JPH01131179A - 新規なカンプトテシン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は抗腫瘍剤もしくはその中間体として有用な新規
なカンプトテシン誘導体に関する。

〔背景技術〕

カンプトテシンは落葉喬木喜樹（Ｃａｍｐｔｏｔｈｅｃ
ａａｃｕｍｉｎａｔａ　Ｎｙｓｓａｃｅａｅ）等から抽
出・単離されるアルカロイドで、強力な核酸合成阻害作
用を有し、その作用は迅速かつ可逆性を示すことが特徴
で、既存の制癌剤と交差耐性を示さないという独特な作
用機作をもつ抗腫瘍性物質であり、マウス白血病Ｌ　１
２１０、ラットウォーカー２５６肉腫など実験移植癌に
対して、強力な制癌効果を示すことが認められているが
、毒性作用を有するｔ；めに、医薬品としての有用性が
おのずから、制限されている現状にある。

本発明者らは、これまでに、天然のカンプトテシンに化
学的修飾を施すことにより、モの薬理的活性及び毒性が
改善された新しいカンプトテシン誘導体を得ようとする
多数の試みを行ってきた。これまでに得られたカンプト
テシン誘導体のうち、特に、１０位にヒトミキシル基を
有する化合物群については、より優れた抗腫瘍活性を保
ちながら、かつ毒性が軽減するという興味ある結果が得
られているが、これらは水に難溶性であるため、これを
医薬として使用する上に難点がある。

従来、カンプトテシン誘導体を水溶性のものとする方法
の一つとして、その構造中のＥ環（ラクトン環）を開環
し、カルボキシル基を生成させ、そのカルボン酸のナト
リウム塩とする方法が知られているが、このものは、薬
理活性において、それが、原の化合物の数分の−にまで
減弱してしまうという欠点を有する。

従来の報告によれば、カンプトテシンのＥ環ラクトン部
分を水酸化ナトリウム水溶液で処理して得られる水溶性
誘導体（■）（以下カンプトテシンナトリウム塩という
）は、骨髄抑制や出血性膀胱炎などの毒性作用が投与量
制限因子（ｄｏｓｅ　ｌｉｍｉｔｉｎｇ　ｆａｃｔｏｒ
）となって、その抗癌剤としての有用性は認められなか
ったが（ＣａｎｃｅｒＣｈａｍｏｔｈｅｒ、　Ｒｅｐ、
、　５４．４６１．１９７０）、その後、ワニらはカン
プトテシンナトリウ゛ム塩がラクトン体に比べ活性が数
分の−に減弱すると報告した（Ｍ、　Ｃ，Ｗａｎｉ　ｅ
ｔ　ａｌ、、　Ｊ、　Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｗ、、　２３゜
５５４、１９８０）。それ以来、カンプトテシンの２０
位の水酸基を含むＥ環ラクトン部分は、カンプトテシン
の抗癌活性発現に必須な部分構造であると考えられてき
た。これまで、このＥ環ラクトン部分の化学的修飾によ
る誘導体は、その報告例こそ少ないものの、いずれも抗
癌活性が著しく減弱または消失したものであった。例え
ばＥ環うクトンをメチルアミドとして開環した誘導体（
下記式（ＩＩＩ）参照）あるいはイソプロピルアミド誘
導体（下記式（ＩＶ）参照）などは活性が極めて弱いか
または消失していると報告されている（　Ｔｈｅ　Ａｌ
ｋａｌｏｉｄｓ、　　ａｄ、ｂｙ　Ａ、　　Ｂｒｏｓｓ
ｉ。

Ａｃａｄｅ＋＊ｉｃ　Ｐｒｅｓｓ、　Ｎ、Ｙ、＋　１９
８３およびＪ、　Ｍｅｄ。

Ｃｈｅｍ、、　２２．３１０．１９７９　）。

〔発明の目的〕

本発明者らは、カンプトテシンおよびその類縁化合物の
水溶性プロドラッグ型誘導体の製造に関する研究の一つ
として、Ｅ環ラクトン部分に着目し、そのプロドラッグ
化について検討した。すなわち、カンプトテシンの１７
位の水酸基は、遊離の状態では、中性条件下において、
自然的に閉環してラクトンとなるので、本発明者らは、
Ｅ環うクトン部分が開環したカンプトテシンにおいて、
１７位の水酸基を、生体内酵素により加水分解を受ける
ような保護基によってマスクするとともに、一方のカル
ボキシル基を水溶性のカルボキサミド基とすることによ
り一水溶化の問題と投与後の生体内でのＥ環うクトン部
分の復元の問題とを同時に解決することにつき検討した
。

したがって本発明は、毒性が低く、生体内で抗腫瘍活性
を発揮するグロドラッグ型の新規なカンプトテシン誘導
体を提供することを目的とするものである。

〔発明の開示〕

上述の目的を達成するために、本発明者らは、まず最初
にＮ、Ｎ−ジメチルエチレンジアミンまたはＮ、Ｎ−ジ
エチルエチレンジアミンを用いて、７−ニチルカンプト
テシンのＥ環のカルボキサミドへの開環を試み、開環体
を得ることに成功した。これを詳細に説明すると次のと
おりである。

７−ニチルカンプトテシンを過剰量のＮ、Ｎ−ジメチル
エチレンジアミンまたはＮ、Ｎ−ジエチルエチレンジア
ミン中に溶解し、窒素雰囲気下、５０℃で１時間、加熱
撹拌する。反応後、過剰のアミンを減圧下留去し、残留
物を塩化メチレンに溶解し、数倍量のヘキサン中に加え
る。析出した結晶を戸数すると、下記式（Ｖ）で表わさ
れる７−ニチルカンプトテシンの開環体である７−ニチ
ル−１７−ヒトロキシカンプトテシンー２ｌ−（２−ジ
アルキルアミノ）エチルアミドを定量的に得ることが出
来る。なお、この開環体（Ｖ）は、 （式中、Ｘは前記と同一の意義を有する）溶液中で放置
すると、あるいはシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付すると、出発物質７−ニチルカンプトテシンに変換
する。

上記の７−ニチルカンプトテシンの開環体（Ｖ）の１７
位の水酸基を適当な方法でアシル化することによりＥ環
アシル開環体を得ることができる。

例えば、開環体（Ｖ）を塩化メチレンに溶解し、触媒量
の４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジンの存在下、対応
量のカルボン酸の塩化物あるいはカルボン酸の無水物を
水冷下加え、室温で（もしくは氷冷下）反応が終了する
まで撹拌する。

反応混合液に水を加え、ＩＮ水酸化ナトリウムで弱アル
カリ性とし、塩化メチレンで抽出し、飽和食塩水で洗浄
した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に乾固する
。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー等で精
製することにより、前記式（Ｖ）の化合物の１７−ヒド
ロキシ基がアシル化されたＥ環アシル開環体（Ｉ）を中
程度の収率で得ることができる。

また、例えば、対応するカルボン酸の誘導体を一旦ジシ
クロへキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）等の縮合剤で処
理した後、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジンの存在下、
開環体（Ｖ）と反応させ、同様に精製処理することによ
り得ることもできる。

このとき、対応するカルボン酸の誘導体として、脂肪族
飽和カルボン酸、脂肪族不飽和カルボン酸、環状基を有
する脂肪族カルボン酸、あるいはハロゲン基、アルキル
チオ基、アミノ基、アシルアミノ基、ヒドロキシル基、
アルコキシル基、アリールオキシ基、アルコキシカルボ
ニル基等の各種官能基を有する脂肪族カルボン酸、芳香
族カルボン酸、複素環芳香族カルボン酸、アミノ酸等を
用いることにより、対応する化合物を製造することがで
きる。

かくして、本発明は、一般式ＣＩ） （式中、Ｘは低級アルキル基、例えばメチル基またはエ
チル基であり、Ｒは水素原子または−ｃｏｙ　　で示さ
れる基であり、Ｙは非置換アルキル基であるか、あるい
は、置換基として低級アルキル基、ハロゲン原子、低級
アルキルチオ基、アミノ基、アシルアミノ基、ヒドロキ
シル基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、若しく
は低級アルコキシカルボニル基を有する低級アルキル基
であり、あるいはＹはアルケニル基、アルキニル基、シ
クロアルキル基、置換基としてアシルアミノ低級アルキ
ル基を有するシクロアルキル基、Ｎ−アシルピロリジル
基、７エ二ル基であるか、あるいは、置換基としてハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、アミノ基
、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキル基、フェ
ニル基、若しくは低級アルコキシ基を有するフェニル基
であるか、あるいはシンナミル基、ベンジル基、ナフチ
ル基、ピリジル基、フラノ基、またはチオフェノ基を表
す）で表わされる新規なカンプトテシン誘導体およびそ
のアミノ基における酸付加塩を提供するものである。

本発明に係る式（Ｉ）で表わされる化合物は、前述のと
おり式（Ｖ）の化合物より、種々のアシル化法により、
製造することができ、また、必要に応じ、式（Ｉ）で表
わされる化合物に適当な無機酸、（例えば、塩酸等ある
いは有機酸）を対応するモル量で加え、乾固又は凍結乾
燥することにより、そのアミノ基における酸付加塩を得
ることができる。

かくして得られる新規なカンプトテシン誘導体またはそ
のアミノ基における酸付加塩は、医薬又はその中間体と
して、有用な用途を有する。

以下に、上記の一般式（１）で表わされるカンプトテシ
ン誘導体の製造例ならびに得られた化合物の具体例を実
施例として掲げる。

実施例　１ ７−ニチル−１７−ヒトロキシカンプトテシンー２ｌ−
（２−ジメチルアミノ）エチルアミド７−エチルカンプ
トテシン（１９，２，６６ｍｍｏｆｆ）をＮ、Ｎ−ジメ
チルエチレンジアミン（２０ｍＱ）に溶かし、窒素雰囲
気下、５０°Ｃで１時間反応させる。反応終了後、減圧
下に乾固し、残留物を塩化メチレンに溶解しヘキサン（
３００ｔＱ）中に加え、析出した結晶を吸引戸数すると
標記の化合物が黄色結晶（０，８７ｇ、７０．７％）と
して得られた。

ｒａ−ｐ、１９５〜２１５℃ 実施例　２ ７−ニチル−１７−アセドキシカングトテシンー２ｌ−
（２−ジエチルアミノ）エチルアミド（ａ）７−エチル
カンプトテシン（１ｇ、２．６６ｍｍｏα）をＮ、Ｎ−
ジエチルエチレンジアミン（２０ｍ＜１）に溶かし、実
施例１と同様に操作すると、７−エチル−１フーヒトロ
キシカンプトテシンー２ｌ−（２−ジエチルアミノ）エ
チルアミドが得られた。

（ｂ）上記（ａ）で得られた７−エチル−１フーヒトロ
キシカンプトテシンー２ｌ−（２−ジエチルアミノ）エ
チルアミドを塩化メチレン（２０１α）に溶解し、４−
ジメチルアミノピリジン（１００ｍｇ、０　、８２ｍｍ
ｏＱ）を加え、水冷下にアセチルクロライド（１７３ｕ
α、２．４４ｍｍｏｆｆ）を加え、さらに、水冷下で１
時間撹拌する。反応混合物に水を加え、ｌＮ水酸化ナト
リウムで、弱アルカリ性とし、洗浄した後、さらに飽和
食塩水で洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥し濾過した
後、減圧下に乾固し、残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（クロロホルム−メタノール）で、精製し
た後、ｎ−ヘキサンより、結晶化すると標記の化合物が
淡黄色結晶として得られた。

ｍ、ｐ、　１７７〜１８１’０ 実施例　３ ７−エチル−１フーペンゾイルオキシカンプトテシンー
２ｌ−（２−ジエチルアミノ）エチルアミド 実施例２（ｂ）においてカルボン酸塩化物としてのアセ
チルクロライドに替えて、ベンゾイルクロライド（３１
１ｕＬ　２．．４４ｍｍｏ１２）を用い、他は実施例２
（ｂ）と同様に操作を行った。後処理を行うと、標記の
化合物が黄色結晶として得られた。

ｔａ、ｐ、１５１−１６４℃ ＩＲｙ　ＫＢ’ｃｒａ−’　；　３３５０．２９３０．
１７００．１６５０．１５９０．　　。

ａＸ １５１０．１４５０．１２７０．１１００．７１０実施
例　４ ７−エチル−１フーブロピオニルオキシカングトテシン
ー２ｌ−（２−ジエチルアミノ）エチルアミド 実施例２　（ｂ）′においてカルボン酸塩化物としての
アセチルクロライドに替えてプロピオニルクロライド（
２１２μｇ、　２．４４ｍｍｏ１２）を用い、他は実−
例２（ｂ）と同様に操作を行い、後処理を行うと、標記
の化合物が淡黄白色結晶として得られた。

ｍ、ｐ、２０８〜２０９．５℃ ＩＲｙ　ＫＢ’ｃｍ−’　；　３３６０．２９６０．１
７３０．１６５０．１５９０゜ａＸ １５２０．１４６０，１１８０．７６０実施例　５ ７−エチル−１フープチリルオキシカンプトテシンー２
ｌ−（２−ジエチルアミノ）エチルアミド 実施例２（ｂ）においてアセチルクロライドに替えてカ
ルボン酸塩化物としてブチリルクロライド（２５３μα
、２．４４ｍｍｏα）を用い、他は実施例２（ｂ）と同
様に操作を行い、後処理を行うと、標記の化合物が淡黄
白色結晶として得られた。

ｔａ、ｐ、１５０〜１５４℃ ＩＲｙ　ＫＢ’ｃｖｓ−’　；　３３７０．２９６０．
１？３０．１６５０．１５９０゜ＩＩａｘ １５２Ｇ、　１１８０．７６０ 実施例　６ フーエチル−１７−プチリルオキシカンプトテシンー２
ｌ−（２−ジメチルアミノ）エチルアミド 実施例２（ｂ）において、２１−（２−ジエチルアミノ
）エチルアミド化合物に替えて実施例１で得られた２ｌ
−（２−ジメチルアミノ）エチルアミド化合物を用い、
アセチルクロライドに替えてカルボン酸塩化物として、
ブチリルクロライド（２６９μα、２．５９ｎ＋ｍｏＱ
）を用いて、他は、実施例２（ｂ）と同様に操作し、後
処理を行うと、標記の化合物が淡黄白色結晶として得ら
れた。

ｍ、ｐ、　１６４．５〜１６６．５℃ ＩＲｙ　”’ｃｍ−’　；　３３７０．２９６０．１７
３０．１６５０．１５９０゜ａＸ １５２０、１４６０．１１８０．７６０実施例　７ ツーエチル−１フーペンゾイルオキシカングトテシンー
２１−（２−ジメチルアミノ）エチルアミド 実施例６と同様にして、カルボン酸塩化物として、ベン
ゾイルクロライド（３３１μｍ２，２．５９ｍ１ＩＩｏ
ｆｆ）を用いて操作を行うと標記の化合物が淡黄色結晶
として得られた（１４２講９．１１．６％）。

■、ｐ、　１７２〜１７６℃ ＩＲｙ　ＫＢ’ｃｔ１１−’　；　３３５０．２９８０
．１７１０．１６４０．１５９０゜１ａＸ １５００、１４５０．１２７０．１１００．７１５ＮＭ
Ｒ（ｉｎ　ＣＤＣＬ）δｐｐｍ；　１．０９（３Ｈ，ｔ
、　　Ｊ−７，３Ｈｚ。

２Ｏ−ＣＨ２Ｃ！！ｘ）、１．３５（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７
．７Ｈｚ、７−ＣＨ。

ＣＨ３）、２．１８（６Ｈ，５−Ｎ（ＣＨｓ）ｚ）、２
．３４〜２．４１（３Ｈ。

ｒｎ、　　−ＣＨ，Ｃ！！、Ｎぐおよび２０−Ｃ！！Ｈ
’ＣＨ３）、２．４４〜２．５１（ＩＨ，ｍ、　２Ｏ−
ＣＨＨ’ＣＨｘ）、３．０８〜３．１４（２Ｈ，ｍ。

７−ＣＨｔＣＨｓ）、３．１９〜３．２５（ＬＨ，ｍ、
−ＮＨＣＨＨ’ＣＨ２Ｎぐ　）、３−３２〜３．３９（
ＩＨ，ｍ、　　−ＮＨＣＨＨ’ＣＨ２Ｎく）、　５．１
５（２Ｈ。

ｄｄ、　Ｊ＝１８．７Ｈｚ、　５−Ｈり、５．７６およ
び５．８７（ｔｗ。

ＩＨ’ｓ、ｄ、Ｊ−１１，７Ｈｚ、１７−！！２）、７
．３５−７．３９（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ−７−３Ｈｚ、　
　１Ｏ−Ｈ）、７．６３（ＩＨ，ｓ、　　１４−Ｈ）、
７．７３（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝７．０Ｈｚ、　　１ｌ−Ｈ
）、７．９３（ＩＨ。

実施例　８ ７−ニチルー１７−（４−メトキシベンゾイルオキシ）
カンプトテシン−２１−（２−ジメチルアミノ）エチル
アミド 実施例６と同様にして、カルボン酸塩化物として４−メ
トキシベンゾイルクロライド（３６３μＱ１２．５９ｍ
ｍｏｆｆ）を用いて同様の操作を行うと標記の化合物が
淡黄白色結晶として得られた（　２２４ｍｇ、１７．４
％）。

ｍ、ｐ、１７６〜１７７．５℃ ＩＲｖ　ＫＢｒｃｍ−’　；　３４００．３３００．２
９６０．１６９０．１６６０゜ａＸ １６４０、１６００．１５００．１４５０．１２６０゜
１２４０、１１６０．１０９０．７６ＯＮＭＲ（ｉｎ　
ＣＤＣ（２３）δｐｐｍ；　１．０８（３Ｈ，ｔ、　Ｊ
＝７．３Ｈｚ、２Ｏ−ＣＨ２ＣＬ３）、１．３６（３８
，ｔ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ、　　７−ＣＨＩＣＩ、）、
２．２４（６Ｈ，ｓ、−Ｎ（ＣＨｓ）ｚ）、２．３６〜
２．４９（４Ｈ，ｍ。

−ＣＨ２Ｃｌ、ＮクオＪ：び２Ｏ−ＣＨ，ＣＨ３）、３
．１２（２Ｈ，ｑ。

７−ＣＨ，ＣＨ，）、３．２１〜３．２７および３．３
７−３．４２（ｔｗｏ　ＩＩ’ｓ、　ｍ、−ＮＨＣＨ２
ＣＨｚＮ（）、３．８２（３Ｈ，ｓ。

−０ＣＲ３）、５．１７（２Ｈ，ｄａ、　５−Ｈ２）、
５．７０および５．８５（ｔｗｏ　ＩＨ’ｓ、　ｄ、　
Ｊ＝１１．７Ｈｚ、　１７−Ｈ２）、６．８５１０−Ｈ
）、７．６４（ＩＨ，ｓ、　１４−Ｈ）、７．７４（Ｉ
Ｈ，ｔ、１ｌ−Ｈ）、（ＩＨ，ｄ、１２−Ｈ） 実施例　９ ７−ニチルー１７−（４−フルオロベンゾイルオキシ）
カンプトテシン−２１−（２−ジメチルアミノ）エチル
アミド 実施例６と同様にしてカルボン酸塩化物として４−フル
オロベンゾイルクロライド（３０５μａ１２．５９ｍｍ
ｏｆｆ）を用いて同様の操作を行うと標記の化合物が淡
黄色結晶として得られた（６１３１１ｇ、４８．５％）
。

ｍ、ｐ、　１６７．２〜１６９．５℃ ＩＲｙ　ＫＢ’ｃｒａ−’　；　３４００．２９７０．
１７１０．１６５０．１６００゜ａｘ １５００、１４５５．１２７０．１１１０．７６５ＮＭ
Ｒ（ｉｎ　ＣＤＣｆｆ、）δｐｐｍ；　１．１４（３Ｈ
，ｔ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ。

２Ｏ−ＣＨｔＣＨｓ）、１．２７（３Ｈ，ｔ、Ｊ□７．
３Ｈｚ、　７−ＣＨＩＣＩ３）、２．１７（６Ｈ，ｓ、
−Ｎ（ＣＨｓ）＊）、２．３２〜２．４４（３Ｈ，ｍ。

−ＣＩ、ＣＨ，Ｎぐおよび２σ−ＣＨＨ’ＣＨ，）、２
．５７〜２．６４（ＩＨ，ｍ、　　２Ｏ−ＣＨＨ’Ｃ１
ｈ）、２．８９〜３．０１（２Ｈ，ｍ、　　７−Ｃ其２
ＣＨ３）、３．０７〜３．１５　および３．３３〜３．
４１（ｔｗｏ　ＩＨ’ｓ、　　ｍ、−ＮＨＣＨＩＣＨ２
Ｎぐ）、４．９７（２Ｈ，ｄｄ。

Ｊ＝１８．３Ｈｚ、　　５−！１Ｌ２）、５．８０（２
Ｈ，ｄｄ、　　Ｊ＝　１１．７Ｈｚ。

（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．３Ｈｚ、　　１Ｏ−Ｈ）、７
．５９（ＩＨ，ｓ、１４−Ｈ）、実施例　１０ ７−ニチルー１７−（４−ブロモベンゾイルオキシ）カ
ンプトテシン−２１−（２−ジメチルアミノ）エチルア
ミド 実施例６と同様にして、カルボン酸塩化物として４−ブ
ロモベンゾイルクロライド（５６８ｍｇ、２．５９ｍｍ
ｏＱ）を用いて、同様の操作を行うと、標記の化合物が
淡黄白色結晶として得られた（９２６ｍｇ、６６．４％
）。

ｍ、ｐ、　１７６〜１７９．５°Ｃ １（Ｂｒ　　　−ｒ ＩＲｙ　　　ｃｒａ　　；　３３５０．２９８０．１７
１０．１６７０．１６５０゜ａｘ １５９５．１５１０，１４５０．１２７０，１０９５゜
７６Ｏ ＮＭＲ（ｉｎ　ＣＤＣ＜２ｓ）δｐｐｍ；　０．９５（
３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７−３Ｈｚ、２Ｏ−ＣＨｘＧＨｓ）、１
．３０（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ・７．３Ｈｚ、　７−ＣＨ２
ＣＨ２）、２．３９〜２．４８（２ｎ、　ｍ、　２Ｏ−
ＣＨ２ＣＨ３）、２．７７（６Ｈ，ｓ。

−Ｎ（ＣＨｓ）＊）、２−９９〜３．２２（４Ｈ，Ｉｌ
ｌ、　−ＣＨ，ＣＨ，におよび７−ＣＨｚＣＨｓ）、３
．３６〜３．４４および３．８８−３．９３（ｔｗｏ　
　ＩＩ’ｓ、　　ｍ、　　−ＮＨＣＬＣＨＪぐ）、　５
．０９（２Ｈ。

ｄｄ、　　Ｊ＝１９．ｌＨｚ、　　５−Ｈり、５．７６
（２Ｈ，ｄｄ、　　Ｊ＝１１．７ｔ、　１Ｏ−Ｈ）、７
．７５〜７．７９Ｃ２Ｈ，ｒｎ、　１４−Ｈおよび１１
−焦）、７．９２（ＩＨ，ｄ、　９−焦）、８．０５（
ＩＨ，ａ、　１２−Ｗ）、８．２０（ＩＨ，ｂｒ、　−
ＮＨ−）実施例　１１ ７−ニチルー１７−（２−ブロモベンゾイルオキシ）カ
ンプトテシン−２１−（２−ジメチルアミノ）エチルア
ミド 実施例６と同様にして、カルボン酸塩化物として、２−
ブロモベンゾイルクロライド（５６８１１１ｇ、２．５
９ｍｍｏ１２）を用いて、同様の操作を行うと、標記の
化合物が淡黄白色結晶として得られた（３２４１ＩＩｇ
、２４．５％）。

ｍ、ｐ、　１８０〜１８３．５°Ｃ ＩＲｙ　ＫＢ’ｃｒｍ−’　；　３３８０．３２５０．
２９８０．１７１０．１６７０゜ａｘ １５９５、１５１０．１４６０．１２４０．１１４０゜
１１００、９４Ｏ ＮＭＲ（ｉｎ　ＣＤＣ（２ｓ）δｐｐ＋ｎｉ　１．１４
（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｏ−ＣＨｘＣＨｓ）
、１．３１（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．３Ｈ１，７−ＣＨ
，ＣＨ３）、２．１６（６Ｈ，ｓ、−Ｎ（ＣＨｓ）ｚ）
、２．２９〜２．４１（３Ｈ，ｍ。

−ＣＨ２Ｃｌ、Ｎぐおよび２Ｏ−ＣＨＨ’ＣＨ３）、２
．５４〜２．６３（ＩＨ，ｍ、　　２Ｏ−ＣＨＨ’ＣＨ
ｓ）、２．９４〜３．１９（３Ｈ，ｍ、　　７−ＣＨｘ
ＣＨｓおよび−ＮＨＣＨＨ’ＣＨｘＮぐ）、３．３２〜
３．３８（ＩＨ，ｍ、　−ＮＨＣＨ）！’ｃＨｉＫ）、
５．０５（２Ｈ，ａｄ、　Ｊ−１９，１Ｈｚ、　　５−
Ｈｚ）、５．８０（２Ｈ，ｓ、１７−ｆｊｉ）、７．４
１７．５８（ＩＨ，ｓ、１４−！り、７．５４（ＩＨ，
ｔ、−ＮＨ−）、Ｈｚ、１２−Ｈ） 実施例　１２ ７−エチル−１フーフ’ロピオニルオキシカンプトテシ
ン−２１−（２−ジメチルアミノ）エチルアミド 実施例６と同様にして、カルボン酸塩化物として、プロ
ピオニルクロライド（２２５μα、　２．５９ｍｍｏＱ
）を用いて同様に操作を行うと標記の化合物が淡黄色結
晶として得られた（５３５１１ｇ、４７．７％）。

ｍ、ｐ−１３７〜１５４℃ ＩＲｙ　ＫＢ’ｃｒａ−’　；　３３６０．２９７０．
１７６０．１７３０．１６５０゜ａｘ １５９５、１５１０．１４６０．１１７０．１１３０゜
０７Ｏ ＮＭＲ（ｉｎ　ＣＤＣｆｆ５）δｐｐｍ；　１．１２（
６Ｈ，ｑ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ、１７０（Ｃ”０）ＣＨｘ
ＣＨｓおよび２Ｏ−ＣＨｚＣＨｉ）、１．３０（３Ｈ。

ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、７−ＣＨ，Ｃ１，）、２．２６（
６Ｈ，ｓ、−Ｎ（ＣＨｓ）ｔ）、２．２８〜２−３７（
３Ｈ，ｍ、　２Ｏ−ＣＨＨ’ＣＨ３および−ＣＩ。

ＣＨ！３：　）、２．４２〜２．５６（３Ｈ，ｍ、　　
２Ｏ−ＣＨＨ’ＣＨｓ　　および１７−０（Ｃ＝０）Ｃ
Ｈ，Ｃ１，）、２．９１〜３．０６（２）１．　ｒｎ。

７−ＣＨｚＣＨｘ）、３．２５〜３．３３　および３．
４３〜３．５１（ｔｗｏ　ＩＨ’ｓ、　ｍ、−ＮＨＣＨ
，ＣＨ２Ｎぐ）、４．９９（２Ｈ，ａｄ。

Ｊ＝１８．３Ｈｚ、　５−Ｊ）、５．４９（２Ｈ，ｄｄ
、　　Ｊ＝１１．７Ｈｚ。

１７−Ｈ２）、７．４１（ＩＨ，ｔ、　　１０−焦）、
７．５３（ＩＨ，ｓ、１４−！Ｌ）、７．６５（ＩＨ，
ｔ、　１１−焦）、７．７１（ＩＨ，ｄ、　９−Ｈ）、
７．９９（ＩＨ，ｄ、　　１２−Ｈ） 実施例　１３ ７−ニチルー１７−（４−クロロベンゾイルオキシ）カ
ンプトテシン−２１−（２−ジメチルアミノ）エチルア
ミド 実施例６と同様にして、カルボン酸塩化物として４−ク
ロロベンゾイルクロライド（３２９μα、２．５９１１
ＩＩ＋１０α）を用いて同様の操作を行うと標記の化合
物が淡黄白色結晶として得られｔ：　（６１３ｍ９．４
７．２％）。

ｍ、ｐ、　１６７〜１８８℃ ｌ　Ｒｖ　’、：ｘｃ　ｊＩ−’　；　３３６０．２９
７０．１？１０．１６７０．１６５０　。

１５９０、１５１０．１４５０．１２８０．１０９０実
施例　１４ ７−ニチルー１７−（４−ニトロベンゾイルオキシ）カ
ンプトテシン−２１−（２−ジメチルアミノ）エチルア
ミド　およびそのメタンスルホン酸塩 ７−エチル−１フーヒトロキシカンブトテシンー２ｌ−
（２−ジメチルアミノ）エチルアミド（１、ＯＯｇ、　
　２．１５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２０ｍｌ）に溶
解し、４−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアミノピリジン（１００
ｍｇ。

０、８２ｍｍｏｌ　）を加え、水冷下にｐ−ニトロペン
ゾイルロライド（１，２０ｇ、　　６．４５ｍｍｏｌ）
を加え、さらに水冷下で１時間攪拌する。反応混合物を
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄
する。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し濾過した
後、減圧化に乾固し、残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（クロロホルム−メタノール）で、精製し
た後、クロロホルム−ｎ−へキサンより、結晶化すると
標記の化合物が淡黄色粉。

末（６３３ｍｇ、　４７．９％）として得られた。

ｍ、ｐ、　１５３〜１５８　℃（分解）ＩＲν（にＢｒ
）ｃｍ−’　　；　３３８０．２９６０．２９４０．１
？１７．１６５０゜１５８０．１５２５，１２７０゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣｌ２）δｐｐｍ　；　１．１３　（
３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ、　２Ｏ−ＣＨｚＣＨｓ）
、１．３５　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ、　？−Ｃ
ＬＣＨ−）、２．１６　（６Ｈ。

ｓ、　−Ｎ　（ＣＨ３）　２）、　２．２７〜２．６１
　（４）１．　ｍ、−ＣＨ，Ｃ）ｌ、Ｎ＝および２Ｏ−
Ｃ）ｌｉＣＨｓ）、３．００〜３．３９　（４）１．　
ｍ、　？−ＣＨ２Ｃ）＋３　　およびＮＨ［’Ｈ，ＣＨ
２Ｎ＝）　、　５．１３　（２８，ｄｄ、　Ｊ＝１９．
　ＩＨ２，５−Ｉ２）、　５．３６　（ＩＨ，ｂｒ、　
２Ｏ−ＯＨ）、　５．８５　（２Ｈ，ｄｄ、　Ｊ＝１１
．７Ｈｚ、　１７−Ｌ）　。

７、３７　（ＬＨ，ｂｒ−ｔ、　Ｊ＝５．１Ｈｚ、　−
ＮＨＣＨ，ＣＬＮ＝）、　７．５１　（ＩＨ。

ｔ、　１Ｏ−Ｈ）、　７．５９　（ＬＨ，ｓ、　１４−
Ｈ）　、　７．７１　（ＬＨ，ｔ、　１ｌ−Ｈ）　、　
７．８６（ＬＨ，６，９−４１）、　８．０９　（ＬＨ
，ｄ、　１２−Ｈ）、　８．１５〜８．２５　（４Ｈ，
ｍ。

−ＣＩ＋（４−ｐ−ＮＯ，）。

メタンスルホンサン塩０ 遊離体（２００ｍｇ、　ＯＪ３ｍｍｏｌ）のクロロホル
ム溶液に水冷下メタンスルホン酸の０．ＩＭＴＨＦ溶液
（５，０ｍ１）　　を加え、つぎにｎ−ヘキサン（２０
ｍｌ）を加え、析出した結晶を濾取・乾燥することによ
り、メタンスルホン酸塩の黄色結晶を定量的に得る。

Ｉ　Ｒｖ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　；　３３Ｂ０．２６８
５．１？１５．１６５０．１６０５゜１５２０、１２７
０．１２００゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ　；　０．９２
　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ、　２Ｏ−Ｃ）Ｉ２Ｃ
Ｌ）、　１．３３　（３）１．　ｔ、　Ｊ＝７．７）１
２．７−ＣＨ２Ｃ）Ｉ−）、　２．１８〜２、２９　（
２Ｈ，ｍ、　２０−［”Ｈ２ＣＯ，Ｉ）、　２．３１　
（３Ｈ，ｓ、　Ｃ）１．ＳＯ，−）　。

２．７４　　および２．７５　（ｔｗｏ　３Ｈ’　ｓ、
　ｓ、　ＮＨ”　（ＣＬ）　２）。

３、０１〜３．５０　（６Ｈ，ｍ、　？−ＣＨ２ＣＨ３
およびＮ）ＩＣ）１２ＣＩＩ２−ＮＨ”＝）、　５．３
６　（２Ｈ，ｓ、　５−Ｉ２）、　５．７０　（２）１
．　ｄｄ、　Ｊ＝１１．０Ｈｚ。

１７−Ｌ）、６．３５〜６．４９　（ＩＨ，ｂｒ、　２
Ｏ−ＯＨ）　、７．５３　（１）１．　ｓ。

１４−Ｈ）、　７．７５　（ＩＨ，ｔ、　１Ｏ−Ｈ）、
　７．８７　（ＩＨ，ｔ、　１ｌ−Ｈ）、　８．１４お
よび８．３６　（ｔｗｏ　２Ｈ’　ｓ、　ｄ、−Ｃ６Ｈ
ａ−ｐ−ＮＯｘ’）、　８．２０　（１）１゜ｄ、　９
−Ｈ）　、　８．３３　（ＬＨ，ｄ、　１２−Ｈ）　、
　８．４７　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝５．９Ｈｚ。

−Ｎ）ＩｃＩ（ｚｃ）１２ＮＨ＝＝）、　９．１４〜９
．３４（１，ｂｒ、　−１１ｉＨ”＝）。

実施例　１５ ７−ニチルー１７−（４−）リフルオロメチルベンゾイ
ルオキシ）カンプトテシン−２１−（２−ジメチルアミ
ノ）エチルアミド、そのメタンスルホンサン塩、および
その塩酸塩 酸塩化物として４−トリフルオロメチルベンゾイルクロ
ライド（ＩＪ５ｇ、　６．４５ｍｍｏｌ）　　を用い、
実施例１４と同様に行うことにより、標記化合物の淡黄
色固体（９１６ｍｇ、　６６．９％）を得る。

ｍ、Ｉ］、　１４４〜１４８　℃（分解）Ｉ　Ｒｖ　（
ＫＢｒ）ｃｍ−’　；　３３６０．２９６０．２９３０
．１７１５．１６５０゜１５９５、１５１０．１３２５
．１２７５．１１６５．１１２５．１１００゜メタンス
ルホン酸塩 遊離体（２００ｍｇ）のクロロホルム溶液に水冷下メタ
ンスルホン酸の０．１ＭＴＨＦ溶液（４，７ｍ１）　　
を加えつぎにｎ−へキサン（２０ｍｌ）を加え、析出し
た結晶を濾取・乾燥することにより、メタンスルホン酸
塩の黄色結晶を定量的に得る。

Ｉ　Ｒｖ　（Ｋ　Ｂ　ｒ　）　ｃｍ−’　；３３８０．
２６７０．１？１５．１６５０゜１６１０、１３２５．
１２７５．１１９５．１１２０．１０５５゜ＮＭＲ（口
ＭＳＯ−ｄ、）　　δｐｐｍ　　；　０．９１　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３）、　１．
３３　（３１（、ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈ２，？−ＣＬＣＬ
）、　２．２４　（２ｔｌ。

ｑ、　２Ｏ−ＣＩ（、ＣＨｓ）、　２．３４　（３）１
．　ｓ、　ＣＨ，３口、−）、　２．７４および２．７
５（ｔｗｏ　３Ｈ’ｓ、ｓ、Ｎｆｌ”（Ｃ）１ｓ）２＞
、３．０４〜３．４９（６Ｈ，ｍ、　？−Ｃ）１．ｃＨ
，およびＮ）ＩＣＨ２ＣＨ２ＮＨ”＝）　、　５．３５
　（２Ｈ。

Ｓ、　５−Ｉ２）、　５．６９　（２）１．　ｄｄ、　
Ｊ＝１１．０Ｈｚ、　１７−Ｉ２）、　６．２２〜６、
６０　（ＩＨ，ｂｒ、　２Ｏ−ＤＨ）、　７．５４（Ｉ
Ｈ，ｓ、　１４−Ｈ）、　７．７５　（ＩＨ，ｔ。

１Ｏ−Ｈ）、　７．８７　（ＩＨ，ｔ＋　１ｌ−Ｈ）、
　７．９１および８．１１（ｔｗ。

２Ｈ’　ｓ、　ｄ、−ＣＪｎ−ｐ−ＣＦｓ）＋　８．２
０　（ＩＨ，ｄ、　９−Ｈ）　、　８．３１（ＩＨ。

６、１２−Ｈ）　、　８．４７　（１）１．　ｔ、　Ｊ
＝５．９）１ｚ、　−Ｎ）Ｉｃ）ｌ、Ｃ）Ｉ、ＮＨ”＝
）　。

９、１７〜９．３７　（１）１．　ｂｒ、　−ＮＨ”＝
）　。

塩酸塩 遊離体（２００ｍｇ）　　の水溶液（５ｍｌ）に溶解し
、これにＯ，ＩＮ）Ｉ　Ｃ１（３，８ｍ１）を加え、不
溶物ヲ濾過シーｃ除き、溶液を凍結乾燥することにより
、塩酸塩の黄色粉末を定量的に得る。

ＩＲＥ／（にＢｒ）ｃｍ−’　；　３３６０．２６７０
．１７１５．１６５０．１５９５゜１５１０、１３２５
．１２７５．１１２０．１１００゜Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ、）δＩ）り１ｍ　；　０．８９　（３Ｌ　ｔ、
　Ｊ＝７．３Ｈｚ、　２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３）、　１．３
２　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ、　？−［’ＨｚＣ
Ｈａ）、　２．２６　（２８゜ｑ、　２Ｏ−ＣＬＣＬ）
、　２．７２および２．７３　（ｔｗｏ　３Ｈ’　ｓ、
　ｓ。

ＮＨ”＝（ＣＬ）　２）、　３．００〜３．５６　（６
Ｈ，ｍ、　？−ＣＨ２ＣＨ３およびＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ
Ｈ”＝）　、　５．３４　（２１（、ｓ、　５−Ｈ２）
、　５．７１　（２Ｈ。

ｄｄ、Ｊ＝１１．０Ｈ２，１７−）＋２）、６．３５〜
６．７０　（１）１．ｂｒ、２０−ロＨ）。

’７．５７　（１）１．　ｓ、　１４−Ｈ）　、　７．
７５　（ＩＨ，ｔ、　１Ｏ−Ｈ）　、　７．８７　（１
）１．　ｔ。

１ｌ−Ｈ）、　７．９１　　および８．１０（ｔｗｏ　
２Ｈ”　ｓ、　ｄ、　−ＣｇＬ−ｐ−ＣＦり、　８．２
０　（ＩＨ，ｄ、　９−）１）、　８．３０　（ＩＨ，
６，１２−Ｈ）、　８．４８　（ＩＨ。

ｔ、　Ｊ＝５．９Ｈｚ、　−ＮＨＣＨｉＣＨＪＨ”＝）
　、９．９０〜１０．１０　（ＩＨ，ｂｒ。

−Ｎ）Ｉ“＝）。

実施例　１６ ツーエチル−１７−（４−ヨードベンゾイルオキシ）カ
ンプトテシン−２１−（２−ジメチルアミノ）エチルア
ミド　およびそのメタンスルホン酸塩 酸塩化物として４−ヨードベンゾイルクロライド（１，
００ｇ、　３．７５ｍ＋ｎｏｌ）　　を用い、実施例１
４と同様に行うことにより、標記化合物の淡黄色固体（
６４８ｍｇ、　４３．２％）を得る。

ｍ、ｐ、　１４６〜１５０　℃（分解）Ｉ　Ｒｖ　（Ｋ
Ｂｒ）ｃｏ＋−’　；　３３７０．２９６０．２９３０
．１７１０．１６５０゜１５ｇ５．１５１０．１２７０
．１１００゜メタンスルホンサン塩 遊離体（２００ｍｇ）のクロロホルム溶液に水冷下メタ
ンスルホン酸の０．ＩＭＴＨＦ溶液（４，２ｍ１）を加
え、つぎにｎ−へキサン（２０ｍｌ）を加え、析出した
結晶を濾取・乾燥することにより、メタンスルホン酸塩
の黄色結晶を定量的に得る。

Ｉ　Ｒｖ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　３３６０．２６７
０．１７１０．１６５０’、　１６１０゜１５８５、１
２７０．１１９５．１０５５゜Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−
ｄ＠）δｐｐｍ　；　０．９０　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７
．３）１ｚ、　２Ｏ−Ｃ）１２ＣＨ３）、　１．３３　
（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ、　７−［’）１．ｃＨ
ａ）、　２．２３　（２１（。

ｍ、　２Ｏ−ＣＬＣＬ）−２，３３（３）１．　Ｓ、　
ＣＬＳＯａ−）　、　２．７４　　および２４５（ｔｗ
ｏ　３）１’ｓ、ｓ、Ｎ）１”（ＣＬ）ｚ）、３．０２
〜３．４８（６）１．　ｍ、　７−ＣＬＣＬ　　および
１１１（ＣＨ２Ｃ）１２１１１１１”＝）、　５．３５
　（２Ｈ，ｓ、　５−Ｈｚ）、　５．６１　（２１（、
ｄｄ、　Ｊ＝１１．０）ｌｚ、　１７−Ｌ）、　６．２
４〜６、５５　（ＩＨ，ｂｒ、　２０−ロＨ）、　１．
５２　（Ｅ、　ｓ、　１４−ｔｌ）　、　７．６６　　
および７．９１　（ｔｗｏ　２Ｈ’　ｓ、　ｄ、　−Ｃ
ｓ）Ｉｓ−１１−１）、　７．７５　（ＩＨ，ｔ、　１
Ｏ−Ｈ）、　７．８７　（ＩＨ，ｔ、　１ｌ−Ｈ）、　
８．１９　（ＩＨ，ｄ、　９−Ｈ）、　８．３０　（Ｉ
Ｈ，ｄ。

１２−）１）　、　８．４５　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝５．
５Ｈｚ、　ＮＨＣ’Ｈ，Ｃ）１．Ｎ）ｌ”＝）　、　９
．１９〜９．３５　（１１（、ｂｒ、　−Ｎ）Ｉ”＝）
　。

実施例　１７ ツーエチル−１７−（１−ナフトイルオキシ）カンプト
テシン−２１−（２−ジメチルアミノ）エチルアミド　
沿よびその塩酸塩 酸塩化物として１−ナフトイルクロライド（６１５ｍｇ
、　３．２３ｍｍｏｌ）　　を用い、実施例１４と同様
に行うことにより、標記化合物の黄色結晶（３７１ｍｇ
。

２７．９％）を得る。

ｍ、９．１４４〜１４７　℃（分解） Ｉ　Ｒｖ　（ＫＢｒ）ｃｏ＋−’　；３３８０．２９６
０．２９２５．１７０５．１６５０゜１５９５、１５１
０．１２７５．１２４０．１１９５．１１３５゜塩酸塩 遊離体（２００＋＋＋ｇ）　　の水溶液（１５ｍｌ）に
溶解し、これにＯ，ＩＮ　ＨＣ１（３，９＋ｎｌ）　を
加え、不溶物を濾過して除き、溶液を凍結乾燥すること
により、塩酸塩の黄色粉末（１９３ｍｇ、　９１．０％
）を得る。

ＩＲν（にＢｒ）ｃｍ−’　；　３３８０．１７００．
１６５０．１５９Ｇ、　１５１０゜１２７５、１２４０
．１１９５．１１３５゜ＮＭＲ（口ＭＳＯ−ｄ＠）　　
δｐ９ｍ　　；　０．９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ、２Ｏ−ＣＬＣＬ）、　１．３３　（３）１．　ｔ、
　Ｊ＝７．７Ｈ２，７−Ｃ）１．Ｃ）＋３）、　２．２
９　（２Ｈ。

Ｑ、　２Ｏ−ＣＨ２Ｃ）１３）、　２．７０　　および
２．７１　（ｔｗｏ　３Ｈ’　ｓ、　ｓ。

ＮＨ”＝　（ＣＬ）　２）、　３．０４〜３．５７　（
６）１．　ｍ、　？−ＣＩ’１２ＣＨ３およびＮＨＣＨ
，ＣＨ２Ｎ）Ｉ”＝）、　５．３５　（２）１．　ｓ、
　５−８２）、　５．７４　（２Ｈ。

ｄｄ、Ｊ＝１１．ＯＨ２，１７−Ｈ２）、６．４０〜６
．６０（ＩＨ，ｂｒ、２Ｏ−ＯＨ）。

７、５１〜７．７１　（４Ｈ，１，１４−ＨおよびＮａ
ｐｈｔ）、　７．７３　（１１（。

ｔ、　１Ｏ−）１）　、　７．８６　（ＩＨ，ｔ、　１
ｌ−Ｈ）　、　７．９７〜８．０９　（２Ｈ，ｍ、　Ｎ
ａｐ−ｈｔ）　、　８．１２〜８．２３　（２Ｈ，ｍ、
　９−）１およびＮａｐｈｔ）、　８．２９　（ＩＨ，
ｄ、１２−）１）、８．４８（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝５．５Ｈ
２，ＮＨＣＨ２ＣＨＪＨ”＝）。

８、８３　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８．４）１ｚ、　Ｎａｐ
ｈｔ）　、　９．９８〜１０．１２　（ＩＨ，ｂｒ。

Ｎ）Ｉ“：）。

実施例　１８ ７−ニチルー１７−（２−ナフトイルオキシ）カンプト
テシン−２１−（２−ジメチルアミノ）エチルアミド　
およびその塩酸塩 酸塩化物として２−ナフトイルクロライド（６１５ｍｇ
、　３．２３ｍｍｏｌ）　　を用い、実施例１４と同様
に行うことにより、標記化合物の淡黄色結晶（５３８ｍ
ｇ。

４０．４％）を得る。

ｍ、ｐ、　１７９〜１８３　℃（分解）ＩＲν（にＢｒ
）　ｃｍ−’　；　３３７０．２９７０．２９３０．１
７００．１６５０゜１５９０．１５１０．１４５５，１
２７５．１２２０，１１９５゜塩酸塩 遊離体（２００ｍｇ）　　の水溶液（１５＋ｎｌ）　ニ
溶解し、コレにＯ，ＩＮ　ＨＣ１（３，９ｍ１）を加え
、不溶物を濾過して除き、溶液を凍結乾燥することによ
り、塩酸塩の黄色粉末を定量的に得る。

Ｉ　Ｒｖ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　；　３３８０．１７０
５．１６５０．１５９５．１２８０゜１２２５、１１９
５゜ ＮＭＲ（口ＭＳローｄＳ）　　δｐｐｍ　　；　０．９
２　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３
）、　１．３２　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ、　７
−ＣＨ，ＣＨ３）、　２．１８〜２、４０　（２Ｈ，ｑ
、　２０−［’Ｈ＊ＣＨａ）、　２．　’ｔｏ　　およ
び２．７１　（ｔｗ。

３Ｈ’　ｓ、　ｓ、　ＮＨ”　（ＣＬ）　２）、　３．
０２〜３．５７　（６Ｈ，ｍ、　７−月２ＣＩ（３およ
びＮ）ＩＣＨｉＣ）ｌＪＨ”＝）　、　５．３４　（２
）１．　Ｓ、　５−８２）、　５．７４（２）１．　ｄ
ｄ、　Ｊ＝１１．　ＯＨ２，１７−Ｈ２）、　６．２５
〜６．８０　（１）ｌ、　ｂｒ、　２０−０Ｈ）　、　
７．５５〜７．７０　（３）１．　ｍ、　１４−Ｈおよ
びＮａｐｈｔ）、　７．７４（ＩＨ，ｔ、　１Ｏ−）１
）、　７．８７　（ＩＨ，ｔ、　１ｌ−Ｈ）、　７．９
２〜８．１３　（４Ｈ，ｍ。

Ｎａｐｈｔ）　、　８．２１　（ＬＨ，ｄ、　９−Ｈ）
　、　８．２９　（１）１．　ｄ、　１２−ｆｌ）　、
　８．５０　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝＝ｓ、　５Ｈ２，ＮＨ
ＣＨ２ＣＬＮＨ”＝）　、　８．５６　（ＬＨ，ｓ、　
Ｎａｐ−ｈｔ）、１０．１６〜１０．３４（ＬＨ，ｂｒ
、ＮＨす＝）。

実施例　１９ ？−ｘチル−１７−（，２−フリルオキシ）カンプトテ
シン−２１−（２−ジメチルアミノ）エチルアミド　右
よびその塩酸塩 酸塩化物として２−フリルクロライド（４２２ｍｇ。

３．２釦ｍｏｌ）　　を用い、実施例１４と同様に行う
ことにより、標記化合物の黄色結晶（６６２ｍｇ、　５
５．１％）を得る。

ｍ、ｐ、　　〜１５１℃（分解） ＩＲν（にＢｒ）ｃｍ−’　；　３３８０．１？１０．
１６５０．１５９５．１２９５゜１１７５、１１１５゜ 塩酸塩 遊離体（２００ｍｇ）　　の水溶液（１５ｍｌ）に溶解
し、コレに０．ＩＮＨＣ１（４，釦ｌ）を加え、不溶物
を濾過して除き、溶液を凍結乾燥することにより、塩酸
塩の黄色粉末を定量的に得る。

Ｉ　Ｒｖ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　；　３３００．２９５
０．１７１０．１６５０．１６００゜１５１０、１４７
０．１２９５．１１７５．１１１０゜Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭ
ＳＤ−ｄ、＞δｐｐｍ　；　０．８７　（３）１．　ｔ
、　Ｊ＝７．３Ｈｚ、　２Ｏ−ＣＨ，Ｃ）１３）、　１
．３２　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈ２，７−ＣＨ２Ｃ
ｌ、）、　２．１０〜２、３５　（２Ｈ，ｍ、　２Ｏ−
ＣＨ２ＣＨ３）、　２．７２　　および２．１３　（ｔ
ｗ。

３Ｈ’　ｓ、　ｓ、　ＮＨ”　（ＣＬ）　２）、　３．
０４〜３．６４　（６）１．　ｍ、　７−（”Ｈ２ＣＨ
３およびＮＨＣＨ２Ｃ）Ｉ、ＮＨ”＝）、　５．３１　
（２Ｈ，ｓ、　５−）＋２）、　５．６４（２）１．　
ｄｄ、　Ｊ＝１１．０Ｈｚ、　１７−Ｌ）、　６．２８
〜６．６６　（ＩＨ，ｂｒ、　２Ｏ−ＯＨ）　。

６、６６　（１）１．　ｄｄ、　Ｊ＝１．８　および３
．３）１ｚ、　Ｆｕｒａｎｏ）　、　７．２０　（ＩＨ
，ｄ、　Ｆｕｒａｎｏ）、　７．５７　（１１（、ｓ、
　１４−Ｈ）、　７．７３（１１（、ｔ、　１Ｏ−Ｈ）
。

７、８６　（ＩＨ，ｔ、　１ｌ−Ｈ）、　７．９４（Ｌ
Ｈ，ｄ、　Ｆｕｒａｎｏ）、　８．１９　（ＩＨ。

ｄ、　９−Ｈ）　、　８．２８　（ＩＨ，ｄ、　１２−
Ｈ）　、　８．４５　（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝５．５Ｈｚ。

ＮＨＣＨ２Ｃ）Ｉ、ＮＨ”＝）　、　１０．２２〜１０
．４２　（ＩＨ，ｂｒ、　ＮＨ”）　。

実施例　２０ ？−エチルー１７−　（２−テノイルオキシ）カンプト
テシン−２１−（２−ジメチルアミノ）エチルアミド　
およびその塩酸塩 酸塩化物として２−テノイルクロライド（４７４ｍｇ。

３．２釦ｍｏｌ）　　を用い、実施例１４と同様に行う
ことにより、標記化合物の黄色結晶（４８０ｍｇ、　３
８．８％）を得る。

ｍ、ｐ、　１４９〜１５５　℃（分解）ＩＲν（にＯｒ
）ｃｍ−’　　：　３３７０，２９７０．２９６０．１
６９５．１６４５゜１５９５．１５１５．１２６０．１
０９０゜塩酸塩 遊離体（２００ｍｇ＞　の水溶液（１５ｍｌ）に溶解し
、これに０．１ＮＨＣ１（４，釦ｌ）を加え、不溶物を
濾過して除き、溶液を凍結乾燥することにより、塩酸塩
の黄色粉末を定量的に得る。

Ｉ　Ｒｖ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　；　３３７０．２６７
０．１６９５．１Ｂ４５．１５９０゜１５２０、１２６
０．１０９０゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ＠）δｐｐｍ　；　０．８８
　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ、　２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ
３）、１．３２　（３Ｎ、　ｔ、　Ｊ＝’ｒ、７Ｈｚ、
　？−ＣＨ２ＣＨａ）、　２．１３〜２、３８　（２１
’ｌ、　ｒｎ、　２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３）、　２．７２　
　および２．７４　（ｔｗ。

３Ｈ’　ｓ、　ｓ、　ＮＰ＝（ＣＬ）　２）、　３．０
４〜３．６７　（６Ｍ、　ｍ、　１−月、−ＣＨ，およ
びＮ）ＩＣＨ２ＣＨ２ＮＨゝ＝）　、５．３２　（２８
，ｓ、　５−Ｈｚ）。

５、６６　（２Ｈ，Ｓ、　１７−Ｈｚ）、　６．２０〜
６．７４　（１）１．　ｂｒ、　２０−叶）。

７、６８〜７．７９　（ｌ）Ｉ、　ｍ、　Ｔｈ１ｏｐｈ
ｅｎｏ）、　７．５９　（ｌ）Ｉ、　ｓ、　１４−Ｈ）
　。

７．６７〜７．８０（２）１．ｍ、１０−ＨｂよびＴｈ
　１ｏｐｈｅｎｏ）　、　７．８６（１Ｍ、　ｔ、　１
ｌ−Ｈ）、　７．９Ｈ１１（、ｄ、　Ｊ＝５．１Ｈｚ、
Ｔｈ１ｏｐｈｅｎｏ）。

８、１９　（ＩＨ，ｄ、　９−Ｈ）　、　８．２９　（
ＬＨ，６，１２−Ｈ）、　８．４６　（ＬＨ，ｔ、　Ｊ
＝５、５）１ｚ、　−ＨＮＨ−）　、　１０．１６〜１
０．３５　（１Ｎ、　ｂｒ、　Ｎ）Ｉ”＝）　。

実施例　２１ ７−エチル−１フーシクロブロパンカルポニルオキシカ
ンブトテシンー２ｌ−（２−ジメチルアミノ）エチルア
ミド　およびその塩酸塩 酸塩化物としてシクロプロパンカルボニルクロライド（
３３８ｍｇ、　３．２釦ｍｏｌ）　を用い、実施例１４
と同様に行うことにより、標記化合物の黄色結晶（２１
６ｍｇ、　１８．８％）を得る。

ｍ、ｐ、　１４７〜１５０　℃（分解）Ｉ　Ｒν（ＫＢ
ｒ）ｃｍ−’　；３３７５．２９６５．２９３０．１７
１５．１６４５゜１５９５、１５１５．１４５５．１３
９５．１１７５゜塩酸塩 遊離体（１５０ｍｇ）　の水溶液（１５ｍｌ）１．：溶
解し、コレ、に０．　ＩＮ　ＨＣ１（３，４ｍ１）　を
加え、不溶物を濾過シテ除き、溶液を凍結乾燥すること
により、塩酸塩の黄色粉末を定量的に得る。

Ｉ　Ｒｖ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　３３７０．２６７
０．１？１０．１６４５．１５９５゜１５１５、１３９
５．１１７５゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、）　　δｐｐｍ　　；　０
．７４〜０．９７　（７）１．ｍ、２Ｏ−Ｃ）１２Ｃ’
Ｈ３ｉ３よびｃｙｃｌｏ−Ｐｒ）、　１．３３　（３８
，ｔ、　Ｊ＝７．３）１ｚ。

７−ＣＨｚＣ）Ｉｓ）、　１．５２〜１．６２　（ＩＨ
，ｍ、　ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ）、　２．１Ｑ　〜２、３１
　（２Ｈ，ｍ、　２Ｏ−ＣＬＣＬ）、　２．７６　　お
よび２．７７　（ｔｗ。

３Ｈ’　ｓ、　ｓ、　ＮＨ”″（ＣＨ３）　り、　３．
０５〜３．３５　（６Ｈ，ｍ、　７−ＣＨ２Ｃ）＋３お
よびＮＨＣＨｚＣＨ，ＮＨ”＝）　、　５．３２　（２
）１．　ｓ、　５−Ｈａ）　、　５．３７　（２）１．
　ｄ、　Ｊ＝１１．０）１ｚ、　１７−Ｈｚ）、６．２
８〜６．５８　（１１（、ｂｒ、　２Ｏ−ＤＨ＞。

７、５４　（１）１．　ｓ、　１４−Ｈ）、　７．７４
（ＩＨ，ｔ、　１Ｏ−）１）、　７．８６　（ＩＨ，ｔ
。

１ｌ−Ｈ）、　８．１９　（１８，６，９−Ｈ）、　８
．３０　（ＩＨ，ｄ、　１２−）１）、　８．４０　（
ＩＨ，ｔ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、　　Ｎ）ＩＣＨ，Ｃ）ｌ、
ＮＨ”＝）、１０．０８〜１０．２８（１Ｍ、　ｂｒ、
　ＮＨ”＝）。

実施例　２２ ７−ニチルー１７−（３−フルオロベンゾイルオキシ）
カンプトテシン−２１−（２−ジメチルアミノ）エチル
アミド　およびその塩酸塩酸塩化物として３−フルオロ
ベンゾイルクロライド（５１２ｍｇ、　３．２釦ｍｏｌ
）　　を用い、実施Ｎ１４と同様に行うことにより、標
記化合物の淡黄色結晶（３４８ｍｇ、　２７．６％）を
得る。

ｍ、ｐ、　１３２〜１３８　℃（分解）ＩＲν（にＢｒ
）ｃｍ−’　　；　３３７０．２９７０．２９３０．１
？１５．１６５０゜１５９０．１５１０．１４４５．１
２７５．１２００゜塩酸塩 遊離体（２００ｍｇ）　　の水溶液（１５ｍｌ）に溶解
し、これに０．１Ｎ　ＨＣ１（４，１ｍｌ＞　を加え、
不溶物を濾過して除き、溶液を凍結乾燥することにより
、塩酸塩の黄色粉末を定量的に得る。

ＩＲν（にＯｒ）ｃｍ−’　；　３３８０．２６７０．
１？１０．１６５０．１５９０゜１５１０、１４４５．
１２７５．１２００゜ＮＭＲ（口ＭＳＯ−ｄ＠）　　δ
ｐｐｍ　　；　０．８９　（３）１．ｔ、Ｊ＝１．３Ｈ
ｚ。

２Ｏ−ＣＨ＊Ｃ１１ｓ）、　１．３２　（３）１．　ｔ
、　Ｊ＝７．３Ｈｚ、　７−ＣＨ２Ｃ）Ｉｓ）、　２．
２６（２Ｈ，ｑ、　２Ｏ−ＣＨ＊ＣＬ）、　２．７２　
　および２．７４（ｔｗｏ　３Ｈ’ｓ。

ｓ、　Ｎ）Ｉ”　（ＣＬ）　ｓ）、　３．０５〜３．３
１　（６Ｈ，ｍ、　７−ＣＨ２ＣＬ　　およびＮＨＣ）
ｌｓｃＨ，Ｎ）ｌ”）、　５．３４　（２Ｈ，ｓ、　５
−８２）、　５．６８　（２Ｈ。

ｄｄ、　Ｊ＝１１．０Ｈｚ、　ＩＴ−Ｈｌ）　、　６．
３８〜６．６０　（１）１．　ｂｒ、　２０−叶）。

７、４６〜７．６７　（４８，Ｉｌｌ、　１４−Ｈおよ
び　Ａｒｏｍ）　、　７．　ＴＯ〜７、８０　（２）１
．　ｌ０ＪＩ　　および＾ｒｏｎｌ）、　７．８７（Ｉ
Ｈ，ｔ、　１ｌ−Ｈ）。

８、２０　（１）１．　ｄ、　９−Ｈ）、　８．３０　
（ＩＨ，ｄ、　１２−Ｈ）、　８．４８　（１）１．　
ｔ、　Ｊ＝５．５Ｈｚ、　−ＮＨ−）、　１０．０１〜
１０．２１　（ＩＨ，−ＮＨ”＝）。

実施例　２３ ７−ニチルー１７−（２−フルオロベンゾイルオキシ）
カンプトテシン−２１−（２−ジメチルアミノ）エチル
アミド　およびその塩酸塩酸塩化物として２−フルオロ
ベンゾイルクロライド（５１２ｍｇ、　３．２３ｍｍｏ
ｌ）　を用い、実施例１４と同様に行うことにより、標
記化合物の淡黄色結晶（４４５ｍｇ、　３５．２％）を
得る。

ｍ、ｐ、　１５４〜１６０　℃（分解）Ｉ　Ｒｖ　（Ｋ
Ｂｒ）ｃｍ−’　；　３３６０．２９６０．２９３０．
１７１５．１６５０゜１６１０、１５１０．１４５０．
１２９５．１２５０゜塩酸塩 遊離体（２００ｍｇ）　の水溶液（１５ｍｌ）に溶解し
、これにＯ，ＩＮ　ＨＣ１（４，１ｍ１）　を加え、不
溶物ヲ濾過シテ除き、溶液を凍結乾燥することにより、
塩酸塩の黄色粉末を定量的に得る。

ＩＲν（にＢｒ）ｃｍ−’　　；　３３６０．２６７０
．１？１０．１６５０．１６１０゜１５１５．１４５０
．１２９５．１２５０，１２２０，１１２０．１０８０
゜Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄｓ）δｐｐｍ　；　０．８
７　（３）１．　ｔ、　Ｊ＝７．０Ｈｚ、　２Ｏ−ＣＨ
，ＣＨ３）、１．３２（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、７
−ＣＨ２ＣＨ３ル２、３３　（２）１．　ｍ、　２Ｏ−
ＣＨ２Ｃ）＋３）、　２．７３　　および２．７４　（
ｔｗ。

３Ｈ’　ｓ、　ｓ、　ＮＨ”　（Ｃ）１３）　２）、　
３．０５〜３．６０　（６Ｈ，ｍ、　７−ＣＨ２ＣＨ３
およびｄｄ、　、ｈｌｌ、　ＯＨｚ、　１７−Ｌ）、　
６．３６〜６．６０　（１Ｎ、　ｂｒ。

２０−ロ）ｌ）、７．２３〜７Ｊ８（２Ｈ，ｍ、Ａｒｏ
ｍ）、７．５７（ＬＨ，ｓ、１４−）１）、　？、　６
０〜１．６９　（ＩＨ，ｍ、　Ａｒｏｍ）、　７．７４
　（ＩＨ，ｔ、　１Ｏ−Ｈ）。

７、７Ｂ　〜１．９２　（２）１．　ｍ、　１１−Ｈお
よびＡｒｏｍ）　、　８．１９　（１）１゜６、９−Ｈ
）　、　８．２９　（１）１．　ｄ、　１２−Ｈ）　、
　８．４８　（１）１．　ｔ、　Ｊ＝５．５Ｈｚ。

−ＮＨ−）、　１０．０４〜ｔｏ、　２６　＜１１４．
−Ｎｌ（”＝）　。

実施例　２４ ７−ニチルー１７−（）ランス−４−ベンジルオキシカ
ルボ旦ルアミノメチルシクロヘキサンカルボニルオキシ
）カンプトテシン−２１−（２−ジメチルアミノ）エチ
ルアミド　およびその塩酸塩酸塩化物としてトランス−
４−ペンジルオキシ力ルポニルアミノメチルシクロヘキ
サン力ルポニルクロライド（２，００ｇ、　６．４６ｍ
ｍｏｌ）　　を用い、実施例１４と同様に行うことによ
り、標記化合物の淡黄色結晶（１，００ｇ、　３１．６
％）を得る。

ｍ、ρ、　〜１１２　℃（分解） Ｉ　Ｒｖ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　；　３３１０．２９２
５．１７１５．１６５０．１５９５゜１５１０、１４５
０．１２５０．１１７０．１１４０゜塩酸塩 遊離体（２００ｍｇ）　　の水溶液（１５ｍｌ）に溶解
し、これに０．１Ｎ　ＨＣ１（２，９ｍ１）　を加え、
不溶物を濾過して除き、溶液を凍結乾燥することにより
、塩酸塩の黄色粉末を定量的に得る。

Ｊν（にＢｒ）ｃｍ−’　：　３２Ｂ０．２９２０．２
５９０．１７１０．１６５０゜１６００、１５１０．１
４５０．１２３５．１１７０．１１４０゜Ｎ　Ｍ　Ｒ（
ＤＭＳＯ−ｄ、）δｐｐｍ　；　０．７４〜０．９８　
（５１（、ｍ、　２Ｏ−ＣＨ，ＣＬ　およびｃｙ　ｃ　
ｔｏ−Ｈｅｘ）　＋　１．１８〜１．４３　（６１（−
１１１゜７−ＣＨ，ＣＨ３およびｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ）
、　１．６１−１．７８（２Ｈ，ｍ。

ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ）、　１．８１〜１．９８　（２Ｈ
，ｍ、　ｃｙｃｉｏ−Ｈｅｗ）　、　２．０８〜２．２
８　（３Ｈ，ｍ、　２Ｏ−ＣＨｔＣ１’！＊　　および
（ｙｃｌｏ−Ｈｅｘ）。

２．７５　　ｉ６よび２．７６（ｔｗｏ　３）１’ｓ、
ｓ、ＮＨ”（ＣＨｓ）＊）。

２、８３　（２）（、ｔ−１ｉｋｅ、　ｃｙｃｌｏ−Ｈ
ｅｗ−ＣＩ（＊ＮＨＣＯ＊Ｃ１（ｚＰｈ）　。

３．０５〜３．６３　（６）１．　ＩＴＩ、　７−ＣＨ
，Ｃ）ｌ、　　およびＮＨＣＩ（、ＣＨ２−Ｎ１（”）
　、　４．９８　（２Ｈ，ｓ、　ＣＨｓ［’ＨｉＰｈ）
　、　５．３０　（２Ｈ，ｓ、　５−Ｌ）　。

５、３４　（２）１．　ｄｄ、　Ｊ＝１１．０Ｈｚ、　
１７−Ｈｚ）、　６．３７　（ＩＩ（、ｓ、　２０−叶
）。

７、２３　（１）１．　ｔ、　ｃｙｃｌｏ−）１ｅｘ−
ＣＨ２ＣＨ３Ｏ，Ｃ）１２Ｐｈ）　、　７．２５〜７、
４０　（５Ｈ，ｍ、　Ｐｈ）　、　７．５５　（ＩＨ，
８，１４−Ｈ）　、　７．７３　（ＬＨ，ｔ、　１Ｏ−
Ｈ）、　７．８５　（１）１．　ｔ、　１ｌ−Ｈ）、　
８．１７　（ＩＨ，ｄ、　９−Ｈ）、　８．２８　（Ｉ
Ｈ，ｄ。

１２−Ｈ）、８．３７（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、−
ＮＨ−）、９．９８〜１０．１４（ＩＨ。

ｂｒ、　−ＮＨ”＝）　。

実施例　２５ ７−エチル−１フークロドノイルオキシカンブトテシン
ー２ｌ−（２−ジメチルアミノ）エチルアミド　および
その塩酸塩 酸塩化物としてクロトノイルクロライド（３３７ｍｇ。

３．２３ｍｍｏｌ）　　を用い、実施例１４と同様に行
うことにより、標記化合物の淡黄色結晶（２３０ｍｇ。

２０．１％）を得る。

ｍ、ｐ、　１４７〜１４８　℃（分解）Ｉ　Ｒｖ　（Ｋ
Ｂｒ）ｃｍ−’　；　３３５５．２９７０．２９６０．
１７１０．１６５０゜１５９５、．１５１０．１１８０
゜ 塩酸塩 遊離体（１６０ｍｇ）　の水溶液（１０ｍｌ）に溶解し
、これに０．１Ｎ　ＨＣ１（３，６ｍ１）を加え、不溶
物を濾過して除き、溶液を凍結乾燥することにより、塩
酸塩の黄色粉末を定量的に得る。

ＩＲν（に０ｒ）ｃ＋ｎ−’　；　３３８０．２６７０
．１７０５．１６５０．１５９５゜１５１５、１１８０
゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、）δｐｐｍ　；　０．８６
　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．３）１ｚ、　２Ｏ−ＣＬＣＬ
）、　１．３３　（３）１．　ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ、
　７−ＣＬＣＬ）、　１．８５　（−、３）１．　ｄ、
　Ｊ＝７．０Ｈｚ、　ＣＨ２ＣＨ３Ｌ）、　２二ｌ　（
２Ｈ，ｑ、　２Ｏ−ＣＨ２Ｃ１（、）。

２．７５　　＃よび２．７６　（ｔｗｏ　３Ｈ’　ｓ、
　ｓ、　ＮＨ”　（Ｃ）１３）　り。

３、０３〜３．６０　（６Ｈ，ｍ、　７−ＣＨ２ＣＨ３
およびＮＨＣＨ２Ｃ）１．−ＮＨ”：）　、　５．３０
　（２Ｈ，ｓ、　５−Ｈ，）、　５．４２　（２）１．
　ｄｄ、　Ｊ＝１１．０ｆ（ｚ。

１７−）１．）　、　５．８５　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１
５．４Ｈ１，ＣＨ２ＣＨ３）＋３）、　６．２５〜６、
５８　（１８，ｂｒ、　２Ｏ−ＯＨ）　、　６．８７　
（ｌｔｌ、　ｄｑ、　Ｃ）ｌ＝ｃＨｃＨｓ）、　７．５
４（ＬＨ，ｓ、　１４−）１）、　７．７３　（１）１
．　ｔ、　１Ｏ−Ｈ）　、　７．８５　（ｌ）ｌ、　ｔ
、　１ｌ−）１）　。

８、１８　（ＩＨ，ｄ、　９−Ｈ）、　８．２８　（Ｉ
Ｈ，ｄ、　１２−Ｈ）、　８．３９　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ
＝５、５）１ｚ、　−ＮＨ−）　、　１０．１３〜１．
０．３１　（ＩＨ，ｂｒ、　−ＮＨ”＝）　。

実施例　２６ ツーエチル−１フーカプロイルオキシカンプトテシン−
２１−（２−ジメチルアミノ）エチルアミド　右よびそ
の塩酸塩 酸塩化物としてカプロイルクロライド（４３５ｍｇ。

３．２釦ｍｏｌ）　を用い、実施例１４と同様に行うこ
とにより、標記化合物の淡黄色結晶（２２６ｍｇ。

１８．７％）を得る。

１１１．１）、　１３４〜１３７　℃（分解）ｒＲν（
にＢｒ）ｃｍ−’　：　３３６０．２９２５．１？２５
．１６４５．１５９０゜１５１０、１４５５．１１７０
゜ 塩酸塩 遊離体（１６０ｍｇ）　の水溶液（１０ｍｌ）に溶解し
、これにＯ，ＩＮ　ＨＣｌ　（３，４ｍ１）　を加え、
不溶物を濾過して除き、溶液を凍結乾燥することにより
、塩酸塩の黄色粉末を定量的に得る。

ＩＲν（にＢｒ）ａｍ−’　；　３３７０．２９５０．
２６７０．１？２０．１６５０゜’１５９５．１５１０
．１４５５．１１７０゜ＮＭＲ（口ＭＳＯ−ｄ、）　　
δｐｐｍ　　；　０．７２〜０．９８　（６Ｍ、ｍ、２
Ｏ−ＣＬＣＨｉおよびＣＬ　（ＣＬ）　、ＣＨ３）、　
１．１７〜１．６１　（！Ｅ。

ｍ、　７−ＣＨ，Ｃ）１３　　およびＣＬ　（Ｃ）＋２
）　５ｃＬ）、　２．１０〜２、３３　（４）１．　ｍ
、　２Ｏ−ＣＨ２Ｃｌ、　　およびＣＨ２（ＣＨｔ）　
５ＣＨｓ）。

２．７５　　および２．７６　（ｔｗｏ　３Ｈ’　ｓ、
　ｓ、　ＮＨ”　（Ｃ）１．）　、）。

３、０５〜３．６５　（６）１．　ｍ、　？−ＣＨ２Ｃ
）＋３　　およびＮ）ＩＣ）１．ＣＨ，−ＮＨ”＝）　
、　５．２９　（２８，ｓ、　５−Ｈ２）、　５．３８
　（２Ｈ，ｄｄ、　Ｊ＝１１．０Ｈｚ。

１７−４１ａ）、　６．３０〜６．５０（ＩＨ，ｂｒ、
　２Ｏ−ＤＨ）、　７．５６（ＩＨ，ｓ。

１４−）１）、　７．７３　（Ｉｌｌ、　ｔ、　１Ｏ−
Ｈ）、　７．８５　（ＩＨ，ｔ、　１ｌ−Ｈ）、　８．
１７　（ＩＨ，ｄ、　９−Ｈ）、　８．２８　（ＩＨ，
６，１２−Ｈ）、　８．３８　（１）１．　ｔ、　Ｊ＝
５．５Ｈｚ。

−ＮＨ−）　、　１０．１５〜１０．３２　（ＩＨ，ｂ
ｒ、　−ＮＨ”＝）　。

実施例　２７ ツーエチル−１フージンナモイルオキシカンプトテシン
ー２ｌ−（２−ジメチルアミノ）エチルアミド　および
その塩酸塩 酸塩化物としてシンナモイルクロライド（５３８ｍｇ。

３、２３ｍｍｏｌ）　を用い、実施例１４と同様に行う
ことにより、標記化合物の黄色結晶（４４７ｍｇ、　３
４．９％）を得る。

ｍ、ｐ、１４０〜１４３℃（分解） ＩＲν（にＢｒ）ｃｍ−’　　；　３３６０．２９６０
．２９３０．１７０５．１６４５゜１５９５．１５１０
．１１６５゜ 塩酸塩 遊離体（２００ｍｇ）　　の水溶液（１５ｍｌ）に溶解
し、これに０．１Ｎ　ＨＣ１（３，７ｍ１）　を加え、
不溶物を濾過して除き、溶液を凍結乾燥することにより
、塩酸塩の黄色粉末（２０４ｍｇ、　９６．２％）を得
る。

ＩＲν（にＯｒ）　ｃｍ−’　；　３３４０．２６７０
．１７００．１６５０．１５９５゜１５１０、１１６５
゜ ＮＭＲ（口ＭＳＯ−ｄ、）　　δｐｐｍ　　；　０．８
９　（３８，ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｏ−ＣＬＣＬ）、
　１．３３　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ、　７−Ｃ
ＨｉＣＨｓ）、　２．２４（２Ｈ。

ｑ、　２Ｏ−ＣＬＣ）Ｉｓ）、　２．７３および２．７
４（ｔｗｏ　３Ｈ’　ｓ、　ｓ。

ＮＨ”　（ＣＨａ）　２）、　３．０３〜３．６０　（
６Ｈ，ｍ、　？−ＣＨ２ＣＨｓ　　およびＮＨＣＨ２Ｃ
Ｈ，ＮＨ”＝）、　５．３２　（２Ｈ，ｓ、　５−Ｌ）
、　５．５４　（２８゜ｄｄ、　Ｊ−１１，０Ｈｚ、　
１７−Ｈａ）、　６．３２〜６．５８　（ＩＨ，ｂｒ、
　２Ｏ−ＤＨ）。

６、６２　（１）１．　ｄ、　Ｊ＝１６．１Ｈｚ、　Ｃ
Ｈ＝Ｃ）ｌＰｈ）　、　７．３４〜７．４８　（３Ｈ，
ｍ。

Ｐｈ）　、　７．５６　（ＩＨ，ｓ、　１４−Ｈ）　、
　７．６４　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１６．１）１２．　Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−Ｐｈ）、　７．６４〜７．８０　（３Ｈ，ｍ
、　１０−ＨおよびＰｈ）、７．８７（１８、ｔ、　１
ｌ−）１）、　８．２０　（ＩＨ，ｄ、　９−Ｈ）、　
８．３０　（ＩＨ，ｄ、　１２−Ｈ）。

８、４４　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝５．５Ｈｚ、　−ＮＨ−
）　、　１０．１５〜１０．３８　（０１，ｂｒ。

−Ｎ）Ｉ”＝）。

実施例　２８ ７−エチル−１フーフエニルアセドキシカンブトテシン
ー２ｌ−（２−ジメチルアミノ）エチルアミド　および
その塩酸塩 酸塩化物としてフェニルアセチルクロライド（４９９ｍ
ｇ、　３．２釦ｍｏｌ）を用い、実施例１４と同様に行
うことにより、標記化合物の黄色結晶（２３３ｍｇ。

１８．６％）を得る。

ｍ、ｐ、　１０８〜１１４　℃（分解）ＩＲν（にＯｒ
）ｃｍ−’　；　３３７０．２９６０．２９３０．１？
２５．１６４５゜１５９０、１５１０．１４５０．１１
４０゜塩酸塩 遊離体（１６０ｍｇ）　　の水溶液（１０ｍｌ）に溶解
し、これに０．１Ｎ　ＨＣ１（３，０ｍ１）　を加え、
不溶物を濾過して除き、溶液を凍結乾燥することにより
、塩酸塩の黄色粉末を定量的に得る。

Ｉ　Ｒｖ　（ＫＢｒ）ｃ＋ｎ−’　　；　３３００，２
６７０．１７２０，１６５０．１５９５゜１５１０．１
１４０゜ ＮＭＲ（口ＭＳＯ−ｄ、）　　δｐｐｍ　　；　０．８
１　（３）１．ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｏ−ＣＨ２［’
）Ｉｓ）、１．３３（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、７−
ＣＨ，ＣＨ，）、２．１７（２Ｈ。

ｑ、　２Ｏ−ＣＨｉＣＬ）、　２．７４および２．７５
　（ｔｗｏ　３Ｈ’　ｓ、　ｓ。

ＮＨ”＝（ＣＨｓ）ｚ）、３．０２〜３．６３（６Ｈ，
ｍ、７−Ｃ）ｌｚｃＨｓ　　＄よびＮＨＣｌ’１２Ｃ）
１２８）ｌ”）、　３．６４（２）１．　ｓ、　Ｃ）１
．Ｐｈ）、　５．３０（２Ｈ。

ｓ、　５−Ｈｚ）、　５．４４　（２Ｍ、　ｄｄ、　Ｊ
＝１１．０）１ｚ、　１７−Ｈｚ）、　６．３２〜６．
５０（ＩＨ，ｂｒ、２Ｏ−ＯＲ）、１．２０〜７．４１
（５８，ｍ、Ｐｈ）、７．５６（ＩＨ，ｓ、１４−１（
）、７．７３　（ＩＨ，ｔ、１Ｏ−Ｈ）、７．８５　（
１８，ｔ、１ｌ−Ｈ）。

８、１７　（ＩＨ，ｄ、　９−Ｈ）、　８．２８　（Ｉ
Ｈ，ｄ、　１２−Ｈ）、８．３８（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝５
、５Ｈｚ、　−ＮＨ−）　、　１０．１５〜１０．３３
　（ＩＨ，ｂｒ、　−ＮＨ”＝）　。

実施例　２９ ７−ニチルー１７−（４−フェニルベンゾイルオキシカ
ンプトテシン−２１−（２−ジメチルアミノ）エチルア
ミド　およびその塩酸塩 酸塩化物として４−フェニルベンゾイルクロライド（７
００ｍｇ、　３．２３ｍｍｏｌ）　　を用い、実施例１
４と同様に行うことにより、標記化合物の淡黄色結晶（
２１４ｍｇ、　１５．４％）を得る。

ｍ、Ｉ］、　１９７〜２０１　℃（分解）Ｉ　Ｒｖ　（
ＫＢｒ）ｃｍ−’　　；　３３８０．３３１０，２９６
０．２９３０．１７００゜１６５５．１５９５，１５１
０．１２７０．１１００゜塩酸塩 遊離体（１６０ｍｇ）　　の水溶液（１０ｍｌ）に溶解
し、これにＯ，ＩＮ　Ｈ’Ｃ１（２，７ｍ１）　を加え
、不溶物ヲ濾過シテ除き、溶液を凍結乾燥することによ
り、塩酸塩の黄色粉末を定量的に得る。

Ｉ　Ｒｖ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　；　３３６０．２６７
５．１７００．１６４５．１５９５゜１５１０、１２７
（１，１１００゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、）δｐｐｍ　；　０．９１
　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ、　２Ｏ−ＣＨｉＣＬ
）、　１．３３　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．７１（ｚ、　
？−ＣＬＣＬ）、　２．１７〜２、３４（２Ｈ，ｍ、　
２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３）、　２．７２および２．７３　（
ｔｗ。

３Ｈ’　ｓ、　ｓ、　Ｎ）ｌ”＝（ＣＬ）　ａ）、　３
．０３〜３．５８　（６Ｈ，ｍ、　？−ＣＩ（２−Ｃ）
＋３右よびＮＨＣＨ，Ｃ）１．ＮＨ“＝）　、　５．３
５　（２Ｈ，ｓ、　５−Ｌ）。

５、６７　（２）１．　ｄｄ、　Ｊ＝１１．６Ｈ２，１
７−）１２）、　６．４１〜６．５３　（１８゜ｂｒ、
　２Ｏ−０）１）　、　７．３６〜７．５６　（３Ｈ，
ｍ、　Ａｒｏｍ）　、　７．５８　（ＩＨ，９゜１４−
Ｈ）、　７．６５〜７．８０　（３Ｈ，ｍ、　１０−Ｈ
およびＡｒｏｍ）。

７、８１　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８．１Ｈｚ、　Ａｒｏｍ
）、　７．８７　（ＬＨ，ｔ、　１ｌ−Ｈ）　。

７、９９　（２Ｈ，ｄ、　Ａｒｏｍ）　、　８．２０　
（ＬＨ，ｄ、　９−Ｈ）　、　８．３０　（ＩＨ，ｄ。

１２−Ｈ）　、　８．４７　（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝５．５
Ｈｚ、　−ＮＨ−）　、　９．９２〜１０．０９（ＩＨ
，ｂｒ、　−ＮＨ”＝）　。

実施例　３０ ７−エチル−１フーシクロヘキサンカルポニルオキシカ
ンブトテシンー２ｌ−（２−ジメチルアミノ）二チルア
ミド　およびその塩酸塩 酸塩化物としてシクロヘキサンカルボニルクロライド（
４７４ｍｇ、　３．２３ｍｍｏｌ）　　を用い、実施例
１４と同様に行うことにより、標記化合物の淡黄色結晶
（３７８ｍｇ、　３０．６％）を得る。

１１１．１１１．１１９〜１２３　℃（分解）Ｉ　Ｒｖ
　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　；　３３６０．２９３０．２８
５０．１？２０．１６５Ｑ。

１５９５、１５１０．１４５０．１２４５．１１６５゜
塩酸塩 遊離体（２００ｍｇ）　の水溶液（１５ｍｌ）　ｌ、：
溶解し、コレに０．ＩＮＨＣＩ（３，釦１）を加え、不
溶物を濾過して除き、溶液を凍結乾燥することにより、
塩酸塩の黄色粉末を定量的に得る。

Ｉ　Ｒｖ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　；　３３５０．２９３
０．２６７５．１？１５．１６４５゜１５９５、１５１
０．１４５０．　ＩＩＴＯ。

Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄｓ）δｐｐｍ　；　０．８５
　（３）１．　ｔ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ、　２Ｏ−ＣＨ２
ＣＨ３）、　１．１０〜１．４６　（８１’ｌ、　ｍ、
　７−ＣＨ，ＣＨ３およびｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ）、　１
．５０〜１．９０（５８，ｍ、　ｃｙｃｌｏ−ｆｌｅｘ
）、　２．１０〜２．３５　＜３８．　ｍ、２Ｏ−Ｃｔ
ｌａＣＨ３ｂよびｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘ）。

２、７５　（６）１．　ｓ、　ＮＨ”　（ＣＨ３）　ｚ
）、　３．０５〜３．６５　（６Ｈ，ｍ、　？−ＣＨｊ
ｚ−Ｃ）＋３およびＮ）ＩＣＩ（２ＣＩ（ＪＨ”＝）　
、　５．２９　（２Ｈ，Ｓ、　５−）１２）。

５、３６　（２）１．　ｄｄ、　Ｊ＝１１．０）１ｚ、
　１７−Ｌ）、　６．４１　（ＩＨ，ｓ、　２Ｏ−ＯＨ
）　。

７、５６　（ＬＨ，ｓ、　１４−１（）　、　７．７２
（１に、　ｔ、　１Ｏ−１４）、　？、　８５　＜１１
（、ｔ。

１ｌ−）１）、　８．１７　（ＩＨ，ｄ、　９−）１）
、　８．２７　（１）１．　ｄ、　１２−Ｈ）　、　８
．３８　（ＩＨ。

ｔ、　Ｊ＝５．５Ｈｚ、　−Ｎｌ（−）　、　１０．２
０〜１０．４３　（ＩＨ，ｂｒ、　−ＮＨ”＝）　。

実施例　３１ ７−エチル−１フースチアロイルオキシカンプトテシン
ー２ｌ−（２−ジメチルアミノ）エチルアミド　および
その塩酸塩 酸塩化物としてステアロイルクロライド（９７８ｍｇ。

３、２３ｍｍｏｌ）　　を用い、実施例１４と同様に行
うことにより、標記化合物の黄色シロップ（２２１ｍｇ
。

１４．０％）を得る。

Ｉ　Ｒν（ＣＨｃ／！、）ｃｍ−’　；　３４００．２
９２０．２８５０．１７２５．１６５０゜１５９５、１
５１０．１４５５゜ 塩酸塩 遊離体（２００ｍｇ）　の水溶液（２０ｍｌ）に溶解し
、これにＱ、　ＩＮ　ＨＣ１（３，０ｍ１）　を加え、
不溶物を濾過して除き、溶液を凍結乾燥することにより
、塩酸塩の黄色粉末を定量的に得る。

ＩＲＩ／（にＯｒ）ｃｍ−’　；　３３４０．２９１５
．２８４５．２６８０．１７２０゜１６４５、１５９０
．１５１０．１４６０．１１６５゜ＮＭＲ（口ＭＳＯ−
ｄ、）　　δｐｐｍ　　；　０．８５　（６Ｈ，ｔ、２
Ｏ−ＣＮ２工およびＣＬ　（ＣＨ２）　Ｉ　５ＣＨ２）
、　１．　０８　〜１．　５９　（３３Ｈ，　ｍ，　’
ｒ−ＣＨａＣＨ，およびＣ）Ｉａ　（ＣＬ）　ｌ　ＳＣ
）＋３）、　２．　１２〜２．３０（４Ｈ，　ｍ，　２
Ｏ−ＣＨｚＣＨｓおよびＣＨｔ（Ｃ１２）、５ｃＨｓ）
、２．７６（６Ｈ，　ｓ，　ＮＨ”　（Ｃ）１３）　２
）、　３．　０３　〜３．　６３　（６Ｈ，　ｍ．　７
−ＣＮ２ＣＩＩ。

およびＮ１（ＣＩ’１２Ｃ）ＩＪＨゝ：）　、　５．　
２８　（２Ｈ．　ｓ，　５−８２＞、　５．　３７（２
Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１１．　０）１ｚ，　１７−Ｌ＞　
、　６．　３７　（１）１，　ｓ，　２Ｏ−ＤＨ）　、
７．　５５（ＩＨ，　ｓ．　１４−Ｈ）　、　７．７２
　（１８．　ｔ，　ｔｏ−Ｈ）　、　’ｒ’．　８５　
（ＩＨ．　ｔ，　１１−Ｈ＞。

８、　１７　（１８，　ｄ．　９−　Ｈ）　、　８．　
２８　（１）１，　ｄ．　１２−Ｈ）　、　８．　３７
　（１）１，　ｔ，　Ｊ＝５、　７Ｈｚ，　−ＮＨ−）
　、　１０．　０７　〜１０．　２２　（１８，　ｂｒ
，　−Ｎｌ（”＝）　。

実施例　３２ ７−エチル−１フーオレオイルオキシカンプトテシン−
２．１−（２−ジメチルアミノ）エチルアミド　および
その塩酸塩 酸塩化物としてオレオイル−クロライド（９７２ｍｇ。

３、　２３ｍｍｏｌ＞　を用い、実施例１４と同様に行
うことにより、標記化合物の黄色シロップ（２０２ｍｇ
。

１２、９％）を得る。

Ｉ　Ｒ　ν（ＣＨＣＪ，）ｃｍ−’　；　３４００，　
２９２０．　２８５０．　１７２５，　１６５０。

１５９５、　１５１Ｑ．　１４５５。

塩酸塩 遊離体（１６３ｍｇ）　の水溶液（２０ｍｌ）に溶解し
、これに０．　１Ｎ　Ｍ　Ｃ　Ｉ　（２．　５ｍ１）　
を加え、不溶物を濾過して除き、溶液を凍結乾燥するこ
とにより、塩酸塩の淡黄色粉末を定量的に得る。

ＩＲν（にＢｒ）ｃｍ−’　　：　３３４０．２９２０
．２８３５．２６８５，１７２０。

１６４５、１５９５，１５１０，１４５５。

Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＯＭＳＯ−ｄｓ）δｐｐｍ　；　０．　７
４　〜０．　９７　（６）１，　ｍ，　２Ｏ−ＣＮ２Ｃ
土　および−（ＣＨ２）　ｔｃＨ＝ｃＨ　（ＣＬ）　ｔ
ｃＨａ）、１１１〜２、　０５　（２９）１，　ｍ，　
？−ＣＬＣ）ｌａおよび一ＣＨ２　（ＣＨａ）　ＩＣＨ
＝Ｃ’）ｌ−（ＣＨ２）　ｙ［”Ｎ３）、　２．　１１
〜２．　３０　（４）１，　ｍ．　２Ｏ−ＣＨｚＣＨｓ
および一Ｃ（ＩｃＬ−）　、　２．　７５　（６）１，
　ｓ，　ＮＨ”　（ＣＨｓ）　２）、　３．　０３〜３
．　６２　（６）！，　ｍ，　７−Ｃ）ｌｉｃＨｓ　　
およびＮＨＣ’）ＩＩＣＨ２ＮＨ”＝）　、　５．　２
０〜５、　５０　（６８，　＋１１．　５−Ｈｚ．　１
７−Ｎ２　　および−Ｃ）ｌ＝ｃ）ｌ−）、　６．　３
８　（１８、　ｓ，　２Ｏ−ＯＲ）　、　７．　５５　
（ＩＨ，　ｓ，　１４−Ｈ）、　７．　７３　（ＬＨ，
　ｔ，　１Ｏ−Ｈ）　。

７、　８５　（１１（、　ｔ，　１ｌ−Ｈ）、　８．　
１７　（ＩＨ，　ｄ，　９−）１）、　８．２８　（Ｉ
Ｈ，　６．　１２−）１）、　８．　３６　（ＩＨ，　
ｔ，　Ｊ＝５．　５Ｈｚ，　−ＮＨ−）　、　１０．　
０３　〜１０．　２１　（ＩＨ。

ｂｒ，　−ＮＨ”＝）　。

実施例　３３ ７−ニチルー１７−（４−メトキシカルボニルベンゾイ
ルオキシ）カンプトテシン−２　１−　（２−ジメチル
アミノ）エチルアミド　およびその塩酸塩 酸塩化物として４−メトキシカルボニルベンゾイルクロ
ライド（５４釦ｇ、　２．７３ｍｍｏｌ）　　を用い、
実施例１４と同様に行うことにより、標記化合物の淡黄
色結晶（２７９ｍｇ、　２４．５％）を得る。

ｍ、ｐ、　１９２〜１９４℃（分解） Ｉ　Ｒｖ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　；　３３６０．２９６
０．２９３０．１７２０．１６５０゜１５９０、１５１
５．１２７０．１１１０．１１００゜塩酸塩 遊離体（２００ｎｇ）　の水溶液（２０ｍｌ）　ニ溶解
し、コレに０．１ＮＨＣ１（３，８ｍ１）　を加え、不
溶物を濾過して除き、溶液を凍結乾燥することにより、
塩酸塩の黄色粉末（２０８ｍｇ、　９８．１％）を得る
。

Ｉ　Ｒｖ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　；　３３６０．２６７
５．１７１０．１６５０．１５９５゜１５１０、１２７
０．１１１５．１１００゜Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ＠
）δｐｐｍ　；　０．８９　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．３
）１ｚ、　２Ｏ−Ｃ）１．ＣＨａ）、　１．３３　（３
Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ、　？−ＣＨｚＣ）Ｉ３）、
　２．１７〜２、３４（２Ｈ，ｍ、　２Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ
３）、　２．７２および２．７３（ｔｗ。

３　Ｈ’　ｓ、ｓ、Ｎ　Ｈ”＝（ＣＨｓ　）　り　１３
．０３〜３．６１　（６Ｌ　ｆｉｌ、　？−Ｃ）Ｉ　ｘ
　−ＣＨ，およびＮＨＣＨ，ＣＨ，ＮＨ”＝）　、　３
．８８　（３Ｈ，ｓ、　［：０．ＣＬ）　。

５、３３　（２）１．　ｓ、　５−Ｈ２）、　５．７０
　（２）１．　ｄｄ、　Ｊ＝１１．０８２．１７−）１
２）。

６、３２〜６．６４　（ＩＨ，ｂｒ、　２０−叶）、　
７．５８　（１１（、ｓ、　１４−Ｈ）　、　７．７４
（１）１．　ｔ、　１Ｏ−Ｈ）、　７．８６　（１１（
、ｔ、　１ｌ−Ｈ）、　８．０３　　および８、０７　
（ｔｗｏ　２Ｈ’　ｓ、　ｓ、　−Ｃｓ）ｌ、ＣＯ，Ｃ
Ｌ）、　８．１９　（１）１．　ｄ、　９−Ｈ）　。

８、２９　（ＩＨ，ｄ、　１２−Ｈ）　、　８．４８　
（Ｉｆｔ、　ｔ、　Ｊ＝５．５）１ｚ、　−ＮＨ−）　
。

１０、０９〜ｌＯ，２５（１）１．　ｂｒ、　−ＮＨ”
＝）　。

実施例　３４ ７−エチル−１フーニチルサクシニルオキシカンプトテ
シンー２ｌ−（２−ジメチルアミノ）エチルアミド　お
よびその塩酸塩　　　　。

酸塩化物としてエチルサクシニルクロライド（４４９ｍ
ｇ、　２．７３ｍｍｏｌ）を用い、実施例１４と同様に
行うことにより、標記化合物の黄色結晶（２５３ｍｇ。

２３．５％）を得る。

ｍ、ｐ、　１２０〜１２１　℃（分解）Ｉ　Ｒｖ　（Ｋ
Ｂｒ）ｃｍ−’　；　３３７０．２９７０．２９３０．
１？３０．１６４５゜１５９０、１１５５゜ 塩酸塩 遊離体（２００ｍｇ）　　の水溶液（２０ｍｌ）に溶解
し、これにＯ，ＩＮ　ＨＣ１（４，１ｍ１）　を加え、
不溶物を濾過して除き、溶液を凍結乾燥することにより
、塩酸塩の黄色粉末（２００ｍｇ、　９４Ｊ％）を得る
。

ＩＲν（にＢｒ）ｃｍ−’　；　３３７０．２６７０．
２９３０．２６８０．１７２５゜１６４５、１５９５．
１５１５．１１５５゜Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、）δ
ｐｐｍ　；　０．８６　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ
、　２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３）、　１．１９　（３）１．　
ｔ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ、　−ＣＯａＣＨ覗Ｈｓ）、　１
．３３（３）１．　ｔ、　Ｊ＝７．３）１ｚ、　？−Ｃ
ＬＣＬ）、　２．２１　（２Ｈ，ｑ、　２Ｏ−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ３）。

２．５４（４Ｈ，ｂｒ、　ＣＨｚＣ）Ｉ＊Ｃ口＊Ｂｔ）
、　２．７５　および２．７７　（ｔｗ。

３）１’　ｓ、　ｓ、　Ｎｌ２（ＣＨ３）　２）、　３
．０５〜３．７２　（６Ｎ、　ｍ、　Ｔ−ＣＨｘ−Ｃ）
１３およびＮＨＣＨ＊Ｃ）ＩＪＩ！”＝）　、　４．０
７　（２）１．　ｑ、　ＣＬＣムーＣＨ３）、　５．２
９　（２Ｈ，ｓ、　５−８２）、　５．４２　（２１（
、ｄｄ、　Ｊ＝１０．６）１ｚ、　１７−Ｈｚ）、　６
．２２〜６．６２　（ＩＨ，ｂｒ、　２Ｏ−ＤＨ）　、
　７．５５　（１）１．　ｓ、　１４−Ｈ）　。

７、７２　（ＩＨ，ｔ、　１Ｏ−Ｈ）、　７．８５　（
ＩＨ，ｔ、　１ｌ−Ｈ）、　８．１８　（ＩＨ，ｄ。

９−）１）、　８．２７　（ＩＨ，ｄ、　１２−Ｈ）　
、　８．３８　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝５．５Ｈｚ、　−Ｎ
Ｈ−）　。

１０、２６〜１０．４７　（ＩＨ，ｂｒ、　−ＮＨ”＝
）　。

実施例　３５ ７−エチル−１フーリルイルオキシカンプトテシンー２
ｌ−（２−ジメチルアミノ）エチルアミド　およびその
塩酸塩 酸塩化物としてリルイルクロライド（８１６ｍｇ。

２、７３＋ｎｍｏｌ）　を用い、実施例１４と同様に行
うことにより、標記化合物の黄色シロップ（２８０ｍｇ
。

２１．２％）を得る。

Ｉ　　Ｒｓ’（ＣＨＣ１３）Ｃｍ−’　　；　３４００
．２９２０．２８５０．１？２５．１６５０゜１５９５
、１５１０．１４５５゜ 塩酸塩 遊離体（２５０ｍｇ）　　の水溶液（２５ｍｌ）に溶解
し、これに０．１Ｎ　ＨＣ１（４，１ｍ１）　を加え、
不溶物を濾過して除き、溶液を凍結乾燥することにより
、塩酸塩の黄色粉末を定量的に得る。

Ｉ　Ｒｖ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　；　３２８０．２９２
０．２８５０．２６８０．１？２０゜１６５０、１６０
０．１５１０．１４５５．１１７０゜Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭ
ＳＯ−ｄ、）　　δｐｐｍ　　；　０．７３〜０．９５
　（６Ｈ，ｍ、２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３および（ＣＬ）　、
ＣＨ＝ＣＨ３）１２ＣＨ＝Ｃ）ｌ　（Ｃ）１２）　、Ｃ
Ｈ，）　。

１、０６〜１．６２　（２３Ｈ，ｍ、　７−ＣＨ，Ｃ）
１３および−ＣＨ，（ＣＨ，）　５−ＣＨ”ＣＨＣ）１
２ＣＨ”Ｃ）Ｉ　（Ｃ）１２）　４Ｃ）＋３）、１．９
２〜２．０６　（２）１．　ｍ、　”ＣＨ−’Ｃ）１．
ｃ）ｌ＝）、　２．１１〜２．３０　（４Ｈ，ｍ、　２
Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３およびＣ０ＣＨ＝−）、　２．７５　
（６Ｈ，ｓ、　ＮＨ”　（Ｃ）＋３）　２）、　３．０
０〜３．６３　（６Ｈ，ｍ、　７−ＣＨ＊Ｃ）Ｉｓ　　
およびＮ）ＩＣＮ２ＣＨｆｆＮＨ”＝）　、　５．１８
〜５．５０　（８Ｈ，ｍ、　５−Ｎ２．１７−Ｎ２　　
および−Ｃ）ｌ＝ｃ）Ｉ−Ｘ２）　。

６、３８　（１）１．　ｓ、　２Ｏ−ＤＨ）、　７．５
５　（ＩＨ，ｓ、　１４−Ｈ）　、　７．７３　（ＩＨ
，ｔ。

１Ｏ−Ｈ）、　７．８５　（ＩＨ，ｔ、　１ｌ−Ｈ）、
　８．１７　（ＩＨ，ｄ、　９−）１）、　８．２８　
（１）１．　ｄ、　１２−Ｈ）、　８．３５　（ＩＨ，
ｔ、　Ｊ＝５．　Ｈｚ、　−Ｎ）ｌ−）　、　９．９５
〜１０、５０（１）１．　ｂｒ、−ＮＨ”＝）。

実施例　３６ ツーエチル−１７−（４−クロルブチリルオキシ）カン
プトテシン−２１−（２−ジメチルアミノ）エチルアミ
ド　およびその塩酸塩 酸塩化物として４−クロルブチリルクロライド（３８５
ｍｇ、　２．７３ｍｍｏｌ）　を用い、実施例１４と同
様に行うことにより、標記化合物の黄色結晶（２２７ｍ
ｇ。

２２．０％）を得る。

ｍ、ｐ、　　〜１９９　℃（分解） Ｉ　Ｒｖ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　　；　３３７０．２９
６０．２９３０．１７２５．１６４５゜１５９０．１５
１０．１４５５．１２１０，１１８５．１１４０゜ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩりδｐｐｍ　；　１．０９（３Ｈ，ｔ、　
Ｊ＝７．３Ｈｚ、　２Ｏ−ＣＨ，ＣＩ（ｓ）、　１．３
５　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈ２，７−ＣＮ２ＣＨ５
）、　２．０３〜２、１５　（２Ｈ，ｍ、　Ｃ）１２ｃ
ＨａｃＨ＊ｃ１）　、　２．２２　（６）１．　ｓ、　
−Ｎ　（ＣＬ）　２）　。

２、２５〜２．５７　（６Ｈ，ｍ、　−Ｃ）ｌｚｃ）ｌ
、Ｎ＝、　ＣＨｚＣＨ＊ＣＨａＣ１および２Ｏ−ＣＬＣ
）１３）、３．旧〜３．４８　（４Ｈ，ｍ、７−ＣＬＣ
Ｉ（３およびＮ１（ＣＮ２ＣＨ２Ｎ＝）、３．６１　（
２Ｈ，ｔ、　Ｊ”６．６Ｈｚ、　ｃＬｃＬ−ＣＬＣＩ）
　、５．１１　（２Ｈ，ｄｄ、　Ｊ＝１８．７ｔｌｚ、
　５−８２）　、　５．１３　（１）１．　ｓ。

２０−ロＨ）、５．５３　（２１（、ｄｄ、Ｊ＝１１．
７１（Ｚ、１７−）＋２）、７゜３５　（１）１゜ｔ、
　ＮＨＣＮ２ＣＨＪ＝）　、　１．５２〜７．５Ｂ、（
２）１．　ｍ、　１０−Ｈおよび１４−Ｈ）　、　７．
７３　（１）１．　ｍ、　１ｌ−Ｈ）　、　７．９３　
（ＬＨ，６，９−１（）、　８．１２　（ＩＨ，ｄ、　
１２−Ｈ）　。

塩酸塩 遊離体（１５０ｍｇ）　　の水溶液（１０ｍｌ）に溶解
し、これにＯ，ＩＮ　ＨＣ１（３，２ｍ１）　　を加え
、不溶物１！過して除き、溶液を凍結乾燥することによ
り、塩酸塩の黄色粉末を定量的に得る。

ＩＲν（にＢｒ）ｃｍ−’　；　３２８０．２９７０．
２９３０．２６７５．１７２０゜１６４５．１５９５，
１５１０．１４５０゜Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、）δ
ｐｐｍ　；　Ｑ、　８６　（３８，ｔ、　、ｙ＝’ｒ、
　３ｔｌｚ。

２Ｏ−ＣＮ２旦Ｈａ）、　１．３３　（３ｕ、　ｔ、　
ｖ−Ｃ８，旦ｊｊ３）、１．９３〜２．０５（２８，ｍ
、　ＣＮ２ＧＨｚＣｌ（、ＣＩ）、　２．２１　（２Ｈ
，ｑ、　２０−月２Ｃ）１３）、　２．４３（２Ｍ、　
ｔ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ、　ＣＨ，ＣＮ２ＣＨｚＣ１）、
　２．７５および２．７６（ｔｗｏ　３Ｈ’　ｓ、　ｓ
、　ＮＨ”　（Ｃ）１３）　ｉ）＋　３．０４〜３．６
２　（６）１．　ｍ、　７−ＣＨ２−ＣＨ３およびＮＨ
ＣＨｔＣＨ，ＮＨ”＝）　、　３．６８　（２Ｈ，ｔ、
　Ｊ＝６．６Ｈｚ。

ＣＨ，Ｃ）ＩｚＣＨ２ＣＩ）、　５．３０　（２Ｈ，ｓ
、　５−Ｎ２）、　５．４１　（２Ｈ，ｄｄ、　Ｊ＝１
０、６Ｈｚ、　１７−Ｈｚ）、　６．２８〜６．５３　
（ｌＨ，ｂｒ、　２Ｏ−ＯＨ）　、　７．５４（ＩＨ，
ｓ、　１４−）１）、　７．７３　（ＩＨ，ｔ、　１Ｏ
−Ｈ）、　７．８５　（１）１．　ｔ、　１ｌ−Ｈ）。

８、１７　（ＩＨ，ｄ、　９−Ｈ）、　８．２８　（１
）１．　ｄ、　１２−Ｈ）、　８．３９　（ＩＨ，ｔ、
　Ｊ＝５、５Ｈｚ、　−ＮＨ−）、　１０．１１〜１０
．２７　（ＩＨ，ｂｒ、　−ＮＨ”＝）。

実施例　３７ ツーエチル−１７−（（Ｓ）−（−）−Ｎ−（）リフル
オロアセチル）プロリルオキシ）カンプトテシン−２１
−（２−ジメチルアミノ）エチルアミド　およびその塩
酸塩 酸塩化物として（Ｓ）　−（−）−Ｎ−（）リフルオロ
アセチル）プロリルクロライド（０，１Ｍ塩化メチレン
溶液、１８．２ｍ１）　　を用い、実施例１４と同様に
行うことにより、標記化合物の黄色結晶（２００ｍｇ、
　１６．８％）を得る。

ｍ、　ｐ、　　〜１５２　℃（分解） ＩＲＩ／（にＢｒ）ｃｍ−’　；　３３７０．２９６０
．２９３０．１７４０．１６９０゜１６５０、１５９５
．１５１０．１４５０．１２３５．１２００．１１４０
゜Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣ１，）　　δＰｐｍ　　；　１．
０６　（３）１．ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２ＬＣＨ２ＣＨ
３）、　１．３８　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈ２，７
−ＣＨ２Ｃ）＋３）、　１．９４〜２、５３　（１４８
，ｍ、、　−Ｎ　（ＣＨ３）　２．−ＣＨ，ＣＨＪ＝、
　Ｐｒｏｌ　ｉｎｅ　　および２Ｏ−Ｃ）１．ＣＬ）、
　３．１７　（２Ｈ，ｑ、　７−Ｃ）１．ｃＨ，）、　
３．２５〜３、５０　（２１（、ｒｎ、　Ｎ）ＩＣＨ，
ＣＨ，Ｎ＝）　、　３．６５〜３．９５　（２Ｈ，ｍ、
　Ｐｒｏ−１ｉｎｅ）、　４．３７（１）１．　ｂｒ、
　２０−叶）、　４．４２〜４．５３　（ＩＨ，ｍ、　
Ｐｒｏ−１ｉｎｅ）　、　５．１９　（２Ｈ，ｄｄ、　
Ｊ＝１８．７Ｈｚ、　５−Ｈｚ）、　５．６８　（１１
（、ｄｄ。

Ｊ：１１．０Ｈｚ、　１７−Ｌ）、　７．４６　（１８
，ｔ、　、ｔ＝５．０Ｈｚ、　ＮＨＣＮ２ＣＬＮ＝）、
　７．６４（１８，ｔ、　１Ｏ−Ｈ）　、　７．７４（
Ｉｔ（、ｓ、　１４−Ｈ）、　７．　’ｒ８（１１（、
ｔ。

１ｌ−Ｈ）、　８．０８　（１８，ｄ、　９−１４）、
　８．２１　（１１（、６，１２−）１＞　。

塩酸塩 遊離体（１５０ｍｇ）　　の水溶液（１０ｍｌ）に溶解
し、これにＯ，ＩＮ　ＨＣ１（２，７ｍ１）　を加え、
不溶物を濾過シテ除き、溶液を凍結乾燥することにより
、塩酸塩の黄色粉末を定量的に得る。

Ｉ　Ｒｖ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　；　３３７０．２９６
５．２６７５．１７３５．１６８５゜１６５０、１５９
５．１５１０．１４５５．１２３０．１２０５．１１４
５゜Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、）δｐｐｍ　；　０．
８４　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ、　２Ｏ−ＣＨａ
ＣＬ）　、　１．３３　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈ２
，７−ＣＨ２ＣＨ５）、　１．８０〜２、３８（６Ｈ，
ｍ、　Ｐｒｏｌｉｎｅおよび２０−ＣＨ２ＣＨ３）、２
．７５および２．７６（ｔｗｏ　３Ｈ’　ｓ、　ｓ、　
Ｎ）ｌ”　（ＣＨ３）　２）、　３．　Ｏ１〜３、８２
　（８Ｈ，ｍ、　？−ＣＨ，Ｃ）１３．　ＮＨＣＨ，月
、Ｎ＝およびＰｒｏ−１ｉｎｅ）、　４．４３〜４．６
２　（ＤＩ、　ｍ、　Ｐｒｏｌｉｎｅ）　、　５．２９
　（２Ｈ，Ｓ、　５−Ｈｚ）、　５．４５　（２１’ｌ
、　ｄｄ、　Ｊ＝１１．　ＯＨ２，１７−８２）、　６
．３０〜６．７０（１）１．ｂｒ、２０−ロ）Ｉ）、７
．５８　（ＩＨ，ｓ、１４−Ｈ）、７．７３　（１８，
ｔ、１Ｏ−Ｈ）、　７．８５　（１）１．　ｔ、　１ｌ
−Ｈ）、　８．１８　（ＩＨ，ｄ、　９−Ｈ）、　８．
２８　（ＩＨ，ｄ。

１２−Ｈ）、　８．４０　（１１（、ｔ、　Ｊ＝５．５
Ｈｚ、　−ＮＨ−）、　１０．２０〜１０．４４（ＩＨ
，ｂｒ、−ＮＨ”＝）。

実施例　３８ ７−ニチルー１７−（４−エチルベンゾイルオキシ）カ
ンプトテシン−２１−（２−ジメチルアミノ）エチルア
ミド　およびその塩酸塩 酸塩化物として４−エチルベンゾイルクロライド（４６
０ｍｇ、　２．７釦ｍｏｌ）　　を用い、実施例１４と
同様に行うことにより、標記化合物の黄色結晶（７６３
ｍｇ、　７０．４％）を得る。

ｍ、Ｉ］、　１４０〜１４４　℃（分解）Ｉ　Ｒｖ　（
ＫＢｒ）ｃｍ−’　；　３３８０．２９６０．２９３０
．１？１０．１６５０゜１６０５、１５１０．１４５５
．１２７０．１１０５゜塩酸塩 遊離体（３００ｍｇ）の水溶液（２０ｍｌ）に溶解し、
これに０．１Ｎ　ＨＣ１（５，５ｍ１）　を加え、不溶
物を濾過して除き、溶液を凍結乾燥することにより、塩
酸塩の黄色粉末（２９５ｍｇ、　９２．６％）を得る。

Ｉ　Ｒｖ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　；　３３６０．２６７
０．１７００．１６４５．１５９５゜１５１０、１２７
５．１１０５゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯＪｓ）δｐｐｍ　；　０．８８　
（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ、　２Ｏ−ＣＨ＊月３）
、　１．１８　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈ２，Ｃ３Ｈ
４−ＣＨ２ＣＨ３）、　１．３２（３Ｌ　ｔ、　Ｊ＝’
ｒ、　７Ｈｚ、　７−ＣＨ２Ｃ）ｌｓ）、２．１’６〜
２．３５　（２）１．　ｍ、　２０−月２ＣＨ３）　、
　２．６６　（２）１．　ｑ、　Ｃ１８，−ＣＨ２ＣＨ
３）、　２．７０および２、７２　（ｔｗｏ　３Ｈ’　
ｓ、　ｓ、　ＮＨ”　（ＣＨ３）　２）、　３．００〜
３．５９（６Ｈ，ｍ。

？−Ｃ）ｌ、ＣＨ，およびＮＨＣ８２Ｃ）１．ＮＨ”＝
）　、　５．３３　（２Ｈ，ｓ。

５−８２）、　５．６２　（２Ｈ，ｄｄ、　Ｊ＝１１．
０Ｈｚ、　１７−Ｈｚ）、　６．３６〜６．５７（ＩＨ
，ｂｒ、　２Ｏ−ＯＨ）　、　７．３３　（２Ｈ，ｄ、
　Ｊ＝８．１Ｈｚ、　Ａｒｏｍ）　、　７．５８　（Ｉ
Ｈ，ｓ、　１４−Ｈ）　、　７．７３　（１）１．　ｔ
、　１Ｏ−Ｈ）　、　７．８２　（２Ｈ，ｄ、　Ａｒｏ
ｍ）　。

７、８８　（ＩＨ，ｔ、　１ｌ−Ｈ）、　８．１９　（
ＬＨ，ｄ、　９−Ｈ）、　８．２９　（ＩＨ，ｄ、　１
２−１（）、　８．４４（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝５．５）１
ｚ、−Ｎ）Ｉ−）、　１０．０２〜１０．２２（ＬＨ，
ｂｒ、　−ＮＨ”＝）。

実施例　３９ ７−ニチルー１７−（３−メチルチオプロピオニルオキ
シ）カンプトテシン−２１−（２−ジメチルアミノ）二
チルアミド　およびその塩酸塩酸塩化物として３−メチ
ルチオプロピオニルクロライド（３７８ｍｇ、　２．７
５ｍｍｏｌ）　を用い、実施例１４と同様に行うことに
より、標記化合物の黄色結晶（７６６ｍｇ、　７４．４
％）を得る。

ｍ、ｐ、　９６〜１０３　℃（分解） Ｉ　Ｒｖ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　；　３３５０．２９６
０．２９３０．１？３０．１６４５゜１５９０、１５１
０．１４５５．１２５０．１２１５．１１８５．１１４
０゜塩酸塩 遊離体（３００ｆｆ１ｇ）　　の水溶液（２０ｍｌ）に
溶解し、これに０．１ＮＨＣ１（５，８ｍ１）　　ヲ加
、ｔ、不溶物をｔ過Ｌｒ除き、溶液を凍結乾燥すること
により、塩酸塩の黄色粉末（３１４ｍｇ、　９８．４％
）を得る。

Ｉ　Ｒν（ＫＢｒ）ｃｍ−’　；　３３５５．２６７５
．１？２５．１６４５．１５９５゜１５１５゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、）δｐｐｍ　；　０．８６
　（３１１，ｔ、　Ｊ＝７．３）１ｚ。

２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３）、　１．３３　（３Ｈ，ｔ、　？
−ＣＨ，ＣＨａ）、　２．０７　（３）１．　ｓ。

ＳＣＨ，）、　２．２２　（２Ｈ，ｑ、　Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ、　２Ｏ−ＣＨｉＣ）！ｓ）、’２．５７　オヨび２
．６９　（ｔｗｏ　３）１’　ｓ、　ｔ、’Ｃ０ＣＨｉ
ＣＨｚＳＣＨｓ）、　２．７５および２．７６（ｔｗｏ
　３Ｈ’ｓ、ｓ、ＮＨ”（ＣＬ）ｚ）、３．０３〜３．
６８（６Ｈ，ｍ。

？−Ｃｌｌ、Ｃ１１，およびＮＨＣＨｚＣ）Ｉ−ＮＨ”
＝）、５．２９（２Ｈ，ｓ。

５−Ｈｚ）、　５．４２　（２Ｈ，ｄｄ、　Ｊ＝１１．
０）１２．１７−８２）、　６．２５〜６．５８（ＩＨ
，ｂｒ、　２Ｏ−ＯＨ）　、　７．５５　（ＩＨ，ｓ、
　１４−Ｈ）　、　７．７２　（ＩＨ，ｔ、　１Ｏ−Ｈ
）、　７．８５　（ＬＨ，ｔ、　１ｌ−Ｈ）、　８．１
７　（１）１．　ｄ、　９−Ｈ）、　８．２７　（１）
１．　ｄ。

１２−Ｈ）、　８．３９　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝５．５Ｈ
ｚ、　−ＮＨ−）、　１０．１８〜１０．４４（ＩＨ，
ｂｒ、　−ＮＨ”＝）　。

実施例　４０ ７−エチル−１フービパロイルオキシカンプトテシンー
２ｌ−（２−ジメチルアミノ）エチルアミド　およびそ
の塩酸塩 酸塩化物としてピバロイルクロライド（３２９ｍｇ。

２、７５ｍｍｏｌ）を用い、実施例１４と同様に行うこ
とにより、標記化合物の黄色結晶（３６２ｍｇ、　３６
４％）を得る。

ｍ、ｐ、　２０２〜２０４℃（分解） Ｉ　Ｒｖ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　；　３４００．３２５
０．２９６０．１？１５．１６７０゜１６４５、１５８
５．１５１５．１４５５．１２ｇ０．１１６０゜塩酸塩 遊離体（２００ｍｇ）　　の水溶液（２０ｍｌ）に溶解
し、これにＯ，ＩＮ　ＨＣ１（４，Ｑｍｌ）　　を加え
、不溶物を濾過して除き、溶液を凍結乾燥することによ
り、塩酸塩の黄色粉末（２００ｍｇ、　９３．９％）を
得る。

Ｉ　Ｒｖ　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　；　３３６０．２９６
０．２６８５．１７１０．１６４５゜１５９５、１５１
０．１２８０．１１５５゜Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳローｄＳ
）　　δｐｐｍ　　；　０．８５（３Ｍ、ｔ、Ｊ＝７．
３Ｈｚ。

２（ＩＣＬＣＨｓ）、１．１４　（９Ｈ，ｓ、Ｃ（ＣＨ
３）　ｓ）、１．３３　（３８，ｔ、　７−Ｃ）１２Ｃ
）ｌ−）、　２．１０　（２Ｍ、　ｍ、　２Ｏ−ＣＨ，
ＣＨ，）、　２．７５および２．７６（ｔｗｏ　　３Ｈ
’　ｓ、ｓ、ＮＨ”（ＣＩ４３）２）、３．０５〜３．
６７（６Ｈ，ｍ。

７−制２Ｃ）＋３　　およびＮＨＣｈらＮＨゝ＝）、　
５．２９　（２Ｈ，ｄｄ。

Ｊ＝１８．７Ｈ２，５−）１２）、　５．３５　（２Ｈ
，ｄｄ、　Ｊ＝１１．０Ｈｚ、　１７−Ｈａ）　。

６、２７〜６．５６（ＩＨ，ｂｒ、　２Ｏ−ＯＨ）、　
７．６０（ＬＨ，ｓ、　１４−Ｈ）。

７、７２　（ＩＨ，ｔ、　１Ｏ−Ｈ）、　７．８４　（
１）１．　ｔ、　１ｌ−Ｈ）、　８．１７　（ＩＨ，ｄ
。

９−Ｈ）　、　８．２７　（ＩＨ，ｄ、　１２−Ｈ）　
、　８．３９　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝５．５Ｈｚ、　Ｎ）
ｌ）　。

１０、１８〜１０．４０　（ＩＨ，ｂｒ、　−ＮＨ”：
）　。

実施例　４１ ７−エチル−１フーフニノキシアセトキシカンプトテシ
ンー２ｌ−（２−ジメチルアミノ）エチルアミド 酸塩化物としてフェノキシアセチルクロライド（５５１
ｍｇ、　３．２３ｍｍｏｌ）　を用い、実施例１４と同
様に行うことにより、標記化合物の黄色シロップ（１６
１ｍｇ）ヲＩる。これをクロロホルム−ｎ−ヘキサンで
結晶化し黄色結晶（６２ｏ＋ｇ、　４．３％）を得る。

ｍ、ｐ、　１１２〜１１７　℃（分解）Ｉ　　Ｒν（Ｋ
Ｂｒ）ｃｍ−’　　；　３３６０，２９６０．２９２０
．１７５０．１６５０゜１５９５゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣＩ、）δｐｐｍ　；　１．０７　（
３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．３）１ｚ、　２Ｏ−ＣＨ２Ｃｌ（
３）、　１．３５　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈ２，？
−Ｃ）Ｉ、Ｃ１１３）、　２．１９　（６）１゜Ｓ、Ｎ
　（ＣＨ３）　２）、　２．２２〜２．５７　（４）１
．　ｍ、−Ｃ’）ＩｚＣＨＪ＝および２Ｏ−Ｃ）１．Ｃ
）＋３）、　３．１０　（２１１，ｑ、　？−Ｃ）＋２
Ｃ）＋３）、　３．２４〜３．４６　Ｃ２８、ｍ、　Ｎ
）ＩＣＨ，ＣＨＪ＝）、　４．６４　（２Ｈ，Ｓ、　Ｃ
０ＣＩ（，０Ｐｈ）　、　４．９３〜５、２８　（ＩＨ
，ｂｒ、　２Ｏ−ＤＨ）　、　５．０９　（２Ｈ，ｄｄ
、　＋４８．７Ｈ２，５−）＋２）。

５、６５　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝１１．４）１ｚ、　１
７−）１２）　、　６．８２〜７．０３　（３）１．　
ｍ。

０Ｐｈ）、　　７．２１〜７Ｊ１（２Ｈ，ｍ、０Ｐｈ）
、７Ｊ６（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝５．５）１２．　ＮＨＣＨ２
ＣＨ２Ｎ＝）　、　？、　５２　（ｌ）１．　ｔ、　１
Ｏ−Ｈ）　、　７．５５　（ＩＨ，ｓ、　１４−Ｈ）、
　７．７２　（ＩＨ，ｔ、　１ｌ−Ｈ）、　７．８８　
（ＩＨ，６，９−Ｈ）、　８．０９　（ＩＨ，ｄ。

１２−Ｈ）。

実施例　４２ ７−ニチルー１７−（３−エトキシプロピオニルオキシ
）カンプトテシン−２１−（２−ジメチルアミノ）エチ
ルアミド ３−エトキシプロピオン酸（３２３ｍｇ、　２．７３＋
ｙ＋＋ｎｏｌ）を塩化メチレン（ｌＱｍｌ）に溶解し、
水冷下にジシクロへキシルカルボジイミド（ＤＣＣ’、
　８４６ｆｌ１ｇ、　　４．１０ｍｍｏｌ）　　を加え
、０．５時間攪拌する。次に、７−エチル−１フーヒト
ロキシカンブトテシンー２ｌ−（２−ジメチルアミノ）
エチルアミド（１，００ｇ。

２、１５ｍｍｏｌ　）の塩化メチレン（ｌＱｍｌ）溶液
と４−Ｎ、　Ｎ−ジメヂ゛ルアミノピリジン（１００＋
ｍｇ、　０．８２ｍｍｏｌ）を加え、水冷下で１時間、
さらに室温で１時間攪拌する。反応混合物を減圧化に乾
固し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
クロロホルム−メタノール）で精製した後、クロロホル
ム−ｎ　−ヘキサンより、結晶化すると標記の化合物が
黄色結晶（５０ｍｇ、　４．９％）として得られた。

ｍ、ｐ、　１１９〜１２３　℃（分解）ＩＲν（にＢｒ
）ｃｍ−’　；　３３７０．２９６０．２９３０．２８
６０．１７３０゜１６４５、１５９０．１５１５．１４
５５．１１８０゜Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣ１，）δｐｐｍ　
；　１．０７　（３）１．　ｔ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ、　
２Ｏ−Ｃ）ｌ、Ｃ）１３）、　１．１７　（３Ｈ，ｔ、
　Ｊ＝７．０ｆ（ｚ、　ＯＣＲ，Ｃ）１３）、　１．３
６　（３）１゜ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈ２，？−Ｃ）＋２ｃ
）＋３）　、　２．２３　（６Ｈ，ｓ、　−Ｎ　（ＣＨ
３）　２）、　２．２４〜２．５３　（４Ｈ，ｍ、−Ｃ
Ｈ，Ｃ）Ｉ、Ｎ＝および２Ｏ−ＣＨ，ＣＨ，）。

２、６１　（２Ｍ、　ｔ、　Ｊ＝６．２Ｈｚ、　−ＣＯ
ＣＨｉＣＨｉＯ）　、　３．０２〜３．５８（６）１．
　ｍ、　？−ＣＨｚＣＨｓ、　−ＮＨＣ８２ＣＨＪ＝　
　およびＤＣ）＋２−ＣＨ５）、　３．６２〜３．８０
　（２日、　ｍ、　−ＣＯＣＬＣ）ＩＪ）　、　４．８
０〜５．１０（ＩＨ，ｂｒ、　２□−叶）、　５．１３
　（２）１．　ｄｄ、　Ｊ＝１８．７）１２．５−８２
）。

５、５５　（２）！、　ｄｄ、　Ｊ＝１１．４Ｈｚ、　
１７−Ｈｉ）、７．３８　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝５、５Ｈ
ｚ、　−ＮＨＣＨ，ＣＨ２Ｎ＝）　、　７．５６　（１
）１．　ｔ、　１Ｏ−Ｈ）　、　７．６０　（１）１゜
ｓ、　１４−Ｈ）、　７．７４（１Ｎ、　ｔ、　１ｌ−
１４）　、　７．９６　（ＩＨ，６，９−Ｈ）、　８．
１４（ＩＨ，ｄ、　１２−Ｈ）。

実施例　４３ ７−ニチルー１７−　（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル−し−アラニルオキシ）カンプトテシン−２１−（
２−ジメチルアミノ）エチルアミドＮ−ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル−し−アラニン（５１７ｍｇ、　２．７
３ｍｍｏｌ）　　のＴＨＦ溶液（１５ｍｌ）に氷塩浴下
、トリエチルアミン（ＯＪ８ｍ１．２．７３ｍｍｏｌ）
とクロル炭酸イソブチル（３７３ｍｇ、　２．７３ｍｍ
ｏｌ）　　を加え、５分間攪拌する。次に、７−エチル
−１フーヒトロキシカンプトテシンー２ｌ−（２−ジメ
チルアミノ）エチルアミド（１，００ｇ、　２．１釦ｍ
ｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍｌ　）溶液と４−Ｎ、　Ｎ−ジ
メチルアミノピリジン（１００ｍｇ、　０．８釦ｍｏｌ
）を加え、水冷下で１時間、さらに室温で３時間攪拌す
る。反応混合物を減圧化に乾固し、残留物をクロロホル
ムに溶解し、飽和炭酸水素す）　ＩＪウム溶液及び飽和
食塩水で洗浄する。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
・濾過し、減圧下に乾固し、残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精
製した後、クロロホルム−ｎ−ヘキサンより、結晶化す
ると標記の化合物が淡黄色結晶（９１ｍｇ。

７．９％）　として得られた。

ｍ、　ｐ、　　〜１３０　℃（分解） Ｉ　Ｒ！／　（ＫＢｒ）ｃｍ−’　；　３３４５０．２
９７０．２９３０．１？３５．１７０５゜１６５０、１
５９５．１５１０．１４５０．１１６０゜Ｎ　Ｍ　Ｒ（
ＣＤＣ１３）δｐｐｍ　；　１．０７　（３Ｈ，ｔ、　
Ｊ＝７．３）１ｚ、　２Ｏ−Ｃ）１２Ｃ）１３）、　１
．２８〜１．４８　（１５）１．　ｍ、　７−ＣＨ，Ｃ
Ｉｌ、、−ＣＨ（ＣＩＩ＊）−および−Ｃ（Ｃ）１３）
３）、２．２０〜２．５３（４Ｈ，ｉｔ、−ＣＨ，ＣＨ
２Ｎ＝および２Ｏ−ＣＨ＊ＣＨａ）　、　２．２５　（
６Ｈ，ｓ、　−Ｎ　（ＣＨ−）　２）、　３．１５　（
２Ｈ，ｑ、　７−ＣＨｉＣｌ（３）　、　３．２７〜３
．５０　（２Ｈ，ｍ、　−Ｎｌ（ＣＩ（２Ｃ１（、Ｎ＝
）　。

４．１３〜４．３０　（１）１．　ｍ、　ＣＯ−興（Ｃ
Ｈ，）　ＮＨＣＯ）　、　４．６３〜５．０４（ＩＨ，
ｂｒ、　２０−叶）、　５．１７　（２Ｈ，ｄｄ、　、
ｂ１８．７Ｈ２，５−Ｈ２）、　５．２８（ＩＨ，ｄ、
、ｈ６．６Ｈｚ、Ｃ０ＣＨ（ＣＨ５）Ｎ　　ＨＣＯ）、
５．６２（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１１、ＯＨ２，１７−Ｈ２
）、７．４６（ＩＨ，ｂｒ−ｔ、Ｎ）ｌｃＨ２ｃＨ２Ｎ
＝）、７．６１（ＩＨ，ｔ、　１Ｏ−Ｈ）、　７．６８
　（ＩＨ，ｓ、　１４−）１）、　７．７６　（ＬＨ，
ｔ、　１ｌ−Ｈ）。

８、０４　（ＩＨ，６，９−Ｈ）、　８．１８　（ＩＩ
ｌ、　ｄ、　１２−Ｈ）　。

実施例　４４ ７−エチル−１フーニコチツイルオキシカンプトテシン
ー２ｌ−（２−ジメチルアミノ）エチルアミド　および
二塩酸塩 ７−エチル−１フーヒトロキシカンブトテシンー２ｌ−
（２−ジメチルアミノ）エチルアミド（１、ＯＯｇ、　
２．１５ｍｍｏｌ）をＤ　Ｍ　Ｆ　（２ｈ＋１）に溶解
し、４−Ｎ。

Ｎ−ジメチルアミノピリジン（１００ｍｇ、　０．８２
＋ｎｍｏｌ）を加え、水冷下にニコチノイルクロライド
塩酸塩（５７５ｍｇ、　３．２３ｍｍｏｌ）を加え水冷
下で１時間、さらに室温で０．５時間攪拌する。反応混
合物を減圧下に乾固し、残留物をクロロホルムに溶解し
、飽和炭酸水素す）　ＩＪウム水溶液、次いで飽和食塩
水で洗浄する。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥・濾
過し、減圧下１こ乾固し、残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製
した後、クロロホルム−ｎ−へキサンより、結晶化する
と標記の化合物が黄色結晶（１５７ｍｇ、　１２．８％
）として得られた。

ｍ、　ｐ、　　〜１６２　℃（分解） ＩＲν（にＢｒ）ｃｍ−’　；　３３６０．２９７０．
２９３０．１７１５．１６４５゜１５９０、１５１０．
１２７５．１１１０゜二塩酸塩 遊離体（１２０ｍｇ）　　の水溶液（２０ｍｌ）に溶解
し、これに０．１Ｎ　ＨＣ１（４，６ｍ１）　　を加工
、不溶物ヲ濾過シテ除き、溶液を凍結乾燥することによ
り、塩酸塩の黄色粉末（１２６ｍｇ、　９３Ｊ％）を得
る。

ＩＲν（にＢｒ）ｃｍ−’　；　３３７５．２６８０．
１？３０．１６４５．１５９０゜１５２（１，１４６０
，１２９０，１１３０゜Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯＪｓ）δ
ｐｐｍ　；　０．８９　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ
。

２Ｏ−ＣＨ，月３）、　１．３２　（３１（、ｔ、　Ｊ
＝７．７Ｈｚ、　７−ＣＬＣＬ）、　２．１３〜２．３
８　（２Ｂ、　ｍ、　２Ｏ−ＣＨ−ＣＨ３）、　２．７
２および２．７３　（ｔｗ。

３）１’　ｓ、　ｓ、　Ｎｌ（”″（ＣＨ３）　２）、
３．０２　”’−３，６４（６Ｈ，ｍ、　？−ＣＨ２Ｃ
Ｈ３右よびＮＨＣＨｚＣＨＪＨ”；）　、　５．３２　
（２Ｈ，ｓ、　５−１（２）　、　５．７３（２）１．
ｄｄ、Ｊ＝１１．０Ｈｚ、１７−Ｌ）、６．３０〜６．
７５（１）１．ｂｒ、２Ｏ−ＤＨ）、７．５８　（１８
，ｓ、１４−Ｈ）、７．６０〜７．７８　（２Ｎ、ｍ、
１０−ＨおよびＰｙ）、　７．８６　（ＩＨ，ｔ、　１
ｌ−）１）、　８．２０　（ＩＨ，ｄ、　９−Ｈ）、　
８．２４〜８．３７　（２Ｈ，ｍ、　１２−ＨおよびＰ
ｙ）、８．４９（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝５、５Ｈｚ、　−Ｎ
Ｈ−）、　８．８４　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝１．８．　
５．１Ｈｚ、　Ｐｙ）、　９．０６（１）１．　ｄ、　
Ｊ＝１．５Ｈｚ、　Ｐｙ）　、　１０．２２〜１０．４
２　（ＩＨ，ｂｒ、　−ＮＨ”＝）　。

実施例　４５ ７−エチル−１フーインニコチツイルオキシカンブトテ
シンー２ｌ−（２−ジメチルアミノ）エチルアミド　右
よび二塩酸塩 酸塩化物としてイソニコチノイルクロライド塩酸塩（５
７５ｍｇ、　３．２３ｍｍｏｌ）　を用い、実施例４４
と同様に行うことにより、標記化合物の黄色結晶（４４
５ｍｇ、　３６４％）を得る。

ｍ、Ｉ］、　１６８〜１７１　℃（分解）Ｉ　Ｒｖ　（
ＫＢｒ）ｃｍ−’　；　３３５０．２９６０．２９３０
．１７２０．１６４５゜１５９５、１５１０．１２７５
．１１２０゜二塩酸塩 遊°離体（２００ｍｇ＞　　の水溶液（１釦１）に溶解
し、これにＯ，ＩＮ　ＨＣ１（７，７ｍ１）　を加え、
不溶物を濾過して除き、溶液を凍結乾燥することにより
、塩酸塩の黄色粉末を定量的に得る。

■Ｒν（にＯｒ）ｃｍ−’　；　３３６０．２６７５．
１７２５．１６４５．１５９０゜１５１０、１２８０．
１１２０゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄｓ）δｐｐｍ　；　０．８９
　（３８，ｔ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ。

２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３）、　１．３２　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ
＝７．３Ｈｚ、　７−ＣＨ２Ｃｌ（、）、　２．１４□
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　−τ〜２．３ｇ　（２Ｈ，ｍ、　２Ｏ−
Ｃ）＋２ＣＨ，）、　２．７２および２．７３　（ｔｗ
。

３Ｈ’　ｓ、　ｓ、　ＮＨ”　（ＣＨｓ）　ｚ）、　３
．０２〜３．６３　（６Ｈ，ｍ、　？−ＣＨ２ＣＩ（３
Ｎ）ＩＣＨｚＣＨＪＨ”＝）　、　５．３３　（２）１
．　ｓ、　５−Ｈ２）、　５．７７　（２）１．　ｄｄ
。

Ｊ’１１．０）１２．１７−８２）、　６．２６〜６．
８０　（ＬＨ，ｂｒ、　２Ｏ−ＯＨ）　、　７．５８（
１Ｍ、　ｓ、　１４−１（＞、　７．７４（ＬＨ，ｔ、
　１Ｏ−）１）　、　７．８７　（１８，ｔ、　１ｌ−
Ｈ）　。

７、９１　（２）１．　ｄ、　Ｊ＝５．１Ｈｚ、　Ｐｙ
）　、　８．２１　（ＩＨ，ｄ、　９−１（）　、　８
．３０　（２Ｈ。

６、１２−Ｈ）　、　８．５１　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝５
．５Ｈｚ、　−ＮＬ）　、　８．８７　（２Ｈ，ｄ。

Ｐｙ）　、　１０．２９〜１０．４７　（ＩＨ，ｂｒ、
　−Ｎ）ｌ”＝）　。

実施例　４６ ツーエチル−１フービコリノイルオキシカンプトテシン
ー２ｌ−（２−ジメチルアミノ）エチルアミド 酸塩化物としてビコリノイルクロライド塩酸塩（５７５
ｍｇ、　３．２３ｍｍｏｌ）　　を用い、実施例４４と
同様に行うことにより、標記化合物の黄色結晶（２釦ｇ
。

１．９％）を得る。

ｍ、　ｐ、　　〜１５４　℃（分解） ＩＲν（にＢｒ）　ｃｍ−’　；　３３７０．２９６０
．２９３０．１？１５．１６５０゜１５９５、１５１０
．１４５５．１３０５．１２８５．１２４５．１１３０
゜Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣＩり　　δｐｐｍ　　；　　１．
０６　（３）１．ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｏ−Ｃ）１２
Ｃ）＋３）　、　１．３８　（３）１．　ｔ、　Ｊ＝７
．３Ｈｚ、　７−ＣＨ２ＣＨ３）、　２．１５〜２、５
５　（４Ｈ，ｍ、　２Ｏ−ＣＬＣＬおよびＮＨＣＨ’＊
ＣＨＪＨ”＝）。

２、２３　（３Ｈ，ｓ、　ＮＨ（ＣＨ３）　２）、　３
．１６　（２Ｈ，Ｑ、　７−月、Ｃ）＋３）、　３．２
６〜３．５０　（２）１．　ｍ、　Ｎ）ｌｃＪｃＨ２Ｎ
）ｌ”＝）　、　５．０７〜５．５３　（ＩＨ，ｂｒ。

２Ｏ−ＯＨ）　、　５．１９　（２Ｈ，ｓ、　５−Ｈ２
）、　５．８７　（２Ｈ，ｄｄ、　Ｊ＝１１．４ｔｌｚ
。

１７−Ｈｚ）　、　７．５０　（ＬＨ，ｂｒ、　−ＮＨ
−）　、　７．６２　（ＩＨ，ｔ、　１Ｏ−Ｈ）。

７、６５　（ＩＨ，ｓ、　１４−Ｈ）　、　７．７４〜
７．８５　（２）１．　ｍ、　１ｌ−）１　　およびＰ
ｙ）　、　８．０６　（ＩＨ，ｄ、　９−Ｈ）　、　８
．１３〜８．２３　（２Ｈ，ｍ、　１２ＨおよびＰｙ）
、　ｓ、　６５〜８．７０　（ｒＨ，ｍ、　Ｐｙ）。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘはメチル基またはエチル基の如き低級アルキ
   ル基であり、Ｒは水素原子または−ＣＯＹで示される基
   であり、Ｙは、非置換アルキル基であるか、あるいは置
   換基として低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルキ
   ルチオ基、アミノ基、アシルアミノ基、ヒドロキシル基
   、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、若しくは低級
   アルコキシカルボニル基を有する低級アルキル基であり
   、あるいはＹはアルケニル基、アルキニル基、シクロア
   ルキル基、置換基としてアシルアミノ低級アルキル基を
   有するシクロアルキル基、Ｎ−アシルピロリジル基、フ
   ェニル基であるか、あるいは、置換基としてハロゲン原
   子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、アミノ基、低級
   アルコキシカルボニル基、低級アルキル基、フェニル基
   、若しくは低級アルコキシ基を有するフェニル基である
   か、あるいはシンナミル基、ベンジル基、ナフチル基、
   ピリジル基、フラノ基、またはチオフェノ基を表す） で表わされるカンプトテシン誘導体またはそのアミノ基
   における酸付加塩。