JPH01106857A - ナフタレンスルホン酸の製造法 - Google Patents
ナフタレンスルホン酸の製造法Info
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- JPH01106857A JPH01106857A JP62265858A JP26585887A JPH01106857A JP H01106857 A JPH01106857 A JP H01106857A JP 62265858 A JP62265858 A JP 62265858A JP 26585887 A JP26585887 A JP 26585887A JP H01106857 A JPH01106857 A JP H01106857A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はナフタレンスルホン酸の製造方法に関するもの
である。
である。
本発明の製造法により得られるナフタレンスルホン酸含
有量の高いスルホン化物は、従来ナフタレンスルホン酸
が使用されていた全ての用途に有効である。
有量の高いスルホン化物は、従来ナフタレンスルホン酸
が使用されていた全ての用途に有効である。
ナフタレンスルホン酸はナフトールの合成原料或いはア
ゾ系染料中間体の合成原料として有効である。ナフタレ
ンスルホンを更にホルマリンと縮合反応させたナフタレ
ンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩はセメント、石炭、
顔料、染料、乳化重合用分散剤として或いは写真フィル
ム用補助剤として有効である。
ゾ系染料中間体の合成原料として有効である。ナフタレ
ンスルホンを更にホルマリンと縮合反応させたナフタレ
ンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩はセメント、石炭、
顔料、染料、乳化重合用分散剤として或いは写真フィル
ム用補助剤として有効である。
ナフタレンをスルホン化する場合、スルホン化剤として
一般にＳＯ，ガス、液体ＳＯ３、無水硫酸、発煙硫酸、
濃硫酸、クロルスルホン酸などが用いられる。スルホン
化反応中に副生ずるジナフチルスルホン含量はこれらス
ルホン化剤のうちで濃硫酸を使用した場合が最も少なく
、高純度のナフタレンスルホン化物を得るためには濃硫
酸が一般的に用いられている。しかし濃硫酸は酸強度（
Ｈｏ）が低く、スルホン化能が弱いためナフタレンに対
して１．２モル以上の過剰の硫酸が必要であり、スルホ
ン化後或いは縮合反応後この過剰の硫酸を除去する工程
が必要となる。
一般にＳＯ，ガス、液体ＳＯ３、無水硫酸、発煙硫酸、
濃硫酸、クロルスルホン酸などが用いられる。スルホン
化反応中に副生ずるジナフチルスルホン含量はこれらス
ルホン化剤のうちで濃硫酸を使用した場合が最も少なく
、高純度のナフタレンスルホン化物を得るためには濃硫
酸が一般的に用いられている。しかし濃硫酸は酸強度（
Ｈｏ）が低く、スルホン化能が弱いためナフタレンに対
して１．２モル以上の過剰の硫酸が必要であり、スルホ
ン化後或いは縮合反応後この過剰の硫酸を除去する工程
が必要となる。
また、等モルの硫酸でスルホン化する方法として溶媒を
用いて生成水を共沸除去する方法があるが、溶媒を完全
に留去或いは分離することが困難である。またこの方法
で得たスルホン化物はそのままでは水素イオンなどの縮
合触媒が存在しないため、これをホルマリンで縮合する
場合、縮合物が得られない。
用いて生成水を共沸除去する方法があるが、溶媒を完全
に留去或いは分離することが困難である。またこの方法
で得たスルホン化物はそのままでは水素イオンなどの縮
合触媒が存在しないため、これをホルマリンで縮合する
場合、縮合物が得られない。
従来のスルホン化方法では副生スルホン含１を少なくし
、且つ溶媒を用いないで過剰の硫酸を減少することがで
きなかった。そのためスルホン化或いは縮合反応後に過
剰の硫酸を除去する工程が必要となり、製造コストを引
き上げる原因となっていた。
、且つ溶媒を用いないで過剰の硫酸を減少することがで
きなかった。そのためスルホン化或いは縮合反応後に過
剰の硫酸を除去する工程が必要となり、製造コストを引
き上げる原因となっていた。
本発明者らはナフタレンのスルホン化方法について鋭意
研究した結果、スルホン化を行う際に超強酸を添加すれ
ば、ナフタレンスルホン化物純度が高く、且つ溶媒を用
いないで過剰スルホン化剤を減少できることを見出し、
本発明に到達した。
研究した結果、スルホン化を行う際に超強酸を添加すれ
ば、ナフタレンスルホン化物純度が高く、且つ溶媒を用
いないで過剰スルホン化剤を減少できることを見出し、
本発明に到達した。
即ち、本発明はナフタレンを濃硫酸でスルホン化するに
際し、触媒として超強酸を用いることを特徴とするナフ
タレスルホン酸の製造法に関するものである。
際し、触媒として超強酸を用いることを特徴とするナフ
タレスルホン酸の製造法に関するものである。
本発明におけるスルホン化反応に於いては、副生ずるジ
ナフチルスルホン含量を抑制して目標とする芳香族スル
ホン化物純度を高めるという観点からスルホン化剤とし
ては濃硫酸が使用される。
ナフチルスルホン含量を抑制して目標とする芳香族スル
ホン化物純度を高めるという観点からスルホン化剤とし
ては濃硫酸が使用される。
超強酸としては、例えば田部浩三、野依良治著「超強酸
・超強塩基」、講談社すイエンティフィク、 １９８０
年版、ページ３に記載されているものなどが使用できる
。スルホン化反応で生成水が生じる硫酸をスルホン化剤
に選択した場合は水が存在しても超強酸の性質を失わな
いフッ素化スルホン酸樹脂の固体超強酸が好ましい。
・超強塩基」、講談社すイエンティフィク、 １９８０
年版、ページ３に記載されているものなどが使用できる
。スルホン化反応で生成水が生じる硫酸をスルホン化剤
に選択した場合は水が存在しても超強酸の性質を失わな
いフッ素化スルホン酸樹脂の固体超強酸が好ましい。
超強酸の添加量はナフタレンとスルホン化剤の総重量に
対して０．０１〜５重量％、好ましくは０．１〜２重量
％である。０．０１重量％より少なげればスルホン他剤
過剰モル比の減少効果が殆ど現れなくなる。また５重量
％より多く添加してもスルホン他剤過剰モル比の減少効
果は殆ど向上しなくなる。
対して０．０１〜５重量％、好ましくは０．１〜２重量
％である。０．０１重量％より少なげればスルホン他剤
過剰モル比の減少効果が殆ど現れなくなる。また５重量
％より多く添加してもスルホン他剤過剰モル比の減少効
果は殆ど向上しなくなる。
スルホン化温度条件は従来と同様の条件で反応できる。
スルホン化後引き続きホルマリンと縮合反応を行う場合
、超強酸がそのまま縮合触媒として利用できる。縮合反
応は生成水が副生ずるためフッ素化スルホン酸樹脂の固
体超強酸が好ましい。
、超強酸がそのまま縮合触媒として利用できる。縮合反
応は生成水が副生ずるためフッ素化スルホン酸樹脂の固
体超強酸が好ましい。
本発明の製造方法に於いて、超強酸としては後処理、経
済性を考慮するとスルホン化並びに縮合反応ともに最適
な固体超強酸が好ましい。
済性を考慮するとスルホン化並びに縮合反応ともに最適
な固体超強酸が好ましい。
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明はこれ
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
実施例１
ナフタレン１３０ｇとフッ素化スルホン酸樹脂（デュポ
ンジャパン製［ナフィオンＮＲ−５０Ｊ ）２．３ｇを
混合して１１０℃まで昇温した。その後９８％硫酸１０
０ ｇを滴下しなから１６０ ”Ｃまで昇温して、１６
０℃で４時間熟成を行って表−１のスルホン化物を得た
。
ンジャパン製［ナフィオンＮＲ−５０Ｊ ）２．３ｇを
混合して１１０℃まで昇温した。その後９８％硫酸１０
０ ｇを滴下しなから１６０ ”Ｃまで昇温して、１６
０℃で４時間熟成を行って表−１のスルホン化物を得た
。
その後、水３５ｇを添加して１００ ’Ｃに冷却し、３
５％ホルマリン６０ｇを滴下して１０時間熟成を行って
表−２の縮合物を得た。
５％ホルマリン６０ｇを滴下して１０時間熟成を行って
表−２の縮合物を得た。
実施例２
フッ素化スルホン酸樹脂の添加量を０．７ ｇにした以
外は実施例１と同様のスルホン化反応と縮合反応を行っ
た。
外は実施例１と同様のスルホン化反応と縮合反応を行っ
た。
比較例１
ナフタレン１３０ｇを１１０℃まで昇温して、９８％硫
酸１００ ｇを滴下しなから１６０ ’Ｃまで昇温しで
４時間熟成を行い、表−１のスルホン化物を得た。
酸１００ ｇを滴下しなから１６０ ’Ｃまで昇温しで
４時間熟成を行い、表−１のスルホン化物を得た。
その後の縮合反応は実施例１と同様に行った。
比較例２
９８％硫酸を１３０ｇ使用した以外は比較例１と同様に
行った。
行った。
表−１の結果から超強酸がナフタレンのスルホン化にお
いて、過剰の硫酸を使用しなくても高反応率を発現する
ことは明白である。
いて、過剰の硫酸を使用しなくても高反応率を発現する
ことは明白である。
更に、表−２の結果からその超強酸はナフタレンスルホ
ン酸とホルマリンの縮合反応において充分な触媒能を発
揮していることは明白である。
ン酸とホルマリンの縮合反応において充分な触媒能を発
揮していることは明白である。
表 ２
出願人代理人 古 谷 馨
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ナフタレンを濃硫酸でスルホン化するに際し、触媒
として超強酸を用いることを特徴とするナフタレンスル
ホン酸の製造法。 ２ 超強酸が固体超強酸である特許請求の範囲第１項記
載の製造法。 ３ 固体超強酸がフッ素化スルホン酸樹脂である特許請
求の範囲第２項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62265858A JP2647861B2 (ja) | 1987-10-21 | 1987-10-21 | ナフタレンスルホン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62265858A JP2647861B2 (ja) | 1987-10-21 | 1987-10-21 | ナフタレンスルホン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01106857A true JPH01106857A (ja) | 1989-04-24 |
| JP2647861B2 JP2647861B2 (ja) | 1997-08-27 |
Family
ID=17423063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62265858A Expired - Lifetime JP2647861B2 (ja) | 1987-10-21 | 1987-10-21 | ナフタレンスルホン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2647861B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0583443A1 (en) * | 1992-01-31 | 1994-02-23 | Fuji Hunt Photographic Chemicals, N.V. | Making flowable alkali or ammonium thiosulfate or sulfite and its product-by-process |
| RU2527853C2 (ru) * | 2011-04-07 | 2014-09-10 | Открытое акционерное общество "Полипласт" (ОАО "Полипласт") | Способ сульфирования нафталина |
| CN108752244A (zh) * | 2018-05-18 | 2018-11-06 | 萧县沃德化工科技有限公司 | 一种利用废硫酸与三氧化硫双磺化技术生产2-萘酚的工艺 |
-
1987
- 1987-10-21 JP JP62265858A patent/JP2647861B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0583443A1 (en) * | 1992-01-31 | 1994-02-23 | Fuji Hunt Photographic Chemicals, N.V. | Making flowable alkali or ammonium thiosulfate or sulfite and its product-by-process |
| EP0583443A4 (en) * | 1992-01-31 | 1994-07-27 | Fuji Hunt Photo Chem | Making flowable alkali or ammonium thiosulfate or sulfite and its product-by-process |
| RU2527853C2 (ru) * | 2011-04-07 | 2014-09-10 | Открытое акционерное общество "Полипласт" (ОАО "Полипласт") | Способ сульфирования нафталина |
| CN108752244A (zh) * | 2018-05-18 | 2018-11-06 | 萧县沃德化工科技有限公司 | 一种利用废硫酸与三氧化硫双磺化技术生产2-萘酚的工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2647861B2 (ja) | 1997-08-27 |
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