JP7752894B1 - ５α－リダクターゼ阻害剤、アンドロゲン受容体結合阻害剤、前立腺肥大症抑制剤、育毛剤およびニキビ予防・改善剤 - Google Patents
５α－リダクターゼ阻害剤、アンドロゲン受容体結合阻害剤、前立腺肥大症抑制剤、育毛剤およびニキビ予防・改善剤Info
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Abstract
【課題】新たな５α－リダクターゼ阻害剤、新たなアンドロゲン受容体結合阻害剤、新たな前立腺肥大症抑制剤、新たな育毛剤および新たなニキビ予防・改善剤を提供する。【解決手段】ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有する５α－リダクターゼ阻害剤。ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有するアンドロゲン受容体結合阻害剤。ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有する前立腺肥大症抑制剤。ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有する育毛剤。ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有するニキビ予防・改善剤。【選択図】 なし
Description
本発明は、５α－リダクターゼ阻害剤、アンドロゲン受容体結合阻害剤、前立腺肥大症抑制剤、育毛剤およびニキビ予防・改善剤に関する。
５α－リダクターゼは、酵素の一種であり、男性ホルモンのテストステロンを、ジヒドロテストステロン（ＤＨＴ）に変換することで、テストステロンの働きを高める作用を有する酵素である。ジヒドロテストステロンの過剰な生成は、前立腺肥大症や脱毛などの問題に関与している。
例えば、前立腺肥大症は、男性特有の病気で、前立腺が肥大し、尿道や膀胱が圧迫されることで、頻尿や残尿感など様々な排尿障害を引き起こす病気である。前立腺肥大症は、加齢につれ発症頻度が高くなり、５０代以降に急増するといわれている。前立腺肥大症は、ジヒドロテストステロンが、前立腺細胞にあるアンドロゲン受容体（ＡＲ）に結合し、前立腺細胞の増殖を促進することによって、引き起こされると考えられている。
そこで、５α－レダクターゼ阻害作用を有する物質が、様々提案されている（例えば、特許文献１、２）。
本発明の目的は、新たな５α－リダクターゼ阻害剤、新たなアンドロゲン受容体結合阻害剤、新たな前立腺肥大症抑制剤、新たな育毛剤および新たなニキビ予防・改善剤を提供することである。
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、下記の発明が上記目的に合致することを見出し、本発明に至った。すなわち、本発明は、以下の発明に係るものである。
＜１＞ ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有する５α－リダクターゼ阻害剤。
＜２＞ ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有するアンドロゲン受容体結合阻害剤。
＜３＞ ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有する前立腺肥大症抑制剤。
＜４＞ ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有する育毛剤。
＜５＞ ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有するニキビ予防・改善剤。
＜２＞ ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有するアンドロゲン受容体結合阻害剤。
＜３＞ ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有する前立腺肥大症抑制剤。
＜４＞ ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有する育毛剤。
＜５＞ ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有するニキビ予防・改善剤。
本発明によれば、新たな５α－リダクターゼ阻害剤、新たなアンドロゲン受容体結合阻害剤、新たな前立腺肥大症抑制剤、新たな育毛剤および新たなニキビ予防・改善剤が提供される。
以下に本発明の実施の形態を詳細に説明するが、以下に記載する構成要件の説明は、本発明の実施態様の一例（代表例）であり、本発明はその要旨を変更しない限り、以下の内容に限定されない。なお、本明細書において「～」という表現を用いる場合、その前後の数値又は物性値を含む表現として用いるものとする。
＜５α－リダクターゼ阻害剤＞
本発明は、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有する５α－リダクターゼ阻害剤に関するものである。ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールは、５α－リダクターゼの働きを阻害する作用を有するため、５α－リダクターゼ阻害剤の有効成分として使用できる。５α－リダクターゼは、テストステロンをジヒドロテストステロンに変換する酵素であり、５α－リダクターゼの働きを阻害することで、ジヒドロテストステロンの産生を抑制することができる。
本発明は、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有する５α－リダクターゼ阻害剤に関するものである。ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールは、５α－リダクターゼの働きを阻害する作用を有するため、５α－リダクターゼ阻害剤の有効成分として使用できる。５α－リダクターゼは、テストステロンをジヒドロテストステロンに変換する酵素であり、５α－リダクターゼの働きを阻害することで、ジヒドロテストステロンの産生を抑制することができる。
＜アンドロゲン受容体結合阻害剤＞
本発明は、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有するアンドロゲン受容体結合阻害剤に関するものである。ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールは、アンドロゲンとアンドロゲン受容体（アンドロゲンレセプター）との結合を阻害する作用を有するため、アンドロゲン受容体結合阻害剤の有効成分として使用できる。
アンドロゲンは、生体内で働いているステロイドホルモンの一種である。アンドロゲンは、男性ホルモンとも呼ばれ、代表的な男性ホルモンがテストステロンである。アンドロゲンは、アンドロゲン受容体（ＡＲ）に結合することで、アンドロゲンとしての作用を発現する。アンドロゲンとアンドロゲン受容体との結合を阻害することで、アンドロゲンの働きを抑制することができる。
本発明は、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有するアンドロゲン受容体結合阻害剤に関するものである。ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールは、アンドロゲンとアンドロゲン受容体（アンドロゲンレセプター）との結合を阻害する作用を有するため、アンドロゲン受容体結合阻害剤の有効成分として使用できる。
アンドロゲンは、生体内で働いているステロイドホルモンの一種である。アンドロゲンは、男性ホルモンとも呼ばれ、代表的な男性ホルモンがテストステロンである。アンドロゲンは、アンドロゲン受容体（ＡＲ）に結合することで、アンドロゲンとしての作用を発現する。アンドロゲンとアンドロゲン受容体との結合を阻害することで、アンドロゲンの働きを抑制することができる。
＜前立腺肥大症抑制剤＞
本発明は、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有する前立腺肥大症抑制剤に関するものである。上記の通り、前立腺において、テストステロンは、５α－リダクターゼによって、ジヒドロテストステロンに変換され、このジヒドロテストステロンが前立腺の肥大に関与している。ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールは、５α－リダクターゼ阻害作用およびアンドロゲン受容体との結合を阻害する作用を有するため、ジヒドロテストステロンの産生を抑制し、また、アンドロゲンの働きを抑制し、前立腺の肥大を抑制することができる。そのため、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールは、前立腺肥大症抑制剤の有効成分として使用できる。
本発明は、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有する前立腺肥大症抑制剤に関するものである。上記の通り、前立腺において、テストステロンは、５α－リダクターゼによって、ジヒドロテストステロンに変換され、このジヒドロテストステロンが前立腺の肥大に関与している。ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールは、５α－リダクターゼ阻害作用およびアンドロゲン受容体との結合を阻害する作用を有するため、ジヒドロテストステロンの産生を抑制し、また、アンドロゲンの働きを抑制し、前立腺の肥大を抑制することができる。そのため、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールは、前立腺肥大症抑制剤の有効成分として使用できる。
＜育毛剤＞
本発明は、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有する育毛剤に関するものである。毛包、皮脂腺等において、５α－リダクターゼによって、テストステロンから変換されたジヒドロテストステロンが、脱毛や薄毛の原因の一つと考えられている。ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールは、５α－リダクターゼ阻害作用およびアンドロゲン受容体との結合を阻害する作用を有するため、ジヒドロテストステロンの産生を抑制し、また、アンドロゲンの働きを抑制し、脱毛や薄毛を抑制することができる。そのため、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールは、育毛剤の有効成分として使用できる。
本発明は、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有する育毛剤に関するものである。毛包、皮脂腺等において、５α－リダクターゼによって、テストステロンから変換されたジヒドロテストステロンが、脱毛や薄毛の原因の一つと考えられている。ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールは、５α－リダクターゼ阻害作用およびアンドロゲン受容体との結合を阻害する作用を有するため、ジヒドロテストステロンの産生を抑制し、また、アンドロゲンの働きを抑制し、脱毛や薄毛を抑制することができる。そのため、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールは、育毛剤の有効成分として使用できる。
＜ニキビ予防・改善剤＞
本発明は、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有するニキビ予防・改善剤に関するものである。皮脂腺等において、５α－リダクターゼによって、テストステロンから変換されたジヒドロテストステロンが、ニキビの原因の一つと考えられている。ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールは、５α－リダクターゼ阻害作用およびアンドロゲン受容体との結合を阻害する作用を有するため、ジヒドロテストステロンの産生を抑制し、また、アンドロゲンの働きを抑制し、ニキビを抑制することができる。そのため、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールは、ニキビ予防・改善剤の有効成分として使用できる。
本発明は、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有するニキビ予防・改善剤に関するものである。皮脂腺等において、５α－リダクターゼによって、テストステロンから変換されたジヒドロテストステロンが、ニキビの原因の一つと考えられている。ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールは、５α－リダクターゼ阻害作用およびアンドロゲン受容体との結合を阻害する作用を有するため、ジヒドロテストステロンの産生を抑制し、また、アンドロゲンの働きを抑制し、ニキビを抑制することができる。そのため、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールは、ニキビ予防・改善剤の有効成分として使用できる。
以下、「本発明の５α－リダクターゼ阻害剤」と「本発明のアンドロゲン受容体結合阻害剤」と「本発明の前立腺肥大抑制剤」と「本発明の育毛剤」と「本発明のニキビ予防・改善剤」とをあわせて、「本発明の剤」という。
＜ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オール＞
ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールは、二重結合の炭素に置換する置換基の位置によって２種類の構造異性体が存在する。具体的には、下記式（１）で表される、１，４－［（Ｅ）－ｐ－クマロイルアミノ］ブタン－１－オール（以下、「Ｅ体」という場合がある。）、または、下記式（２）で表される、１，４－［（Ｚ）－ｐ－クマロイルアミノ］ブタン－１－オール（以下、「Ｚ体」という場合がある。）の構造をとる。
ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールは、二重結合の炭素に置換する置換基の位置によって２種類の構造異性体が存在する。具体的には、下記式（１）で表される、１，４－［（Ｅ）－ｐ－クマロイルアミノ］ブタン－１－オール（以下、「Ｅ体」という場合がある。）、または、下記式（２）で表される、１，４－［（Ｚ）－ｐ－クマロイルアミノ］ブタン－１－オール（以下、「Ｚ体」という場合がある。）の構造をとる。
本発明の剤は、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールとして、Ｅ体とＺ体の一方を含むものであってもよく、両方を含むものであってもよい。
ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールは、そのもの（すなわち、単離品や合成品）を、本発明の剤に配合することができる。また、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールは、植物に由来するものとすることもでき、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを含有する植物（全体または器官）を加工した植物加工物（例えば、粉砕物、破砕物、搾汁、ピューレ、エキス（抽出物）、乾燥物など）を本発明の剤に配合してもよい。また、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを含有する植物の加工物（前記植物加工物）を、本発明の剤としてもよいし、前記植物加工物をさらに加工したり、配合して、本発明の剤としてもよい。
本発明の剤の使用対象は、ヒトを含む動物である。ヒト以外の動物としては、イヌやネコなどが挙げられる。また、使用対象は、健常者（つまり、疾患や疾病に罹患していない人）としてもよい。
本発明の剤の態様は特に限定されず、食品や、医薬部外品、医薬品、化粧料等とすることができる。
＜食品組成物＞
本発明の剤は、食品組成物とすることができる。食品組成物とすることで、日常的に長期的に摂取することが容易であるという観点から、食品組成物の態様とすることが好ましい。具体的には、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールそのものを配合した食品組成物や、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを含有する植物を加工した植物加工物、植物加工物を配合した食品組成物等とすることができる。この食品組成物は、一般の食品だけでなく、特別用途食品、特定保健用食品、機能性表示食品、栄養機能食品、栄養補助食品、健康補助食品、サプリメント等、健康の維持・増進の目的で摂取する食品および／又は飲料も含む。この中でも保健機能食品である特定保健用食品や機能性表示食品、栄養機能食品が好ましい態様である。
本発明の剤は、食品組成物とすることができる。食品組成物とすることで、日常的に長期的に摂取することが容易であるという観点から、食品組成物の態様とすることが好ましい。具体的には、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールそのものを配合した食品組成物や、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを含有する植物を加工した植物加工物、植物加工物を配合した食品組成物等とすることができる。この食品組成物は、一般の食品だけでなく、特別用途食品、特定保健用食品、機能性表示食品、栄養機能食品、栄養補助食品、健康補助食品、サプリメント等、健康の維持・増進の目的で摂取する食品および／又は飲料も含む。この中でも保健機能食品である特定保健用食品や機能性表示食品、栄養機能食品が好ましい態様である。
食品組成物の形状は特に限定されず、固体状、液体状、半固体状、ゲル状、ゾル状等のいずれの形状であってもよい。食品、飲料は特に限定されるものではなく、例えば、食品として、ソーセージ、ハム、魚介加工品、ゼリー、キャンディー、チューインガムなどの食品類が挙げられる。飲料としては、各種の果汁飲料、茶類、清涼飲料水、酒類、栄養ドリンクなどが挙げられる。また、食品組成物には、調味料着色料、保存料、増粘安定剤、酸化防止剤、漂白剤、防菌防黴剤、酸味料、調味料、乳化剤、強化剤、香料、甘味料などの添加剤を配合してもよい。
ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールの含有量は、本発明の効果を達成できる範囲であれば特に限定されず、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールの摂取量が、成人ヒト１人の１日当たりの目的の摂取量となるように、摂取方法等に応じて設計される。例えば、食品組成物は、成人ヒト１人の１日当たりの摂取量として、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールが、０．００００１μｇ～１００００μｇ、０．０００１μｇ～９５００μｇ、０．００１μｇ～９０００μｇ、０．０１μｇ～８５００μｇ、０．１μｇ～８０００μｇ、０．５μｇ～７５００μｇ、１μｇ～７０００μｇ、５μｇ～６０００μｇ、１０μｇ～５０００μｇ等となるようにすることができるが、これに限定されない。また、目的の摂取量となるように、１日１回で摂取してもよいし、１日複数回（例えば、２～４回）に分けて摂取してもよい。１日当たりの摂取量とは、１日で摂取される量の総量を意味し、１日複数回にわけて摂取する場合、これらの合計量となる。また、食品組成物は、継続的に摂取するものとでき、数日～数週間、数か月間にわたり継続して摂取することができる。
＜医薬組成物＞
本発明の剤は、医薬組成物とすることができる。この医薬組成物は、医薬品または医薬部外品のいずれも含むものである。医薬組成物とするとき、本発明の剤は、基本的に、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールやこれを含む材料と、薬学的に許容される担体とを含有する。具体的には、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールそのものを配合した医薬組成物や、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを含有する植物を加工した植物加工物、植物加工物を配合した医薬組成物等とすることができる。
本発明の剤は、医薬組成物とすることができる。この医薬組成物は、医薬品または医薬部外品のいずれも含むものである。医薬組成物とするとき、本発明の剤は、基本的に、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールやこれを含む材料と、薬学的に許容される担体とを含有する。具体的には、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールそのものを配合した医薬組成物や、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを含有する植物を加工した植物加工物、植物加工物を配合した医薬組成物等とすることができる。
医薬組成物の剤形は、特に限定されず、固体製剤であっても液体製剤であってもよい。具体的には、例えば、粉末剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、トローチ剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤、エリキシル剤などが挙げられる。薬学的に許容される担体としては、例えば、結合剤、安定化剤、賦形剤、希釈剤、ｐＨ緩衝材、増粘剤、着色剤、分散剤、乳化剤、懸濁化剤、防腐剤、崩壊剤、可溶化剤、溶解補助剤等が挙げられる。
ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールの含有量は、本発明の効果を達成できる範囲であれば特に限定されず、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールの摂取量が、成人ヒト１人の１日当たりの目的の摂取量となるように、摂取方法等に応じて設計される。医薬組成物の投与方法は、投与対象の性別、体重、年齢、利用目的などに応じて適宜選択されるものであり、経口投与（経口摂取）であってもよく、非経口的な投与であってもよいが、経口投与が好ましい。例えば、経口投与の場合、医薬組成物は、成人ヒト１人の１日当たりの投与量として、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールが、０．００００１μｇ～１００００μｇ、０．０００１μｇ～９５００μｇ、０．００１μｇ～９０００μｇ、０．０１μｇ～８５００μｇ、０．１μｇ～８０００μｇ、０．５μｇ～７５００μｇ、１μｇ～７０００μｇ、５μｇ～６０００μｇ、１０μｇ～５０００μｇ等となるようにすることができるが、これに限定されない。また、目的の投与量となるように、１日１回で摂取してもよいし、１日複数回（例えば、２～４回）に分けて摂取してもよい。１日当たりの投与量とは、１日で投与される量の総量を意味し、１日複数回にわけて投与する場合、これらの合計量となる。また、医薬組成物は、継続的に投与するものとでき、数日～数週間、数か月間にわたり継続して摂取することができる。
＜化粧料＞
本発明の剤は、化粧料とすることができる。具体的には、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールそのものを配合した化粧料や、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを含有する植物を加工した植物加工物を配合した化粧料等とすることができる。
本発明の剤は、化粧料とすることができる。具体的には、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールそのものを配合した化粧料や、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを含有する植物を加工した植物加工物を配合した化粧料等とすることができる。
化粧料の形状は、特に限定されず、水溶液や乳化液、分散液、エマルジョンなどの液状；ゲル状や軟膏状、ペースト状などの半固形状；固形状などいずれの形状であってもよい。例えば、液剤、ジェル剤、クリーム剤、ゲル剤、軟膏剤、貼付剤、パック剤、エアゾール剤などが挙げられる。具体的には、化粧水、化粧液、クリーム、乳液、日やけ止め、洗浄料、パック、化粧用油、ボディリンス、マッサージ料、頭皮料、洗髪料、ヘアリンス、リップケア化粧料等が挙げられる。
化粧料の態様とする場合、化粧品や医薬品の分野における公知の方法で製造することができる。また、その剤型に応じて、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールに加えて、化粧品や医薬品の分野で用いられる各種基材や添加剤などを１以上組み合わせて用いることができる。ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールとともに配合することができる成分としては、結合剤、賦形剤、増粘剤、希釈剤、ｐＨ調整剤、安定化剤、防腐剤、保存剤、分散剤、乳化剤、可溶化剤、溶解補助剤、キレート剤、界面活性剤、ゲル化剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、保湿剤、抗酸化剤、殺菌剤、抗菌剤、美白剤、色素、香料等が挙げられる。
ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールの含有量は、本発明の効果を達成できる範囲であれば特に限定されず、化粧料の形態や使用方法等に応じて、適宜設定することができる。化粧料の用法・用量は特に限定されず、その剤型や使用者の状態に応じて、通常、一日数回、適量を皮膚に塗布して用いることができる。
本発明の剤は、イヌやネコなどを対象としてもよく、ペットフード等の動物用食品組成物や動物用医薬組成物としてもよい。具体的には、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールそのものを配合した動物用食品組成物または動物用医薬組成物、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを含有する植物を加工した加工物、植物加工物を配合した動物用食品組成物または動物用医薬組成物等の態様とすることができる。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明は、その要旨を変更しない限り以下の実施例に限定されるものではない。
（５α－リダクターゼ阻害活性評価試験）
・基質：テストステロン
・酵素源：ラット前立腺
・検出方法：ＬＣ－ＱＴＯＦ／ＭＳ
・基質：テストステロン
・酵素源：ラット前立腺
・検出方法：ＬＣ－ＱＴＯＦ／ＭＳ
（試験物質）
・ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オール（Ｅ体とＺ体の混合物）
・リノール酸（陽性対照）
・ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オール（Ｅ体とＺ体の混合物）
・リノール酸（陽性対照）
（試験方法）
（１）粗酵素の調製
ラットの前立腺を４倍量のバッファー液（スクロース０．３２Ｍ、ジチオトレイトール１ｍＭ、リン酸ナトリウム２０ｍＭ、ｐＨ６．５）に入れ、ホモジナイザーを用いて、破砕した。破砕液を１０，０００ｒｐｍで１０分間遠心後、得られた上清を５α－リダクターゼを含む粗酵素液として試験に用いた。
（１）粗酵素の調製
ラットの前立腺を４倍量のバッファー液（スクロース０．３２Ｍ、ジチオトレイトール１ｍＭ、リン酸ナトリウム２０ｍＭ、ｐＨ６．５）に入れ、ホモジナイザーを用いて、破砕した。破砕液を１０，０００ｒｐｍで１０分間遠心後、得られた上清を５α－リダクターゼを含む粗酵素液として試験に用いた。
（２）５α－リダクターゼ阻害試験
基質であるテストステロン１５０μＭ、ＮＡＤＰＨ１６７μＭ、粗酵素６０μＬ、および図１に示す濃度の各試験物質３０μＬを混合し、３７℃で３０分間反応させた。３０分後に、水酸化ナトリウムを添加し反応を停止させ、液体クロマトグラフ質量分析計（ＬＣ－ＱＴＯＦ／ＭＳ）を用いて、ジヒドロテストステロンの産生を評価した。
また、コントロールとして、試験物質なしで同様の試験を行った。
基質であるテストステロン１５０μＭ、ＮＡＤＰＨ１６７μＭ、粗酵素６０μＬ、および図１に示す濃度の各試験物質３０μＬを混合し、３７℃で３０分間反応させた。３０分後に、水酸化ナトリウムを添加し反応を停止させ、液体クロマトグラフ質量分析計（ＬＣ－ＱＴＯＦ／ＭＳ）を用いて、ジヒドロテストステロンの産生を評価した。
また、コントロールとして、試験物質なしで同様の試験を行った。
（結果）
図１に結果を示す。図１に示す通り、コントロールと比較して、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを添加した群ではジヒドロテストステロンの産生が抑制された。特に、２５０、５００、１０００μｇ／ｍＬ濃度では、有意にジヒドロテストステロンの産生を抑制した。
図１に結果を示す。図１に示す通り、コントロールと比較して、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを添加した群ではジヒドロテストステロンの産生が抑制された。特に、２５０、５００、１０００μｇ／ｍＬ濃度では、有意にジヒドロテストステロンの産生を抑制した。
（アンドロゲン受容体結合阻害試験）
（試験物質）
・ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オール（Ｅ体とＺ体の混合物）
・フルタミド（陽性対照）
・βシトステロール（比較対照）
・ノコギリヤシオイル（比較対照）
（試験物質）
・ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オール（Ｅ体とＺ体の混合物）
・フルタミド（陽性対照）
・βシトステロール（比較対照）
・ノコギリヤシオイル（比較対照）
（試験方法）
アンドロゲンとアンドロゲン受容体の結合活性は、ＰｏｌａｒＳｃｒｅｅｎ（登録商標） Ａｎｄｒｏｇｅｎ Ｒｅｃｅｐｔｏｒ Ｃｏｍｐｅｔｉｔｏｒ Ａｓｓａｙ Ｋｉｔを用いて、既存のプロトコルに従って評価した。また、コントロールとして、試験物質なしで同様の試験を行った。
アンドロゲンとアンドロゲン受容体の結合活性は、ＰｏｌａｒＳｃｒｅｅｎ（登録商標） Ａｎｄｒｏｇｅｎ Ｒｅｃｅｐｔｏｒ Ｃｏｍｐｅｔｉｔｏｒ Ａｓｓａｙ Ｋｉｔを用いて、既存のプロトコルに従って評価した。また、コントロールとして、試験物質なしで同様の試験を行った。
（結果）
図２に結果を示す。図２に示す通り、コントロール（ｃｏｎｔｒｏｌ）と比較して、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを添加した群では特に１０μｇ／ｍＬ、１００μｇ／ｍＬおよび１０００μｇ／ｍＬの濃度で、濃度依存的なアンドロゲン受容体結合阻害活性が確認された。１０００μｇ／ｍＬの濃度では、約２２．５％の結合阻害活性を示した。
図２に結果を示す。図２に示す通り、コントロール（ｃｏｎｔｒｏｌ）と比較して、ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを添加した群では特に１０μｇ／ｍＬ、１００μｇ／ｍＬおよび１０００μｇ／ｍＬの濃度で、濃度依存的なアンドロゲン受容体結合阻害活性が確認された。１０００μｇ／ｍＬの濃度では、約２２．５％の結合阻害活性を示した。
本発明の剤は、食品や医薬の分野において有用である。
Claims (5)
- ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有する５α－リダクターゼ阻害剤（ただし、麻種子抽出物および／または麻種子油を含む組成物を除く）。
- ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有するアンドロゲン受容体結合阻害剤（ただし、麻種子抽出物および／または麻種子油を含む組成物を除く）。
- ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有する前立腺肥大症抑制剤（ただし、麻種子抽出物および／または麻種子油を含む組成物を除く）。
- ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有する育毛剤（ただし、麻種子抽出物および／または麻種子油を含む組成物を除く）。
- ｐ－クマロイルアミノブタン－１－オールを有効成分として含有するニキビ予防・改善剤（ただし、麻種子抽出物および／または麻種子油を含む組成物を除く）。
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Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6339847A (ja) * | 1986-08-04 | 1988-02-20 | Kao Corp | ｐ−ヒドロキシシンナムアミド誘導体およびこれを含有するメラニン抑制剤 |
| JPH07258042A (ja) * | 1994-03-15 | 1995-10-09 | Sanwa Shiyouyaku Kk | 新規な発毛・育毛促進剤 |
| US5827510A (en) * | 1997-09-29 | 1998-10-27 | Mesquitta; Trevor E. | Hair growth preparation |
| CN111067936A (zh) * | 2020-01-13 | 2020-04-28 | 深圳市麻王爱乐健康科技有限公司 | 改善前列腺炎的组合物及其制备方法和应用 |
| WO2021145004A1 (ja) * | 2020-01-16 | 2021-07-22 | オリザ油化株式会社 | ５α－レダクターゼ阻害剤 |
| CN114377107A (zh) * | 2022-01-14 | 2022-04-22 | 完美（广东）日用品有限公司 | 沙棘籽粕蛋白肽在制备预防和治疗前列腺增生药物中的应用 |
| KR20220133136A (ko) * | 2021-03-24 | 2022-10-04 | 안보라미 | 헴프씨드 추출물 및 헴프씨드 오일을 포함하는 여드름피부 개선용 조성물 |
| US20240016765A1 (en) * | 2021-03-29 | 2024-01-18 | Northwest Institute Of Plateau Biology, Chinese Academy Of Sciences | Use of an alkaloid compound in the preparation of products for the prevention and/or treatment of cardiac damage |
| JP2024503201A (ja) * | 2020-12-15 | 2024-01-25 | ビーエーエスエフ ビューティ ケア ソリューションズ フランス エスエーエス | ヒッポファエ・ラムノイデス（Ｈｉｐｐｏｐｈａｅ ｒｈａｍｎｏｉｄｅｓ）のケークの水解物の化粧品的使用 |
-
2024
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Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6339847A (ja) * | 1986-08-04 | 1988-02-20 | Kao Corp | ｐ−ヒドロキシシンナムアミド誘導体およびこれを含有するメラニン抑制剤 |
| JPH07258042A (ja) * | 1994-03-15 | 1995-10-09 | Sanwa Shiyouyaku Kk | 新規な発毛・育毛促進剤 |
| US5827510A (en) * | 1997-09-29 | 1998-10-27 | Mesquitta; Trevor E. | Hair growth preparation |
| CN111067936A (zh) * | 2020-01-13 | 2020-04-28 | 深圳市麻王爱乐健康科技有限公司 | 改善前列腺炎的组合物及其制备方法和应用 |
| WO2021145004A1 (ja) * | 2020-01-16 | 2021-07-22 | オリザ油化株式会社 | ５α－レダクターゼ阻害剤 |
| JP2024503201A (ja) * | 2020-12-15 | 2024-01-25 | ビーエーエスエフ ビューティ ケア ソリューションズ フランス エスエーエス | ヒッポファエ・ラムノイデス（Ｈｉｐｐｏｐｈａｅ ｒｈａｍｎｏｉｄｅｓ）のケークの水解物の化粧品的使用 |
| KR20220133136A (ko) * | 2021-03-24 | 2022-10-04 | 안보라미 | 헴프씨드 추출물 및 헴프씨드 오일을 포함하는 여드름피부 개선용 조성물 |
| US20240016765A1 (en) * | 2021-03-29 | 2024-01-18 | Northwest Institute Of Plateau Biology, Chinese Academy Of Sciences | Use of an alkaloid compound in the preparation of products for the prevention and/or treatment of cardiac damage |
| CN114377107A (zh) * | 2022-01-14 | 2022-04-22 | 完美（广东）日用品有限公司 | 沙棘籽粕蛋白肽在制备预防和治疗前列腺增生药物中的应用 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| PHYTOCHEMISTRY LETTERS, vol. 23, JPN6025016338, 2018, pages 57 - 61, ISSN: 0005584397 * |
| Phytochemistry Letters，2018年，23，57-61 |
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