JPH01225695A - オレフィンの低重合物の製造方法 - Google Patents
オレフィンの低重合物の製造方法Info
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- JPH01225695A JPH01225695A JP63049472A JP4947288A JPH01225695A JP H01225695 A JPH01225695 A JP H01225695A JP 63049472 A JP63049472 A JP 63049472A JP 4947288 A JP4947288 A JP 4947288A JP H01225695 A JPH01225695 A JP H01225695A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
- C07C2/10—Catalytic processes with metal oxides
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
イ１発Ｉ町の目的
−０のＵＪＪｌ
本発明は、０４〜Ｃ＋ｏオレフィンを含有する原料を低
重合して付加価値の高い中間留分に転換する方法に関す
るものである。
重合して付加価値の高い中間留分に転換する方法に関す
るものである。
Ｌえ立且遣
オレフィンの低重合に関する従来技術として、固体リン
酸を触媒としてＣ３及びＣ４オレフィンを重合すること
により重合ガソリンを得るＵＯＰ社のＣａｔａｌｙｔｉ
ｃ Ｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ Ｐｒｏｃｅｓｓかある
か。
酸を触媒としてＣ３及びＣ４オレフィンを重合すること
により重合ガソリンを得るＵＯＰ社のＣａｔａｌｙｔｉ
ｃ Ｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ Ｐｒｏｃｅｓｓかある
か。
このプロセスはＣ６以上のオレフィンや混合オレフィン
ての実績かなく、０４〜Ｃ＋ｏという広い範囲にわたる
オレフィン留分には対処し得ない。
ての実績かなく、０４〜Ｃ＋ｏという広い範囲にわたる
オレフィン留分には対処し得ない。
また同じ＜Ｃ３及び０４オレフインをＺＳＭ−５型ゼオ
ライトを用いて低重合し、ガソリン、灯油、軽油にする
Ｍｏｂｉ１社のＭ ＯＧ Ｄ Ｐｒｏｃｅｓｓは、広範
な混合オレフィンにたいしても適用可能と思われるか、
使用する触媒か高価なゼオライトであるので経済的な問
題かある。
ライトを用いて低重合し、ガソリン、灯油、軽油にする
Ｍｏｂｉ１社のＭ ＯＧ Ｄ Ｐｒｏｃｅｓｓは、広範
な混合オレフィンにたいしても適用可能と思われるか、
使用する触媒か高価なゼオライトであるので経済的な問
題かある。
さらに、固体酸触媒の基本である従来のシリカアルミナ
系触媒ては、こような広い範囲の混合すレフインとの反
応においては多くの重質分を生成すると共に触媒上にコ
〜りか蓄積するために、触媒再生の周期か短く、工業化
か困難てあった。
系触媒ては、こような広い範囲の混合すレフインとの反
応においては多くの重質分を生成すると共に触媒上にコ
〜りか蓄積するために、触媒再生の周期か短く、工業化
か困難てあった。
）？、Ｉｑか ・ しよ−と ７５１１」本発明は、０
４〜Ｃｌｏの範囲にあるオレフィンを含有する原料を低
重合して、ガソリン、灯油及び軽油等の付加価値の高い
留分に転換する方法を提供することを目的とする。
４〜Ｃｌｏの範囲にあるオレフィンを含有する原料を低
重合して、ガソリン、灯油及び軽油等の付加価値の高い
留分に転換する方法を提供することを目的とする。
口８発明の構成
［占ｔ るた のニー
本発明にかかわるオレフィンの低重合物の製造方法は、
０４〜Ｃｒｏの範囲にあるオレフィンを含有する原料を
、アルミナ含量ｌＯ〜ｓ ｏＷｔ％、表面ｖＸ５０〜６
００ｍ２／ｇ、モ均細孔径ｌＯ〜１００人の非晶質シリ
カアルミナに、１５０〜４００℃、３０〜１００Ｋｇ／
ｃｍ２Ｇの反応条件て接触させる低重合工程を有するこ
とを特徴とする。なお、表面積はＢＥＴ表面積測定法、
ｆ均細孔径は水銀圧入法及び窒素吸着法により求めた値
である。
０４〜Ｃｒｏの範囲にあるオレフィンを含有する原料を
、アルミナ含量ｌＯ〜ｓ ｏＷｔ％、表面ｖＸ５０〜６
００ｍ２／ｇ、モ均細孔径ｌＯ〜１００人の非晶質シリ
カアルミナに、１５０〜４００℃、３０〜１００Ｋｇ／
ｃｍ２Ｇの反応条件て接触させる低重合工程を有するこ
とを特徴とする。なお、表面積はＢＥＴ表面積測定法、
ｆ均細孔径は水銀圧入法及び窒素吸着法により求めた値
である。
反応条件としては、１５０〜４００°Ｃ１３０〜１００
にｇ／ｃｍ’Ｑの範囲か好適て、この範囲内て反応条件
を適宜選択することにより、低屯合物巾のガソリン、灯
油及び軽油の各留分の比率を調節することかてき、所望
の留分の収率を高めることがてきる。
にｇ／ｃｍ’Ｑの範囲か好適て、この範囲内て反応条件
を適宜選択することにより、低屯合物巾のガソリン、灯
油及び軽油の各留分の比率を調節することかてき、所望
の留分の収率を高めることがてきる。
反応に際しての原料は、０４〜Ｃｒｏの範囲にあるオレ
フィンのうちの１種又は２種以上のオレフィンを含む原
料ならばいずれでもよい。
フィンのうちの１種又は２種以上のオレフィンを含む原
料ならばいずれでもよい。
反応熱を制御する目的てパラフィン系の炭化水素なとて
希釈して原料としても良い。また接触分解ナフサや熱分
解ナフサのような０４〜ＣＩＱＱ合オレフィンとパラフ
ィンの混合物をそのまま原料としても良い。
希釈して原料としても良い。また接触分解ナフサや熱分
解ナフサのような０４〜ＣＩＱＱ合オレフィンとパラフ
ィンの混合物をそのまま原料としても良い。
この低重合工程て得られる低重合物を分留することによ
り、ガソリン留分、灯油留分及び軽油留分か得られる。
り、ガソリン留分、灯油留分及び軽油留分か得られる。
低重合物の収率を向上させるために、分留の際に得られ
る未反応オレフィンを低重合工程に再循環することか望
ましい。また低重合物中にパラフィンか含まれている場
合には、パラフィン分を低重合工程に再循環することに
より反応熱の抑制を行ってもよい。
る未反応オレフィンを低重合工程に再循環することか望
ましい。また低重合物中にパラフィンか含まれている場
合には、パラフィン分を低重合工程に再循環することに
より反応熱の抑制を行ってもよい。
分留により得られた各留分は１次いで水素化することに
より好ましい製品か得られる。
より好ましい製品か得られる。
ず（Ｉられるガソリン留分は、オレフィンの骨格異性化
が進行するために、ガソリン留分として必要なオクタン
価は若干向上される。
が進行するために、ガソリン留分として必要なオクタン
価は若干向上される。
また灯油留分については、原料中に５％程度の芳香族が
含まれていても、この触媒の上では、ゼオライト触媒な
みに芳香族へのオレフィンのアルキレーション反応は抑
制されるために、製品仕様から求められる煙点を低下さ
せることかない。
含まれていても、この触媒の上では、ゼオライト触媒な
みに芳香族へのオレフィンのアルキレーション反応は抑
制されるために、製品仕様から求められる煙点を低下さ
せることかない。
このような好ましい結果が得られるのは、非晶質シリカ
アルミナでありながら、ゼオライトに類似した均一な１
０〜１００人、好ましくは１０〜５０人の平均細孔径を
有するものを触媒として使用することによる。
アルミナでありながら、ゼオライトに類似した均一な１
０〜１００人、好ましくは１０〜５０人の平均細孔径を
有するものを触媒として使用することによる。
一方、反応の活性点となる酸点は、アルミニウム含量を
制御することて制御できる。
制御することて制御できる。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１〜３
アルミナ含＋ｉｌ：２８Ｗｔ％、表面積４４４ｍ２／ｇ
、乎均細孔径４０人の非晶質シリカアルミナ４０ ｍ
ｌか充填された反応器に、第１表に示す性状のＣ４〜ｃ
ｒｏｗ合オレフィン留分を、ｇ：Ｊ４２表に示す反応条
件で４０ｍ文／ ｈ ｒ （７）流量て送入し接触反応
させた。製品収率を第２表に示す。
、乎均細孔径４０人の非晶質シリカアルミナ４０ ｍ
ｌか充填された反応器に、第１表に示す性状のＣ４〜ｃ
ｒｏｗ合オレフィン留分を、ｇ：Ｊ４２表に示す反応条
件で４０ｍ文／ ｈ ｒ （７）流量て送入し接触反応
させた。製品収率を第２表に示す。
第１表
（以下余白）
第２表
このように、反応条件を選ぶことにより、ガソリン、ケ
ロシン（灯油）、ガスオイル（軽油）及び重質油の生成
比率を変えることかてきる。
ロシン（灯油）、ガスオイル（軽油）及び重質油の生成
比率を変えることかてきる。
続いて実施例１の条件て低重合することにより得られた
各留分を水素化した例を示す。
各留分を水素化した例を示す。
通常の水添触媒であるＣｏ−Ｍｏ系触媒を使用し、反応
圧力５０Ｋｇ／ａｍ２Ｇ、ＬＨ３Ｖ＝１ｈｒ−’、水妻
供給５３０ＯＮｌ／ｌ油（低利合物）の条件て各留分に
ついて水素化反応を実施した。
圧力５０Ｋｇ／ａｍ２Ｇ、ＬＨ３Ｖ＝１ｈｒ−’、水妻
供給５３０ＯＮｌ／ｌ油（低利合物）の条件て各留分に
ついて水素化反応を実施した。
但し反応温度は、ガソリン留分については２５００Ｃ、
ケロシン留分については２７５°Ｃ、ガスオイル留分に
ついては３００℃１重量ｈｈ留分については３５０℃で
行った。
ケロシン留分については２７５°Ｃ、ガスオイル留分に
ついては３００℃１重量ｈｈ留分については３５０℃で
行った。
そのときの各留分の物性を第３表に示す。
このよう各留分を水素化することにより、各留分の安定
化か計られ、品質を向上させることかてきる。
化か計られ、品質を向上させることかてきる。
特に灯油、軽油留分は製品としての規格に合格しており
、水素化することにより好ましい製品となることかわか
る。
、水素化することにより好ましい製品となることかわか
る。
実施例４
第４表に示す平均細孔径２０人、４０人及び１５０人の
非晶質シリカアルミナを触媒として使用し、実施例１と
回じ原料を２６０°Ｃ１５０Ｋｇ／ｃｍ２Ｇ、ＬＨ３Ｖ
＝ｌｈｒ−’で反応させた時の平均細孔径と触媒活性及
び寿命との関係を第１図に示す。
非晶質シリカアルミナを触媒として使用し、実施例１と
回じ原料を２６０°Ｃ１５０Ｋｇ／ｃｍ２Ｇ、ＬＨ３Ｖ
＝ｌｈｒ−’で反応させた時の平均細孔径と触媒活性及
び寿命との関係を第１図に示す。
第１図において横軸は経過時間、縦軸は触媒活性（オレ
フィン転化率）を表し、○印は平均細孔径２０人、・印
は平均細孔径４０人、Δ印は平均細孔径１５０人の非晶
質シリカアルミナに対応するデータである。
フィン転化率）を表し、○印は平均細孔径２０人、・印
は平均細孔径４０人、Δ印は平均細孔径１５０人の非晶
質シリカアルミナに対応するデータである。
第 ４ 表
触媒活性は平均細孔径か小さいほど高く、１０〜１００
人とするのか好ましいことかわかる。
人とするのか好ましいことかわかる。
平均細孔径か１００人を超えると寿命は長くなるものの
活性は低い。
活性は低い。
ハ１発明の効果
０４〜Ｃ１０オレフィンを低重合してガソリン、灯油及
び軽油等の付加価値の高い留分に転換することかてきる
。
び軽油等の付加価値の高い留分に転換することかてきる
。
第１図は非晶質シリカアルミナを触媒として使用した時
の触媒の平均細孔径と触ｔＪＪ活性及び寿命との関係を
示す図である。
の触媒の平均細孔径と触ｔＪＪ活性及び寿命との関係を
示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿０の範囲にあるオレフィンを含有
する原料を、アルミナ含量１０〜５０Ｗｔ％、表面積５
０〜６００ｍ＾２／ｇ、平均細孔径１０〜１００Åの非
晶質シリカアルミナに、１５０〜４００℃、３０〜１０
０Ｋｇ／ｃｍ＾２Ｇの反応条件で接触させる低重合工程
を有することを特徴とするオレフィンの低重合物の製造
方法。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の低重合工程、低重合工
程からの流出物を分留する工程、及び分留された低重合
物留分を水素化する工程の３工程からなるオレフィンの
低重合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63049472A JPH01225695A (ja) | 1988-03-04 | 1988-03-04 | オレフィンの低重合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63049472A JPH01225695A (ja) | 1988-03-04 | 1988-03-04 | オレフィンの低重合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01225695A true JPH01225695A (ja) | 1989-09-08 |
| JPH05434B2 JPH05434B2 (ja) | 1993-01-05 |
Family
ID=12832093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63049472A Granted JPH01225695A (ja) | 1988-03-04 | 1988-03-04 | オレフィンの低重合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01225695A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1160212A (ja) * | 1997-08-12 | 1999-03-02 | Fukuoka Pref Gov | 金属酸化物構造体およびその製造方法 |
| CN1069684C (zh) * | 1998-08-18 | 2001-08-15 | 中国石油化工集团公司 | 低碳烯烃叠合制取柴油馏份的催化剂及制备方法 |
| WO2004013183A1 (ja) * | 2002-08-01 | 2004-02-12 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | ブテンオリゴマーの製造方法 |
| JP2006028519A (ja) * | 2004-07-15 | 2006-02-02 | Inst Fr Petrole | シリカ‐アルミナをベースとする触媒を用いたオレフィン類のオリゴマー化方法 |
| JP2006219590A (ja) * | 2005-02-10 | 2006-08-24 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ガソリン基材の製造方法 |
-
1988
- 1988-03-04 JP JP63049472A patent/JPH01225695A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1160212A (ja) * | 1997-08-12 | 1999-03-02 | Fukuoka Pref Gov | 金属酸化物構造体およびその製造方法 |
| CN1069684C (zh) * | 1998-08-18 | 2001-08-15 | 中国石油化工集团公司 | 低碳烯烃叠合制取柴油馏份的催化剂及制备方法 |
| WO2004013183A1 (ja) * | 2002-08-01 | 2004-02-12 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | ブテンオリゴマーの製造方法 |
| JP2006028519A (ja) * | 2004-07-15 | 2006-02-02 | Inst Fr Petrole | シリカ‐アルミナをベースとする触媒を用いたオレフィン類のオリゴマー化方法 |
| JP2006219590A (ja) * | 2005-02-10 | 2006-08-24 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ガソリン基材の製造方法 |
| JP4700975B2 (ja) * | 2005-02-10 | 2011-06-15 | 出光興産株式会社 | ガソリン基材の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05434B2 (ja) | 1993-01-05 |
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