JP7464184B1 - 感光性着色組成物、それを用いた膜、カラーフィルタ、固体撮像素子、及び画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
前記シランカップリング剤(E)が、アルコキシシリル基、(メタ)アクリロイル基、及びウレタン結合を有する化合物(E1)を含む感光性着色組成物に関する。
<2>前記化合物(E1)中の前記(メタ)アクリロイル基数が、前記アルコキシシリル基のケイ素原子数1に対して、1~5である<1>に記載の感光性着色組成物。
<3>前記アルカリ可溶性樹脂(B)は、ホモポリマーのガラス転移温度が0℃以下である単量体単位(b1)を有するアルカリ可溶性樹脂(B1)を含む<1>または<2>に記載の感光性着色組成物。
<4>前記ホモポリマーのガラス転移温度が0℃以下である単量体単位(b1)の含有量が、前記アルカリ可溶性樹脂(B1)の全構成単位中、1~50モル%である<3>に記載の感光性着色組成物。<5>前記アルカリ可溶性樹脂(B1)は、重合性不飽和基含有単量体単位(b2)を有する樹脂であ<3>または<4>のいずれかに記載の感光性着色組成物。
<6> 前記アルカリ可溶性樹脂(B1)の含有量が、前記アルカリ可溶性樹脂(B)100質量%中、10~100質量%である<3>~<5>のいずれかに記載の感光性着色組成物。
<7>前記重合性化合物(C)が、水酸基を有する重合性化合物(C1)を含む<1>~<6>のいずれかに記載の感光性着色組成物。
<8>前記重合開始剤(D)が、下記一般式(1)で表される重合開始剤(D1)を含む<1>~<7>のいずれかに記載の感光性着色組成物。
一般式(1)
<9><1>~<8>のいずれかに記載の感光性着色組成物から形成されてなる膜。
<10><9>に記載の膜を有するカラーフィルタ。
<11><9>に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。
<12><9>に記載のカラーフィルタを有する画像表示装置。
また、本発明における化合物の分子量に関しては、分子量が特定できる低分子化合物については、計算により算出した値、若しくはESI-MS(エレクトロスプレーイオン化質量分析法)により測定した分子量であり、分子量の分布を持つ化合物については、テトラヒドロフランを溶剤とした場合のゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量である。
本明細書において、単量体は、重合により樹脂を形成する化合物である。単量体は、未反応状態であり、単量体単位は、単量体が重合後に樹脂を形成している状態である。
本明細書において、「~」を用いて表される数値範囲は、「~」の前後に記載される数値を下限値、及び上限値として含む範囲を意味する。
本発明の感光性着色組成物は、着色剤(A)、アルカリ可溶性樹脂(B)、重合性化合物(C)(ただし、下記化合物(E1)を除く)、重合開始剤(D)、及びシランカップリング剤(E)を含む感光性着色組成物であって、
前記シランカップリング剤(E)が、アルコキシシリル基、(メタ)アクリロイル基、及びウレタン結合を有する化合物(E1)を含むことを特徴とする。
本発明の感光性着色組成物は、着色剤(A)を含む。
顔料としては、特に限定されず、例えば、カラーインデックスにおいてピグメントに分類されている化合物が挙げることができる。
染料は、例えば、酸性染料、直接染料、塩基性染料、造塩染料、油溶性染料、分散染料、反応染料、媒染染料、建染染料、硫化染料等が挙げられる。また、染料は、これらの誘導体、又は染料をレーキ化したレーキ顔料も使用できる。
また、酸性染料とオニウム塩基を有する化合物との造塩化合物も、耐性(耐光性、溶剤耐性)に優れるため好ましい。なお、オニウム塩基を有する化合物は、カチオン性基を有する樹脂が好ましい。
本発明の感光性着色組成物は、アルカリ可溶性樹脂(B)を含む。アルカリ可溶性樹脂(B)は、フォトリソグラフィー法で使用するアルカリ現像液に溶解可能な樹脂である。
本発明の感光性着色組成物は、水しみの抑制、パターン形状の観点から、アルカリ可溶性樹脂(B)としてホモポリマーのガラス転移温度が0℃以下である単量体単位(b1)を有するアルカリ可溶性樹脂(B1)(以下、単にアルカリ可溶性樹脂(B1)ともいう)を含むことが好ましい。後述する重合性化合物(C)が重合した剛直な部分とアルカリ可溶性樹脂(B1)の柔軟な部分が膜中に存在することになり、外部応力もしくは内部応力を効果的に緩和できる膜が形成できる。これにより、水しみが抑制され、パターン形状に優れる膜が得られると推測する。
ただし、樹脂の分解等により測定が困難な場合は、下記式で求められる計算Tgを適用する。
1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2+・・・・・+Wn/Tgn
ここで、計算対象となる樹脂は、W1~Wnまでのn種の単量体成分が共重合しているとし、Wnはn番目の単量体の重量分率、Tgnはn番目の単量体の単独重合体のガラス転移温度(是絶対温度)である。なお、各単量体の単独重合体(以下、ホモポリマーともいう)のガラス転移温度の値は、Brandrup,J.Immergut,E.H.編集「Polymer Handbook,Third edition,John wiley & sons,1989」に示された値を使用する。
ホモポリマーのガラス転移温度が0℃以下である単量体単位(b1)を形成する単量体は、例えば、フェノキシエチルアクリレート(Tg=-22℃)、ラウリルアクリレート(-3℃)、2-エチルヘキシルアクリレート(-50℃)、ブトキシトリエチレングリコールメタクリレート(-72℃)、2-(2-エトキシエトキシ)エチルアクリレート(-67℃)、n-ヘキシルアクリレート(-57℃)、n-ブチルアクリレート(-48℃)、イソブチルアクリレート(-40℃)、エチルアクリレート(-24℃)、ラウリルメタクリレート(-65℃)、n-ヘキシルメタクリレート(-5℃)、2-エチルヘキシルメタクリレート(-10℃)、2-メトキシエチルアクリレート(-50℃)、テトラヒドロフルフリルアクリレート(-12℃)、2-ヒドロキシエチルアクリレート(-15℃)、4-ヒドロキシブチルアクリレート(-60℃)、2-ヒドロキシプロピルアクリレート(-7℃)、2-アクリロイルオキシエチルコハク酸(-40℃)等が挙げられる。これらの中でも、ホモポリマーのガラス転移温度が-60~-10℃である単量体が好ましい。
アルカリ可溶性樹脂(B1)に、重合性不飽和基含有単量体単位(b2)を含有させる方法は、例えば、以下に示す(i)~(iii)の方法がある。
方法(i)は、例えば、まず、エポキシ基含有単量体、及びその他単量体の重合体(前駆体)を合成する。次いで、前記前駆体のエポキシ基に、カルボキシル基含有単量体(変性化合物)を付加する。
方法(ii)は、例えば、まず、カルボキシル基含有単量体、及びその他単量体の重合体(前駆体)を合成する。次いで、前記前駆体のカルボキシル基にエポキシ基含有単量体(変性化合物)を付加する。
方法(iii)は、例えば、まず、水酸基含有単量体、及びその他単量体の重合体(前駆体)を合成する。次いで、前記前駆体の水酸基に、イソシアネート基含有単量体(変性化合物)のイソシアネート基を反応させる。
酸性基含有単量体は、例えば、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、プロピオール酸、けい皮酸、イタコン酸、無水イタコン酸、マレイン酸、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノイソプロピル、無水マレイン酸、フマル酸、2-メタクリロイロキシエチルコハク酸、2-アクリロイロキシエチルフタル酸、2-アクリロイロキシエチルヘキシルヒドロフタル酸、p-スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、tert-ブチルアクリルアミドスルホン酸、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルアシッドフォスフェート等が挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂(B1)は、耐性の観点から、脂肪族縮合環構造含有単量体単位(b4)を有することがより好ましい。
水酸基含有単量体は、例えば、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、2-ヒドロキシブチルメタクリレート、3-ヒドロキシブチルメタクリレート、4-ヒドロキシブチルメタクリレート、2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピルアクリレート、2-アクリロイロキシエチル-2-ヒドロキシエチルフタル酸等が挙げられる。
エポキシ基含有単量体は、例えば、オキシラニル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2-メチルグリシジル(メタ)アクリレート、2-エチルグリシジル(メタ)アクリレート、2-オキシラニルエチル(メタ)アクリレート、2-グリシジルオキシエチル(メタ)アクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチル(メタ)アクリレート、2-(3,4-エポキシシクロヘキシルメチルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、3-(3,4-エポキシシクロヘキシルメチルオキシ)プロピル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
ブロックイソシアネート基含有単量体は、イソシアネート基含有単量体中のイソシアネート基を、熱で脱離する化合物(以下、ブロック剤ともいう)で保護した化合物である。ブロック剤の脱離温度は、60~160℃が好ましく、80~140℃がより好ましい。
ラクタム化合物は、例えば、ε-カプロラクタム、δ-バレロラクタム、γ-ブチロラクタム、β-プロピオラクタム等が挙げられる。
フェノール化合物は、例えば、フェノール、クレゾール、2,6-キシレノール、3,5-キシレノール、エチルフェノール、p-tert-ブチルフェノール、ノニルフェノール、2-ヒドロキシ安息香酸メチル、4-ヒドロキシ安息香酸メチル、p-ナフトール、p-ニトロフェノール等が挙げられる。これらの中でも、3,5-キシレノール、2-ヒドロキシ安息香酸メチル、4-ヒドロキシ安息香酸メチルが好ましい。
アルコール化合物は、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、ベンジルアルコール、フェニルセロソルブ、フルフリルアルコールが挙げられる。
アミン化合物は、例えば、ジフェニルアミン、フェニルナフチルアミン、アニリン、カルバゾール等が挙げられる。
活性メチレン化合物は、例えば、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジブチル、マロン酸ジ-tert-ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセチルアセトン等が挙げられ、マロン酸ジエチルが好ましい。
ピラゾール化合物は、例えば、ピラゾール、メチルピラゾール、3,5-ジメチルピラゾール等が挙げられ、3,5-ジメチルピラゾールが好ましい。
メルカプタン化合物は、例えば、ブチルメルカプタン、チオフェノール、tert-ドデシルメルカプタン等が挙げられる。
イミダゾール化合物は、例えば、イミダゾール、2-メチルイミダゾール、2-エチルイミダゾール、1,2-ジメチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、1-ベンジル-2-フェニルイミダゾール等が挙げられる。
イミド化合物は、例えば、コハク酸イミド、マレイン酸イミド、マレイミド、フタルイミド等が挙げられる。
尿素化合物は、例えば、尿素、チオ尿素、エチレン尿素等が挙げられる。
イミン化合物は、例えば、エチレンイミン、ポリエチレンイミン等が挙げられる。
重亜硫酸塩化合物は、例えば、重亜硫酸ソーダ、重亜硫酸カリウム等が挙げられる。
その他単量体は、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチルメタクリレート、n-プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、n-ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、tert-ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキジエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノールのエチレンオキサイド(EO)変性(メタ)アクリレート、ノニルフェノールのEO又はプロピレンオキサイド(PO)変性(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールのEO又はPO変性(メタ)アクリレート等のアクリル酸エステル類;
スチレン、α-メチルスチレン、p-ビニルトルエン、p-クロロスチレン、ビニルナフタレン等の芳香族ビニル化合物類;
(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等の(メタ)アクリルアミド類;
エチルビニルエーテル、n-プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;
酢酸ビニル、又はプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類;
フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、1,2-ビスマレイミドエタン1,6-ビスマレイミドヘキサン、6,7-メチレンジオキシ-4-メチル-3-マレイミドクマリン、4,4'-ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン、N,N'-1,3-フェニレンジマレイミド、N,N'-1,4-フェニレンジマレイミド、N-(1-ピレニル)マレイミド、N-(2,4,6-トリクロロフェニル)マレイミド、N-(4-アミノフェニル)マレイミド、N-(4-ニトロフェニル)マレイミド、N-ベンジルマレイミド、N-ブロモメチル-2,3-ジクロロマレイミド、N-スクシンイミジル-3-マレイミドベンゾエ-ト、N-スクシンイミジル-3-マレイミドプロピオナ-ト、N-スクシンイミジル-4-マレイミドブチラ-ト、N-スクシンイミジル-6-マレイミドヘキサノア-ト、N-[4-(2-ベンゾイミダゾリル)フェニル]マレイミド、9-マレイミドアクリジン等のN-置換マレイミド類;
ジメチル-2,2'-[オキシビス(メチレン)]ビス-2-プロペノエート、ジエチル-2,2'-[オキシビス(メチレン)]ビス-2-プロペノエート、ジ(n-プロピル)-2,2'-[オキシビス(メチレン)]ビス-2-プロペノエート、ジ(イソプロピル)-2,2'-[オキシビス(メチレン)]ビス-2-プロペノエート、ジ(2-エチルヘキシル)-2,2'-[オキシビス(メチレン)]ビス-2-プロペノエート等が挙げられる。これらの単量体は、単独又は2種以上併用して使用できる。
本発明の感光性着色組成物は、水しみの抑制、パターン形状、及び耐性の観点から、アルカリ可溶性樹脂(B)としてブロックイソシアネート基含有単量体単位(b7)を有するアルカリ可溶性樹脂(B2)(以下、単にアルカリ可溶性樹脂(B2)ともいう)を含むことも好ましい。ただし、アルカリ可溶性樹脂(B2)は、ホモポリマーのガラス転移温度が0℃以下である単量体単位(b1)を含まない。ポストベークでブロック剤が脱離し、化合物(E1)のシラノール基や感光性着色組成物に含まれる他の成分と反応し、パターン形状、及び耐性が向上すると推測する。特に、低温ポストベークの場合、効果が顕著である。
本発明の感光性着色組成物は、アルカリ可溶性樹脂(B)としてアルカリ可溶性樹脂(B1)、アルカリ可溶性樹脂(B2)以外のアルカリ可溶性樹脂(B3)(以下、単にアルカリ可溶性樹脂(B3)ともいう)を含有できる。
本発明の感光性着色組成物は、重合性化合物(C)を含む。なお、重合性化合物(C)は、アルコキシシリル基を有さない。
本発明の感光性着色組成物は、パターン形状、耐性の観点から、重合性化合物(C)として水酸基を有する重合性化合物(C1)を含むことが好ましい。水酸基を有する重合性化合物(C1)中の水酸基と化合物(E1)が反応することで、パターン形状、耐性が良好となると推測する。なお、水酸基を有する重合性化合物(C1)は、重合性不飽和基を2個以上有する化合物がより好ましい。
酸性基を有する重合性化合物(C2)は、例えば、多価アルコールと(メタ)アクリル酸との遊離水酸基含有ポリ(メタ)アクリレート類と、ジカルボン酸類とのエステル化物;多価カルボン酸と、モノヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類とのエステル化物等が挙げられる。なお、酸性基を有する重合性化合物(C2)は、ウレタン結合を有しない重合性化合物である。
モノヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類は、例えば、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、2-ヒドロキシ-3-アクリロイロキシプロピルメタクリレート等が挙げられる。
ウレタン結合を有する重合性化合物(C3)は、例えば、水酸基含有(メタ)アクリレートに多官能イソシアネートを反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレートや、多価アルコールに多官能イソシアネートを反応させ、さらに水酸基含有(メタ)アクリレートを反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート等が挙げられる。
ラクトン変性された重合性化合物(C4)は、分子内にラクトンで変性された構造を有する化合物である。ラクトン変性された重合性化合物(C4)は、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエチスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメトロールメラミン等の多価アルコールと、(メタ)アクリル酸およびε-カプロラクトンまたはその他のラクトン化合物をエステル化することにより得られる。
3級アミン構造を有する重合性化合物(C5)は、例えば、トリス(アクリロイルオキシエチル)アミン、トリス(メタアクリロイルオキシエチル)アミン、トリス(2-ヒドロキシ-3-メタクリロイルオキシプロピル)アミンや、(メタ)アクリレート化合物(X)とアミン化合物(Y)とのマイケル付加反応生成物等が挙げられる。
前記アルキレンオキサイド変性における、アルキレンオキサイド単位は、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド及びブチレンオキサイド等が挙げられる。
また、(メタ)アクリレート化合物(X)としては、酸性基を有する(メタ)アクリレート化合物も挙げられる。
ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、シクロヘキシルアミン、モルフォリン、ピペリジン、1-メチルピペラジン、プロリン、N-メリルエタノールアミン、N-アセチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、3-アニリンフェノール、4-アニリンフェノール等の2級アミン等が挙げられる。
デンドリマー構造を有する化合物は、コアを構成する化学構造(以下、コア部ともいう)から、その外側へ規則的に分岐を繰り返し、その末端に重合性不飽和基が結合した化学構造を有するものであり、球状の高度に制御された化学構造及び分子量を有している。ハイパーブランチ構造は、デンドリマー構造と類似の化学構造を有する。
その他重合性化合物(C7)は、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンEO又はPO変性トリ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸EO又はPO変性トリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールEO又はPO変性ヘキサ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、メチロール化メラミンの(メタ)アクリル酸エステル等の(メタ)アクリル酸エステル、スチレン、酢酸ビニル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド、N-ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。
本発明の感光性着色組成物は、重合開始剤(D)を含む。
光によってラジカルを発生させる重合開始剤(以下、単に光重合開始剤ともいう)は、紫外線から可視領域の光線に対してラジカルを発生させる化合物が好ましい。
熱によってラジカルを発生させる重合開始剤(以下、単に熱重合開始剤ともいう)は、熱及び光の作用によってラジカルを発生させる化合物であってもよい。
2,4,6-トリクロロ-s-トリアジン、2-フェニル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(p-メトキシフェニル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(p-トリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-ピペロニル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-スチリル-s-トリアジン、2-(ナフト-1-イル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(4-メトキシ-ナフト-1-イル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2,4-トリクロロメチル-(ピペロニル)-6-トリアジン、又は2,4-トリクロロメチル-(4'-メトキシスチリル)-6-トリアジン等のトリアジン系化合物;
1,2-オクタンジオン,1-〔4-(フェニルチオ)フェニル-,2-(O-ベンゾイルオキシム)〕、又はエタノーン,1-〔9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール3-イル〕-,1-(O-アセチルオキシム)等のオキシム系化合物;
ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、又はジフェニル-2,4,6-トリメチルベンゾイルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィン系化合物;
9,10-フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物;ボレート系化合物;カルバゾール系化合物等が挙げられる。
2,2'-アゾビス(4-メトキシ2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、ジメチル-2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオネート)、2,2'-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、1,1'-アゾビス(シクロヘキサン-1-カルボニトリル)、2,2'-アゾビス[N-(2-プロペニル)2-メチルプロピオンアミド]、1-[(1-シアノ-1-メチルエチル)アゾ]ホルムアミド、2,2'-アゾビス(N-ブチル-2-メチルプロピオンアミド)、2,2'-アゾビス(N-シクロヘキシル-2-メチルプロピオンアミド)等のアゾ系化合物;
メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、3,3,5-トリメチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド、1,1-ビス(tert-ブチルパーオキシ)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、1,1-ビス(tert-ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、2,2-ビス(tert-ブチルパーオキシ)ブタン、過酸化コハク酸、過酸化ベンゾイル等の有機過酸化物等が挙げられる。これらの中でも、ピナコール系化合物が好ましい。
本発明の感光性着色組成物は、水しみの抑制、パターン形状、及び耐性の観点から、重合開始剤(D)として下記一般式(1)で表される重合開始剤(D1)を含むことが好ましい。
脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。なかでも、水しみの抑制の観点から、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましく、シクロヘキシル基がより好ましい。
炭素数1~20のアルキル基としては、直鎖状でも、分岐状でも、環状でも、それらが結合したものであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、アミル基、イソアミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、2-エチルヘキシル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。なかでも、耐性の観点から、メチル基、エチル基が好ましい。
R3が芳香族性を示す基の場合、その環状部分は単環であってもよいし縮合環であってもよい。また、炭素環であってもよいし複素環であってもよい。特に、R3がカルボニル基を有し、環同士がカルボニル基を介して結合された構造となるようになっていることが好ましい。芳香族性を示す基としては、例えば、ベンゼン環、フラン環、チオフェン環、ナフタレン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インドール環等が挙げられる。なかでも、耐性の観点から、水素原子、ニトロ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
本発明の感光性着色組成物は、パターン形状の観点から、重合開始剤(D)として下記一般式(4)で表される重合開始剤(D2)を含むことも好ましい。
炭素数1~8のアルキル基としては、直鎖状でも、分岐状でも、環状でも、それらが結合したものであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。なかでも、炭素数3~8の直鎖のアルキル基が好ましく、炭素数4~6の直鎖のアルキル基がより好ましい。
1価の置換基としては、メチル基、エチル基等の炭素数1~20のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1~20のアルコキシ基;F、Cl、Br、I等のハロゲン原子;炭素数1~20のアシル基;炭素数1~20のアルキルエステル基;炭素数1~20のアルコキシカルボニル基;炭素数1~20のハロゲン化アルキル基、炭素数4~20の芳香族環基;アミノ基;炭素数1~20のアミノアルキル基;水酸基;ニトロ基;シアノ基;置換基を有してよいベンゾイル基;置換基を有してよいテノイル基等が挙げられる。ベンゾイル基、又はテノイル基が有してよい置換基としては、炭素数1~10のアルキル基、炭素数1~10のアルコキシ基、炭素数1~10のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。なかでも、ラジカル生成効率の観点から、水素原子、ニトロ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
本発明の感光性着色組成物は、水しみの抑制の観点から、重合開始剤(D)として下記一般式(5)で表される重合開始剤(D3)を含むことも好ましい。
炭素数6~30のアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられる。
炭素数7~30のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジル基、α―メチルベンジル、α,α―ジメチルベンジル基、フェニルエチル基等が挙げられる。
炭素数2~20の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、イミダゾリジル基、オキサゾリジル基、ピペリジル基、モルホリニル基等が挙げられる。なかでも、水しみの抑制の観点から、R1は炭素数1~12のアルキル基、又は炭素数7~15のアリールアルキル基が好ましく、炭素数3~8のアルキル基がより好ましい。耐性の観点から、R2はメチル基、エチル基、又はフェニル基が好ましく、メチル基、又はエチル基がより好ましい。
(アルコキシシリル基、(メタ)アクリロイル基、及びウレタン結合を有する化合物(E1))
本発明の感光性着色組成物は、シランカップリング剤(E)としてアルコキシシリル基、(メタ)アクリロイル基、及びウレタン結合を有する化合物(E1)を含む。
また、前記それ以外の官能基は、例えば、エポキシ基、アミノ基、ビニル基、(メタ)アクリロイル基、イソシアネート基、イソシアヌレート基、メルカプト基、オキセタニル基、スチリル基、ウレイド基等が挙げられる。
本発明の感光性着色組成物は、シランカップリング剤(E)として化合物(E1)以外の化合物(E2)(以下、単に化合物(E2)ともいう)を含有できる。
本発明の感光性着色組成物は、耐性の観点から、熱硬化性化合物(F)を含むことが好ましい。これにより、ポストベークで熱硬化性化合物(F)が架橋し、耐性が向上する。
エポキシ化合物は、例えば、ビスフェノール類(ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ビフェノール、ビスフェノールAD等)、フェノール類(フェノール、アルキル置換フェノール、芳香族置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、アルキル置換ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等)と各種アルデヒド(ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アルキルアルデヒド、ベンズアルデヒド、アルキル置換ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、ナフトアルデヒド、グルタルアルデヒド、フタルアルデヒド、クロトンアルデヒド、シンナムアルデヒド等)との重縮合物、フェノール類と各種ジエン化合物(ジシクロペンタジエン、テルペン類、ビニルシクロヘキセン、ノルボルナジエン、ビニルノルボルネン、テトラヒドロインデン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル、ジイソプロペニルビフェニル、ブタジエン、イソプレン等)との重合物、フェノール類とケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノン等)との重縮合物、フェノール類と芳香族ジメタノール類(ベンゼンジメタノール、α,α,α',α'-ベンゼンジメタノール、ビフェニルジメタノール、α,α,α',α'-ビフェニルジメタノール等)との重縮合物、フェノール類と芳香族ジクロロメチル類(α,α'-ジクロロキシレン、ビスクロロメチルビフェニル等)との重縮合物、ビスフェノール類と各種アルデヒドの重縮合物、アルコール類等をグリシジル化したグリシジルエーテル系エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂等が挙げられる。
m価のアルコールからm個の水酸基を除いた基は、炭素原子数2~20のアルキル基が好ましく、直鎖状でも、分岐状でも、環状でも、それらが結合したものであってもよい。炭素原子数2~20のアルキル基は、例えば、エチル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、2,2-ジメチルプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、3,3-ジメチルブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、2-エチルヘキシル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。これらの中でも、炭素原子数3~12の分岐のアルキル基がより好ましい。
mが2以上の場合、一般式(7)中のそれぞれのカッコ内の基におけるnは同一でもよく、異なっていてもよい。
オキセタン化合物は、オキセタン基を有する公知の化合物である。オキセタン化合物は、1官能オキセタン化合物、2官能オキセタン化合物、3官能以上のオキセタン化合物が挙げられる。
メラミン化合物は、メラミン環構造を有する化合物である。メラミン化合物は、メチロール基を有する化合物が好ましい。
本発明の感光性着色組成物は、熱硬化性化合物(F)の硬化を補助するため、硬化剤(硬化促進剤)を併用できる。硬化剤は、例えば、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物等が挙げられる。硬化剤は、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4-(ジメチルアミノ)-N,N-ジメチルベンジルアミン、4-メトキシ-N,N-ジメチルベンジルアミン、4-メチル-N,N-ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2-メチルイミダゾール、2-エチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、4-フェニルイミダゾール、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾール、1-(2-シアノエチル)-2-エチル-4-メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、S-トリアジン誘導体(例えば、2,4-ジアミノ-6-メタクリロイルオキシエチル-S-トリアジン、2-ビニル-2,4-ジアミノ-S-トリアジン、2-ビニル-4,6-ジアミノ-S-トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4-ジアミノ-6-メタクリロイルオキシエチル-S-トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)等が挙げられる。
本発明の感光性着色組成物は、色素誘導体(G)を含有できる。
色素は、例えば、ジケトピロロピロール化合物、フタロシアニン化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ジオキサジン化合物、ペリノン化合物、ペリレン化合物、チアジンインジゴ化合物、トリアジン化合物、ベンズイミダゾロン化合物、ベンゾイソインドール化合物、イソインドリン化合物、イソインドリノン化合物、キノフタロン化合物、ナフトール化合物、スクアリリウム化合物、スレン化合物、ナフタロシアニン化合物等が挙げられる。
本発明の感光性着色組成物は、分散樹脂(H)を含有できる。なお、本明細書では分散樹脂(H)は、アルカリ可溶性樹脂(B)に含まれない。
本発明の感光性着色組成物は、パターン形状、耐性の観点から、分散樹脂(H)として酸性基を有する分散樹脂(H1)を含むことが好ましい。なお、本明細書では、酸性基を有する分散樹脂(H1)とは、酸性基の量が塩基性基の量よりも多い分散樹脂を表す。
1つ目の方法は、水酸基を2つ以上有する化合物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を共重合する方法である。水酸基を2つ以上有する化合物は、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物が好ましい。
2つ目の方法は、酸無水物基を2つ以上有する芳香族化合物と、水酸基を2つ以上有する化合物の水酸基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を共重合する方法である。
上記2つの方法は、エチレン性不飽和単量体を共重合したビニル重合体部位の導入を先に行うか後で行うかの違いである。諸条件により分子量等が若干異なることがあるが、原料と反応条件が同じであれば、理論上は同じものができる。
芳香族カルボン酸エステル部位は、酸無水物基を2つ以上有する芳香族化合物の無水物基と、水酸基を2つ以上有する化合物との開環反応によって得られる。
一般式(9)中、Qは直接結合、-O-、-CO-、-COOCH2CH2OCO-、-SO2-、-C(CF3)2-、下記一般式(10)で表される基、又は下記一般式(11)で表される基を表す。
3-メトキシ-3-メチル-1-ブタノール、3-メトキシブタノール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のエーテル基を有するモノアルコール;
乳酸メチル、乳酸エチル、ダイアセトンアルコール等のカルボニル基を有するモノアルコール等が挙げられる。
これらの中でも、現像性の観点から、エーテル基又はカルボニル基を有する化合物であることが好ましく、3-メトキシブタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコールがより好ましい。モノアルコールは、単独又は2種類以上を使用できる。
ビニル重合体部位は、上述したように、水酸基を2つ以上有する化合物の存在下に、エチレン性不飽和単量体(以下、単に単量体ともいう)を共重合する方法、酸無水物基を2つ以上有する芳香族化合物と、水酸基を2つ以上有する化合物の水酸基との反応生成物の存在下に、単量体を共重合する方法で得られる。
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、又はイソボルニル(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、又はテトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート等のフルオロアルキル(メタ)アクリレート;
(メタ)アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン(シリコーンマクロマー)類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、又は3-メチル-3-オキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環を有する(メタ)アクリレート;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、又はノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族環を有する(メタ)アクリレート;
(メタ)アクリル酸、アクリル酸ダイマー、2-(メタ)アクリロイロキシエチルフタレート、2-(メタ)アクリロイロキシプロピルフタレート、2-(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、2-(メタ)アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、エチレンオキサイド変性コハク酸(メタ)アクリレート、β-カルボキシエチル(メタ)アクリレート、又はω-カルボキシポリカプロラクトン(メタ)アクリレート等のカルボキシル基を有する(メタ)アクリレート;
スチレン、α-メチルスチレン、酢酸ビニル、(メタ)アクリル酸ビニル、又は(メタ)アクリル酸アリル等のビニル;
(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等のN置換型(メタ)アクリルアミド;
N,N-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、又はN,N-ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基含有(メタ)アクリレート;
(メタ)アクリロニトリル等のニトリル;
スチレン、α-メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、n-プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類;
アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸等の酸性基含有単量体が挙げられる。
熱硬化性基を導入するには、水酸基、エポキシ基、オキセタニル基、tert-ブチル基、及びブロックイソシアネート基等を有する単量体を使用することで導入できる。
重合性不飽和基を導入するには、例えば、ビニル重合体部位に存在する水酸基に、イソシアネート基を有する単量体のイソシアネート基を反応させることで導入できる。
有機過酸化物は、例えば、過酸化ベンゾイル、tert-ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ-n-プロピルパーオキシジカーボネート、ジ(2-エトキシエチル)パーオキシジカーボネート、t-ブチルパーオキシネオデカノエート、tert-ブチルパーオキシビバレート、(3,5,5-トリメチルヘキサノイル)パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、又はジアセチルパーオキシド等が挙げられる。重合開始剤は、単独又は2種類以上を併用して使用できる。
本発明の感光性着色組成物は、分散樹脂(H)として塩基性基を有する分散樹脂(H2)を含有できる。本明細書では、塩基性基を有する分散樹脂(H2)とは、塩基性基の量が酸性基の量よりも多い分散樹脂を表す。
本発明の感光性着色組成物は、増感剤(I)を含有できる。
本発明の感光性着色組成物は、チオール系連鎖移動剤(J)を含有できる。
2-メルカプトエタノール、1-チオグリセロール、チオグリコール酸、2-メルカプト安息香酸、3-メルカプト安息香酸、4-メルカプトニコチン酸、2-メルカプトプロピオン酸、3-メルカプトプロピオン酸、4-メルカプトブタン酸、チオグリコール酸オクチル、メルカプトコハク酸、11-メルカプトウンデカン酸、2-メルカプトエタンスルホン酸等の水酸基又は酸性基を有する単官能チオール化合物;
ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4-ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4-ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4-ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6-トリメルカプト-s-トリアジン、2-(N,N-ジブチルアミノ)-4,6-ジメルカプト-s-トリアジン等の多官能チオール化合物が挙げられる。
本発明の感光性着色組成物は、重合禁止剤(K)を含有できる。
本発明の感光性着色組成物は、紫外線吸収剤(L)を含有できる。
本発明の感光性着色組成物は、酸化防止剤(M)を含有できる。
本発明の感光性着色組成物は、レベリング剤(N)を含有できる。
本発明の感光性着色組成物は、貯蔵安定剤(O)を含有できる。
本発明の感光性着色組成物は、有機溶剤(P)を含有できる。
本発明の感光性着色組成物は、感光性着色組成物に含まれるLi、Na、K、Mg、Ca、Fe、及びCr(以下、特定金属元素ともいう)の合計含有量が、500質量ppm以下であることが好ましい。
本発明の感光性着色組成物は、保存安定性の観点から、感光性着色組成物に含まれる水の含有量が2.0質量%以下であることが好ましい。
本発明の感光性着色組成物は、上述の各成分を混合して調整できる。調整に際しては、各成分を一括配合してもよいし、各成分を有機溶剤に溶解や分散した後に逐次配合してもよい。溶解性の低い成分、例えば、着色剤(A)として顔料を使用する場合、まずは、分散処理を行うことが好ましい。
例えば、着色剤(A)、分散樹脂(H)、及び有機溶剤(P)等を加えて分散処理を行うことで、分散体を製造する。その後、前記分散体に、アルカリ可溶性樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、及び化合物(E1)を配合し混合することで製造できる。なお、各材料を配合するタイミングは、任意である。また、分散工程を複数回行うこともできる。
本発明の膜は、上述した感光性着色組成物を用いて形成されたものである。膜はパターンを形成した膜が好ましいが、平坦膜として用いることもできる。
膜の製造方法は、特に限定されず、公知の方法を使用できる。例えば、本発明の感光性着色組成物を基材上に塗工する工程を経て製造できる。
これらの基材上には有機発光層が形成されてもよい。また、基材には、CCD、CMOS等の撮像素子が形成されていてもよい。また、基材上には、必要に応じて、上部との層との密着改良、物質の拡散防止、表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
露光工程は、塗工で形成した層を、例えば、ステッパー等の露光装置を用い、マスクを介して特定のパターンを露光する。これにより、露光部分を硬化することができる。露光に用いる活性エネルギー線は、例えば、g線(波長436nm)、h線(波長405nm)、i線(波長365nm)等の紫外線が挙げられる。また、波長300nm以下の光を用いることもできる。波長300nm以下の光としては、KrF線(波長248nm)、ArF線(波長193nm)などが挙げられる。
また、露光に際しては、光を連続的に照射して露光してもよく、短時間(例えば、ミリ秒レベル以下)のサイクルで光の照射と休止を繰り返して露光(パルス露光)してもよい。
次に、アルカリ現像処理を行うことで、未露光部分の層がアルカリ水溶液に溶出し、硬化部分のみが残りパターン状の膜が得られる。
アルカリ現像液は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8-ジアザビシクロ-〔5.4.0〕-7-ウンデセン等のアルカリ性化合物を含む水溶液が挙げられる。これらのアルカリ性化合物は、2種以上併用することができる。
アルカリ現像液は、アルカリ性化合物と水以外に、界面活性剤や有機溶剤を含有することもできる。
アルカリ現像液の濃度は、0.001~10質量%が好ましく、0.01~1質量%がより好ましい。アルカリ現像液のpHは、11~13が好ましく、11.5~12.5がより好ましい。適度なpHで使用するとパターンの荒れや剥離を抑制し、現像後の残膜率が向上する。
現像方法は、例えば、ディップ法、スプレー法、パドル法等が挙げられる。現像温度は15~40℃が好ましい。なお、アルカリ現像後は、純水で洗浄することが好ましい。
現像後、加熱処理(ポストベーク)を行う。ポストベークにより、膜の耐性が向上する。
温度は、80~300℃が好ましく、環境面の観点からは、180℃以下が好ましい。
また、時間は、2分間~2時間程度が好ましい。
本発明のカラーフィルタは、上記膜を有する。本発明のカラーフィルタは、CCDやCMOS等の固体撮像素子や画像表示装置等に用いることができる。カラーフィルタは、着色剤(A)を適宜選択することで、赤色カラーフィルタ、緑色カラーフィルタ、青色カラーフィルタ、マゼンタ色カラーフィルタ、シアン色カラーフィルタ、イエローカラーフィルタ、グレー色カラーフィルタ、ブラック色カラーフィルタ等を得ることができる。カラーフィルタの製造は、上述の膜と同様の方法で製造できる。
本発明の固体撮像素子は、上記カラーフィルタを有する。固体撮像素子は、本発明のカラーフィルタを備え、固体撮像素子として機能すれば特に制限されないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の固体撮像素子を備えた撮像装置は、例えば、デジタルカメラ、撮像機能を有する電子機器(スマートフォン、タブレット端末等)、車載カメラ、監視カメラ、センサ等様々な用途に使用できる。
本発明の画像表示装置は、上記カラーフィルタを有する。画像表示装置は、例えば、液晶ディスプレイ、有機ELディスプレイ等が挙げられる。
画像表示装置に用いる形態は、画像表示装置として機能すればよく、特に制限されない。例えば、「次世代液晶ディスプレイ技術(内田龍男著、(株)工業調査会、1994年発行)に記載されている構成等が挙げられる。
画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば、「電子ディスプレイデバイス(佐々木昭夫著、(株)工業調査会、1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹順章著、産業図書(株)、平成元年発行)」等に記載されている。
樹脂溶液0.5~1gに、アセトン80ml及び水10mlを加えて攪拌して均一に溶解させ、0.1mol/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM-555」平沼産業社製)を用いて滴定し、酸価(mgKOH/g)を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の不揮発分濃度から、樹脂の不揮発分あたりの酸価を算出した。
樹脂のアミン価は、ASTM D 2074の方法に準拠し、測定した全アミン価(mgKOH/g)を不揮発分換算した値である。
(着色剤(A-11))
特開2014-12838号公報の記載に従って、Ni及びZnの金属イオンのモル比が50:50で、一般式(2)で表されるアゾ化合物及びそれの互変異性構造のアゾ化合物のアニオンと、一般式(3)で表される化合物を含む着色剤(A-11)を得た。
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン67.3 部を仕込み窒素気流下で75℃に昇温した。別途、メチルメタクリレート34.0部、n-ブチルメタクリレート28.0部、2-エチルヘキシルメタクリレート28.0部、ジメチルアミノエチルメタクリレート10.0部、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)6.5部、およびメチルエチルケトン25.1部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、不揮発分から重合収率が98%以上であり、重量平均分子量が、6,830であることを確認し、50℃へ冷却した。ここへ、塩化メチル3.2部、エタノール22.0部を追加し、50℃で2時間反応させた後、1時間かけて80℃まで加温し、2時間反応させ樹脂1を得た。
次に、水2,000部に不揮発分換算で30部の樹脂1を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱した。一方、90部の水に10部のC.I.アシッドレッド52を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂1溶液に少しずつ滴下した。滴下後、60℃で120分間攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで冷却した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、32部のC.I.アシッドレッド52と樹脂1との造塩化合物である着色剤(A-12)を得た。このとき着色剤(A-12)中のC.I.アシッドレッド52に由来する成分の含有量は25質量%であった。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート18.2部、n-ブチルメタクリレート14.8部、2-エチルヘキシルメタクリレート14.8部、メタクリル酸10.0部、3-エチル-3-メタクリロキシメチルオキセタン15.0部、及びtert-ブチルメタクリレート15.0部を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル2.1部、塩化第一銅1.9部、プロピレングリコールモノメチルエーテル62.3部を仕込み、窒素気流下で、100℃まで昇温して第一ブロックの重合を開始した。4時間重合後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が98%以上であることを確認した。次に、この反応装置に、プロピレングリコールモノメチルエーテル8.1部、第二ブロックモノマーとしてメタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩12.2部を投入し、100℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩投入から2時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロックの重合転化率が98%以上であることを確認し50℃へ冷却後、メタノールを加え樹脂2を得た。重量平均分子量は、7,700であった。
次に、水2,000部に不揮発分換算で30部の樹脂2を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱した。一方、90部の水に10部の下記化学式(12)で表される化合物を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂2溶液に少しずつ滴下した。滴下後、60℃で120分間攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで冷却した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、32部の化学式(12)で表される化合物と樹脂2との造塩化合物である着色剤(A-13)を得た。このとき着色剤(A-13)中の化学式(12)で表される化合物に由来する成分の含有量は25質量%であった。
(ホモポリマーのガラス転移温度が0℃以下である単量体単位(b1)を有するアルカリ可溶性樹脂(B1-1)溶液)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMAc)262.0部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管より2-エチルヘキシルアクリレート(以下、2-EHA)49.7部、グリシジルメタクリレート(以下、GMA)99.4部、ジシクロペンタニルメタクリレート6.6部と、重合開始剤であるtert-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート19.0部、PGMAcの混合物を2.5時間かけて滴下した。
滴下終了後、120℃で更に2時間撹拌し前駆体を得た。その後、フラスコ内を空気に置換し、変性化合物としてアクリル酸(以下、AA)50.4部と、触媒であるトリフェニルホスフィン0.6部及びメチルハイドロキノン0.2部を投入し、110℃で10時間反応させた。これにより、GMAのエポキシ基とAAのカルボキシル基を反応させた単量体単位(以下、GMA+AA)を得て、重合性不飽和基含有単量体単位(b2)を導入した。
次いで、変性化合物としてテトラヒドロ無水フタル酸(以下、THPA)21.3部を加え、110℃で4時間反応させた。これにより、GMA+AAの水酸基の一部とTHPAを反応させた。その後、不揮発分が40質量%になるようにPGMAcを添加して、ホモポリマーのガラス転移温度が0℃以下である単量体単位(b1)を有するアルカリ可溶性樹脂(B1-1)溶液を調製した。アルカリ可溶性樹脂(B1-1)は、酸価38mgKOH/g、重量平均分子量12,000であった。なお、表1で配合量はモル%で表記する。
表1に記載の構成比率、重量平均分子量になるように単量体の種と量、重合開始剤の量を変え、アルカリ可溶性樹脂樹脂(B1-2)~(B1-7)を合成し、PGMAcを添加し不揮発分を40質量%とした。
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及びガス導入管を備えたフラスコに、100部のPGMAcを入れた後、窒素置換しながら攪拌し、78℃に昇温した。次に、カレンズMOI-DEM(昭和電工社製のマロン酸-2-[[[[(2-メチル-1-オキソ-2-プロペニル)オキシ]エチル]アミノ]カルボニル]-1,3-ジエチルエステル)25.2部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート31.2部、ジシクロペンタニルメタクリレート37.5部、メタクリル酸20.7部、及びメチルメタクリレート27.0部の混合物と、12.0部の2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(重合開始剤)を50部のPGMAcに添加し溶解させたものをそれぞれ滴下ロートからフラスコ中に滴下した。滴下終了後、78℃で3時間攪拌した。
その後、不揮発分が40質量%になるようにPGMAcを添加して、ブロックイソシアネート基含有単量体単位(b7)を有するアルカリ可溶性樹脂(B2-1)溶液を調整した。アルカリ可溶性樹脂(B2-1)は、酸価74mgKOH/g、重量平均分子量8,000であった。なお、表2で配合量はモル%で表記する。
表2に記載の構成比率、重量平均分子量になるように単量体の種と量、重合開始剤の量を変え、アルカリ可溶性樹脂(B2-2)~(B2-6)を合成し、PGMAcを添加し不揮発分を40質量%とした。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20.2部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート21.8部、アロニックスM-110(東亞合成社製のパラクミルフェノールEO変性アクリレート)38.9部、n-ブチルメタクリレート35.8部、ベンジルメタクリレート39.0部と、重合開始剤である2,2'-アゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応させた。その後、不揮発分が40質量%になるようにPGMAcを添加した。アルカリ可溶性樹脂(B3-1)は、酸価81mgKOH/g、重量平均分子量28,000であった。なお、表3で配合量はモル%で表記する。
表3に記載の構成比率、重量平均分子量になるように単量体の種と量、重合開始剤の量を変え、アルカリ可溶性樹脂(B3-2)、及び(B3-3)を合成し、PGMAcを添加し不揮発分を40質量%とした。
(ウレタン結合を有する重合性化合物(C3-1))
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下管を備えた5口フラスコに、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート400部、N,N-ジメチルベンジルアミン0.5部を仕込み、70℃に昇温し、滴下管からトルエンジイソシアネート66部を2時間かけて滴下した。滴下後、50~70℃の温度で8時間反応させ、IRにより2,180cm-1のイソシアネートの吸収の消失を確認した。ついで、メルカプト酢酸35部、4-メトキシフェノール0.6部を仕込み、50~60℃の温度で6時間反応させ、ウレタン結合を有する重合性化合物(C3-1)を得た。
(アルコキシシリル基、(メタ)アクリロイル基、及びウレタン結合を有する化合物(E1-1))
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、ヒドロキシエチルアクリレートを116g仕込み、80℃に加熱した。その中に3-イソシアネートプロピルトリメトキシシラン205gを滴下投入し、80℃にて4時間加熱撹拌した。その後、IR測定により原料のイソシアネート基由来の吸収ピークが完全に消失し、代わりにウレタン結合由来の吸収ピークが生成したことを確認し、主成分が下記化学式(13)で表される化合物(E1-1)を得た。なお、副成分として、化学式(13)の縮合物である2~10量体(一般式(6)中のnが2~10の化合物)が含まれる。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートを524g仕込み、80℃に加熱した。その中に3-イソシアネートプロピルトリメトキシシラン205gを滴下投入し、80℃にて4時間加熱撹拌した。その後、IR測定により原料のイソシアネート基由来の吸収ピークが完全に消失し、代わりにウレタン結合由来の吸収ピークが生成したことを確認し、主成分が下記化学式(14)で表される化合物(E1-2)を得た。なお、副成分として、化学式(14)の縮合物である2~10量体(一般式(6)中のnが2~10の化合物)が含まれる。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、ペンタエリスリトールトリアクリレートを298g仕込み、80℃に加熱した。その中に3-イソシアネートプロピルトリメトキシシラン205gを滴下投入し、80℃にて4時間加熱撹拌した。その後、IR測定により原料のイソシアネート基由来の吸収ピークが完全に消失し、代わりにウレタン結合由来の吸収ピークが生成したことを確認し、主成分が下記化学式(15)で表される化合物(E1-3)を得た。なお、副成分として、化学式(15)の縮合物である2~10量体(一般式(6)中のnが2~10の化合物)が含まれる。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、ヒドロキシエチルアクリレートを116g仕込み、80℃に加熱した。その中に3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン247gを滴下投入し、80℃にて4時間加熱撹拌した。その後、IR測定により原料のイソシアネート基由来の吸収ピークが完全に消失し、代わりにウレタン結合由来の吸収ピークが生成したことを確認し、主成分が下記化学式(16)で表される化合物(E1-4)を得た。なお、副成分として、化学式(16)の縮合物である2~10量体(一般式(6)中のnが2~10の化合物)が含まれる。
(酸性基を有する分散樹脂(H1-1)溶液)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、無水トリメリット酸4部、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール2部、PGMAc50部、ジメチルベンジルアミン0.1部を仕込んだ。窒素ガスで置換した後、反応容器内を120℃に加熱し4時間反応させ、次いで80℃で2時間反応させた。さらにターシャリーブチルアクリレート30部、メタクリル酸(3-エチルオキセタン-3-イル)メチル(宇部興産社製の「ETERNACOLL(登録商標)OXMA」)20部、メタクリル酸5部、エチルアクリレート40部、PGMAc10部を仕込み、反応容器内を80℃に保ちながら2,2'-アゾビスイソブチロニトリル0.2部を15回に分けて30分ごとに添加した。最終添加から1時間後に不揮発分測定を行い、95%が反応したことを確認した。不揮発分30質量%となるようPGMAcを添加し、酸性基を有する分散樹脂(H1-1)溶液を得た。酸価55mgKOH/g、重量平均分子量15,000であった。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸10部、メチルメタクリレート100部、iso-ブチルメタクリレート70部、ベンジルメタクリレート20部、PGMAc50部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を50℃に加熱撹拌し、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール12部を添加した。90℃に昇温し、2,2'-アゾビスイソブチロニトリル0.1部をPGMAc90部に加えた溶液を添加しながら7時間反応した。不揮発分測定により95%が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物19部、PGMAc50部、シクロヘキサノン50部、触媒として1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-7-ウンデセン0.4部を追加し、100℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。冷却後、不揮発分が30質量%となるようPGMAcを添加し、酸性基を有する分散樹脂(H1-2)溶液を得た。酸価70mgKOH/g、重量平均分子量8,500であった。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート40部、n-ブチルメタクリレート10部、触媒としてテトラメチルエチレンジアミン13.2部を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、開始剤としてブロモイソ酪酸エチル9.3部、触媒として塩化第一銅5.6部、PGMAc100部を仕込み、窒素気流下で、110℃まで昇温して第一ブロック(Bブロック)の重合を開始した。4時間重合後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が98%以上であることを確認した。次に、この反応装置に、PGMAc50部、第二ブロック(Aブロック)モノマーとしてジメチルアミノエチルメタクリレート40部、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド10部を投入し、110℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。投入から2時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロック(Aブロック)の重合転化率が98%以上であることを確認した。冷却後、不揮発分が30質量%になるようにPGMAcを添加して、塩基性基を有する分散樹脂(H2-1)溶液を得た。アミン価169.8mgKOH/gであった。
(分散体1)
下記の原料を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビ-ズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径1.0μmのフィルタで濾過し、分散体1を作製した。不揮発分は20.0質量%であった。
着色剤(A-1) :9.6部
着色剤(A-2) :0.4部
着色剤(A-12) :4.5部
色素誘導体(G-1) :1.0部
酸性基を有する分散樹脂(H1-1)溶液 :15.0部
有機溶剤(P-1) :69.5部
表4-1、表4-2に記載した成分、量を変えた以外は、分散体1と同様に行い分散体2~13を作製した。
A-1:C.I.ピグメントブルー15:6
A-2:C.I.ピグメントバイオレット23
A-3:C.I.ピグメントグリーン58
A-4:C.I.ピグメントグリーン59
A-5:C.I.ピグメントグリーン63
A-6:C.I.ピグメントイエロー138
A-7:C.I.ピグメントイエロー139
A-8:C.I.ピグメントイエロー150
A-9:C.I.ピグメントレッド254
A-10:C.I.ピグメントレッド177
P-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
[実施例1]
(感光性着色組成物1)
以下の原料を混合、攪拌し、孔径1.0μmのフィルタで濾過して感光性着色組成物1を得た。不揮発分は17.0質量%であった。
分散体2 :28.0部
ホモポリマーのガラス転移温度が0℃以下である単量体単位(b1)を有するアルカリ可溶性樹脂(B1-2)溶液 :11.5部
水酸基を有する重合性化合物(C1-1) :3.5部
その他重合性化合物(C7-1) :1.5部
一般式(1)で表される重合開始剤(D1-1) :0.15部
一般式(4)で表される重合開始剤(D2-1) :0.7部
一般式(5)で表される重合開始剤(D3-1) :0.15部
アルコキシシリル基、(メタ)アクリロイル基、及びウレタン結合を有する化合物(E1-1) :0.2部
熱硬化性化合物(F-1) :0.3部
増感剤(I) :0.3部
レベリング剤(N) :1.0部
有機溶剤(P) :52.7部
(感光性着色組成物2~50)
実施例1の感光性着色組成物1を、表5-1~表5-5に記載した原料、量に変えた以外は、実施例1と同様にして感光性着色組成物2~50を作製した。なお、本明細書で実施例25は、参考例である。
(水酸基を有する重合性化合物(C1))
C1-1:ペンタエリスリトールトリアクリレート
C1-2:ジペンタエリスリトールペンタアクリレート
C2-1:アロニックスM-520(東亞合成社製)
C4-1:KAYARAD DCPA-20(日本化薬社製)
C7-1:ペンタエリスリトールテトラアクリレート
C7-2:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(一般式(1)で表される重合開始剤(D1))
D1-1:上述した(D1-1)の化合物
D1-2:上述した(D1-2)の化合物
D1-3:上述した(D1-3)の化合物
D1-4:上述した(D1-4)の化合物
D2-1:上述した(D2-1)の化合物
D3-1:上述した(D3-1)の化合物
D4-1:Omnirad 907(IGM Resins社製)
D4-2:IRGACURE OXE-01(BASFジャパン社製)
(化合物(E2))
E2-1:KBM-5103(信越化学工業社製、3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン)
(エポキシ化合物)
F-1:EHPE-3150(ダイセル社製、一般式(7)で表される化合物、エポキシ基数が約15個、エポキシ当量が170~190g/eq)
I-1:2,4-ジエチルチオキサントン
I-2:4,4'-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
以上、(I-1)、及び(I-2)をそれぞれ1:1の質量比にて混合し、増感剤(I)とした。
BYK-330(ビックケミー社製、シリコーン系界面活性剤)2部をPGMAc98部に溶解させた溶液をレベリング剤(N)とした。
P-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
P-2:シクロヘキサノン
P-3:3-エトキシプロピオン酸エチル
以上、(P-1)、(P-2)、及び(P-3)を8:1:1の質量比にて混合し、有機溶剤(P)とした。
得られた感光性着色組成物1~50について、以下の評価を行った。評価結果を表6に示す。
得られた感光性着色組成物を、スピンコート法により縦100mm×横100mm、0.7mmのガラス基板(コーニング社製イーグル2000)上に、乾燥後の膜厚が2.0μmとなるように塗工し、70℃1分間ホットプレートで乾燥した。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀灯を用い、100μm幅のストライプパターンを有するフォトマスクを介して照度30mW/cm2、露光量50mJ/cm2で露光した。その後、この基板を23℃の非イオン系界面活性剤0.12質量%と水酸化カリウム0.04質量%とを含む水系現像液に、23℃で40秒間浸漬して現像し、純水で洗浄した。
得られた評価基板を、Nikon社製ECLIPSE LV100POL Model光学顕微鏡を用いて、パターンの表面を観察し、変色している部分の度合いを評価した。評価基準は、以下の通りであり、3以上を実用可能とする。
5:水しみがなかった。
4:水しみが全体の10%未満であった。
3:水しみが全体の10%以上~20%未満であった。
2:水しみが全体の20%以上~30%未満であった。
1:水しみが全体の30%以上であった。
得られた感光性着色組成物を、スピンコート法により縦100mm×横100mm、0.7mm厚のガラス基板(コーニング社製イーグル2000)に、乾燥後の膜厚が2.0μmとなるように塗工し、70℃1分間ホットプレートで乾燥した。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀灯を用い、照度30mW/cm2、露光量50mJ/cm2及び100mJ/cm2の2水準で、100μm幅のストライプパターンを有するフォトマスクを介して露光した。その後、この基板を23℃の非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水系現像液を用いて、スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾した。得られた基板をクリーンオーブンで、230℃30分間ポストベークした。スプレー現像は、現像残りなくパターン形成可能な最短時間で行った。
得られた評価用基板を、Nikon社製ECLIPSE LV100POL Model光学顕微鏡を用いて、露光量50mJ/cm2の線幅(CD50)及び100mJ/cm2の線幅(CD100)を測定し、下記式(1)より露光量の違いによる線幅の差(ΔCD)を求めた。評価基準は、以下の通りであり、3以上が実用可能とする。
式(1):ΔCD=CD100-CD50
5:ΔCDが、2μm未満
4:ΔCDが、2μm以上、3μm未満
3:ΔCDが、3μm以上、5μm未満
2:ΔCDが、5μm以上、6μm未満
1:ΔCDが、6μm以上
得られた感光性着色組成物を、スピンコート法により縦100mm×横100mm、0.7mm厚のガラス基板(コーニング社製イーグル2000)に、乾燥後の膜厚が2.0μmとなるように塗工し、70℃1分間ホットプレートで乾燥した。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀灯を用い、100μm幅のストライプパターンを有するフォトマスクを介して照度30mW/cm2、露光量50mJ/cm2で露光した。その後、この基板を23℃の非イオン系界面活性剤0.12質量%と水酸化カリウム0.04質量%とを含む水系現像液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾し、クリーンオーブンで230℃30分間ポストベークした。スプレー現像は、現像残りなくパターン形成可能な最短時間で行った。
走査型電子顕微鏡(日立ハイテック社製「S-3000H」)を用いて、パターンの断面形状を確認した。評価は、幅100μmのストライプ型パターンの断面のSEM画像を取り込み、基材とパターン断面の端部とのテーパー角度を測定することでパターン形状評価を行った。評価基準は、以下の通りであり、3以上を実用可能とする。
5:テーパー角度40度以上50度未満
4:テーパー角度50度以上60度未満
3:テーパー角度30度以上40度未満、もしくは60度以上70度未満
2:テーパー角度20度以上30度未満、もしくは70度以上90度未満
1:テーパー角度20度未満、もしくは90度以上
得られた感光性着色組成物を、スピンコート法により縦100mm×横100mm、0.7mm厚のガラス基板(コーニング社製イーグル2000)に、乾燥後の膜厚が2.0μmとなるように塗工し、70℃1分間ホットプレートで乾燥した。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀灯を用い、照度30mW/cm2、露光量50mJ/cm2で露光した。さらに、この基板を室温に冷却後、23℃の非イオン系界面活性剤0.12質量%と水酸化カリウム0.04質量%とを含む水系現像液を用いてスプレー現像し、イオン交換水で洗浄して風乾した。その後、クリーンオーブンで、230℃30分間ポストベークした。スプレー現像は、現像残りなくパターン形成可能な最短時間で行った。
得られた評価用基板を、温度120℃、湿度100%の条件下に3時間保管した。保管後、膜にカッターナイフで1mm四方の格子パターン(合計100マス)の切り傷を入れ、透明粘着テープ(ニチバン社製CT-24)を強く圧着させ、約180度方向に剥離した後、格子パターンの状態を観察し、剥がれた格子パターンの数を数えた。評価基準は、以下の通りであり、3以上を実用可能とする。
5:2個未満
4:2個以上、5個未満
3:5個以上、10個未満
2:10個以上、15個未満
1:15個以上
得られた感光性着色組成物を、スピンコート法により縦100mm×横100mm、0.7mm厚のガラス基板(コーニング社製イーグル2000)に、乾燥後の膜厚が2.0μmとなるように塗工し、70℃1分間ホットプレートで乾燥した。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀灯を用い、100μm幅のストライプパターンを有するフォトマスクを介して照度30mW/cm2、露光量50mJ/cm2で露光した。その後、この基板を23℃の非イオン系界面活性剤0.12質量%と水酸化カリウム0.04質量%とを含む水系現像液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾し、クリーンオーブンで230℃30分間ポストベークした。スプレー現像は、現像残りなくパターン形成可能な最短時間で行った。
得られた評価基板を、室温で30分間N-メチルピロリドンに浸漬後、イオン交換水で洗浄、風乾して、幅100μmのストライプパターン部分について光学顕微鏡を用いて観察した。評価基準は、以下の通りであり、3以上を実用可能とする。
5:外観、色に変化がない。
4:わずかにシワ等が発生するが、色に変化はない。
3:一部にシワ等が発生するが、色に変化はない。
2:全面にシワ等が発生し、少し退色する。
1:剥がれや退色が発生。
得られた感光性着色組成物41~50について、ポストベーク温度を変え、以下の評価を行った。評価結果を表7に示す。
得られた感光性着色組成物を、スピンコート法により縦100mm×横100mm、0.7mm厚のガラス基板(コーニング社製イーグル2000)に、乾燥後の膜厚が2.0μmとなるように塗工し、70℃1分間ホットプレートで乾燥した。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀灯を用い、照度30mW/cm2、露光量50mJ/cm2及び100mJ/cm2の2水準で、100μm幅のストライプパターンを有するフォトマスクを介して露光した。その後、この基板を23℃の非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水系現像液を用いて、スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾した。得られた基板をクリーンオーブンで、180℃30分間ポストベークした。スプレー現像は、現像残りなくパターン形成可能な最短時間で行った。
得られた評価用基板を、Nikon社製ECLIPSE LV100POL Model光学顕微鏡を用いて、露光量50mJ/cm2の線幅(CD50)及び100mJ/cm2の線幅(CD100)を測定し、下記式(1)より露光量の違いによる線幅の差(ΔCD)を求めた。評価基準は、以下の通りであり、3以上が実用可能とする。
式(1):ΔCD=CD100-CD50
5:ΔCDが、2μm未満
4:ΔCDが、2μm以上、3μm未満
3:ΔCDが、3μm以上、5μm未満
2:ΔCDが、5μm以上、6μm未満
1:ΔCDが、6μm以上
得られた感光性着色組成物を、スピンコート法により縦100mm×横100mm、0.7mm厚のガラス基板(コーニング社製イーグル2000)に、乾燥後の膜厚が2.0μmとなるように塗工し、70℃1分間ホットプレートで乾燥した。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀灯を用い、100μm幅のストライプパターンを有するフォトマスクを介して照度30mW/cm2、露光量50mJ/cm2で露光した。その後、この基板を23℃の非イオン系界面活性剤0.12質量%と水酸化カリウム0.04質量%とを含む水系現像液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾し、クリーンオーブンで180℃30分間ポストベークした。スプレー現像は、現像残りなくパターン形成可能な最短時間で行った。
走査型電子顕微鏡(日立ハイテック社製「S-3000H」)を用いて、パターンの断面形状を確認した。評価は、幅100μmのストライプ型パターンの断面のSEM画像を取り込み、基材とパターン断面の端部とのテーパー角度を測定することでパターン形状評価を行った。評価基準は、以下の通りであり、3以上を実用可能とする。
5:テーパー角度40度以上50度未満
4:テーパー角度50度以上60度未満
3:テーパー角度30度以上40度未満、もしくは60度以上70度未満
2:テーパー角度20度以上30度未満、もしくは70度以上90度未満
1:テーパー角度20度未満、もしくは90度以上
得られた感光性着色組成物を、スピンコート法により縦100mm×横100mm、0.7mm厚のガラス基板(コーニング社製イーグル2000)に、乾燥後の膜厚が2.0μmとなるように塗工し、70℃1分間ホットプレートで乾燥した。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀灯を用い、照度30mW/cm2、露光量50mJ/cm2で露光した。さらに、この基板を室温に冷却後、23℃の非イオン系界面活性剤0.12質量%と水酸化カリウム0.04質量%とを含む水系現像液を用いてスプレー現像し、イオン交換水で洗浄して風乾した。その後、クリーンオーブンで、180℃30分間ポストベークした。スプレー現像は、現像残りなくパターン形成可能な最短時間で行った。
得られた評価用基板を、温度120℃、湿度100%の条件下に3時間保管した。保管後、膜にカッターナイフで1mm四方の格子パターン(合計100マス)の切り傷を入れ、透明粘着テープ(ニチバン社製CT-24)を強く圧着させ、約180度方向に剥離した後、格子パターンの状態を観察し、剥がれた格子パターンの数を数えた。評価基準は、以下の通りであり、3以上を実用可能とする。
5:2個未満
4:2個以上、5個未満
3:5個以上、10個未満
2:10個以上、15個未満
1:15個以上
得られた感光性着色組成物を、スピンコート法により縦100mm×横100mm、0.7mm厚のガラス基板(コーニング社製イーグル2000)に、乾燥後の膜厚が2.0μmとなるように塗工し、70℃1分間ホットプレートで乾燥した。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀灯を用い、100μm幅のストライプパターンを有するフォトマスクを介して照度30mW/cm2、露光量50mJ/cm2で露光した。その後、この基板を23℃の非イオン系界面活性剤0.12質量%と水酸化カリウム0.04質量%とを含む水系現像液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾し、クリーンオーブンで180℃30分間ポストベークした。スプレー現像は、現像残りなくパターン形成可能な最短時間で行った。
得られた評価基板を、室温で30分間N-メチルピロリドンに浸漬後、イオン交換水で洗浄、風乾して、幅100μmのストライプパターン部分について光学顕微鏡を用いて観察した。評価基準は、以下の通りであり、3以上を実用可能とする。
5:外観、色に変化がない。
4:わずかにシワ等が発生するが、色に変化はない。
3:一部にシワ等が発生するが、色に変化はない。
2:全面にシワ等が発生し、少し退色する。
1:剥がれや退色が発生。
Claims (12)
- 着色剤(A)、アルカリ可溶性樹脂(B)、重合性化合物(C)(ただし、下記化合物(E1)を除く)、重合開始剤(D)、及びシランカップリング剤(E)を含む感光性着色組成物であって、
前記重合開始剤(D)が、下記一般式(1)で表される重合開始剤(D1)を含み、
前記シランカップリング剤(E)が、アルコキシシリル基、(メタ)アクリロイル基、及びウレタン結合を有する化合物(E1)を含む感光性着色組成物。
一般式(1)
(一般式(1)中、R 1 は、脂環式炭化水素基を有する炭素数4~20のアルキル基を表す。R 2 は、水素原子、又は炭素数1~20のアルキル基を表す。R 3 は、水素原子、ニトロ基、エーテル結合を有する基、又は芳香族性を示す基を表す。) - 前記重合開始剤(D)が、更に、下記一般式(4)で表される重合開始剤(D2)、又は下記一般式(5)で表される重合開始剤(D3)のいずれか1種を含む請求項1に記載の感光性着色組成物。
一般式(4)
(一般式(4)中、R 1 及びR 2 は、それぞれ独立して水素原子、又は炭素数1~8のアルキル基を表す。R 3 は、水素原子、又は1価の置換基を表す。)
一般式(5)
(一般式(5)中、R 1 及びR 2 は、それぞれ独立して水素原子、炭素数1~20のアルキル基、炭素数6~30のアリール基、炭素数7~30のアリールアルキル基、又は炭素数2~20の複素環基を表す。) - 前記化合物(E1)中の前記(メタ)アクリロイル基数が、前記アルコキシシリル基のケイ素原子数1に対して、1~5である請求項1に記載の感光性着色組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂(B)は、ホモポリマーのガラス転移温度が0℃以下である単量体単位(b1)を有するアルカリ可溶性樹脂(B1)を含む請求項1に記載の感光性着色組成物。
- 前記ホモポリマーのガラス転移温度が0℃以下である単量体単位(b1)の含有量が、前記アルカリ可溶性樹脂(B1)の全構成単位中、1~50モル%である請求項4に記載の感光性着色組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂(B1)は、重合性不飽和基含有単量体単位(b2)を有する樹脂である請求項4に記載の感光性着色組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂(B1)の含有量が、前記アルカリ可溶性樹脂(B)100質量%中、10~100質量%である請求項4に記載の感光性着色組成物。
- 前記重合性化合物(C)が、水酸基を有する重合性化合物(C1)を含む請求項1に記載の感光性着色組成物。
- 請求項1に記載の感光性着色組成物から形成されてなる膜。
- 請求項9に記載の膜を有するカラーフィルタ。
- 請求項10に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。
- 請求項10に記載のカラーフィルタを有する画像表示装置。
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-
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