JP7679185B2

JP7679185B2 - 有機化合物及び有機発光素子

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Publication number: JP7679185B2
Application number: JP2020161442A
Authority: JP
Inventors: 洋祐西出; 洋伸岩脇; 淳鎌谷
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Filing date: 2020-09-25
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Description

本発明は、有機化合物及びこれを用いた有機発光素子に関する。

有機発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）とも呼ばれる。）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。

有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。

また、ディスプレイに用いられる色再現範囲として、ｓＲＧＢやＡｄｏｂｅＲＧＢの規格が用いられ、それを再現する材料が求められてきたが最近ではさらに色再現範囲を広げる規格としてＢＴ－２０２０が挙げられている。

現在、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させる試みとして、燐光発光を用いることが提案されている。燐光発光を用いた有機ＥＬ素子は、蛍光発光のものよりも理論上約４倍の発光効率向上が期待される。したがって、現在までに燐光発光性の有機金属錯体の創出が盛んに行われている。高性能の有機発光素子を提供するにあたり、発光特性の優れた有機金属錯体の創出が重要であるからである。

これまでに創出された有機金属錯体として、特許文献１に下記化合物１－ａが、特許文献２に下記化合物２－ａが記載されている。

特開２００９－１１４１３７号公報国際公開第２０１９／２２１４８７号パンフレット

特許文献１及び２に記載の化合物を用いた有機発光素子は、高発光効率、高色純度の発光が可能であるが、ＢＴ－２０２０に求められる赤の色度座標を発光するには、さらなる改善が求められる。

本発明は、上記課題を解決するためになされるものであり、その目的は、色純度の高い赤色を発光する有機金属錯体を提供することである。

本発明の一実施形態に係る有機金属錯体は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。

式（１）において、Ｘ_１乃至Ｘ_３は、炭素原子または窒素原子からそれぞれ独立に選ばれ、少なくとも一つは窒素原子である。前記炭素原子は、水素原子または置換基を有し、前記置換基は、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基から選ばれる。

Ｙは、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基であり、前記複素環基は、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基、フラニル基、チオフェニル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチオフェニル基である。前記Ｙで表される前記アリール基及び前記複素環基は、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基から選ばれる置換基を有してよい。

Ｌは、二座配位子である。Ｍはイリジウムである。ｍは、１乃至３の整数を表し、ｎは、０乃至２の整数を表す。ただし、ｍ＋ｎは３である。

Ｒ_１乃至Ｒ_５は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。

本発明によれば、基本骨格自体で色純度の高い赤色発光が可能である有機金属錯体を提供することができる。

（ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を示す断面模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る表示装置の他の例を示す断面模式図である。（ａ）本発明の一実施形態に係る画像形成装置の一例である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る画像形成装置の感光体が有する発光素子の配列例である。（ｃ）本発明の一実施形態に係る画像形成装置の感光体が有する発光素子の他の配列例である。本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を示す平面図である。（ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る表示装置の他の例を表す模式図である。本発明の一実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。本発明の一実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。本発明の一実施形態に係る照明装置の一例を示す模式図である。本発明の一実施形に係る移動体の一例を示す模式図である。

＜有機金属錯体＞
本実施形態に係る有機金属錯体について説明する。本実施形態に係る有機金属錯体は、下記一般式（１）で示される。

Ｙは、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基である。前記Ｙで表される前記アリール基及び前記複素環基は、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基から選ばれる置換基を有してよい。

Ｌは、二座配位子である。Ｌが複数ある場合は、複数のＬは同じであっても異なってもよい。ＭはＩｒ，Ｐｔ，Ｒｈ，Ｏｓ及びＺｎから選ばれる金属原子である。ｍは、１乃至３の整数を表し、ｎは、０乃至２の整数を表す。ただし、ｍ＋ｎは３である。

Ｘ_１乃至Ｘ_３の炭素原子が有してもよい置換基及びＲ_１乃至Ｒ_５で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

Ｘ_１乃至Ｘ_３の炭素原子が有してもよい置換基及びＲ_１乃至Ｒ_５で表されるアルキル基として、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基があげられ、炭素原子数１以上８以下がより好ましく、炭素原子数１以上４以下であることがさらに好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

Ｘ_１乃至Ｘ_３の炭素原子が有してもよい置換基及びＲ_１乃至Ｒ_５で表されるアルコキシ基として、炭素原子数１以上１０以下のアルコキシ基があげられ、炭素原子数１以上６以下であることがより好ましく、炭素原子数１以上４以下であることがさらに好ましい。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２－エチル－シキシルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

Ｘ_１乃至Ｘ_３の炭素原子が有してもよい置換基及びＲ_１乃至Ｒ_５で表されるアミノ基として、アルキル基、アリール基、アミノ基のいずれかで置換されたアミノ基があげられる。アルキル基、アリール基、アミノ基は、ハロゲン原子を置換基として有してよい。アリール基、アミノ基はアルキル基を置換基として有してよい。アミノ基は置換したアルキル基が互いに結合して環を形成してよい。具体的には、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジフルオレニルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジトリルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアニソリルアミノ基、Ｎ－メシチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメシチルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－ターシャリーブチルフェニル）アミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－トリフルオロメチルフェニル）アミノ基、Ｎ－ピペリジル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

Ｘ_１乃至Ｘ_３の炭素原子が有してもよい置換基及びＲ_１乃至Ｒ_５で表されるアリール基として、炭素原子数６以上１８以下のアリール基があげられる。具体的には、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基等があげられる。

Ｘ_１乃至Ｘ_３の炭素原子が有してもよい置換基及びＲ_１乃至Ｒ_５で表される複素環基として、炭素原子数３以上１５以下の複素環基があげられる。複素環基は、複素原子として、窒素、硫黄、酸素を有してよい。具体的には、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基、フラニル基、チオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

Ｘ_１乃至Ｘ_３の炭素原子が有してもよい置換基及びＲ_１乃至Ｒ_５で表されるアリールオキシ基として、フェノキシ基、チエニルオキシ基等があげられるが、これらに限定されるものではない。

Ｘ_１乃至Ｘ_３の炭素原子が有してもよい置換基及びＲ_１乃至Ｒ_５で表されるシリル基として、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等があげられるが、これらに限定されるものではない。

上記アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、複素環基、アリールオキシ基は、ハロゲン原子を置換基として有してよい。ハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素、臭素があげられ、フッ素原子であってよい。

上記アミノ基、アリール基、複素環基、アリールオキシ基は、アルキル基を置換基として有してよい。アルキル基は、炭素原子数１以上１０以下であってよい。より具体的には、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基であってよい。

上記アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、複素環基、アリールオキシ基は、アリール基を置換基として有してよい。アリール基は炭素原子数６以上１２以下であってよい。より具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基であってよい。

上記アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、複素環基、アリールオキシ基は、複素環基を置換基として有してよい。複素環基は、炭素原子数３以上９以下であってよい。複素環基は、複素原子として、窒素、硫黄、酸素を有してよい。より具体的には、ピリジル基、ピロリル基であってよい。

上記アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、複素環基、アリールオキシ基は、アミノ基を置換基として有してよい。アミノ基は、アルキル基、アリール基を有してよく、アルキル基は互いに結合して環を形成してよい。具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基であってよい。

上記アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、複素環基、アリールオキシ基は、ベンジル基等のアラルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、シアノ基等を置換基として有してよい。置換基はこれらに限定されるものではない。

以下に、式（１）中のＬの具体的な構造について説明する。Ｌを含む錯体の部分構造ＭＬは、一価の二座配位子（Ｌ）を含む構造である。

ここで一価の二座配位子の具体例としては、アセチルアセトン、フェニルピリジン、ピコリン酸、オキサレート、サレン等を基本骨格とする配位子が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本発明の一実施形態に係る有機金属錯体は、好ましくは、式（１）で示される有機金属錯体において、ＭがＩｒであり、部分構造ＭＬｎが下記一般式（１０）及び（１１）のいずれかで表される構造である。

一般式（１０）及び（１１）において、＊は前記イリジウム、すなわち金属Ｍ、との結合もしくは配位する位置を表す。

式（１０）及び（１１）において、Ｒ_１１乃至Ｒ_２１は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、置換アミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基からそれぞれ独立に選ばれる。

本実施形態に係る有機化合物において、基本骨格に水素原子以外の基、すなわちハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、複素環基、アリールオキシ基、シリル基またはシアノ基を設けることで、濃度消光を低減することができる。また、これらの置換により、昇華時には昇華性の向上、塗布で使用する際は溶媒溶解性の向上した化合物を得ることができる。

次に、本実施形態に係る有機金属錯体の合成方法を説明する。本実施形態に係る有機金属錯体は、例えば、下記に示す反応スキームに従って合成される。

上記合成スキームにおいては、本実施形に係る有機金属錯体は、下記（ａ）から（ｈ）に示される状態を経由して合成される。
（ａ）ピリジン誘導体（Ｅ１）
（ｂ）アルデヒド誘導体（Ｅ３）
（ｃ）オレフィン誘導体（Ｅ５）
（ｄ）クロロフェナントロリン誘導体（Ｅ６）
（ｅ）配位子誘導体（Ｅ８）
（ｆ）ジクロロダイマー誘導体（Ｅ９）
（ｇ）アセチルアセトン誘導体（Ｅ１１）
（ｈ）トリス錯体（Ｅ１２）

また上記合成スキームにおいて、Ｅ１、Ｅ７、Ｅ１０をそれぞれ変えることで種々の例示化合物を合成することができる。

本発明は、上記合成スキームに限定されることなく、種々の合成試薬を用いることができる。

本実施形態に係る有機金属錯体は、一般式（１）において、Ｘ_１乃至Ｘ_３の位置に窒素原子を有するため、高効率で色純度の高い赤発光を呈する安定な化合物となる。以下では、Ｘ_１乃至Ｘ_３のいずれかに窒素原子を有する有機金属錯体を中心に説明するが、Ｘ_１乃至Ｘ_３の複数が窒素原子であってよい。複数が窒素原子である場合は、それぞれの特性をあわせ持つ性質を有する有機金属錯体になる。

以下、本発明に係る有機金属錯体に類似する構造を有する比較化合物を比較対照して挙げながら、本発明に係る有機金属錯体の基本骨格の性質を説明する。具体的には、比較化合物として下記に示される比較化合物１－ａ及び比較化合物２－ａの基本形である２－ｂをあげる。ここで基本形とは、基本骨格に対する置換基をすべて水素原子とした構造を指す。

例示化合物Ａ１は、一般式（１）で表される基本骨格を有し、Ｘ_１、Ｘ_３が炭素原子で置換基として水素原子を有し、Ｘ_２が窒素原子、Ｙが無置換のフェニル基であり、Ｌがアセチルアセトンであり、ｍが２、ｎが１である。

［１］Ｘ_１乃至Ｘ_３の位置に窒素原子を有するため、発光波長が長い。
本発明者らは、式（１）で表される有機金属錯体を発明するにあたり、有機金属錯体の配位子の基本骨格それ自体に注目した。具体的には、配位子が基本骨格のみの有機金属錯体の発光ピークが色純度の高い波長領域となる化合物を得ることを試みた。本実施形態において、色純度が高いとは、希薄溶液中において最大発光波長が６２０ｎｍ以上の帯域にあることである。ＣＩＥ座標においては、Ｘ座標が０．６８以上かつ、Ｙ座標が０．３３以下である。これら色純度の高い材料を用いることで、ＢＴ－２０２０における赤発光の色純度を満たす発光素子とすることができる。

ここで発明者らは、比較化合物１－ａ及び本発明の例示化合物Ａ１との実測の最大ピーク波長の比較を行った。結果を表１に示す。尚、発光波長の測定は、日立製Ｆ－４５００を用い、室温下、励起波長３５０ｎｍにおける希釈トルエン溶液のフォトルミネッセンス（ＰＬ）測定により行った。

表１より、比較化合物１－ａの発光色は赤色ではあるが、６２０ｎｍ以上の帯域ではないので、本明細書における色純度が高い領域ではない。一方で、例示化合物Ａ１は、６２０ｎｍ以上の最大発光波長を有するため、ＢＴ－２０２０等のディスプレイの規格の赤色に適した長波長赤発光色を示す。

以下、詳細に説明する。本発明者らは、比較化合物１－ａに対して、金属原子に配位しているベンゾイソキノリン骨格の炭素原子を窒素原子に置き換えることで、発光波長が長波長化することを見出した。すなわち、ベンゾイソキノリン骨格の炭素原子を窒素原子に置き換えることで、ベンゾイソキノリン骨格部分をフェナントロリン骨格に置き換えた。フェナントロリン骨格とすることで、窒素原子の電子吸引効果が得られる。この電子求引効果により、本発明に係るフェナントロリン骨格を有する有機金属錯体は、ベンゾイソキノリン配位子を有する、比較化合物１－ａよりも、ＬＵＭＯ（ＬｏｗｅｓｔＵｎｏｃｃｕｐｉｅｄＭｏｌｅｃｕｌａｒＯｒｂｉｔａｌ）が低くなる。その結果、有機金属錯体のバンドギャップが小さくなるので、発光波長が長波長化する。本発明に係る有機金属錯体は、一般式（１）における窒素原子を設ける位置が、Ｘ_１乃至Ｘ_３のいずれであっても、同じ効果が得られるので、本発明に係る有機金属錯体は、比較化合物１－ａよりも発光波長が長い化合物である。

表１には、比較化合物１－ａの発光効率を１．０とした場合のそれぞれの化合物の発光効率の比を記載した。

以上より、本発明に係る有機金属錯体は色純度の高い赤色を発光することができる。赤の色度座標については実施例にて詳細に説明する。

［２］Ｘ_１乃至Ｘ_３の位置に窒素原子を有するため、発光効率が高い。
表２には、例示化合物Ａ１と、比較化合物２－ｂ、２－ｃ、２－ｄ、２－ｅとを記載した。これらとの比較から、本発明に係る有機金属錯体の特性を説明する。表２には、振動子強度の分子軌道計算の結果を記した。また、分子軌道計算により、共役重心と遷移のイメージ図を記した。

有機金属錯体の励起子の電子遷移がＭＬＣＴ性である場合は、励起された電子は金属原子側から二座配位子側へ遷移する。この際、配位子の共役面の重心を金属原子からより遠くになるように分子設計することにより、錯体の励起時の双極子モーメントが増大し、振動子強度を向上させることができる。つまり、発光量子収率が高くなり、発光効率を向上できる。

本発明に係るフェナントロリン配位子は、金属原子から遠い位置、すなわち、Ｘ_１乃至Ｘ_３の位置、に窒素原子を設けている。表２に記載の共役重心と遷移イメージ図の通り、本発明に係るフェナントロリン配位子の共役重心は、比較化合物２－ｂ乃至２－ｅよりも金属原子からより遠くになる。このため、双極子モーメントが増大し、振動子強度を向上させることができ、発光量子収率が高くなる。

一方、比較化合物２－ｂ乃至２－ｅは、いずれも金属原子から比較的近い位置に窒素原子が設けられている。これにより、比較化合物２－ｂ乃至２－ｅの配位子の共役重心は、本発明に係る有機金属錯体よりも金属原子に近くなる。そのため、双極子モーメントが減少し、振動子強度が低下し、発光量子収率が低くなる。

［３］Ｘ_１乃至Ｘ_３の位置に窒素原子を有するため、励起子の安定性が高い
上述ように、本発明に係る有機金属錯体の励起子の電子遷移は、金属原子側からフェナントロリン側へ遷移する。窒素原子は炭素原子と比較して電子陰性度が高いため、ベンゾイソキノリン骨格の炭素原子を窒素原子に置き換えたフェナントロリン骨格は、ベンゾイソキノリン骨格に比べて分極が強まるので、π電子雲に偏りができる。こうした電子の偏りは、励起子が安定に存在しにくくなる。つまり、窒素原子に起因するπ電子雲の偏りが、励起子と反応しないよう、離れて存在することが好ましい。より具体的には、表２に示す遷移を表す矢印と、窒素原子と、が離れていることが好ましい。比較化合物２－ｂのように、遷移を表す矢印と窒素原子とが重なって配されている場合は、励起状態において励起エネルギーが、発光ではなく、分子間の反応等に使用される割合が増加する。つまり、発光効率が低下するので、同じ輝度を得ようとする場合に多くの電流が必要になり、その結果、発光素子の駆動耐久時間が低下する。

表１及び表２に、実施例に示す例示化合物Ａ１の素子耐久を１．０とした場合の比較化合物２－ｂの素子耐久結果を示した。本発明に係る例示化合物Ａ１は、遷移双極子モーメント外に窒素原子を導入しているため、遷移において窒素原子の影響は受けないにくい。一方、比較化合物２－ｂ乃至２－ｅは、遷移双極子モーメント内に窒素原子を導入しているため、遷移において窒素原子の影響を受けるやすい。したがって、遷移双極子モーメントの影響を受けない分、本発明に係る例示化合物Ａ１は、比較化合物２－ｂ乃至２－ｅよりも励起状態の安定性が高い。

以上より、本発明の有機金属錯体は、励起状態の安定性が高い。これにより、有機発光素子の発光材料に用いた場合、優れた素子駆動耐久を有することが可能である。

尚、表２に記載の分子構造の振動子強度の計算値は以下の分子軌道計算を用いた。

分子軌道計算法の計算手法は、現在広く用いられている密度汎関数法（ＤｅｎｓｉｔｙＦｕｎｃｔｉｏｎａｌＴｈｅｏｒｙ，ＤＦＴ）を用いた。汎関数はＢ３ＬＹＰ、基底関数は６－３１Ｇ＊を用いた。基底関数は、６－３１Ｇ（ｄ）を用いても同様の結果が得られる。尚、分子軌道計算法は、現在広く用いられているＧａｕｓｓｉａｎ０９（Ｇａｕｓｓｉａｎ０９，ＲｅｖｉｓｉｏｎＣ．０１，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，Ｇ．Ｗ．Ｔｒｕｃｋｓ，Ｈ．Ｂ．Ｓｃｈｌｅｇｅｌ，Ｇ．Ｅ．Ｓｃｕｓｅｒｉａ，Ｍ．Ａ．Ｒｏｂｂ，Ｊ．Ｒ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ，Ｇ．Ｓｃａｌｍａｎｉ，Ｖ．Ｂａｒｏｎｅ，Ｂ．Ｍｅｎｎｕｃｃｉ，Ｇ．Ａ．Ｐｅｔｅｒｓｓｏｎ，Ｈ．Ｎａｋａｔｓｕｊｉ，Ｍ．Ｃａｒｉｃａｔｏ，Ｘ．Ｌｉ，Ｈ．Ｐ．Ｈｒａｔｃｈｉａｎ，Ａ．Ｆ．Ｉｚｍａｙｌｏｖ，Ｊ．Ｂｌｏｉｎｏ，Ｇ．Ｚｈｅｎｇ，Ｊ．Ｌ．Ｓｏｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｍ．Ｈａｄａ，Ｍ．Ｅｈａｒａ，Ｋ．Ｔｏｙｏｔａ，Ｒ．Ｆｕｋｕｄａ，Ｊ．Ｈａｓｅｇａｗａ，Ｍ．Ｉｓｈｉｄａ，Ｔ．Ｎａｋａｊｉｍａ，Ｙ．Ｈｏｎｄａ，Ｏ．Ｋｉｔａｏ，Ｈ．Ｎａｋａｉ，Ｔ．Ｖｒｅｖｅｎ，Ｊ．Ａ．Ｍｏｎｔｇｏｍｅｒｙ，Ｊｒ．，Ｊ．Ｅ．Ｐｅｒａｌｔａ，Ｆ．Ｏｇｌｉａｒｏ，Ｍ．Ｂｅａｒｐａｒｋ，Ｊ．Ｊ．Ｈｅｙｄ，Ｅ．Ｂｒｏｔｈｅｒｓ，Ｋ．Ｎ．Ｋｕｄｉｎ，Ｖ．Ｎ．Ｓｔａｒｏｖｅｒｏｖ，Ｔ．Ｋｅｉｔｈ，Ｒ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ｊ．Ｎｏｒｍａｎｄ，Ｋ．Ｒａｇｈａｖａｃｈａｒｉ，Ａ．Ｒｅｎｄｅｌｌ，Ｊ．Ｃ．Ｂｕｒａｎｔ，Ｓ．Ｓ．Ｉｙｅｎｇａｒ，Ｊ．Ｔｏｍａｓｉ，Ｍ．Ｃｏｓｓｉ，Ｎ．Ｒｅｇａ，Ｊ．Ｍ．Ｍｉｌｌａｍ，Ｍ．Ｋｌｅｎｅ，Ｊ．Ｅ．Ｋｎｏｘ，Ｊ．Ｂ．Ｃｒｏｓｓ，Ｖ．Ｂａｋｋｅｎ，Ｃ．Ａｄａｍｏ，Ｊ．Ｊａｒａｍｉｌｌｏ，Ｒ．Ｇｏｍｐｅｒｔｓ，Ｒ．Ｅ．Ｓｔｒａｔｍａｎｎ，Ｏ．Ｙａｚｙｅｖ，Ａ．Ｊ．Ａｕｓｔｉｎ，Ｒ．Ｃａｍｍｉ，Ｃ．Ｐｏｍｅｌｌｉ，Ｊ．Ｗ．Ｏｃｈｔｅｒｓｋｉ，Ｒ．Ｌ．Ｍａｒｔｉｎ，Ｋ．Ｍｏｒｏｋｕｍａ，Ｖ．Ｇ．Ｚａｋｒｚｅｗｓｋｉ，Ｇ．Ａ．Ｖｏｔｈ，Ｐ．Ｓａｌｖａｄｏｒ，Ｊ．Ｊ．Ｄａｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｓ．Ｄａｐｐｒｉｃｈ，Ａ．Ｄ．Ｄａｎｉｅｌｓ，Ｏ．Ｆａｒｋａｓ，Ｊ．Ｂ．Ｆｏｒｅｓｍａｎ，Ｊ．Ｖ．Ｏｒｔｉｚ，Ｊ．Ｃｉｏｓｌｏｗｓｋｉ，ａｎｄＤ．Ｊ．Ｆｏｘ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，ＷａｌｌｉｎｇｆｏｒｄＣＴ，２０１０．）により実施した。

［Ｘ_１乃至Ｘ_３のうち、Ｘ_２が窒素原子である有機金属錯体の特徴］
一般式（１）においてＸ_２の位置に窒素原子を有する有機金属錯体、つまり、一般式（２）で示される有機金属錯体は、本発明に係る有機金属錯体の中でも、より長波長の発光を有し、より高効率であり、より励起状態安定性も高い化合物である。

本発明に係る有機金属錯体の中でも、より長波長の発光を有することを説明する。一般式（２）において、Ｒ_１乃至Ｒ_７は、Ｒ_１乃至Ｒ_５の選択肢と同じであってよい。

窒素原子を有する環構造において、窒素原子の電子吸引効果は、特にオルト、パラ位が大きい。下記の共鳴構造式からもわかる通りである。つまり、オルト、パラ位の電子密度が他に比べて低い。これにより、金属原子に配位する窒素原子の電子密度が低下し、有機金属錯体のＬＵＭＯが低くなる。その結果、バンドギャップが狭くなり、発光波長が長波長化する。したがって、Ｘ２に窒素原子を有する有機金属錯体は、発光波長が長い。

また、表２に示すように、本発明に係る有機金属錯体の中でも、Ｘ_２に窒素原子を有する有機金属錯体は、配位子の共役面の重心がより遠くに存在するため、振動子強度が高く、量子収率が高い。量子収率が高い化合物は発光効率が高い。したがって、本発明に係る有機金属錯体のうち、Ｘ_２に窒素原子を有する有機金属錯体は、発光効率が高い。

また、本発明に係る有機金属錯体の中でも、Ｘ_２に窒素原子を有する有機金属錯体は、より励起状態安定性も高い。Ｘ_２に窒素原子を有する有機金属錯体は、上記に示すように、共鳴構造式を書くとキノイド構造をとることができるためである。これにより、π共役系が安定化されるため、励起状態においても安定性が高い。その結果、有機発光素子に用いた場合に素子耐久寿命が長くなる。

したがって、Ｘ_２に窒素原子を有する有機金属錯体は、色純度が高く、高効率、長寿命な有機金属錯体である。

［Ｘ_１乃至Ｘ_３のうち、Ｘ_１またはＸ_３が窒素原子である有機金属錯体の特徴］
一般式（１）においてＸ_１またはＸ_３の位置に窒素原子を有する有機金属錯体、つまり、一般式（３）及び（４）で表される有機金属錯体は、本発明に係る有機金属錯体の中でも、分子間相互作用を低減できる化合物である。

一般式（３）において、Ｒ_１乃至Ｒ_５、Ｒ_７及びＲ_８の選択肢は、Ｒ_１乃至Ｒ_５と同じであってよい。

一般式（４）において、Ｒ_１乃至Ｒ_６、及びＲ_８の選択肢は、Ｒ_１乃至Ｒ_５と同じであってよい。

一般式（３）及び（４）で示される有機金属錯体は、本発明に係る有機金属錯体の中でも、配位子のフェナントロリン骨格における２つの窒素原子の位置関係が非対称である化合物である。これにより、分子間の相互作用が低減される。分子間の相互作用が低減されれば、昇華性が高くなる。

昇華性の向上は、昇華精製による材料の高純度化や、蒸着による有機発光素子の作製を可能にする。これにより、有機発光素子中に含まれる不純物を減少することができ、不純物による発光効率の低下、駆動耐久の低下を招くことを低減できる。また、濃度消光の低減は、有機発光素子の発光効率の向上の点から好ましい。

一般式（１）におけるＹは、環構造を表す。環構造はアリール基であっても、複素環基であっても、脂環構造であってもよい。より具体的には、ベンゼン環、ナフチル環、フルオレン環、フェナンスレン環、ピリジン環、キノリン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、シクロヘキサン環等であってよい。好ましくは、３位及び５位に置換基を有するベンゼン環が好ましい。３，５位はフェナントロリン骨格と結合している位置を１位としている。当該置換基は、アルキル基が好ましく、より好ましくは、メチル基である。すなわち、３，５－ジメチルベンゼンが好ましい。

本発明に係る有機金属錯体の具体例を以下に示す。しかし、本発明はこれらに限られるものではない。

上記例示化合物のうち、Ａ群の化合物は、一般式（２）で示され、Ｘ_２が窒素原子である有機金属錯体である。Ａ群の化合物は、本発明に係る有機金属錯体の中でも、より長波長の発光を有し、より高効率であり、より励起状態安定性も高い化合物である。

Ａ群の中でも、Ａ８乃至Ａ４０は、金属に配位していない窒素原子のオルト位に置換基を有する化合物である。上述したように、窒素原子導入により配位子内のπ電子が分極し、導入した窒素原子上の電子密度が高くなる。そのため、分子間でのパッキングが起こりやすい。金属に配位していない窒素原子のオルト位に置換基を導入することにより、分子間のパッキングが低減でき、昇華性が向上する。また、有機金属錯体の合成において、金属原子と配位子を配位させるときに、配位可能な窒素原子が複数あると目的の位置への配位の妨げとなる可能性がある。したがって、金属に配位していない窒素原子のオルト位に置換基を導入することにより、金属原子への配位を低減し、目的の位置への配位を促進することができる。以上より、Ａ群の中でも、Ａ８乃至Ａ４０は、分子間パッキングの低減、及び、目的の位置での金属配位の促進の点で、より好ましい。

なお、窒素原子のオルト位に置換する置換基は、それぞれ、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、置換アミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基から選ばれる。窒素原子のオルト位に設けられる置換基は、ハロゲン原子、アルキル基であってよく、ハロゲン原子はフッ素原子であってよく、アルキル基は炭素原子数１以上４以下のアルキル基であってよい。

また、Ａ群の中でも、Ａ１乃至Ａ２５、Ａ３７及びＡ３８は、補助配位子として、一般式（１１）で表される配位子を有する有機金属錯体である。これらの有機金属錯体は、本発明に係る有機金属錯体の中でも、分子量が小さく、より低温で昇華することが可能であるため、好ましい。

また、Ａ群の中でも、Ａ２６乃至Ａ３１は、補助配位子として、一般式（１０）で表される配位子を有する有機金属錯体である。これらの有機金属錯体は、本発明に係る有機金属錯体の中でも、比較的分子量が小さく、かつ、熱安定性が高いため、好ましい。

また、Ａ群の中でも、Ａ３５、Ａ３６は、本発明に係るフェナントロリン配位子のみで構成される化合物である。これらの化合物は、本発明に係る有機金属錯体の中でも、熱安定性がさらに高いため、好ましい。

上記例示化合物のうち、Ｂ群及びＣ群の化合物は、一般式（４）及び（３）で示され、Ｘ_１またはＸ_３が窒素原子である有機金属錯体である。Ｂ群及びＣ群の化合物は、本発明に係る有機金属錯体の中でも、分子間相互作用を抑制でき、昇華性が高い化合物である。

Ｂ群及びＣ群の中でも、Ｂ５乃至Ｂ２０及びＣ５乃至Ｃ２０は、金属に配位していない窒素原子のオルト位に置換基を有する化合物である。上述したように、分子間パッキングの低減、及び、目的の位置での金属配位の促進の点で、より好ましい。

また、Ｂ群及びＣ群の中でも、Ｂ１乃至Ｂ１６、Ｂ２０、Ｃ１乃至Ｃ１６及びＣ２０は補助配位子として、一般式（１１）で表される配位子を有する有機金属錯体である。これらの化合物は、本発明に係る有機金属錯体の中でも、分子量が小さく、より低温で昇華することが可能であるため、好ましい。

また、Ｂ群及びＣ群の中でも、Ｂ１７及びＣ１７は、補助配位子として、一般式（１０）で表される配位子を有する有機金属錯体である。これらの有機金属錯体は、本発明に係る有機金属錯体の中でも、比較的分子量が小さく、かつ、熱安定性が高いため、好ましい。

また、Ｂ群及びＣ群の中でも、Ｂ１８、Ｂ１９、Ｃ１８及びＣ１９は、本発明に係るフェナントロリン配位子のみで構成される有機金属錯体である。これらの有機金属錯体は、本発明に係る有機金属錯体の中でも、熱安定性がさらに高いため、好ましい。

本発明に係る有機金属錯体は、赤色発光に適した発光を呈する化合物である。このため本発明に係る有機金属錯体を有機発光素子の構成材料として用いることで、良好な発光特性と優れた耐久特性を有する有機発光素子を得ることができる。

≪有機発光素子≫
次に、本実施形態の有機発光素子について説明する。本実施形態の有機発光素子は、第一電極と第二電極と、これら電極間に配置される有機化合物層と、を少なくとも有する。第一電極及び第二電極は、一方が陽極で他方が陰極である。本実施形態の有機発光素子において、有機化合物層は発光層を有していれば単層であってもよいし複数層からなる積層体であってもよい。ここで有機化合物層が複数層からなる積層体である場合、有機化合物層は、発光層の他に、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等を有してもよい。また発光層は、単層であってもよいし、複数の層からなる積層体であってもよい。

本実施形態の有機発光素子において、上記有機化合物層の少なくとも一層が本実施形態に係る有機金属錯体を含有する。具体的には、本実施形態に係る有機化合物は、上述した発光層、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等のいずれかに含まれている。本実施形態に係る有機化合物は、好ましくは、発光層に含まれる。

本実施形態の有機発光素子において、本実施形態に係る有機化合物が発光層に含まれる場合、発光層は、本実施形態に係る有機化合物のみからなる層であってもよいし、本実施形態に係る有機金属錯体と他の化合物とからなる層であってもよい。ここで、発光層が本実施形態に係る有機金属錯体と他の化合物とからなる層である場合、本実施形態に係る有機化合物は、発光層のホストとして使用してもよいし、ゲストとして使用してもよい。また発光層に含まれ得るアシスト材料として使用してもよい。ここでホストとは、発光層を構成する化合物の中で質量比が最も大きい化合物である。またゲストとは、発光層を構成する化合物の中で質量比がホストよりも小さい化合物であって、主たる発光を担う化合物である。またアシスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で質量比がホストよりも小さく、ゲストの発光を補助する化合物である。尚、アシスト材料は、第２のホストとも呼ばれている。ホスト材料を第一の化合物、アシスト材料を第二の化合物と呼ぶこともできる。

本実施形態に係る有機化合物を発光層のゲストとして用いる場合、ゲストの濃度は、発光層全体に対して０．０１質量％以上２０質量％以下であることが好ましく、０．１質量％以上１０質量％以下であることがより好ましい。

本発明者らは種々の検討を行い、本実施形態に係る有機化合物を、発光層のホスト又はゲストとして、特に、発光層のゲストとして用いると、高効率で高輝度な光出力を呈し、かつ極めて耐久性が高い素子が得られることを見出した。この発光層は単層でも複層でも良いし、他の発光色を有する発光材料を含むことで本実施形態の発光色である赤の発光と混色させることも可能である。複層とは発光層と別の発光層とが積層している状態を意味する。この場合、有機発光素子の発光色は赤に限られない。より具体的には白色でもよいし、中間色でもよい。白色の場合、別の発光層が赤以外の色、すなわち青色や緑色を発光する。また、製膜方法も蒸着もしくは塗布製膜で製膜を行う。この詳細については、後述する実施例で詳しく説明する。

本実施形態に係る有機金属錯体は、本実施形態の有機発光素子を構成する発光層以外の有機化合物層の構成材料として使用することができる。具体的には、電子輸送層、電子注入層、ホール輸送層、ホール注入層、ホールブロッキング層等の構成材料として用いてもよい。この場合、有機発光素子の発光色は赤に限られない。より具体的には白色発光でもよいし、中間色でもよい。

ここで、本実施形態に係る有機化合物以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系のホール注入性化合物あるいはホール輸送性化合物、ホストとなる化合物、発光性化合物、電子注入性化合物あるいは電子輸送性化合物等を一緒に使用することができる。以下にこれらの化合物例を挙げる。

ホール注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入を容易にして、かつ注入されたホールを発光層へ輸送できるようにホール移動度が高い材料が好ましい。また有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を抑制するために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。ホール注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記のホール注入輸送性材料は、電子ブロッキング層にも好適に使用される。以下に、ホール注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

主に発光機能に関わる発光材料としては、一般式（１）で表される有機金属錯体の他に、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。

以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシスト材料としては、芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。

以下に、発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシスト材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

電子輸送性材料としては、陰極から注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、ホール輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、クリセン誘導体、アントラセン誘導体等）が挙げられる。さらに上記の電子輸送性材料は、ホールブロッキング層にも好適に使用される。以下に、電子輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

以下、本実施形態の有機発光素子を構成する、有機化合物層以外の構成部材について説明する。有機発光素子は、基板の上に、第一電極、有機化合物層、第二電極を形成して設けてよい。第二電極の上には、保護層、カラーフィルタ等を設けてよい。カラーフィルタを設ける場合は、保護層との間に平坦化層を設けてよい。平坦化層はアクリル樹脂等で構成することができる。

基板としては、石英、ガラス、シリコン、樹脂、金属などを用いてよい。また、基板上には、トランジスタなどのスイッチング素子や配線を備え、その上に絶縁層を備えてもよい。絶縁層としては、陽極と配線の導通を確保するために、コンタクトホールを形成可能で、かつ未接続の配線との絶縁を確保できれば、材料は限定されない。例えば、ポリイミド等の樹脂、酸化シリコン、窒化シリコンなどを用いることができる。

陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きいものが良い。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン、等の金属単体やこれらを含む混合物、あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。反射電極として用いる場合には、例えばクロム、アルミニウム、銀、チタン、タングステン、モリブデン、又はこれらの合金、積層したものなどを用いることができる。また、透明電極として用いる場合には、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛などの酸化物透明導電層などを用いることができるが、これらに限定されるものではない。陽極の形成には、フォトリソグラフィ技術を用いることができる。

一方、陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体またはこれらを含む混合物が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム、アルミニウム－マグネシウム、銀－銅、亜鉛－銀等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。中でも銀を用いることが好ましく、銀の凝集を抑制するため、銀合金とすることがさらに好ましい。銀の凝集が抑制できれば、合金の比率は問わない。例えば、１：１であってよい。

陰極は、ＩＴＯなどの酸化物導電層を使用してトップエミッション素子としてもよいし、アルミニウム（Ａｌ）などの反射電極を使用してボトムエミッション素子としてもよいし、特に限定されない。陰極の形成方法としては、特に限定されないが、直流及び交流スパッタリング法などを用いると、膜のカバレッジがよく、抵抗を下げやすいためより好ましい。

陰極形成後に、保護層を設けてもよい。例えば、陰極上に吸湿剤を設けたガラスを接着することで、有機化合物層に対する水等の浸入を抑え、表示不良の発生を抑えることができる。また、別の実施形態としては、陰極上に窒化ケイ素等のパッシベーション膜を設け、有機化合物層に対する水等の浸入を抑えてもよい。例えば、陰極形成後に真空を破らずに別のチャンバーに搬送し、ＣＶＤ法で厚さ２μｍの窒化ケイ素膜を形成することで、保護層としてもよい。ＣＶＤ法の成膜の後で原子堆積法（ＡＬＤ法）を用いた保護層を設けてもよい。

また、各画素にカラーフィルタを設けてもよい。例えば、画素のサイズに合わせたカラーフィルタを別の基板上に設け、それを有機発光素子に設けた基板と貼り合わせてもよいし、酸化ケイ素等の保護層上にフォトリソグラフィ技術を用いて、カラーフィルタをパターニングしてもよい。

本実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層（正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等）は、以下に示す方法により形成される。即ち、有機化合物層の形成には、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いることができる。またドライプロセスに代えて、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、バインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。

＜有機発光素子を用いた装置＞
本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルタを有する発光装置等の用途がある。

表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された情報を処理する情報処理部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は、赤外線方式でも、静電容量方式でも、抵抗膜方式であっても、電磁誘導方式であってもよく、特に限定されない。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。

本実施形態に係る有機発光素子を用いた装置を用いることにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。

＜表示装置＞
本実施形態に係る表示装置は、複数の画素を有し、これら画素のうちの少なくとも一つは本実施形態の有機発光素子を有する。そしてこの画素は、本実施形態に係る有機発光素子と、能動素子を有する。表示装置は、画像情報を入力するための入力部と、画像を出力するための表示部とを有する画像表示装置の表示部として用いられてもよい。

図１は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す断面模式図である。

図１（ａ）は、本実施形態に係る表示装置を構成する画素の一例の断面模式図である。画素は、副画素１０を有している。副画素はその発光により、１０Ｒ、１０Ｇ、１０Ｂに分けられている。発光色は、発光層から発光される波長で区別されても、副画素から出射する光がカラーフィルタ等により、選択的透過または色変換が行われてもよい。それぞれの副画素は、層間絶縁層１の上に第一電極である反射電極２、反射電極２の端を覆う絶縁層３、第一電極と絶縁層とを覆う有機化合物層４、透明電極５、保護層６、カラーフィルタ７を有している。

層間絶縁層１は、その下層または内部にトランジスタ、容量素子を配されていてよい。トランジスタと第一電極は不図示のコンタクトホール等を介して電気的に接続されていてよい。

絶縁層３は、バンク、画素分離膜とも呼ばれる。第一電極の端を覆っており、第一電極を囲って配されている。絶縁層の配されていない部分が、有機化合物層４と接し、発光領域となる。

有機化合物層４は、正孔注入層４１、正孔輸送層４２、第一発光層４３、第二発光層４４、電子輸送層４５を有する。

第二電極５は、透明電極であっても、反射電極であっても、半透過電極であってもよい。

保護層６は、有機化合物層に水分が浸透することを低減する。保護層は、一層のように図示されているが、複数層であってよい。層ごとに無機化合物層、有機化合物層があってよい。

カラーフィルタ７は、その色により７Ｒ、７Ｇ、７Ｂに分けられる。カラーフィルタは、不図示の平坦化膜上に形成されてよい。また、カラーフィルタ上に不図示の樹脂保護層を有してよい。また、カラーフィルタは、保護層６上に形成されてよい。またはガラス基板等の対向基板上に設けられた後に、貼り合わせられよい。

図１（ｂ）は、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるトランジスタとを有する表示装置の例を示す断面模式図である。有機発光素子２６は、陽極２１、有機化合物層２２、陰極２３を有する。トランジスタは、能動素子の一例である。トランジスタは薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）であってもよい。

図１（ｂ）の表示装置１００は、ガラス、シリコン等の基板１１とその上部に絶縁層１２が設けられている。絶縁層の上には、ＴＦＴ等の能動素子１８が配されており、能動素子のゲート電極１３、ゲート絶縁膜１４、半導体層１５が配置されている。ＴＦＴ１８は、他にも半導体層１５とドレイン電極１６とソース電極１７とで構成されている。ＴＦＴ１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。絶縁膜に設けられたコンタクトホール２０を介して有機発光素子を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。

尚、有機発光素子２６に含まれる電極（陽極、陰極）とＴＦＴに含まれる電極（ソース電極、ドレイン電極）との電気接続の方式は、図１（ｂ）に示される態様に限られるものではない。つまり陽極又は陰極のうちいずれか一方とＴＦＴソース電極またはドレイン電極のいずれか一方とが電気接続されていればよい。ＴＦＴは、薄膜トランジスタを指す。

図１（ｂ）の表示装置１００では有機化合物層を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってもよい。陰極２３の上には有機発光素子の劣化を低減するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。

図１（ｂ）の表示装置１００ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えて他のスイッチング素子として用いてもよい。

また図１（ｂ）の表示装置１００に使用されるトランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として、単結晶シリコン、アモルファスシリコン、微結晶シリコンなどの非単結晶シリコン、インジウム亜鉛酸化物、インジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体が挙げられる。なお、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。

図１（ｂ）の表示装置１００に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。

本実施形態に係る有機発光素子はスイッチング素子の一例であるＴＦＴにより発光輝度が制御され、有機発光素子を複数面内に設けることでそれぞれの発光輝度により画像を表示することができる。なお、本実施形態に係るスイッチング素子は、ＴＦＴに限られず、低温ポリシリコンで形成されているトランジスタ、Ｓｉ基板等の基板上に形成されたアクティブマトリクスドライバーであってもよい。基板上とは、その基板内ということもできる。基板内にトランジスタを設けるか、ＴＦＴを用いるかは、表示部の大きさによって選択され、例えば０．５インチ程度の大きさであれば、Ｓｉ基板上に有機発光素子を設けることが好ましい。

表示装置は複数の発光素子を有してよい。発光素子は駆動回路を有してよい。駆動回路は、第一の発光素子、第二の発光素子をそれぞれ独立に発光制御するアクティブマトリックス型であってよい。アクティブマトリックス型の回路は電圧プログラミングであっても、電流プログラミングであってもよい。駆動回路は、画素毎に画素回路を有する。画素回路は、発光素子、発光素子の発光輝度を制御するトランジスタ、発光タイミングを制御するトランジスタ、発光輝度を制御するトランジスタのゲート電圧を保持する容量、発光素子を介さずにＧＮＤに接続するためのトランジスタを有してよい。

発光装置を構成する発光素子は、それぞれの素子間が１０μｍであってよく、７μｍであってよく、５μｍ以下であってよい。

図２（ａ）は、本発明の一実施形態に係る画像形成装置３６の模式図である。画像形成装置は感光体、露光光源、現像部、帯電部、転写器、搬送ローラー、定着器を有する。

露光光源２８から光２９が照射され、感光体２７の表面に静電潜像が形成される。この露光光源が本発明に係る有機発光素子を有する。現像部３１はトナー等を有する。帯電部３０は感光体を帯電させる。転写器３２は現像された画像を記録媒体３４に転写する。搬送部３３は記録媒体３４を搬送する。記録媒体３４は例えば紙である。定着部３５は記録媒体に形成された画像を定着させる。

図２（ｂ）および図２（ｃ）には、露光光源２８に発光部３８が長尺状の基板に複数配置されている様子を示す模式図である。３７は、感光体の軸に平行な方向であり、有機発光素子が配列されている列方向を表わす。この列方向は、感光体２７が回転する軸の方向と同じである。この方向は感光体の長軸方向と呼ぶこともできる。

図２（ｂ）は発光部を感光体の長軸方向に沿って配置した形態である。図２（ｃ）は、（ｂ）とは異なる形態であり、第一の列と第二の列のそれぞれにおいて発光部が列方向に交互に配置されている形態である。第一の列と第二の列は行方向に異なる位置に配置されている。

第一の列は、複数の発光部が間隔をあけて配置されている。第二の列は、第一の列の発光部同士の間隔に対応する位置に発光部を有する。すなわち、行方向にも、複数の発光部が間隔をあけて配置されている。

図２（ｃ）の配置は、たとえば格子状に配置されている状態、千鳥格子に配置されている状態、あるいは市松模様と言い換えることもできる。

図３は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。表示装置１０００は、上部カバー１００１と下部カバー１００９との間に、タッチパネル１００３、表示パネル１００５、フレーム１００６、回路基板１００７、バッテリー１００８を有してよい。タッチパネル１００３および表示パネル１００５は、フレキシブルプリント回路ＦＰＣ１００２、１００４が接続されている。表示パネル１００５には、本実施形態に係る有機発光素子が用いられてよい。回路基板１００７には、トランジスタがプリントされている。バッテリー１００８は、表示装置が携帯機器でなければ、設けなくてよいし、携帯機器であっても、この位置に設ける必要はない。

図４は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。図４（ａ）は、テレビモニタやＰＣモニタ等の表示装置である。表示装置１３００は、額縁１３０１を有し表示部１３０２を有する。表示部１３０２には、本実施形態に係る有機発光素子が用いられてよい。また、表示装置１３００は、額縁１３０１と表示部１３０２を支える土台１３０３を有している。土台１３０３は、図４（ａ）の形態に限られない。額縁１３０１の下辺が土台を兼ねてもよい。また、額縁１３０１および表示部１３０２は、曲がっていてもよい。その曲率半径は、５０００ｍｍ以上６０００ｍｍ以下であってよい。図４（ｂ）の表示装置１３１０は、折り曲げ可能に構成されており、いわゆるフォルダブルな表示装置である。表示装置１３１０は、第一表示部１３１１、第二表示部１３１２、筐体１３１３、屈曲点１３１４を有する。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、つなぎ目のない１枚の表示装置であってよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、屈曲点で分けることができる。第一表示部１３１１、第二表示部１３１２は、それぞれ異なる画像を表示してもよいし、第一および第二表示部とで一つの画像を表示してもよい。

＜光電変換装置＞
本実施形態に係る表示装置は、複数のレンズを有する光学部と、当該光学部を通過した光を受光する撮像素子とを有する撮像装置等の光電変換装置の表示部に用いられてよい。光電変換装置は、撮像素子が取得した情報を表示する表示部を有してよい。また、表示部は、光電変換装置の外部に露出した表示部であっても、ファインダ内に配置された表示部であってもよい。光電変換装置は、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラであってよい。

図５は、本実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。撮像装置１１００は、ビューファインダ１１０１、背面ディスプレイ１１０２、操作部１１０３、筐体１１０４を有してよい。ビューファインダ１１０１は、本実施形態に係る表示装置を有してよい。その場合、表示装置は、撮像する画像のみならず、環境情報、撮像指示等を表示してよい。環境情報には、外光の強度、外光の向き、被写体の動く速度、被写体が遮蔽物に遮蔽される可能性等であってよい。撮像に好適なタイミングはわずかな時間なので、少しでも早く情報を表示した方がよい。したがって、本発明の有機発光素子を用いた表示装置を用いるのが好ましい。有機発光素子は応答速度が速いからである。有機発光素子を用いた表示装置は、表示速度が求められる装置において、液晶表示装置よりも好適に用いることができる。撮像装置１１００は、不図示の光学部を有する。光学部は複数のレンズを有し、筐体１１０４内に収容されている撮像素子に結像する。複数のレンズは、その相対位置を調整することで、焦点を調整することができる。この操作を自動で行うこともできる。

＜電子機器＞
本実施形態に係る表示装置は、携帯端末等の電子機器の表示部に用いられてもよい。その際には、表示機能と操作機能との双方を有してもよい。携帯端末としては、スマートフォン等の携帯電話、タブレット、ヘッドマウントディスプレイ等が挙げられる。

図６は、本実施形態に係る携帯機器の一例を表す模式図である。携帯機器１２００は、表示部１２０１と、操作部１２０２と、筐体１２０３を有する。筐体１２０３には、回路、当該回路を有するプリント基板、バッテリー、通信部、を有してよい。操作部１２０２は、ボタンであってもよいし、タッチパネル方式の反応部であってもよい。操作部は、指紋を認識してロックの解除等を行う、生体認識部であってもよい。通信部を有する携帯機器は通信機器ということもできる。

＜照明装置＞
図７は、本実施形態に係る照明装置の一例を表す模式図である。照明装置１４００は、筐体１４０１と、光源１４０２と、回路基板１４０３と、光学フィルタ１４０４と、光拡散部１４０５と、を有してよい。光源１４０２は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。光学フィルタ１４０４は光源１４０２の演色性を向上させるフィルタであってよい。光拡散部１４０５は、ライトアップ等、光源１４０２の光を効果的に拡散し、広い範囲に光を届けることができる。必要に応じて、最外部にカバーを設けてもよい。

照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。それらを調光する調光回路を有してよい。照明装置は本発明の有機発光素子とそれに接続される電源回路を有してよい。電源回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路である。照明装置はインバータ回路を有してもよい。また、白とは色温度が４２００Ｋで昼白色とは色温度が５０００Ｋである。照明装置はカラーフィルタを有してもよい。また、本実施形態に係る照明装置は、放熱部を有していてもよい。放熱部は装置内の熱を装置外へ放出するものであり、比熱の高い金属、液体シリコン等が挙げられる。

＜移動体＞
本実施形態に係る移動体は、自動車、船舶、航空機、ドローン等であってよい。移動体は、機体と当該機体に設けられた灯具を有してよい。灯具は、機体の位置を知らせるための発光をしてよい。灯具は本実施形態に係る有機発光素子を有する。

図８は、本実施形態に係る移動体の一例を表す模式図であり、車両用灯具の一例であるテールランプを有する自動車を示す図である。機体としての自動車１５００は、テールランプ１５０１を有し、ブレーキ操作等を行った際に、テールランプ１５０１を点灯する形態であってよい。テールランプ１５０１は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。テールランプ１５０１は、有機発光素子を保護する保護部材を有してよい。保護部材はある程度高い強度を有し、透明であれば材料は問わないが、ポリカーボネート等で構成されることが好ましい。ポリカーボネートにフランジカルボン酸誘導体、アクリロニトリル誘導体等を混ぜてよい。自動車１５００は、車体１５０３、それに取り付けられている窓１５０２を有してよい。窓１５０２は、自動車１５００の前後を確認するための窓でなければ、透明なディスプレイであってもよい。当該透明なディスプレイは、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。この場合、有機発光素子が有する電極等の構成材料は透明な部材で構成される。

以下、実施例により本発明を説明する。ただし本発明はこれらに限定されるものではない。

［実施例１（例示化合物Ａ２の合成）］

２－エトキシエタノール（４ｍｌ）溶媒を脱気した後、塩化イリジウム（ＩＩＩ）０．１６ｇ（０．４５ｍｍｏｌ）水和物を加え、室温で３０分撹拌した。その後、Ｄ８０．２６ｇ（０．９４ｍｍｏｌ）を加え、１２０度に加熱して６時間攪拌を行った。冷却後、水を加え、ろ過し水で洗浄した。これを乾燥することで、赤色の個体Ｄ９０．２７ｇ（収率９０％）を得た。

２－エトキシエタノール（５ｍｌ）溶媒を脱気した後、Ｄ９０．２０ｇ（０．１３ｍｍｏｌ）、アセチルアセトン５２ｍｇ（０．５２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分撹拌した。その後、炭酸ナトリウム０．１４ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を加え、１００度に加熱して６時間攪拌を行った。冷却後、メタノールを加え、ろ過しメタノールで洗浄した。これを乾燥することで、濃い赤色の個体Ａ８０．１６ｇ（収率７２％）を得た。

例示化合物Ａ８の１×１０^－５ｍｏｌ／Ｌにおけるトルエン溶液の発光スペクトルは、日立製Ｆ－４５００を用いて、３５０ｎｍの励起波長においてフォトルミネッセンスの測定を行った結果、６１５ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。

尚、例示化合物Ａ２は、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製ＡｕｔｏｆｌｅｘＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝８５８計算値：Ｃ_５２Ｈ_２６＝８５８

Ａ８１００ｍｇ（０．１１７ｍｍｏｌ）、Ｄ８３３３ｍｇ（１．１７ｍｍｏｌ）を２３０度に加熱して３時間攪拌を行った。１００℃まで冷却後、トルエン２ｍＬを加え、室温になるまで撹拌した。その後ヘプタンを加えろ過を行った。ろ過物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相；酢酸エチル）で精製し、濃い赤色固体Ａ３５１３．０ｍｇ（収率１１％）を得た。

例示化合物Ａ３５の１×１０^－５ｍｏｌ／Ｌにおけるトルエン溶液の発光スペクトルは、日立製Ｆ－４５００を用いて、３５０ｎｍの励起波長においてフォトルミネッセンスの測定を行った結果、６１０ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。

尚、例示化合物Ａ３５は、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製ＡｕｔｏｆｌｅｘＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝１０４２計算値：Ｃ_５２Ｈ_２６＝１０４２

［実施例２～２０（例示化合物の合成）］
表３に、実施例２乃至２０に示す例示化合物について、実施例１の原料Ｄ１、Ｄ７、Ｄ１０を原料１、原料２、原料３に変えた他は実施例１と同様にして例示化合物を合成した。また、実施例１と同様にして測定した質量分析結果の実測値：ｍ／ｚを示す。

［実施例２１］
基板上に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成されたボトムエミッション型構造の有機発光素子を作製した。

先ずガラス基板上にＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。この時、ＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。次に、１．３３×１０^－４Ｐａの真空チャンバー内における抵抗加熱による真空蒸着を行って、上記ＩＴＯ基板上に、表４に示す有機化合物層及び電極層を連続成膜した。尚、この時、対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ^２となるようにした。

得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。発光素子の最大発光波長は６１７ｎｍであり、最大外部量子効率（Ｅ．Ｑ．Ｅ．）は２２％、色度は（Ｘ，Ｙ）＝（０．６９、０．３２）の赤色発光を得られた。さらに、電流密度１００ｍＡ／ｃｍ^２での連続駆動試験を行い、輝度劣化率が５％に達した時の時間を測定した。比較例１の輝度劣化率が５％に達した時の時間を１．０としたときに、本実施例の輝度劣化率比は１．０であった。

本実施例において、測定装置は、具体的には電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。

［実施例２２～３１、比較例１］
実施例２２～３１において、表５に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例２１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例２１と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表６に示す。

以上の通り、比較例１の色度座標は（０．６５、０．３４）であり、本発明に係る赤発光素子の方がＢＴ２０２０の色再現範囲に近い色度を示した。本発明に係る有機金属錯体がより長波長で赤発光することに起因する。

また、比較例２の最大外部量子効率（Ｅ．Ｑ．Ｅ．）は１５％であり、本発明に係る赤発光素子の方が高発光効率であった。本発明に係る有機金属錯体がより振動子強度が高いことに起因する。さらに、比較例２の輝度劣化率比が０．６であり、本発明に係る赤発光素子の方が長寿命であった。本発明に係る有機金属錯体が窒素原子の導入位置が金属原子から遠いことにより、励起子の安定性が高いことに起因する。

１層間絶縁層
２反射電極
３絶縁層
４有機化合物層
５透明電極
６保護層
７カラーフィルタ
１０副画素
１１基板
１２絶縁層
１３ゲート電極
１４ゲート絶縁膜
１５半導体層
１６ドレイン電極
１７ソース電極
１８薄膜トランジスタ
１９絶縁膜
２０コンタクトホール
２１下部電極
２２有機化合物層
２３上部電極
２４第二保護層
２５第一保護層
２６有機発光素子
２７感光体
２８露光光源
２９光
３０帯電部
３１現像部
３２転写部
３３搬送部
３４記録媒体
３５定着部
３６画像形成装置
３７感光体の軸に平行な第一の方向
３８発光部
１００表示装置
１０００表示装置
１００１上部カバー
１００２フレキシブルプリント回路
１００３タッチパネル
１００４フレキシブルプリント回路
１００５表示パネル
１００６フレーム
１００７回路基板
１００８バッテリー
１００９下部カバー
１１００撮像装置
１１０１ビューファインダ
１１０２背面ディスプレイ
１１０３操作部
１１０４筐体
１２００電子機器
１２０１表示部
１２０２操作部
１２０３筐体
１３００表示装置
１３０１額縁
１３０２表示部
１３０３土台
１３１０表示装置
１３１１第一表示部
１３１２第二表示部
１３１３筐体
１３１４屈曲点
１４００照明装置
１４０１筐体
１４０２光源
１４０３回路基板
１４０４光学フィルム
１４０５光拡散部
１５００自動車
１５０１テールランプ
１５０２窓
１５０３車体

Claims

下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機金属錯体。

式（１）において、Ｘ_１乃至Ｘ_３は、炭素原子または窒素原子からそれぞれ独立に選ばれ、少なくとも一つは窒素原子である。前記炭素原子は、水素原子または置換基を有し、前記置換基は、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基から選ばれる。
前記Ｘ_１乃至Ｘ_３で表される窒素原子に対してオルト位に前記置換基を有する。
Ｙは、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基であり、前記複素環基は、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基、フラニル基、チオフェニル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチオフェニル基である。前記Ｙで表される前記アリール基及び前記複素環基は、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基から選ばれる置換基を有してよい。
Ｌは、二座配位子である。Ｍはイリジウムである。ｍは、１乃至３の整数を表し、ｎは、０乃至２の整数を表す。ただし、ｍ＋ｎは３である。
Ｒ_１乃至Ｒ_５は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。
下記一般式（２）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体。

Ｒ_１乃至Ｒ_７は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。
前記Ｒ_６およびＲ_７が置換あるいは無置換のアルキル基であることを特徴とする請求項２に記載の有機金属錯体。
前記Ｒ_６およびＲ_７が炭素原子数１以上４以下のアルキル基であることを特徴とする請求項２に記載の有機金属錯体。
前記Ｒ_６およびＲ_７がメチル基であることを特徴とする請求項２に記載の有機金属錯体。
下記一般式（３）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体。

Ｒ_１乃至Ｒ_５、Ｒ_７及びＲ_８は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。
下記一般式（４）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体。

Ｒ_１乃至Ｒ_６、及びＲ_８は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。
ｍが２であり、ｎが１であり、前記Ｌが、一般式（１０）または（１１）で表される構造であることを特徴とする請求項１乃至７のいずれか一項に記載の有機金属錯体。

一般式（１０）及び（１１）において、＊は金属との結合もしくは配位する位置を表す。
式（１０）及び（１１）において、Ｒ _１１乃至Ｒ _２１は、水素原子、ハロゲン原子、置
換あるいは無置換のアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、置換アミノ基、置換ある
いは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基からそれぞれ独立に選
ばれる。
Ｙがベンゼン環であり、３位及び５位に置換基を有することを特徴とする、請求項１乃至８のいずれか一項に記載の有機金属錯体。
前記Ｘ_１乃至Ｘ_３で表される窒素原子に対してオルト位のすべてに置換基を有することを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体。
前記窒素原子に対してオルト位の前記置換基が、ハロゲン原子、アルキル基から選ばれることを特徴とする請求項１０に記載の有機金属錯体。
前記有機金属錯体が、３つの異なる配位子を有することを特徴とする請求項１乃至１１のいずれか一項に記載の有機金属錯体。
第一電極と第二電極と、前記第一電極と前記第二電極との間に配置されている有機化合物層と、を有し、前記有機化合物層は、請求項１乃至１２のいずれか一項に記載の有機金属錯体を含有する層を有することを特徴とする有機発光素子。
前記有機金属錯体を含有する層は発光層であることを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
赤色発光することを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
前記発光層と積層して配置される別の発光層を更に有し、前記別の発光層は、前記発光層が発する発光色とは異なる色を発光することを特徴とする請求項１４または１５に記載の有機発光素子。
白色発光することを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。
複数の画素を有し、前記画素が、請求項１３乃至１７のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続された能動素子と、を有することを特徴とする表示装置。
画像情報を入力するための入力部と、画像を出力するための表示部と、を有し、
前記表示部が、請求項１８に記載の表示装置を有することを特徴とする画像表示装置。
複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、表示部と、を有し、
前記表示部は、前記撮像素子が撮像した情報を表示する表示部であり、前記表示部は請求項１８に記載の表示装置を有することを特徴とする光電変換装置。
筐体と、外部と通信する通信部と、表示部とを有し、
前記表示部は請求項１８に記載の表示装置であることを特徴とする電子機器。
光源と、光拡散部または光学フィルタと、を有する照明装置であって、
前記光源は、請求項１３乃至１７のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする照明装置。
機体と、前記機体に設けられている灯具を有し、
前記灯具は、請求項１３乃至１７のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする移動体。
感光体と、前記感光体に光を照射する露光光源と、を有し、
前記露光光源は、請求項１３乃至１７のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。