JPH01198631A - ポリシラン化合物の製造方法 - Google Patents
ポリシラン化合物の製造方法Info
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- JPH01198631A JPH01198631A JP25157788A JP25157788A JPH01198631A JP H01198631 A JPH01198631 A JP H01198631A JP 25157788 A JP25157788 A JP 25157788A JP 25157788 A JP25157788 A JP 25157788A JP H01198631 A JPH01198631 A JP H01198631A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の技術分野
本発明はポリシラン化合物の製造方法に関し、さらに詳
しくは、特定の金属錯体を触媒として用いてシラン化合
物モノマーからポリシラン化合物を製造するための方法
に関する。
しくは、特定の金属錯体を触媒として用いてシラン化合
物モノマーからポリシラン化合物を製造するための方法
に関する。
発明の技術的背景ならびにその問題点
近年に至ってケイ素をベースとしたシリコンケ。
ミスドリーが注目を浴びており、たとえば耐熱性、耐候
性に優れたシリコンカーバイドなどの高機能性樹脂の前
駆体として、あるいは分解像度に優れたホトレジストな
どの感光性材料として、さらには従来の材料に比べて著
しく優れた導電性材料としての用途が期待されている。
性に優れたシリコンカーバイドなどの高機能性樹脂の前
駆体として、あるいは分解像度に優れたホトレジストな
どの感光性材料として、さらには従来の材料に比べて著
しく優れた導電性材料としての用途が期待されている。
ところで従来、シリコンケミストリーの根幹をなすポリ
シラン化合物は、下記式[I]に示すようにして製造し
うろことが知られている。
シラン化合物は、下記式[I]に示すようにして製造し
うろことが知られている。
(式中、RSRは水素または炭化水素基であす、RとR
4とは同時に水素ではない。)ところが上記のようなポ
リシラン化合物の製造方法では、金属ナトリウムあるい
はナトリウム−カリウム合金がシラン化合物モノマーの
2倍モル以上が必要であり、しかも金属ナトリウムなど
には発火の危険性があるなど取扱いに困難が伴うととも
に、この方法ではポリシラン化合物の生成に伴って副生
じた微量の塩素をポリシラン化合物除から除くのが難し
い。このようにポリシラン化合物中に塩素が残存すると
ポリシラン化合物の電気的性質を低下させるという問題
点があった。
4とは同時に水素ではない。)ところが上記のようなポ
リシラン化合物の製造方法では、金属ナトリウムあるい
はナトリウム−カリウム合金がシラン化合物モノマーの
2倍モル以上が必要であり、しかも金属ナトリウムなど
には発火の危険性があるなど取扱いに困難が伴うととも
に、この方法ではポリシラン化合物の生成に伴って副生
じた微量の塩素をポリシラン化合物除から除くのが難し
い。このようにポリシラン化合物中に塩素が残存すると
ポリシラン化合物の電気的性質を低下させるという問題
点があった。
そこで近年、錯体触媒を用いてポリシランを合成する研
究が行なわれ、Rh (PΦ3)(1!を触媒に用いれ
ば、ジヒPロシラン化合物の脱水素反応が起こり、ジシ
ランおよびトリシラン化合物が生成することが水弁らに
よってJ、Qrg2noIIlet。
究が行なわれ、Rh (PΦ3)(1!を触媒に用いれ
ば、ジヒPロシラン化合物の脱水素反応が起こり、ジシ
ランおよびトリシラン化合物が生成することが水弁らに
よってJ、Qrg2noIIlet。
Chem、55.C7(1973)に報告された。しか
し、コノ方法ではケイ素に付いている置換基の再分配反
応が同時に相当量起こり、このため反応系が複雑になる
ことが知られている。
し、コノ方法ではケイ素に付いている置換基の再分配反
応が同時に相当量起こり、このため反応系が複雑になる
ことが知られている。
また最近に至って発表されたJ、Organomet。
4059(1986)には、T1有機錯体を用いて、H
−Si −H R6(式中、R5は水素であり、 R6はフェニル基である)で示されるシラン化合物モノ
マーから 同様であり、nは6程度である)で示されるポリシラン
化合物を合成しうろことが教示されている。
−Si −H R6(式中、R5は水素であり、 R6はフェニル基である)で示されるシラン化合物モノ
マーから 同様であり、nは6程度である)で示されるポリシラン
化合物を合成しうろことが教示されている。
同様にCan、J、Chem、 84.1877(19
8B)には、Zr有機錯体を用いて上記のようなシラン
化合物モノマーからポリシラン化合物を合成しうろこと
が教示されている。
8B)には、Zr有機錯体を用いて上記のようなシラン
化合物モノマーからポリシラン化合物を合成しうろこと
が教示されている。
本発明者らは、上記のような情況に鑑みて鋭意検討した
結果、特定の金属錯体を用いれば、シラン化合物モノマ
ーからポリシラン化合物を効率よく製造しつることを見
出して本発明を完成するに至った。
結果、特定の金属錯体を用いれば、シラン化合物モノマ
ーからポリシラン化合物を効率よく製造しつることを見
出して本発明を完成するに至った。
発明の目的
本発明は、上記のようなシリコンケミストリーの技術的
背景に鑑みてなされたものであって、シラン化合物モノ
マーからポリシラン化合物を、金属ナトリウムあるいは
ナトリウム−カリウム合・金などの危険な金属を用いる
ことなく、少ない触媒量でしかも効率よく製造しうるよ
うな、ポリシラン化合物の製造方法を提供することを目
的としている。
背景に鑑みてなされたものであって、シラン化合物モノ
マーからポリシラン化合物を、金属ナトリウムあるいは
ナトリウム−カリウム合・金などの危険な金属を用いる
ことなく、少ない触媒量でしかも効率よく製造しうるよ
うな、ポリシラン化合物の製造方法を提供することを目
的としている。
発明の概要
本発明に係るポリシラン化合物の製造方法は、Ni錯体
、Co錯体、Ru錯体、Pd錯体およびI「錯体のうち
から選ばれる少なくとも1種類の金属錯体を触媒として
用いて、 式 (式中、RおよびR2は水素または炭化水素基■ であり、R1およびRoは同時に水素ではない)で表わ
されるシラン化合物モノマーからポリシラン化合物を製
造することを特徴としている。
、Co錯体、Ru錯体、Pd錯体およびI「錯体のうち
から選ばれる少なくとも1種類の金属錯体を触媒として
用いて、 式 (式中、RおよびR2は水素または炭化水素基■ であり、R1およびRoは同時に水素ではない)で表わ
されるシラン化合物モノマーからポリシラン化合物を製
造することを特徴としている。
本発明に係るポリシラン化合物の製造方法では、Ni錯
体、Co錯体、Ru錯体、Pd錯体およびIr錯体のう
ちから選ばれる金属錯体を触媒として用いて、式[1]
で表わされるシラン化合物モノマーからポリシラン化合
物を製造しているため、発火の危険性のあるナトリウム
金属あるいはナトリウム−カリウム合金金属などを用い
る必要がなく、しかもこの金属錯体触媒は少量しか必要
でなく、その上消費されることもない。
体、Co錯体、Ru錯体、Pd錯体およびIr錯体のう
ちから選ばれる金属錯体を触媒として用いて、式[1]
で表わされるシラン化合物モノマーからポリシラン化合
物を製造しているため、発火の危険性のあるナトリウム
金属あるいはナトリウム−カリウム合金金属などを用い
る必要がなく、しかもこの金属錯体触媒は少量しか必要
でなく、その上消費されることもない。
発明の詳細な説明
以下本発明に係るポリシラン化合物の製造方法について
具体的に説明する。
具体的に説明する。
本発明に係るポリシラン化合物の製造方法では、N1錯
体、Co錯体、Ru錯体、Pd錯体およびI「錯体のう
ちから選ばれる金属錯体を触媒として用いて、シラン化
合物モノマーからポリシラン化合物を得ているが、以下
に各成分について説明する。
体、Co錯体、Ru錯体、Pd錯体およびI「錯体のう
ちから選ばれる金属錯体を触媒として用いて、シラン化
合物モノマーからポリシラン化合物を得ているが、以下
に各成分について説明する。
触 媒
本発明では、触媒としてN i錯体、Co錯体、Ru錯
体、Pd錯体およびIr錯体のうちから選ばれる金属錯
体が用いられる。これらの金属錯体は単独で用いてもよ
く、2種以上を組み合せて用いてもよい。
体、Pd錯体およびIr錯体のうちから選ばれる金属錯
体が用いられる。これらの金属錯体は単独で用いてもよ
く、2種以上を組み合せて用いてもよい。
錯体の中心金属としては、N I % Co−Ru、
Ir S Pdを用いる。
Ir S Pdを用いる。
錯体の配位子としては、ハロゲン、水素、アルキル、ア
リール、アルキルシラン、アリールシラン、オレフィン
、アルキルカルボキシ、アリールカルボキシ、アセチル
アセトナートアルコキシ、アリールオキシ、アルキルチ
オ、アリールチオ、シクロペンタジェニル、置換シクロ
ペンタジェニル、シアノアルカン、シアノ芳香族化合物
、CN。
リール、アルキルシラン、アリールシラン、オレフィン
、アルキルカルボキシ、アリールカルボキシ、アセチル
アセトナートアルコキシ、アリールオキシ、アルキルチ
オ、アリールチオ、シクロペンタジェニル、置換シクロ
ペンタジェニル、シアノアルカン、シアノ芳香族化合物
、CN。
Co、No、アルキルアミン、アリールアミン、ピリジ
ル、ジピリジル、アルキルホスフィン、アリールホスフ
ィン、アルキルアリールホスフィンなどを用いることが
でき、特に好ましい例としてハロゲン、水素、アルキル
、シクロペンタジェニル、アリールホスフィン、アリー
ルシラン、ジピリジルを挙げることができる。
ル、ジピリジル、アルキルホスフィン、アリールホスフ
ィン、アルキルアリールホスフィンなどを用いることが
でき、特に好ましい例としてハロゲン、水素、アルキル
、シクロペンタジェニル、アリールホスフィン、アリー
ルシラン、ジピリジルを挙げることができる。
触媒として用いられる前記金属錯体としては、具体的に
以下のような化合物が挙げられる。
以下のような化合物が挙げられる。
旧:旧[Φ2P(CH2) 3PΦ2 ] Mez旧[
Φ2P(CI+2) 3PΦ2]C1□N1(PΦa
) 2 Mez Nl(PΦ3)2C1□ 旧(P M e 2Φ)2Me2 Ni(COD) 2 IEt2 旧(CNMe) (Co) a 旧(Cp)CI2 Ni(Cp) I 2 Ni(Cp)N。
Φ2P(CI+2) 3PΦ2]C1□N1(PΦa
) 2 Mez Nl(PΦ3)2C1□ 旧(P M e 2Φ)2Me2 Ni(COD) 2 IEt2 旧(CNMe) (Co) a 旧(Cp)CI2 Ni(Cp) I 2 Ni(Cp)N。
■(CF3CミCCF3)(CO)2
旧(Cp) (CN) 2
Ni(Cp)(CO) 1
Nl (π−CH2−COCH2)2
Nl (Cp) (CO)CFa
Ni (NCCII−CIICN) 2Ni(CI))
(CO) C2F5 N1(cyclooctatetraene)Ni(C
p) (π−C1(2−COCH2)旧(EtNC)2
(CN)2 Ni(MeNC)4 Ni(Cp)(PΦ3)C1 旧(CH2−CH2)(PEt3) 2Ni(Cp)(
PΦ3)Et Ni (Φ2PCII2CI12PΦ2) BrMeN
i (Φ2PC112C1■2CH2PΦ2) BrM
eNi(CH−CH2)(PΦ3)2 N1(AN)(PΦ3) (π−C1l −CICI2NiC1) 2(yr
−Cl12= ClICl2NiBr) 2[N1(C
p) (CO)]2 [N1(Cp)]2HC三C11 [N 1 (Cp)1211cミC−CH3[N1(C
p)]]2C1+3−CミC−Cl+3旧dip) C
I2 旧(dtp) Br2 旧(dlp) CIMe 旧(dip) Mez 旧(dip) Et2 NICI)2 Ni(Co)4 Ni(AN)2 旧(aCaC)2 旧[Φ2P(CH2)3PΦ2 ] CIMeN1 [
Φ2P(CH2)3PΦ2]B「2旧[Φ2P(CII
2)3PΦ2 ] Et2Ni [Φ P(CH2)
3PΦ2]11□′ 旧(PΦ3)2CIMe 旧(PΦ3) 211Me Co:co(PΦ3)2Me2 Co(PΦ3 )2 ”2 CO2(co)g Co (Φ PCH2C112PΦ2)Me2Co(
PΦs ) 2 Cl2 Co(PΦ3) 2 BrMe Co(PΦ3)2CIMe Co(PΦ3)2Et2 Co (Φ PC112C112CI12PΦ2)M
e2Co (Φ2PCI12C112PΦ2 ) CI
MeCo (Φ PC112CH2PΦ2)C12C
o (Φ Pct(2C112CI12PΦ2 )
CIMeCo(CO)4NC Co(Cp)CI2 co(Cp)Me2 Co (π−CH2=CtlCII2) (CO) 3
co(cp) (Co) 2 Co (Cp) 2 [Co (Cp) 2 ] Bra [C0(CI))2 ] el Io(PΦ )(Co) 3NC Co(PΦ3)2’2 Co(PΦ3 )2 ”2 Pd:Pd(PΦ3) 2 Me2 Pd(PΦ3)2CI2 Pd(PΦ3)2CIMe Pd (PΦ3)2II□ Pd (PΦa ) 2 Br2 Pd(PΦ3 ) 2 Br2 Pd (PΦ3)2BrMe Pd(PΦ ) 1 Pd(CI))Br Pd(Cp)CI Pd(AN)2 C12 Pd (π−CH2=CIICI+2) 、。
(CO) C2F5 N1(cyclooctatetraene)Ni(C
p) (π−C1(2−COCH2)旧(EtNC)2
(CN)2 Ni(MeNC)4 Ni(Cp)(PΦ3)C1 旧(CH2−CH2)(PEt3) 2Ni(Cp)(
PΦ3)Et Ni (Φ2PCII2CI12PΦ2) BrMeN
i (Φ2PC112C1■2CH2PΦ2) BrM
eNi(CH−CH2)(PΦ3)2 N1(AN)(PΦ3) (π−C1l −CICI2NiC1) 2(yr
−Cl12= ClICl2NiBr) 2[N1(C
p) (CO)]2 [N1(Cp)]2HC三C11 [N 1 (Cp)1211cミC−CH3[N1(C
p)]]2C1+3−CミC−Cl+3旧dip) C
I2 旧(dtp) Br2 旧(dlp) CIMe 旧(dip) Mez 旧(dip) Et2 NICI)2 Ni(Co)4 Ni(AN)2 旧(aCaC)2 旧[Φ2P(CH2)3PΦ2 ] CIMeN1 [
Φ2P(CH2)3PΦ2]B「2旧[Φ2P(CII
2)3PΦ2 ] Et2Ni [Φ P(CH2)
3PΦ2]11□′ 旧(PΦ3)2CIMe 旧(PΦ3) 211Me Co:co(PΦ3)2Me2 Co(PΦ3 )2 ”2 CO2(co)g Co (Φ PCH2C112PΦ2)Me2Co(
PΦs ) 2 Cl2 Co(PΦ3) 2 BrMe Co(PΦ3)2CIMe Co(PΦ3)2Et2 Co (Φ PC112C112CI12PΦ2)M
e2Co (Φ2PCI12C112PΦ2 ) CI
MeCo (Φ PC112CH2PΦ2)C12C
o (Φ Pct(2C112CI12PΦ2 )
CIMeCo(CO)4NC Co(Cp)CI2 co(Cp)Me2 Co (π−CH2=CtlCII2) (CO) 3
co(cp) (Co) 2 Co (Cp) 2 [Co (Cp) 2 ] Bra [C0(CI))2 ] el Io(PΦ )(Co) 3NC Co(PΦ3)2’2 Co(PΦ3 )2 ”2 Pd:Pd(PΦ3) 2 Me2 Pd(PΦ3)2CI2 Pd(PΦ3)2CIMe Pd (PΦ3)2II□ Pd (PΦa ) 2 Br2 Pd(PΦ3 ) 2 Br2 Pd (PΦ3)2BrMe Pd(PΦ ) 1 Pd(CI))Br Pd(Cp)CI Pd(AN)2 C12 Pd (π−CH2=CIICI+2) 、。
Pd (π−C112=CIlCH2) 2C12Pd
(Cp) (π−C1l =CllCl+2>Pd(C
OD) Cl2 Pd(COD) Me2 Pd(COD)CIMe Pd(dip) Me2 Pd(PEt3) 2CNMe Pd(PEt3) 2NC2 Pd(P−MeOC6H4NC) 28r2Pd(PE
t3) 2ΦB「 Pd (Φ PCHC1l PΦ2)Me2Pd
(Φ PC112C02CH2PΦ2)Me2[Pd
(π−CH=Cl1CH2) C112[Pd(π−C
H=C1lCH2) Br] 2Ru:Ru(PΦ3)
3NC2 Ru(PΦ3 )3 ”2 Ru(PΦ3)3CIMe Ru(PΦ3)3Br2 Ru(PΦ3 )3 Br2 Ru(PΦ ) CIMe2 Ru(PΦ3)3”2 Ru(Cp) (CO) 2 tl Ru(COD) 012 Ru(Cp)(CO)z Me Ru(COD) Br2 Ru(MeNC)4CI2 Ru(Cp)(CO)2Et Ru (Cp ) 2 Ru CΦ PCII2CI!2PΦ2)2CIMe
Ru(Φ PC)l elI CIl PΦ2
)201MθRu(Φ PCII CI PΦ2
)2C1ΦRu(EtNC:)4C12 Ru(EtNC)4Br2 Ru(EtNC)4NC2 Ru(EtNC)4Et2 Ru (Φ2PC112C112C12PΦ2 ) 2
BrMeRu(Φ2 PCll 2 CH2P Φ
2 ) 2 11Me[RLl(CI))(CO)
2] 2I r:Ir(PΦ3) 3(CO)MeIr
(PΦ3) 3(Co)II I r (Cp) (Co) 2 !r(Cp)2Br3 Ir(PΦ3)3NC2 1r(PΦ3)3C12 Ir(PΦ3)3CIMe 1「(Φ3)3112 1r(Φ2Pct(、、Cl12PΦ2)Me2Ir(
Φ PCII2C12PΦ2 )(Co) Me1「
(PΦa ) 2 (Co)MeCllIr (π−C
1l −C11CI+2 ) (PΦ3)2C121
r(P−Clla Ce ll4NC) 4C11
r(acac)(COD) これらの金属錯体うち、以下のものが特に好ましい。
(Cp) (π−C1l =CllCl+2>Pd(C
OD) Cl2 Pd(COD) Me2 Pd(COD)CIMe Pd(dip) Me2 Pd(PEt3) 2CNMe Pd(PEt3) 2NC2 Pd(P−MeOC6H4NC) 28r2Pd(PE
t3) 2ΦB「 Pd (Φ PCHC1l PΦ2)Me2Pd
(Φ PC112C02CH2PΦ2)Me2[Pd
(π−CH=Cl1CH2) C112[Pd(π−C
H=C1lCH2) Br] 2Ru:Ru(PΦ3)
3NC2 Ru(PΦ3 )3 ”2 Ru(PΦ3)3CIMe Ru(PΦ3)3Br2 Ru(PΦ3 )3 Br2 Ru(PΦ ) CIMe2 Ru(PΦ3)3”2 Ru(Cp) (CO) 2 tl Ru(COD) 012 Ru(Cp)(CO)z Me Ru(COD) Br2 Ru(MeNC)4CI2 Ru(Cp)(CO)2Et Ru (Cp ) 2 Ru CΦ PCII2CI!2PΦ2)2CIMe
Ru(Φ PC)l elI CIl PΦ2
)201MθRu(Φ PCII CI PΦ2
)2C1ΦRu(EtNC:)4C12 Ru(EtNC)4Br2 Ru(EtNC)4NC2 Ru(EtNC)4Et2 Ru (Φ2PC112C112C12PΦ2 ) 2
BrMeRu(Φ2 PCll 2 CH2P Φ
2 ) 2 11Me[RLl(CI))(CO)
2] 2I r:Ir(PΦ3) 3(CO)MeIr
(PΦ3) 3(Co)II I r (Cp) (Co) 2 !r(Cp)2Br3 Ir(PΦ3)3NC2 1r(PΦ3)3C12 Ir(PΦ3)3CIMe 1「(Φ3)3112 1r(Φ2Pct(、、Cl12PΦ2)Me2Ir(
Φ PCII2C12PΦ2 )(Co) Me1「
(PΦa ) 2 (Co)MeCllIr (π−C
1l −C11CI+2 ) (PΦ3)2C121
r(P−Clla Ce ll4NC) 4C11
r(acac)(COD) これらの金属錯体うち、以下のものが特に好ましい。
Nl [Φ P(CH)PΦ2 ] MezNi [Φ
P(CH)PΦ2]Cl2” N1(PΦ3)2M
e2 Co(PΦ3)2Me2 Ru(PΦ3)3Me2 Nl[Φ P(CH)PΦ2 ] Mes+Ni(PM
e Φ) 2 Mes+ なお配位子の略号は、以下のとおりである。
P(CH)PΦ2]Cl2” N1(PΦ3)2M
e2 Co(PΦ3)2Me2 Ru(PΦ3)3Me2 Nl[Φ P(CH)PΦ2 ] Mes+Ni(PM
e Φ) 2 Mes+ なお配位子の略号は、以下のとおりである。
本発明では、シラン化合物モノマーとしては、式[11
%式%[]
[式中、RおよびR2は水素または炭化水素基であり、
RおよびR2は同時に水素ではない]で表わされるシラ
ン化合物が用いられる。
RおよびR2は同時に水素ではない]で表わされるシラ
ン化合物が用いられる。
このようなシラン化合物モノマーとしては、具体的には
、 CH3H C6”s HH などの化合物か例示でき、本発明ではこれら混合物ある
いはこれらのオリゴマーである2〜3量体を出発物に用
いることもできる。これらの中ではが好ましい。
、 CH3H C6”s HH などの化合物か例示でき、本発明ではこれら混合物ある
いはこれらのオリゴマーである2〜3量体を出発物に用
いることもできる。これらの中ではが好ましい。
ポリシラン化合物
上記のような金属錯体を触媒として用いて、式[I]で
表わされるシラン化合物モノマーを重合させると、式[
n] (式中、RおよびR2は上記と同様であり、nは2以上
の整数ある)で表わされるポリシラン化合物が得られる
。
表わされるシラン化合物モノマーを重合させると、式[
n] (式中、RおよびR2は上記と同様であり、nは2以上
の整数ある)で表わされるポリシラン化合物が得られる
。
nは、2以上の整数であるが、通常は2〜20、多くは
3〜7である。
3〜7である。
生成物ノ構造ハ、’H−NMR,UV、質量分析などに
よって確認される。生成物としては、直もの例えば R[−8i −R2 と考えられる。
よって確認される。生成物としては、直もの例えば R[−8i −R2 と考えられる。
反応条件
上記のようなシラン化合物モノマーの重合によるポリシ
ラン化合物の生成反応は、以下のような条件下に行なう
ことが好ましい。
ラン化合物の生成反応は、以下のような条件下に行なう
ことが好ましい。
反応温度は一20〜80℃、好ましくは20〜50℃で
ある。
ある。
反応時間は、反応温度によって大きく変化するが、通常
10分〜2日好ましくは1時間〜1日である。
10分〜2日好ましくは1時間〜1日である。
反応に際して、溶媒を用いる必要はないが、用いる場合
には、トルエン、ベンゼンなどの芳香族化合物、メチル
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど
のエーテル類、ジメチルホルムアミドなどのアミド類、
酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類などが用いら
れる。
には、トルエン、ベンゼンなどの芳香族化合物、メチル
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど
のエーテル類、ジメチルホルムアミドなどのアミド類、
酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類などが用いら
れる。
触媒としての前記金属錯体は、シラン化合物モノマー1
モルに対して、o、oooi〜0.5モル好ましくは0
.005〜0.05モル程度の量で用いられる。
モルに対して、o、oooi〜0.5モル好ましくは0
.005〜0.05モル程度の量で用いられる。
反応は、窒素、アルゴンなどの不活性雰囲気下で行なう
ことが好ましい。反応の進行は、水素ガスの発生によっ
て確認することができる。
ことが好ましい。反応の進行は、水素ガスの発生によっ
て確認することができる。
発明の効果
本発明に係るポリシラン化合物の製造方法では、Nl錯
体、Co錯体、Ru錯体、Pd錯体およびIr錯体のう
ちから選ばれる金属錯体を触媒として用いて、式[1]
で表わされるシラン化合物モノマーからポリシラン化合
物を製造しているため、発火の危険性のあるナトリウム
金属あるいはナトリウム−カリウム合金金属などを用い
る必要がなく、しかもこの金属錯体触媒は少量しか必要
でなく、またポリシラン化合物の収量も高い。
体、Co錯体、Ru錯体、Pd錯体およびIr錯体のう
ちから選ばれる金属錯体を触媒として用いて、式[1]
で表わされるシラン化合物モノマーからポリシラン化合
物を製造しているため、発火の危険性のあるナトリウム
金属あるいはナトリウム−カリウム合金金属などを用い
る必要がなく、しかもこの金属錯体触媒は少量しか必要
でなく、またポリシラン化合物の収量も高い。
以下本発明を実施例により説明するが、本発明はこれら
実施例に限定されるものではない。
実施例に限定されるものではない。
シラン化合物モノマーとしてフェニルシランΦ
H−8l −Hを用いて表1に示す有機金属錯体を触媒
に用いて室温で5時間反応させてオリゴシランを得た。
に用いて室温で5時間反応させてオリゴシランを得た。
この場合のフエニルジ921モル当たりの触媒の使用量
は0.01モルであった。
は0.01モルであった。
反応結果を表1に示した。
なお、本発明の代表的な実施例としてさらに詳細な条件
について以下に示す。
について以下に示す。
[実施例1]
触媒としてメチル錯体Ni[Φ2P(CH2)3PΦ2
] M e 2を用いた場合。
] M e 2を用いた場合。
Ni [Φ2P(CH2)3PΦ2]C1゜0.13
g (0,24ミリモル)のエーテル(1ml)懸濁液
に窒素雰囲気下−20℃で1Mメチルリチウムのエーテ
ル溶液を0.5ml (0,5ミリモル)滴下し、0℃
まで昇温しで1時間撹拌した。
g (0,24ミリモル)のエーテル(1ml)懸濁液
に窒素雰囲気下−20℃で1Mメチルリチウムのエーテ
ル溶液を0.5ml (0,5ミリモル)滴下し、0℃
まで昇温しで1時間撹拌した。
この間N1錯体の赤褐色結晶が溶解し、沈澱物が析出し
、黄褐色の懸濁液になった(ジメチル錯体はエーテル溶
液として生成している)。懸濁液0.5mlを注射器で
取り出し、室温で1.4g(13ミリモル)のフェニル
シラン(無色液体、bp60−62℃)に加えた。添加
後部しいガスの発生がみられ、褐色溶液に変化した。発
泡は5−10分は激しく、その後穏やかに続いた。5時
間後、低沸物を真空ポンプで留去し、粘稠な褐色油状物
1.34g−を得た。油状物のスペクトルデータは以下
のとおりで、これらから油状物はフェニルシランの4量
体・5量体の約80 : 20の混合物と推定した。
、黄褐色の懸濁液になった(ジメチル錯体はエーテル溶
液として生成している)。懸濁液0.5mlを注射器で
取り出し、室温で1.4g(13ミリモル)のフェニル
シラン(無色液体、bp60−62℃)に加えた。添加
後部しいガスの発生がみられ、褐色溶液に変化した。発
泡は5−10分は激しく、その後穏やかに続いた。5時
間後、低沸物を真空ポンプで留去し、粘稠な褐色油状物
1.34g−を得た。油状物のスペクトルデータは以下
のとおりで、これらから油状物はフェニルシランの4量
体・5量体の約80 : 20の混合物と推定した。
FD−Ms : 532 (5ffi体のM、20)
、426(4ffi体のM”、100)。
、426(4ffi体のM”、100)。
’H−NMR:δ4.38 (m、6H)、7.25
(m、20H)。
(m、20H)。
UV (THF): 210 n m、 240 n
m(shoul−der)、 270 n m (s
houlder)。
m(shoul−der)、 270 n m (s
houlder)。
同様に実験を行い、表1の結果を得た。
表1
[実施例9コ
触媒としてNi[Φ2P(CH2)3PΦ2]CI2を
用いた場合。
用いた場合。
Nl [Φ P(CH2)3PΦ2]C1□0.05
g (0,10ミリモル)フェニルシラン1.08g
(IOミリモル)を窒素雰囲気下、室温で混合した。徐
々にガスの発生がみられ、反応液は褐色化した。室温で
5時間撹拌後、低沸物を真空ポンプで留去したところ、
0.96gの褐色粘稠油を得た。このもののマススペク
トルデータは以下のようになった。
g (0,10ミリモル)フェニルシラン1.08g
(IOミリモル)を窒素雰囲気下、室温で混合した。徐
々にガスの発生がみられ、反応液は褐色化した。室温で
5時間撹拌後、低沸物を真空ポンプで留去したところ、
0.96gの褐色粘稠油を得た。このもののマススペク
トルデータは以下のようになった。
FD−Ms : 743 (7量体のM、29)、6
36 (6ffi体のM”、40)、532 (5量体
のM”、63)、 426(4量体のM、100)、 320 (3量体のM”、34)。
36 (6ffi体のM”、40)、532 (5量体
のM”、63)、 426(4量体のM、100)、 320 (3量体のM”、34)。
同様にして表2の結果を得た。
表 2
フェニルシランの代わりにメチルフェニルシランを用い
て実施例1と同様に反応を行った(表3)。
て実施例1と同様に反応を行った(表3)。
表3
代理人 弁理士 鈴 木 俊一部
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)Ni錯体、Co錯体、Ru錯体、Pd錯体およびI
r錯体のうちから選ばれる少なくとも1種類の金属錯体
を触媒として用いて、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・[ I ] (式中、R_1およびR_2は水素または炭化水素基で
あり、R_1およびR_2は同時に水素ではない)で表
わされるシラン化合物モノマーあるいはそのオリゴマー
からポリシラン化合物を製造することを特徴とする、ポ
リシラン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25157788A JP2574012B2 (ja) | 1987-10-09 | 1988-10-05 | ポリシラン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25508987 | 1987-10-09 | ||
JP62-255089 | 1987-10-09 | ||
JP25157788A JP2574012B2 (ja) | 1987-10-09 | 1988-10-05 | ポリシラン化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01198631A true JPH01198631A (ja) | 1989-08-10 |
JP2574012B2 JP2574012B2 (ja) | 1997-01-22 |
Family
ID=26540257
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25157788A Expired - Lifetime JP2574012B2 (ja) | 1987-10-09 | 1988-10-05 | ポリシラン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2574012B2 (ja) |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US6858196B2 (en) | 2001-07-19 | 2005-02-22 | Asm America, Inc. | Method and apparatus for chemical synthesis |
WO2010005107A1 (ja) * | 2008-07-11 | 2010-01-14 | 独立行政法人科学技術振興機構 | ポリシランの製造方法 |
WO2010005106A1 (ja) * | 2008-07-11 | 2010-01-14 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 重合体の製造方法 |
JP2011513405A (ja) * | 2008-03-06 | 2011-04-28 | ダウ・コーニング・コーポレイション | ハロアルキルアルコキシシランおよびハロアルキルハロシランの製造方法 |
JP2016003326A (ja) * | 2014-06-19 | 2016-01-12 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | ポリシラン化合物の製造方法 |
KR20170035953A (ko) | 2014-08-20 | 2017-03-31 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 올리고실란의 제조 방법 |
WO2018124112A1 (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-05 | 東京応化工業株式会社 | ポリシラン化合物、組成物、硬化物及び基板の製造方法、並びにアニオン重合選択的促進剤 |
WO2018123658A1 (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-05 | 東京応化工業株式会社 | ポリシラン化合物の製造方法、組成物、膜、及び基板 |
KR20190004322A (ko) | 2016-06-10 | 2019-01-11 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 올리고실란의 제조 방법 |
KR20190041512A (ko) | 2016-09-23 | 2019-04-22 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 올리고실란의 제조 방법 |
KR20190052711A (ko) | 2016-10-27 | 2019-05-16 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 올리고실란의 제조 방법 및 올리고실란의 제조 장치 |
-
1988
- 1988-10-05 JP JP25157788A patent/JP2574012B2/ja not_active Expired - Lifetime
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