JPH01168625A - 精製ナフタリンの製造方法 - Google Patents
精製ナフタリンの製造方法Info
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- JPH01168625A JPH01168625A JP32770487A JP32770487A JPH01168625A JP H01168625 A JPH01168625 A JP H01168625A JP 32770487 A JP32770487 A JP 32770487A JP 32770487 A JP32770487 A JP 32770487A JP H01168625 A JPH01168625 A JP H01168625A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、高品質の精製ナフタリンの製造方法に関する
ものである。
ものである。
〈従来の技術とその問題点〉
精製ナフタリンは無水フタル酸、染料、医薬品その他の
原料あるいは、防虫剤などとして極めて重要な物質であ
る。 従来、９５％ナフタリンからの精製方法には、蒸
留法、冷却晶析法等がある。
原料あるいは、防虫剤などとして極めて重要な物質であ
る。 従来、９５％ナフタリンからの精製方法には、蒸
留法、冷却晶析法等がある。
しかし、これらの方法で９５％ナフタリンから精製した
ナフタリンはなお硫黄化合物、窒素化合物等の不純物を
含有しており、高品質の精製ナフタリンを製造すること
ができなかった。
ナフタリンはなお硫黄化合物、窒素化合物等の不純物を
含有しており、高品質の精製ナフタリンを製造すること
ができなかった。
蒸留法によると、９５％ナフタリン中に存在するベンゾ
チオフェンがナフタリンと沸点が２℃の差しかないため
分離されずに精製ナフタリン中に残留する。
チオフェンがナフタリンと沸点が２℃の差しかないため
分離されずに精製ナフタリン中に残留する。
冷却晶析法では、キノリン等の窒素化合物やメチルベン
ゾチオフェン、ベンゾチオフェン等の硫黄化合物が、ナ
フタリンと固溶するためこれらの物質が精製ナフタリン
中に多量に残留する。
ゾチオフェン、ベンゾチオフェン等の硫黄化合物が、ナ
フタリンと固溶するためこれらの物質が精製ナフタリン
中に多量に残留する。
また、最近高圧力を利用した物質の分離方法（以下圧力
晶析法という）が開発された（特公昭５４−２６２７）
。 圧力晶析法においても、冷却晶析法と同様にキノリ
ン等の窒素化合物やメチルベンゾチオフェン、ベンゾチ
オフェン等の硫黄化合物がナフタリンと固溶し、高品質
の精製ナフタリンを得ることができない。
晶析法という）が開発された（特公昭５４−２６２７）
。 圧力晶析法においても、冷却晶析法と同様にキノリ
ン等の窒素化合物やメチルベンゾチオフェン、ベンゾチ
オフェン等の硫黄化合物がナフタリンと固溶し、高品質
の精製ナフタリンを得ることができない。
〈発明の目的〉
本発明はい上述した従来技術の欠点を解消するものであ
り、硫黄化合物や窒素化合物濃度の低い高品質の精製ナ
フタリンの製造方法を提供することを目的とする。
り、硫黄化合物や窒素化合物濃度の低い高品質の精製ナ
フタリンの製造方法を提供することを目的とする。
〈発明の構成〉
特公昭５４−２６２７に圧力晶析法が開示されている。
圧力晶析法は種々の物質の分離・精製に利用できると
されており、ナフタリンの精製への適用が想起された。
されており、ナフタリンの精製への適用が想起された。
しかし、実際に実験装置を用いて確認したところ、窒素
化合物あるいは硫黄化合物、特にメチルベンゾチオフェ
ンがナフタリンと固溶体を形成するため、圧力晶析操作
単独では高純度精製ナフタリンの製造は不可能であるこ
とが明らかになった。
化合物あるいは硫黄化合物、特にメチルベンゾチオフェ
ンがナフタリンと固溶体を形成するため、圧力晶析操作
単独では高純度精製ナフタリンの製造は不可能であるこ
とが明らかになった。
そこで、圧力晶析操作の事前処理として軽度な水添操作
を加わえることにより、問題点の解決が可能となること
を知見して本発明に至った。
を加わえることにより、問題点の解決が可能となること
を知見して本発明に至った。
すなわち、本発明は、９５％ナフタリンを水素化精製し
て得られた水添ナフタリンあるいは、水添ナフタリンか
ら圧搾法により精製ナフタリンを製造する際に副生ずる
副生油に高圧力を作用させてナフタリンを結晶化させた
後、結晶と母液を固液分離させることを特徴とする精製
ナフタリンの製造方法を提供するものである。
て得られた水添ナフタリンあるいは、水添ナフタリンか
ら圧搾法により精製ナフタリンを製造する際に副生ずる
副生油に高圧力を作用させてナフタリンを結晶化させた
後、結晶と母液を固液分離させることを特徴とする精製
ナフタリンの製造方法を提供するものである。
〈発明の具体的構成〉
本発明の精製ナフタリンの製造方法は簡潔に述べると、
原料の水素化精製および圧力晶析の２つのプロセスを有
する。
原料の水素化精製および圧力晶析の２つのプロセスを有
する。
本発明のプロセスにおいて用いる出発原料は、９５％ナ
フタリンを水素化精製して得られる水添ナフタリンある
いは水添ナフタリンから圧搾法によ゛り精製ナフタリン
を製造する際に副生ずる副生油などである。 圧搾法と
はスクリニープレスに代表される様に、冷却することに
よって生じた結晶を圧搾し非結晶性の油を絞り出して分
離する方法である。
フタリンを水素化精製して得られる水添ナフタリンある
いは水添ナフタリンから圧搾法によ゛り精製ナフタリン
を製造する際に副生ずる副生油などである。 圧搾法と
はスクリニープレスに代表される様に、冷却することに
よって生じた結晶を圧搾し非結晶性の油を絞り出して分
離する方法である。
以下に本発明の精製ナフタリンの製造方法について詳細
に説明する。
に説明する。
９５％ナフタリンを水素化精製して脱硫、脱窒して水添
ナフタリンとする工程において、９５％ナフタリン中に
含有されていた硫黄化合物および窒素化合物はそれぞれ
硫化水素およびアンモニアになると共にエチルベンゼン
等のベンゼン系化、金物あるいはメタン、エタン等に分
解される。これらの低沸点生成物は大部分スタビライザ
ー・オーバーヘッドとして取り出される。
ナフタリンとする工程において、９５％ナフタリン中に
含有されていた硫黄化合物および窒素化合物はそれぞれ
硫化水素およびアンモニアになると共にエチルベンゼン
等のベンゼン系化、金物あるいはメタン、エタン等に分
解される。これらの低沸点生成物は大部分スタビライザ
ー・オーバーヘッドとして取り出される。
しかし、ナフタリン環が核水素化して生成したテトラリ
ンはほとんど水添ナフタリン中に残留する。
ンはほとんど水添ナフタリン中に残留する。
次に水添ナフタリンを代表例としてこれから精製ナフタ
リンを圧力晶析により製造する工程について説明する。
リンを圧力晶析により製造する工程について説明する。
上記のようにして得られた水添ナフタリンを高圧下で結
晶を生成させる方法において、具体的には温度７０℃〜
９０℃、圧力１５０に３７ｃｍ２〜１０００ Ｋｇ／ｃ
ｍ２のもとで固液分離することによって、前の水素化精
製プロセスで除去されなかった硫黄化合物、窒素化合物
および同プロセスで新たに生成したテトラリン等の不純
物は母液中に濃縮され、高品質の精製ナフタリンが得ら
れる。 温度がこれより低いか又は圧力が高い場合は精
製ナフタリンの純度が低くなり、温度がこれより高いか
又は圧力が低い場合は歩留が低くなるため好ましくない
。
晶を生成させる方法において、具体的には温度７０℃〜
９０℃、圧力１５０に３７ｃｍ２〜１０００ Ｋｇ／ｃ
ｍ２のもとで固液分離することによって、前の水素化精
製プロセスで除去されなかった硫黄化合物、窒素化合物
および同プロセスで新たに生成したテトラリン等の不純
物は母液中に濃縮され、高品質の精製ナフタリンが得ら
れる。 温度がこれより低いか又は圧力が高い場合は精
製ナフタリンの純度が低くなり、温度がこれより高いか
又は圧力が低い場合は歩留が低くなるため好ましくない
。
〈実施例〉
以下に本発明を実施例および比較例をあげて具体的に説
明する。
明する。
（実施例１）
第１表に示す組成の９５％ナフタリンをフィード量５０
００ｍ’／Ｈ、リサイクルＨ２４Ｂ ３０ Ｎ ｍ ３
／ Ｈ、反応温度２７９℃、圧力２０ Ｋｇ／ｃｍ’の
条件で水素化精製し、第２表に示す組成の水添ナフタリ
ンを得た。 次に水添ナフタリンを圧力晶析小型実験装
置を用いて精製した。 ７０，８０．８５．９０℃の各
温度において、水添ナフタリン２０ｇを装入した高圧容
器を恒温槽内に保持して温度を一定に保ちながら、３ｏ
ｏ ｏ Ｋｇ／ｃｍ’の圧力を作用させて結晶を生じ
させた後約５００ Ｋｇ／ｃｔａ２ずっ減圧分離を繰り
返し、融解する不純物の濃縮された液を除去しながら最
終的には７０℃の場合は１８０ Ｋｇ／ｃｍ’、その他
の温度では５００ Ｋｇ／ａｍ”の圧力まで減圧して、
精製ナフタリンを得た。
００ｍ’／Ｈ、リサイクルＨ２４Ｂ ３０ Ｎ ｍ ３
／ Ｈ、反応温度２７９℃、圧力２０ Ｋｇ／ｃｍ’の
条件で水素化精製し、第２表に示す組成の水添ナフタリ
ンを得た。 次に水添ナフタリンを圧力晶析小型実験装
置を用いて精製した。 ７０，８０．８５．９０℃の各
温度において、水添ナフタリン２０ｇを装入した高圧容
器を恒温槽内に保持して温度を一定に保ちながら、３ｏ
ｏ ｏ Ｋｇ／ｃｍ’の圧力を作用させて結晶を生じ
させた後約５００ Ｋｇ／ｃｔａ２ずっ減圧分離を繰り
返し、融解する不純物の濃縮された液を除去しながら最
終的には７０℃の場合は１８０ Ｋｇ／ｃｍ’、その他
の温度では５００ Ｋｇ／ａｍ”の圧力まで減圧して、
精製ナフタリンを得た。
精製ナフタリンの純度、歩留、精製条件等を第３表に示
す。
す。
（比較例１）
９５％ナフタリンを圧力晶析小型実験装置を用いて、温
度８０℃及び８５℃、最終分離圧力５００ Ｋｇ／ｃｍ
２の条件の下で、実施例１の方法と同様にして精製した
結果を第４表に示す。
度８０℃及び８５℃、最終分離圧力５００ Ｋｇ／ｃｍ
２の条件の下で、実施例１の方法と同様にして精製した
結果を第４表に示す。
（比較例２）
実施例１と同様の条件で水素化精製して得られた水添ナ
フタリンをスクリュープレスを用いた圧搾法によフて精
製した結果を第５表に示す。
フタリンをスクリュープレスを用いた圧搾法によフて精
製した結果を第５表に示す。
（実施例２）
比較例２で示すようにしてスクリュープレスで絞り出さ
れた副生油の中には第６表に示すようにナフタリンがか
なり残っている。 こ の副生油を圧力晶析小型実験装
置を用いて温度８０．８５．９０℃、最終分離圧５００
にｇ／ｃｍ’の条件で実施例１で行ったのと同じ方法で
精製した結果を第７表に示す。
れた副生油の中には第６表に示すようにナフタリンがか
なり残っている。 こ の副生油を圧力晶析小型実験装
置を用いて温度８０．８５．９０℃、最終分離圧５００
にｇ／ｃｍ’の条件で実施例１で行ったのと同じ方法で
精製した結果を第７表に示す。
以上の結果から本発明法は、製品品質、製品歩留が優れ
ているとは明らかである。
ているとは明らかである。
第 １ 表
第 ２ 表
（９５％ナフタリン−水添−圧力晶析）第 ３ 表
第 ４ 表
第 ５ 表
第 ６ 表
第 ７ 表
（９５％ナフタリン→水添→
圧搾−副生油−圧力晶析）
〈発明の効果〉
本発明方法によれば、９５％ナフタリンあるいは粗製ナ
フタリンから、窒素化合物及び硫黄化合物濃度の低い、
高純度、高品質の精製ナフタリンが水添および圧力晶析
という簡単なプロセスで製造でき、また製品歩留が大幅
に向上する。
フタリンから、窒素化合物及び硫黄化合物濃度の低い、
高純度、高品質の精製ナフタリンが水添および圧力晶析
という簡単なプロセスで製造でき、また製品歩留が大幅
に向上する。
Claims (2)
- （１）９５％ナフタリンを水素化精製して得られた水添
ナフタリンあるいは、水添ナフタリンから圧搾法により
精製ナフタリンを製造する際に副生する副生油に高圧力
を作用させてナフタリンを結晶化させた後、結晶と母液
を固液分離させることを特徴とする精製ナフタリンの製
造方法。 - （２）前記固液分離は温度７０〜９０℃、圧力１５０〜
１０００Ｋｇ／ｃｍ＾２で行う特許請求の範囲第１項に
記載の精製ナフタリンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32770487A JPH01168625A (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | 精製ナフタリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32770487A JPH01168625A (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | 精製ナフタリンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01168625A true JPH01168625A (ja) | 1989-07-04 |
Family
ID=18202049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32770487A Pending JPH01168625A (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | 精製ナフタリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01168625A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0490349A2 (en) * | 1990-12-12 | 1992-06-17 | Kawasaki Steel Corporation | Process for producing 2-methylnaphthalene and method of restoring the activity of solid acid catalyst used in that process |
| JPH0517376A (ja) * | 1991-07-10 | 1993-01-26 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | 粗ナフタリン類の水素化処理方法 |
| JP2015174828A (ja) * | 2014-03-13 | 2015-10-05 | Ｊｆｅケミカル株式会社 | ナフタレンの精製方法 |
-
1987
- 1987-12-24 JP JP32770487A patent/JPH01168625A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0490349A2 (en) * | 1990-12-12 | 1992-06-17 | Kawasaki Steel Corporation | Process for producing 2-methylnaphthalene and method of restoring the activity of solid acid catalyst used in that process |
| JPH0517376A (ja) * | 1991-07-10 | 1993-01-26 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | 粗ナフタリン類の水素化処理方法 |
| JP2015174828A (ja) * | 2014-03-13 | 2015-10-05 | Ｊｆｅケミカル株式会社 | ナフタレンの精製方法 |
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