JPH01225633A - 線状ポリエーテル樹脂 - Google Patents

線状ポリエーテル樹脂

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JPH01225633A
JPH01225633A JP1025617A JP2561789A JPH01225633A JP H01225633 A JPH01225633 A JP H01225633A JP 1025617 A JP1025617 A JP 1025617A JP 2561789 A JP2561789 A JP 2561789A JP H01225633 A JPH01225633 A JP H01225633A
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formula
mathematical
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JP1025617A
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Sameer H Eldin
サムエル　エイチ．エルディン
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ビス（ヒドロキシフェノキノ）アルカンから
製造される新規なポリエーテル樹脂、その製法及び該新
規ポリエーテル樹脂から生産される成形品または塗料に
関する。
ヒドロキシフェニル基がアルキレン基金弁して結合され
ているビスフェノールから誘導されるポリエーテル樹脂
は、合衆国特許第４６６７０１０号に記載されている。
本発明において、ヒドロ−Ｆジフェニル基カα、ω−オ
ギシアルキレン基金介して結合されたビスフェノールか
ら誘導されるポリエーテルが、高いガラス転移＋？［（
Ｔｇ）及び認めうる程に、より大きな機械強度含有し、
新規なポリエーテル樹脂の加工中に何ら欠点を生ずるこ
とがないことが見出された。
従って、本発明は ジメチルホルムアミド中の２９６溶液として、３０℃で
測定した比粘度がＣ１，１ないし２．５であり、ポリエ
ーテル樹脂中に存在する構造単位の総量金ベースとして
、１００ないし１０モルチの次式Ｉ： で表わされる反復構造単位及び９０ないし１０モル係の
次式■： で表わされる反復構造単位（上記式Ｉ及び■中、八は線
状の未置換もしくはメチル基で置換された、線状アルキ
レン鎖に１ないし１００個の炭素原子を有するアルキ１
／ン基を表わし、Ｘに次式：％式％ で表わされる基からなる群より選ばれる基金表わし、 Ｒは炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わずか、ま
たは次式： ％式％ で表わされる基を表わし、 Ｒ１及びＲ用水素原子またはハロゲン原子を表わし、 Ｙは次式■または■： で表わされる基紮表わし、 ｍ及びｎは各々Ｏまたは１ないし４の整数を表わし、 Ｒ３及びＲ４は同一または異なって各々ノーロゲン原子
、未置換もしくはフェニル基で置換された炭素原子数１
ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基ｔ−表わし、そしてｍ及びｎが各々１まだ
は２ｔ−表わすとき、Ｒ１及びＲ４はさらに各々アリル
基または１−プロペニル基ｔ−表わし、 そして２は直接の結合または次式：　−０−。
−５０−、−５０２−ｅ　−５−、−５−３＋、　　ま
たはで表わされる基を表わし、 Ｒ５及びＲ６は各々独立に水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基またはフェニル基′を表わすか、また
は次式： で表わされる基を表わす）を含む線状ポリエーテル樹脂
に関する。
本発明のポリエーテル樹脂は、好ましくは１００ないし
２０モル幅、最も好ましくは１００ないし５０モル幅の
式ｌの反復構造単位、及び８０ないし０４、好ましくは
５０ないし０モル秀の式ＩＩの反復構造単位中含む。
さらに、本発明のポリエーテル樹脂は好ましくは１２な
いしＺＯ１最も好ましくは１２ないし１．５の比粘度を
有する。
比粘度がポリマーの分子量全決定するだめの参考指標で
あることは一般的に知られている。
比粘度の指示値（１１ないし２．５は、約１０００ない
しＣＯｏｏｏの範囲の平均分子量に相当する。
式■の反復構造単位中の基Ａｆｌ、好ましくは、線状ア
ル−キレン鎖に１な論し２０、好ましくは４ないし１０
の炭素原子を含有する未置換のアルキレン基である。
式！及び「の反復構造単位中の基ＸＦｉ、好ましくは次
式：　　−ＣＯ、−、−Ｃｏ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−Ｃ
Ｆ雪−９ＣＦ。
■ Ｃ− ＣＦ。
で表わされる基であり、最も好ましくは−５０，−また
は−〇〇−である。
式Ｉの反復構造単位中、基Ｙは好ましくはｍ−’または
ｐ−７エニレン基であり、最も好ましくｔｉｐ−フェニ
レン基である。
式ＩＩの反復構造単位中、Ｙは好ましくは上記式■また
は■中、ｍ及びｎが０を表わし、２が直接結合を表わす
か、または次式：　−Ｏ−、−５Ｏ−。
−９ｏ、−、−５−１−５−５−、−Ｃ）１２−、　−
ＣＩ（−。
、　　　！ で表わされる基からなる群より選ばれる基を表わす基を
表わす。
最も好１しくは、式ＩＩの構造単位中のＹは、式■中、
ｍ及びｎが０を表わし、２がインプロピリデン基または
メチレン基金表わす基を表わす。
本発明のポリエーテル樹脂は、例えば次式■：で表わさ
れるジハロ化合物を１等モル竜で次式４式％［ で表わさ几るα、ω−ビス（ｐ−ヒドロキンアリールオ
キシ）アルカンまたは上記式■で表わされる化合物と９
９モル％筐で、好ましくは８０モルチまでの量で次式■
：　　ＨＯ−Ｙ−ＯＨ■（上記式■、■及び■中、Ｘ、
Ａ及びＹは請求項１記載の式Ｉ及び式■で定義した意味
全表わし、Ｈａｊはハロゲン原子好ましくは弗素または
塩素原子、岬に好ましくは塩素原子全表わす）で表わさ
れる化合物金倉むフェノールとの混合物と金、アルカリ
存在下、極性の非プロトン性溶媒中で、得られたポリエ
ーテル樹脂が、２％のジメチルホルムアミド溶液として
５０℃で測定してａｌないし２．５の比粘度？有するま
で重縮合させることにより製造することができる。
特に好ましいポリエーテル樹脂は、上記式Ｖのジハロ化
合物を、上記式■のα、ω−ビス（ｐ−ヒドロキシフェ
ノキシ）アルカンまたは式■の化合物と５０モルチ以下
の式■のフェ／−ルを含有する混合物を等モル量で重縮
合することにより製造される。
ここで使用される“等モル量”という表現は、約１８な
いし１．２のモル比を意味するものと理解されうる。
重縮合反応は、好ましくは製造されたポリエーテル樹脂
の比粘度が１２ないし２．０、好ましくはα２ないし１
．５になるまで行なわれる。反応混合物から共沸により
反応水を除去しうるように、共留剤、例えばクロロベン
ゼンの存在下で反応全行なうのが好ましい。
固体の水酸化ナトリウムまたは水酸化ナトリウム水溶液
のような強アルカリが通常反応に使用されうる：しかし
ながら水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カル７
ウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムのような他の
アルカリ全使用することもできる。
本発明のポリエーテル樹脂の製造方法への使用に適する
極性非プロトン性溶液の例全下記に示す：ジメチルホル
ホキンド、ジメチルアセトアミド、テトラメチル尿素、
Ｎ−メチルカプロラクタム、Ｎ−メチルビグリドン、ア
セトン、ジオキチン、エチルアセテート及びテトラヒト
９０フラン。
上記式Ｖのジハロ化合物は公知であシ、そのうちのいく
つかは市販品として得られる。適当な式Ｖの化合物の例
は：４．４’−ジクロロジフェニルスルホン、４”−ジ
フルオロジフェニルスルホン、４．４’−ジクロロジフ
ェニルスルホキサイド、４．４’−ジクロロベンゾフェ
ノン、４．４’、−ジクロロアゾベンゼン、１．２−ビ
ス（ｐ−クロロフェニル）テトラフルオロエタン及ヒ２
．２−ビス（ｐ−フルオロフェニル）へキサフルオロプ
ロパンである。
式■のフェノ、−ルも公知化合物であり、そのうちのい
くつかは市販品として得られる。本発明のポリエーテル
樹脂の製造に使用されうる適当な２価のフェノールの例
會下記に示す：ヒドロキノン、メチルヒドロキノン、２
．３−ジメチルヒドロキノン、レゾルシ／−に、”４．
４’−ジヒドロキシジフェニル、ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）エーテル、４，４′−ジヒドロキシ−２，６
−シメチルジフエニルエーテル、ビス（４−ヒドロキシ
−３−インプチルフェニ・ル）エーテル、ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−インフロビルフェニル）エーテル、ビス
（４−ヒドロキシ−３−ｐａミロフェニルエーテル、ビ
ス（４−ヒトａキシ−５−フルオロフェニル）エーテル
、ビス（４−ヒドロキシ−５−ブロモフェニル）エーテ
ル、４．４’−ジヒドロキシ−Ｓ、６−シメトキシジフ
ヱニルエーテル、４．４’−ジヒドロキシーム５−ジエ
トキシジフヱニルエーテル、ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルホン、−５２−クロロ−４，４’−ジヒドロ
キシジフェニルスルホン、ビス（−４−ヒドロキシフェ
ニル）メタン（ビスプエノールＦ）、ビス（４−ヒドロ
キシ−２，６−シメチルー３−メトキシフェニル）メタ
ン、２゜２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フロパン
（ビスフェノール八”）、２．２−ビス（５−メチル−
４−ヒドロキシ−フェニル）フロパン、ム２−ビス（５
−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２４
２−ビス（５−イソプ・ロビルー４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２．２−ビス（２−インプａビル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２．２−ビス（１５−
シフ”クモ−４−ヒドロキシフェニル）フロパン、２．
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、４Ｓ−
ビス（４−とドロキシフェニル）ペンタン、ビス（４−
ヒドロキシフェニル）−フェニルメタン、λ２−ビス（
４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルプロパン及び
２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）　−１，１，
１，へ４３−へキテフルオロ７’　ａ　ハン、２．２−
ビス（５−７リルー４−ヒトアキシーフェニル）フロパ
ン及びλ２−ビス［３−（１−プロペニル）−４−ヒド
ロキシフェニル〕フロパン。
式■のα、ω−ビス＜ｐ−ヒドロキシアリ−本発明の目
的を構成する。線状アルキレン部分＆Ｃ１１個及びそれ
以上の炭素原子を有するα。
ω−ビス（１）−ヒドロキシフェノキシ）アルカンは文
献にはまだ記載されていない。
式■の化合物は、例えばＪｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｐｏｌ
ｙｍｅｒＳｃＩｅｎｃｅ　　：　　Ｐｏｌｙｍｅｒ　　
Ｐｈｙｓｔｃｓ　　Ｅｄｉｔｉｏｎ、　　Ｖｏｌ、　　
１９（１９８１）、第９５６頁に記載されている方法に
ょシ、式刈のフェノールｔ−次式■： １３ｒ−Ａ−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　■（式中、
Ａは式ｌで定義した意味を表わす）で表わされるα、ω
−ジブロモアルカンと、触媒としてのナトリウムジチオ
ナイトの存在下で反応させて弐■の化合物とすることに
より製造することができるつ式ｘ■の化合物、例えば１
．４−ジブロモブタン、１．６−ジブロモヘキサンまた
は１．８−ジブロモオクタンは公知であり、そのうちの
いくつかは市販品として得ることができる。
本発明のポリエーテル樹脂は、熱可塑性樹脂に慣用の方
法により使用し、加工することができる。それらは、例
えば成形品または塗料化合物として、筐たはフィルム全
形成するために使用することができる。加工の前に、慣
用の助剤、例えば炭素、ホウ素また幡ガラス繊維會、成
形用粉末、溶融物または慣用の有機溶媒中の浴液の形態
で得られたポリエーテル樹脂に添加することができる。
本発明のポリエーテル樹脂は、他の熱可塑性樹脂、例え
ばポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリオレフ
ィンまたはポリウレタン、特に慣用のポリエーテル樹脂
と共に加工することもできる。
本発明のポリエーテル樹脂は、好ましくは、強化繊維と
して成形材料を強化するために慣用的に使用される繊維
を使用して繊維複合構造体の製造のための母材樹脂とし
ての用途に使用される。これらの繊維は有機または無機
の繊維、天然または合成繊維、例えばアラミド繊維であ
ってよく、フィラメントの束または連続フィラメントの
形態であってよい。使用される強化繊維の典屋的な例は
、ガラス繊維、アスベスト繊維、ホウ素繊維、炭素繊維
及び金属繊維であり、炭素繊維及び金属繊維が好ましい
うそのような繊維及びそｎらから製造される織物は市販
品として得られる。
従って、本発明はまた、本発明のポリエーテル樹脂金含
む成形生成物または塗料１、並びに強化繊維及び母材樹
脂としての本発明のポリエーテル樹脂を含有する繊維複
合構造体にも関する。
ブタン 窒素でフラッシングしながら、ガラスプロペラミキサー
、凝縮器温匿計及び窒素導入管を付けた２、５６のフラ
スコに、２７６９　（１５モル）のヒドロキノン、（Ｌ
５１ｉ　（Ｚ９ｍｍｏｌ　）　Ｏナトリウムジチオナイ
ト及び５００−の９４％エタノールを入れる。約５０℃
に加熱すると、ヒドロキノンが溶液に溶す、その後、ｔ
４−ジブロモブタン５４ｇ（１２５モル）が添加される
。反応溶液を還流するまで加熱し、その後、ＫＯＨ４１
１ｇ（ｃＬ７５モＡ、）、氷ａｎｙ及び無水エタノール
からなる溶液全白色沈殿が生じるまで滴下する。七す後
、反応溶液を還流下で１０時間保持する。３０４　Ｈｚ
ＳＯａで酸性とした後、反応溶液を２ｊの水で希釈し、
７０℃に加熱し、その後２５℃に冷却した後、濾過する
。、Ｐ液？２Ａの水ＶＣｌ４濁し、懸濁液を７０℃に加
熱し、その後、２５℃に冷却し、濾過する。濾過残留物
全乾燥すると、７５４エタ／−ルから再結晶によシ精製
される白色粉末５９ｇ（理論量の８６鴫）が得られる。
実施例１：窒素原子でフラッシングしながら、ガラスプ
ロペラミキサ−２水分離器の付いたコンデン丈−及び窒
素導入管全村けた７５０−のフラスコに、５４．３０７
（α１２５　ｍｏｌ　）　Ｏｐ、ｐ’−ジヒドロキシ−
１，４−ジフェノキシブタン、５五７４ｇ（α１１７５
ｍｏｌ）のｐ、　ｐ’−ジヒドロキシ−１，４−シフエ
ノキシフタン、５１７４９（１１１７５ｍＯ１）　Ｏｐ
、　ｐ’−ジクロロジフェニルスルホン、１３５−のジ
メチルスルホキシド及び３５０−のクロロベンゼンを入
れ、その後混合物を攪拌しながら６０〜７０℃に加熱す
る。６２℃で淡褐色溶液が生じる。その後、２ｃＬＯり
（０．２５０ｍｏｌ　）　（Ｄ　５０　％　（Ｄ水酸化
ナトリウム溶液を添加すると、褐色の濁った溶液が生じ
る。反応溶液をさらに１１９”に加熱し、水及びクロロ
ベンゼンを留去する。合計２時間後に温度は１５６℃に
なシ、全てのクロロベンゼンは留去される。さらに４時
間、温度を１５５〜１６０℃に保ち、その後、反応溶液
を注意深く２００−のクロロベンゼンで希釈する。温度
は１１０〜１２０℃に下がり、沈殿した塩化ナトリウム
ｅ濾過により除去し、ポリマーをミキサー中、メタノー
ルで沈殿させる。濾過後、ポリマーを８０〜９０℃で乾
燥する。収量：淡黄色の羊毛状のポリマー５Ａ７９（理
論量の７ａ９憾）直径６２ｒｌｔｌｌ及び厚さ３ｆｆｌ
ｌｌの円板を、ポリマーから１４０℃の温度で加熱圧縮
成形により、製造し、性質を調べる。
Ｔｇ（ＤＭＡ１′）＝１１６℃ 衝撃強さ（ＤＩＮ　５３４！５５による）＝６ｔ７’ｋ
Ｊ／ｍ’曲げ強さ（ＤＩＮ５５４５５による）　＝　１
０５　Ｎ／ｗ！偏向角ＣＤＩＮ　５３４３５による）＝
９０゜＊）ＤＭＮ＝動的機械的分析（ｄｙｎａｍｓｃ　
ｍｅｃｈａｎｔｃａｌａｎａｌｙｓｉｓ　）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）ジメチルホルムアミド中の２％溶液として、３０
    ℃で測定した比粘度が０．１ないし２．５であり、ポリ
    エーテル樹脂中に存在する構造単位の総量をベースとし
    て、１００ないし１０モル％の次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる反復構造単位及び９０ないし１０モル％の
    次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる反復構造単位（上記式 I 及びII中、Ａは
    線状の未置換もしくはメチル基で置換された、線状アル
    キレン鎖に１ないし１００個の炭素原子を有するアルキ
    レン基を表わし、Ｘは次式： −ＳＯ＿２−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ
    Ｆ＿２−ＣＦ＿２−、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、 −ＣＨ＝ＣＨ−または▲数式、化学式、表等があります
    ▼ で表わされる基からなる群より選ばれる基を表わし、 Ｒは炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わすか、ま
    たは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 Ｒ＾１及びＲ＾２は水素原子またはハロゲン原子を表わ
    し、 Ｙは次式IIIまたはIV： ▲数式、化学式、表等があります▼（III）または▲数
    式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされる基を表わし、 ｍ及びｎは各々０または１ないし４の整数を表わし、 Ｒ＾３及びＲ＾４は同一または異なって各々ハロゲン原
    子、未置換もしくはフェニル基で置換された炭素原子数
    １ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基を表わし、そしてｍ及びｎが各々１また
    は２を表わすとき、Ｒ＾３及びＲ＾４はさらに各々アリ
    ル基または１−プロペニル基を表わし、 そしてＺは直接結合を表わすか、または次 式：−Ｏ−、−ＳＯ−、−ＳＯ＿２−、−Ｓ−、−Ｓ−
    Ｓ−、または▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 Ｒ＾５及びＲ＾６は各々独立に水素原子、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基またはフェニル基を表わすか、ま
    たは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    または で表わされる基を表わす）を含む線状ポリエーテル。 （２）１００ないし２０モル％の上記式 I の反復構造
    単位及び８０ないし０モル％の上記式IIの反復構造単位
    を含む請求項１記載のポリエーテル樹脂。 （３）１００ないし５０モル％の上記式 I の反復構造
    単位及び５０ないし０モル％の上記式IIの反復構造単位
    を含む請求項１記載のポリエーテル樹脂。 （４）上記式 I 中、基Ａが線状アルキレン鎖に１ない
    し２０、好ましくは４ないし１０個の炭素原子を有する
    未置換のアルキレン基を表わす請求項１記載のポリエー
    テル樹脂。（５）上記式 I 及びII中、基Ｘが次式： −ＳＯ＿２−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＣＦ＿２−ＣＦ
    ＿２−、▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｎ＝Ｎ
    −、▲数式、化学式、表等があります▼、 または▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項１記載のポリエーテル樹脂。 （６）上記式 I 中、Ｒがｍ−またはｐ−フェニレン基
    、好ましくはｐ−フェニレン基を表わす請求項１記載の
    ポリエーテル樹脂。 （７）上記式II中、Ｙが上記式IIIまたはIV中、ｍ及び
    ｎが０を表わし、Ｚが直接結合を表わすか、または次式
    ： −Ｏ−、−ＳＯ−、−ＳＯ＿２−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−
    、−ＣＨ＿２−、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ で表わされる基からなる群より選ばれる基を表わす基を
    表わす請求項１または６記載のポリエーテル樹脂。 （８）樹脂が、Ａがテトラメチレン基を表わし、そして
    Ｘがスルホニル基を表わす上記式 I の構造単位のみか
    らなる請求項１または６記載のポリエーテル樹脂。 （９）次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） で表わされるジハロ化合物を、等モル量で次式VI：ＨＯ
    −Ｙ−Ｏ−Ａ−Ｏ−Ｙ−ＯＨ（VI）で表わされるα，ω
    −ビス（ｐ−ヒドロキシアリールオキシ）アルカン、ま
    たは上記式VIで表わされる化合物と９９モル％までの量
    で次式VII：ＨＯ−Ｙ−ＯＨ（VII） （上記式Ｖ、VI及びVII中、Ｘ、Ａ及びＹは請求項１記
    載の式 I 及び式IIで定義した意味を表わし、Ｈａｌは
    ハロゲン原子を表わす）で表わされる化合物を含むフェ
    ノールとの混合物とを、アルカリの存在下、極性の非プ
    ロトン性溶媒中で、得られたポリエーテル樹脂が、２％
    のジメチルホルムアミド溶液として３０℃で測定して０
    ．１ないし２．５の比粘度を有するまで重縮合させるこ
    とからなる請求項１記載の式 I 及びIIの反復構造単位
    を含むポリエーテル樹脂の製造方法。 （１０）請求項１記載のポリエーテル樹脂を含有する成
    形品または塗料。 （１１）強化繊維及び母材としての請求項１記載のポリ
    エーテル樹脂を含有する繊維複合構造体。
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