JPH01146901A - キトサン粉末の製造方法 - Google Patents
キトサン粉末の製造方法Info
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- JPH01146901A JPH01146901A JP30582987A JP30582987A JPH01146901A JP H01146901 A JPH01146901 A JP H01146901A JP 30582987 A JP30582987 A JP 30582987A JP 30582987 A JP30582987 A JP 30582987A JP H01146901 A JPH01146901 A JP H01146901A
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Landscapes
- Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明はキトサン粉末の製造方法、特にtγ径のそろ
ったキトサン粉末の製造方法に関するものである。
ったキトサン粉末の製造方法に関するものである。
キトサンはカチオン性高分子物質として凝集剤等に使用
されている。この場合、キトサンは粉末の状態であり、
水に溶解して使用されるが、粒径がそろっていないと、
キトサンの供給量や溶解速度等に差が生じ、定量性が得
られない。通常、キトサンはカニやエビの甲羅を脱タン
パク質、脱カルシウムしてキチンを得、このキチンを脱
アセチル化することにより製造されるが、実用に供し得
るキトサンの粉末を得るには、甲羅の段階で粉砕するか
、キチンの段階で粉砕するか、あるいはキトサンにして
から粉砕を行う必要がある。ところがこれらの方法では
、いずれの場合も粉末粒子の大きさおよび形状をそろえ
ることは極めて困難である。
されている。この場合、キトサンは粉末の状態であり、
水に溶解して使用されるが、粒径がそろっていないと、
キトサンの供給量や溶解速度等に差が生じ、定量性が得
られない。通常、キトサンはカニやエビの甲羅を脱タン
パク質、脱カルシウムしてキチンを得、このキチンを脱
アセチル化することにより製造されるが、実用に供し得
るキトサンの粉末を得るには、甲羅の段階で粉砕するか
、キチンの段階で粉砕するか、あるいはキトサンにして
から粉砕を行う必要がある。ところがこれらの方法では
、いずれの場合も粉末粒子の大きさおよび形状をそろえ
ることは極めて困難である。
一般にキトサンを得るまでの各反応を注意深く行っても
、得られたキトサンには酸に溶解しない不溶解分が残っ
ている。この不溶解分は必ずしも除去する必要はないが
、用途によっては除去することが要求される場合がある
。キトサン中の不溶解分を除去するためには、キトサン
を酸で溶解し。
、得られたキトサンには酸に溶解しない不溶解分が残っ
ている。この不溶解分は必ずしも除去する必要はないが
、用途によっては除去することが要求される場合がある
。キトサン中の不溶解分を除去するためには、キトサン
を酸で溶解し。
この溶液を濾過等によりWI製することにより不溶解分
を除去することが行われる。そこで濾過等によって不溶
解分を除去した液からキトサンを回収し粉末化する方法
が考えられる。
を除去することが行われる。そこで濾過等によって不溶
解分を除去した液からキトサンを回収し粉末化する方法
が考えられる。
不溶解分を除去したキトサンの酸溶液からキトサンを回
収する方法としては、次の方法が考えられる。
収する方法としては、次の方法が考えられる。
■キトサンの酸溶液にアセトン等の有機溶媒を添加して
、キトサンの酸塩を沈殿させ、減圧乾燥等により乾燥さ
せた後粉砕する。
、キトサンの酸塩を沈殿させ、減圧乾燥等により乾燥さ
せた後粉砕する。
■キトサンの酸溶液をそのまま凍結乾燥する。
■キトサンの酸溶液にアルカリを添加してキトサンを沈
殿させ、脱イオン水で洗浄することにより、酸とアルカ
リの反応によって生成する塩および過剰なアルカリを除
去し、必要に応じてメタノール等の有機溶媒で洗浄脱水
したのち、減圧乾燥あるいは熱風乾燥等によって乾燥し
、粉砕して粉末化する。
殿させ、脱イオン水で洗浄することにより、酸とアルカ
リの反応によって生成する塩および過剰なアルカリを除
去し、必要に応じてメタノール等の有機溶媒で洗浄脱水
したのち、減圧乾燥あるいは熱風乾燥等によって乾燥し
、粉砕して粉末化する。
〔発明が解決しようとする問題点〕
しかし、上記■の方法では、アセトン等の有機溶媒を多
量に使用するため、経済性の面で問題がある。またキト
サンを溶解する場合に用いた酸の過剰分が、アセトン等
の有機溶媒によって完全に除去できないため、減圧乾燥
時に機器の腐食の問題がある。
量に使用するため、経済性の面で問題がある。またキト
サンを溶解する場合に用いた酸の過剰分が、アセトン等
の有機溶媒によって完全に除去できないため、減圧乾燥
時に機器の腐食の問題がある。
■の方法では、キトサンの分子量が高い場合、高い濃度
に溶解することができないため、大量の溶液を凍結乾燥
する必要があり、経済性の面で問題がある。また、酸に
よる機器の腐食の問題がある。
に溶解することができないため、大量の溶液を凍結乾燥
する必要があり、経済性の面で問題がある。また、酸に
よる機器の腐食の問題がある。
■の方法は、沈殿したキトサンは微細で柔らかな沈殿で
あるため、脱イオン水による洗浄が困難である。また沈
殿したキトサンを減圧乾燥、あるいは熱風乾燥する場合
に長時間を要する。さらに乾燥時にキトサンが極めて堅
い塊りとなるため、粉砕が困難となったり、粉末が黄色
あるいは褐色に着色するなどの問題がある。
あるため、脱イオン水による洗浄が困難である。また沈
殿したキトサンを減圧乾燥、あるいは熱風乾燥する場合
に長時間を要する。さらに乾燥時にキトサンが極めて堅
い塊りとなるため、粉砕が困難となったり、粉末が黄色
あるいは褐色に着色するなどの問題がある。
本発明の目的は上記問題点を解決するため、簡単な操作
により、粒径のそろったキトサン粉末を製造することが
可能なキトサン粉末の製造方法を提案することである。
により、粒径のそろったキトサン粉末を製造することが
可能なキトサン粉末の製造方法を提案することである。
本発明は、キトサンを酸で溶解した後、アルカリを加え
てキトサン懸濁液とし、このl@濁液を凍結融解してキ
トサンを粒子化し1次いで脱イオン水を用いて脱塩した
後乾燥することを特徴とするキトサン粉末の製造方法で
ある。
てキトサン懸濁液とし、このl@濁液を凍結融解してキ
トサンを粒子化し1次いで脱イオン水を用いて脱塩した
後乾燥することを特徴とするキトサン粉末の製造方法で
ある。
原料キトサンは、カニ、エビ等の節足動物の甲羅、殻等
を脱タンパク、脱カルシウムして得られるキチンを脱ア
セチル化したもので、任意の純度。
を脱タンパク、脱カルシウムして得られるキチンを脱ア
セチル化したもので、任意の純度。
分子量のものが使用できる。特に低分子量キトサンの場
合、アルカリで沈殿させた低分子量キトサンの懸濁液は
、キトサンの粒子が極めて細かく、脱塩するのも、乾燥
粉末化するのも困難であるから、本発明はこのような低
分子量キトサンを粉末化する場合に特に優れた効果が得
られる。低分子量キトサンは、天然から得られるキトサ
ンに過酸化水素、亜硝酸イオン、アルカリ、1凌などを
加えてグルコシド結合を切断することにより得られる。
合、アルカリで沈殿させた低分子量キトサンの懸濁液は
、キトサンの粒子が極めて細かく、脱塩するのも、乾燥
粉末化するのも困難であるから、本発明はこのような低
分子量キトサンを粉末化する場合に特に優れた効果が得
られる。低分子量キトサンは、天然から得られるキトサ
ンに過酸化水素、亜硝酸イオン、アルカリ、1凌などを
加えてグルコシド結合を切断することにより得られる。
キトサンを溶解するのに用いる酸としては酢酸など、キ
トサンを溶解できる酸であれば任意のものが使用でき、
水溶液として使用される。キトサンを溶解する酸溶液の
酸の濃度は0.05〜20重量%、好ましくは0.5〜
10重量%、これに溶解するキトサンの濃度は0.05
〜20重量%、好ましくは0.5〜10重量%程度であ
る。
トサンを溶解できる酸であれば任意のものが使用でき、
水溶液として使用される。キトサンを溶解する酸溶液の
酸の濃度は0.05〜20重量%、好ましくは0.5〜
10重量%、これに溶解するキトサンの濃度は0.05
〜20重量%、好ましくは0.5〜10重量%程度であ
る。
キトサンを溶解した酸溶液は、アルカリ添加に先立って
濾過等により不溶解分を除去するのが好ましい、不溶解
分除去の方法は特に制限はないが、溶液の粘度が高いた
め、ステンレス鋼製金網等により濾過を行う方法が適し
ている。
濾過等により不溶解分を除去するのが好ましい、不溶解
分除去の方法は特に制限はないが、溶液の粘度が高いた
め、ステンレス鋼製金網等により濾過を行う方法が適し
ている。
不溶解分を除去したキトサンの酸溶液は、アルカリを添
加してキトサンを沈殿させ、懸濁液とする。キトサンを
沈殿させるのに用いるアルカリも特に限定されず、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等が使用できる。この場
合のpHは8以上であればよく1通常pH8〜11程度
にする。アルカリ添加によりキトサンがゲル状物となっ
て沈殿し、粘性の高いゲル状の懸濁液となる。アルカリ
添加時に十分撹拌すると、ゲル状物が粒子状になり5分
散状態となるので好ましい。
加してキトサンを沈殿させ、懸濁液とする。キトサンを
沈殿させるのに用いるアルカリも特に限定されず、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等が使用できる。この場
合のpHは8以上であればよく1通常pH8〜11程度
にする。アルカリ添加によりキトサンがゲル状物となっ
て沈殿し、粘性の高いゲル状の懸濁液となる。アルカリ
添加時に十分撹拌すると、ゲル状物が粒子状になり5分
散状態となるので好ましい。
こうして生成したキトサンの懸濁液を凍結すると、氷の
結晶の発達により、キトサンが圧縮されて均一な粒子と
なり、中に含まれている水が結晶の方に移行して濃縮さ
れる。そしてこれを融解することにより、非粘着性かつ
非崩壊性のキトサン粒子が分散し、均一な粒径の粒子か
らなる粘性の低い懸濁液が得られる。
結晶の発達により、キトサンが圧縮されて均一な粒子と
なり、中に含まれている水が結晶の方に移行して濃縮さ
れる。そしてこれを融解することにより、非粘着性かつ
非崩壊性のキトサン粒子が分散し、均一な粒径の粒子か
らなる粘性の低い懸濁液が得られる。
凍結の温度は特に限定されず、通常は−10〜−40℃
程度である。キトサンの粒子を大きくするには、なるべ
くゆっくりと凍結させるのがよく、凍結時間は20〜5
0時間程度である、 融解は自然に放置して行ってもよく、また湯などで加熱
してもよい。
程度である。キトサンの粒子を大きくするには、なるべ
くゆっくりと凍結させるのがよく、凍結時間は20〜5
0時間程度である、 融解は自然に放置して行ってもよく、また湯などで加熱
してもよい。
凍結融解後の懸濁液は、次いで脱イオン水を用いて脱塩
する。固液分離、脱塩の方法も特に限定されず、脱イオ
ン水に浸漬して脱塩する方法や、カラムに粒子化したキ
トサンを入れ、これに脱イオン水を連続して通じて脱塩
する方法などが採用できる。この場合、キトサン粒子は
非粘着性かつ非崩壊性の状態に粒子化されているので、
洗浄操作は容易で、脱塩も容易に行われる。この操作に
よりキトサン粒子中に含まれる塩類、過剰のアルカリ、
極低分子の水溶性キトサン等の不純物は除去され、純度
の高いキトサン粒子が得られる。
する。固液分離、脱塩の方法も特に限定されず、脱イオ
ン水に浸漬して脱塩する方法や、カラムに粒子化したキ
トサンを入れ、これに脱イオン水を連続して通じて脱塩
する方法などが採用できる。この場合、キトサン粒子は
非粘着性かつ非崩壊性の状態に粒子化されているので、
洗浄操作は容易で、脱塩も容易に行われる。この操作に
よりキトサン粒子中に含まれる塩類、過剰のアルカリ、
極低分子の水溶性キトサン等の不純物は除去され、純度
の高いキトサン粒子が得られる。
脱塩した後の懸濁液は、固液分離後乾燥することにより
キトサン粉末を得る。固液分離方法は任意の方法が採用
できるが、分離性は良好である。
キトサン粉末を得る。固液分離方法は任意の方法が採用
できるが、分離性は良好である。
乾燥方法も特に制限されないが、凍結乾燥、あるいは有
機溶媒で置換した後減圧乾燥する方法などが好ましい。
機溶媒で置換した後減圧乾燥する方法などが好ましい。
こうして製造されたキトサン粉末は粒径がそろっており
、不純物の含量も少ない。
、不純物の含量も少ない。
以上の通り、本発明によれば、キトサン懸濁液を凍結融
解後脱塩するようにしたので、簡単な操作により不純物
含量が少なく、粒径がそろったキトサン粉末を製造する
ことができる。
解後脱塩するようにしたので、簡単な操作により不純物
含量が少なく、粒径がそろったキトサン粉末を製造する
ことができる。
以下、本発明の実施例について説明する。なお、%は重
量%である。
量%である。
原料キトサンの粒子径の分布を篩を用いて測定した・9
メツシュ通過〜200メツシュ残留の範囲にあり、平均
粒子径は16〜24メツシユの間にあった。このキトサ
ンの物性値を次に示す。
メツシュ通過〜200メツシュ残留の範囲にあり、平均
粒子径は16〜24メツシユの間にあった。このキトサ
ンの物性値を次に示す。
蒸発残分*I/製品=90.4%
灰分*2/蒸発残分=2.1%
固有粘度本4 = 13.8(dU/gキトサン*3)
コロイド当i(直=5.1meq/gキトサン*3車1
105°C *2 600℃ *3 キトサン=蒸発残分−灰分とした。
コロイド当i(直=5.1meq/gキトサン*3車1
105°C *2 600℃ *3 キトサン=蒸発残分−灰分とした。
*430℃、 0.2N酢酸十〇、lN酢酸ナトリウム
測定法は、キトサンと同量の酢酸を用いて水に溶解し、
0.2N酢酸+0.IN酢酸ナトリウムを溶媒として
、ウベローデ粘度計を用いて81す定する。
測定法は、キトサンと同量の酢酸を用いて水に溶解し、
0.2N酢酸+0.IN酢酸ナトリウムを溶媒として
、ウベローデ粘度計を用いて81す定する。
原料キトサン10g、氷酢酸10.および水を用いてI
Qのキトサンの酸水溶液を調製した。この溶液を200
メツシユのステンレス製金網を用いて濾過し、不溶解物
を除去した。この溶液を水酸化ナトリウム溶液を用いて
ρ旧1にmuすることにより、キトサンを沈殿させた。
Qのキトサンの酸水溶液を調製した。この溶液を200
メツシユのステンレス製金網を用いて濾過し、不溶解物
を除去した。この溶液を水酸化ナトリウム溶液を用いて
ρ旧1にmuすることにより、キトサンを沈殿させた。
キトサンが沈殿した時点の液の量は1.2Qである。
この液を2つに分け(各々600mQ) 、その一方を
フタがあり、しかも凍結して体積が大きくなっても破損
しないような形状の容器に入れ、−20℃の冷凍庫に2
4時間入れて凍結させた。その後、常温下に融解したと
ころ、キトサンは約1〜2mn+の粒子となった。この
粒子を2回/日、脱イオン水3Q/回の条件でカラム通
水して洗浄することにより、酢酸ナトリウムおよび水酸
化ナトリウムを除去し、更新した脱イオン水の電気伝導
率が20μs/cm以下にするのに6回の入れかえが必
要であった。
フタがあり、しかも凍結して体積が大きくなっても破損
しないような形状の容器に入れ、−20℃の冷凍庫に2
4時間入れて凍結させた。その後、常温下に融解したと
ころ、キトサンは約1〜2mn+の粒子となった。この
粒子を2回/日、脱イオン水3Q/回の条件でカラム通
水して洗浄することにより、酢酸ナトリウムおよび水酸
化ナトリウムを除去し、更新した脱イオン水の電気伝導
率が20μs/cm以下にするのに6回の入れかえが必
要であった。
その後、1日凍結乾燥し白色粉末キトサン(粒径0.1
〜0.4mm)を得た。得られたキトサンの固有粘度と
コロイド当量値は、原料キトサンの値と変わっていない
ことが確認された。
〜0.4mm)を得た。得られたキトサンの固有粘度と
コロイド当量値は、原料キトサンの値と変わっていない
ことが確認された。
比較例として、もう一方の600mQの液を、ポリプロ
ピレン製の濾布を用いて同様に2回/日、脱イオン水3
Q乙回の条件で洗浄したところ、同じく脱イオン水の電
気伝導率を20μS/c+s以下にするのに12回の入
れかえが必要であった。凍結乾燥を行う前のキトサンは
水切れが悪く、凍結融解したものの5程度度の8景とな
っており、凍結乾燥するのに3日間を要した。得られた
キトサンは微粉末(粒径0.04〜0.2mm)であり
、取り扱いが困難であった。
ピレン製の濾布を用いて同様に2回/日、脱イオン水3
Q乙回の条件で洗浄したところ、同じく脱イオン水の電
気伝導率を20μS/c+s以下にするのに12回の入
れかえが必要であった。凍結乾燥を行う前のキトサンは
水切れが悪く、凍結融解したものの5程度度の8景とな
っており、凍結乾燥するのに3日間を要した。得られた
キトサンは微粉末(粒径0.04〜0.2mm)であり
、取り扱いが困難であった。
代理人 弁理士 柳 原 成
Claims (3)
- (1)キトサンを酸で溶解した後、アルカリを加えてキ
トサン懸濁液とし、この懸濁液を凍結融解してキトサン
を粒子化し、次いで脱イオン水を用いて脱塩した後乾燥
することを特徴とするキトサン粉末の製造方法。 - (2)酸溶液中の不溶解分を除去してアルカリを添加す
るようにした特許請求の範囲第1項記載の方法。 - (3)乾燥は凍結乾燥、または有機溶媒で置換した後減
圧乾燥する方法である特許請求の範囲第1項または第2
項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30582987A JPH01146901A (ja) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | キトサン粉末の製造方法 |
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JP30582987A JPH01146901A (ja) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | キトサン粉末の製造方法 |
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JPH0459335B2 JPH0459335B2 (ja) | 1992-09-22 |
Family
ID=17949875
Family Applications (1)
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JP (1) | JPH01146901A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2720645A1 (fr) * | 1994-06-03 | 1995-12-08 | Oreal | Procédé d'obtention d'une matière première sous forme de granulés, matière première sous forme de granulés et son utilisation dans le domaine cosmétique, capillaire, vétérinaire ou pharmaceutique. |
JP2002069101A (ja) * | 2000-09-01 | 2002-03-08 | Kyowa Technos:Kk | 中性付近のキトサン水溶液、その乾燥物、およびそれらの製造法 |
FR2857970A1 (fr) * | 2003-07-25 | 2005-01-28 | Univ Claude Bernard Lyon | Procede de production de chitosane de haut poids moleculaire totalement desacetyle |
-
1987
- 1987-12-04 JP JP30582987A patent/JPH01146901A/ja active Granted
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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FR2720645A1 (fr) * | 1994-06-03 | 1995-12-08 | Oreal | Procédé d'obtention d'une matière première sous forme de granulés, matière première sous forme de granulés et son utilisation dans le domaine cosmétique, capillaire, vétérinaire ou pharmaceutique. |
EP0689867A1 (fr) * | 1994-06-03 | 1996-01-03 | L'oreal | Procédé d'obtention d'une matière première sous forme de granulés, matière première sous forme de granulés et utilisation d'une telle matière première dans le domaine cosmétique, capillaire, vétérinaire ou pharmaceutique |
US5611973A (en) * | 1994-06-03 | 1997-03-18 | L'oreal | Process of producing a starting material in the form of granules |
JP2002069101A (ja) * | 2000-09-01 | 2002-03-08 | Kyowa Technos:Kk | 中性付近のキトサン水溶液、その乾燥物、およびそれらの製造法 |
FR2857970A1 (fr) * | 2003-07-25 | 2005-01-28 | Univ Claude Bernard Lyon | Procede de production de chitosane de haut poids moleculaire totalement desacetyle |
WO2005019272A1 (fr) * | 2003-07-25 | 2005-03-03 | Universite Lyon 1 Claude Bernard | Procede de production de chitosane de haut poids moleculaire totalement desacetyle |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0459335B2 (ja) | 1992-09-22 |
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