JPH01123823A - 芳香族ポリアミド樹脂の製造方法 - Google Patents
芳香族ポリアミド樹脂の製造方法Info
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- JPH01123823A JPH01123823A JP28107787A JP28107787A JPH01123823A JP H01123823 A JPH01123823 A JP H01123823A JP 28107787 A JP28107787 A JP 28107787A JP 28107787 A JP28107787 A JP 28107787A JP H01123823 A JPH01123823 A JP H01123823A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は芳香族ポリアミド樹脂の製造方法に関する。
(従来の技術)
従来、芳香族ポリアミド樹脂は、優れた耐熱性と高強度
、高弾性率を有し、広く工業材料として使用されてきた
。その製造法としては、芳香族ジアミンと芳香族ジカル
ボン酸クロリドとを有機溶媒中で重縮合させる方法が知
られている。
、高弾性率を有し、広く工業材料として使用されてきた
。その製造法としては、芳香族ジアミンと芳香族ジカル
ボン酸クロリドとを有機溶媒中で重縮合させる方法が知
られている。
(発明が解決しようとする問題点)
しかしながらかかる方法によれば、芳香族ジカルボン酸
クロリドが不安定なため取扱い上難点があり、かつ高価
なため得られるポリアミド樹脂が高価になる問題点があ
った。
クロリドが不安定なため取扱い上難点があり、かつ高価
なため得られるポリアミド樹脂が高価になる問題点があ
った。
(問題点を解決するための手段)
本発明者らは安定で取扱いやすくかつ安価な原料を使用
する芳香族ポリアミド樹脂の製造法を確立すべく鋭意努
力し、本発明を完成した。
する芳香族ポリアミド樹脂の製造法を確立すべく鋭意努
力し、本発明を完成した。
本発明は、−紋穴
で表される芳香族ポリアミ、ド樹脂を製造するにあたり
、−紋穴 %式%[] で表される芳香族ジアミンと、−数式 Br−Ar”−Br (m )で表され
る芳香族二臭化物と一酸化炭素とをパラジウム触媒と有
機塩基の存在下に有機溶媒中で反応せしめることを特徴
とする芳香族ポリアミド樹脂の製造方法である。
、−紋穴 %式%[] で表される芳香族ジアミンと、−数式 Br−Ar”−Br (m )で表され
る芳香族二臭化物と一酸化炭素とをパラジウム触媒と有
機塩基の存在下に有機溶媒中で反応せしめることを特徴
とする芳香族ポリアミド樹脂の製造方法である。
(発明の構成)
上記−紋穴(II)で表される芳香族ジアミンの代表的
な例としては、メタフェニレンジアミン、バラフェニレ
ンジアミン、3.3’ −ジアミノジフェニルメタン、
4.4’−ジアミノジフェニルメタン、3.4’−ジア
ミノジフェニルメタン、3.3′−ジアミノジフェニル
エーテル、4,4′−ジアミノジフェニルエーテル、3
.4′−ジアミノジフェニルエーテル等をあげることが
できるが、これら以外の芳香族ジアミンを用いても差し
支えない。
な例としては、メタフェニレンジアミン、バラフェニレ
ンジアミン、3.3’ −ジアミノジフェニルメタン、
4.4’−ジアミノジフェニルメタン、3.4’−ジア
ミノジフェニルメタン、3.3′−ジアミノジフェニル
エーテル、4,4′−ジアミノジフェニルエーテル、3
.4′−ジアミノジフェニルエーテル等をあげることが
できるが、これら以外の芳香族ジアミンを用いても差し
支えない。
また、上記−紋穴(m)で表される芳香族二臭化物の代
表的な例としては、メタジブロモベンゼン、バラジブロ
モベンゼン、3.3’ −ジブロモジフェニルメタン、
4,4′−ジブロモジフェニルメタン、3.4’−ジブ
ロモジフェニルメタン、3.3′−ジブロモジフェニル
エーテル、4.4’−ジブロモジフェニルエーテル、3
,4′−ジブロモジフェニルエーテル、2.5−ジブロ
モチオフェン、2.5−ビス(4−ブロモフェニル)−
3,4−ジフェニルチオフェン等を例示することができ
るが、これら以外の芳香族二臭化物を用いても差し支え
ない。また、芳香族二臭化物の代わりに芳香族ニョウ化
物を用いることもできるが、芳香族ニョウ化物は高価で
あるためこれを用いることは経済的にみて得策ではない
。
表的な例としては、メタジブロモベンゼン、バラジブロ
モベンゼン、3.3’ −ジブロモジフェニルメタン、
4,4′−ジブロモジフェニルメタン、3.4’−ジブ
ロモジフェニルメタン、3.3′−ジブロモジフェニル
エーテル、4.4’−ジブロモジフェニルエーテル、3
,4′−ジブロモジフェニルエーテル、2.5−ジブロ
モチオフェン、2.5−ビス(4−ブロモフェニル)−
3,4−ジフェニルチオフェン等を例示することができ
るが、これら以外の芳香族二臭化物を用いても差し支え
ない。また、芳香族二臭化物の代わりに芳香族ニョウ化
物を用いることもできるが、芳香族ニョウ化物は高価で
あるためこれを用いることは経済的にみて得策ではない
。
上記有機塩基としては、トリブチルアミン、4−ジメチ
ルアミノピリジン、1,8−ジアザビシ・ ク1,4,
O)ウンデセン−7,1,5−ジアザビシクロ(4,3
,O)ノネン−5,1,4−ジアザビシクロ(2,2,
2)オクタン等三級アミンの単独または組合せをあげる
ことができる。
ルアミノピリジン、1,8−ジアザビシ・ ク1,4,
O)ウンデセン−7,1,5−ジアザビシクロ(4,3
,O)ノネン−5,1,4−ジアザビシクロ(2,2,
2)オクタン等三級アミンの単独または組合せをあげる
ことができる。
上記−紋穴(1)で表される芳香族ポリアミド樹脂は、
有機溶媒中、−紋穴(II)で表される芳香族ジアミン
と一般式(III)で表される芳香族二臭化物と一酸化
炭素とを、パラジウム触媒と有機塩基の存在下に反応さ
せることにより製造される。
有機溶媒中、−紋穴(II)で表される芳香族ジアミン
と一般式(III)で表される芳香族二臭化物と一酸化
炭素とを、パラジウム触媒と有機塩基の存在下に反応さ
せることにより製造される。
使用される有機溶媒の具体的な例としては、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−
ピロリドン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホル
アミドなどのアミド系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ニトロベンゼン、ベンゾニトリル、等の芳香族系
溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジ(メトキシエチル)エーテル等のエーテル系溶
媒、ジメチルスルホキシド、ピリジン等があげられる。
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−
ピロリドン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホル
アミドなどのアミド系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ニトロベンゼン、ベンゾニトリル、等の芳香族系
溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジ(メトキシエチル)エーテル等のエーテル系溶
媒、ジメチルスルホキシド、ピリジン等があげられる。
本発明において用いられるパラジウム触媒としては、パ
ラジウムのハロゲン化物、有機酸塩、無機酸塩等が例示
される。具体的には、酢酸パラジウム、塩化パラジウム
、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウム、硫酸パラジウム
、又これらパラジウム化合物とホスフィン化合物との錯
体、例えばジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パ
ラジウム、シフロモビス(トリフェニルホスフィン)パ
ラジウム、ショートビス(トリフェニルホスフィン)パ
ラジウム、ジクロロビス(トリトリルホスフィン)パラ
ジウム、ジクロロビス(トリトリルホスフィン)パラジ
ウム、ショートビス(トリトリルホスフィン)パラジウ
ム、クロロフェニルビス(トリフェニルホスフィン)パ
ラジウム、ブロモフェニルビス(トリフェニルホスフィ
ン)パラジウム、テトラキス(トリフェニルホスフィン
)パラジウム等が例示される。これらは単独または複数
を組合わせて使用し得る。
ラジウムのハロゲン化物、有機酸塩、無機酸塩等が例示
される。具体的には、酢酸パラジウム、塩化パラジウム
、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウム、硫酸パラジウム
、又これらパラジウム化合物とホスフィン化合物との錯
体、例えばジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パ
ラジウム、シフロモビス(トリフェニルホスフィン)パ
ラジウム、ショートビス(トリフェニルホスフィン)パ
ラジウム、ジクロロビス(トリトリルホスフィン)パラ
ジウム、ジクロロビス(トリトリルホスフィン)パラジ
ウム、ショートビス(トリトリルホスフィン)パラジウ
ム、クロロフェニルビス(トリフェニルホスフィン)パ
ラジウム、ブロモフェニルビス(トリフェニルホスフィ
ン)パラジウム、テトラキス(トリフェニルホスフィン
)パラジウム等が例示される。これらは単独または複数
を組合わせて使用し得る。
パラジウム触媒の使用量は、芳香族ジアミンおよび芳香
族二臭化物の0.01〜10χであるが、好ましくは0
.1〜5χである。また、これらのパラジウム触媒に加
えてトリフェニルホスフィンを添加すると好結果の得ら
れることが多い。
族二臭化物の0.01〜10χであるが、好ましくは0
.1〜5χである。また、これらのパラジウム触媒に加
えてトリフェニルホスフィンを添加すると好結果の得ら
れることが多い。
本発明に用いられる一酸化炭素の使用量は、芳香族ジア
ミン、芳香族二臭化物に対し2倍モルであるが、実際に
は過剰量が使用される。
ミン、芳香族二臭化物に対し2倍モルであるが、実際に
は過剰量が使用される。
(作 用)
有機溶媒中、−紋穴(n)で表される芳香族ジアミンと
一般式(I[[)で表される芳香族二臭化物と一酸化炭
素とをパラジウム触媒と有機塩基の存在下に反応させる
ことにより、上記−紋穴(1)で表される芳香族ポリア
ミド樹脂を製造する具体的な方法は、まず、芳香族ジア
ミン、芳香族二臭化物、パラジウム触媒、有機塩基を有
機溶媒に溶解後、通常50〜250゛C程度、好ましく
は80〜200゛Cで、−酸化炭素の雰囲気下に撹はん
して反応を行なわせる。反応の進行と共に反応物の粘度
が上昇して行く。通常、3時間から244時間撹んを続
けるが、場合によっては1時間以内に反応が完結するこ
ともある。反応が終了した反応物は、メタノール、アセ
トン、水などで処理し、芳香族ポリアミド樹脂を単離す
る。
一般式(I[[)で表される芳香族二臭化物と一酸化炭
素とをパラジウム触媒と有機塩基の存在下に反応させる
ことにより、上記−紋穴(1)で表される芳香族ポリア
ミド樹脂を製造する具体的な方法は、まず、芳香族ジア
ミン、芳香族二臭化物、パラジウム触媒、有機塩基を有
機溶媒に溶解後、通常50〜250゛C程度、好ましく
は80〜200゛Cで、−酸化炭素の雰囲気下に撹はん
して反応を行なわせる。反応の進行と共に反応物の粘度
が上昇して行く。通常、3時間から244時間撹んを続
けるが、場合によっては1時間以内に反応が完結するこ
ともある。反応が終了した反応物は、メタノール、アセ
トン、水などで処理し、芳香族ポリアミド樹脂を単離す
る。
上記−紋穴(I)において、ポリマーの重合度nを10
〜100としたのは、nが10以下ではポリマーとして
の十分な性質が発揮できず、又100以上ではポリマー
の溶解性などに問題が生ずるからである。
〜100としたのは、nが10以下ではポリマーとして
の十分な性質が発揮できず、又100以上ではポリマー
の溶解性などに問題が生ずるからである。
(実施例)
以下に実施例により本発明の詳細な説明する。
叉旅班上
1.3−ジブロモベンゼン0.5898g (2,5m
moj2 )、4.4′−ジアミノジフェニルエーテル
0.5106g(2,55mmof) 、1. 8−ジ
アザビシクロ〔5゜4.0〕ウンデセン−7,0913
g (6mmof) 、ジクロロビス(トリフェニルホ
スフィン)パラジウム0.1053g(0,15mmo
n) 、)リフェニルホスフィン0.0787g(0,
3mmoA)を7.5mfのジメチルアセトアミドに溶
解し、1気圧の一酸化炭素の雰囲気下115°Cで3時
間撹はんした。得られた溶液を500m1のメタノール
に投入し、熱メタノールで洗浄してポリアミドを得た。
moj2 )、4.4′−ジアミノジフェニルエーテル
0.5106g(2,55mmof) 、1. 8−ジ
アザビシクロ〔5゜4.0〕ウンデセン−7,0913
g (6mmof) 、ジクロロビス(トリフェニルホ
スフィン)パラジウム0.1053g(0,15mmo
n) 、)リフェニルホスフィン0.0787g(0,
3mmoA)を7.5mfのジメチルアセトアミドに溶
解し、1気圧の一酸化炭素の雰囲気下115°Cで3時
間撹はんした。得られた溶液を500m1のメタノール
に投入し、熱メタノールで洗浄してポリアミドを得た。
収量、0.679g (99%)
固有粘度、0.55dl/g (濃硫酸中、0.5g/
dlの濃度、30’Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3290.16
50cm−’元素分析二計算値: C,?2.72χ、
H,4,27χ ;N、 8.48χ 実測値: C,70,24χi H,4,20χ 、
N、 8.67χ。
dlの濃度、30’Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3290.16
50cm−’元素分析二計算値: C,?2.72χ、
H,4,27χ ;N、 8.48χ 実測値: C,70,24χi H,4,20χ 、
N、 8.67χ。
裏施■又
1.3−ジブロモベンゼン0.5898g(2,5n+
mo l )、4.4′−ジアミノジフェニルメタン0
.5056g(2,55mmof) 、1. 8−ジア
ザビシクロ〔5゜4、O]ウンデセン−7,0,913
g(6motor) 、ジクロロビス(トリフェニルホ
スフィン)パラジウム0.1053g(0,15na+
oj2) 、)リフェニルホスフィン0.0787g(
0,3mmojりを7.5mlのジメチルアセトアミド
に溶解し、1気圧の一酸化炭素の雰囲気下115°Cで
3時間撹はんした;得られた溶液を500m1のメタノ
ールに投入し、熱メタノールで洗浄してポリアミドを得
た。
mo l )、4.4′−ジアミノジフェニルメタン0
.5056g(2,55mmof) 、1. 8−ジア
ザビシクロ〔5゜4、O]ウンデセン−7,0,913
g(6motor) 、ジクロロビス(トリフェニルホ
スフィン)パラジウム0.1053g(0,15na+
oj2) 、)リフェニルホスフィン0.0787g(
0,3mmojりを7.5mlのジメチルアセトアミド
に溶解し、1気圧の一酸化炭素の雰囲気下115°Cで
3時間撹はんした;得られた溶液を500m1のメタノ
ールに投入し、熱メタノールで洗浄してポリアミドを得
た。
収量、0.674g (992)
固有粘度、0.43dl/g (濃硫酸中、0.5g/
dlの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3270.29
00.1645cm−’尖旌五主 1.3−ジブロモベンゼン0.5898g(2,5mm
ol)、メタフェニレンジアミン0.275g(2,5
5mmo Q )、1.8−ジアザビシク1,4,O)
ウンデセン−7,0,913g(6mmol 、ジクロ
ロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.10
53g(0,1511I噌02)、トリフェニルホスフ
ィン0.0787g(0,3a+mo 41! )を7
.5mlのジメチルアセトアミドに溶解し、1気圧の一
酸化炭素の雰囲気下115°Cで3時間撹はんした。得
られた溶液を500m1のメタノールに投入し、熱メタ
ノールで洗浄してポリアミドを得た。
dlの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3270.29
00.1645cm−’尖旌五主 1.3−ジブロモベンゼン0.5898g(2,5mm
ol)、メタフェニレンジアミン0.275g(2,5
5mmo Q )、1.8−ジアザビシク1,4,O)
ウンデセン−7,0,913g(6mmol 、ジクロ
ロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.10
53g(0,1511I噌02)、トリフェニルホスフ
ィン0.0787g(0,3a+mo 41! )を7
.5mlのジメチルアセトアミドに溶解し、1気圧の一
酸化炭素の雰囲気下115°Cで3時間撹はんした。得
られた溶液を500m1のメタノールに投入し、熱メタ
ノールで洗浄してポリアミドを得た。
収量、0.748g (99χ)
固有粘度、0.25dl/g (濃硫酸中、0.5g/
diの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3280.16
50cm−’裏指■↓ 1.3−ジブロモベンゼン0.5898g(2,5ma
mon”)、バラフェニレンジアミン0.275g(2
,55mmof)、1.8−ジアザビシク1,4,O)
ウンデセン−7,0,913g(6mmoj2) 、ジ
クロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.
1053g(0,15IIffloり、トリフェニルホ
スフィン0.0787g(0,3nano l )を7
.5mlのジメチルアセトアミドに溶解し、1気圧の一
酸化炭素の雰囲気下115°Cで3時間撹はんした。得
られた溶液を500m lのメタノールに投入し、熱メ
タノールで洗浄してポリアミドを得た。
diの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3280.16
50cm−’裏指■↓ 1.3−ジブロモベンゼン0.5898g(2,5ma
mon”)、バラフェニレンジアミン0.275g(2
,55mmof)、1.8−ジアザビシク1,4,O)
ウンデセン−7,0,913g(6mmoj2) 、ジ
クロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.
1053g(0,15IIffloり、トリフェニルホ
スフィン0.0787g(0,3nano l )を7
.5mlのジメチルアセトアミドに溶解し、1気圧の一
酸化炭素の雰囲気下115°Cで3時間撹はんした。得
られた溶液を500m lのメタノールに投入し、熱メ
タノールで洗浄してポリアミドを得た。
収量、0.748g(99χ)
固有粘度、0.36dl/g (濃硫酸中、0.5g/
diの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3260.16
40CIl−’次JLf達1 1.4−ジブロモベンゼン0.5898g(2,5mm
offi)、4.4′−ジアミノジフェニルエーテル0
.5106g(2,55m5o1) 、1. 8−ジア
ザビシクロ〔5゜4.0〕ウンデセン−7,0,913
g(6mmol) 、ジクロロビス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム0.1053g(0,15m5ol
) 、)リフェニルホスフィン0.0787g(0,3
mmo l )を7.5mlのジメチルアセトアミドに
溶解し、1気圧の一酸化炭素の雰囲気下115°Cで3
時間撹はんした。得られた溶液を5001のメタノール
に投入し、熱メタノールで洗浄してポリアミドを得た。
diの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3260.16
40CIl−’次JLf達1 1.4−ジブロモベンゼン0.5898g(2,5mm
offi)、4.4′−ジアミノジフェニルエーテル0
.5106g(2,55m5o1) 、1. 8−ジア
ザビシクロ〔5゜4.0〕ウンデセン−7,0,913
g(6mmol) 、ジクロロビス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム0.1053g(0,15m5ol
) 、)リフェニルホスフィン0.0787g(0,3
mmo l )を7.5mlのジメチルアセトアミドに
溶解し、1気圧の一酸化炭素の雰囲気下115°Cで3
時間撹はんした。得られた溶液を5001のメタノール
に投入し、熱メタノールで洗浄してポリアミドを得た。
収量、0.679g(99χ)
固有粘度、0.61dl/g (濃硫酸中、0.5g/
diの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 32B0.16
40.1210cm−’実益五1 1.4−ジブロモベンゼン0.5898g(2,5mm
o l )、4.4′−ジアミノジフェニルメタン0.
5056g(2,55mmoffi) 、1. 8−ジ
アザビシク1,4,O)ウンデセン−7,0,913g
(6mmojり 、ジクロロビス (トリフェニルホス
フィン)パラジウム0.1053g(0,15mmof
) 、)リフェニルホスフィン0.0787g(0,3
mIIIoffi)を7.5mlのジメチルアセトアミ
ドに溶解し、1気圧の一酸化炭素の雰囲気下115°C
で3時間撹はんした。得られた溶液を500m lのメ
タノールに投入し、熱メタノールで洗浄してポリアミド
を得た。
diの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 32B0.16
40.1210cm−’実益五1 1.4−ジブロモベンゼン0.5898g(2,5mm
o l )、4.4′−ジアミノジフェニルメタン0.
5056g(2,55mmoffi) 、1. 8−ジ
アザビシク1,4,O)ウンデセン−7,0,913g
(6mmojり 、ジクロロビス (トリフェニルホス
フィン)パラジウム0.1053g(0,15mmof
) 、)リフェニルホスフィン0.0787g(0,3
mIIIoffi)を7.5mlのジメチルアセトアミ
ドに溶解し、1気圧の一酸化炭素の雰囲気下115°C
で3時間撹はんした。得られた溶液を500m lのメ
タノールに投入し、熱メタノールで洗浄してポリアミド
を得た。
収量、0.674g(99χ)
固有粘度、0.41dl/g (濃硫酸中、0.5g/
diの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) :3275.290
0.1635c+++−’文音±1 1.4−ジブロモベンゼン0.5898g(2,5mm
o l )、メタフェニレンジアミン0.275g(2
,55mmof)、1.8−ジアザビシク1,4,03
ウンデセン−7,0,913g(6mason) 、ジ
クooビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.
1053g(0,15mmof) 、)リフェニルホス
フィン0.0787g(0,3rmmo l )を7.
5mlのジメチルアセトアミドに溶解し、1気圧の一酸
化炭素の雰囲気下115°Cで3時間撹はんした。得ら
れた溶液を500m lのメタノールに投入し、熱メタ
ノールで洗浄してポリアミドを得た。
diの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) :3275.290
0.1635c+++−’文音±1 1.4−ジブロモベンゼン0.5898g(2,5mm
o l )、メタフェニレンジアミン0.275g(2
,55mmof)、1.8−ジアザビシク1,4,03
ウンデセン−7,0,913g(6mason) 、ジ
クooビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.
1053g(0,15mmof) 、)リフェニルホス
フィン0.0787g(0,3rmmo l )を7.
5mlのジメチルアセトアミドに溶解し、1気圧の一酸
化炭素の雰囲気下115°Cで3時間撹はんした。得ら
れた溶液を500m lのメタノールに投入し、熱メタ
ノールで洗浄してポリアミドを得た。
収量、0.748g(99χ)
固有粘度、0.43dl/g (4硫酸中、0.5g/
dlの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3270.16
35cm−夏裏施舅旦 1.4−ジブロモベンゼン0.5898g(2,5mm
o 12 )、パラフェニレンジアミン0.275g(
2,55mmof)、1.8−ジアザビシク1,4,0
)ウンデセン−7,0,913g(6mmol 、ジク
ooビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.1
053g(0,15IIIIloi!、)、トリフェニ
ルホスフィン0.0787g<0.3mmo 1 )を
7.5mlのジメチルアセトアミドに溶解し、1気圧の
一酸化炭素の雰囲気下115°Cで3時間撹はんした。
dlの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3270.16
35cm−夏裏施舅旦 1.4−ジブロモベンゼン0.5898g(2,5mm
o 12 )、パラフェニレンジアミン0.275g(
2,55mmof)、1.8−ジアザビシク1,4,0
)ウンデセン−7,0,913g(6mmol 、ジク
ooビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.1
053g(0,15IIIIloi!、)、トリフェニ
ルホスフィン0.0787g<0.3mmo 1 )を
7.5mlのジメチルアセトアミドに溶解し、1気圧の
一酸化炭素の雰囲気下115°Cで3時間撹はんした。
得られた溶液を500m l のメタノールに投入し、
熱メタノールで洗浄してポリアミドを得た。
熱メタノールで洗浄してポリアミドを得た。
収量、0.748g(99χ)
固有粘度、0.30dl/g (濃硫酸中、0.5g/
dlの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3300.16
35c+s−’1施■度 4.4′−ジブロモジフェニルエーテル0.8200g
(2,5ms+offi) 、4. 4’ −ジアミノ
ジフェニルエーテル0.5106g(2,55ms+o
jり 、1. 8−ジアザビシク1,4,O)ウンデセ
ン−7,0,913g(6mmof) 、ジクロロビス
(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.1053g
(0,15mmof) 、)リフエニルホスフィン0.
0787g(0,3ou++o l )を7.51のジ
メチルアセトアミドに溶解し、1気圧の一酸化炭素の雰
囲気下115°Cで3時間撹はんした。得られた溶液を
500m1のメタノールに投入し、熱メタノールで洗浄
してポリアミド・を得た。
dlの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3300.16
35c+s−’1施■度 4.4′−ジブロモジフェニルエーテル0.8200g
(2,5ms+offi) 、4. 4’ −ジアミノ
ジフェニルエーテル0.5106g(2,55ms+o
jり 、1. 8−ジアザビシク1,4,O)ウンデセ
ン−7,0,913g(6mmof) 、ジクロロビス
(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.1053g
(0,15mmof) 、)リフエニルホスフィン0.
0787g(0,3ou++o l )を7.51のジ
メチルアセトアミドに溶解し、1気圧の一酸化炭素の雰
囲気下115°Cで3時間撹はんした。得られた溶液を
500m1のメタノールに投入し、熱メタノールで洗浄
してポリアミド・を得た。
収量、0.907g(99χ)
固有粘度、0.71dl/g (濃硫酸中、0.5g/
diの濃度、30″Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 32B0.16
40.1230゜1210cm−’ スJiltflL段 4.4′−ジブロモジフェニルエーテル0.8200g
(2,5mmol 、4. 4’ −ジアミノジフェニ
ルメタン0.5056g(2,55ma+of) 、1
. 8−ジアザビシク1,4,O)ウンデセン−7,0
,913g(611III02)、ジクロロビス(トリ
フェニルホスフィン)パラジウム0.1053g(0,
15mmof) 、トリフェニルホスフィン0.078
7g(0,3mmol)を7.5mlのジメチルアセト
アミドに溶解し、1気圧の一酸化炭素の雰囲気下115
°Cで3時間撹はんした。得られた溶液を500m l
のメタノールに投入し、熱メタノールで洗浄してポリア
ミドを得た。
diの濃度、30″Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 32B0.16
40.1230゜1210cm−’ スJiltflL段 4.4′−ジブロモジフェニルエーテル0.8200g
(2,5mmol 、4. 4’ −ジアミノジフェニ
ルメタン0.5056g(2,55ma+of) 、1
. 8−ジアザビシク1,4,O)ウンデセン−7,0
,913g(611III02)、ジクロロビス(トリ
フェニルホスフィン)パラジウム0.1053g(0,
15mmof) 、トリフェニルホスフィン0.078
7g(0,3mmol)を7.5mlのジメチルアセト
アミドに溶解し、1気圧の一酸化炭素の雰囲気下115
°Cで3時間撹はんした。得られた溶液を500m l
のメタノールに投入し、熱メタノールで洗浄してポリア
ミドを得た。
収量、0.902g(99χ)
固有粘度、0.63dl/g (濃硫酸中、0.5g/
diの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3290.29
00.1645゜1230cm−’ 裏庭1 4.4′−ジブロモジフェニルエーテル0.8200g
(2,5mmoffi) 、メタフェニレンジアミン0
.275g(2,55mmol) 、1. 8−ジアザ
ビシクロ〔5゜4.0]ウンデセン−7,0,913g
(6smogり 、ジクロロビス(トリフェニルホスフ
ィン)パラジウム0.1053g(0,15mmoff
i) 、)リフs 二/L/ホスフィン0.0787g
(0,3mmo 1 )を7.5ml のジメチルアセ
トアミドに溶解し、1気圧の一酸化炭素の雰囲気下11
5°Cで3時間撹はんした。得られた溶液を500Il
lのメタノールに投入し、熱メタノールで洗浄してポリ
アミドを得た。
diの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3290.29
00.1645゜1230cm−’ 裏庭1 4.4′−ジブロモジフェニルエーテル0.8200g
(2,5mmoffi) 、メタフェニレンジアミン0
.275g(2,55mmol) 、1. 8−ジアザ
ビシクロ〔5゜4.0]ウンデセン−7,0,913g
(6smogり 、ジクロロビス(トリフェニルホスフ
ィン)パラジウム0.1053g(0,15mmoff
i) 、)リフs 二/L/ホスフィン0.0787g
(0,3mmo 1 )を7.5ml のジメチルアセ
トアミドに溶解し、1気圧の一酸化炭素の雰囲気下11
5°Cで3時間撹はんした。得られた溶液を500Il
lのメタノールに投入し、熱メタノールで洗浄してポリ
アミドを得た。
収量、0.679g (99χ)
固有粘度、0.42dl/g (濃硫酸中、0.5g/
diの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(にBr) : 3280.16
45.1230gm−’1施貫■ 4.4′〜ジブロモジフエニルエーテル0.8200g
(2,5mmoffi) 、パラフェニレンジアミン0
.275g(2,55+nmojり 、1 、 8−ジ
アザビシクロ〔5゜4.0〕ウンデセン−7,0,91
3g(6mmojり 、ジクロロビス(トリフェニルホ
スフィン)パラジウム0.1053g(0,15nn+
oIり 、)リフェニルホスフィン0.0787g(0
,3mmo f! )を7.5mlのジメチルアセトア
ミドに溶解し、1気圧の一酸化炭素の雰囲気下115℃
で3時間撹はんした。得られた溶液を500mLのメタ
ノールに投入し、熱メタノールで洗浄してポリアミドを
得た。
diの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(にBr) : 3280.16
45.1230gm−’1施貫■ 4.4′〜ジブロモジフエニルエーテル0.8200g
(2,5mmoffi) 、パラフェニレンジアミン0
.275g(2,55+nmojり 、1 、 8−ジ
アザビシクロ〔5゜4.0〕ウンデセン−7,0,91
3g(6mmojり 、ジクロロビス(トリフェニルホ
スフィン)パラジウム0.1053g(0,15nn+
oIり 、)リフェニルホスフィン0.0787g(0
,3mmo f! )を7.5mlのジメチルアセトア
ミドに溶解し、1気圧の一酸化炭素の雰囲気下115℃
で3時間撹はんした。得られた溶液を500mLのメタ
ノールに投入し、熱メタノールで洗浄してポリアミドを
得た。
収量、0.679g (99χ)
固有粘度、0.60°di/g (濃硫酸中、0.5g
/dlの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3275.16
40.1230cm−’裏崖炭旦 2.5−ジブロモチオフェン0.6049g(2,5m
mol、4.4′−ジアミノジフェニルエーテル0.5
406g(2,55+u+oi!、) 、1. 8−ジ
アザビシクロ〔5゜4.0〕ウンデセン−7,0,91
3g(6mmol 、ジクロロビス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム0.1053g(0,15mmof
) 、トリフェニルホスフィン0.0787g(0,3
mmo 12 )を7.5mlのジメチルアセトアミド
に溶解し、1気圧の一酸化炭素の雰囲気下115°Cで
3時間撹はんした。得られた溶液を500mlのメタノ
ールに投入し、熱メタノールで洗浄してポリアミドを得
た。
/dlの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3275.16
40.1230cm−’裏崖炭旦 2.5−ジブロモチオフェン0.6049g(2,5m
mol、4.4′−ジアミノジフェニルエーテル0.5
406g(2,55+u+oi!、) 、1. 8−ジ
アザビシクロ〔5゜4.0〕ウンデセン−7,0,91
3g(6mmol 、ジクロロビス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム0.1053g(0,15mmof
) 、トリフェニルホスフィン0.0787g(0,3
mmo 12 )を7.5mlのジメチルアセトアミド
に溶解し、1気圧の一酸化炭素の雰囲気下115°Cで
3時間撹はんした。得られた溶液を500mlのメタノ
ールに投入し、熱メタノールで洗浄してポリアミドを得
た。
収量、0.649g(99%)
固有粘度、0.47dl/g (、濃硫酸中、0.5g
/di (D濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3275.16
35.1215cm−’災拒皿■ 2.5−ジブロモチオ7 エフ0.6049g(2,5
mmo l )、4.4′−ジアミノジフェニルメタン
0.5056g(2,55mmojlり 、1. 8−
ジアザビシクロ〔5゜4.0〕ウンデセン−7,0,9
13g(6ms+ojり 、ジクロロビス(トリフェニ
ルホスフィン)パラジウム0.1053g(0,15m
mof) 、)リフェニルホスフィン0.0787g(
0,3mmof)を7.5鋼lのジメチルアセトアミド
に溶解し、1気圧の一酸化炭素の雰囲気下115℃で3
時間撹はんした。得られた溶液を500m1のメタノー
ルに投入し、熱メタノールで洗浄してポリアミドを得た
。
/di (D濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3275.16
35.1215cm−’災拒皿■ 2.5−ジブロモチオ7 エフ0.6049g(2,5
mmo l )、4.4′−ジアミノジフェニルメタン
0.5056g(2,55mmojlり 、1. 8−
ジアザビシクロ〔5゜4.0〕ウンデセン−7,0,9
13g(6ms+ojり 、ジクロロビス(トリフェニ
ルホスフィン)パラジウム0.1053g(0,15m
mof) 、)リフェニルホスフィン0.0787g(
0,3mmof)を7.5鋼lのジメチルアセトアミド
に溶解し、1気圧の一酸化炭素の雰囲気下115℃で3
時間撹はんした。得られた溶液を500m1のメタノー
ルに投入し、熱メタノールで洗浄してポリアミドを得た
。
収量、0.689g(99χ)
固有粘度、0.31dl/g (濃硫酸中、0.5g/
dlの濃度、30″Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3270.29
00.1635cn+−’災詣貫長 2.5−ジブo−I−チオ7 エフ0.6049g(2
,5mmo l )、メタフェニレンジアミン0.27
5g(2,55mmof)、1.8−ジアザビシク1,
4,0)ウンデセン−7,0,913g(6mmof)
、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウ
ム0.1053g(0,15n++5of) 、)す7
エニ/L/ホス7 イア0.0787g(0,3−m
of)を7.5鋼lのジメチルアセトアミドに溶解し、
1気圧の一酸化炭素の雰囲気下115℃で3時間撹はん
した。得られた溶液を500m lのメタノールに投入
し、熱メタノールで洗浄してポリアミドを得た。
dlの濃度、30″Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3270.29
00.1635cn+−’災詣貫長 2.5−ジブo−I−チオ7 エフ0.6049g(2
,5mmo l )、メタフェニレンジアミン0.27
5g(2,55mmof)、1.8−ジアザビシク1,
4,0)ウンデセン−7,0,913g(6mmof)
、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウ
ム0.1053g(0,15n++5of) 、)す7
エニ/L/ホス7 イア0.0787g(0,3−m
of)を7.5鋼lのジメチルアセトアミドに溶解し、
1気圧の一酸化炭素の雰囲気下115℃で3時間撹はん
した。得られた溶液を500m lのメタノールに投入
し、熱メタノールで洗浄してポリアミドを得た。
収量、0.466g(99X)
固有粘度、0.21dl/g (濃硫酸中、0.5g/
dl (7)濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3275.16
35cm−’!施■」 2.5−ジブロモチオ7 s 70.6049g(2,
5mmo l )、バラフェニレンジアミン0.275
g(2,55mmojり、1.8−ジアザビシク1,4
,O)ウンデセン−7,0,913g(6mmojり
、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム
0.1053g(0,15mmonり 、)リフェニル
ホスフィン0.0787g (0,3mmo l )を
7.5鋼lのジメチルアセトアミドに溶解し、1気圧の
一酸化炭素の雰囲気下115°Cで3時間撹はんした。
dl (7)濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3275.16
35cm−’!施■」 2.5−ジブロモチオ7 s 70.6049g(2,
5mmo l )、バラフェニレンジアミン0.275
g(2,55mmojり、1.8−ジアザビシク1,4
,O)ウンデセン−7,0,913g(6mmojり
、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム
0.1053g(0,15mmonり 、)リフェニル
ホスフィン0.0787g (0,3mmo l )を
7.5鋼lのジメチルアセトアミドに溶解し、1気圧の
一酸化炭素の雰囲気下115°Cで3時間撹はんした。
得られた溶液を500m+1のメタノールに投入し、熱
メタノールで洗浄してポリアミドを得た。
メタノールで洗浄してポリアミドを得た。
収量、0 、679g (99χ)
固有粘度、0.25dl/g (濃硫酸中、0.5g/
dtの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3325.16
30cm−’叉隻尉U 2.5−ビス(4−ブロモフェニル)−3,4ジフェニ
ルチオフェン1.3658g(2,5nnof’) 、
4゜4′−ジアミノジフェニルエーテル0.5106g
(2,,55mmoJn 、1. 8−ジアザビシク
1,4,O)ウンデセン−7,0,913g(6mmo
ffi) 、ジクロロビス (トリフェニルホスフィン
)パラジウム0.1053g(0,15mmoり、l−
リフェニルホスフィン0.0787g(0,3mmoj
りを7.5鋼lのジメチルアセトアミドに溶解し、1気
圧の一酸化炭素の雰囲気下115°Cで3時間撹はんし
た。得られた溶液を500m lのメタノールに投入し
、熱メタノールで洗浄してポリアミドを得た。
dtの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3325.16
30cm−’叉隻尉U 2.5−ビス(4−ブロモフェニル)−3,4ジフェニ
ルチオフェン1.3658g(2,5nnof’) 、
4゜4′−ジアミノジフェニルエーテル0.5106g
(2,,55mmoJn 、1. 8−ジアザビシク
1,4,O)ウンデセン−7,0,913g(6mmo
ffi) 、ジクロロビス (トリフェニルホスフィン
)パラジウム0.1053g(0,15mmoり、l−
リフェニルホスフィン0.0787g(0,3mmoj
りを7.5鋼lのジメチルアセトアミドに溶解し、1気
圧の一酸化炭素の雰囲気下115°Cで3時間撹はんし
た。得られた溶液を500m lのメタノールに投入し
、熱メタノールで洗浄してポリアミドを得た。
収量、1.447g(99χ)
固有粘度、0.88dl/g (濃硫酸中、0.5g/
dlの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3350.16
50.1210cm−’裏施班■ 2.5−ビス(4−ブロモフェニル)−3,4−ジフェ
ニルチオフェン1.3658g(2,5vwoj2)、
4.4′−ジアミノジフェニルメタン0.5056g(
2,55n+n+ol 、1.8−ジアザビシク1,4
,O)ウンデセン−7,0,913g(6mmof)
、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム
0.1053g(0,15mmof) 、トリフェニル
ホスフィン0.0787g(0,3mmojりを7.5
鋼l のジメチルアセトアミドに溶解し、1気圧の一酸
化炭素の雰囲気下115°Cで3時間撹はんした。得ら
れた溶液を500m lのメタノールに投入し、熱メタ
ノールで洗浄してポリアミドを得た。
dlの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3350.16
50.1210cm−’裏施班■ 2.5−ビス(4−ブロモフェニル)−3,4−ジフェ
ニルチオフェン1.3658g(2,5vwoj2)、
4.4′−ジアミノジフェニルメタン0.5056g(
2,55n+n+ol 、1.8−ジアザビシク1,4
,O)ウンデセン−7,0,913g(6mmof)
、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム
0.1053g(0,15mmof) 、トリフェニル
ホスフィン0.0787g(0,3mmojりを7.5
鋼l のジメチルアセトアミドに溶解し、1気圧の一酸
化炭素の雰囲気下115°Cで3時間撹はんした。得ら
れた溶液を500m lのメタノールに投入し、熱メタ
ノールで洗浄してポリアミドを得た。
収量、1.442g(99χ)
固有粘度、0.62dl/g (濃硫酸中、0.5g/
dlの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3300.16
40cm−’1施1 2.5−ビス(4−ブロモフェニル)−3,4−ジフェ
ニルチオフェン1.3658g(2,5mmo l )
、メタフェニレンジアミン0.275g(2,55mm
o n )、1、8−ジアザビシクロ[5,4,03ウ
ンデセン−7,0,913g(6mmoj2) 、ジク
ooビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.1
053g(0,15mmol 、)リフェニルホスフィ
ン0.0787g(0,3mmo l )を7.5R1
1のジメチルアセトアミドに溶解し、1気圧の一酸化炭
素の雰囲気下115°Cで3時間撹はんした。得られた
溶液を500m lのメタノールに投入し、熱メタノー
ルで洗浄してポリアミドを得た。
dlの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3300.16
40cm−’1施1 2.5−ビス(4−ブロモフェニル)−3,4−ジフェ
ニルチオフェン1.3658g(2,5mmo l )
、メタフェニレンジアミン0.275g(2,55mm
o n )、1、8−ジアザビシクロ[5,4,03ウ
ンデセン−7,0,913g(6mmoj2) 、ジク
ooビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.1
053g(0,15mmol 、)リフェニルホスフィ
ン0.0787g(0,3mmo l )を7.5R1
1のジメチルアセトアミドに溶解し、1気圧の一酸化炭
素の雰囲気下115°Cで3時間撹はんした。得られた
溶液を500m lのメタノールに投入し、熱メタノー
ルで洗浄してポリアミドを得た。
収量、1.225g(99χ)
固有粘度、0.49dl/g (濃硫酸中、0.5g/
diの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3300.16
50cm−’z隻世刈 2.5−ビス(4−ブロモフェニル)−3,4−ジフェ
ニルチオフェン1.3658g(2,5mmo 12
)、パラフェニレンジアミン0.275g(2,55m
mojN 、1.8−ジアザビシク1,4,O)ウンデ
セン−7,0,913g(6mmof) 、ジクooビ
ス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.1053
g (0,1511IIII02)、トリフェニルホス
フィン0.0787g(0,3mmo 1 )を7.5
mlのジメチルアセトアミドに溶解し、1気圧の一酸化
炭素の雰囲気下115°Cで3時間撹はんした。得られ
た溶液を500m1のメタノールに投入し、熱メタノー
ルで洗浄してポリアミドを得た。
diの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3300.16
50cm−’z隻世刈 2.5−ビス(4−ブロモフェニル)−3,4−ジフェ
ニルチオフェン1.3658g(2,5mmo 12
)、パラフェニレンジアミン0.275g(2,55m
mojN 、1.8−ジアザビシク1,4,O)ウンデ
セン−7,0,913g(6mmof) 、ジクooビ
ス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.1053
g (0,1511IIII02)、トリフェニルホス
フィン0.0787g(0,3mmo 1 )を7.5
mlのジメチルアセトアミドに溶解し、1気圧の一酸化
炭素の雰囲気下115°Cで3時間撹はんした。得られ
た溶液を500m1のメタノールに投入し、熱メタノー
ルで洗浄してポリアミドを得た。
収量、1.225g(99χ)
固有粘度、0.81dl/g (濃硫酸中、0.5g/
dlの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3270.16
35cm−’(発明の効果) 本発明方法によれば、芳香族ジカルボン酸クロリドの代
わりに安定で取扱いが容易で、かつ安価な芳香族三臭化
物を使用するため原料の精製と重合の段階で操作が容易
となり、加えて芳香族ポリアミド樹脂を安価に製造する
ことができるため、有用性が高い。
dlの濃度、30°Cで測定) 赤外吸収スペクトル(KBr) : 3270.16
35cm−’(発明の効果) 本発明方法によれば、芳香族ジカルボン酸クロリドの代
わりに安定で取扱いが容易で、かつ安価な芳香族三臭化
物を使用するため原料の精製と重合の段階で操作が容易
となり、加えて芳香族ポリアミド樹脂を安価に製造する
ことができるため、有用性が高い。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ar^1は▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼ (ただし、Xは−CH_2−または−O−を表す)より
なる群から選ばれた二価の芳香族基、およびAr^2は
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (ただしXは−CH_2−または−O−を表す)よりな
る群から選ばれた二価の芳香族基、nは10〜100の
整数を示す。〕 で表される芳香族ポリアミド樹脂を製造す るにあたり、一般式 H_2N−Ar^1−NH_2 〔式中、Ar^1は−▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼ (ただし、Xは−CH_2−または−O−を表す)より
なる群から選ばれた二価の芳香族基を示す。〕 で表される芳香族ジアミンと、一般式 Br−Ar^2−Br 〔式中、Ar^2は▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ (ただしXは−CH_2−または−O−を示す)よりな
る群から選ばれた二価の芳香族基を示す。〕で表される
芳香族二臭化物と一酸化炭素と をパラジウム触媒と有機塩基の存在下に有機溶媒中で反
応せしめることを特徴とする芳香族ポリアミド樹脂の製
造方法。 2、パラジウム触媒が、パラジウムのハロゲン化物、有
機酸塩、無機酸塩、およびそれらのホスフィン化合物と
の錯体よりなる群から選択される少なくとも一種のパラ
ジウム化合物である特許請求の範囲第1項記載の芳香族
ポリアミド樹脂の製造方法。 3、有機塩基が、トリブチルアミン、4−ジメチルアミ
ノピリジン、1,8−ジアザビシク1,4−ジアザビシ
クロ〔2,2,2〕オクタンよりなる群から選択される
少なくとも一種の三級アミンである特許請求の範囲第1
項または第2項記載の芳香族ポリアミド樹脂の製造方法
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28107787A JPH01123823A (ja) | 1987-11-09 | 1987-11-09 | 芳香族ポリアミド樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28107787A JPH01123823A (ja) | 1987-11-09 | 1987-11-09 | 芳香族ポリアミド樹脂の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01123823A true JPH01123823A (ja) | 1989-05-16 |
JPH0316376B2 JPH0316376B2 (ja) | 1991-03-05 |
Family
ID=17634002
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28107787A Granted JPH01123823A (ja) | 1987-11-09 | 1987-11-09 | 芳香族ポリアミド樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01123823A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0530703A2 (en) * | 1991-08-30 | 1993-03-10 | Eastman Kodak Company | Method for the preparation of polyamide-imides |
US5210175A (en) * | 1992-02-25 | 1993-05-11 | Eastman Kodak Company | Preparation of aromatic polyamides from CO, aromatic, diamine and di(trifluoromethane sulfonate) |
FR2847582A1 (fr) * | 2002-11-22 | 2004-05-28 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de preparation de polyamide par carbonylation en presence d'un catalyseur |
JP2006316224A (ja) * | 2005-05-16 | 2006-11-24 | Mitsui Chemicals Inc | チオフェンを主鎖に含む高分子化合物、および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
-
1987
- 1987-11-09 JP JP28107787A patent/JPH01123823A/ja active Granted
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0530703A2 (en) * | 1991-08-30 | 1993-03-10 | Eastman Kodak Company | Method for the preparation of polyamide-imides |
US5210175A (en) * | 1992-02-25 | 1993-05-11 | Eastman Kodak Company | Preparation of aromatic polyamides from CO, aromatic, diamine and di(trifluoromethane sulfonate) |
FR2847582A1 (fr) * | 2002-11-22 | 2004-05-28 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de preparation de polyamide par carbonylation en presence d'un catalyseur |
WO2004048441A1 (fr) * | 2002-11-22 | 2004-06-10 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de preparation de polyamide par carbonylation en presence d'un catalyseur |
JP2006316224A (ja) * | 2005-05-16 | 2006-11-24 | Mitsui Chemicals Inc | チオフェンを主鎖に含む高分子化合物、および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0316376B2 (ja) | 1991-03-05 |
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