JPH01186832A - ホルムアルデヒドの製造法 - Google Patents
ホルムアルデヒドの製造法Info
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- JPH01186832A JPH01186832A JP63006764A JP676488A JPH01186832A JP H01186832 A JPH01186832 A JP H01186832A JP 63006764 A JP63006764 A JP 63006764A JP 676488 A JP676488 A JP 676488A JP H01186832 A JPH01186832 A JP H01186832A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はメチラールの酸化反応によりホルムアルデヒド
を製造する方法に関し、更に詳しくは長期間安定に、且
つ高い反応効率でホルムアルデヒドを製造する方法に関
する。
を製造する方法に関し、更に詳しくは長期間安定に、且
つ高い反応効率でホルムアルデヒドを製造する方法に関
する。
従来、ホルムアルデヒドの製造方法としては、銀又は鉄
−モリブデン触媒の存在下にメチラールを酸化する方法
が知られている。しかし、この方法により得られるホル
マリンの濃度は量論的に反方法が知られているが、この
反応により得られるホルマリンの濃度は量論的に反応し
たとき８３重量％と高く、メチラールの酸化に比べて生
成ガス中の水の量が非常に少ないという特徴を有する。
−モリブデン触媒の存在下にメチラールを酸化する方法
が知られている。しかし、この方法により得られるホル
マリンの濃度は量論的に反方法が知られているが、この
反応により得られるホルマリンの濃度は量論的に反応し
たとき８３重量％と高く、メチラールの酸化に比べて生
成ガス中の水の量が非常に少ないという特徴を有する。
メチラールの酸化反応によりホルムアルデヒドを製造す
る際モリブデン及び鉄を主成分とし、アンチモン、ビス
マス、クロム等を含む触媒を使用する方法が特公昭６２
−１０４９５に開示されている。
る際モリブデン及び鉄を主成分とし、アンチモン、ビス
マス、クロム等を含む触媒を使用する方法が特公昭６２
−１０４９５に開示されている。
しかしながら、特公昭６２−１０４９５号公報に具体的
に記載された触媒を使用してメテラールの酸化反応を行
なった場合、反応効率は良好であるが、反応の経過と共
にモリブデン成分の飛散、沈着現象等のために触媒層の
差圧が上昇するという傾向があった。このために反応を
一定条件下で長い期間継続することが困難な場合があっ
た。触媒層の差圧が増加すると反応ガス供給ブロワ−の
負荷増加をもたらすので好ましくない。
に記載された触媒を使用してメテラールの酸化反応を行
なった場合、反応効率は良好であるが、反応の経過と共
にモリブデン成分の飛散、沈着現象等のために触媒層の
差圧が上昇するという傾向があった。このために反応を
一定条件下で長い期間継続することが困難な場合があっ
た。触媒層の差圧が増加すると反応ガス供給ブロワ−の
負荷増加をもたらすので好ましくない。
本発明の方法はかかる従来のメテラールの酸化反応によ
るホルムアルデヒドを製造する方法における問題点を解
決することを目的とするものである。
るホルムアルデヒドを製造する方法における問題点を解
決することを目的とするものである。
本発明はメテラールの酸化反応によりホルムアルデヒド
を製造する方法において、鉄及びそリブデンに更にナト
リウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、アンチモン
、ビスマス、クロム、アルミニウム、インジウム、タン
グステン、コバルト及びニッケルから選ばれた少なくと
も１種の元素を有効成分とし、シリカを重量比で０．１
〜５０％含有する触媒を用いることを特徴とする。
を製造する方法において、鉄及びそリブデンに更にナト
リウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、アンチモン
、ビスマス、クロム、アルミニウム、インジウム、タン
グステン、コバルト及びニッケルから選ばれた少なくと
も１種の元素を有効成分とし、シリカを重量比で０．１
〜５０％含有する触媒を用いることを特徴とする。
上記□触媒における鉄及びモリブデン以外の有効成分と
して好ましい元素は、タングステン、アルミニウム、ク
ロム、インジウムである。
して好ましい元素は、タングステン、アルミニウム、ク
ロム、インジウムである。
シリカの含有率は触媒の全重量に対するシリカ重量の割
合いであり、好ましい含有率は０．５〜４０ｗｔ、％の
範囲、より好ましくは１〜２０Ｗｔ、％の範囲である。
合いであり、好ましい含有率は０．５〜４０ｗｔ、％の
範囲、より好ましくは１〜２０Ｗｔ、％の範囲である。
シリカの含有率が５０ｗｔ、％より大きい場合は打錠成
型がしにくくなり実用的でなく、また、シリカの含有率
が０．１ｗｔ、％より小さい場合は本発明の効果が小さ
く、ホルムアルデヒドの経時的な収率低下が大きくなる
。
型がしにくくなり実用的でなく、また、シリカの含有率
が０．１ｗｔ、％より小さい場合は本発明の効果が小さ
く、ホルムアルデヒドの経時的な収率低下が大きくなる
。
シリカ以外の有効成分の元素の組成比率は、モリブデン
ｌに対して鉄が０．０５〜１、ナトリウム、カリウム、
ルビジウム、セシウム、アンチモン、ビスマス、クロム
、アルミニウム、インジウム、タングステン、コバルト
及びニッケルの合計が０．０１〜０．５の範囲であり、
更に好ましくはモリブデン１に対して鉄が０．１７〜０
．６７、ナ） ＩＪウム、カリウム、ルビジウム、セシ
ウム、アンチモン、ビスマス、クロム、アルミニウム、
インジウム、タングステン、コバルト及びニッケルの合
計が０．０１〜０．３３である。
ｌに対して鉄が０．０５〜１、ナトリウム、カリウム、
ルビジウム、セシウム、アンチモン、ビスマス、クロム
、アルミニウム、インジウム、タングステン、コバルト
及びニッケルの合計が０．０１〜０．５の範囲であり、
更に好ましくはモリブデン１に対して鉄が０．１７〜０
．６７、ナ） ＩＪウム、カリウム、ルビジウム、セシ
ウム、アンチモン、ビスマス、クロム、アルミニウム、
インジウム、タングステン、コバルト及びニッケルの合
計が０．０１〜０．３３である。
本発明の方法においては一酸化炭素、ジメチルエーテル
、ギ酸メチル等の副生物の副生が少ないという効果があ
る。
、ギ酸メチル等の副生物の副生が少ないという効果があ
る。
本発明における触媒の調製は、この分野で周知の含浸法
、蒸発乾固法等で行なうことができるが、それ以外の方
法で行なってもよい。又、触媒を構成する各有効成分の
原料は金属、酸化物、塩化物、硝酸塩、水酸化物、酢酸
塩等の有機酸塩などが挙げられるが、目的の金属元素を
含有していれば特に制限はない。
、蒸発乾固法等で行なうことができるが、それ以外の方
法で行なってもよい。又、触媒を構成する各有効成分の
原料は金属、酸化物、塩化物、硝酸塩、水酸化物、酢酸
塩等の有機酸塩などが挙げられるが、目的の金属元素を
含有していれば特に制限はない。
本発明の方法における反応温度は通常２００〜５００℃
の範囲である。２００℃以下ではホルマリンの収率が低
く実際的でない。また、５００℃以上では一酸化炭素等
の副生が多くなり、ホルムアルデヒドの収率が低くなっ
てくるので好ましくない。
の範囲である。２００℃以下ではホルマリンの収率が低
く実際的でない。また、５００℃以上では一酸化炭素等
の副生が多くなり、ホルムアルデヒドの収率が低くなっ
てくるので好ましくない。
本発明の方法においては実際の使用に際し、酸素／メテ
ラールの比は爆発範囲外であれば特に制限はないが、好
ましくは酸素：メテラールの組成比は０．５ ： １〜
３：１とするのがよい。また、爆発範囲を避けるために
、窒素等の不活性ガスを共存させる事が好ましく、水の
共存も特に制限はない。供給ガスの空間速度（ＳＶ）は
２０００〜５００００Ｈｒ−”の範囲が好ましい。
ラールの比は爆発範囲外であれば特に制限はないが、好
ましくは酸素：メテラールの組成比は０．５ ： １〜
３：１とするのがよい。また、爆発範囲を避けるために
、窒素等の不活性ガスを共存させる事が好ましく、水の
共存も特に制限はない。供給ガスの空間速度（ＳＶ）は
２０００〜５００００Ｈｒ−”の範囲が好ましい。
本反応は、常圧、加圧、減圧のいずれで行なっても良い
。
。
次に、本発明の詳細な説明する。
実施例１
３２．１．９の（ＮＦＩ、）６ＭＯテ０あ・４Ｈ！Ｏを
水３００ｄにとかした溶液と、２７．５９のＦｅ（ＮＯ
ｓ）ａ・９Ｈ１０ｅ ９．１１のＣｒ （ＮＯｓ）ｓ
” ９ＨＩＯ及び５．９１１のシリカゾル（３０ｗｔ、
（転）を水１０Ｇ＋１１１７にとかした溶液とを混合し
強撹拌した後、湯浴上で蒸発乾固させ、更に５００℃で
２．５時間焼成して生成物を得た。この生成物のモリブ
デン二鉄：り四ムの原子比は１ ： ０．２５：０．２
５で、シリカを重量比で５％含んでいた。
水３００ｄにとかした溶液と、２７．５９のＦｅ（ＮＯ
ｓ）ａ・９Ｈ１０ｅ ９．１１のＣｒ （ＮＯｓ）ｓ
” ９ＨＩＯ及び５．９１１のシリカゾル（３０ｗｔ、
（転）を水１０Ｇ＋１１１７にとかした溶液とを混合し
強撹拌した後、湯浴上で蒸発乾固させ、更に５００℃で
２．５時間焼成して生成物を得た。この生成物のモリブ
デン二鉄：り四ムの原子比は１ ： ０．２５：０．２
５で、シリカを重量比で５％含んでいた。
この生成物を錠剤成呈して触媒として使用した。
メテラールの酸化反応は、メテラール二〇！：Ｈ，Ｏ：
Ｎ１＝ １ ： ２ ： ０．５ ： １８の混合ガ
スを石英ガラス製反応管中の触媒層にＳ Ｖ ＝ ３５
０００Ｈｒ”’−”で通過せしめ、３００℃の熱媒中で
行なった。その結果、反応初期のホルムアルデヒドの収
率は９２．６％で１００時間後におけるホルムアルデヒ
ドの収率低下は４％であった。
Ｎ１＝ １ ： ２ ： ０．５ ： １８の混合ガ
スを石英ガラス製反応管中の触媒層にＳ Ｖ ＝ ３５
０００Ｈｒ”’−”で通過せしめ、３００℃の熱媒中で
行なった。その結果、反応初期のホルムアルデヒドの収
率は９２．６％で１００時間後におけるホルムアルデヒ
ドの収率低下は４％であった。
比較例１
５５．２１１のＣＮＨ４）６ＭＯＷＯ１４” ４Ｈ＠Ｏ
を水５００＋ｊｇとかした溶液と、２５．３ ＩＩのｐ
ｃ （Ｎｏｎ ）ａ ・９Ｈ鵞０を水１００１１１（Ｃ
とかした溶液とを混合し強撹拌した後、湯浴上で蒸発乾
固させ、更に４５０℃で３時間焼成して生成物を得た。
を水５００＋ｊｇとかした溶液と、２５．３ ＩＩのｐ
ｃ （Ｎｏｎ ）ａ ・９Ｈ鵞０を水１００１１１（Ｃ
とかした溶液とを混合し強撹拌した後、湯浴上で蒸発乾
固させ、更に４５０℃で３時間焼成して生成物を得た。
この生成物のモリブデン二鉄の原子比は１ ： ０．２
であった。
であった。
この触媒を用いて実施例１と同じ条件で反応を行なった
結果、反応初期のホルムアルデヒドの収率は９０．１％
で、１００時間後には６０．１％に低下した。
結果、反応初期のホルムアルデヒドの収率は９０．１％
で、１００時間後には６０．１％に低下した。
実施例２〜１５１民練例２〜３
表に示す種々の触媒を用いて実施例１と同じ条件で反応
を行なった。
を行なった。
各実施例及び比較例における反応成績を表に示す。
Claims (3)
- （１）メチラールの酸化反応によりホルムアルデヒドを
製造する方法において、鉄及びモリブデンに更にナトリ
ウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、アンチモン、
ビスマス、クロム、アルミニウム、インジウム、タング
ステン、コバルト及びニツケルから選ばれた少なくとも
１種の元素を有効成分とし、シリカを重量比で０．１〜
５０％含有する触媒を用いることを特徴とするホルムア
ルデヒドの製造法。 - （２）酸化反応を２００〜５００℃の温度範囲で行なう
特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （３）酸化反応を空間速度２０００〜５００００Ｈｒ＾
−＾１の範囲で行なう特許請求の範囲第１項又は第２項
記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63006764A JPH01186832A (ja) | 1988-01-18 | 1988-01-18 | ホルムアルデヒドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63006764A JPH01186832A (ja) | 1988-01-18 | 1988-01-18 | ホルムアルデヒドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01186832A true JPH01186832A (ja) | 1989-07-26 |
| JPH047736B2 JPH047736B2 (ja) | 1992-02-12 |
Family
ID=11647243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63006764A Granted JPH01186832A (ja) | 1988-01-18 | 1988-01-18 | ホルムアルデヒドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01186832A (ja) |
-
1988
- 1988-01-18 JP JP63006764A patent/JPH01186832A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH047736B2 (ja) | 1992-02-12 |
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