JPH01228488A - パントテン酸またはその塩の製造法 - Google Patents
パントテン酸またはその塩の製造法Info
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- JPH01228488A JPH01228488A JP5357288A JP5357288A JPH01228488A JP H01228488 A JPH01228488 A JP H01228488A JP 5357288 A JP5357288 A JP 5357288A JP 5357288 A JP5357288 A JP 5357288A JP H01228488 A JPH01228488 A JP H01228488A
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は医薬として有用なパントテン酸またはその塩の
新規な製造法に関する。
新規な製造法に関する。
[従来技術]
パントテン酸エステルを化学的に加水分解することによ
りパントテン酸に導く方法は、例えば−i I l 1
ansらにより報告されている(J、A1.ChenS
ac、、 454 (1939) ) 、この報告によ
れば、パントテン酸エステルの濃度については記載され
ていないが、0.05Nの炭酸ナトリウムを用い、30
°C/1〜2hで95〜99%の収率でパントテン酸が
生成すると述べられている。
りパントテン酸に導く方法は、例えば−i I l 1
ansらにより報告されている(J、A1.ChenS
ac、、 454 (1939) ) 、この報告によ
れば、パントテン酸エステルの濃度については記載され
ていないが、0.05Nの炭酸ナトリウムを用い、30
°C/1〜2hで95〜99%の収率でパントテン酸が
生成すると述べられている。
しかしながら、化学的方法によるパントテン酸エステル
の加水分解においては、アルカリを過剰に使用せざるを
得ないため、パントテン酸の化学構造中のアミド結合の
加水分解が起る恐れがあり、また、生成したパントテン
酸あるいはその塩を単離するにあたり、脱塩や塩交換等
の煩雑な精製工程を要するので、この方法は、実用的な
方法とはいえない。
の加水分解においては、アルカリを過剰に使用せざるを
得ないため、パントテン酸の化学構造中のアミド結合の
加水分解が起る恐れがあり、また、生成したパントテン
酸あるいはその塩を単離するにあたり、脱塩や塩交換等
の煩雑な精製工程を要するので、この方法は、実用的な
方法とはいえない。
[発明の開示]
本発明者らは、パントテン酸エステルの加水分解につき
鋭意研究を行なった結果、プロテアーゼ、アシラーゼ、
リパーゼおよびエステラーゼからなる群から選択された
少なくとも1種のエステル加水分解酵素を用いてパント
テン酸エステルを、その化学構造中のアミド結合を切断
することなく、エステル加水分解せしめることにより、
定量的にパントテン酸またはその塩に変換できることを
見い出しな。本発明は、かかる知見に基づいてなされた
ものである。
鋭意研究を行なった結果、プロテアーゼ、アシラーゼ、
リパーゼおよびエステラーゼからなる群から選択された
少なくとも1種のエステル加水分解酵素を用いてパント
テン酸エステルを、その化学構造中のアミド結合を切断
することなく、エステル加水分解せしめることにより、
定量的にパントテン酸またはその塩に変換できることを
見い出しな。本発明は、かかる知見に基づいてなされた
ものである。
すなわち本発明は、プロテアーゼ、アシラーゼ、リパー
ゼおよびエステラーゼからなる君イから選択された少な
くとも1種のエステル加水分解酵素を用いてパントテン
酸エステルのエステル加水分解を行なうことを特徴とす
るパントテン酸またはその塩の製造法を提供するもので
ある。
ゼおよびエステラーゼからなる君イから選択された少な
くとも1種のエステル加水分解酵素を用いてパントテン
酸エステルのエステル加水分解を行なうことを特徴とす
るパントテン酸またはその塩の製造法を提供するもので
ある。
以下に、本発明の詳細な説明する。
本発明者らは、各種市販加水分解酵素を用いてパントテ
ン酸エステルを加水分解せしめ、反応液につきTLCま
たはHPICにてパントテン酸エステルの減少量および
パントテン酸の生成量を測定した結果、プロテアーゼ、
アシラーゼ、リパーゼおよびエステラーゼより選択され
る酵素により、パントテン酸エステルをパントテン酸に
変換し得ることを見出した。
ン酸エステルを加水分解せしめ、反応液につきTLCま
たはHPICにてパントテン酸エステルの減少量および
パントテン酸の生成量を測定した結果、プロテアーゼ、
アシラーゼ、リパーゼおよびエステラーゼより選択され
る酵素により、パントテン酸エステルをパントテン酸に
変換し得ることを見出した。
本発明方法において用いられる加水分解酵素は、酵素溶
液または固定化酵素のいずれの形態でも使用することが
できる。
液または固定化酵素のいずれの形態でも使用することが
できる。
本発明の方法を行う場合には、回分式、半回分式、また
は連続式のいずれの形式でもおこなうことかできる0反
応に際して1吏用されるパントテン酸エステルの濃度は
、通常、1〜100g/を程度である1反応温度は、通
常、10〜50’Cである。反応時間は回分式の場合、
通常、数時間から2日間であり、反応系のDHは、3〜
11程度である。
は連続式のいずれの形式でもおこなうことかできる0反
応に際して1吏用されるパントテン酸エステルの濃度は
、通常、1〜100g/を程度である1反応温度は、通
常、10〜50’Cである。反応時間は回分式の場合、
通常、数時間から2日間であり、反応系のDHは、3〜
11程度である。
パントテン酸エステルとしては、アルキルエステル、ア
ラルキルエステルなどのいずれのエステルも使用するこ
とができる。好ましい例としては、メチルエステル、エ
チルエステル、プロピルエステルなど低級アルキルエス
テルがあげられる。
ラルキルエステルなどのいずれのエステルも使用するこ
とができる。好ましい例としては、メチルエステル、エ
チルエステル、プロピルエステルなど低級アルキルエス
テルがあげられる。
本発明方法において、エステル加水分解酵素によるパン
トテン酸エステルのエステル加水分解により、遊離のパ
ントテン酸が生成するが生成したパントテン酸のため、
反応液のpHは低下し、同時に反応速度も低下する。反
応速度を大きくするため、反応液のpHを各酵素の至適
D11に保持することが好ましい。その際、pHを保持
するための無機塩基として、アルカリ金属、アルカリ土
類金属の水酸化物、または炭酸塩を用いることができ、
これらを適当に選択することにより、パントテン酸のア
ルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩を直接、生成さ
せることができる。即ち、例えば、反応液のI)Hの保
持に水酸化カルシウムや炭酸カルシウムを用いた場合、
パントテン酸カルシウムを得ることができ、水酸化ナト
リウムや炭酸ナトリウムを用いた場合はパントテン酸ナ
トリウムを得ることができる。
トテン酸エステルのエステル加水分解により、遊離のパ
ントテン酸が生成するが生成したパントテン酸のため、
反応液のpHは低下し、同時に反応速度も低下する。反
応速度を大きくするため、反応液のpHを各酵素の至適
D11に保持することが好ましい。その際、pHを保持
するための無機塩基として、アルカリ金属、アルカリ土
類金属の水酸化物、または炭酸塩を用いることができ、
これらを適当に選択することにより、パントテン酸のア
ルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩を直接、生成さ
せることができる。即ち、例えば、反応液のI)Hの保
持に水酸化カルシウムや炭酸カルシウムを用いた場合、
パントテン酸カルシウムを得ることができ、水酸化ナト
リウムや炭酸ナトリウムを用いた場合はパントテン酸ナ
トリウムを得ることができる。
本発明方法において使用されるエステル加水分解酵素は
、その酵素により、パントテン酸エステルのD体又はL
体に対し、選択性を有する。
、その酵素により、パントテン酸エステルのD体又はL
体に対し、選択性を有する。
すなわち、D[−パントテン酸エステルに作用させると
、いずれか一方が優先的に加水分解され、例えば、L−
iH択性が高い酵素によれば、L−パントテン酸エステ
ルが優先的にエステル加水分解を受け、L−パントテン
酸が生成し、D−パントテン酸エステルが残存する。こ
のD−パントテン酸エステルを分離し、さらにエステル
加水分解を行えば、D−パントテン酸が得られる。
、いずれか一方が優先的に加水分解され、例えば、L−
iH択性が高い酵素によれば、L−パントテン酸エステ
ルが優先的にエステル加水分解を受け、L−パントテン
酸が生成し、D−パントテン酸エステルが残存する。こ
のD−パントテン酸エステルを分離し、さらにエステル
加水分解を行えば、D−パントテン酸が得られる。
後記第1表に掲載された酵素のうち、L iH択性の
大きい酵素は、プロテアーゼ■、プロテアーゼIII
、アシラーゼI、アシラーゼ、エステラーゼである。
大きい酵素は、プロテアーゼ■、プロテアーゼIII
、アシラーゼI、アシラーゼ、エステラーゼである。
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例1〜8
各種市販加水分解酵素を10■(ただし、エステラーゼ
は、3.2M硫酸アンモニウム溶液50μt)づつとり
、これに、1511Nパントテン酸エチル溶液(150
IIMリン酸N街液) 0.2n応を加え、30’Cで
1晩反応させる。この反応液について、HPLC(Co
slosil 5C+aφ4.6 X l、 100
+m、溶離液20%メタノール(II 2.5) 、流
速1 112./nin 、検出波長210nl)を用
いてパントテン酸の生成旦を定量した。結果は第1表に
示すとおりである。
は、3.2M硫酸アンモニウム溶液50μt)づつとり
、これに、1511Nパントテン酸エチル溶液(150
IIMリン酸N街液) 0.2n応を加え、30’Cで
1晩反応させる。この反応液について、HPLC(Co
slosil 5C+aφ4.6 X l、 100
+m、溶離液20%メタノール(II 2.5) 、流
速1 112./nin 、検出波長210nl)を用
いてパントテン酸の生成旦を定量した。結果は第1表に
示すとおりである。
実カー例2
Carboxyl esterase(Siona社)
0.41iをとり、これに200 nHパントテン酸1
01gを加え、水酸化カルシウムを添加することにより
pHコントロール(pH7,5〜9.5 ) Lながら
、30°Cで12時間反応をおこなった0反応液を、逆
相クロマトグラフィー(草野科学Cl8−2゜)により
精製した後、凍結乾燥してパントテン酸カルシウム45
0■(生成率94.4%)を得た。このものはHPLC
lTIC及び旋光度[cz ] Q5+28.1° (
c=5、the)において標品と完全に一致した。
0.41iをとり、これに200 nHパントテン酸1
01gを加え、水酸化カルシウムを添加することにより
pHコントロール(pH7,5〜9.5 ) Lながら
、30°Cで12時間反応をおこなった0反応液を、逆
相クロマトグラフィー(草野科学Cl8−2゜)により
精製した後、凍結乾燥してパントテン酸カルシウム45
0■(生成率94.4%)を得た。このものはHPLC
lTIC及び旋光度[cz ] Q5+28.1° (
c=5、the)において標品と完全に一致した。
第1表
特許出顆大 富士薬品工業株式会社
Claims (1)
- (1)プロテアーゼ、アシラーゼ、リパーゼおよびエス
テラーゼからなる群から選択された少なくとも1種のエ
ステル加水分解酵素を用いてパントテン酸エステルのエ
ステル加水分解を行なうことを特徴とするパントテン酸
またはその塩の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5357288A JPH01228488A (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | パントテン酸またはその塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5357288A JPH01228488A (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | パントテン酸またはその塩の製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01228488A true JPH01228488A (ja) | 1989-09-12 |
Family
ID=12946549
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5357288A Pending JPH01228488A (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | パントテン酸またはその塩の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01228488A (ja) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51142595A (en) * | 1975-03-03 | 1976-12-08 | Procter & Gamble | Production of nnacyllll methionine |
JPS5332194A (en) * | 1976-09-08 | 1978-03-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | Resolution of dl-lysine |
JPS61119198A (ja) * | 1984-11-13 | 1986-06-06 | ザ スタンダード オイル カンパニー | 複合酵素系を使用するn‐アシルアミノ酸エステルのエナンチオ選択性加水分解 |
JPS61239899A (ja) * | 1985-03-22 | 1986-10-25 | モンテデイソン・エツセ・ピ・ア | 光学活性アルフア‐アリールアルカン酸の生物工学的製造方法 |
-
1988
- 1988-03-09 JP JP5357288A patent/JPH01228488A/ja active Pending
Patent Citations (4)
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