JP7475598B2 - 1,3-ブタンジオールの製造方法 - Google Patents
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Description
は、ブタンジオール生産菌を、3-ヒドロキシ酪酸を添加した培地において培養する培養
工程を行い、
前記ブタンジオール生産菌として、クロストリジウム・スポロゲネス JCM7850株、クロストリジウム・ベイジェリンキ JCM1390株のうち少なくともいずれか一方を用いる点にある。
本願発明者は、クロストリジウム・スポロゲネス JCM7850株をブタンジオール生産菌として用いた場合に、1,3-ブタンジオールの有意な生成がみられることを実験により確認している。
また、本願発明者は、クロストリジウム・ベイジェリンキ JCM1390株をブタンジオール生産菌として用いた場合に、1,3-ブタンジオールの有意な生成が見られることを実験により確認している。
本発明に係る1,3-ブタンジオールの製造方法で用いるブタンジオール生産菌は、3HBの存在下で生育可能であり、3HBを基質として1,3-ブタンジオールを生成する菌である。具体的に、ブタンジオール生産菌は、クロストリジウム・スポロゲネス及びクロストリジウム・ベイジェリンキから選択される菌である。
以下にブタンジオール生産菌を用いた1,3-ブタンジオールの製造方法を説明する。具体的には、3-ヒドロキシ酪酸(3HB)を添加した培地においてブタンジオール生産菌を培養する培養工程を行う。尚、培養工程を経て生産された1,3-BDOを回収する操作としては、遠心操作やろ過等の公知の分離操作を採用すればよく、例えば、培養工程で得られた培養液を遠心分離し、得られた上清から抽出することで回収することができる。
具体的に、培養工程では、3HBを添加した培地に1,3-ブタンジオール生産菌を植菌し、20~40℃程度の温度下において所定時間(例えば1~7日程度)嫌気培養を行う。
1,3-ブタンジオール生産菌としては、クロストリジウム・スポロゲネス(好ましくはクロストリジウム・スポロゲネス JCM7850株)及びクロストリジウム・ベイジェリンキ(好ましくはクロストリジウム・ベイジェリンキ JCM1390株)である。尚、ブタンジオール生産菌は、一種のみを使用してもよいし、二種以上を同時に使用してもよい。
培養工程で用いる培地は、3HBと栄養源を含有する。培地のpHは1,3ブタンジオール生産菌の生育条件を満たすpHであればよく、例えばpH6~7程度である。
3種の菌株(サンプル1~3)について、1,3-BDO生産性を調べるための確認試験を行った。
サンプル1は、JCMより入手したクロストリジウム・スポロゲネス JCM7850株である。
サンプル2は、同じくJCMより入手したクロストリジウム・ベイジェリンキ JCM1390株である。
サンプル3は、土壌から単離した菌株であって、16SrRNA解析によってクロストリジウム属に属することが判明した菌株(OGS-C)である。
3HB含有GAM培地(pH6.5、3HB含有量が0.5%、グルコース含有量が4.0%)に各サンプル(各菌株)を接種し、37℃、嫌気条件下において24時間培養した後(前培養)、同培地で37℃、嫌気条件下において24時間培養した(本培養)。本培養後の培養液を3HB含有GAM寒天培地(pH6.5、3HB含有量が0.5%、グルコース含有量が4.0%)に塗布し、37℃、嫌気条件下において24時間培養した。続いて、3HB含有GAM寒天培地上に得られたコロニーを3HB含有GAM培地に植菌し、37℃、嫌気条件下において3日間培養した。
1,3-BDOを含むジオール類はフェニルホウ酸と架橋を形成して容易に誘導体化される。そこで、まず、培養液を3000rpmで20分間遠心分離して得られた上清の一部について、コスモナイスフィルターW(日本ミリポア社製)でろ過した。その後、試験管(16.6×100mm)にろ過後の培養上清を0.80mL添加した。続いて、0.10%の1,2-ブタンジオールを100μL、1.0%のフェニルホウ酸メタノール溶液を150μL、30%のNaCl水溶液を0.20mLの順で添加した。その後、10秒間撹拌機で撹拌して懸濁させ、クロロホルムを2.0mL添加した後、更に10秒間撹拌して懸濁させた。しかる後、3000rpmで5分間遠心分離して、有機層を試験管に回収し、エバポレーターで約20倍に濃縮して、これをGC(ガスクロマトグラフィー)用サンプルとした。
GC分析には、島津製作所製のShimadzu Gc-1700 gas chromatographを用いた。カラムには、GLサイエンス社製のTC-70(60m×0.25mm×0.25μm)を用いた。検出器にはFIDを用いた。測定条件は以下の通りである。
移動相:ヘリウム
線速:24cm/sec
インジェクター温度:230℃
検出器温度:230℃
カラム温度:150℃で5分間保持後、5℃/分で昇温し、190℃で10分間保持
サンプル注入量:1μL
スプリット比:1/50
1,3-BDO濃度(w/v%)を表1、1,3-BDO濃度(mM)を表2にまとめた。また、図1は、1,3-BDO濃度(mM)をまとめたグラフである。
Claims (1)
- ブタンジオール生産菌を、3-ヒドロキシ酪酸を添加した培地において培養する培養工程を行い、
前記ブタンジオール生産菌として、クロストリジウム・スポロゲネス JCM7850株、クロストリジウム・ベイジェリンキ JCM1390株のうち少なくともいずれか一方を用いる、1,3-ブタンジオールの製造方法。
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---|---|---|---|---|
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WO2014046178A1 (ja) | 2012-09-24 | 2014-03-27 | 昭和電工株式会社 | 遺伝子、微生物、変換方法及び製造方法 |
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---|---|---|---|---|
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JP2014521365A (ja) | 2011-08-19 | 2014-08-28 | ジェノマティカ・インコーポレイテッド | 2,4−ペンタジエノエート、ブタジエン、プロピレン、1,3−ブタンジオールおよび関連アルコールを生成するための微生物および方法 |
WO2014046178A1 (ja) | 2012-09-24 | 2014-03-27 | 昭和電工株式会社 | 遺伝子、微生物、変換方法及び製造方法 |
WO2014091991A1 (ja) | 2012-12-12 | 2014-06-19 | 昭和電工株式会社 | ブタンジオール類の製造方法、ブタンジオール類製造用微生物の作製方法及び微生物 |
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