
化性が下る等のデメリットが生じるため当業者が十分に
満足する。すなわち、紫外線硬化型塗料の特徴を生かし
て、かつ油性系塗料のような優れた作業性を有するメタ
ライズ加工用下塗り塗料がないのが現状である。
て硬化時間が著しく短かく生産性が高い、肉持ち感があ
る等のためにその被膜上にメタライズ加工したときに輝
度が高い、プラスチックのような熱に弱い素材上に容易
に架橋度の高い塗膜を形成できるだめに耐熱性が高い等
の数々の利点があるので、プラスチックのメタライズ加
工の下塗り塗料として実用化例も増えつつある。しかし
ながら、紫外線硬化型塗料に使用される樹脂、例えばエ
ポキシポリアクリレート、ポリエステルポリアクリレー
ト、ポリオールポリアクリレートは表面張力が高く分子
量が小さいため、これらを用いた塗料は素材のデヲスチ
ック成形品に対して馴みが悪く、弾きやすく、かつだれ
易いという欠点がある。又、ワレタンポリアクリレート
はそのウレタン結合に由来する構造粘性のため、それを
用いた塗料はだれ易いという性質はないものの、反面塗
面の平滑性が悪く、上記樹脂同様表面張力が高いので素
材に対して馴みが悪く、弾きやすいという欠点が指摘さ
れている。そのだめ、紫外線硬化塗料にアクリル系やシ
リコン系の界面活性剤を添加したり、熱可塑性樹脂をブ
レンドするなどして弾きゃだれを改良することが行われ
ているが、界面活性剤を添加した場合には下塗り塗面と
メタライズ金属との付着性が低下し、又、熱可塑性樹脂
をブレンドすると塗面の平滑性が悪くなり、かつσV硬
化性が下る等のデメリットが生じるため当業者が十分に
満足する。すなわち、紫外線硬化型塗料の特徴を生かし
て、かつ油性系塗料のような優れた作業性を有するメタ
ライズ加工用下塗り塗料がないのが現状である。
本発明者らは、かかる問題点を解決するだめに鋭意検討
した結果、トリレンジイソシアネートと水酸基と(メタ
)アクリロイルオキシ基の両者を有する化合物とを反応
させて得られたウレタンポリ(メタ)アクリレートを主
成分とし、それにフッ素系界面活性剤とを併用した組成
物がブヲスチツク成形品のメタライズ加工用下塗り塗料
として優れた特性を示すことを見い出し、本発明を完成
した。
した結果、トリレンジイソシアネートと水酸基と(メタ
)アクリロイルオキシ基の両者を有する化合物とを反応
させて得られたウレタンポリ(メタ)アクリレートを主
成分とし、それにフッ素系界面活性剤とを併用した組成
物がブヲスチツク成形品のメタライズ加工用下塗り塗料
として優れた特性を示すことを見い出し、本発明を完成
した。
本発明の要旨とするところは、(al ) IJレンジ
イソシアネートと1分子中に少なくとも1個の水酸基及
び少なくとも1個の(メタ)アクリロイルオキシ基を有
する化合物とを反応させて得られるウレタンポリ(メタ
)アクリレート40〜100重量%、(b) (al
成分と共重合可能な多価(メタ)アクリレート0〜60
重量係からなる樹脂成分を主成分とし、かつ(cl光重
合開始剤及び(ωフッ素系界面活性剤、を含有する光硬
化性被覆組成物にある。
イソシアネートと1分子中に少なくとも1個の水酸基及
び少なくとも1個の(メタ)アクリロイルオキシ基を有
する化合物とを反応させて得られるウレタンポリ(メタ
)アクリレート40〜100重量%、(b) (al
成分と共重合可能な多価(メタ)アクリレート0〜60
重量係からなる樹脂成分を主成分とし、かつ(cl光重
合開始剤及び(ωフッ素系界面活性剤、を含有する光硬
化性被覆組成物にある。
トリレンジイソシアネートと2−ヒドロキシエチルアク
リレートや2−ヒドロキシプロピルアクリレートなどの
1分子中に水酸基と(メタ)アクリロイルオキシ基を有
する化合物との反応の得られるウレタンポリ(メタ)ア
クリレートは、一般のポリオールとポリイソシアネート
とヒドロキシアルキlv(メタ)アクリレートとを反応
させて得られるウレタンポリ(メタ)アクリレートと比
べ分子量が小さいため平滑性に優れている上、分子中に
ウレタン結合を2個有するため、これに由来する構造粘
性があるのでだれにくいという特性を有しており、更に
驚くべきことに基材の各種プラスチックへの付着性およ
び金属との付着性に優れており、素材を犯すことが々い
ので、クツツク、クレージング、艶びけ等の発生がない
という特徴があり、又、光硬化性も高く、プラスチック
のメタライズ加工用下塗り塗料の樹脂として理想的なも
のである。
リレートや2−ヒドロキシプロピルアクリレートなどの
1分子中に水酸基と(メタ)アクリロイルオキシ基を有
する化合物との反応の得られるウレタンポリ(メタ)ア
クリレートは、一般のポリオールとポリイソシアネート
とヒドロキシアルキlv(メタ)アクリレートとを反応
させて得られるウレタンポリ(メタ)アクリレートと比
べ分子量が小さいため平滑性に優れている上、分子中に
ウレタン結合を2個有するため、これに由来する構造粘
性があるのでだれにくいという特性を有しており、更に
驚くべきことに基材の各種プラスチックへの付着性およ
び金属との付着性に優れており、素材を犯すことが々い
ので、クツツク、クレージング、艶びけ等の発生がない
という特徴があり、又、光硬化性も高く、プラスチック
のメタライズ加工用下塗り塗料の樹脂として理想的なも
のである。
本発明の(al成分のウレタンポリ(メタ)アクリレー
トはトリレンジイソシアネートと、1分子中に少なくと
も1個の水酸基及び少なくとも1個の(メタ)アクリロ
イルオキシ基を有する化合物とを反応して得られるもの
である。原料となるトリレンジイソシアネートはトルエ
ンジイソシアネートとも呼ばれており、2.4−)リレ
ンジイソシアネートと2.6−)リレンジイソシアネー
トの異性体があるが、本発明で使用するものはそれぞれ
の単品であってもよく、また任意の混合物であってもよ
く、市販品をそのまま使用できる。もう1つの原料であ
る1分子中に少なくとも1個の水酸基及び少なくとも1
個の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物の具
体例としては、例えば、2−ヒドロキシブチ/I/(メ
タ)アクリレート、2−ヒドロキンプロピ/I/(メタ
)アクリレート、4−ヒドロキシブチ/L/(メタ)ア
クリレート、5−ヒドロキシベンチ/l/(メタ)アク
リレート、6−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート
等のヒドロキ(R+ 、 R2はH又はOH3、Dは1
〜5)で表わされる2−ヒドロキシエチル(メタ)アク
リレート誘導体、−役式0H2=ccooaH,cHo
(aHlcHeOH。
トはトリレンジイソシアネートと、1分子中に少なくと
も1個の水酸基及び少なくとも1個の(メタ)アクリロ
イルオキシ基を有する化合物とを反応して得られるもの
である。原料となるトリレンジイソシアネートはトルエ
ンジイソシアネートとも呼ばれており、2.4−)リレ
ンジイソシアネートと2.6−)リレンジイソシアネー
トの異性体があるが、本発明で使用するものはそれぞれ
の単品であってもよく、また任意の混合物であってもよ
く、市販品をそのまま使用できる。もう1つの原料であ
る1分子中に少なくとも1個の水酸基及び少なくとも1
個の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物の具
体例としては、例えば、2−ヒドロキシブチ/I/(メ
タ)アクリレート、2−ヒドロキンプロピ/I/(メタ
)アクリレート、4−ヒドロキシブチ/L/(メタ)ア
クリレート、5−ヒドロキシベンチ/l/(メタ)アク
リレート、6−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート
等のヒドロキ(R+ 、 R2はH又はOH3、Dは1
〜5)で表わされる2−ヒドロキシエチル(メタ)アク
リレート誘導体、−役式0H2=ccooaH,cHo
(aHlcHeOH。
oOcH*0HO)[1H(R+ 、 RzはH又はO
H3,n=1〜5)で表りされる2−ヒドロキシプロピ
)V(メり)アクリレート誘導体、−役式0H2=OC
O○;1 0H,OH20(−00H2ca2aH2aH2C!H
,O→−1((RはH又はOH3,n=1〜5)で表わ
される2−ヒドロキシブチ)V(メタ)アクリレートに
E−カブロックトンを付加させた化合物、−役式OH,
=ccooca2cH2o+式−O坩H(RはH又はO
H3、Rは02〜C4のプルキレン、n=1〜5)で表
わされる2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートに
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド又はジエチ
レンオキサイドを付加させた化合物、ペンタエリスリト
ールトリ(メタ)アクリレート、及びメチルグリシジル
エーテル、プチルクリシジルエーテル、フェニルグリシ
ジルエーテルなどのモノエポキシ化合物に(メタ)アク
IJ 7し酸を付加させた化合物等を挙げることができ
る。
H3,n=1〜5)で表りされる2−ヒドロキシプロピ
)V(メり)アクリレート誘導体、−役式0H2=OC
O○;1 0H,OH20(−00H2ca2aH2aH2C!H
,O→−1((RはH又はOH3,n=1〜5)で表わ
される2−ヒドロキシブチ)V(メタ)アクリレートに
E−カブロックトンを付加させた化合物、−役式OH,
=ccooca2cH2o+式−O坩H(RはH又はO
H3、Rは02〜C4のプルキレン、n=1〜5)で表
わされる2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートに
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド又はジエチ
レンオキサイドを付加させた化合物、ペンタエリスリト
ールトリ(メタ)アクリレート、及びメチルグリシジル
エーテル、プチルクリシジルエーテル、フェニルグリシ
ジルエーテルなどのモノエポキシ化合物に(メタ)アク
IJ 7し酸を付加させた化合物等を挙げることができ
る。
これら二成分の原料を用いて本発明のウレタンポリ(メ
タ)アクリレートを得るときの二成分の比率はフリーの
イソシアネート基を残さないために次の割合が好ましい
。
タ)アクリレートを得るときの二成分の比率はフリーの
イソシアネート基を残さないために次の割合が好ましい
。
(al成分のイソシアネート基のモル数≦(1)l成分
の水酸基のモル数 反応は、一般のウレタン反応に用いる触媒、例えばラウ
リン酸ジプチル錫などの錫系の触媒を用いて二成分を室
温〜80℃で混合攪拌することで容易に進行し、目的と
するウレタンポリ(メタ)アクリレートが得られる。
の水酸基のモル数 反応は、一般のウレタン反応に用いる触媒、例えばラウ
リン酸ジプチル錫などの錫系の触媒を用いて二成分を室
温〜80℃で混合攪拌することで容易に進行し、目的と
するウレタンポリ(メタ)アクリレートが得られる。
この反応は無溶媒で行うこともできるし、必要に応じて
はイソシアネートに対して不活性の溶媒又は化ツマー中
でも行うことができる。
はイソシアネートに対して不活性の溶媒又は化ツマー中
でも行うことができる。
本発明の光硬化性被覆組成物は、上記ウレタン(メタ)
アクリレートを樹脂成分中に40〜100重量係用いる
ことが特徴であるが、これは先にも述べたように、この
ウレタン(メタ)アクリレートのメタフィズ加工用下塗
υ塗料としての優れた特質を生かすためであるが、目的
、素材等に応じてこれと共重合可能々多価(メタ)アク
リレートも0〜60重量%の範囲で樹脂成分として併用
することができる。
アクリレートを樹脂成分中に40〜100重量係用いる
ことが特徴であるが、これは先にも述べたように、この
ウレタン(メタ)アクリレートのメタフィズ加工用下塗
υ塗料としての優れた特質を生かすためであるが、目的
、素材等に応じてこれと共重合可能々多価(メタ)アク
リレートも0〜60重量%の範囲で樹脂成分として併用
することができる。
(bl成分の多価(メタ)アクリレートの具体例として
は、ポリオ−〜ポリ(メタ)アクリレート、ポリエステ
ルポリ(メタ)アクリレート、エポキシポリ(メタ)ア
クリレート、ウレタンポリ(メタ)アクリレート、側鎖
又は末端に(メタ)アクリロイルオキシ基を1分子中に
2ヶ以上含有するアクリル系樹脂、メラミンポリ(メタ
)アクリレート、ポリシロキサンポリ(メタ)アクリレ
ート、ポリアミドポリ(メタ)アクリレート等を挙げる
ことができる。これらは単独で(al成分のウレタンポ
リ(メタ)アクリレートと使用しても、二種以上を混合
して使用してもよい。
は、ポリオ−〜ポリ(メタ)アクリレート、ポリエステ
ルポリ(メタ)アクリレート、エポキシポリ(メタ)ア
クリレート、ウレタンポリ(メタ)アクリレート、側鎖
又は末端に(メタ)アクリロイルオキシ基を1分子中に
2ヶ以上含有するアクリル系樹脂、メラミンポリ(メタ
)アクリレート、ポリシロキサンポリ(メタ)アクリレ
ート、ポリアミドポリ(メタ)アクリレート等を挙げる
ことができる。これらは単独で(al成分のウレタンポ
リ(メタ)アクリレートと使用しても、二種以上を混合
して使用してもよい。
本発明は上記(a)成分のウレタンポリ(メタ)アクリ
レート、又は必要に応じて(bl成分とを混合したもの
を光硬化性被覆組成物の主成分とするものであるが、本
発明の目的を損なわない範囲内でこれら樹脂成分と共重
合可能なモノマーを使用することができる。その具体例
としては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ
)アクリlし酸エチル、(メタ)アクリlし酸プロピル
、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸
tert−ブチル、(メタ)アクリル酸n−ヘキシル、
(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アク
リル酸n−ノ二〜、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル
、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸ジ
シクロペンテニル、(メタ)アクリル酸2−シンクロペ
ンテノキシエチル、(メタ)アクリル酸メトキシエチル
、(メタ)アクリル酸エトキシエチル、(メタ)アクリ
ル酸ブトキシエチル、(メタ)アクリル酸メトキシエト
キンエチル、(メタ)アクリル酸エトキシエトキンエチ
ル、(メタ)アクリル酸テトフヒドロフルフリル、(メ
タ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリ
ル酸2−ヒドロキンプロピル、(メタ)アクリル酸4−
ヒドロキシブチA/、 N−ビニル2−ピロリドン、N
−ビニルイミダゾール、N−ビニルカプロラクタム、ス
チレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、酢酸ビ
ニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニル等を挙げる
ことができる。
レート、又は必要に応じて(bl成分とを混合したもの
を光硬化性被覆組成物の主成分とするものであるが、本
発明の目的を損なわない範囲内でこれら樹脂成分と共重
合可能なモノマーを使用することができる。その具体例
としては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ
)アクリlし酸エチル、(メタ)アクリlし酸プロピル
、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸
tert−ブチル、(メタ)アクリル酸n−ヘキシル、
(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アク
リル酸n−ノ二〜、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル
、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸ジ
シクロペンテニル、(メタ)アクリル酸2−シンクロペ
ンテノキシエチル、(メタ)アクリル酸メトキシエチル
、(メタ)アクリル酸エトキシエチル、(メタ)アクリ
ル酸ブトキシエチル、(メタ)アクリル酸メトキシエト
キンエチル、(メタ)アクリル酸エトキシエトキンエチ
ル、(メタ)アクリル酸テトフヒドロフルフリル、(メ
タ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリ
ル酸2−ヒドロキンプロピル、(メタ)アクリル酸4−
ヒドロキシブチA/、 N−ビニル2−ピロリドン、N
−ビニルイミダゾール、N−ビニルカプロラクタム、ス
チレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、酢酸ビ
ニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニル等を挙げる
ことができる。
又、本発明の組成物には、その発明の目的及び光硬化性
を損なわない範囲内で種々の改質の目的で熱可塑性樹脂
を添加することができる。
を損なわない範囲内で種々の改質の目的で熱可塑性樹脂
を添加することができる。
ソノ具体例トシてハ、ニトロセルロース、アセチルセル
ロース、アセチルブチリセルロース、エチルセルロース
、メチルセルロースナトノ繊維素誘導体、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ホリ酢酸ビニ〜、ポリビニル
アルコール、ポリビニルエーテル、アクリル樹脂、スチ
ロール樹脂、ポリアミド、フッ素樹脂、石油樹脂等のが
可塑性樹脂、アルキド樹脂、ロジンエステル等の加工樹
脂、塩化ゴム、環化ゴム等のゴム誘導体等を挙げること
ができる。
ロース、アセチルブチリセルロース、エチルセルロース
、メチルセルロースナトノ繊維素誘導体、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ホリ酢酸ビニ〜、ポリビニル
アルコール、ポリビニルエーテル、アクリル樹脂、スチ
ロール樹脂、ポリアミド、フッ素樹脂、石油樹脂等のが
可塑性樹脂、アルキド樹脂、ロジンエステル等の加工樹
脂、塩化ゴム、環化ゴム等のゴム誘導体等を挙げること
ができる。
本発明の組成物においては、上記樹脂成分を効率よく光
重合架橋させるために(C)成分として光重合開始剤を
必要とする。その配合量は組成物中にα1重iチ〜15
重量%、好ましくは[14〜8重量%の範囲である。光
重合開始剤の具体例としては、ベンゾフェノン、ベンゾ
インメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベン
ゾインイソブチルエーテル、ペンゾインイソグロピルエ
ーテル、ペンシイμ安息香酸、ヘンジイル安息香酸メチ
ル、ペンジルジメナルケタール、45′−ジメチル−4
−メトキシベンゾフェノン、1−(4−ドデシルフェニ
ル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン
、1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン、2−
ヒドロキシ−2−メチA/−1−フェニル−プロパン−
1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒ
ドロキシ−2−メチ7レプロパンー1−オン、メチルフ
ェニルグリオキシレート、エチルフェニルクリオキシレ
ート、2−メチ/L/−1−(4−(メチルチオ)フエ
二M〕−2−モルホリノプロパノン−1、テトラ(t−
プチルバーオキシカルポニ/L/)ベンゾフェノン、2
−クロロチオキサントン、2.4−ジエチルチオキサン
トン、2.4−ジイソプロピルチオキサントン、2.4
−ジメチルチオキサントン、4−ベンシイ/I/ −4
’−メチルジフェニルサルファイド、2.2−ジェトキ
シアセトフェノン、乙2−ジグトキンアセトフエノン、
ジェトキシフェニルアセトフェノン等を挙げることがで
きる。
重合架橋させるために(C)成分として光重合開始剤を
必要とする。その配合量は組成物中にα1重iチ〜15
重量%、好ましくは[14〜8重量%の範囲である。光
重合開始剤の具体例としては、ベンゾフェノン、ベンゾ
インメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベン
ゾインイソブチルエーテル、ペンゾインイソグロピルエ
ーテル、ペンシイμ安息香酸、ヘンジイル安息香酸メチ
ル、ペンジルジメナルケタール、45′−ジメチル−4
−メトキシベンゾフェノン、1−(4−ドデシルフェニ
ル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン
、1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン、2−
ヒドロキシ−2−メチA/−1−フェニル−プロパン−
1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒ
ドロキシ−2−メチ7レプロパンー1−オン、メチルフ
ェニルグリオキシレート、エチルフェニルクリオキシレ
ート、2−メチ/L/−1−(4−(メチルチオ)フエ
二M〕−2−モルホリノプロパノン−1、テトラ(t−
プチルバーオキシカルポニ/L/)ベンゾフェノン、2
−クロロチオキサントン、2.4−ジエチルチオキサン
トン、2.4−ジイソプロピルチオキサントン、2.4
−ジメチルチオキサントン、4−ベンシイ/I/ −4
’−メチルジフェニルサルファイド、2.2−ジェトキ
シアセトフェノン、乙2−ジグトキンアセトフエノン、
ジェトキシフェニルアセトフェノン等を挙げることがで
きる。
本発明の組成物におりては上記樹脂成分の効果を更に引
き立てるために、主に被覆組成物の素材プラスチックへ
の濡れ性、平滑性向上及び弾き防止に効果のあるフッ素
系界面活性剤を必要とし、フッ素系ノニオン界面活性剤
が好適である。被覆組成物の濡れ性、平滑性1弾き防止
に効果のある一般的な界面活性剤としてはアクリル系ポ
リマー、シリコン系界面活性剤がよく用いられるが、本
発明組成物にこれらの化合物を添加した場合、上記目的
には効果があるものの、その反面金属との付着性を著し
く阻害するという悪影響もあり、好ましくない。フッ素
系界面活性剤、取り分はノニオン系のものけ濡れ性、平
滑性向上と弾き防止に顕著な効果を発揮し、かつ驚くべ
きことに金属との付着性を向上させるという効果も示す
ことを見込出しだ。
き立てるために、主に被覆組成物の素材プラスチックへ
の濡れ性、平滑性向上及び弾き防止に効果のあるフッ素
系界面活性剤を必要とし、フッ素系ノニオン界面活性剤
が好適である。被覆組成物の濡れ性、平滑性1弾き防止
に効果のある一般的な界面活性剤としてはアクリル系ポ
リマー、シリコン系界面活性剤がよく用いられるが、本
発明組成物にこれらの化合物を添加した場合、上記目的
には効果があるものの、その反面金属との付着性を著し
く阻害するという悪影響もあり、好ましくない。フッ素
系界面活性剤、取り分はノニオン系のものけ濡れ性、平
滑性向上と弾き防止に顕著な効果を発揮し、かつ驚くべ
きことに金属との付着性を向上させるという効果も示す
ことを見込出しだ。
本発明でいうフッ素系界面活性剤とは長鎖パーフルオロ
アルキル基と各種の可溶性原子団を結合させたものであ
り、アニオンタイプとしてハ、パーフルオロアルキルカ
ルボン酸m、/<−フルオロアルキルスルホン酸塩、パ
ーフルオロアルキルリン酸エステルが、カチオンタイプ
としてハ、バーフルオロアルキル第4級アンモニウム塩
、パーフルオロアルキNアミン化合物カ両性タイプトシ
ては、パーフルオロアルキNベタインが、イニオンタイ
プとしては、パーフルオロアルキルのエチレンオキサイ
ド付加物等が知られている。具体的なフッ素系界面活性
剤としては、例えば大日本インキ化学工業@製のメガフ
ァツク、新秋田化成■製のエフトップ、ダイキン工業■
製のユニダイン、■ネオス製のフタージエント、旭硝子
@製のサーフロン、米国3M社のフローラッド、デュポ
ン社製のゾニー〜、米国工C工社製のモノフロー等とし
て入手できる。
アルキル基と各種の可溶性原子団を結合させたものであ
り、アニオンタイプとしてハ、パーフルオロアルキルカ
ルボン酸m、/<−フルオロアルキルスルホン酸塩、パ
ーフルオロアルキルリン酸エステルが、カチオンタイプ
としてハ、バーフルオロアルキル第4級アンモニウム塩
、パーフルオロアルキNアミン化合物カ両性タイプトシ
ては、パーフルオロアルキNベタインが、イニオンタイ
プとしては、パーフルオロアルキルのエチレンオキサイ
ド付加物等が知られている。具体的なフッ素系界面活性
剤としては、例えば大日本インキ化学工業@製のメガフ
ァツク、新秋田化成■製のエフトップ、ダイキン工業■
製のユニダイン、■ネオス製のフタージエント、旭硝子
@製のサーフロン、米国3M社のフローラッド、デュポ
ン社製のゾニー〜、米国工C工社製のモノフロー等とし
て入手できる。
本発明においては、フッ素系界面活性剤の添加量は10
01〜5重量%が好適である。これより少ないと界面活
性剤としての効果が得られにくく、又、多くなり過ると
組成物が濁る等の不具合を生じる場合がある。
01〜5重量%が好適である。これより少ないと界面活
性剤としての効果が得られにくく、又、多くなり過ると
組成物が濁る等の不具合を生じる場合がある。
本発明の組成物においては、本組成物を塗装に適した粘
度に調整するために(el成分として溶剤を添加するこ
とが好ましい。その例としては、酢酸メチル、酢酸エチ
ル、酢酸イソプロピル、酢酸n−プロピ〜、酢酸n−ブ
チル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミルなどのエステル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン系溶剤、n−ヘキサン、n−オクタン、イソオクタ
ン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの炭化水素系溶剤、エタノール、n−プロパツール、
イソプロパツール、n−ブタノール、イソブタノ−N等
のアルコール系溶剤、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコール七ツメチルエーテルアセテ
ート、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレ
ングリコールモノエチルエーテルアセテート 七ノブチルエーテル等の多価アルコール誘導体、エチル
エーテル、イソプロピルエーテル、n−ブチルエーテル
などのエーテル系溶剤等が挙げられる。これら溶剤は単
独又は二種以上を任意の割合に混合し、任意の量を使用
できる。
度に調整するために(el成分として溶剤を添加するこ
とが好ましい。その例としては、酢酸メチル、酢酸エチ
ル、酢酸イソプロピル、酢酸n−プロピ〜、酢酸n−ブ
チル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミルなどのエステル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン系溶剤、n−ヘキサン、n−オクタン、イソオクタ
ン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの炭化水素系溶剤、エタノール、n−プロパツール、
イソプロパツール、n−ブタノール、イソブタノ−N等
のアルコール系溶剤、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコール七ツメチルエーテルアセテ
ート、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレ
ングリコールモノエチルエーテルアセテート 七ノブチルエーテル等の多価アルコール誘導体、エチル
エーテル、イソプロピルエーテル、n−ブチルエーテル
などのエーテル系溶剤等が挙げられる。これら溶剤は単
独又は二種以上を任意の割合に混合し、任意の量を使用
できる。
本発明の組成物には以上述べてきた成分く加えて、保存
時におけるゲル化防止のために重合禁止剤を添加するこ
とができる。その代表的な例にはハイドロキノン、ハイ
ドロキノンモノメチルエーテル、p−ベンゾキノン、p
− tert−ブチMカテコール、モノーtertーブ
チルハイドロキノン、α−ナフトール、ピロガロ−〜等
カ含まれる。
時におけるゲル化防止のために重合禁止剤を添加するこ
とができる。その代表的な例にはハイドロキノン、ハイ
ドロキノンモノメチルエーテル、p−ベンゾキノン、p
− tert−ブチMカテコール、モノーtertーブ
チルハイドロキノン、α−ナフトール、ピロガロ−〜等
カ含まれる。
本発明の組成物は、一般には透明クリアで使用されるが
、塗面状態を確認しやすくするため等の目的で、染料や
顔料を添加することができる。又、艶消し状の外観を得
るためにシリカ等の無機系艶消し剤やポリエチレン等の
有機系艶消し剤を必要量使用できる。その他、本発明の
目的を損なわない範囲内で種々の添加剤を添加すること
ができる。
、塗面状態を確認しやすくするため等の目的で、染料や
顔料を添加することができる。又、艶消し状の外観を得
るためにシリカ等の無機系艶消し剤やポリエチレン等の
有機系艶消し剤を必要量使用できる。その他、本発明の
目的を損なわない範囲内で種々の添加剤を添加すること
ができる。
本発明の被覆組成物は今まで述べてきた成分を通常は混
合,攪拌するだけで製造できる。混合は一般には室温で
行なうが、必要に応じて加熱して行うこともある。
合,攪拌するだけで製造できる。混合は一般には室温で
行なうが、必要に応じて加熱して行うこともある。
本発明の組成物をプラスチック基材に被覆するにあたっ
ては、スプレーコート、カーテンフローコート、ロール
コート、ディッピングコート、スピンニー上、グラビア
コート、スクリ−ンコート等の一般的な塗装方法を用い
ることができる。
ては、スプレーコート、カーテンフローコート、ロール
コート、ディッピングコート、スピンニー上、グラビア
コート、スクリ−ンコート等の一般的な塗装方法を用い
ることができる。
本発明の光硬化性被覆組成物を硬イヒするにあたっては
、伶装粘度に調整するために溶剤を用いた場合には、あ
らかじめ室温又はプラスチック成形品が変形、溶解等の
損傷をおこさない稈度に加熱して蒸発させた後に低圧水
iR灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセ
ノンランプ、ガリウムランプ、メタルハフイドランプ、
炭素アーク灯、太陽光などの紫外線を必要j照射すれば
よい。
、伶装粘度に調整するために溶剤を用いた場合には、あ
らかじめ室温又はプラスチック成形品が変形、溶解等の
損傷をおこさない稈度に加熱して蒸発させた後に低圧水
iR灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセ
ノンランプ、ガリウムランプ、メタルハフイドランプ、
炭素アーク灯、太陽光などの紫外線を必要j照射すれば
よい。
以下−1本発明を実、捲例を用いて説明する。尚、′μ
掻例中、部は重量部を示す。
掻例中、部は重量部を示す。
〔合成例1〕
l・リレンジイソシアネート+ 7.49 (0,1モ
ル)と2−ヒドロキシエチルアクリレート2五4?CC
L202モル)とを触媒としてワウリン酸ジブ−f−/
L/錫L′しD06ノを用b、70’Cで反応させて、
目的とするウレタンポリアクリレートAを得た。
ル)と2−ヒドロキシエチルアクリレート2五4?CC
L202モル)とを触媒としてワウリン酸ジブ−f−/
L/錫L′しD06ノを用b、70’Cで反応させて、
目的とするウレタンポリアクリレートAを得た。
〔合1〕z例2〕
トリレンジイソシアネート17.4 P (CL 1モ
/L/)ト2−ヒドロキシプロピルアクリレート2&3
?(11202モル)とを、触媒としてツウリン酸ジプ
チル錫1oo6?を用い、70uで反応させて、目的と
するウレタンポリアクリレートBを得た。
/L/)ト2−ヒドロキシプロピルアクリレート2&3
?(11202モル)とを、触媒としてツウリン酸ジプ
チル錫1oo6?を用い、70uで反応させて、目的と
するウレタンポリアクリレートBを得た。
〔実施例1〕
ウレタンポリアクリレートA80部、I、6−ヘキサン
ジオールジアクリレート20部、ヒドロキシシクロへキ
シルフェニルケトン4部、メガファツクF−171,0
5部に、溶剤としてキシレン/トルエン/イソプロパノ
−ルー1/′1/1(N量比)の混合物を120部用い
て光硬化性被覆組成物Aを得た。
ジオールジアクリレート20部、ヒドロキシシクロへキ
シルフェニルケトン4部、メガファツクF−171,0
5部に、溶剤としてキシレン/トルエン/イソプロパノ
−ルー1/′1/1(N量比)の混合物を120部用い
て光硬化性被覆組成物Aを得た。
この組成物AをABS樹脂成形品に硬化膜厚が15μm
になるようにエアスプレーガンにて瞳装し、塗装後、5
0℃の雰囲気中で5分間セツティングし、溶剤を飛散さ
せた後、80w/mの強度の高圧水銀灯下20〜25(
7)の距離で、空電中にて紫外線を10秒f’l’15
照射し被膜を硬化させ、外観評価を行った。次に、この
硬化被膜上に真空蒸着法でアルミニウムを膜厚が100
OAになるよう蒸着処理を施こし、その保護コートとし
てダイヤビームUR−3011(三菱vイヨン@製メタ
ツィズ加工用上塗り塗料)を用いて上塗り処理を行い、
アルミニウムの蒸着すを有するABS成形品を得た。
になるようにエアスプレーガンにて瞳装し、塗装後、5
0℃の雰囲気中で5分間セツティングし、溶剤を飛散さ
せた後、80w/mの強度の高圧水銀灯下20〜25(
7)の距離で、空電中にて紫外線を10秒f’l’15
照射し被膜を硬化させ、外観評価を行った。次に、この
硬化被膜上に真空蒸着法でアルミニウムを膜厚が100
OAになるよう蒸着処理を施こし、その保護コートとし
てダイヤビームUR−3011(三菱vイヨン@製メタ
ツィズ加工用上塗り塗料)を用いて上塗り処理を行い、
アルミニウムの蒸着すを有するABS成形品を得た。
この成形品の性能評価を行った。得られた結果を表1に
示した。
示した。
〔実施例2〕
ウレタンポリアクリレート860部、ポリエステルポリ
アクリレート、M−8060(東亜合成化学工業■IR
)4部部、ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン4
部、メガファックF−142D101部に、溶剤として
キシレン/トルエン/イソプロパノ−ルー1/i/i
(fr盪比)の混合物を120部用いて光硬化性組成物
Bを得た。この組成物Bを用いてABsIM脂成形品に
、実施例1と同一方法、同一条件にて処理を行b、アル
ミニウムの蒸着加工を施こし、その性能評価を行った。
アクリレート、M−8060(東亜合成化学工業■IR
)4部部、ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン4
部、メガファックF−142D101部に、溶剤として
キシレン/トルエン/イソプロパノ−ルー1/i/i
(fr盪比)の混合物を120部用いて光硬化性組成物
Bを得た。この組成物Bを用いてABsIM脂成形品に
、実施例1と同一方法、同一条件にて処理を行b、アル
ミニウムの蒸着加工を施こし、その性能評価を行った。
得られた結果を表1に示した。
〔実施例5〕
ウレタンポリアクリレートB100部、ベンゾインプロ
ピルエーテル3部、メガファックF−183,1部に、
溶剤としてキシレン/トルエン/MIBK=2/2/1
(N量比)の混合物を120部用いて光硬化性組成物
Cを得た。
ピルエーテル3部、メガファックF−183,1部に、
溶剤としてキシレン/トルエン/MIBK=2/2/1
(N量比)の混合物を120部用いて光硬化性組成物
Cを得た。
この組成物Cを用いてAs樹脂成形品に、実施例1と同
一方法、同一条件にて処理をし、アルミニウムの蒸着加
工を施こし、その性能評価を行った。得られた結果を表
1に示した。
一方法、同一条件にて処理をし、アルミニウムの蒸着加
工を施こし、その性能評価を行った。得られた結果を表
1に示した。
〔実施例4〕
ウレタンポリアクリレート865部、ウレタンポリアク
リレートUK−6o34(三菱レイヨン■製)20部、
トリプロピレングリコールジアクリレート15部、ジェ
トキシアセトフェノン4部、メガファックF−183、
α8部に、g剤トt、てキシレン/トルエン/イソプロ
バノ−〜=1/1/2の混合物を120部用いて光硬化
性組成物りを得た。
リレートUK−6o34(三菱レイヨン■製)20部、
トリプロピレングリコールジアクリレート15部、ジェ
トキシアセトフェノン4部、メガファックF−183、
α8部に、g剤トt、てキシレン/トルエン/イソプロ
バノ−〜=1/1/2の混合物を120部用いて光硬化
性組成物りを得た。
この組成物りを用いてポリカーボネート樹脂成形品に、
実施例1と同一方法、同一条件にて処理をし、ア!レミ
ニウムの蒸着加工を施こし、その性能評価を行った。得
られた結果を表1に示した。
実施例1と同一方法、同一条件にて処理をし、ア!レミ
ニウムの蒸着加工を施こし、その性能評価を行った。得
られた結果を表1に示した。
〔実施例5〕
ウレタンポリアクリレートB50部、エポキシポリアク
リレートUR−77(昭和高分子■製)30部、トリメ
チロールプロパントリアクリレート20部、ベンゾイソ
プロピルエーテル2部、メガファツクF−171,2部
に、キシレン60部とトルエン60部を用いて光硬化性
組成物Eを得た。
リレートUR−77(昭和高分子■製)30部、トリメ
チロールプロパントリアクリレート20部、ベンゾイソ
プロピルエーテル2部、メガファツクF−171,2部
に、キシレン60部とトルエン60部を用いて光硬化性
組成物Eを得た。
この組成物mをABS樹脂成形品に硬化膜厚が20μm
になるようエアスプレーガンにて塗装し、塗装後50℃
の雰囲気中で5分間セツティングし、実施例1と同一条
件にて紫外線を照射し被膜を硬化させ、外観評価を行っ
た。次に、この硬化被膜上にスパッタリング法にてクロ
ムを膜厚が40OAになるよう処理し1、実施例1と同
様にダイヤビームUR−3011を用いて上塗り処理を
行い、クロム金属外観を有するABE成形品を得た。こ
の成形品の性能評価を行い、得られた結果を表1に示し
た。
になるようエアスプレーガンにて塗装し、塗装後50℃
の雰囲気中で5分間セツティングし、実施例1と同一条
件にて紫外線を照射し被膜を硬化させ、外観評価を行っ
た。次に、この硬化被膜上にスパッタリング法にてクロ
ムを膜厚が40OAになるよう処理し1、実施例1と同
様にダイヤビームUR−3011を用いて上塗り処理を
行い、クロム金属外観を有するABE成形品を得た。こ
の成形品の性能評価を行い、得られた結果を表1に示し
た。
〔比較例1〕
実施例1において、フッ素系界面活性剤を用いない他は
同一原料で同一量を用いて光硬化性被覆組成物Fを得た
。
同一原料で同一量を用いて光硬化性被覆組成物Fを得た
。
次いで、実施例1と同一素材、同一手順にてアルミ蒸着
加工を施こし、その物性を評価し、得られた結果を表1
に示した。
加工を施こし、その物性を評価し、得られた結果を表1
に示した。
〔比較例2〕
ウレタンポリアクリレートA30部、1.6−ヘキサン
ジオ−〜ジアクリレート70部、ヒドロキシシクロへキ
シルフェニルケト24部、メガファツクF−171、C
l3部に、溶剤としてキシレン/トルエン/イソプロパ
ツール=1/1/1(重量比)の混合物を120部を用
いて光硬化性被覆組成物Gを得た。
ジオ−〜ジアクリレート70部、ヒドロキシシクロへキ
シルフェニルケト24部、メガファツクF−171、C
l3部に、溶剤としてキシレン/トルエン/イソプロパ
ツール=1/1/1(重量比)の混合物を120部を用
いて光硬化性被覆組成物Gを得た。
次いで実施例1と同一素材、同一手順にてアルミ蒸着加
工を施こし、その物性を評価し、得られた結果を表1に
示した。
工を施こし、その物性を評価し、得られた結果を表1に
示した。
(注)(a) 目視判定
◎極めて良好、○良好、Δ不良、×極めて不良
(bl 目視判定
同 上
(cl 評価方法
初期付着性
試料に1m間隔のます目100個をカッターで作り、セ
ロテープで剥離後、残った塗膜のます目を割合で示す。
ロテープで剥離後、残った塗膜のます目を割合で示す。
耐冷熱性
80℃×2時間→室温×30分→−20℃×2時間→室
温×30分を1サイクルとして5サイクル行い、外観は
目視判定、付着性は初期付着性と同一方法にて評価(以
下の評価も同一) 耐湿性 50℃、98%RH以上の雰囲気に96時間放置した後
の性能 耐アルコール性 100チェタノール、40℃中に96時間ディッピング
した後の性能 耐光性 フェードメーターで200時間暴露した後の性能 (di 剥離テストのときに下塗層とアルミ層の界面
で剥離したことを示す。
温×30分を1サイクルとして5サイクル行い、外観は
目視判定、付着性は初期付着性と同一方法にて評価(以
下の評価も同一) 耐湿性 50℃、98%RH以上の雰囲気に96時間放置した後
の性能 耐アルコール性 100チェタノール、40℃中に96時間ディッピング
した後の性能 耐光性 フェードメーターで200時間暴露した後の性能 (di 剥離テストのときに下塗層とアルミ層の界面
で剥離したことを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (a)トリレンジイソシアネートと1分子中に少なくと
も1個の水酸基及び少なくとも1個の(メタ)アクリロ
イルオキシ基を有する化合物とを反応させて得られるウ
レタンポリ(メタ)アクリレート40〜100重量%、
及び (b)(a)成分と共重合可能な多価(メタ)アクリレ
ート0〜60重量% からなる樹脂成分を主成分とし、かつ (c)光重合開始剤、及び (d)フッ素系界面活性剤 を含有する光硬化性被覆組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63054034A JPH01229024A (ja) | 1988-03-08 | 1988-03-08 | 光硬化性被覆組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63054034A JPH01229024A (ja) | 1988-03-08 | 1988-03-08 | 光硬化性被覆組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01229024A true JPH01229024A (ja) | 1989-09-12 |
Family
ID=12959306
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63054034A Pending JPH01229024A (ja) | 1988-03-08 | 1988-03-08 | 光硬化性被覆組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01229024A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04340551A (ja) * | 1991-05-16 | 1992-11-26 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びこれを用いた積層体 |
JP2006052260A (ja) * | 2004-08-10 | 2006-02-23 | Lintec Corp | コーティング用組成物、コーティングフィルム、コーティングフィルム製造方法および光記録媒体 |
JP2011122119A (ja) * | 2009-12-14 | 2011-06-23 | Fujikura Kasei Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型塗料組成物、および複合塗膜 |
JP2015187274A (ja) * | 2010-10-13 | 2015-10-29 | Jnc株式会社 | 光硬化性組成物 |
US20160144555A1 (en) * | 2013-06-26 | 2016-05-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Photocurable composition, methods for producing film, optical component, circuit board, and electronic component by using the same, and cured product |
US10386717B2 (en) | 2013-06-26 | 2019-08-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Imprint method and apparatus |
US10456974B2 (en) | 2013-06-26 | 2019-10-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Photocurable composition, methods for producing film, optical component, circuit board, and electronic component by using the same, and cured product |
-
1988
- 1988-03-08 JP JP63054034A patent/JPH01229024A/ja active Pending
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04340551A (ja) * | 1991-05-16 | 1992-11-26 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びこれを用いた積層体 |
JP2006052260A (ja) * | 2004-08-10 | 2006-02-23 | Lintec Corp | コーティング用組成物、コーティングフィルム、コーティングフィルム製造方法および光記録媒体 |
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JP2015187274A (ja) * | 2010-10-13 | 2015-10-29 | Jnc株式会社 | 光硬化性組成物 |
US20160144555A1 (en) * | 2013-06-26 | 2016-05-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Photocurable composition, methods for producing film, optical component, circuit board, and electronic component by using the same, and cured product |
US10293543B2 (en) * | 2013-06-26 | 2019-05-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Method of producing a patterned film |
US10386717B2 (en) | 2013-06-26 | 2019-08-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Imprint method and apparatus |
US10456974B2 (en) | 2013-06-26 | 2019-10-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Photocurable composition, methods for producing film, optical component, circuit board, and electronic component by using the same, and cured product |
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