JPH01131176A - ２−（２−ピリジルメチルスルフィニル）ベンズイミダゾール化合物の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 配置直Δ扛肛立訪 本発明は抗潰瘍剤として有用な２−（２−ピリジルメチ
ルスルフィニル）ベンズイミダゾール化合物（たとえば
米国特許第４２５５４３１号、ヨーロッパ特許公開第４
５２００号、第７４３４１号。

第８０６０２号、第５１２９号、第１７４７２６号。

第１７５４６４号、イギリス特許公開第２１３４５２３
Ａ号等参照）の製造法に関する。

更象へ艮（ ２−（２−ピリジルメチルスルフィニル）ベンズイミダ
ゾール化合物を製造する方法としては、対応する２−（
２−ピリジルメチルチオ）ベンズイミダゾール化合物を
メタクロル過安息香酸で酸化する方法が知られている（
たとえば、米国特許第４２５５４３１号、ヨーロッパ特
許公開第８０６０２号等参照）。

さらに、一般にスルフィドからスルホキサイドを得る方
法としては、過酸、過酸化水素、ヨードソベンゼン、Ｎ
−ハロサクシンイミド、第３級ブチルハイポクロライド
、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、二酸化セレン、臭素、塩
素あるいはオゾンによる酸化などの方法が知られている
Ｃ　５ａｕｌ　　Ｐａｔａｉ、ザ・ケミストリー・オブ
・エーテルズ・クラウンエーテルズ・ハイドロオキジグ
ループス・エンド・ゼア・スルファ−・アナログズ（Ｔ
ｈｅ　　ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　　ｏｒｅｔｈｅｒｓ、ｃ
ｒｏｗｎ　　ｅｔｈｅｒｓ、ｈｙｄｒｏｘｙｌ　　ｇｒ
ｏｕｐｓ　　ａｎｄｔｈｅｉｒ　　５ｕｌｐｈｅｒ　　
ａｎａｌｏｇｕｅｓ）、サブリメントＥ、パート　ｌ、
第５３９〜６０８頁、ＪＯＩＩＮ　　ＷＩＬＥＹ＆５Ｏ
ＮＳ。

Ａｎ　　Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　　Ｐｕｂｌｉｃａ
ｔｉｏｎ（１９８０）、Ｍｉｃｈｅｌ　　Ｍａｄｅｓｃ
ｌａｉｒｅ、テトラヒドロン　レポートナンバー２１０
（ＴＥＴＲＡＨＥＤＲＯＮ　　ＲＥＰＯＲＴ　　ＮＵＭ
ＢＥＲ２１０）、“シンセシス・オブ・スルホキサイド
・バイ・オキシデイジョン・オブ・チオエーテルズ（Ｓ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ　　ｏ「５ｕｌｒｏｘｉｄｅｓ　　ｂ
ｙ　　０ｘｉｄａｔｉｏｎｏｆ　　Ｔｈ１ｏｅｔｈｅｒ
ｓ）”　、ＴｅＬｒａｈｅｄｒｏｎ、　４２　、５４５
９−５４９５（１９８６）参照〕。

しかし、上記特許明細書および文献においては、過酸化
水素を酸化剤として用いて実際に２−（２−ピリジルメ
チルスルフィニル）ベンズイミダゾール化合物を製造し
た具体例は記載されていない。

発明が解決しようとする問題点 しかしながら、メタクロル過安息香酸で２−（２−ピリ
ジルメチルチオ）ベンズイミダゾール類を酸化して２−
（２−ピリジルメチルスルフィニル）ベンズイミダゾー
ル類にする場合には、収率が低く、２−（２−ピリジル
メチルスルホニル）ベンズイミダゾール　Ｎ−オキサイ
ド類等の副生成物か多く生成する。該副生成物を再結晶
などの通常の精製方法によって２−（２−ピリジルメチ
ルスルフィニル）ベンズイミダゾール類から除くことは
非常に困難である。また、メタクロル過安息香酸は高価
な原料であるなどの問題点もある。

また、２−（２−ピリジルメチルチオ）ベンズイミダゾ
ール類を過酸化水素以外の前記酸化剤で酸化しようとす
ると、多くの場合反応が進行しなかったり、分解、副生
成物が多く収率が非常に低い（約７５％以下）などの問
題点があった。

問題点を　決するための手段 本発明者らは、２−（２−ピリジルメチルチオ）ベンズ
イミダゾール類から２−（２−ピリジルメチルスルフィ
ニル）ベンズイミダゾール類を収率良く、しかも２−（
２−ピリジルメチルスルホニル）ベンズイミダゾール　
Ｎ−オキサイド類などの副生成物の生成が少ない方法を
見出す目的で鋭意研究したところ、バナジウム化合物、
たとえばバナジウム酸化物あるいはバナジウム塩を触媒
として、過酸化水素で酸化する方法が、該目的に合致す
ることを見出し、さらに研究した結果、本発明を完成し
た。

すなわち本発明は、一般式（１） ［式中、Δ環は置換されていてもよく、Ｒ１は水素また
はＮ−保護基を、Ｒ１，Ｒ３およびＲ′は同一または異
なって水素、フッ素化されていてもよいアルキルまたは
フッ素化されていてもよいアルコキシをそれぞそれ示す
。］で表される化合物をバナジウム化合物の存在下に、
過酸化水素で酸化することを特徴とする一般式（ｎ） ［式中、Ａ、ｒｌ’、Ｒ”、Ｒ”およびＲ４は前記と同
意義を有する。］で表される化合物の製造法に関する。

化合物（１）および（Ｉｆ）においてＡ環の置換基とし
ては、例えばアルキル、ハロゲン、シアノ、カルボキシ
、カルボアルコキシ、カルボアルコキシアルキル、カル
バモイル、カルバモイルアルキル、ヒドロキシ、アルコ
キシ、ヒドロキシアルキル、トリフルオロメチル、アシ
ル、カルバモイルオキシ、ニトロ、アシルオキシ、アリ
ール、アリールオキシ、アルキルチオおよびアルキルス
ルフィニル等が挙げられる。該アルキルとしては炭素数
１ないし７のものが好ましく、例としてメチル、エチル
、プロピル。

イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル等が挙げられる。該ハロゲンとしては、例
えばフッ素、塩素、臭素等が挙げられ、なかでもフッ素
が好ましい。該カルボアルコキシとしてはそのアルコキ
シの炭素数が１ないし４のものが好ましく、その例とし
てはたとえばカルボメトキシ（ＣＩ３００Ｃ−）、カル
ボエトキシ（ＣｔＨｓＯＯＣ）等が挙げられる。該カル
ボアルコキシアルキルとしては、そのアルコキシおよび
アルキルの炭素数がそれぞれ！ないし４のものが好まし
く、その例としてはたとえばカルボメトキシメチル（Ｃ
Ｈ，０ＯＣＣＨ！−）、カルボメトキシエチル（ＣＨ３
００ＣＣ，Ｈ，−）　、カルボエトキシメチル（Ｃ，Ｈ
，０ＯＣＣ１１，−）　、カルボエトキシエチル（Ｃ，
１１，０ＯＣＣ，Ｈ，−）等が挙げられる。該カルバモ
イルアルキルとしては、そのアルキルの炭素数が■ない
し４のものが好ましく、その例としてはたとえばカルバ
モイルメチル（Ｈ，ＮＣ０ＣＲ，−）。

カルバモイルエチル（Ｈ，ＮＣ０Ｃ，Ｈ，−）等が挙げ
られる。該アルコキシとしては炭素数１ないし５のもの
が好ましく、例としてはメトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ペント
キシ等が挙げられる。該ヒドロキシアルキルとしては、
そのアルキルの炭素数が１ないし７のものが好ましく、
その例としてはたとえばヒドロキシメチル、！−ヒドロ
キシープロピルー２．１−ヒドロキシ−エチル−２，１
−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル−２等が挙げられ
る。該アシルとしては炭素数１ないし４のものが好まし
く、例としてホルミル、アセチル、プロピオニル。

ブチリル、イソブチリル等が挙げられる。該アシルオキ
シとしては、そのアシルの炭素数が１ないし４のものが
好ましく、その例としてはたとえばホルミルオキシ、ア
セチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、
イソブチリルオキシ等が挙げられる。該アリールとして
は、たとえばフェニル、トリル、ナフチル等が挙げられ
る。該アリールオキシとしては、たとえばフェニルオキ
シ、トリルオキシ、ナフチルオキシ等が挙げられる。該
アルキルチオとしては、そのアルキルの炭素数が１ない
し６のものが好ましく、その例としてはたとえばメチル
チオ、エチルチオ、プロピルチオ等が挙げられる。該ア
ルキルスルフィニルとしてはその炭素数がｌないし６の
ものが好ましく、その例としては、たとえばメチルスル
フィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル
等が挙げられる。

Ａ環は置換されていないか、もしくは上記置換基のなか
でもアルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルコ
キシ等により４位または５位が置換されるのが特に好ま
しい。

Ｒ１で示されるＮ−保護基としては、たとえばアルキル
、アシル、カルボアルコキシ、カルバモイル、アルキル
カルバモイル、ジアルキルカルバモイル、アルキルカル
ボニルメチル、アルコキシカルボニルメチル、アルキル
スルホニル等が挙げられる。

該アルキルとしては、炭素数１ないし５のものが好まし
く、例としてメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル、ペンチル等が挙げられる。該ア
シルとしては、Ａ環の置換基と同様のものが挙げられる
。該カルボアルコキシとしては、Ａ環の置換基と同様の
ものが挙げられる。

口 で表され、そのアルキルの炭素数は１ないし４が好まし
く、たとえばメチルカルバモイル、エチルカルバモイル
、プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモイル等
が挙げられる。該ジアルキル力のアルキルの炭素数は各
々ｌないし４が好ましく、たとえばジメチルカルバモイ
ル、ジエチルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカ
ルバモイル等が挙げられる。該アルキルカルボニルメチ
ルは式アルキル−Ｃｏ−ＣＩ、−で表され、そのアルキ
ルの炭素数は１ないし４が好ましく、例としてアセチル
メチル、プロピオニルメチル等が挙げられる。

該アルコキシカルボニルメチルは式アルキル−０ＣＯ−
Ｃ１１，−で表され、そのアルキルの炭素数は１ないし
４が好ましく、例としてメトキシカルボニルメチル、エ
トキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル
等が挙げられる。該アルキルスルホニルは式アルキル−
８ｏ、−で表され、そのアルキルの炭素数は１ないし４
が好ましく、例としてメチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル等
が挙げられる。

Ｒ１，Ｒ３およびＲ４で示されるフッ素化されていても
よいアルキルは、炭素数が１ないし４であることが好ま
しく、無置換アルキルの例としてはたとえばメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル等
が、フッ素置換アルキルの例としては、たとえばトリフ
ルオロメチル、２，２゜２−トリフルオロエチル、２，
２，３，３．３−ペンタフルオロプロピル、１−（トリ
フルオロメチル）−２，２，２−）リフルオロエチル、
２，２，３．３−テトラフルオロプロピル、２，２，３
，３，４，４．４−ヘプタフルオロブチル等が挙げられ
る。

Ｒ″、Ｒ″およびＲ４で示されるフッ素化されていても
よいアルコキシは、炭素数カ月ないし８であることが好
ましく、無置換アルコキシの例としてはメトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブ
トキシ、ペントキシ、ヘキシルオキシ、ヘブヂルオキシ
、オクチルオキシ等が、フッ素置換アルコキシの例とし
ては２，２．２−トリフルオロエトキシ、２，２，３，
３．３−ペンタフルオロプロポキシ、１−（）リフルオ
ロメチルｌ−２，２゜２−トリフルオロエトキシ、２，
２，３．３−テトラフルオロプロポキシ、２，２゜３，
３，４，４．４−へブタフルオロブトキシ、２，２，３
，３，４，４，５．５−オクタフルオロペントキシ等が
挙げられる。

化合物（１）および（ＩＩ）についてさらに詳しく述べ
ると、Ａ環は無置換もしくは、４位または５位がメトキ
シまたはトリフルオロメチルにより置換され、Ｒ１が水
素であり、Ｒ″およびＲ４が同一または異なって水素ま
たはメチルであり、かっＲ３は炭素数２ないし５のフッ
素化されたアルコキシであることが特に好ましい。

本発明で用いるバナジウム化合物としては五酸化バナジ
ウム（ｖｔｏｓ）、メタバナジン酸ナトリウム（ＮａＶ
Ｏ３）　、　メタバナジン酸アンモニウム（ＮＨ４ＶＯ
３）　。

アセチルアセトンバナジウム（ｍ （（ＣＨｓＣＯＣＨ＊Ｃ０ＣＨ＊）＊ＶＯ）などが挙げ
られ、好ましくは五酸化バナジウム、メタバナジン酸ナ
トリウム、アセチルアセトンバナジウムが用いられる。

該バナジウム化合物は通常化合物（Ｉ）に対して約０．
０１．〜ｌＯモル％、好ましくは約０．０５〜２モル％
、特に好ましくは約０．１〜０．５モル％の範囲で用い
る。

過酸化水素としては通常過酸化水素水溶液を用いるが、
ｎ−ブチルアルコールのような有機溶媒の溶液状態のも
のを用いてもよい。用いる過酸化水素の濃度は通常１０
〜７０％、好ましくは２０〜４０％の濃度範囲のものを
用いるが、特にこの範囲に限定されるものではない。

過酸化水素の使用量は、通常化合物（ＤＩ当量に対して
通常やや過剰量、好ましくは約１〜３当量、さらに好ま
しくは約１〜！、５当量用いればよい。

反応に用いる溶媒としては、クロロホルム、ジクロルメ
タンなどのハロゲン化炭化水素、テトラヒドロフラン、
ジオキサンのようなエーテル類、ジメチルホルムアミド
などのアミド類、エタノール、メタノール、イソプロパ
ツールのようなアルコール類、アセトン、メチルエチル
ケトンのようなケトン類、アセトニトリルのようなニト
リル類あるいは水などがあげられるが、好ましくはエタ
ノール、メタノール、アセトンあるいはアセトニトリル
が用いられ、さらに特に好ましくはエタノールが用いら
れる。これらの溶媒は単独または混合して用いることが
できる。反応に用いる溶媒量は化合物（Ｔ）１モル当た
り約０．５〜１０Ｑ１好ましくは約１〜５Ｑであるが特
にこの範囲に限定されるものではない。

反応温度は水冷下から用いられた溶媒の沸点付近まで、
通常水冷下から４０℃程度で、さらに好ましくは約１５
〜３０℃で行われる。

反応時間は通常的０．５〜２４時間、さらに好ましくは
約１〜８時間である。

上記の反応により生成した目的化合物（ｎ）は、通常結
晶として反応液より析出してくるので、反応後過剰の過
酸化水素をチオ硫酸ナトリウム水溶液などを添加して分
解してから、析出結晶を濾過して単離することができる
が、必要に応じてクロロホルムなどで溶媒抽出してから
濃縮して単離してもよい。

単離した結晶は、必要に応じて再結晶、クロマトグラフ
ィーなどの慣用の手段により精製することができる。

また原料化合物（１）は、たとえば米国特許第４２５５
４３１号、ヨーロッパ特許公開第４５２００号、第７４
３４１号、第８０６０２号、第５１２９号、第１７４７
２６号、第１７５４６４号、イギリス特許公開第２１３
４５２３Ａ号等に記載の方法に従って製造できる。

実施例 本発明を、実施例および参考例によりさらに具体的に説
明する。

実施例１ ２−（（３−メチル−４−（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）ピリド−２−イル〕メチルチオ〕ベンズイミ
ダゾール（−水和物）（１，７７ｇ）をジクロルメタン
（３０ｄ）に溶かし、これに過酸化水素のｔ−ブタノー
ル溶液（２，７５ｄ−−−−一過酸化水素として０　、
２　ｇ）に五酸化バナジウム（５ｎｇ）を溶かした溶液
を１５〜２０℃で滴下し、その後２０〜２５℃で約１時
間反応した。反応終了後、反応液にチオ硫酸ナトリウム
水溶液（０，５ｇ／３０ｍ）を加え、約１０分間激しく
攪拌してから、静置し、分液した。ジクロルメタン層を
水（３０ｄ）で洗ってから、減圧下に濃縮し、残留物に
エタノール−水混液（９：１，１０ｄ）を加えて晶出し
た。晶出液を水冷してから、結晶を濾過し、結晶を水冷
したエタノール−水混液（８：２）で洗った。得られた
結晶にエタノール−水混液（９：ｌ、１０ｉ）を加え、
加熱（６５〜７０℃）、攪拌して結晶を溶かし、不溶物
を熱時濾過して除いた。濾液を水冷して、結晶を晶出さ
せ、結晶を濾過し１．結晶を水冷したエタノール−水混
液（８：２）で洗ってから真空乾燥して２−（（３−メ
チル−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリ
ド−２−イル〕メチルスルフィニル〕ベンズイミダゾー
ル（１，６４ｇ）を白色結晶として得た。（収率：９３
．２％）融点　１７７〜１７８℃（分解） 実施例２ ２−（（３−メチル−４−（２，２，２−）リフルオロ
エトキシ）ピリド−２−イル〕メチルチオ〕ベンズイミ
ダゾール（−水和物）（１０，０ｇ）をエタノール（７
５ｄ）に溶かし、これにメタバナジン酸ナトリウム（１
５ｍｇ）を３５％過酸化水素水（３，０７ｇ）に溶かし
た溶液を加え、２０〜２５℃で攪拌して、約８時間反応
した。反応終了後、反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液
（１ｇ１５ｄ）を加え、約１０分間激しく攪拌してから
、結晶を濾過し、結晶を水冷したエタノール−水混液（
１：１）で、洗った。得られた結晶にエタノール−水混
液（９：１゜５０−）を加え、加熱（６５〜７０℃）、
攪拌して結晶を溶かし、不溶物を熱時濾過して除いた。

濾液を水冷して、結晶を晶出させ、結晶を濾過し、結晶
を水冷したエタノール−水混液（８：２）で洗ってから
真空乾燥して２−（（３−メチル−４−（２，２，２−
トリフルオロエトキシ）ピリド−２−イル〕メチルスル
フィニル〕ベンズイミダゾール（９，０ｇ）を白色針状
結晶として得た。（収率：９０゜５％）融点　１７７〜
１７８℃（分解）実施例３ ２−（（３−メチル−４−（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）ピリド−２−イル〕メチルチオ〕ベンズイミ
ダゾール（−水和物）（２０，０ｇ）をエタノール（１
５０ｄ）に溶かし、これに３５％過酸化水素水（６，１
４ｇ）とエタノール（６ｄ）の混液に五酸化バナジウム
（３０ｍｇ）を溶かした溶液を約２０℃で滴下し、その
後１８〜２２℃で約２．５時間反応した。反応終了後、
反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液（２ｇ／６０ｄ）を
加え、水冷下約１時間攪拌した。その後結晶を濾過し、
結晶を水冷したエタノール−水混液（１：１）で洗った
。得られた結晶にエタノール−水混液（９：１．１１０
ｄ）を加え、加熱（７０〜８０℃）、攪拌して結晶を溶
かし、不溶物を熱時濾過して除いた。濾液を水冷して、
結晶を晶出させ、結晶を濾過し、結晶を水冷したエタノ
ール−水混液（８：２）で洗ってから真空乾燥して２−
（（３−メチル−４−（２，２，２−トリフルオロエト
キシ）ピリド−２−イル〕メチルスルフィニル〕ベンズ
イミダゾール（１７，８°ｇ）を白色針状結晶として得
た。（収率：８９．５％）融点　１７７〜１７８℃（分
解） 実施例４ アセチルアセトン　バナジウム（ＩＶ）（４０ｍｇ）を
エタノール（１５０ｄ）に溶かし、これに２−（（３−
メチル−４−（２，２，２−）リフルオロエトキシ）ピ
リド−２−イル〕メチルチオ〕ベンズイミダゾール（−
水和物）（２０，０ｇ）を加えてから、これに３５％過
酸化水素水（６，１４ｇ）を２０〜２５℃で滴下し、そ
の後２０〜２５℃で約５時間反応した。反応終了後、反
応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液（２，７ｇ／１６ｄ）
を加え、約１０分間激しく攪拌した。析出している結晶
を濾過し、結晶を水冷したエタノール−水混液（８：２
）で洗った。

得られた結晶にエタノール−水混液（９：１，９０−）
を加え、加熱（６０〜７０℃）、攪拌して結晶を溶かし
、不溶物を熱時濾過して除いてから、水冷して晶出させ
た。結晶を濾過し結晶を水冷したエタノール−水混液（
８：２）で洗ってから真空乾燥して２−（（３−メチル
−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリド−
２−イル〕メチルスルフィニル〕ベンズイミダゾール（
１８，１ｇ）を白色針状結晶として得た。（収率：９１
．０％）融点　１７７〜１７８℃（分解） 実施例５ 実施例１〜４および後述する参考例で得られた２−（（
３−メチル−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ
）ピリド−２−イル〕メチルスルフィニル〕ベンズイミ
ダゾールを高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で
分析したところ、次のような結果であった。

Ｉ（ＰＬＯ測定条件 使用機器：島津高速液体りロマトグラフＬＣ−６Ａ型 検出器：島津紫外吸光光度計　５ＰＤ−６Ａ型測定波長
　２５４ｎｍ データー処理装置：島津　ＣＲ−３Ａ型カラム：Ｎｕｃ
ｌｅｏｓｉｌ　５　Ｃ、ｓ（１５０Ｘ　４０ｍｍ　ｉ、
ｄ、） カラム温度：２５℃付近の一定温度 移動相：メタノールー水−トリエチルアミン混液（６０
：４０：１）にリン酸を加えてｐＨ７，０に調整する 流　　速：０．７ｄ／ｇ＋ｉｎ。

分析時間＝３０分 参考例 ２−（（３−メヂルー４−（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）ピリド−２−イル〕メチルチオ〕ベンズイミ
ダゾール（−水和物）（２０ｇ）をクロロホルム（２０
０１ｎ１）に溶かし、これにメタクロロ過安息香酸（１
３，５ｇ）のクロロホルム（２００ｄ）溶液を５℃以下
でゆっくりと滴下した後、同温度で約１０分間攪拌した
。反応終了後反応液を重炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄
し、硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下にクロロ
ホルムを留去した。残留物にエタノール（１００ｄ）を
加え、結晶化させ、水冷した後、結晶をろ過し、水冷し
たエタノールで洗った。得られた結晶にエタノール−水
混液（９：ｌ、９０ｉ）を加え、加熱（６５〜７０℃）
、攪拌して結晶を溶かし、不溶物を熱時ろ過して除いた
。該ろ液を水冷して結晶を品出させ、結晶をろ過し、結
晶を水冷したエタノール−水混液（８：２）で洗ってか
ら真空乾燥して２−（（３−メチル−４−（２，２，２
−）リフルオロエトキシ）ピリド−２−イル〕メチルス
ルフィニル〕ベンズイミダゾール（１４，９ｇ、収率７
４．９％）を白色針状結晶として得た。融点　１７７〜
１７８℃（分解） 発明の効果 本発明の製造法によると、２−（２−ピリジルメチルス
ルホニル）ベンズイミダゾール　Ｎ−オキサイド類等の
副生成物の生成が少なく、しかも収率良く（約８５％以
上）、２−（２−ピリジルメチルスルフィニル）ベンズ
イミダゾール化合物を得ることができる。

代理人　　弁理士　　岩　１）　　弘

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ａ環は置換されていてもよく、Ｒ＾１は水素ま
   たはＮ−保護基を、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は同一
   または異なって水素、フッ素化されていてもよいアルキ
   ルまたはフッ素化されていてもよいアルコキシをそれぞ
   それ示す。］で表される化合物をバナジウム化合物の存
   在下に、過酸化水素で酸化することを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ａ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は前
   記と同意義を有する。］で表される化合物の製造法。